PT85183B - Processo para a eliminacao do colesterol contido numa materia gorda de origem animal - Google Patents

Processo para a eliminacao do colesterol contido numa materia gorda de origem animal Download PDF

Info

Publication number
PT85183B
PT85183B PT85183A PT8518387A PT85183B PT 85183 B PT85183 B PT 85183B PT 85183 A PT85183 A PT 85183A PT 8518387 A PT8518387 A PT 8518387A PT 85183 B PT85183 B PT 85183B
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
fat
cyclodextrin
cholesterol
process according
elimination
Prior art date
Application number
PT85183A
Other languages
English (en)
Other versions
PT85183A (fr
Original Assignee
Asterol Int
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9337838&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PT85183(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Asterol Int filed Critical Asterol Int
Publication of PT85183A publication Critical patent/PT85183A/pt
Publication of PT85183B publication Critical patent/PT85183B/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C15/00—Butter; Butter preparations; Making thereof
    • A23C15/12—Butter preparations
    • A23C15/14—Butter powder; Butter oil, i.e. melted butter, e.g. ghee ; Anhydrous butter
    • A23C15/145—Removal of steroids, e.g. cholesterol or free acids; Fractionation of anhydrous milkfat by extraction with solvents other than solvent crystallisation or with supercritical gases or by distillation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A23L5/27—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Description

Descrição do objecto do invento que
MONSERBIO, francesa, industrial, com sede em 25 Faubourg des Balmettes - 74000 ANNECY, França, pretende obter em Portugal, paras «PROCESSO PARA A ELIMINAÇÃO D0 COLESTEROL CONTIDO NUMA MATÉRIA GORDA DE ORIGEM ANIMAL«.
presente invento refere-se a um novo processo para a eliminação do colesterol a partir de uma matéria gorda de origem animal.
As matérias gordas animais contêm esterois e, em particular, colesterol. J.P. WOLFF (em MANUEL D’ANALYSE des CORPS GRAS, Azoulay, Ed., Paris, 1968, p, 552) deu assim o teor em esterois, expresso em mg por 100 g, de diver sas matérias animaiss
:BANHA • • SEBO DE BOI * GORDURA ! s DE CAVALO : GORDURA DE : SARDINHA : • • MANTEIGA :
• · 9 · • • • •
* 50-120 • 9 75-140 5 80-120 ! • · • · 275-500 : • • 225-350 ’ • •
9 1 • · 1 -»
p. 100 destes esterois são representados pelo colesterol.
58.192 <
Dossier 233/87
Tendo os estudos epidemiológicos (Lipid Research Clinics Program. The Lipid Research Clinics Coronary Primary Prevention Trials. J. Amer, Med. Ass., 1984, 251. 351-374) estabelecido uma correlação positiva entre as taxas elevadas de colesterol plasmático e as doenças cardiovascula res, parece oportuno dispor de um processo de eliminação que permita diminuir de maneira significativa a quantidade de co lesterol presente nas gorduras animais, tais como a manteiga, a banha e o sebo utilizados na alimentação humana.
Têm-se realizado numerosos trabalhos mas nenhum deles conduziu a um processo verdadeiramente satisfatório: a precipitação na digitorima, a extracção por solvente que pode deixar na matéria gorda resíduos tóxicos; enfim, a absorção nas colunas e a microdestilação são processos difíceis de realizar industrialmente, porque implicam material pesado e manipulações complexas e onerosas.
A requerente pôs precisamente em prática um novo processo geral utilizável à escala industrial que permi te eliminar o colesterol contido numa matéria gorda de origem animal.
Este processo aproveitou a capacidade inerente às ciclodextrinas de formar complexos de inclusão com certas moléculas orgânicas.
As ciclodextrinas são oligossacáridos cícli cos constituídos por unidades glicopiranose ligadas entre elas por uma ligação osídica alfa (1 4). Apresentam uma ca vidade hidrófoba que permite a formação de complexos de inclusão por inserção de moléculas orgânicas. Estudou-se também a sua toxicidade e constatou-se que a administração por via oral destas ciclodextrinas não revelou qualquer efeito tóxico no rato e no cão (J, SZEJTLI, Molecular entrapment and release properties of dwgs by ciclodextrinas, in Control led dwg bioavailability, Vol. 3, VoFo SMOLEN and L.A. BALL ed. 1985, J. WILEY, p. 365; V. SAENGER, Angew, Chem. Xnte Ed Engl, 1980, 12, 344),
- 2 C 0- Jyli,
58.192 • T
Dossier 233/87
As ciclodextrinas são actualmente utilizadas essencialmente para complexar os pesticidas. Descreveram-se outras aplicações e a sua utilização designadamente para extrair os ácidos gordos livres a partir de óleos vegetais (j. SZEJTLI, Cyclodextrinsç a new group of industrial basic materiais, Die Nahrung, 1985, 29 (9), 911-924) mas a sua utilização para extracção do colesterol não tinha ainda sido considerada.
processo de acordo com o invento compreende uma fase de complexação dos esteróis seguida de uma fase de separação dos complexos formados. Faz-se contactar a matéria gorda referida mantida no estado líquido com a ciclodextrina escolhida, sob atmosfera não oxidante.
Quando se trata de uma matéria gorda sólida à tempera ambiente, convém através de um aquecimento moderado a uma temperatura compreendida entre a temperatura de fusão da matéria gorda e 80°C fazê-la passar ao estado líquido. De preferência realiza-se o contacto a uma temperatura próxima de 40°C; este contacto é igualmente facilitado através de uma agitação mantida vantajosamente no decurso de toda esta fase de complexação onde a duração pode prolongar-se por várias horas. De preferência, utiliza-se a beta-ciclodextrina constituída por sete unidades glucopiranose. Podem-se utilizar outras ciclodextrinas tais como a 2,6-di-0-metil J3 ciclodextrina, a 2,3,6 tri-O-metil j3 ciclodextrina, a -ciclodextrina cujas dimensões permitem também a formação de complexos de inclusão. As quantidades de ciclodextrina^ utilizadas podem variar de 1 % a 10 % em peso relativamente às quantidades de matéria gorda utilizadas .
Os complexos formados no decorrer desta primeira fase entre as moléculas de colesterol e as moléculas de ciclodextrinas, são em seguida eliminadas por tratamento na fase aquosa e separação da referida fase. A agi55.192
Dossieç 233/87 tação do meio reaccional favorece a solubilização dos complexos na água. Um processo físico, tal como uma decantação, permite então a separação da fase lipídica e da fase aquosa.
A fase lípidica recolhida pode ser eventualmente submetida com vantagem a uma etapa de lavagem podendo comportar várias lavagens sucessivas com água para eliminar uma quantidade excessiva de complexos.
A fim de realizar uma extracção mais completa do colesterol, podem-se efectuar várias outras operaçSes sucessivas de extracção, seguidas eventualmente, de cada vez, por uma etapa de lavagem da fase lipídica.
A aplicação contínua deste processo permite eliminar definitivamente até 80 % dos esteróis contidos numa matéria gorda animal, sendo a percentagem de colesterol eliminado, designadamente, função do teor de colesterol da matéria gorda referida.
Este processo aplica-se à eliminação do colesterol a partir de matérias gordas animais utilizadas na alimentação humana, e mais particularmente à extracção do co lesterol a partir das matérias gordas do leite e designadamente da manteiga desidratada ou não assim como a partir do sebo e da banha.
invento refere igualmente, de adordo com um segundo aspecto as matérias gordas pobres em esteróis que se podem obter do processo utilizado.
Os exemplos de realização do invento são descritos, a seguir, a título não limitativo.
EXEMPLO 1
Aquecem-se 10 gramas de manteiga desidratada (daqui em diante designada pelas iniciais MGLA correspondendo à expressão matéria gorda do leite anidra) a 4o°C sob atmosfera de azoto, na presença de 0,5 g de beta58.192
Dossier 233/87
-ciclodextrina ALDRICH. Após três horas de aquecimento a 40°C, despejam-se 100 ml de água desmineralizada e mantém-se o meio reaccional, sob agitação, a 4o°C durante três horas .
A fase aquosa e a fase lipídica (ou maféria gorda final) obtidas após decantação são recolhidas separadamente. A fase lipídica recolhida após decantação é la vada 3 vezes com 3 x 100 ml de água desmineralizada. Este exemplo foi repetido.
Os resultados são indicados no quadro seguinte (col. 2) onde a abreviatura J0CD designa a beta-ciclodextrina. 0 primeiro ensaio permitiu a eliminação de 26% do colesterol contido na MGLA. A taxa do colesterol eliminado foi controlada como se segue: dosagem do colesterol con tido na matéria gorda de partida, na matéria gorda final e na fase aquosa por cromatografia em fase gasosa sobre coluna capilar com estigmasterol por padrão interno.
EXEMPLO 2
Procede-se como indicado no exemplo 1 utilizando 1 g de beta-ciclodextrina.
Os resultados são indicados no quadro N? 1 coluna 1. Este ensaio permitiu a eliminação de 33 % do colesterol inicial.
EXEMPLO 3
A manteiga desidratada, após um primeiro tratamento análogo ao do Exemplo N* 1, é adicionada a uma nova quantidade (0,45 g) de beta-ciclodextrina e aquecida novamente a 4o°C durante 3 horas. Após extracção aquosa e três lavagens com água da fase lipídica, repete-se a operação uma segunda vez com 0,40 g de beta-ciclodextrina. Os re sultados são indicados no Quadro N$. 1 nas colunas 3 θ Este ensaio permitiu a eliminação com três extracções suces^
58.192
Dossier 233/87
sivas, de 41 / do colesterol contido na MGLA.
EXEMPLO 4
Aquecem-se 10 g de banha a 5O°C sob atmosfera de azoto na presença de 0,5 g de beta-ciclodextrina.
Após três horas de aquecimento a 50°C adicionam-se 100 ml de água desmineralizada e mantém-se a mistura reaccional sob agitação a 50°C durante três horas.
Após decantação da fase aquosa, lava-se a fase gorda com água.
A análise do teor residual em colesterol na fase gorda indica que 17 / do colesterol foram eliminados, numa só operação.
EXEMPLO 5
Um tratamento análogo ao dos exemplos 1 e 4 realizado sobre o sebo, permite eliminar, numa só operação, 18 % de colesterol da matéria gorda.
- 6 58.192
Dossier 233/87
-d· rd O u ca cti fl i—l
O o
CM cd c f—4
O o rri
O ω •P íAW O *
o ca
II I
-P
IAM o * «I O CM
m o o
II
Q| E5 o X o
II q| e> o x
O KC ri Ό cd Λ k£>
r4
O
I—I ^r i
IA C— 1—4 *
O m CA
I o
CM *
o k£> CM
I o H *
O tr4
I
Oa o
o oo
1—4 co
H •
O rcv ·* o
CA CA
I
CM r4 *
O
Οι—4 r-1 *
o
ri
O 0 0
ri ri Ό
Φ Φ cd
•P -P C
m <0 •ri
φ Φ E
i—4 r-i •H
0 O r-4
o o Φ
V5-
1—4 O ri Φ
P φ
H
O O r4
O o ri ts φ d •P c
W *ri Φ E i-4 -ri
O H Ο Φ
O ri Φ P <n φ r4
O O
VI
i—l
0 o
ri T
Φ cd
+3 G
m •ri
φ E
r4 •ri
O H
O Φ
V-
C 4
Cj
X
O ff) ω to
C
K ff)
- 7 58.192
Dossier 233/87
O depósito do primeiro pedido para o invente acima descrito foi efectuado em França em 24 de Julho de 1986 sob o ns. 86 10982.

Claims (8)

1, caracterizado por se proceder à lavagem com água da fase lipídica recolhida após separação da fase aquosa.
1* - Processo para a eliminação do colesterol contido numa matéria gorda de origem animal, caracteríza do por se pôr em contacto com agitação a matéria gorda fenidificada com uma ciclodextrina durante 30 minutos a 10 horas a uma temperatura compreendida entre a temperatura de fusão da matéria gorda e 80° C, de modo a permitir a formação de complexos entre o colesterol e a ciclodextrina sendo os refe ridos complexos separados por tratamento com água e separação da fase aquosa.
- Processo de acordo com a reivindicação
2, caracterizado por a fase lipídica ser submetida a pelo me nos um segundo ciclo de extracção com auxílio de uma ciclodextrina.
3* - Processo de acordo com a reivindicação
4? - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por a matéria gorda ser a matéria gorda do leite anidra.
5» - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por a matéria gorda ser o sebo.
6* - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por a matéria gorda ser a banha.
7? - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por a ciclodextrina utilizada ser a beta-ciclodextrina0
8> - Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado por a beta-ciclodextrina ser adicionada nu-
PT85183A 1986-07-24 1987-06-26 Processo para a eliminacao do colesterol contido numa materia gorda de origem animal PT85183B (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8610982A FR2601959B1 (fr) 1986-07-24 1986-07-24 Procede d'elimination du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale et matiere grasse appauvrie en cholesterol obtenue

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PT85183A PT85183A (fr) 1987-07-01
PT85183B true PT85183B (pt) 1990-03-30

Family

ID=9337838

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT85183A PT85183B (pt) 1986-07-24 1987-06-26 Processo para a eliminacao do colesterol contido numa materia gorda de origem animal

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4880573A (pt)
EP (1) EP0256911B1 (pt)
JP (1) JPS6341595A (pt)
AT (1) ATE59402T1 (pt)
CA (1) CA1305489C (pt)
DE (1) DE3767077D1 (pt)
ES (1) ES2019956B3 (pt)
FR (1) FR2601959B1 (pt)
GR (1) GR3001369T3 (pt)
IE (1) IE60221B1 (pt)
PT (1) PT85183B (pt)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ222728A (en) * 1987-11-27 1991-08-27 New Zealand Dairy Res Inst Method of removing sterols and or sterol oxides from edible fats and oils
FR2626145B1 (fr) * 1988-01-22 1990-07-06 Monserbio Procede d'elimination de composes steroidiques contenus dans une substance d'origine biologique
US5223295A (en) * 1988-01-22 1993-06-29 Asterol International Process for the elimination of steroid compounds contained in substance of biological origin
FR2633936B1 (fr) * 1988-07-05 1991-04-12 Sanofi Sa Procede d'extraction du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale
BE1003488A3 (fr) * 1989-03-14 1992-04-07 Corman N Sa Procede de reduction de la teneur en cholesterol et en acides gras libres de la matiere grasse d'origine animale et matiere grasse ainsi obtenue.
BE1003019A3 (fr) * 1989-03-14 1991-10-29 Corman N Sa Procede de reduction de la teneur en cholesterol et en acides gras libres de la matiere grasse du lait anhydre et matiere grasse ainsi obtenue.
US5232725A (en) * 1989-03-14 1993-08-03 S.A.N. Corman Process for reducing the content of cholesterol and of free fatty acids in an animal fat
AU633084B2 (en) * 1989-05-10 1993-01-21 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cholesterol removal
AU630446B2 (en) * 1989-05-19 1992-10-29 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cholesterol removal from eggs, dairy products and other aqueous emulsions
FR2648988B1 (fr) * 1989-06-29 1991-10-18 Roquette Freres Procede de fabrication de produits laitiers a teneur reduite en sterols, et produits ainsi obtenus
US5264241A (en) * 1989-06-29 1993-11-23 Roquette Freres Process for manufacturing dairy products with a reduced sterol content
US5064668A (en) * 1989-06-30 1991-11-12 Nabisco Brands, Inc. Process for separation of sterol compounds from fluid mixtures
US5063070A (en) * 1989-06-30 1991-11-05 Nabisco Brands, Inc. Processes for separation of sterol compounds from fluid mixtures using substantially insoluble compounds
US5264226A (en) * 1989-07-12 1993-11-23 Roquette Freres Process for preparing dairy products with a low content of sterols, particularly of cholesterol
FR2649589B1 (fr) * 1989-07-12 1991-10-31 Roquette Freres Procede de preparation de produits laitiers a teneur reduite en sterols, notamment en cholesterol
DE3928258A1 (de) * 1989-08-26 1991-02-28 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb
AU6871391A (en) * 1989-10-13 1991-05-16 Regents Of The University Of California, The Process to remove cholesterol from dairy products
US5326579A (en) * 1989-10-13 1994-07-05 The Regents Of The University Of California Process to remove cholesterol from dairy products
US5045242A (en) * 1990-01-11 1991-09-03 Steven Roczniak Removal of cholesterol from edible fats
DE4001611C1 (pt) * 1990-01-20 1991-02-28 Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg, De
WO1991011114A1 (en) * 1990-01-23 1991-08-08 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cholesterol reduction
AU638531B2 (en) * 1990-01-29 1993-07-01 Roquette Freres Process of refining mixtures obtained from treatments of fatty media with cyclodextrin and containing complexes of cyclodextrin mainly with lipophilic substances other than fatty acids
FR2657545B1 (fr) * 1990-01-29 1992-08-14 Roquette Freres Procede de raffinage de melanges issus de traitements de milieux gras a l'aide de cyclodextrine et comprenant des complexes de cyclodextrine avec des composes lipophiles.
US5091117A (en) * 1990-04-16 1992-02-25 Nabisco Brands, Inc. Process for the removal of sterol compounds and saturated fatty acids
US5292546A (en) * 1990-04-26 1994-03-08 Skw Trostberg Aktiengesellschaft Process for the removal of cholesterol from egg yolk
WO1991016824A1 (en) * 1990-05-08 1991-11-14 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cholesterol removal
US5128162A (en) * 1990-07-31 1992-07-07 Kraft General Foods, Inc. Method for removing cholesterol from edible oils
FR2666345B1 (fr) * 1990-09-04 1994-10-14 Roquette Freres Procede d'extraction de composes mineurs gras contenus dans une matiere d'origine biologique.
DE4029287A1 (de) * 1990-09-14 1992-03-19 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur herstellung von cholesterinreduziertem eigelb
US5532005A (en) * 1992-05-29 1996-07-02 American Maize-Products Company Process for removal of residual cyclodextrin
US5565226A (en) * 1992-05-29 1996-10-15 American Maize-Products Company Immobilized enzyme for removal of residual cyclodextrin
JP3507528B2 (ja) * 1993-03-31 2004-03-15 日本食品化工株式会社 シクロデキストリンの回収方法
DE4313919A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Entfernung von Cholesterinderivaten aus Eigelb
WO1996025858A1 (en) * 1995-02-22 1996-08-29 Chris Ritter Process for reducing sterols and free fatty acids from animal fat
US5738898A (en) * 1995-03-31 1998-04-14 Board Of Trustees Operating Michigan State University Process for reducing sterols in eggs
US5484624A (en) * 1995-03-31 1996-01-16 Board Of Trustees Operating Michigan State University Method for reduction of cholesterol in egg materials
US5560950A (en) * 1995-05-31 1996-10-01 Campbell Soup Company Free fatty acid removal from used frying fat
US6129945A (en) * 1998-12-10 2000-10-10 Michael E. George Methods to reduce free fatty acids and cholesterol in anhydrous animal fat
US6413572B1 (en) 1999-08-24 2002-07-02 Michael Foods, Inc. Enhanced precooked egg product and process for formulation of precooked egg products
US20020115126A1 (en) * 1999-09-13 2002-08-22 Valcarce German A. Cholesterol desaturases from ciliates, methods and uses
US6534100B1 (en) 1999-09-13 2003-03-18 German A. Valcarce Methods for treating cholesterol-containing foodstuffs using live ciliates
FR2825714B1 (fr) * 2001-06-08 2005-03-25 Seppic Sa Nouvelle utilisation de complexes d'inclusion de cyclodestrine
US20030118714A1 (en) 2001-12-21 2003-06-26 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulation and process to prepare a premium formulated fried egg
US7288279B2 (en) 2001-12-21 2007-10-30 Michael Foods Of Delaware, Inc. Formulated fried egg product
US7241469B2 (en) 2002-05-30 2007-07-10 Michael Foods, Inc. Formulation and process to prepare a pre-formed filing unit
CA2480668C (en) 2002-08-19 2009-11-24 Art Jen Complexus, Inc. Compositions comprising dietary fat complexer and methods for their use
DE102004037106A1 (de) * 2004-07-21 2006-02-16 Westfalia Separator Ag Verfahren zur Reduzierung des Cholesterolgehaltes in Ölen oder Fetten
WO2010140164A2 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Sterling Agro Industries Limited A process for production of low cholesterol ghee
WO2012025931A1 (en) 2010-08-27 2012-03-01 Sterling Agro Industries Limited Low cholesterol butter and process of preparation
WO2020213010A1 (en) 2019-04-16 2020-10-22 Celagenex Research (India) Pvt. Ltd. Synergistic lipid controlling compositions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3059008A (en) * 1961-09-08 1962-10-16 Procter & Gamble Crystallization process
US3491132A (en) * 1967-05-01 1970-01-20 Corn Products Co Glyceride oil treatment
JPS56127058A (en) * 1980-03-13 1981-10-05 Takeda Chem Ind Ltd Quality improvement of boiled rice
US4383992A (en) * 1982-02-08 1983-05-17 Lipari John M Water-soluble steroid compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FR2601959A1 (fr) 1988-01-29
FR2601959B1 (fr) 1988-12-02
EP0256911B1 (fr) 1990-12-27
ATE59402T1 (de) 1991-01-15
IE871999L (en) 1988-01-24
PT85183A (fr) 1987-07-01
US4880573A (en) 1989-11-14
IE60221B1 (en) 1994-06-15
EP0256911A1 (fr) 1988-02-24
ES2019956B3 (es) 1991-07-16
CA1305489C (en) 1992-07-21
GR3001369T3 (en) 1992-09-11
DE3767077D1 (de) 1991-02-07
JPS6341595A (ja) 1988-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT85183B (pt) Processo para a eliminacao do colesterol contido numa materia gorda de origem animal
Anderson The chemistry of the lipoids of tubercle bacilli
AU627708B2 (en) Process for the elimination of steroid compounds contained in a substance of biological origin
EP0028254B1 (en) Cartilage extraction processes and products obtained by these processes
CN110301483A (zh) 富勒烯类化合物的用途以及富勒烯微囊粉及其制备方法和应用
KR920004555A (ko) 다중불포화된 장쇄 지방산 및 이들의 유도체의 시클로덱스트린과의 복합체의 제조방법 및 이로부터 만들어진 복합체
Aneesh et al. A step to shell biorefinery—Extraction of astaxanthin-rich oil, protein, chitin, and chitosan from shrimp processing waste
Nakayama Composition of gallstone and bile: species difference
EP0616534A1 (en) Blocking the effect of teratogens on a fetus
Ibrahim et al. Chemical and biological evaluation of Tamarindus indica L. growing in Sudan
Bianchini et al. Profile of short-chain fatty acids and rectal proliferation in rats fed sucrose or cornstarch diets
Bamigbola et al. Evaluation of the suspending properties of Cola acuminata gum on calamine suspension
YAGI et al. Studies on fatty acid esters of flavins IV. Fate of injected fatty acid esters of riboflavin in rabbits
US3211616A (en) N, o-sulfated neutral-mucopolysaccharide
Stancu et al. FROM THE HISTORY OF DRUGS: OLEUM JECORIS ASELLI, A LONG TIME USED REMEDY
AU682792B2 (en) Method of manufacturing non-absorbable synthetic sulfated polysaccharides
Ameh et al. Studies on some physicochemical and Rheological properties of the plant Gum Exudates of Albiziafurriguinea
CN115645464B (zh) 一种治疗动脉粥样硬化和脂肪肝的中药组合物及其应用
Waters The extraction of lipids from human plasma or serum by 2-octanol
CN86108906A (zh) 沙油的提炼方法
WO2002043768A1 (de) Molekulare einschlussverbindungen aus biokatalytisch hergestellten, linearen und wasserunlöslichen polysacchariden und aus feffsäuren bzw. deren derivaten
RU2040265C1 (ru) Способ получения биологически активного экстракта
CN1078908A (zh) 月见草油片剂的制备方法
Gerlóczy et al. Improvement of fat digestion in rats by dimethyl-β-cyclodextrin
Hrůza et al. Age changes in hydroxyproline excretion following stress

Legal Events

Date Code Title Description
PC3A Transfer or assignment

Free format text: 920817 ASTEROL INTERNATIONAL FR

QB3A Licence
TE3A Change of address (patent)
MM3A Annulment or lapse

Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES

Effective date: 19990331