PT855896E - Processo de tingimento de oxidacao das fibras ceratinicas e composicao utilizada no decurso desse processo - Google Patents

Processo de tingimento de oxidacao das fibras ceratinicas e composicao utilizada no decurso desse processo Download PDF

Info

Publication number
PT855896E
PT855896E PT96933485T PT96933485T PT855896E PT 855896 E PT855896 E PT 855896E PT 96933485 T PT96933485 T PT 96933485T PT 96933485 T PT96933485 T PT 96933485T PT 855896 E PT855896 E PT 855896E
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
radical
process according
hydrogen atom
acid
dyeing
Prior art date
Application number
PT96933485T
Other languages
English (en)
Inventor
Damarys Braida-Valerio
Florence Laurent
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9483763&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PT855896(E) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PT855896E publication Critical patent/PT855896E/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

DESCRIÇÃO
PROCESSO DE TINGIMENTO DE OXIDAÇÃO DAS FIBRAS CERATÍNICAS E COMPOSIÇÃO UTILIZADA NO DECURSO DESSE PROCESSO A presente invenção tem por objecto um processo de tingimento das fibras ceratínicas e, em particular, das fibras ceratínicas humanas tais como os cabelos, utilizando uma composição de tingimento contendo pelo menos um corante de oxidação e uma composição oxidante contendo pelo menos um agente oxidante, compreendendo a referida composição de tingimento e/ou a referida composição oxidante pelo menos um composto de tipo ceramida. A invenção tem igualmente por objecto a composição de tingimento contendo pelo menos um corante de oxidação e pelo menos um composto de tipo ceramida utilizada no decurso desse processo.
Existem principalmente dois tipos de coloração das fibras ceratínicas. A coloração directa utilizando corantes directos e/ou pigmentos que são moléculas coradas conferindo às fibras uma cor temporária, esbatendo-se após algumas lavagens com champô, e a coloração dita “coloração de oxidação” utilizando precursores de corantes de oxidação e um agente oxidante que confere às fibras uma cor tenaz.
No quadro da coloração de oxidação, utilizam-se geralmente composições de tingimento contendo precursores de corante de oxidação, em particular orto ou parafenilenodiaminas, orto ou para-aminofenóis, compostos heterocíclicos, chamados em geral bases de oxidação. Os precursores de corantes de oxidação, ou bases de oxidação, são compostos incolores ou fracamente coloridos que, associados a produtos oxidantes, podem dar origem por um processo de condensação oxidativa a compostos coloridos e corantes.
Sabe-se igualmente que se pode fazer variar as gradações de cor obtidas com estas bases de oxidação associando-as a acopladores ou modificadores de coloração, sendo estes últimos escolhidos especialmente entre as metadiaminas aromáticas, os meta-aminofenóis, os metadifenóis e certos compostos heterocíclicos tais como compostos indolínicos. 1 A variedade das moléculas postas em jogo ao nível das bases de oxidação e dos acopladores permite a obtenção de uma rica paleta de cores. A coloração de oxidação permite, como se viu anteriormente, tingir os cabelos de modo durável, no entanto ela realiza-se geralmente em condições conduzindo a uma degradação não negligenciável das fibras ceratínicas. Com efeito, a presença de um agente oxidante e de um meio geralmente muito alcalino conduz a uma degradação das fibras ceratínicas, tomando-as frequentemente ásperas e quebradiças. A coloração dita “permanente” obtida graças a estes corantes de oxidação deve por outro lado satisfazer um certo número de exigências. Assim, ela deve permitir obter gradações de cor na intensidade desejada e apresentar uma boa resistência face aos agentes exteriores (luz, intempéries, lavagem, ondulação permanente, transpiração, fricções).
Ora, a requerente acaba de concluir, de modo totalmente inesperado e surpreendente, que a utilização de compostos de tipo ceramida nas composições para o tingimento de oxidação das fibras ceratínicas permite conferir a essas fibras uma coloração que resiste melhor, no decorrer do tempo, às diversas agressões exterior que elas podem sofrer.
Esta conclusão está na base da presente invenção. A presente invenção tem portanto por objecto um processo de tingimento das fibras ceratínicas e, em particular, das fibras ceratínicas humanas tais como os cabelos, caracterizado por se aplicar sobre as fibras: • pelo menos uma composição de tingimento contendo, num meio apropriado para o tingimento pelo menos uma base de oxidação escolhida entre as bis-fenilalquilenodiaminas, os para-aminofenóis, os orto-aminofenóis, as bases heterocíclicas e as parafenilenodiaminas de fórmula (f) seguinte e seus sais de adição com um ácido:
ΝΗ2 na qual: 2
Ri representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxiaiquilo em Ci-C4) poli-hidroxialquilo em C2-C4, fenilo ou 4’-aminofenilo R2 representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxialquilo em Ci-C4 ou poli-hidroxialquilo em C2-C4, R3 representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, tal como um átomo de cloro, de bromo, de iodo ou de flúor, um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxiaiquilo em Ci-C4 ou hidroxialcoxilo em Ci-C4, R4 representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em Ci-C4; - sendo a cor revelada a pH ácido, neutro ou alcalino com o auxílio de um agente oxidante que é adicionado exactamente no momento da utilização da composição de tingimento ou que está presente numa composição oxidante aplicada simultaneamente ou sequencialmente de modo separado; contendo a referida composição de tingimento e/ou a referida composição oxidante pelo menos um composto de tipo ceramida.
As colorações obtidas segundo o processo de tingimento de acordo com a invenção apresentam excelentes propriedade de resistência tanto em relação aos agentes atmosféricos, tais como a luz e as intempéries, como em relação à transpiração e aos diferentes tratamentos que os cabelos podem sofrer (lavagens, deformações permanentes). Além disso, as fibras assim coloridas são menos alteradas pelo processo de coloração de oxidação e ficam mais macias e menos quebradiças do que quando se utiliza um processo de tingimento não utilizando composto de tipo ceramida.
Segundo uma forma de realização particularmente preferida do processo de tingimento de acordo com a invenção, mistura-se, no momento da utilização, a composição de tingimento descrita acima com uma composição oxidante contendo, num meio apropriado para o tingimento, pelo menos um agente oxidante presente numa quantidade suficiente para desenvolver uma coloração. A mistura obtida é em seguida aplicada sobre as fibras ceratínicas e deixa-se repousar durante 3 a 50 minutos aproximadamente, de preferência 5 a 30 minutos aproximadamente, após 0 que se enxagua, se lava com champô, se enxagua de novo e se seca. 3
Os compostos de tipo ceramida que podem ser utilizados na composição de tingimento e/ou na composição oxidante são conhecidos em si mesmos. Eles incluem as ceramidas propriamente ditas, as glicoceramidas, as pseudoceramidas e as neoceramidas, naturais ou sintéticas.
Compostos de tipo ceramida são por exemplo descritos nos pedidos de patente DE-A-4 424 530, DE-A-4 424 533, DE-A-4 402 929, DE-A-4 420 736, WO 95 / 23 807. WO 94/07 844, EP-A-0 646 572, WO 95 /16 665, FR-A-2 673 179, EP-A-0 227 994, WO 94 / 07 844, WO 94 / 24 097 e WO 94 / 10 131 cujos ensinamentos são aqui incluídos a título de referência.
Os compostos de tipo ceramida, naturais ou sintéticos, que se podem utilizar de acordo com a presente invenção correspondem preferencialmente à fórmula geral (II):
O Rí N-
T (II)
•CH—CH-O
Rs rb r9 na qual: - Rs designa: . - quer um radical hidrocarbonado, linear ou ramificado, saturado ou insaturado, em C5-Cso, podendo este radical estar substituído com um ou vários grupos hidroxilo, sendo este ou estes grupo(s) hidroxilo eventualmente esterificado(s) por um ácido R10COOH, sendo Rio um radical hidrocarbonado, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, eventualmente mono- ou poli-hidroxilado, em C1-C35, podendo o ou os grupos hidroxilo do radical R10 serem esterifícado(s) por um ácido gordo saturado ou insaturado, linear ou ramificado, eventualmente mono- ou poli-hidroxilado, em C1-C3S, - quer um radical R”-(NR-CO)-R’, nó qual R designa um átomo de hidrogénio ou um radical hidrocarbonado em C1-C20 mono- ou poli-hidroxilado, preferencialmente mono-, hidroxilado, R’ e R” são radicais hidrocarbonados cuja soma dos átomos de carbono está compreendida entre 9 e 30, sendo R’ um radical divalente, - quer um radical Rh-0-CO-(CH2)Pi no qual Rn designa um radical hidrocarbonado em C1-C20, sendo p um número inteiro variando de 1 a 12 inclusivamente; 4 - R6 designa um átomo de hidrogénio ou um radical (glicosilo)„, (galactosilo)m, sulfogalactosilo, fosforiletilamina ou fosforiletilamónio, nos quais n é um número inteiro variando de 1 a 4 inclusivamente e m é um número inteiro variando de 1 a 8 inclusivamente; - R7 designa um átomo de hidrogénio ou um radical hidrocarbonado em C1-C33, saturado ou insaturado, hidroxilado ou não, podendo o ou os radicais hidroxilo ser esterificado(s) por um ácido mineral ou por um ácido R10COOH, tendo R10 os mesmos significados que os indicados acima, podendo o ou os radicais hidroxilo ser esterificado(s) por um radical (glicosilo)n, (galactosilo)m, sulfogalactosilo, fosforiletilamina ou fosforiletilamónio, podendo R7 estar igualmente substituído por um ou vários radicais alquilo em C1-C1; R7 designa de preferência um radical α-hidroxialquilo em C15-C26 cujo grupo hidroxilo pode ser eventualmente esterificado por um α-hidroxiácido em Cie-C;»; - R8 designa um átomo de hidrogénio ou um radical metilo, etilo, um radical hidrocarbonado em C3-C50, saturado ou não saturado, linear ou ramificado, eventualmente hidroxilado ou um radical -CH2-CHOH-CH2-O-R12 no qual R12 designa um radical hidrocarbonado em C10-C26 ou um radical Rn-0-C0-(CH2)p, designando Rn um radical hidrocarbonado em C1-C20 e sendo p um número inteiro variando de 1 a 12 inclusivamente; • Rg designa um átomo de hidrogénio ou um radical hidrocarbonado em C,-C3o, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, eventualmente mono ou poli-hidroxilado, podendo o ou os radicais hidroxilo ser esterificado(s) por um radical (glicosilo)„, (galactosilo)m, sulfogalactosilo, fosforiletilamina ou fosforiletilamónio; sob reserva que quando R7 e Rg designam um átomo de hidrogénio ou quando R7 designa um átomo de hidrogénio e Rg designa um radical metilo, então Re não designa um átomo de hidrogénio, um radical metilo ou etilo.
Entre os compostos de fórmula (II) acima, preferem-se as ceramidas e/ou glicoceramidas cujas estruturas são descritas por DOWNING no Journal of Lipid Research, Vol. 35, páginas 2060-2068,1994, ou os descritos no pedido de patente francesa FR-2 673 179, e cujos ensinamentos são aqui incluídos a título de referência. 5
Os compostos de tipo ceramida mais particularmente preferidos de acordo com a invenção são os compostos de fórmula (II) nos quais Rs designa um radical alquilo saturado ou insaturado derivado de ácidos gordos em C14-C22 eventualmente hidroxilado; R6 designa um átomo de hidrogénio; e R7 designa um radical linear saturado em C11-C17 eventualmente hidroxilado e, de preferência, em Ci3-C15.
Tais compostos são por exemplo: - a N-linoleoildi-hidrosfingosina, - a N-oleoildi-hidrosfingosina, - a N-palmitoildi-hidrosfingosina, - a N-estearoildi-hidrosfingosina, - a N-beenoildi-hidrosfingosina, - a Ν-2-hidroxipalmitoildi-hidrosfingosina, - a N-estearoiifitosfingosina, - o N-palmitamido-hexadecanodiol, e as misturas desses compostos.
Podem também utilizar-se misturas específicas tais como por exemplo as misturas de ceramida(s) 2 e de ceramida(s) 5 de acordo com a classificação de DOWNING.
Podem igualmente utilizar-se os compostos de fórmula (II) para os quais R5 designa um radical alquilo saturado ou insaturado derivado de ácidos gordos; R6 designa um radical galactosilo ou sulfogalactosilo; e R7 designa um radical hidrocarbonado em C12-C22. saturado ou insaturado e, de preferência, um grupo -CH=CH-(CH2)i2-CH3. A título de exemplo, pode citar-se o produto constituído por uma mistura de glicoceramidas, vendido sob a denominação comercial GLYCOCER pela sociedade WAITAKI INTERNACIONAL BIOSCIENCES.
Podem igualmente utilizar-se os compostos de fórmula (II) descritos nos pedidos de patente EP-A-0 227 994 e WO 94 / 07 844.
Tais compostos são por exemplo QUESTAMIDA H, também chamado bis-(N-hidroxietil-N-cetil)malonamida e vendido pela sociedade QUEST e a N-(2-hidroxietil)-N-(3-cetiloxi-2-hidroxipropil)amida de ácido cetílico. 6
Pode igualmente utilizar-se a N-docosanoil-N-metil-D-glucamina tal como descrita no pedido de patente WO 94 / 24 097.
Entre as bis-fenilalquilenodiaminas que se podem utilizar a título de base de oxidação na composição de tingimento usada no decurso do processo da invenção, podem especialmente citar-se os compostos correspondendo à fórmula (III) seguinte e seus sais de adição com um ácido:
N - CHj- Y - CH - N - R, J (III) na qual:
Zi e Z2, idênticos ou diferentes, representam um radical hidroxilo ou NHRie no qual Ri6 representa a um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em Ci-C4, R13 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxialquilo em Ci-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4 ou aminoalquilo em Ci-C4 cujo resto amino pode estar substituído, r14 e Ris, idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um radical alquilo em Ci-C4, V representa um radical tomado no grupo constituído pelos radicais seguintes: -(CH2)„; -(CH2)m-0-(CH2)m; -(CH2)m-CHOH-(CH2)m e ”(CH2)m'|N-CH2)ni ch3 nos quais n é um número inteiro compreendido entre 0 e 8 inclusivamente eméum número inteiro compreendido ente 0 e 4 inclusivamente.
Entre as bis-fenilalquilenodiaminas de fórmula (III) acima, pode citar-se mais particularmente o N,N’-bis-(3-hidroxietil)-N,N’-bis-(4’-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, a N,N-bis-^-hidroxietil)-N,N’-bis-(4’-aminofenil)etilenodiamina, a N,N’-bis-(4- 7 aminofenil)tetrametilenodiamina, a N, N’-bis-(3-hidroxietil)-N, N’-bis-(4- aminofenil)tetrametilanodiamina, a N,N’-bis-(4-metilaminofenil)tetrametilenodiamina, a N.N^bis-íetilJ-N.N^-amino.^-metilfeniOetilenodiamina e seus sais de adição com um ácido.
Entre as bis-fenilalquilenodiaminas de fórmula (III), o N,N’-bis-(3-hidroxietil)-N,N'-bis-(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol ou um dos seus sais de adição com um ácido são particularmente preferidos.
Entre os para-aminofenóis que se podem utilizar a título de bases de oxidação na composição de tingimento usada no decurso do processo da invenção, podem especialmente citar-se os compostos correspondendo à fórmula (IV) seguinte e seus sais de adição com um ácido:
(IV) na qual: R17 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxialquilo em Ci-C4, alcoxi(Ci-C4)alquilo(Ci-C4), aminoalquilo em Ci-C4 ou hidroxialquil(Ci-C4)aminoalquilo em (YC4,
Ris representa um átomo de hidrogénio ou de flúor, um radical alquilo em CVC4, mono-hidroxialquilo em Ct-Gt, poli-hidroxialquilo em G-CU, aminoalquilo em Ci-C4, cianoalquilo em C,-C4 ou alcoxi(Ci-C4)alquilo(Ci-C4), entendendo-se que pelo menos um dos radicais R17 ou R18 representa um átomo de hidrogénio.
Entre os para-aminofenóis de fórmula (IV) acima, pode mais particularmente citar-se o para-aminofenol, 0 4-amino-3-metilfenol, o 3-amino-3-fluorofenol, o 4-amino-3-hidroximetilfenol, 0 4-amino-2-metilfenol, o 4-amino-2-hidroximetilfenol, o 4-amino-2-metoximetilfenol, o 4-amino-2-aminometilfenol, o 4-amino-2-(3-hidroxietilaminometil)fenol e seus sais de adição com um ácido. 8
Entre os orto-aminofenóis que se podem utilizar a título de bases de oxidação na composição de tingimento usada no decurso do processo da invenção, pode particularmente citar-se o 2-aminofenol, o 2-amino-5-metilfenol, o 2-amino-6-metilfenol, 5-acetamido-2-aminofenol e seus sais de adição com um ácido.
Entre as bases heterocíclicas que se podem utilizar a título de bases de oxidação na composição de tingimento usada no decurso do processo da invenção, podem particularmente citar-se os derivados piridínicos, os derivados pirimidínicos, os derivados pirazólicos e seus sais de adição com um ácido.
Entre os derivados piridínicos, podem mais particularmente citar-se os compostos descritos por exemplo nas patentes GB 1 026 978 e GB 1 153 196, como a 2,5-diaminopirídina e seus sais de adição com um ácido.
Entre os derivados pirimidínicos, podem mais particularmente citar-se os compostos descritos por exemplo nas patentes alemã DE 2 359 399 ou japonesa JP 88-169 571 e JP 91-333 495, como a 2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, a 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina e seus sais de adição com um ácido.
Entre os derivados pirazólicos, podem mais particularmente citar-se os compostos descritos nas patentes DE 3 843 892, DE 4 133 957 e pedidos de patente WO 94/08969 e WO 94/08970, como o 4,5-diamino-1-metilpirazol, o 3,4-diaminopirazol, o 4,5-diamino-1-(4’-clorobrenzil)pirazol e seus sais de adição com um ácido.
Entre as parafenilenodiaminas de fórmula (I) acima, pode citar-se mais particularmente a parafenilenodiamina, a paratoluilenodiamina, 2-cloro-parafenilenodiamina, a 2,3-dimetilparafenilenodiamina, a 2,6-dimetil-parafenilenodiamina, a 2,6-dietil-parafenilenodiamina, a 2,5-dlmetil-parafenilenodiamina, a Ν,Ν-dimetil-parafenilenodiamina, a Ν,Ν-dietil-parafenilenodiamina, a N,N-dipropil-parafenilenodiamina, 4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina, a N,N-bis-(3-hidroxietil)parafenilenodiamina, a 4 amino-N,N-bis-(3*hidroxietil)-3-metilanilina, a 4-amino-3-cloro-N,N-bis-(3-hidroxietil)anilina, a 2-β-hidroxietilparafenilenodiamina, a 2-fluoroparafenilenodiamina, a 2-isopropilparafenilenodiamina, a N-$-hidroxipropil)parafenilenodiamina, a 2-hidroximetilparafenilenodiamina, a N,N-dimetil-3-metilparafenilenodiamina, a N,N-(etil,p-hidroxietiljparafenilenodiamina, a N-$,Y-di-hidroxipropil)parafenilenodiamina, a N-(4’- 9 aminofenil)parafenilenodiamina, a N-fenilparafenilenodiamina, a 2-β-hidroxietiloxiparafenilenodiamina e seus sais de adição com um ácido.
Entre as parafenilenodiaminas de fórmula (I) acima, prefere-se mais particularmente a parafenilenodiamina, a paratoluilenodiamina, a 2-isopropilparafenilenodiamina, a 2-β-hidroxietilparafenilenodiamina, a 2-β-hidroxietiloxίparafenilenodiamina, a 2,6-dimetilparafenllenodlamina, a 2,6-dietilparafenilenodiamina, a 2,3-dimetilparafenilenodiamina, a N,N-bis-(β-hidroxiθtil)parafenilenodiaminaI a 2-cloroparafenilenodiamina e seus sais de adição com um ácido. O ou os compostos de tipo ceramida representam de preferência de 0,0001% a 10% em peso aproximadamente, em relação ao peso total da composição de fingimento ou em relação ao peso total da composição oxidante e, ainda mais preferencialmente, de 0,001% a 5% em peso aproximadamente. A ou as bases de oxidação representam de preferência de 0,0001% a 20% em peso aproximadamente do peso total da composição de fingimento e, ainda mais preferencialmente, de 0,005% a 10% em peso aproximadamente.
As composições de fingimento utilizadas no decurso do processo de tingimento da invenção contêm além disso geralmente um ou vários acopladores escolhidos entre os compostos utilizados habitualmente como tal em tingimento de oxidação e, entre os quais, se podem citar os metadifenóis, os meta-aminofenóis, as metafenilenodiaminas, os derivados mono- ou poli-hidroxilados do naftaleno, o sesamol e seus derivados, os compostos heterocíclicos, tais como por exemplo os acopladores piridínicos e os acopladores indólicos e seus sais de adição com um ácido.
Quando estão presentes, o ou os acopladores representam de preferência de 0,0005% a 20% em peso aproximadamente do peso total da composição de tingimento e, ainda mais preferencialmente, de 0,01% a 10% em peso aproximadamente.
Os sais de adição com um ácido que se podem utilizar no quadro das composições de tingimento usadas no decurso do processo da invenção (parafenilenodiaminas de fórmula (I), bis-fenilenodiaminas, para-aminofenóis, orto-aminofenóis, bases heterocíclicas e 10 acopladores) são especialmente escolhidos entre os hidrocloretos, os hidrobrometos, os sulfatos e os tartratos. 0 meio apropriado para o fingimento (ou suporte) das composições de fingimento utilizadas no decurso do processo de tingimento de acordo com a invenção é geralmente constituído por água ou por uma mistura de água e de pelo menos um solvente orgânico para solubilizar os compostos que não seriam suficientemente solúveis em água. A título de solvente orgânico, podem citar-se por exemplo os alcanóis inferiores em C1-C4, tais como 0 etanol e o isopropanol; o glicerol; os glicóis e éteres de glicol como o 2-butoxietanol, 0 propilenoglicol, o monometiléter de propilenoglicol, o monoetiléter e o monometiléter do dietilenoglicol, bem como os álcoois aromáticos como o álcool benzflico ou o fenoxietanol, os produtos análogos e suas misturas.
Os solventes podem estar presentes em proporções de preferência compreendidas entre 1 e 40% em peso, aproximadamente em relação ao peso total da composição de tingimento e, ainda mais preferencialmente, entre 5 e 30% em peso, aproximadamente. O pH da composição de tingimento utilizada no decurso do processo de tingimento de acordo com a invenção está geralmente compreendido entre 3 e 11,5 e ainda mais preferivelmente entre 7 e 11. Pode ser ajustado para o valor que se deseje por meio de agentes acidificantes ou alcalinizantes habitualmente utilizados em tingimento de fibras ceratínicas.
Entre os agentes acidificantes, podem citar-se, a título de exemplo, os ácidos minerais ou orgânicos como 0 ácido clorídrico, o ácido ortofosfórico, os ácidos carboxílicos como 0 ácido tártrico, 0 ácido cítrico, o ácido láctico, os ácidos sulfónicos.
Entre os agentes alcalinizantes, podem citar-se, a título de exemplo, o amoníaco, os carbonatos alcalinos, as alcanolaminas, tais como as mono-, di- e trietanolaminas, bem como os seus derivados, os hidróxidos de sódio ou de potássio e os compostos de fórmula (V) seguinte: R» R*
/Rji N-W-N X (V) 11 na qual W é um resto propileno eventualmente substituído por um grupo hidroxilo ou um radical alquilo em C1-C4; Ri9i R», R21 e R22, idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4 ou hidroxilo em C1-C4. A composição de tingimento utilizada no decurso do processo de tingimento de acordo com a invenção pode ainda conter, além dos corantes definidos acima, corantes directos, especialmente para modificar as gradações de cor ou enriquecê-las em reflexos. A composição de tingimento utilizada no decurso do processo de tingimento de acordo com a invenção pode igualmente conter diversos adjuvantes utilizados de modo clássico nas composições para o tingimento dos cabelos, tais como agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, não iónicos, anfotéricos, zwiteriónicos ou suas misturas, polímeros aniónicos, catiónicos, não iónicos, anfotéricos, zwiteriónicos ou suas misturas, agentes espessantes minerais ou orgânicos, agentes anti-oxidantes, agentes de penetração, agentes sequestrantes, perfumes, tampões, agentes dispersantes, agentes de acondicionamento, agentes de formação de película, agentes conservantes, agentes opacificantes.
Claro que o perito cuidará de escolher o ou os eventuais compostos complementares de modo tal que as propriedades ligadas com vantagem ao processo de tingimento de acordo com a invenção não sejam, ou não sejam substancialmente, alteradas pela ou pelas adições consideradas. A composição de tingimento utilizada no decurso do processo de tingimento de acordo com a invenção pode apresentar-se sob diversas formas, tais como sob forma de líquidos, de cremes, de géis ou sob qualquer outra forma apropriada para realizar um tingimento das fibras ceratínicas e, especialmente, dos cabelos humanos. O agente oxidante presente na composição de tingimento utilizada no decurso do processo de tingimento de acordo com a invenção pode ser escolhido entre os agentes oxidantes classicamente utilizados em tingimento de oxidação das fibras ceratínicas e, entre os quais, se pode citar o peróxido de hidrogénio, o perõxido de ureia, os bromatos de metais alcalinos, os persais tais como os perboratos e persulfatos. O peróxido de hidrogénio é particularmente preferido. 12 Ο ρΗ da composição oxidante contendo o agente oxidante tal como definido acima é tal que, após mistura com a composição de tingimento, o pH da composição resultante aplicada sobre as fibras ceratínicas varie de preferência entre 3 e 12, aproximadamente, e ainda mais preferencialmente entre 5 e 11. Ele ajusta-se ao valor desejado por meio de agentes acidificantes ou alcalinizantes habitualmente utilizados em tingimento de fibras ceratínicas e tais como definidos anteriormente. A composição oxidante tal como definida acima pode igualmente conter diversos adjuvantes classicamente utilizados nas composições para o tingimento dos cabelos e tais como definidos anteriormente. A composição que é finalmente aplicada sobre as fibras ceratínicas pode apresentar-se sob diversas formas, tais como sob forma de líquidos, de cremes, de géis ou sob qualquer outra forma apropriada para realizar um tingimento das fibras ceratínicas e, especialmente, dos cabelos humanos. A composição de tingimento utilizada no decurso do processo de tingimento de acordo com a invenção, contendo pelo menos uma base de oxidação e pelo menos um composto de tipo ceramida tal como descrito anteriormente, é nova e constitui igualmente um objecto da invenção.
Um outro objecto da invenção é um dispositivo de vários compartimentos ou “kit” de tingimento, ou qualquer outro sistema de acondicionamento de vários compartimentos, em que um primeiro compartimento contém a composição de tingimento, tal como definida acima, e um segundo compartimento contém a composição oxidante, tal como definida acima. Estes dispositivos podem estar equipados de um meio que permita distribuir sobre os cabelos a mistura desejada, tal como os dispositivos descritos na patente FR-2 586 913 em nome da requerente.
Os exemplos que se seguem destinam-se a ilustrar o invenção sem no entanto lhe limitar o âmbito. 13
EXEMPLOS
EXEMPLOS 1 e 2 COMPARATIVOS
Realizaram-se as composições de tingimento seguintes (teores em gramas): EXEMPLO 1<*) 2 Parafenilenodiamina 0,108 0,108 Meta-aminofenol 0,109 0,109 N-oleoildi-hidrosfingosina (ceramida) 0 2,5 Suporte de tingimento comum (**) n Água desmineralizada q.s.p. 100 g 100 g (*): composição que não faz parte da invenção (**): Suporte de tingimento comum: - Álcool cetílico e estearílico em mistura 50/50 18 g - 2-octil-dodecanol 3 g - Ácido cetilestearílico oxietilado com 15 moles de óxido de etileno 3 g - Laurilsulfato de amónio a 30% de matéria activa (M.A.) 12 g - Solução aquosa a 60% de M.A. de um polímero catiónico apresentando o motivo recorrente seguinte: CH, CH, i 1 Τ' ’1 -j-N-(CH2)3-N-(CH2)6-f- lch3 cr CH,
cr J 14 1 g M.A. - Amoníaco a 20% de NH3 12 g - Tiolactato de amónio (a 50% em equivalente de ácido tioláctico) 0,8 g
No momento da utilização, misturou-se cada composição de tingimento com uma vez e meia o seu peso de uma solução de água oxigenada a 20 volumes (6% em peso).
Cada composição resultante foi aplicada durante 30 minutos sobre mechas de cabelos cinzentos naturais a 90% de brancos. As mechas de cabelo foram em seguida enxaguadas, lavadas com champô padrão, depois secas.
As mechas de cabelo assim tingidas sofreram em seguida um teste de resistência às intempéries. Este teste tem como objectivo avaliar a degradação da coloração sob acção simultânea da luz (Xenoteste) e da água doce.
Para isso, as mechas de cabelos tingidas foram fixadas sobre um suporte (cartão ou plástico). Estes suportes foram dispostos sobre porta-amostras que se fizeram rodar em torno de um lâmpada Xenon durante 64 horas, sob uma taxa de humidade relativa de 60% e a uma temperatura de 42,5 + 2,5SC. No decurso destas 64 horas, a acção da luz foi interrompida todas as 12 horas, a fim de fazer as mechas sofrerem uma chuva fria durante 30 minutos. A cor das mechas foi avaliada no sistema MUNSELL, antes e depois do teste de resistência às intempéries, por meio de um colorímetro CM 2002 MINOLTA.
Segundo a notação MUNSELL, uma cor é definida pela expressão Η V / C na qual os três parâmetros designam respectivamente o grau de força da tinta ou Hue (H), a intensidade ou Valor (V) e a pureza ou Cromaticidade (C), a barra oblíqua nesta expressão é simplesmente uma convenção e não indica um quociente. A diferença de cor de cada mecha antes e depois do teste de resistência à luz reflecte a degradação da coloração devida à acção da luz e foi calculada aplicando a fórmula de NICKERSON:
ΛΕ = 0,4 Co AH + 6 AV + 3 AC tal como descrita por exemplo em “Couleur, Industrie et Technique”,· páginas 14-17; vol. Ns 5; 1978. 15
Nesta fórmula, ΔΕ representa a diferença de cor entre duas mechas, ΔΗ, AV e AC representam a variação em valor absoluto dos parâmetros Η, V e C, e Co representa a pureza da mecha em relação à qual se deseja avaliar a diferença de cor (pureza da mecha antes do teste).
Os resultados são dados na tabela II abaixo: EXEMPLO Cor antes do Cor depois do teste Degradação da coloração teste ΔΗ AV ΔΟ ΔΕ 1(*) 5,2 R 3,2 /2,5 9,85 YR 5,5/2,7 14,65 2,3 0,2 29 2 5,4 R 3,7/2,7 9,05 YR 4,3 /2,7 13,4 0,6 0 18,1 (*): exemplo que não faz parte do invenção
Estes resultados mostram que a composição 1 que não faz parte da invenção, uma vez que não contém ceramida, conduz sobre cabelos a uma coloração muito menos resistente à acçâo das intempéries que a coloração obtida com a composição 2 de acordo com a invenção, isto é contendo ceramida.
Lisboa, £9 OUT. 2001 Por LOREAL
ENG° MáNulL M0N1Z PEREIRA Agente Oficiai da Propriedade Industriai
Arco & ConceigSQt 3,1?_-1100 LISBOA 16

Claims (28)

  1. REIVINDICAÇÕES 1. Processo de tingimento das fibras ceratínicas e, em particular, das fibras ceratínicas humanas tais como os cabelos, caracterizado por se aplicar sobre as fibras: - pelo menos uma composição de tingimento contendo, num meio apropriado para o tingimento, pelo menos uma base de oxidação escolhida entre as bis-fenilalquilenodiaminas, os para-aminofenóis, os orto-aminofenóis, as bases heterocíclicas e as parafenilenodiaminas de fórmula (I) seguinte, e os sais de adição cóm um ácido destes compostos: NR,Rj
    NH2 na qual: R1 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em CrC4, poli-hidroxialquilo em C2-C4, fenilo ou 4’-aminofenilo R2 representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em CrC4l mono-hidroxialquilo em C-i-Ca ou poli-hidroxialquilo em C2-C4, R3 representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, tal como um átomo de cloro, de bromo, de iodo ou de flúor, um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxialquilo em Ci-C4 ou hidroxialcoxilo em Ci-C4, R4 representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em Ci-C4; • sendo a cor revelada a pH ácido, neutro ou alcalino com o auxilio de um agente oxidante que é adicionado exactamente no momento da utilização da composição de tingimento ou que está presente numa composição oxidante aplicada simultaneamente ou sequencialmente de modo separado; contendo a referida composição de tingimento e/oú a referida composição oxidante pelo menos um composto de tipo ceramida. 1
  2. 2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se misturar, no momento da utilização, a referida composição de tingimento com a referida composição de oxidação contendo, num meio apropriado para o tingimento, pelo menos um agente oxidante presente numa quantidade suficiente para desenvolver uma coloração.
  3. 3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado por o ou os compostos de tipo ceramida serem escolhidos entre as moléculas naturais ou sintéticos que correspondem à fórmula geral (il) seguinte: O Rj (II) R,—C-N-CH—CH-O-Rb * I I R# R9 na qual: - R5 designa: - quer um radical hidrocarbonado, linear ou ramificado, saturado ou insaturado, em Cs-Cso, podendo este radical estar substituído com um ou vários grupos hidroxiio, sendo este ou estes grupo(s) hidroxiio eventualmente esterificado(s) por um ácido R10COOH, sendo R10 um radical hidrocarbonado, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, eventualmente mono- ou poli-hidroxilado, em C1C35, podendo o ou os grupos hidroxiio do radical R10 serem esterificado(s) por um ácido gordo saturado ou insaturado, linear ou ramificado, eventualmente mono- ou poli-hidroxilado, em C1C35, - quer um radical R”-(NR-CO)-R’, no qual R designa um átomo de hidrogénio ou um radical hidrocarbonado em C1-C20 mono- ou poli-hidroxilado, preferencialmente mono-hidroxilado, R’ e R” são radicais hidrocarbonados cuja soma dos átomos de carbono está compreendida entre 9 e 30, sendo R’ um radical divaiente, - quer um radical Rn-0-CO-(CH2)p, no qual Rn designa um radical hidrocarbonado em C1-C20, sendo p um número inteiro variando de 1 a 12 inclusivamente; • Re designa um átomo de hidrogénio ou um radical (glicosilo)n, (galactosilo)m, sulfogalactosilo, fosforiletilamina ou fosforiletilamónio, nos quais n é um número inteiro variando de 1 a 4 inclusivamente e m é um número inteiro variando de 1 a 8 inclusivamente; 2 - R7 designa um átomo de hidrogénio ou um radical hidrocarbonado em C1-C33, saturado ou não saturado, hidroxiiado ou não, podendo o ou os radicais hidroxilo ser esterificado(s) por um ácido mineral ou por um ácido R10COOH, tendo R«> os mesmos significados que os indicados acima, podendo o ou os radicais hidroxilo ser esterificado(s) por um radical (glicosilo)n, (galactosilo)m, sulfogalactosilo, fosforiletilamina ou fosforiletilamónio, podendo R7 estar igualmente substituído por um ou vários radicais alquilo em C,-C14; R7 designa de preferência um radical α-hidroxialquilo em C^-Cae cujo grupo hidroxilo pode ser eventualmente esterificado por um α-hidroxiácido em Cie-C3o.’ - R8 designa um átomo de hidrogénio ou um radical metilo, etilo, um radical hidrocarbonado em C3-C50, saturado ou não saturado, linear ou ramificado, eventualmente hidroxiiado ou um radical -CH2-CHOH-CH2-O-R12 no qual R12 designa um radical hidrocarbonado em Ci0-C2e ou um radical R11-0-C0-(CH2)p, designando Rn um radical hidrocarbonado em C1-C20 e sendo p um número inteiro variando de 1 a 12 inclusivamente; - Re designa um átomo de hidrogénio ou um radical hidrocarbonado em CVC30, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, eventualmente mono ou poli-hidroxilado, podendo o ou os radicais hidroxilo ser esterificado(s) por um radical (glicosilo)„, (galactosilo)m, sulfogalactosilo, fosforiletilamina ou fosforiletilamónio; sob reserva que quando R7 e R9 designam um átomo de hidrogénio ou quando R7 designa um átomo de hidrogénio e R9 designa um radical metilo, então R8 não designa um átomo de hidrogénio, um radical metilo ou etilo.
  4. 4. Processo de acordo com a reivindicação precedente, caracterizado por os compostos de tipo ceramida serem escolhidos entre os compostos de fórmula (II) nos quais Rg designa um radical alquilo saturado ou insaturado derivado de ácidos gordos em C14-C22 eventualmente hidroxiiado; Re designa um átomo de hidrogénio; e R7 designa um radical linear saturado em Cn-Ci7 eventualmente hidroxiiado e, de preferência, em C13-C15.
  5. 5. Processo de acordo com a reivindicação precedente, caracterizado por as ceramidas serem escolhidas entre; 3 - a N-linoleoildi-hidrosfingosina, - a N-oleoildi-hidrosfingosina, - a N-palmitoildi-hidrosfingosina, - a N-estearoildi-hidrosfingosina, - a N-beenoildi-hidrosfingosina, • a Ν-2-hidroxipalmitoildi-hidrosfingosina, a N-estearoilfitosfingodina, - a N-palmitamido-hexadecanodiol e as misturas desses compostos.
  6. 6. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por as ceramidas serem escolhidas entre os compostos de fórmula (II) nos quais • R5 designa um radical alquilo saturado ou insaturado derivado de ácidos gordos; - Re designa um radical galactosilo ou sulfogalactosilo; - e R7 designa um radical hidrocarbonado em C12-C22, saturado ou insaturado e, de preferência, um grupo -CH=CH-(CH2)i2-CH3.
  7. 7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por as bis-fenilalquilenodiaminas serem escolhidas entre os compostos de fórmula (III) seguinte e seus sais de adição com um ácido:
    na qual: Z1 e Z2, idênticos ou diferentes, representam um radical hidroxiio ou NHRie no qual R16 representa a um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em (VC4, Ris representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4 ou aminoalquilo em C1-C4 cujo resto amino pode estar substituído, 4 Ru e Ri5i idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio ou de halogéneo ou um radical alquilo em Ci-C4, Y representa um radical tomado no grupo constituído pelos radicais seguintes: -(CH2)n; -(CH2)m-0-(CH2)m; -(CH2)m-CHOH-(CH2)m e m -fCHzVN-CHz) CH3 nos quais n é um número inteiro compreendido entre 0 e 8 inclusivamente e m é um número inteiro compreendido ente 0 e 4 inclusivamente.
  8. 8. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado por as bis- fenilalquilenodiaminas de fórmula (III) serem escolhidas entre o N,N’-bis-^-hidroxietil)-N,N’-bis-(4’-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, a N,N-bis-(P-hidroxietil)-N,N’-bis-(4’-aminofenil)etilenodiamina, a N,N-bis-(4-aminofenil)tetrametilenodiamina, a N,N’-bis-(P-hidroxietil)*N,N’-bis-(4-aminofenil)tetrametilenodiamina, a N,N’-bis-(4- metilaminofenil)tetrametilenodiamina, a N,N’-bis-(etil)-N,N,-(4,-amino,3’- metilfenil)etilenodiamina e seus sais de adição com um ácido.
  9. 9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por os para-aminofenóis serem escolhidos entre os compostos correspondendo à fórmula (IV) seguinte e seus sais de adição com um ácido: OH
    R17 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em Cn-C4, alcoxiíCrC^alquiloíCi-C^, aminoalquilo em CrC4 ou hidroxialquil(Ci-C4)aminoalquilo em Ci-C4, Rie representa um átomo de hidrogénio ou de flúor, um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxialquilo em Ci-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4, aminoalquilo em Ci-C4, cianoalquilo em Ci-C4 ou alc^xifCrC^alquiloíCrC^, 5 entendendo-se que pelo menos um dos radicais Ru ou Ri8 representa um átomo de hidrogénio.
  10. 10. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado por os para-aminofenóis de fórmula (IV) serem escolhidos entre o para-aminofenol, o 4-amino-3-metilfenol, o 4-amino-3-fluorofenol, o 4-amino-3-hidroximetilfenol, o 4-amino-2-metilfenol, o 4-amino-2-hidroximetilfenol, o 4-amino-2-metoximetilfenol, o 4-amino-2-amÍnometilfenol, o 4-amino-2-(P-hidroxietilaminometil)fenol e seus sais de adição com um ácido.
  11. 11. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por os orto-aminofenóis serem escolhidos entre o 2-aminofenol, o 2-amino- 5-metilfenol, o 2-amino-6-metilfenol, 5-acetamido-2-aminofenol e seus sais de adição com um ácido.
  12. 12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por as bases heterocíclicas serem escolhidas entre os derivados piridínicos, os derivados pirimidínicos, os derivados pirazólicos e seus sais de adição com um ácido.
  13. 13. Processo de acordo com a reivindicação 12, caracterizado por as bases de oxidação heterocíclicas serem escolhidas entre a 2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, 2,5-diaminopiridina, o 4,5-diamino-1-metilpirazol, o 3,4-diaminopirazol, o 4,5-diamino-1-(4’-clorobrenzil)pirazol, a 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina e seus sais de adição com um ácido.
  14. 14. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por as parafenilenodiaminas de fórmula (I) serem escolhidas entre a parafenilenodiamina, a paratoluilenodiamina, 2-cloro-parafenilenodiamina, a 2,3-dimetilparafenilenodiamina, a 2,6-dimetil-parafenilenodiamina, a 2,6-dietil-parafenilenodiamina, a 2,5-dimetil-parafenilenodiamina, a N,N-dimetil-parafenilenodiamina, a Ν,Ν-dietil-parafenilenodiamina, a N,N-dipropil-parafenilenodiamina, 4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina, a N,N-bis-$-hidroxietil)parafenilenodiamina, a 4 amino-N,N-bis-(P-hidroxietil)-3-metilanilina, a 4-amino-3-cloro-N,N-bis-(P-hidroxietil)anilina, a 2-β-hidroxietilparafenilenodiamina, a 2-fluoroparafenilenodiamina, a 2-isopropilparafenilenodiamina, a N-(β-hidroxipropil)parafenilenodiamina, a 2-hidroximetilparafenilenodiamina, a N,N-dimetil-3-metilparafenilenodiamina, a Ν,Ν-(βϋΙ,β- 6 hidroxietil)parafenilenodiamina, a N-(P,y-di-hidroxipropil)parafenilenodiamina, a N-(4’-aminofenil)parafenilenodiamina, a N-fenilparafenilenodiamina, a 2-β-hidroxietiloxiparafenilenodiamina e seus sais de adição com um ácido.
  15. 15. Processo de acordo com a reivindicação 14, caracterizado por as parafenilenodiaminas de fórmula (I) serem escolhidas entre a parafenilenodiamina, a paratoluilenodlamina, a 2-isopropilparafenilenodiamina, a 2-β- hidroxietilparafenilenodiamina, a 2^-hidroxietiloxiparafenilenodiamina, a 2,6-dimetilparafenilenodiamina, a 2,6-dietilparafenilenodiamina, a 2,3-dimetilparafenilenodiamina, a N,N-bis-(P-hidroxietil)parafenilenodiamina, a 2-cloroparafenilenodiamina e seus sais de adição com um ácido.
  16. 16. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por o ou os compostos de tipo ceramida representarem de 0,0001% a 10% em peso, em relação ao peso total da composição de tingimento ou em relação ao peso total da composição oxidante.
  17. 17. Processo de acordo com a reivindicação 16, caracterizado por o ou os compostos de tipo ceramida representarem de 0,001% a 5% em peso, em relação ao peso total da composição de tingimento ou em relação ao peso total da composição oxidante.
  18. 18. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por a ou as bases de oxidação representarem de 0,0001 % a 20% em peso do peso total da composição de tingimento.
  19. 19. Processo de acordo com a reivindicação 17, caracterizado por a ou as bases de oxidação representarem de 0,005% a 10% em peso do peso total da composição de tingimento.
  20. 20. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por a composição de tingimento conter além disso geralmente um ou vários acopladores escolhidos entre os metadifenóis, os meta-aminofenóis, as metafenilenodiaminas, os derivados mono- ou poli-hidroxilados do naftaleno, o sesamol e seus derivados, os compostos heterocíclicos, tais como por exemplo os acopladores piridínicos e os acopladores indólicos e seus sais de adição com um ácido. 7
  21. 21. Processo de acordo com a reivindicação 20, caracterizado por o ou os acopladores representarem de 0,0005% a 20% em peso do peso total da composição de tingimento.
  22. 22. Processo de acordo com a reivindicação 21, caracterizado por o ou os acopladores representarem de 0,01% a 10% em peso do peso total da composição de tingimento.
  23. 23. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por os sais de adição com um ácido serem escolhidos entre os hidrocloretos, os hidrobrometos, os sulfatos e os tartratos.
  24. 24. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por o meio apropriado para o tingimento (ou suporte) ser constituído por água ou por uma mistura de água e de pelo menos um solvente orgânico escolhido entre os alcanóis inferiores em C1-C4, o glicerol, os glicóis e éteres de glicol, os álcoois aromáticos, os produtos análogos e suas misturas.
  25. 25. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por a composição de tingimento apresentar um pH compreendido entre 3 e 11,5.
  26. 26. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado por o agente oxidante ser escolhido entre o peróxido de hidrogénio, o peróxido de ureia, os bromatos de metais alcalinos, os persais tais como os perboratos e persulfatos.
  27. 27. Composição para o tingimento de oxidação das fibras ceratínicas e, em particular, das fibras ceratínicas humanas tais como os cabelos, caracterizada por compreender, num meio apropriado para o tingimento: • pelo menos uma base de oxidação escolhida entre as bis-fenilalquilenodiaminas, os para-aminofenóis, os orto-aminofenóis, as bases heterocíclicas e as parafenilenodiaminas de fórmula (I) seguinte e os sais de adição com um ácido destes compostos: 8 NFLR. R.
    (D NHj na qual: Ri representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em Ci-C4l poli-hidroxialquilo em CrC4, fenilo ou 4’-aminofenilo R2 representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em C,-C4, mono-hidroxialquilo em CrC4 ou poli-hidroxialquilo em C2-C4, R3 representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, tal como um átomo de cloro, de bromo, de iodo ou de flúor, um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxialquilo em CrC4 ou hidroxialcoxilo em Ci-C4, R4 representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em Ci-C4; - e pelo menos um composto de tipo ceramida.
  28. 28. Dispositivo de vários compartimentos ou “kit” de tingimento de vários compartimentos, em que um primeiro compartimento contem uma composição de tingimento contendo, num meio apropriado para o tingimento, pelo menos uma base de oxidação escolhida entre as bis-fenilalquielodiaminas, os para-aminofenóis, os orto-aminofenóis, as bases heterocíclicas e as parafenilenodiaminas de fórmulas (I) seguinte, e os sais de adição com um ácido destes compostos: NR,Rj
    (l) NH2 na qual: Ri representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxialquilo em Ci-C4, poli-hidroxialquilo em Cz-CA, fenilo ou 4’-aminofenilo 9 r2 representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4 ou poli-hidroxialquilo em C2-C4, R3 representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, tal como um átomo de cloro, de bromo, de iodo ou de flúor, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4 ou hidroxialcoxilo em C1-C4, R4 representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo em CrC4; e um segundo compartimento contem uma composição oxidante; contendo a referida composição de fingimento e/ou a referida composição oxidante pelo menos um composto de tipo ceramida. Lisboa, 2.9 OUT. 2001 Por LOREAL
    Arco da Conceição, 3,1?-1100 U38QA 10
PT96933485T 1995-10-20 1996-10-03 Processo de tingimento de oxidacao das fibras ceratinicas e composicao utilizada no decurso desse processo PT855896E (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9512385A FR2740035B1 (fr) 1995-10-20 1995-10-20 Procede de teinture des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PT855896E true PT855896E (pt) 2002-01-30

Family

ID=9483763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT96933485T PT855896E (pt) 1995-10-20 1996-10-03 Processo de tingimento de oxidacao das fibras ceratinicas e composicao utilizada no decurso desse processo

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6251378B1 (pt)
EP (1) EP0855896B1 (pt)
JP (1) JP3202023B2 (pt)
KR (1) KR100266303B1 (pt)
AR (1) AR004026A1 (pt)
AT (1) ATE205076T1 (pt)
BR (1) BR9610941A (pt)
CA (1) CA2232426C (pt)
DE (1) DE69615039T2 (pt)
DK (1) DK0855896T3 (pt)
ES (1) ES2163656T3 (pt)
FR (1) FR2740035B1 (pt)
HU (1) HUP9900035A3 (pt)
PL (1) PL186298B1 (pt)
PT (1) PT855896E (pt)
RU (1) RU2155026C2 (pt)
WO (1) WO1997015271A1 (pt)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19756682A1 (de) * 1997-12-19 1999-06-24 Henkel Kgaa Neue Entwicklerkombinationen für Oxidationsfärbemittel
FR2773473B1 (fr) * 1998-01-13 2002-12-27 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques
FR2773474B1 (fr) 1998-01-13 2002-10-11 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
CA2354836A1 (en) 2000-08-25 2002-02-25 L'oreal S.A. Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides
FR2832148B1 (fr) * 2001-11-14 2004-05-21 Oreal Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques
GB0204133D0 (en) * 2002-02-22 2002-04-10 Quest Int Improvements in or relating to hair care compositions
KR100446712B1 (ko) * 2002-07-11 2004-09-01 소망화장품주식회사 마이크로세라마이드를 함유하는 염모제 조성물
RU2470040C2 (ru) * 2006-10-17 2012-12-20 Ратджерс, Те Стейт Юниверсити Оф Нью Джерси N-замещенные мономеры и полимеры
WO2008049767A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-02 L'oreal Composition for oxidation dyeing keratinous fibres comprising at least one particular ammonium salt derived from 18mea, and a colouring method using the composition
WO2008049768A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-02 L'oreal Composition for the direct dyeing of keratinous fibres comprising at least one ammonium salt of 18mea and at least one direct dye, colouring method starting from the composition
FR2907671B1 (fr) * 2006-10-25 2008-12-26 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium particulier derive du 18mea, au moins du ceramide et procede de coloration a partir de la composition.
FR2925323B1 (fr) * 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925307B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925311B1 (fr) * 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede d'eclaircissement de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et une amine organique particuliere et dispositif approprie
FR2940092B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras amide ou ester
FR2940078B1 (fr) * 2008-12-19 2011-05-13 Oreal Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940100B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine
FR2940077B1 (fr) * 2008-12-19 2012-07-20 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante.
BRPI0907294A2 (pt) * 2008-12-19 2013-05-07 Oreal processo de clareamento ou de coloraÇço das fibras queratÍnicas e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940090B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
JP5748953B2 (ja) * 2008-12-19 2015-07-15 ロレアル 無水組成物およびモノエタノールアミン/塩基性アミノ酸混合物を使用して、ヒトのケラチン繊維を染色または明色化するための方法、ならびにそのための適切なデバイス
US7922777B2 (en) * 2008-12-19 2011-04-12 L'ORéAL S.A. Lightening and dyeing of human keratin fibers using an anhydrous composition comprising a monoethyanolamine/basic amino acid mixture, and device therefor
FR2940067B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
FR2940105B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-08 Oreal Composition comprenant un corps gras et un tensioactif oxyethylene particulier, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940061B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone.
FR2940101B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole
US7935154B2 (en) * 2008-12-19 2011-05-03 L'oreal S.A. Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of at least one organic amine and at least one inorganic base, and device therefor
FR2940103B1 (fr) * 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
BRPI0906138A2 (pt) * 2008-12-19 2013-04-09 Oreal processo de coloraÇço das fibras queratÍnicas humanas, processo de clareamento das fibras queratÍnicas humanas e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940107B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-18 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940102B1 (fr) * 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
FR2940079B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940104B1 (fr) * 2008-12-19 2011-08-19 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin
FR2940108B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-29 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940055B1 (fr) * 2008-12-19 2015-03-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel.
JP5711883B2 (ja) * 2008-12-19 2015-05-07 ロレアル 脂肪物質に富む水性組成物の存在下で、淡色化し、あるいは淡色化直接染色し、あるいは酸化染色する方法、及びそのためのデバイス
FR2954121B1 (fr) 2009-12-22 2016-03-25 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone.
FR2954160B1 (fr) * 2009-12-22 2012-03-30 Oreal Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
FR2954159B1 (fr) * 2009-12-22 2012-02-10 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques comprenant une composition comprenant un agent alcalinisant et une composition anhydre comprenant un oxydant, l'une ou l'autre des compositions pouvant contenir un corps gras
FR2954127B1 (fr) * 2009-12-22 2015-10-30 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant.
US8052762B1 (en) 2010-09-02 2011-11-08 Kelly Van Gogh, LLC Compositions for dyeing keratin-containing fibers
US8192506B2 (en) 2010-09-02 2012-06-05 Kelly Van Gogh, Inc. Compositions for dyeing keratin-containing fibers
US8318143B2 (en) 2010-09-02 2012-11-27 Kelly Van Gogh Hair Colour Cosmetics, Inc. Compositions for treating keratin-containing fibers and maintaining dyed fiber color integrity
CN115947666A (zh) * 2023-02-02 2023-04-11 深圳市迪克曼生物科技有限公司 米糠油神经酰胺及其合成方法与用途

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
FR2421608A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
MY100343A (en) 1985-12-20 1990-08-28 Kao Corp Amide derivative and external medicament comprising same
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
EP0278505B1 (en) 1987-02-12 1992-06-17 Estee Lauder Inc. Hair protection composition and method
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
FR2673179B1 (fr) 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
FR2679770A1 (fr) * 1991-08-01 1993-02-05 Oreal Dispersions cationiques pour le traitement des cheveux ou de la peau a base de ceramides et/ou de glycoceramides, compositions cosmetiques les renfermant et leurs applications cosmetiques.
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
ATE164831T1 (de) 1992-10-07 1998-04-15 Quest Int Hydroxy-alkyl-amide von dicarbonsäure und deren verwendung in kosmetischen präparaten
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69320980T2 (de) 1992-11-03 1999-02-04 Unilever Nv Verfahren zur herstellung von phytosphingosin-enthaltenden ceramiden und kosmetische zusammensetzungen, die diese enthalten
FR2703993B1 (fr) 1993-04-15 1995-06-09 Oreal Utilisation en cosmétique de dérivés lipophiles des amino déoxyalditols, compositions cosmétiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle.
EP0646572B1 (en) 1993-10-04 1997-07-23 Quest International B.V. Process for the preparation of ceramides
FR2711138B1 (fr) * 1993-10-12 1995-11-24 Oreal Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie.
WO1995016665A1 (en) 1993-12-17 1995-06-22 Unilever Plc Synthetic ceramides and their use in cosmetic compositions
DE4407016C1 (de) 1994-03-03 1995-04-06 Henkel Kgaa Pseudoceramide
FR2718960B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-07 Oreal Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
DE4424530A1 (de) 1994-07-12 1996-01-18 Henkel Kgaa Pseudoceramide
DE4424533A1 (de) 1994-07-12 1996-01-18 Henkel Kgaa Oligohydroxydicarbonsäurederivate
FR2732680B1 (fr) 1995-04-05 1997-05-09 Oreal Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
CA2232426C (fr) 2006-11-28
PL186298B1 (pl) 2003-12-31
JP3202023B2 (ja) 2001-08-27
ES2163656T3 (es) 2002-02-01
HUP9900035A2 (hu) 1999-05-28
CA2232426A1 (fr) 1997-05-01
HUP9900035A3 (en) 2000-01-28
DE69615039D1 (de) 2001-10-11
EP0855896A1 (fr) 1998-08-05
US6251378B1 (en) 2001-06-26
FR2740035A1 (fr) 1997-04-25
JPH10512292A (ja) 1998-11-24
FR2740035B1 (fr) 1997-11-28
KR19990066949A (ko) 1999-08-16
EP0855896B1 (fr) 2001-09-05
AR004026A1 (es) 1998-09-30
WO1997015271A1 (fr) 1997-05-01
ATE205076T1 (de) 2001-09-15
RU2155026C2 (ru) 2000-08-27
DE69615039T2 (de) 2002-06-20
PL326867A1 (en) 1998-10-26
DK0855896T3 (da) 2001-12-17
BR9610941A (pt) 1999-03-30
KR100266303B1 (ko) 2001-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT855896E (pt) Processo de tingimento de oxidacao das fibras ceratinicas e composicao utilizada no decurso desse processo
US5578087A (en) Dyeing compositions for keratinous fibres based on para-phenylene-diamines, meta-phenylenediamine and benzimidazole derivatives, and dyeing process employing them
ES2134055T5 (es) Composición de teñido por oxidación de las fibras queratínicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composición
JP3746794B2 (ja) ケラチン繊維用染毛剤
BR112018010341B1 (pt) Método para alteração da cor de cabelo
PT98194B (pt) Processo para tingir fibras queratinicas com 4-hidrixi-indole em ph acido e para a preparacao de composicoes ai utilizadas
BRPI0302243B1 (pt) Composição para a tintura de oxidação das fibras queratínicas humanas, composição pronta para o uso para a tintura de oxidação das fibras queratínicas humanas e processo de tintura das fibras queratínicas humanas
BRPI0906397A2 (pt) composiÇço para a tintura de oxidaÇço das fibras queratÍnicas e seu uso, processo de tintura das fibras queratÍnicas, dispositivos com méltiplos compartimentos
BR112018010344B1 (pt) Composição para cabelo, sistema e método para tratamento do cabelo, métodos para alteração da cor do cabelo e do formato do cabelo, e, kits de multicompartimentos
KR20110073299A (ko) 지방 물질 및 격리제를 포함하는 2-부분 케라틴 섬유 염색 및/또는 표백제
CA2263941A1 (en) Hair dyeing compositions containing 2-chloro-and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones
BR112018010357B1 (pt) Composição para cabelo, sistema para tratamento de cabelo, métodos para tratamento do cabelo e para alteração da cor do cabelo, e, kit de multicompartimentos
BRPI0900582A2 (pt) composiÇço de coloraÇço das fibras queritÍnicas, processo de colocaÇço das fibras quertinicas humanas e dispositivo com varios compartimentos
BR112020024418B1 (pt) Composição de coloração (a) de fibras queratínicas e processo de coloração de fibras queratínicas
JPH03505578A (ja) 新規カップリング剤を含有する酸化染髪製剤
JPH06508627A (ja) メタ−アミノフェノール、ケラチン繊維の酸化染色用カップリング剤としてその使用、染色組成物および方法
PL183387B1 (pl) Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
PT87575B (pt) Processo para a preparacao de 2,4-diamino-1,3-dimetoxibenzeno ou de um dos seus saias, utilizacao do referico composto como aclopador para a tintura de cabelos humanos e processo para a preparacao de composicoes contendo o referido acoplador
JPH11158048A (ja) ジアルキルアニリン化合物を配合する染毛剤組成物
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
US6004356A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibers with oxidation bases, a meta-aminophenol, and y-hyroxyindoline
US5735909A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibres with an oxidation base, a meta-aminophenol coupler, and a 6-hydroxyindoline coupler
PL185633B1 (pl) Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
PT974336E (pt) Composicao de tingimento de oxidacao das fibras ceratinicas e processo de tingimento utilizando esta composicao
AU730611B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition