RO118108B1 - Compozitie sinergica fungicida si metoda de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi - Google Patents

Compozitie sinergica fungicida si metoda de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi Download PDF

Info

Publication number
RO118108B1
RO118108B1 RO98-01043A RO9801043A RO118108B1 RO 118108 B1 RO118108 B1 RO 118108B1 RO 9801043 A RO9801043 A RO 9801043A RO 118108 B1 RO118108 B1 RO 118108B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
compound
fungicidal composition
composition according
ratio
iig
Prior art date
Application number
RO98-01043A
Other languages
English (en)
Inventor
Maurice Chazalet
Marie-Pascale Latorse
Richard Mercer
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of RO118108B1 publication Critical patent/RO118108B1/ro

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Inventia se refera la o compozitie sinergica fungicida, constituita dintr-un compus (I) cu formula generala: si un compus (II) ales dintre propamocarb, ciprodinil, acid 2-hidroxi-benzoic sau acidul salicilic, esteri sau saruri ale acestuia, spiroxamina, fencaramida etc., la un raport cuprins intre 0,01 si 50, de preferinta intre 0,1 si 10; si la o metoda de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi, care consta in aplicarea compozitiei prin pulverizare astfel incat doza de compus (I) sa fie cuprinsa intre 10 si 500 g/ha, de preferinta intre 20 si 300 g/ha.

Description

Invenția se referă la o compoziție fungicidă și la o metodă de combatere a ciupercilor fitopatogene, din culturi, destinată protecției culturilor.
Se cunosc, din EP 551048, derivați de 2-imidazolin-5-onă cu acțiune fungicidă, compuși care permit prevenirea încrucișării și dezvoltarea ciupercilor fungicide fitopatogene, care atacă sau sunt susceptibile de a ataca culturile.
Cererea de brevet internațională WO 96/03044 prezintă, de asemenea, numeroase compoziții fungicide conținând o 2-imidazolin-5-onă în asociație cu una sau mai multe substanțe active, fungicide.
Compusul (I) este cunoscut, în special, din cererea de brevet EP 629616.
Compusul (HA) sau propamocarb este un fungicid descris în Pesticide Manual, ediția a 10-a, publicat de British Crop Protection Council pagina 843.
Compusul (IIB) și utilizarea sa sunt cunoscute, în special, din cererile de brevet EP 313512, EP 420803, EP 690061.
Compusul (IIC) sau ciprodinil este descris în cererea de brevet EP 310550.
Compusul (IIF) și utiizarea sa sunt descrise, în special, în cererea de brevet EP 0 281842.
Compusul (HG) și utilizarea sa sunt descrise, în special, în cerererea de brevet EP 0398072 sau EP 0472996.
Compusul (IIH) și utilizarea sa sunt descrise, în special, într-una dintre cererile de brevet EP 0298196 sau EP 0705823.
Este de dorit să se amelioreze produșii care se utilizează de agricultori, în lupta împotriva bolilor fungice a culturilor și, în special, împotriva manelor.
Totodată este de dorit reducerea dozelor de produși chimici folosiți în cadrul luptei împotriva atacurilor fungice a culturilor, în special, prin reducerea dozelor de aplicare ale produșilor.
Se dorește îmbunătățirea numărului produșilor antifungici puși la îndemâna agricultorului, pentru ca el să găsească printre aceștia pe cel mai bun, adaptat scopului său.
Problema tehnică, pe care o rezolvă invenția, constă în a furniza o nouă compoziție fungicidă, utilă problemelor expuse mai sus și în vederea utilizării, în tratamentul preventiv și curativ, al maladiilor la solanacee.
Un alt scop al invenției este de a propune o nouă compoziție fungicidă, care să prezinte o eficientă ameliorată împotriva manei și/sau alternariozei la solanacee.
Un alt scop al invenției este de a propune o nouă compoziție fungicidă care să prezinte o eficiență ameliorată împotriva manei și/sau oidiumului viței de vie.
Acum, s-a observat că aceste scopuri pot fi atinse, parțial sau în totalitate, datorită compozițiilor fungicide, conform invenției.
Invenția se referă la o compoziție fungicidă, constituită dintr-un compus (I) cu formula generală:
(D
RO 118108 Β1 în care:
- M reprezintă un atom de oxigen sau de sulf; 50
- N este un număr întreg, egal cu 0 sau 1;
- Y este un atom de fluor sau de clor, sau un radical metil;
și un compus (II) ales dintre:
- compusul (HA) sau propamocarb, care se mai numește și propil 3-(dimetil- amino)propilcarbamat; 55
- un compus (IIB) cu formula generală:
(ΠΒ) în care:
R, este atomul de azot sau gruparea -CH, și R2 este gruparea tiometil SCH3 sau gruparea dietilamino N(C2H5)2; 65
- compusul (IIC) sau ciprodinil, care se mai numește și 2-fenilamino-4-ciclopropil-6-metil-pirimidină;
- compusul (IID) care este acidul 2-hidroxi-benzoic sau acidul salicilic, esterii sau sărurile sale, în special, cu metale alcaline și alcalino-pământoase;
- compusul (IIF) 8-f-butil-2-(N-etil-N-n-propilamino)metil-1,4-dioxaspiro[4.5]decan, numit și 70 spiroxamină;
- compusul (HG) sau esterul izopripilic al acidului [2-metil-1 -(1 -p-tolil-etilcarbamoil)-propil], numit și fencaramidă;
- compusul (IIH)- 4-clor-2-ciano-1-dimetilsulfamoil-5(4-metilfenil)imidazol;
la un raport compus (l)/compus (II), cuprins între 0,01 și 50, de preferință între 0,1 și 10 și 75 eventual un suport inert și un agent activ de suprafață, acceptabil în agricultură.
Compozițiile conform invenției sunt avantajoase în lupta, în special, împotriva manei solanaceelor, cum ar fi cartofii sau tomatele, cât și împotriva manei și a oidiumului la vița de vie.
Compozițiile fungicide pot conține un singur compus (II) sau mai mulți astfel de corn- 80 puși, de exemplu, 1, 2 sau 3 compuși (II) conform utilizării pe care acestea o au.
Raportul compus (l)/compus (II) este definit ca fiind raportul în greutate al celor doi compuși. El este, în orice caz, raportul a doi compuși chimici, specificându-se ulterior, unitatea de măsură sau dacă sunt definiți în mod diferit.
Aceste compoziții ameliorează, în general, într-o măsură importantă, acțiunea res- 85 pectivă și izolată a compusului (I) și a compusului (II), pentru numeroase ciuperci dăunătoare culturilor, în special, solanaceelor, în particular, pentru mana solanaceelor, menținându-se absența fitotoxicității în aceste culturi. Se obține deci, o ameliorare a spectrului activității și o posibilitate de a reduce doza respectivă de substanță activă, utilizată, această ultimă proprietate fiind importantă, în particular, din motive ecologice ușor de înțeles. 90
Se preferă compozițiile fungicide, conform invenției, pentru care compusul (I) este cel cu formula (I), în care M este un atom de sulf și n este egal cu 0, numit și (4-S) 4-metil-2metiltio-4-fenil-1-fenilamino-2-imidazolin-5-onă.
în compozițiile conform invenției, raportul dintre compus (l)/compus (II) este ales avantajos, astfel încât să producă un efect sinergetic. Prin efect sinergetic, se înțelege, în 95 special, așa cum este definit de Colby S.R., în articolul intitulat Calculul răspunsurilor sinergetice și antagonice ale combinațiilor erbicide, apărut în revista Weeds, 1967,15, p. 2022. Acest ultim articol utilizează formula:
RO 118108 Β1
E = X + Υ - XY/100 în care E reprezintă procedeul atins de inhibiția maladiei, prin asocierea a două fungicide în dozele definite (egale, de exemplu, cu x și y), X este procentul de inhibiție, observat, al maladiei prin compusul (I), la o doză definită (egală cu x), Y este procentul de inhibiție, observat, al maladiei prin compusul (II), la o doză definită (egală cu y). Atunci când procentul de inhibiție al asociației este mai mare decât E, există efect sinergetic.
Prin efect sinergetic, se mai înțelege, așa cum este definit prin aplicarea metodei Tammes, Isobles, a grafic Representasion of synergism în pesticides, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), p.73-80.
Domeniul de valori al raportului compus (l)/compus (II) indicat mai sus nu este limitat de invenție, este, mai curând, cu titlu indicativ, specialistul fiind în măsură să efectueze încercări suplimentare, pentru a găsi și alte valori ale raportului celor doi compuși, pentru care se observă un efect sinergetic.
într-o primă variantă preferată, de compoziție, conform invenției, compusul (II) este ales din grupul conținând compușii (HA), (IIB), (IIC), (IID). Aceste compoziții prezintă, în special, proprietăți sinergetice avantjoase.
Un aspect avantajos, preferat, al acestei prime variante de compoziție conform invenției, este acela că compusul (II) este compusul (HA) sau propamocarb. în acest caz, se obține o protecție ameliorată, împotriva manei la solanacee.
într-o formă preferată, dacă compusul (II) este propamocarb, raportul compus (l)/compus (II) este cuprins între 0,01 și 10, de preferință, între 0,05 și 1, preferențial între 0,1 și 1.
Un alt aspect avantajos, preferat, al acestei prime variante de compoziție conform invenției, este acela că compusul (II) este compusul (IIB).
în acest caz, este mult mai preferat compusul cu formula (IIB), în care R, reprezintă -CH și R2 reprezintă -SCH3. Acest compus din urmă este S-metil esterul acidului 1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioic (numit și CGA 245704).
Un alt aspect avantajos, preferat al acestei prime variante de compoziție conform invenției, este acela că compusul (II) este compusul (IID).
într-o formă preferată, dacă compusul (II) este compusul (IIB) sau (IID), raportul compus (l)/compus (II) este cuprins între 0,05 și 50, de preferință, între 0,1 și 10, preferabil între 0,1 și 5.
Un alt aspect avantajos, preferat al acestei prime variante de compoziție conform invenției, este acela că compusul (II) este compusul (IIC).
într-o formă preferată, dacă compusul (II) este compusul (IIC), raportul compus (l)/compus (II) este cuprins între 0,05 și 50, de preferință, 0,1 și 10, preferabil între 0,2 și 1.
în a treia variantă de compoziție conform invenției, compusul (II) este compusul (IIF). într-o formă preferată, dacă compusul (II) este compusul(IIF), raportul compus (l)/compus (II) este cuprins între 0,05 și 10, de preferință, între 0,1 și 5.
în a patra variantă de compoziție conform invenției, compusul (II) este compusul (HG).
într-o formă preferată, dacă compusul (II) este compusul (HG), raportul compus (l)/compus (II) este cuprins între 0,25 și 5, de preferință, între 0,5 și 4.
într-un mod de realizare mult mai preferat al compozițiilor conform invenției, acestea cuprind, în mod avantajos, în acest ultim caz, alți compuși (I) și (IIG), un compus (HG’), aleși dintre:
- săruri ale unui mono-alchil fosfit și ale unui cation metalic mono-, di- sau trivalent, cum ar fi fosetil-AI; sau
- acidul fosforos și sărurile sale alcaline sau alcalino-pământoase.
RO 118108 Β1
Raportul molar (IIG)/(IIG’) al compușilor (IIG) și (IIG’) este, în general, cuprins între 0,037 și 0,37, de preferință, între 0,018 și 1,8. în sensul prezentei invenții, prin raportul molar 150 (IIG) /(IIG’) se înțelege raportul calculat în următoarea formă. Numărătorul acestui raport este egal cu numărul de moli al compusului (IIG’) înmulțit cu numărul de moli de acid fosforos, care rezultă prin hidroliza unui mol de compus (IIG’). Acidul fosforos este compusul cu formula brută H3PO3.
Se preferă utilizarea lui fosetil-AI, drept compus (IIG’). Raportul în greutate (IIG)/(IIG’) 155 al compușilor (IIG) și (IIG’) este cuprins, în acest caz, între 0,01 și 1, de preferință între 0,05 și 5.
în a cincea variantă de compoziții conform invenției, compusul (II) este compusul (IIH) . în acest caz, raportul compus(l)/compus(ll) este cuprins între 0,05 și 5, de preferință între 0,5 și 2. 160
Pentru alți compuși (I) și (II), compozițiile conform invenției cuprind un suport inert, convenabil pentru agricultură și, eventual, un agent tensio-activ, convenabil pentru agricultură.
în cele ce urmează, prin termenul de substanță activă se desemnează combinația compusului (I) cu un compus (II), și procentele date sunt, cu excepția cazurilor în care se 165 specifică altfel, procente de greutate/greutate.
Prin termenul de “suport”, în cazul de față, se desemnează o substanță organică sau minerală, naturală sau sintetică, cu care substanța activă este asociată pentru a facilita aplicarea compoziției pe plante sau pe sol. Acest suport este, deci, în general, inert și trebuie să fie acceptabil pentru agricultură, în special, pe cultura tratată. Suportul poate fi solid (în 170 special: argile, silicați naturali sau sintetici, silice, rășini, ceară, îngrășăminte solide) sau lichide (în special, apă, alcooli, cetone, fracțiuni petroliere, hidrocarburi aromatice sau parafinice, hidrocarburi clorate, gaze lichefiate).
Agentul tensio-activ poate fi un agent emulsifiant, dispersant sau de înmuiere, de tip ionic sau neionic. Se pot cita, de exemplu, săruri de acizi poliacrilici, săruri de acizi lignosul- 175 fonici, săruri de acizi fenolsulfonici sau naftalinsulfonici, policondensate de oxid de etilenă cu alcooli grași sau cu acizi grași sau amine grase, fenoli substituiți (în special, alchilfenoli sau arilfenoli), săruri de esteri de acizi sulfosuccinici, derivați de taurină (în special, alchiltaurați), esteri fosforici cu alcooli sau fenoli polioxietilați. Prezența cel puțin a unui agent tensioactiv este adesea cerută pentru că substanța activă și/sau suportul inert nu sunt solubili în 180 apă și pentru că agentul vector de aplicație este apa.
Aceste compoziții pot conține, de asemenea, alți ingredienți cum ar fi, de exemplu, coloizi protectori, adezivi, agenți de îngroșare, agenți tixotropici, agenți de penetrare, stabilizanți, pigmenți, coloranți, polimeri.
Mai general, compozițiile conform invenției pot fi asociate cu toți aditivii solizi sau 185 lichizi, corespunzător tehnicilor uzuale de preparare a compozițiilor agrochimice.
Tehnicile de aplicare sunt bine cunoscute de specialist și pot fi utilizate fără inconveniente în cadrul prezentei invenții. Se poate cita, de exemplu, pulverizarea.
Printre compoziții, se pot cita, în general, compozițiile solide sau lichide.
Ca forme de compoziții solide, se pot cita pulberile de pudrare sau dispersie (conținu- 190 tul în substanță activă putând ajunge până la 100%) și granulele, în special, cele obținute prin extrudare, prin compactare, prin impregnarea unui suport granulat, prin granulare, pornind de la pudră (în acest ultim caz conținutul de substanță activă, în aceste granule, fiind cuprins între 1 și 80%).
Compozițiile mai pot fi încă utilizate sub formă de pulbere de pudrare; se poate, de 195 altfel, utiliza o compoziție conținând 50 g de substanță activă, 10 g de silice fin divizată, 10 g de pigment organic și 970 g de talc; se amestecă și acești constituenți se sfărâmă și amestecul se aplică, prin pudrare.
RO 118108 Β1
Ca forme de compoziții lichide sau destinate a constitui compoziții lichide, în timpul aplicării, pot fi citate soluțiile, în particular, concentratele solubile în apă, concentratele emulsionabile, emulsiile, suspensiile concentrate, aerosolii, pudrele muiabile (sau pulberea de pulverizat), pastele, granulele dispersabile.
Concentratele emulsionabile sau solubile conțin, cel mai frecvent, 10 până la 80% substanță activă, iar emulsiile sau soluțiile gata de aplicare conțin, la rândul lor, 0,01 până la 20% substanță activă.
De exemplu, pe lângă solvent, concentratele emulsionabile pot să conțină, când este necesar, 2 până la 20% aditivi adecvați ca stabilizatori, agenți tensio-activi, agenți de penetrare, inhibitori de coroziune, coloranți sau adezivi, citați mai sus.
Pornind de la aceste concentrate, se pot obține, prin diluare cu apă, emulsii la toate concentratele dorite.
Suspensiile concentrate, care potfi, de asemenea, aplicate prin pulverizare, sunt preparate, în vederea obținerii unui produs fluid, stabil, care să nu prezinte fenomene de depunere și care să conțină, în mod uzual, 10 până la 75% substanță activă, 0,5 până la 15% agenți tensio-activi, de la 0,1 până la 10% agenți tixotropici, până la 10% aditivi potriviți, cum ar fi pigmenți, coloranții, anti-spumanți, inhibitori de coroziune, stabilizanți, agenți de penetrare și adezivi și, ca suport, apă sau un lichid organic în care substanța activă este puțin sau deloc solubilă: numeroase substanțe solide, organice sau săruri minerale pot fi dizolvate întrun suport pentru a împiedica sedimentarea, sau ca antigeluri pentru apă.
Pudrele muiabile (sau pudrele de pulverizat) sunt, în mod uzual, preparate astfel încât să conțină de la 20 până la 95% substanță activă și acestea conțin, în mod obișnuit, pe lângă suportul solid, până la 5% un agent de înmuiere, de la 3 până la 10% un agent dispersant și, când este necesar, până la 10% unul sau mai mulți stabilizanți și/sau alți aditivi, drept pigmenți, coloranți, agenți de penetrare, adezivi sau agenți anti-aglomeranți, coloranți.
Pentru obținerea acestor pudre de pulverizat sau pudre muiabile, se amestecă intim substanțele active, în amestecătoare potrivite, cu substanțe adiționale și se sfărâmă cu mori sau alți agenți de sfărâmare, adecvați. Astfel, se obțin pudre de pulverizat al căror grad de înmuiere și punere în suspensie sunt avantajoase; acestea se pot trece în suspensie cu apă, la toate concentrațiile dorite.
în locul pudrelor muiabile, se pot realiza pastele. Condițiile și modalitățile de realizare și de utilizare a acestor paste sunt asemănătoare celor de la pudrele muiabile sau pudrele de pulverizare.
Granulele dispersabile sunt preparate, în mod uzual, prin aglomerare, în sisteme de granulare adecvate, pentru compozițiile de tip pudre muiabile.
Așa cum a fost deja precizat, în cadrul general al invenției, sunt cuprinse dispersiile și emulsiile apoase, de exemplu, compozițiile obținute prin diluarea cu apă a unei pudre muiabile sau a unui concentrat emulsionabil, conform invenției. Emulsiile pot fi de tipul apăîn-ulei sau ulei-în apă și ele pot avea o consistență de tipul unei “maioneze”.
Compozițiile fungicide, conform invenției, conțin, în mod uzual, de la 0,5 până la 95% din compoziție compus (I) și compus (II).
Poate fi vorba despre o compoziție concentrată, adică un produs comercial, cuprinzând compusul (I) și compusul (II). Poate fi vorba și despre o compoziție diluată gata de aplicare pe culturile de tratat. în acest ultim caz, diluarea cu apă poate fi efectuată fie plecând de la o compoziție concentrată, comercială, ce cuprinde compusul (I) și compusul (II) (acest amestec este denumit “gata de folosire” sau “ready mix”), fie cu ajutorul unui amestec (numit în engleză “tank mix”) de două compoziții concentrate, comerciale, conținând fiecare compusul (I) și compusul (II).
RO 118108 Β1
Invenția se referă și la o metodă de combatere, curativă sau preventivă, a ciupercilor fitopatogene din culturi, care constă în aplicarea, pe vegetalele de tratat, a unei cantități eficiente și nefitotoxice, dintr-o compoziție fungicidă, conform invenției.
Ciupercile fitopatogene din culturi, care pot fi combătute prin acest procedeu, sunt, în special, cele:
- din grupa oomycetelor:
- genul Phytophthora cum ar fi Phytophthora infestans (mana la solanacee, în special, cartofii sau roșiile),
- familia Peronosporaceelor, în special Plasmopara viticola (mana viței de vie), Plasmopara halstedei (mana la floarea-soarelui), Pseudoperonospora sp (în special, mana curcubitaceelor și a hameiului), Bremia lactucae (mana la lăptucă), Peronospora tabacinae (mana la tutun), Peronospora parasitica (mana verzei),
- din grupa adelomycetelor:
- genul Altenaria, de exemplu Altenaria solani (alternarioza solanaceelor și, în special, la roșii și cartofi),
- genul Guignardia, în special Guignardia bidwelli (black rot la vița de vie),
- genul Oidium, de exemplu, oidium la vița de vie (Uncinula necatof); oidium la culturile de legume, de exemplu, Erysiphe polygoni (oidium la crucifere); Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, sphaeritheca fuligena', (oidium la cucurbitacee, la roșii); Erysiphe communis (oidium la sfeclă și varză); Erysiphe p/s/(oidium la mazăre, la lucernă); Erysiphe polyphaga (oidium la fasole și castraveți); Erysiphe umbelliferarum (oidium la lumbelifere, în special la morcov); Sphaerotheca humuli (oidium la hamei).
Prin expresia “se aplică vegetalelor de tratat, în sensul acestui context, se înțelege faptul că aceste compoziții fungicide, ca obiecte ale invenției, pot fi aplicate cu ajutorul diferitelor procedee de tratare, cum ar fi:
- pulverizare pe părțile aeriene ale vegetalelor a unui lichid conținând compozițiile respective,
- pudrarea, incorporarea, în sol, a granulelor sau pudrelor, stropirea, în jurul vegetalelor respective, și în cazul copacilor injectarea sau badijonarea.
Procedeul de tratare, preferat, este pulverizarea unui lichid pe părțile aeriene ale culturilor de tratat.
Prin “cantitate eficientă și nefitotoxică, se înțelege o cantitate din compoziția conform invenției, suficientă pentru a permite controlul sau distrugerea ciupercilor prezente sau susceptibile a apărea în și fără să producă în culturile respective nici un simptom de fitotoxicitate. O astfel de cantitate poate varia, în limite largi, în funcție de ciuperca ce se combate, tipul culturii, condițiile climatice și natura compusului (II) cuprins în compoziția fungicidă, conform invenției. Această cantitate poate fi determinată prin încercări sistematice în câmp, la îndemâna specialistului.
în condiții uzuale, ale practicii agricole, o cantitate din compoziția fungicidă, conform invenției, corespunzătoare unei doze din compusul (I), cuprinsă între 10 și 500 g/ha, de preferință, între 20 și 300 g/ha, dă în general, rezultate bune.
Dacă compusul (II) este compusul (HA), cantitatea din compoziția fungicidă, conform invenției, corespunde, în mod avantajos, unei doze de compus (II), cuprinsă între 50 și 2500 g/ha, de preferință, între 200 și 1500 g/ha.
Dacă compusul (II) este compusul (IIB), cantitatea din compoziția fungicidă, conform invenției, corespunde, în mod avantajos, unei doze de compus (II), cuprinsă între 2 și 100 g/ha, de preferință, între 5 și 50 g/ha.
Dacă compusul (II) este compusul (IIC), cantitatea din compoziția fungicidă, conform invenției corespunde, în mod avantajos, unei doze de compus (II), cuprinsă între 20 și 2000 g/ha, de preferință, între 100 și 550 g/ha.
250
255
260
265
270
275
280
285
290
295
RO 118108 Β1
Dacă compusul (II) este compusul (UD), cantitatea din compoziția fungicidă, conform invenției, corespunde, în mod avantajos, unei doze de compus (II) cuprinsă între 20 și 5000 g/ha, de preferință, între 50 și 1000 g/ha.
Dacă compusul (II) este compusul (UF), cantitatea din compoziția fungicidă, conform invenției, corespunde, în mod avantajos, unei doze de ocmpus (II), cuprinsă între 100 și 1000 g/ha, de preferință, între 300 și 800 g/ha.
Dacă compusul (II) este compusul (HG), cantitatea din compoziția fungicidă, conform invenției, corespunde, în mod avantajos, unei doze de compus (II), cuprinsă între 50 și 250 g/ha, de preferință, între 100 și 200 g/ha.
Dacă compusul (II) este compusul (IIH), cantitatea din compoziția fungicidă, conform invenției, corespunde, în mod avantajos, unei doze de ocmpus (II), cuprinsă între 100 și 400 g/ha, de preferință, între 150 și 350 g/ha.
Exemplele următoare sunt date cu titlu ilustrativ și nu limitează, în nici un caz, invenția.
în aceste exemple de compoziții și teste, ca și în figurile la care se fac referiri, prin compusul (I) se înțelege (4-S) 4-metil-2-metiltio-4-fenil-1-fenilamino-2-imidazolin-5-ona și prin compusul (IIB) se înțelege se înțelege s-metil esterul acidului 1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioic (sau CGA 245704). în același fel, prin compusul (IIG’) se înțelege Fosetil-AI.
Test 1. încercare în plin câmp a unei compoziții conținând compușii (I) și (IIA) împotriva manei la cartofi (Phythophora infestans):
Se utilizează o compoziție conținând compusul (I), sub forma unei suspensii de concentrație 500 g/l și o compoziție conținând 724 g/l din compusul (IIA) sau propamocarb, sub formă de concentrat solubil.
Aceste două compoziții sunt amestecate, astfel încât să se obțină un raport compus (l)/compus (IIA) egal cu 0,15 și 0,10.
Acest amestec se aplică, după diluare cu apă, într-o cantitate de 500 l/ha, pe cartofi, la 2 luni după plantarea tuberculilor. Dozele aplicate sunt indicate în tabelul de mai jos. Această aplicare este repetată de 5 ori, în 6 zile.
După a doua aplicare, se realizează o contaminare cu spori de Phythophora infestans.
Se observă rezultatele la 3 zile, după a 5-a aplicare. Pentru aceasta, se evaluează vizual (prin raportare la o parcelă netratată, dar la fel de contaminată) contaminarea C (sau gradul de atac) exprimate prin numărul de pete negricioase (cauzate de maladie) pe parcele.
Eficiența E se calculează conform formulei dată de Abbot:
E ( /o) - [(Cmartor netratat ~ ^parcelă tratată martor netratat] X 100
Rezultatele sunt prezentate în tabelul următor:
Compoziție testată Doze (g/ha) Raport (I) / (IIA) Eficiență (%)
(I) + (HA) 100+1000 0,1 96
(I) + (HA) 100 + 666 0,15 95
Pe o parcelă vecină, tratată cu o cantitate de 1600 g/ha mancozeb s-a obținut o eficiență de 90%.
Testul 2. Se repetă testul 1, pe un câmp cu cartofi, situat în altă regiune. Se observă rezultatele la 12 zile după al cincilea tratament. Pentru aceasta și în funcție de intensitatea atacului maladiei, se evaluează un procent de suprafață foliară distrusă.
Se calculează eficiența după aceeași formulă ca în cazul precedent.
RO 118108 Β1
Pentru un raport de 0,10, se obține o eficiență de 79% și pentru un raport de 0,15 o eficientă de 77%.
>
Pe o parcelă vecină, tratată cu o cantitate de 1600 g/ha mancozeb, s-a obținut o eficientă de 59%.
Testul 3. încercare în seră a unei compoziții conținând compușii (I) și (IIB) împotriva manei la vița de vie (Plasmora viticola):
Se prepară o suspensie de 60 mg conținând compușii (I) și (IIB) într-un amestec lichid constituit din 0,3 ml de agent tensio-activ (oleat, derivat polioxietilenat de sorbitan) diluat 10% în apă și 60 ml de apă.
Raportul compus (l)/compus (IIB) în suspensiile preparate este egal cu:
0,125; 0,25; 0,5; 2.
Se cultivă butași de viță de vie (Vitis vinifera), soiul Chardonnay. Dacă aceste plante au o vârstă de 2 luni (cu 8 la 10 frunze, înălțime de la 10 la 15 cm), acestea sunt tratate prin pulverizarea suspensiilor de mai sus.
Plantele utilizate ca martori sunt tratate cu o suspensie similară, dar fără substanță activă.
După uscare timp de 4 zile, fiecare plantă se contaminează, prin pulverizare, cu o suspensie apoasă de spori de Plasmopara viticola, suspensie obținută, pornind de la frunze contaminate, cu 7 zile înainte. Se pun în suspensie 100 000 unități per cm3 de spori.
Plantele contaminate sunt imediat incubate, timp de două zile, la o temperatură de aproximativ 18°C, într-o atmosferă saturată de umiditate, apoi timp de 5 zile - la 20 - 22°C, sub o umiditate relativă de 90 -100%.
Observarea rezultatelor se face după 7 zile de la contaminare, prin comparație cu plantele martor. Se măsoară contaminarea C, prin apreciere vizuală a procentului de suprafață foliară contaminată (aspect albicios). Se calculează, pornind de la C, eficiența cu aceeași formulă ca la Testul 1.
Se calculează CI90, pornind de la eficiență.
CI90 este dedinit ca fiind greutatea (definit pentru un raport fix de compuși (I) și (IIB) care este necesar a fi aplicat pentru obținerea unei eficiențe de 90%. CI90 este exprimat în greutatea ce corespunde compusului (I) în amestec pentru 1 ml de lichid pulverizat pe plante.
Rezultatele sunt prezentate în tabelul următor:
345
350
355
360
365
370
375
Raport: Compus (I) / compus (IIB) CI90 (mg/l)
0,125 17
0,25 17
0,5 20
1 35
2 18
380
Testul 4. încercare în seră, a unei compoziții conținând compusul (I) și o sare de sodiu a acidului salicilic (compusul UD) împotriva manei la cartofi (Phythophora infestans):
Se utilizează o suspensie concentrată de compus (I) și o soluție apoasă de sare de sodiu, a acidului salicilic.
Se amestecă cele două lichide, pentru obținerea unui raport compus (I) / compus (IID), egal cu 0,25 - 0,5 -1 și 2.
385
390
RO 118108 Β1
395
400
405
410
415
420
425
430
435
Se cultivă plăntuțe de cartofi (soiul Bintje). Dacă aceste plante au vârsta de o lună (cu 5 la 6 frunze, înălțime de 15 cm), ele sunt tratate, prin pulverizare, cu ajutorul unui lichid ce conține compușii (I) și (IID) fie singur, fie în amestec, la un raport indicat anterior.
După 4 zile, se contaminează fiecare plantă, prin pulverizarea unei suspensii apoase de spori (30000 sp/cm3) de Phythophora infestans.
După această contaminare, plantele de cartofi sunt puse la incubat timp de 5 zile, la aproximativ 18°C, într-o atmosferă saturată de umiditate.
Rezultatele se obțin după 5 zile de la incubare, prin comparație cu plantele martor, netratate, dar la fel de contaminate.
Rezultatele de eficiență obținute sunt exprimate în greutate, corespunzând la o distrugere de 70% a parazitului și situându-se într-o diagramă Tammes, care cuprinde pe abscisă dozele de compus (I), exprimate în mg/l și pe ordonată - dozele de compus (IID) exprimate tot în mg/l.
Se obține diagrama din fig. 1, în care se observă că sarea de sodiu a acidului salicilic nu are, dacă este aplicată singură, nici o eficiență în condițiile de încercare. în același timp, se observă că introducerea acestei sări permite, într-o formă neașteptată, scăderea dozei de compus (I), necesară pentru distrugerea în proporție de 70% a parazitului, dizolvând 36 mg/l, ceea ce corespunde dozei de compus (I) luat singur, care este necesară pentru obținerea aceluiași procent de distrugere.
Repartizarea greutăților indică un efect unilateral, numit în limba engleză, conform metodei Tammes citate anterior “one sided effect”. Această dispunere corespunde unei izobole de tipul II, conform respectivei metode (pagina 74 din referința bibliografică deja citată) și este caracterizată de sinergism.
Testul 5. încercare în seră in vivo a asociației compusului (I) cu compusul (HA) propamocarb pe Plasmopara viticola (mana viței de vie), prin tratare preventivă timp de 4 zile.
Se utilizează un concentrat solubil cu 722 g/l de propamocarb și o granulă dispersabilă în 70% din compusul (I).
Plecând de la aceste compoziții, se prepară, prin diluare cu apă, suspensii diluate corespunzătoare unui volum de pulverizare de 500 I de lichid per ha.
Cele 2 lichide se amestecă pentru obținerea unui raport: compus (l)/propamocarb egal cu 0,015-0,125-0,5.
Se cultivă butași de viță de vie (Vitis vinifera), soiul Chardonnay. Dacă aceste plante au vârsta de 2 luni, acestea sunt tratate, prin pulverizare, cu lichidele de mai sus, luate separat sau în amestec.
După 4 zile, se contaminează fiecare plantă, prin pulverizare cu o suspensie apoasă de spori de Plasmopara viticola, obținută din frunze contaminate, timp de 7 zile. Acești spori sunt trecuți într-o suspensie de 100 000 unități per cm3.
Plantele contaminate sunt puse imediat la incubat, timp de 2 zile, la aproximativ 18°C, într-o atmosferă saturată de umiditate, apoi timp de 5 zile, la 20-22°C, sub o umiditate relativă de 90-100%.
Citirea se face după 7 zile de la contaminare, prin comparație cu plantele martor, adică cu plante netratate, dar contaminate.
Vizual, se estimează suprafața frunzelor care prezintă sub fașa lor inferioară un aspect albicios, datorită atacului ciupercii și se obține gradul de atac, prin împărțire la suprafața foliară totală.
Apoi se calculează eficiența cu ajutorul formulei Abbot și rezultatul pe planta martor.
Rezultate de eficiență, obținute, sunt exprimate în greutate, corespunzând unei eficiente de 90% și situându-se într-o diagramă de izobolă Tammes, care cuprinde pe abscisă dozele de compus (I), exprimate în mg/l și pe ordonată dozele de compus (IID) exprimate tot în mg/l.
440
RO 118108 Β1
445
Se obține diagrama din fig. 2 în care se observă că propamocarbul nu are, dacă este aplicat singur, nici o eficiență în condițiile de încercare. în același timp, se observă că introducerea propamocarbului permite, într-o formă neașteptată, scăderea dozei de compus (I), necesară pentru distrugerea în proporție de 90% a parazitului, dizolvând 8,2 mg/l, ceea ce corespunde dozei de compus (I) luat singur, care este necesar pentru obținerea aceleiași eficiente.
Repartizarea greutăților indică un efect unilateral, numit, în limba engleză, conform metodei Tammes citate anterior, “one sided effect”. Această dispunere corespunde unei izobole de tipul II conform respectivei metode (pag. 74 din referința bibliografică deja citată) și este caracteristică unui sinergism.
Testul 6. încercare în seră, in vivo, a unei compoziții ce conține compușii (I) și (IIA) propamocarb pe Phytophora infestans (mana cartofului), prin tratare preventivă, timp de 4 zile:
Se utilizează un concentrat solubil cu 722 g/l de propamocarb, și o granulă dispersabilă în 70% din compusul (I).
Plecând de la aceste compoziții, se prepară, prin diluare cu apă, suspensii diluate, corespunzătoare unui volum de pulverizare de 10001 de lichid per ha.
Cele două lichide se amestecă pentru obținerea unui raport: compus (l)/propamocarb egal cu 0,125-0,25-1.
Se cultivă plante de cartof (soiul Bintjel). Dacă aceste plante au vârsta de o lună și jumătate, ele sunt tratate cu lichidele de mai sus, luate separat sau în amestec.
După 4 zile de tratare, se taie foliole care se plasează apoi pe hârtie de filtru umedă, într-un vas Petri, și se contaminează foliolele prin depunerea a 10 picături dintr-o suspensie apoasă de spori (conținând 30 000 sp/cm3) de Phytophora infestans.
Foliolele de cartof sunt puse imediat la incubat, timp de 3 zile, la aproximativ 18°C, într-o atmosferă saturată de umiditate.
Observarea rezultatelor se face după 4 zile de la contaminare, prin comparație cu plantele martor.
Vizual, se estimează suprafața foliolelor care prezintă un aspect cenușiu, datorită atacului ciupercii și se obține gradul de atac, prin împărțire la suprafața totală a foliolelor.
Apoi se calculează eficiența cu ajutorul formulei Abbot și rezultatul pe foliolele utilizate ca martor.
Rezultate de eficiență, obținute, sunt exprimate în greutate, corespunzând unei distrugeri în proporție de 90% a parazitului și situându-se într-o diagramă Tammes, care cuprinde pe abscisă dozele de compus (I) exprimate în mg/l și pe ordonată, dozele de propamocarb exprimate tot în mg/l.
Se obține diagrama din fig. 3, în care se observă că introducerea unei doze de compus (I) mai mică de 8,7 mg/l (care corespunde unei doze de compus (I) luat singur, necesară pentru obținerea unei distrugeri de 90% a parazitului) permite, într-o formă neașteptată, scăderea dozei de propamocarb necesară pentru distrugerea în proporție de 90% a parazitului, dizolvând 553 mg/l (această valoare corespunde dozei de propamocarb luat singur, care este necesar pentru obținerea aceluiași procent de distrugere).
Repartizarea punctelor de greutate indică deci un efect bilateral, numit în limba engleză conform metodei Tammes citate anterior “two sided effect. Această dispunere corespunde unei izobole de tipul III conform respectivei metode (pagina 75 din referința bibliografică deja citată) și este caracteristică unui sinergism.
Testul 7. încercare în seră in vivo a unei compoziții ce conține compușii (I) și (IIB) (CGA 245704) împotriva manei cartofului (Phytophora infestans).
450
455
460
465
470
475
480
485
RO 118108 Β1
Se prepară o suspensie de 60 mg conținând compușii (I) și (IIB) într-un amestec lichid, ce cuprinde 0,3 ml de agent tensioactiv (oleat derivat polioxietilenat de sorbitan) diluat 10% în apă și 60 ml de apă.
Raportul compus (l)/compus (IIB) în suspensiile preparate este egal cu 0,125; 0,25; 0,5; 1.
Se cultivă plante de cartof (soiul Bintje). Dacă aceste plante au vârsta de o lună și jumătate, ele sunt tratate cu lichidele de mai sus, luate separat sau în amestec.
După 4 zile de tratare, se contaminează plantele prin pulverizarea unei suspensii apoase de spori (conținând 30000 sp/cm3) de Phytophora infestans.
Plantele de cartof sunt puse imediat la incubat, timp de 5 zile, la aproximativ 18°C, într-o atmosferă saturată de umiditate.
Observarea rezultatelor se face după 5 zile de la contaminare, prin comparație cu plantele martor.
Vizual se estimează suprafața foliară, care prezintă un aspect cenușiu, datorită atacului ciupercii și se obține gradul de atac, prin împărțire la suprafața totală a frunzelor.
Apoi se calculează eficiența cu ajutorul formulei Abbot și rezultatul față de planta martor.
Rezultatele obținute sunt exprimate în greutate, corespunzând unei eficiențe de 70% împotriva parazitului și situându-se, într-o diagramă Tammes, care cuprinde pe abscisă dozele de compus (I) exprimate în mg/l și pe ordonată dozele de CGA 245704 exprimate tot în mg/l.
Se obține diagrama din fig. 4, în care se observă că CGA 245704 nu are, dacă este aplicat singur, nici o eficiență în condițiile de încercare. în același timp, introducerea lui CGA 245704 permite, într-o formă neașteptată, scăderea dozei compusului (I), necesară pentru distrugerea în proporție de 70% a parazitului, dizolvând 188 mg/l (această valoare corespunde dozei de compus (I) luat singur, care este necesar pentru obținerea aceleiași eficiențe).
Repartizarea punctelor de greutate indică deci un efect unilateral, numit în limba engleză conform metodei Tammes citate anterior “one sided effect”. Această dispunere corespunde unei izobole de tipul II, conform respectivei metode (pag. 74 din referința bibliografică deja citată) și este caracteristică unui sinergism.
Testul 8. încercare în seră in vivo, a unei compoziții ce conține compusul (I) și compusul (IIC) ciprodinil, împotriva mucegaiului cenușiu al viței de vie (Botrytis tinerea):
Se utilizează o granulă dispersabilă în 70% din compusul (I) și o granulă dispersabilă în 75% din ciprodinil.
Plecând de la aceste compoziții, se prepară, prin diluare cu apă, suspensii diluate, corespunzătoare unui volum de pulverizare de 1000 I de lichid per ha.
Cele două lichide se amestecă, pentru obținerea unui raport: compus (I) ciprodinil egal cu 0,2.
Se cultivă plante de viță de vie (soiul Chardonnay). Dacă aceste plante au vârsta de 2 luni, ele sunt tratate prin pulverizarea unui lichid conținând compușii (I) și (IIC), fie separat, fie în amestec, la raportul indicat anterior.
După 24 h de tratare, se taie frunzele de plante tratate, care se plasează apoi pe hârtie de filtru umedă, într-un vas Petri, și se contaminează frunzele prin depunerea a 10 picături dintr-o suspensie apoasă de spori (conținând 150000 sp/cm3 de Botrytis tinerea.
După această contaminare, frunzele de viță de vie tratate și contaminate sunt puse, timp de 6 zile, la aproximativ 20°C, într-o atmosferă saturată de umiditate.
Se trece apoi la observarea rezultatelor, prin comparație cu plantele martor, netratate, dar la fel de contaminate.
RO 118108 Β1
Pentru aceasta se numără, pentru o frunză de viță de vie, picăturile din suspensia de Botrytis cinerea, care produc pata cenușie corespunzătoare atacului ciupercii fitopatogene. Acest număr se împarte la numărul picăturilor depuse (egal cu 10) și astfel se obține 540 gradul de atac (exprimat %).
Eficiența tratamentului se calculează cu ajutorul formulei Abbott (exprimat %).
Rezultate de eficiență, obținute, sunt exprimate în greutate, corespunzând unei distrugeri în proporție de 90% a parazitului și situându-se într-o diagramă Tammes, care cuprinde pe abscisă dozele de ciprodinil exprimate în mg/l și pe ordonată, dozele de compus 545 (I) exprimate tot în mg/l.
Se obține diagrama din fig. 5 în care se observă că, dacă compusul (I) este aplicat singur, nu are nici o eficiență în condițiile de încercare. în același timp, introducerea ciprodinilului permite, într-o formă neașteptată, scăderea dozei de compus (I), necesară pentru distrugerea în proporție de 90% a parazitului, dizolvând 73 mg/l, corespunzând ciprodinilului 550 luat singur, care este necesar pentru obținerea aceluiași procent de distrugere.
Repartizarea punctelor de greutate indică, deci, un efect unilateral, numit în limba engleză, conform metodei Tammes citate anterior, “one sided effect”. Această dispunere corespunde unei izobole de tipul II, conform respectivei metode (pag.75 din referința bibliografică, deja citată) și este caracteristică unui sinergism. 555
Testul 9. încercare în seră in vivo a unei compoziții ce conține compusul (I) și compusul (IIC) (ciprodinil) împotriva altemariozei la ridiche (Altemaria brassicae).
Se utilizează o granulă dispersabilă în 70% din compusul (I) și o granulă dispersabilă în 75% din ciprodinil.
Plecând de la aceste compoziții, se prepară, prin diluare cu apă, uspensii diluate, 560 corespunzătoare unui volum de pulverizare de 10001 de lichid per ha.
Cele două lichide se amestecă pentru obținerea unui raport: compus (l)/ciprodinil egal cu 0,2-0,5-1.
Se cultivă plantule de ridiche (soiul Pernot). Dacă aceste plantule provin din stadiul de 2 frunze cotiledonare, ele sunt tratate prin pulverizarea unui lichid conținând compușii (I) 565 și (IIC), fie separat, fie în amestec, la raporturile indicate anterior.
După 24 h de tratare, se contaminează prin pulverizarea unei suspensii apoase de spori (conținând 40000 sp/cm3) de Altemaria brassicae.
După această contaminare, plantulele tratate și contaminate sunt puse timp de 10 zile, la aproximativ 20°C, într-o atmosferă saturată de umiditate. 570
Se trece apoi la observarea rezultatelor, prin comparație cu plantele martor netratate, dar la fel de contaminate.
Pentru aceasta se estimează, vizual, procentul de atac al ciupercii pe frunzele cotiledonare, atacul respectiv fiind recunoscut prin pete brune de necroză. Se calculează eficiența pornind de la gradul de atac astfel obținut (exprimat %), conform formulei Abbott, cu referință 575 la gradul de atac al martorului. Rezultate de eficiență obținute sunt exprimate în greutate, corespunzând unei distrugeri în proporție de 70% a parazitului și situându-se într-o diagramă Tammes, care cuprinde pe abscisă dozele de compus (I) exprimate în mg/l și pe ordonată dozele de ciprodinil exprimate tot în mg/l.
Se obține diagrama din fig. 6 în care se observă că adăugarea unei doze de compus 580 (I) mai mică de 167 mg/l (care corespunde unei doze de compus (I) luat singur necesară pentru distrugerea a 70% din parazit) permite, într-o formă neașteptată, scăderea dozei de compus (I) necesară pentru distrugerea în proporție de 70% a parazitului, dizolvând 178 mg/l (această valoare corespunzând dozei de ciprodinil luat singur, care este necesar pentru obținerea aceluiași procent de distrugere).
585
RO 118108 Β1
Repartizarea punctelor de greutate indică deci un efect bilateral, numit în limba engleză, conform metodei Tammes citate anterior “two sided effect. Această dispunere corespunde unei izobole de tipul III, conform respectivei metode (pag. 75 din referința bibliografică deja citată) și este caracteristică unui sinergism.
Testul 10. încercare în seră in vivo a unei compoziții ce conține compușii (I) și (UF) (spiroxamină) împotriva oidiumului (Uncinula necator).
Se prepară o suspensie de 60 mg, conținând compușii (I) într-un amestec lichid ce cuprinde 0,3 ml de agent tensio-activ (oleat derivat polioxietilenat de sorbitan) diluat 10% în apă și 60 ml de apă.
Se utilizează un concentrat emulsionabil de 500 g/l de spiroxamină.
Pornind de la aceste compoziții, se prepară, prin diluare cu apă, suspensii diluate corespunzând unui volum de pulverizare de 250 I de lichid per ha.
Cele două lichide se amestecă pentru obținerea unui raport de compus (l)/spiroxamină egal cu 0,33; 1; 3.
Se cultivă plante de viță de vie (soiul Chardonnay). Dacă aceste plante au vârsta de 2 luni, ele sunt tratate prin pulverizarea unui lichid conținând unul dintre compușii (I) și (IIF), fie luate separat, fie în amestec într-unul dintre rapoartele indicare anterior.
După 24 h, se contaminează frunzele de viță de vie, prin pudrarea cu spori de oidium (Uncinula necator), obținuți plecând de la frunze contaminate pe cale naturală.
După această contaminare, plantele de viță de vie tratate și contaminate sunt plasate timp de 15 zile, la aproximativ 20°C, într-o atmosferă cu o umiditate relativă de 70%.
Se trece apoi la observarea rezultatelor, care se face prin comparație cu plantele martor netratate, dar la fel de contaminate.
Pentru aceasta, se estimează ansamblul de frunze al plantei, raportând la o plantă contaminată dar netratată, suprafața petelor albe corespunzând dezvoltării ciupercii. Astfel se obține un vârf de contaminare.
Apoi se calculează eficiența tratării cu ajutorul formulei Abbott (exprimat %).
Rezultatele eficienței obținute sunt expirmate în greutate, corespunzând unei distrugeri înproporție de 70% a parazitului și situându-se într-o diagramă Tammes, care cuprinde pe abscisă dozele de spiroxamină, exprimate în mg/l și pe ordonată dozele de compus (I) exprimate tot în mg/l.
Se obține diagrama din fig. 7, în care se observă că compusul (I) nu are, dacă este aplicat singur, nici o eficiență în condițiile de încercare. în același timp, introducerea compusului (I) permite, într-o formă neașteptată, scăderea dozei de spiroxamină necesară pentru distrugerea, în proporție de 70% a parazitului, dizolvând 6,6 g/l care corespunde dozei de spiroxamină luată singură, care este necesară pentru obținerea aceluiași procent de distrugere.
Repartizarea punctelor de greutate indică, deci, un efect unilateral, numit în limba engleză, conform metodei Tammes citate anterior “one sided effect”. Această dispunere corespunde unei izobole de tipul II, conform respectivei metode (pag. 74 din referința bibliografică deja citată) și este caracteristică unui sinergism.
Testul 11. încercare în seră in vivo a unei compoziții ce conține compusul (I) și compusul (IIF) (spiroxamină) împotriva oidiumului la vița de vie (Uncinula necator).
Se repetă testul 10, fixând raportul de compus (l)/spiroxamină la 0,11; 0,33 și 1 și procedând la observarea rezultatelor la 22 de zile după contaminare.
Se obține diagrama din fig. 8, în care se observă că compusul (I) nu are, dacă este aplicat singur, nici o eficiență în condițiile de încercare. în același timp, introducerea compusului (I) permite, într-o formă neașteptată, scăderea dozei de spiroxamină necesară pentru
RO 118108 Β1 distrugerea în proporție de 70% a parazitului, dizolvând 61 g/l care corespunde dozei de spiroxamină luată singură, care este necesar pentru obținerea aceluiași procent de distrugere.
Repartizarea punctelor de greutate indică, deci, un efect unilateral, numit în limba engleză conform metodei Tammes citate anterior “one sided effect”. Această dispunere corespunde unei izobole de tipul II, conform respectivei metode (pag. 74 din referința bibliografică deja citată) și este caracteristică unui sinergism.
Testul 12. încercare în seră in vivo a unei compoziții ternare ce conține compușii (I) și IIG (fencaramidă) și HG’ (Fosetil-AI) împotriva manei viței de vie (Plasmopara viticola).
Se utilizează o granulă dispersabilă de compus (I) 70%, o granulă dispersabilă de fencaramidă 50% și o granulă dispersabilă de Fosetil-AI 80%.
Plecând de la aceste compoziții, se prepară suspensii diluate, corespunzând unui volum de pulverizare de 1000 l/ha. Suspensiile diluate de fencaramidă și de Fosetil-AI se amestecă, pentru obținerea unei suspensii mamă, conținând substanțe active, într-un raport Fencaramidă/Fosetil-AI fix și egal cu 0,1. Se amestecă suspensia diluată de compus (I), cu această suspensie mamă, pentru a obține un amestec de 3 substanțe active într-un raport de compus (l)/fencaramidă+Fosetil-AI egal cu 1/(1+10) (fie 0,09) și 2/(1+10) (fie 0,18). Se cultivă butași de viță de vie (soiul Chardonnay). Dacă aceste plante au vârsta de două luni (stadiul de dezvoltare de 8 la 10 frunze), ele sunt tratate, prin pulverizare, cu un lichid conținând fie compusul (I) singur, fie amestecul Fencaramidă-Fosetil-AI, fie amestecul celor 3 substanțe active. Volumul de pulverizare de 1000 l/ha permite o acoperire a fețelor inferioare și superioare a frunzelor.
Plantele tratate au fost, în prealabil, contaminate (24 h înainte de tratamentul fungicid), prin pulverizarea unei suspensii apoase de spori de Plasmopara viticola (100 000 sp/cm3). După contaminare, plantele sunt lăsate la temperatura ambiantă, 1 h, la o umiditate relativă de 70%, apoi timp de 24 h, la o umiditate relativă de 90 la 100%, înainte de a primi tratamentul fungicid.
După tratamentul fungicid, plantele sunt menținute 1 h, într-o atmosferă cu 70% umiditate relativă, apoi lăsate 7 zile la 90-100% umiditate relativă.
Apoi se trece la observarea rezultatelor, în comparație cu plantele martor, la fel de contaminate, dar netratate. Pentru aceasta, se face o estimare vizuală, fracția contaminată (exprimată în %) din suprafața interioară a frunzelor.
Rezultatele eficienței obținute sunt exprimate în greutate, corespunzând unei distrugeri în proporție de 70% a parazitului și situându-se într-o diagramă Tammes, care cuprinde pe abscisă dozele de compus (I) exprimate în mg/l și pe ordonată dozele de fencaramidă+Fosetil-AI (în raportul 1/10), exprimate ca singura doză de fencaramidă în amestec, în mg/l.
Se obține diagrama din fig. 9 în care se observă că introducerea compusului (I) într-o cantitate mai mică de 36 mg/l (care corespunde unei distrugeri a parazitului în proporție de 70%) permite, într-o formă neașteptată, scăderea dozei de amestec fencaramidă/Fosetil-AI (la raport de 1/10), dizolvând bine 34 mg/l (această valoare corespunde dozei echivalente de fencaramidă, în amestecul respectiv, care este necesar pentru obținerea aceluiași procent de distrugere).
Repartizarea punctelor de greutate indică, deci, un efect bilateral, numit în limba engleză, conform metodei Tammes citate anterior “two sided effect”. Această dispunere corespunde unei izobole de tipul III, conform respectivei metode (pag. 75 din referința bibliografică deja citată) și este caracteristică unui sinergism.

Claims (20)

1. Compoziție sinergică fungicidă, caracterizată prin aceea că este constituită dintrun compus (I), cu formula generală:
(I) în care M reprezintă un atom de oxigen sau de sulf; N este un număr întreg, egal cu 0 sau 1; Y este un atom de fluor sau de clor sau un radical metil;
un compus (II) ales dintre
-IIA - propamocarb sau propil-3-(dimetilamino)propilcarbamat;
-IIB cu formula generală:
(ΠΒ) în care R., este atomul de azot sau gruparea -CH și R2 este gruparea dietilamino N(C2H5)2; sau gruparea tiometil SCH3
-IIC - ciprodinil sau 2-fenilamino-4-ciclopropil-6-metil-pirimidină;
-IID - acidul 2-hidroxibenzoic sau acidul salicilic, esterii sau sărurile sale, în special cu metale alcaline și alcalino-pământoase;
-UF - 8-t-butil-2-(N-etil-N-n-propilamino)metil-1,4-dioxaspiro[4.5]decan sau spiroxamină; -IIG - esterul izopropilic al acidului [2-metil-1-(1-p-tolil-etilcarbamoil)-propil] sau fencaramidă; -HG’ ales dintre săruri ale unui mono-alchil fosfit și ale unui cation metalic mono-, di- sau trivalent, cum ar fi fosetil-AI sau acidul fosforos și sărurile sale alcaline sau alcalino-pământoase;
-IIH -4-clor-2-ciano-1-dimetilsulfamoil-5(4-metilfenil)imidazol;
la un raport compus (I) / compus (II) cuprins între 0,01 și 50, de preferință, între 0,1 și 10 și eventual un suport inert și un agent activ de suprafață acceptabil în agricultură.
2. Compoziție fungicidă, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că compusul (I) este (4-S) 4-metil-2-metiltio-4-fenil-1-fenilamino-2-imidazolin-5-onă.
3. Compoziție fungicidă, conform revendicării 1 sau 2, caracterizată prin aceea că raportul dintre compusul (I)/ compusul (II) este ales, astfel încât să se producă un efect sinergie.
4. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicări de la 1 la 3, caracterizată prin aceea că compusul (II) este ales dintre compusul (HA), (IIB), (IIC), (IID).
5. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicărilor 1...4, caracterizată prin aceea că compusul (II) este compusul (IIA)-propamocarb și raportul compus (I)/ compus (II) este cuprins între 0,01 și 10, de preferință, între 0,05 și 1, optim între 0,1 și 1.
6. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicări de la 1 la 4, caracterizată prin aceea că compusul (II) este compusul (IIB).
7. Compoziție fungicidă, conform revendicării 6, caracterizată prin aceea că compusul (IIB) este S-metil-esterul acidului 1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioic.
RO 118108 Β1
730
8. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicări de la 1 la 4, caracterizată prin aceea că compusul (II) este compusul (UD).
9. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicări de la 6 la 8, caracterizată prin aceea că raportul compus (l)/compus (II) este cuprins între 0,05 și 50, de preferință, între 0,1 și 10, optim între 0,1 și 5.
10. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicări de la 1 la 4, caracterizată prin aceea că compusul (II) este compusul (IIC) și raportul compus (I)/ compus (II) este cuprins între 0,05 și 50, de preferință între 0,1 și 10, optim între 0,2 și 1.
11. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicări de la 1 la 3, caracterizată prin aceea că compusul (II) este compusul (UF).
12. Compoziție fungicidă, conform revendicării 11, caracterizată prin aceea că raportul compus (I)/ compus (UF) este cuprins între 0,05 și 10, de preferință, între 0,1 și 5.
13. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicări de la 1 la 3, caracterizată prin aceea că compusul (II) este compusul (IIG).
14. Compoziție fungicidă, conform revendicării 13, caracterizată prin aceea că raportul compus (I)/ compus (IIG) este cuprins între 0,25 și 5, de preferință, între 0,5 și 4.
15. Compoziție fungicidă, conform revendicării 13 sau 14 caracterizată prin aceea că raportul molar compus (IIG)/ compus (IIG’) este cuprins între 0,037 și 0,37, de preferință, între 0,018 și 1,8.
16. Compoziție fungicidă, conform revendicării 15, caracterizată prin aceea că compusul (IIG’) este Fosetil-AI și raportul în greutate compus (IIG)/ compus (IIG’) este cuprins între 0,01 și 1, de preferință, între 0,05 și 5.
17. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicări de la 1 la 3, caracterizată prin aceea că compusul (II) este compusul (IIH).
18. Compoziție fungicidă, conform revendicării 17, caracterizată prin aceea că raportul compus (I)/ compus (IIH) este cuprins între 0,05 și 5, de preferință, între 0,5 și 2.
19. Compoziție fungicidă, conform revendicărilor 1-18, caracterizată prin aceea că este constituită din 0,5 la 95% din amestecul de compus (I) și compus (II).
20. Metodă de combatere a ciupercilor fitopatogene, din culturi, caracterizată prin aceea că se aplică, prin pulverizare pe părțile aeriene ale culturilor de tratat, o compoziție definită în revendicările 1-19, a unei doze de compus (I) cuprinsă între 10 și 500g/ha, de preferință, între 20 și 300g/ha.
RO98-01043A 1997-12-02 1997-12-02 Compozitie sinergica fungicida si metoda de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi RO118108B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/FR1997/002170 WO1999027788A1 (fr) 1997-12-02 1997-12-02 Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO118108B1 true RO118108B1 (ro) 2003-02-28

Family

ID=43500334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO98-01043A RO118108B1 (ro) 1997-12-02 1997-12-02 Compozitie sinergica fungicida si metoda de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi

Country Status (29)

Country Link
US (2) US6384067B2 (ro)
EP (1) EP0973397B1 (ro)
JP (1) JP4187271B2 (ro)
KR (1) KR100473471B1 (ro)
CN (1) CN1120663C (ro)
AP (1) AP991A (ro)
AT (1) ATE240645T1 (ro)
AU (1) AU740846B2 (ro)
BG (1) BG63904B1 (ro)
BR (1) BR9712240A (ro)
CA (3) CA2239795C (ro)
CZ (1) CZ294331B6 (ro)
DE (1) DE69722259T2 (ro)
DK (1) DK0973397T3 (ro)
ES (1) ES2194226T3 (ro)
FR (1) FR10C0039I2 (ro)
HU (1) HU224869B1 (ro)
IL (1) IL125281A (ro)
MX (1) MXPA98004571A (ro)
NZ (1) NZ330601A (ro)
PL (3) PL189046B1 (ro)
PT (1) PT973397E (ro)
RO (1) RO118108B1 (ro)
RU (1) RU2206993C2 (ro)
SK (1) SK283358B6 (ro)
TR (1) TR199801200T1 (ro)
UA (1) UA61064C2 (ro)
WO (1) WO1999027788A1 (ro)
ZA (1) ZA9711153B (ro)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2783401B1 (fr) 1998-09-21 2000-10-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelles compositions fongicides
DE19904081A1 (de) * 1999-02-02 2000-08-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4351789B2 (ja) * 1999-07-16 2009-10-28 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
EP1214882B1 (de) * 2000-12-14 2003-05-02 Basf Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen
JP2009143814A (ja) * 2007-12-11 2009-07-02 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
EP2622961A1 (en) 2012-02-02 2013-08-07 Bayer CropScience AG Acive compound combinations
CN103461338A (zh) * 2012-06-07 2013-12-25 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CN103478134B (zh) * 2012-06-12 2016-02-17 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的高效杀菌组合物
CN106259350A (zh) * 2012-06-16 2017-01-04 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CN103503894B (zh) * 2012-06-18 2016-08-10 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CN102696666A (zh) * 2012-06-21 2012-10-03 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮与***类的高效杀菌组合物
JP2013032375A (ja) * 2012-10-05 2013-02-14 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
CN106035333A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和稻瘟酰胺的杀菌组合物及其应用
CN106035339A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用
CN105994280B (zh) * 2016-05-20 2018-09-07 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN106035340A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4923864A (en) * 1987-12-15 1990-05-08 Pfizer Inc. Certain heterocyclic-hexanamides useful for treating hypertension
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
FR2685328B1 (fr) * 1991-12-20 1995-12-01 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
DK0708085T3 (da) * 1994-10-19 2002-11-11 Novartis Ag Antivirale ethere af aspartatproteasesubstrat-isostere
FR2751845B1 (fr) * 1996-07-30 1998-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations

Also Published As

Publication number Publication date
KR20000064517A (ko) 2000-11-06
DE69722259D1 (de) 2003-06-26
CA2582701C (fr) 2011-03-29
PL334555A1 (en) 2000-03-13
CZ294331B6 (cs) 2004-12-15
SK283358B6 (sk) 2003-06-03
PL189046B1 (pl) 2005-06-30
PL189712B1 (pl) 2005-09-30
BG63904B1 (bg) 2003-06-30
US6384067B2 (en) 2002-05-07
US20020019428A1 (en) 2002-02-14
JP4187271B2 (ja) 2008-11-26
KR100473471B1 (ko) 2005-05-16
RU2206993C2 (ru) 2003-06-27
AP9901499A0 (en) 1999-06-30
ATE240645T1 (de) 2003-06-15
PT973397E (pt) 2003-09-30
HU224869B1 (en) 2006-03-28
CN1245396A (zh) 2000-02-23
EP0973397A1 (fr) 2000-01-26
CZ189398A3 (cs) 1999-10-13
UA61064C2 (uk) 2003-11-17
PL189858B1 (pl) 2005-09-30
ES2194226T3 (es) 2003-11-16
MXPA98004571A (es) 2004-08-24
CA2239795A1 (fr) 1999-06-02
US6762173B2 (en) 2004-07-13
TR199801200T1 (xx) 2002-03-21
CA2582701A1 (fr) 1999-06-02
CN1120663C (zh) 2003-09-10
BG102506A (en) 1999-12-30
IL125281A0 (en) 1999-03-12
SK83898A3 (en) 1999-02-11
HUP9904198A3 (en) 2000-08-28
EP0973397B1 (fr) 2003-05-21
FR10C0039I2 (ro) 2011-04-29
CA2725194A1 (fr) 1999-06-02
AU740846B2 (en) 2001-11-15
JP2001508409A (ja) 2001-06-26
HUP9904198A2 (hu) 2000-05-28
FR10C0039I1 (ro) 2010-10-15
DE69722259T2 (de) 2004-03-11
WO1999027788A1 (fr) 1999-06-10
AU9604898A (en) 1999-06-16
BR9712240A (pt) 1999-08-31
DK0973397T3 (da) 2003-09-15
CA2239795C (fr) 2008-02-05
IL125281A (en) 2004-07-25
US20020132841A1 (en) 2002-09-19
AP991A (en) 2001-08-02
ZA9711153B (en) 1999-08-25
NZ330601A (en) 2000-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3983214A (en) Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
RO118108B1 (ro) Compozitie sinergica fungicida si metoda de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi
US8524635B2 (en) Antifungal composition
US3873700A (en) Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
CN114223665B (zh) 一种杀菌组合物用于防治植物致病真菌的用途
CN106922694A (zh) 一种杀菌组合物
PL181744B1 (en) Two- and three-component fungicidal mixtures
CN106922706A (zh) 一种杀菌组合物
CN106922695A (zh) 一种杀菌组合物
JP2015093850A (ja) 化学農薬と糸状菌を含有する防除剤
CN107372548A (zh) 含有克菌丹和氟唑环菌胺的农药组合物及其用途
CN106922720A (zh) 一种杀菌组合物
CN106922721A (zh) 一种杀菌组合物
CN106922697A (zh) 一种杀菌组合物
CN106922693A (zh) 一种杀菌组合物
CN106922698A (zh) 一种杀菌组合物
US4066760A (en) Agricultural and horticultural fungicidal compositions
RO118109B1 (ro) Compozitie fungicida si metoda de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi
WO2023127767A1 (ja) 病害防除剤および病害防除方法
JP2000264802A (ja) 殺菌剤の効力を増強させる肥料
CN106922696A (zh) 一种杀菌组合物
CN106922701A (zh) 一种杀菌组合物
CN106922699A (zh) 一种杀菌组合物
CN106922705A (zh) 一种杀菌组合物
CN106922702A (zh) 一种杀菌组合物