RO105052B1 - Producing process for the crystalline sodium salt, anhydre, of 5-chlorine-3-(2-tenoil)-2-oxindol-1-carboxamide - Google Patents
Producing process for the crystalline sodium salt, anhydre, of 5-chlorine-3-(2-tenoil)-2-oxindol-1-carboxamide Download PDFInfo
- Publication number
- RO105052B1 RO105052B1 RO140907A RO14090787A RO105052B1 RO 105052 B1 RO105052 B1 RO 105052B1 RO 140907 A RO140907 A RO 140907A RO 14090787 A RO14090787 A RO 14090787A RO 105052 B1 RO105052 B1 RO 105052B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- sodium salt
- carboxamide
- oxindol
- tenoil
- anhydre
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Invenția de față se referă la un procedeu de obținere a sării de sodiu cristaline și anhidre a 5-ck>r-3-(2-tenoil)-2-oxindol-1- carboxamidei, cu utilizare ca analgezic și antiinflamator în formulări farmaceutice.
Se cunoaște 5-clor-3-(2-tenoil)-2oxindol-l-carboxamida ca atare sau sub formă de sare acceptabilă farmaceutic, cu utilizare ca agent antiinflamator sau analgezic. Sarea de sodiu a compusului este izolata fie sub formă de hemihidrat fie sub formă de hidrat forma anhidră obținând u-se prin uscare ulterioară. Formele hidralate sau anhidre, obținute până în prezent, prezintă o serie de dezavantaje. Astfel, formele hidratate posedă proprietăți de curgere și electrostatice care fac ca formularea farmaceutică să fie dificilă, iar forma anhidră obținută prin simplă uscare, la temperatură ridicata și/sau presiune redusă duce la obținerea unui produs amorf și higroscopic.
Scopul invenției este de a obține sarea de sodiu anhidră a 5- clor-3-(2-tenoil)2-oxindol-l-carboxamidei sub formă cristalină nehigroscopica.
Problema pe care o rezolva invenția este de a stabili condițiile în care are loc deshidratarea sării de sodiu hidratate.
Procedeul, conform invenției, constă în aceea că 100 părți în greutate produs sub formă de sare de sodiu hidratată, a compusului, se suspendă în 78,7 părți în greutate acetonitril, sub agitare la temperatura ambiantă, după care se filtrează solidul cristalin, se spală cu 75 părți în greutate acetonitril și se usucă sub vid la 55°C.
Se da mai jog un exemplu de realizare a invenției
Sarea de sodiu s-a obținut din 51,2 g (0,16 moli) 5-clor-3-(2- tenoil)-2-oxindol-1-carboxamidă care s-au suspendat în 400 ml acetonitril, la temperatura de 40QC. Simultan, s-au dizolvat 14,1 g bicarbonat de sodiu (0,168 moli) în 200 ml apă și s-a încălzit la 40°C. Soluția apoasă caldă s-a adăugat la suspensia caldă în acetonitril, timp de 20 min, remarcându-se o ușoară spumare. Soluția rezultată s-a agitat, la temperatura de 40°C, s-a tratat cu 5 g cărbune de decolorare, s-a agitat la 25°C, timp de 30 min și s-a filtrat precipitatul, spălându-se cu 50 ml soluție 1/1 acetonitril/apă. Filtratul combinat cu apa de spălare s-a concentrat sub vid, pe o baie de aburi, acctonitrilul deslocuindu se cu 200 ml de apă, la un volum final de circa 500 ml. S-a răcit la 25°C și s-a recuperat o primă fracție prin filtrare. Solidele s-au spălat cu 50 ml de apă. I .ichidul mumă combinat cu apa de spălare s-a stripat la 400 ml pentru a furniza o a doua fracție de material. După uscare la aer, prima fracție obținută cântărește 35,76 g (6,4% apă), iar recolta a doua cântărește 16,77 g (6,2% apă), randamentul fiind de 90%, corectat pentru conținutul de apă. Conținutul de apa calculat pentru monohidrat este de 5,0%. Calorimetria de analiză diferențială asupra acestor două fracții a prezentat patru endoterme (la circa 110, 150,~ 237 și 255).
în continuare, produsul a fost supus anhidrizării astfel: 52,2 g sare de sodiu hidratată a 5-clor-3-(2-tenoil)-2-oxindol1-carboxamidei s-a agitat la temperatura ambiantă, în 52,5 ml de acetonitril. Produsul s-a recuperat prin filtrare, s-a spălat cu 50 ml de acetonitril și s-a uscat ia temperatura de 55°C, sub vid, rezultând 46,7 g (95%) produs cristalin sub microscopul de polarizare. Calorimetria de analiză diferențială pe intervalul 50... 300°C arată o singură endotermă ascuțită, la temperatura de 255 ± 2°C. Analiza elementară calculată pentru C14H8CI N2O3SNa este: C = 49,06; H = 2,35; N = 8,18; S = 9,35; CI = 10,34; cenușă sulfatată = 20,72; apă =0; reziduu la uscare sub vid, la temperatura de 100°C = 0; la analiza elementară determinată s-a găsit; C = 48,85; H = 2,39; N =8,22; S = 9,34; 01 = 10,43; cenușă sulfatată = 20,58; apă = 0,07; reziduu la uscare sub vid la 100vC = 0,07.
Față de forma hidratată, care este de 5 culoare oranj, sarea de sodiu anhidră prezentă este de culoare galbenă. Mostre din forma hidratată și forma anhidră prezentă s-au redus la o dimensiune fină a particulelor și s-au compactat în 10 tablete într-o presă cu diametrul de 1,27 cm, la o presiune finală de 140 at în fiecare caz, pistonul s-a îndepărtat și capătul presei s-a acoperit cu parafină pentru a permite testarea gradului de 15 dizolvare a unei singure suprafețe plate dintr-o suprafață cunoscută. Presa, conținând medicamentul comprimat, s-a plasat la baza unui vas de dizolvare USP, cu agitator pedală, la 2,5 cm deasupra 20 suprafeței de medicament expuse. La temperatura de 25°C, în apă și în soluție tampon de borat 0,05 M, la pH = 9,0, gradul de dizolvare intrinsecă (care poate fi un factor important în eficacitatea 25 formelor de dozaj oral) a fost de circa trei ori mai rapid pentru forma anhidră decât pentru forma hidraL Forma anhidră prezintă tendință mică pentru a reforma hidratul. Chiar într-o granulație umedă, 30 în apă, utilizată mai jos în prepararea preferată de capsule, nu s-a format hidiatul, fapt evidențiat prin neschimbarea culorii de la galben la oranj.
Produsul nefiind higroscopic rămâne 35 stabil în formele de dozaj chiar la umiditate relativă de 90%. Atunci când este compactat în tablete, se dizolvă mai rapid decât sarea hidratată.
Modul de obținere a sării unhidre 40 cristaline este simplu. Anhidrizarea nu s-a observat în alt solvent la temperatura ambiantă, dar are loc mai puțin convenabil în toluen sub reflux, cu îndepărtarea azeotropică a apei cu ajutorul unui aparat 45 de captare Dean-Stafk. Benzenul cu punct de fierbere mai scăzut este mult mai puțin eficient în acest procedeu, ducând la obținerea unui produs anhidru amorf. Se consideră că utilizarea de temperaturi mai ridicate este dezavantajoasă în ce privește formarea de cristale anhidre.
Exemplele date pentru ilustrarea invenției de față nu trebuie considerate drept o limitare a acesteia.
Exemplu de formulare. Sarea de sodiu anhidră a 5-clor-3-(2- tenoil)-2-oxindol-
1- caiboxamidei poate fi condiționată sub formă de capsulă orală, utilizabilă clinic.
Următoarele ingrediente sunt amestecate, granulate umed cu 875 ml de apă și, în final, uscate la 5% conținut de apă prin metoda Karl Fischer: 600,00 g sare de sodiu a 5-clor—3-(2-tenoil)-2oxindol-l-carboxamidei (561,52 g echivalent de activitate sub formă de acid liber), 885,75 g celuloză microcristalină, 236,25 g amidon de porumb hidratat, 105,00 g PVC-30. Pulberea uscată, granulată umed a fost apoi amestecată în continuare cu 21,00 g laurii sulfat de sodiu, 210,00 g glicolat de sodiu-amidon și 42,00 g stearat de magneziu.
într-o mașină de umplere a capsulelor, convențională, s-au umplut capsule moi de gelatină, la un conținut de 100 mg substanță activă, folosind o greutate de umplere de 375 mg din amestecul finit Aceste capsule au demonstrat o biodisponibilitate excelentă atunci când s-au dozat oral la câini, prezentând concentrații în sânge de 89%.
Procedeul, conform invenției, prezintă avantajul obținerii, în mod simplu, a unui compus anhidru cristalin, nehigroscopic, prezentând o solubilitate crescută.
Claims (2)
- Procedeu de obținere a sării de sodiu cristaline, anhidre, a 5- clor-3-(2-tenoil)-
- 2- oxindol-l-carboxamidei caracterizat prin aceea ca 100 părți în greutate sare de sodiu hidratată a compusului se sus5 6 penda în 78,7 părți în greutate acetonitril, spală cu 75 părți în greutate acetonitril sub agitare, la temperatura ambianta, și se usucă sub vid, la 55°C.după care se filtrează solidul cristalin, se
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/US1987/000201 WO1988005656A1 (en) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | Anhydrous, crystalline sodium salt of 5-chloro-3-(2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RO105052B1 true RO105052B1 (en) | 1994-12-01 |
Family
ID=22202263
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RO140907A RO105052B1 (en) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | Producing process for the crystalline sodium salt, anhydre, of 5-chlorine-3-(2-tenoil)-2-oxindol-1-carboxamide |
Country Status (42)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5036099A (ro) |
EP (1) | EP0277738B1 (ro) |
JP (1) | JPS63201184A (ro) |
KR (1) | KR900001422B1 (ro) |
CN (1) | CN1022324C (ro) |
AP (1) | AP52A (ro) |
AR (1) | AR243182A1 (ro) |
AT (1) | ATE73800T1 (ro) |
AU (1) | AU587736B2 (ro) |
BG (1) | BG51042A3 (ro) |
CA (1) | CA1335590C (ro) |
CS (2) | CS265250B2 (ro) |
CY (1) | CY1775A (ro) |
DD (1) | DD267490A5 (ro) |
DE (1) | DE3869149D1 (ro) |
DK (1) | DK44888A (ro) |
EC (1) | ECSP941082A (ro) |
ES (1) | ES2032955T3 (ro) |
FI (1) | FI89598C (ro) |
GR (1) | GR3004200T3 (ro) |
HK (1) | HK132695A (ro) |
IE (1) | IE60000B1 (ro) |
IL (1) | IL85277A (ro) |
IN (1) | IN171799B (ro) |
IS (1) | IS1533B (ro) |
LV (1) | LV10252B (ro) |
MA (1) | MA21171A1 (ro) |
MY (1) | MY102737A (ro) |
NO (1) | NO170581C (ro) |
NZ (1) | NZ223373A (ro) |
OA (1) | OA08710A (ro) |
PH (1) | PH26545A (ro) |
PL (1) | PL149550B1 (ro) |
PT (1) | PT86675B (ro) |
RO (1) | RO105052B1 (ro) |
RU (1) | RU2011381C1 (ro) |
SG (1) | SG27994G (ro) |
SI (1) | SI8810183A8 (ro) |
UA (1) | UA25898A1 (ro) |
WO (1) | WO1988005656A1 (ro) |
YU (1) | YU46766B (ro) |
ZA (1) | ZA88679B (ro) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4861794A (en) * | 1988-04-13 | 1989-08-29 | Pfizer Inc. | 3-substituted-2-oxindole-1-carboxamides as inhibitors of interleukin-1 biosynthesis |
US4853409A (en) * | 1988-04-13 | 1989-08-01 | Pfizer Inc. | 3-substituted-2-oxindole-1-carboxamides for suppressing T-cell function |
EP0365194B1 (en) * | 1988-10-18 | 1995-08-02 | Pfizer Inc. | Prodrugs of antiinflammatory 3-acyl-2-oxindole-1-carboxamides |
HU208421B (en) * | 1988-10-18 | 1993-10-28 | Pfizer | Process for producing starting materials for producing 3-acyl-2-oxindol-carboxamides ofantiphlogistic activity |
US5059693A (en) * | 1989-10-06 | 1991-10-22 | Pfizer Inc. | Process for making 3-aroyl-2-oxindole-1-carboxamides |
US5006547A (en) * | 1990-03-19 | 1991-04-09 | Pfizer Inc. | Tenidap as an inhibitor of the release of elastase by neutrophils |
US5008283A (en) * | 1990-03-19 | 1991-04-16 | Pfizer Inc. | Use of tenidap to inhibit activation of collagenase and to inhibit the activity of myeloperoxidase |
US5122534A (en) * | 1991-02-08 | 1992-06-16 | Pfizer Inc. | Use of tenidap to reduce total serum cholesterol, ldl cholesterol and triglycerides |
DE4111305C2 (de) * | 1991-04-08 | 1994-12-01 | Mack Chem Pharm | Pharmazeutische Zubereitung zur rektalen Applikation, die ein 2-Oxindol-l-carboxamid-derivat enthält |
WO1997022605A1 (en) * | 1995-12-19 | 1997-06-26 | Pfizer Inc. | Stable, long acting salts of indole derivatives for the treatment of joint diseases |
EP0826685A1 (en) * | 1996-08-21 | 1998-03-04 | Pfizer Inc. | Stable, long acting salts of carboxamides for the treatment of joint disease |
DE19854355A1 (de) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Bayer Ag | Kristallmodifikation B von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S, 6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.O/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
US7407195B2 (en) * | 2004-04-14 | 2008-08-05 | William Berson | Label for receiving indicia having variable spectral emissivity values |
US7651031B2 (en) | 2004-10-25 | 2010-01-26 | William Berson | Systems and methods for reading indicium |
US7728726B2 (en) * | 2005-01-14 | 2010-06-01 | William Berson | Radio frequency identification labels |
US7619520B2 (en) * | 2005-01-14 | 2009-11-17 | William Berson | Radio frequency identification labels and systems and methods for making the same |
US7931413B2 (en) * | 2005-01-14 | 2011-04-26 | William Berson | Printing system ribbon including print transferable circuitry and elements |
US7621451B2 (en) * | 2005-01-14 | 2009-11-24 | William Berson | Radio frequency identification labels and systems and methods for making the same |
WO2019087191A1 (en) | 2017-11-02 | 2019-05-09 | Accurate Medical Therapeutics Ltd. | Embolization catheter with integral filter |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3767653A (en) * | 1971-06-28 | 1973-10-23 | Squibb & Sons Inc | Thiazines |
GB1532413A (en) * | 1974-12-23 | 1978-11-15 | Union International Co Ltd | Chenodeoxycholic acid |
DE2613346C3 (de) * | 1976-03-29 | 1981-07-23 | Diamalt AG, 8000 München | Monoklin kristalline Chenodesoxycholsäure und Verfahren zu ihrer Herstellung |
GR850310B (ro) * | 1984-02-07 | 1985-06-05 | Pfizer | |
US4556672A (en) * | 1984-03-19 | 1985-12-03 | Pfizer Inc. | 3-Substituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and anti-inflammatory agents |
DE3579716D1 (de) * | 1984-03-19 | 1990-10-25 | Pfizer | Verfahren zur herstellung von 2-oxindole-1-carboxamiden und deren zwischenprodukte. |
US4569942A (en) * | 1984-05-04 | 1986-02-11 | Pfizer Inc. | N,3-Disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and antiinflammatory agents |
-
1987
- 1987-02-02 RO RO140907A patent/RO105052B1/ro unknown
- 1987-02-02 UA UA4614718A patent/UA25898A1/uk unknown
- 1987-02-02 WO PCT/US1987/000201 patent/WO1988005656A1/en active IP Right Grant
- 1987-02-02 US US07/460,137 patent/US5036099A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-25 DE DE8888300561T patent/DE3869149D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-25 ES ES88300561T patent/ES2032955T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-25 EP EP88300561A patent/EP0277738B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-25 AT AT88300561T patent/ATE73800T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-01-27 IN IN67/DEL/88A patent/IN171799B/en unknown
- 1988-01-28 AP APAP/P/1988/000081A patent/AP52A/en active
- 1988-01-29 CA CA000557662A patent/CA1335590C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-29 DK DK044888A patent/DK44888A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-02-01 NZ NZ223373A patent/NZ223373A/xx unknown
- 1988-02-01 YU YU18388A patent/YU46766B/sh unknown
- 1988-02-01 AR AR88309983A patent/AR243182A1/es active
- 1988-02-01 PT PT86675A patent/PT86675B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 DD DD88312599A patent/DD267490A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 ZA ZA88679A patent/ZA88679B/xx unknown
- 1988-02-01 PH PH36441A patent/PH26545A/en unknown
- 1988-02-01 IL IL8527788A patent/IL85277A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 SI SI8810183A patent/SI8810183A8/sl not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 OA OA59273A patent/OA08710A/xx unknown
- 1988-02-01 BG BG82816A patent/BG51042A3/xx unknown
- 1988-02-01 PL PL1988270415A patent/PL149550B1/pl unknown
- 1988-02-01 AU AU11160/88A patent/AU587736B2/en not_active Ceased
- 1988-02-01 KR KR1019880000876A patent/KR900001422B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 MA MA21408A patent/MA21171A1/fr unknown
- 1988-02-02 CS CS88648A patent/CS265250B2/cs unknown
- 1988-02-02 IS IS3309A patent/IS1533B/is unknown
- 1988-02-02 CN CN88100555A patent/CN1022324C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-02 JP JP63022675A patent/JPS63201184A/ja active Granted
- 1988-02-02 MY MYPI88000091A patent/MY102737A/en unknown
- 1988-09-29 NO NO88884329A patent/NO170581C/no not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-07-18 IE IE26988A patent/IE60000B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-08-01 RU SU894614718A patent/RU2011381C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1989-08-01 FI FI893647A patent/FI89598C/fi not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-11-22 CS CS913541A patent/CS354191A3/cs unknown
-
1992
- 1992-03-31 GR GR920400571T patent/GR3004200T3/el unknown
-
1993
- 1993-11-15 LV LVP-93-1225A patent/LV10252B/xx unknown
-
1994
- 1994-02-22 SG SG27994A patent/SG27994G/en unknown
- 1994-05-05 EC EC1994001082A patent/ECSP941082A/es unknown
-
1995
- 1995-08-24 HK HK132695A patent/HK132695A/xx not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-04-05 CY CY177596A patent/CY1775A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RO105052B1 (en) | Producing process for the crystalline sodium salt, anhydre, of 5-chlorine-3-(2-tenoil)-2-oxindol-1-carboxamide | |
CA1264751A (en) | Base addition salts of omeprazole | |
CN100386336C (zh) | 铁有机化合物、其应用及其制备方法 | |
KR900006747B1 (ko) | 치환된 카복실산의 수지산염의 제조방법 | |
RU2334751C2 (ru) | Алендронат мононатрия в аморфной форме, способы его получения, фармацевтическая композиция на его основе и способ торможения резорбции костей у больного | |
HRP20000669A2 (en) | Novel crystalline forms of an antiviral benzimidazole compound | |
JPS59148789A (ja) | 高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製法 | |
CA1077502A (en) | Microcrystalline 3-(alpha-acetonylbenzyl)-4-hydroxycoumarin (warfarin) compositions thereof methods of making and using | |
JP2008534578A (ja) | ラベプラゾールナトリウムの改良された製法 | |
CN100488970C (zh) | 匹伏阿德福韦的晶型 | |
WO2005021481A1 (en) | N, n’-dibenzyl ethylenediamine salt pf 2-(alpha-hidroxypentyl) benzoic acid and its preparing process and usage | |
JPS604189B2 (ja) | 抗菌剤およびその製法 | |
BG62228B2 (bg) | безводна кристална натриева сол на 5-хлор-3-(2-теноил)-2- оксиндол-1-карбоксамид | |
HU211140A9 (hu) | Az 5-klór-3-(2*tenoil)-2-oxindol-1-karboxamid vízmentes, kristályos nátriumsója | |
RU2235723C1 (ru) | Способ получения n-(6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро-5-пиримидинсульфон)-n`-изоникотиноилгидразида | |
HU204046B (en) | Process for producing anhydrous, crystalline sodium salt of 5-chloro-3-(2-thenyl)-2-oxindole-1-carboxamide and pharmaceutical compositions comprising same | |
KR840000140B1 (ko) | 소디움 아목시실린을 제조하는 방법 | |
US3501576A (en) | Method of treating hypertension with alkali metal salts of zinc trans - 1,2 - diaminocyclohexane-n,n,n',n'-tetraacetate | |
KR101120120B1 (ko) | 무정형 아데포비아 디피복실을 포함하는 약학 조성물 및 이의 제조 방법 | |
JP2004331646A (ja) | 結晶性l−アスパラギン酸カルシウムの製造方法 | |
JP2006298943A (ja) | 結晶性l−アスパラギン酸カルシウムの製造方法 |