PT79419B

PT79419B - Process for the preparation of synergistic herbicidal compositions containing in admixture a n-phosphonomethylglycine or salts thereof with an aryloxyphenoxy-propionic acid ester

Info

Publication number: PT79419B
Application number: PT79419A
Authority: PT
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1983-10-27
Filing date: 1984-10-26
Publication date: 1986-09-15
Also published as: PL250186A1; IL73331A0; CS244838B2; GR80770B; ES537138A0; AU3472084A; DK513284D0; NO844278L; CS814384A2; PT79419A; TR22069A; ES8606780A1; ZA848367B; FI844158L; KR850003660A; DK513284A; EP0144137A1; RO90373A; DD232638A5; HUT36358A

Description

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO

Foi agora descoberto que o sinergismo no controlo da vegetação indesejada é exibido por composições herbicidas que compreendem os dois componentes seguintes:

a) N-fosfonometilglicina e seus sais aceitáveis do ponto de vista agricola; e

b) um éster do ácido arilôxi-fenóxi-propiónico da fórmula

em que A é CH ou azoto, Y é hidrogénio ou cloro, R é hidrogénio ou um grupo alquilo inferior de cadeia linear ou ramificada tendo de 1 a 4 átomos de carbono.

Os compostos de N-fosfonometilglicina preferidos para o uso na prática da presente invenção incluem o sal de isopropilamina de N-fosfonometilglicina e os sais de trialquilsulfónio de N-fosfonometilglicina tal como se descrj! vem na Patente Americana 4,315,765, concedida à Stauffer Chemical Company.

Os ésteres de ácido arilóxi-fenéxi-propiénico para o uso na prática da presente invençSo incluem os compostos descritos e reivindicados nas Patentes Britânicas 1,599,121 e 1,599,120.

Os ésteres mais preferidos são o éster de etilí do ácido 2-/~-4-(5-frifluor®etil-3-cloro-2-piridilóxi)-fenóxi^-propiônico, éster de metilo do ácido 2-/^-4-(5-trifluor-metil-3-cloro-2-piridilóxi)-fenóxíT-propiónico, éster de etilo do ácido 2-_ii/7"4“(5-tr^,ifluormetil-2“fen6xi)-fen6xi7-propiónico e p éster de butilo do ácido 2-/~4-(5~t**ifluormetil-2-fenéxi)-fenóxi7-propiónico.

Um "herbicida" tal como o termo é usado na presente invençSo, é um composto que controla ou modifica o crescimento das plantas. 0 termo "quantidade herbicidamente efectiva" é usado para indicar qualquer quantidade desse composto que seja capaz de produzir um tal efeito. Os efeitos de controlo ou modificaçSo incluem todos os desvios ao desenvolvimento natural, por exemplo, a destruição, retardamento, desfoliaçSo, dessecação, regulação, impedimento do crescimento, impedimento do desenvolvimento, queima das folhas, enfezamento e semelhantes. 0 termo "plantas" é usado para incluir as sementes em germinação, os rebentos novos, e a vegetação estabelecida, incluindo as raizes e porções acima do solo.

0 termo "sinergismo" é empregue no seu sentido tradicional e descreve o resultado obtido quando o efeito herbicida de uma composição contendo dois ou mais compostos herbicidas activos é superior à soma dos efeitos herbicidas dos compostos quando usados sozinhos.

Nas composições da presente invenção a proporção em peso de (N-fosfonometilglicina) : (éster de ácido ariléxi-fenóxi-propiénico) situa-se dentro da proporção de

para 1,0 para 16 para 1.

ÍL

As taxas de aplicação dependerão das ervas daninhas a serem controladas e do grau de controlo desejado. Em geral, as composições da presente invenção são aplicadas de modo mais eficaz numa taxa de 0,011 a 56 quilogramas por hectare, dos ingredientes activos, de preferência de 0,11 a 28 quilogramas por hectare.

As composições herbicidas ilustrativas das rea lizadas neste pedido foram preparadas e avaliadas relativamente ao efeito herbicida sinérgico. Os resultados encontram· -se descritos nos Exemplos seguintes.

EXEMPLO 1

Ensaios de actividade herbicida

Este exemplo refere os dados do ensaio da acti vidade herbicida para demonstrar a eficácia sinérgica dos compostos da presente invenção. 0 efeito é observado comparando-se a extensão de controlo das ervas daninhas em tabuleiros de ensaio tratados com as combinações herbicidas da presente invenção com o que ocorre em tabuleiros de controlo semelhantes tratados com os compostos individualmente. 0 solo usado nestes ensaios foi solo arenoso de marga da área de Livermore, Califórnia.

Foi também adicionado ao solo adubo 17-17-17 (N-PgO^-I^O ^numa base em peso), numa quantidade até 50 PP® em peso relativamente ao solo e 100 ppm de Captan, um fungicida do solo.

0 solo tratado foi em seguida colocado em tubos de plástico com 15,24 cm de diâmetro e 12,7 cm de profundidade. 0 solo foi nivelado. As ervas daninhas em ensaio foram as seguintes:

- 7 -

'ν*.

NOME COMUM

ΝΟΜΕ CIENTIFICO

A. SORGO-BRAVO

B. GRAMA

C. JUNÇA

Sorghum halepense Cynodon dactylon Cyperus rotundus

Plantaram-se em quantidade suficiente rizonas, estolhos ou tubérculos para produzirem várias plantas por tubo. Os tubos foram colocados em seguida numa estufa para plantas mantida à temperatura compreendida entre 21 e 27⁹C, tendo-se regado as plantas diariamente por meio de borrifo.

Prepara-se uma solução de armazenamento dos herbicidas técnicos pesando-se a quantidade desejada do herbicida técnicoe dissolvendo-se em 20 g de acetona contendo 1% de Tween 20“* (monolaurato de poliéxi-etileno-sorbitano) e adicionando-se em seguida 20 g de água à solução resultante. As soluções de armazenamento dos herbicidas formulados são preparadas pesando-se a quantidade desejada de cada um dos herbicidas e em seguida adicionando-se água em quantidade suficiente até se obter uma solução de 4θ g· Conseguiram-se várias taxas tanto sozinhas como em combinações, medindo-se e distribuindo-se quantidades apropriadas das soluções de armazenamento em garrafas de 56,7 g θ adicionando-se água em quantidade suficiente até ss obter uma solução de pulverização de 40 ml. A aplicação quimica é feita a 113,575 1 por hectare, cinco a seis semanas depois da plantação.

Aproximactamente 28 dias depois do tratamento, foi avaliado o grau de controlo das ervas daninhas e registado como percentagem de controlo comparado com o crescimentc das mesmas espécies num tabuleiro padrão não tratado da mesma idade. A escala de proporções varia entre 0 e 100%, em que 0 equivale â ausência de efeito no crescimento das plantas

igual ao do tabuleiro de controlo não tratado e 100 equivale à destruição completa.

Os resultados destes ensaios estão indicados na Tabela 1 abaixo. 0 sinergismo ê determinado na base da fórmula de Limpei (Limpei et al., 19^2, "Weed Control by Dimethylchloroterephthalate Alone and in Certain Combinationf (Controlo das ervas daninhas por meio de Dimetilcloroterafta lato sózinho e em certas combinações) Proc. NEWCC. Vol. 16, PP· 48-53):

XY

Ε = X + Y - 1ÕÕ

em que X = percentagem de danos observados quando um dos herbicidas ê usado sozinho, e

Y = percentagem dos danos observados quando o outro herbicida ê usado sozinho.

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RESULTADOS

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TABELA I

DOS ENSAIOS

HERBICIDAS

'^!;;w

A

Taxa de

Aplicação

(Kg/Ha)

SORGO

BRAVO

GRAMA TAXA JUNÇA

(Kg/ha)

Tratamento: sal de trimetilsulfônio de N-fosfonometilglicina

0,28 65 50 1,12 65

0,56 99 80 2,24 98

Tratamento: sal de trimetilsulfônio de N-fosfonometilglicina + éster de butilo do ácido 2-/4“(5-trifluormetil-2-piridil6xi) -f enóxi/"-propiónico.

0,56	+ 0,035	75	80	1,12 + 0,035	75
0,56	+ 0,035	99	85	2,24 + 0,035	99
0,28	+ 0,14	80	93	1,12 + 0,14	65
0,56	+ 0,14	100	93	2,24 + 0,14	99
0,28	+ 0,56	90	99	1,12 + 0,56	65
0,56	+ 0,56	100	100	2,24 + 0,56	98
Tratamento: sal	de isopropilamina	de N-fosfonometilglicina
C	1,28	35	40	1,12	65
0	',56	99	80	2,24	99

10 F"™-

TABELA I (Continuação)

RESULTADOS DOS ENSAIOS HERBICIDAS

Taxa de Aplicação (Kg/Ha)

SORGO GRAMA TAXA BRAVO (Kg/ha)

JUNÇA

Tratamento: sal de isopropilamina de N-fosfonometilglicina + éster de butilo do ácido 2-/~4-(5-trifluormetil-2-piridilôxi)-fenôxiy-propiónico.

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i

0,28	+	0,035	80	75	1,12	+	0,035	65
0,56	+	0,035	93	80	2,24	+	0,035	100
0,28	+	0,14	83	85	1,12	+	0,14	65
0,56	+	0,14	97	88	2,24	+	0,14	100
0,28	+	0,56	97	99	1,12	+	0,56	70
0,56	+	0,56	99	100	2,24	+	0,56	100

Todas as taxas são uma média de duas réplicas.

Verifica-se da Tabela acima que existe acti vidade sinergistica entre os herbicidas do tipo da N-fosfonometilglicina e os ésteres do ácido arilóxi-fenóxi-propiónico tal como se descreveram acima.

As composições da presente invenção são úteis como herbicidas no controlo do crescimento da vegetação indesejada por meio de aplicação de pré-emergência ou pós-emergência ao local em que o controlo é desejado, incluindo a incorporação no solo pré-plantado e pós-plantado, bem como

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11

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2

a aplicaçSo à superfície. È preferida a aplicação de pós-emer gência. As composições são geralmente incorporadas em formulações apropriadas para a aplicação conveniente. Em geral, essas formulações poderão conter ingredientes inertes ou ocasionalmente activos ou agentes veiculares diluentes em adição com o composto activo. Exemplos desses ingredientes ou agentes veiculares são a água, dissolventes orgânicos, agentes veiculares em pó, agentes veiculares em granulo, agentes activos superficiais, emulsões de óleo e água e de água em óleo, agentes molhantes, agentes dispersantes e agentes emulsionantes. As formulações herbicidas tomam geralmente a forma de pós, pós molháveis, grânulos, soluções ou concentrados emulsionáveis.

Os pós são composições em pó de escorregamento livre que contêm o composto herbicida impregnado num agente particulado. A granulometria do agente veicular situa-se geralmente na média de cerca de 30 a 50 micra. Exemplos de agen tes veiculares apropriados são o talco, bentonite, terra de diatomáceas e pirofilite. Se se desejar, podem adicionar-se agentes antl-espessantes e anti-estátlcos. A composição conten geralmente até 5θ% de ingrediente activo.

Os pós molháveis são composições finamente divididas que compreendem um agente veicular particulado impr3 gnado com o composto herbicida e contendo adicionalmente um ou mais agentes activos superficiais. 0 agente activo superficial promove a dispersão rápida do pó em meio aquoso para formar suspensões pulverizáveis estáveis. Pode ser usada uma larga vadedade de agentes activos superficiais, por exemplo, álcoois gordos de cadeia comprida e sais de metais alcalinos dos álcoois gordos sulfatados; sais de ácido sulfónico, ésteres de ácidos gordos de cadeia comprida, álcoois polihidricos em que os Grupos álcool são polietilenoglicois livres alfa-substituídos de comprimento de cadeia relativamente comprida. Uma lista de agentes activos superficiais apropriados para o uso nas formulações agrícolas pode ser encontrada em

1' »

- 12

Pesticide Formulations (Formulações Pesticidas)? por Wade Van Valkenburg, Mareei Dekker, Inc., N.Y. 1972 a pág. 79-84·

Os grânulos compreendem a composição herbicida impregnada num agente veicular particulado inerte tendo uma granulometria de cerca de 1 a cerca de 2 milímetros de diâmetro. Os grânulos podem ser feitos pulverizando-se uma solução do ingrediente activo num dissolvente volátil sobre o agente veicular em granulo. Os agentes veiculares apropriado!! na preparação dos grânulos incluem, argila, vermiculite, serradura, carvão granular e semelhantes.

As composições herbicidas podem também ser aplicadas ao solo na forma de um solução, num dissolvente apropriado. Os dissolventes frequentemente usados nas formulações herbicidas incluem o qu.eroseno, óleo combustível, xileno, fraeções de petróleo com médias de ebulição acima do xileno e fraeções de petroleo aromáticas ricas em naftalenos metliados.

Os concentrados emulsionáveis consistem numa solução de óleo do herbicida juntamente com um agente emulsionante. Antes do uso o concentrado ê diluido com água para formar uma emulsão suspefisa de goticulas de óleo. Os agentes emulsionantes usados são em geral uma mistura de agentes tensio-activos aniónicos e nâo-iónicos. Podem ser incluídos nos concentrados emulsionáveis outros aditivos, tais como, agentes dispersantes e fixadores.

As formulações acima descritas que empregam quantidades fitotóxicas ou herbicidamente efectivas das composições descritas na presente invenção, são aplicadas aos locais em que o controlo ê desejado por meio de qualquer método convencional. Os locais acima referidos incluem o sole, as sementes, os rebentos novos, e as plantas existentes, bem como os campos alagados. As composições em pós e liquidas podem ser aplicadas por meio de espanadores de pó, pulverizadores mecânicosθ de braço e polvilhadores. As composições po- 13 -

dem também ser aplicadas a partir de aviões, como pós ou pulverizações, uma vez que são efectivas em dosagens muito baixas. A fim de modificar ou controlar o crescimento das sementes em germinação ou dos rebentos novos, como exemplo tipico, as composições em pó e líquidos são aplicadas ao solo de acordo com métodos convencionais e são distribuídas no solo a uma profundidade de pelo menos 1,27 cm abaixo da superfície do solo. Não é necessário que as composições fitotóxicas sejam misturadas com as partículas do solo. Em vez disso, estas composições podem ser aplicadas meramente pulverizando-se ou borrifando-se a superfície do solo. As composições fitotóxicas da presente invenção podem também ser aplicadas por adição à água de irrigação fornecida ao campo a ser tratado. Este método de aplicação permite a penetração" das composições no solo à medida que a água é absorvida pelo mesmo. As composições em pó, as composições em grânulos ou as formulações liquidas aplicadas â superfície do solo podem ser distribuídas abaixo da superfície do solo por meios convencionais, tais como, operações com discos, dragagem, ou operações de mistura.

A quantidade de uma composição da presente invenção que constitui uma quantidade fitotóxica ou herbicidamente efectiva depende da natureza das sementes ou plantas a serem controladas. A taxa de aplicação de ingrediente activo varia entre cerca de 0,0112 e cerca de 56 quilogramas por hectare, de preferência entre cerca de 0,112 e 28 quilogramas por hectare dependendo a quantidade real dos custos em geral e dos resultados desejados. Será evidente para os peritos na matéria que as composições que exibem uma actividade herbicida inferior necessitarão de uma taxa de dosagem mais elevada para o mesmo grau de controlo, que os compostos mais activos.

1

- 14 2

Claims

REIVINDICAÇÕES

lâ - Processo para a preparação duma composição herbicida sinêrgica caracterizado pelo facto de se misturar

a) uma quantidade herbicidamente efectiva de N-fosfonometilglicina ou de um dos sais da mesma aceitáveis do ponto de vista agricola;

e

b) uma quantidade herbicidamente efectiva de um éster de ácido arilóxi-fenóxi-propiónico da fórmula

em que A é CH ou azoto, Y ê hidrogénio ou cloro e R é hidrogénio ou um grupo alquilo inferior de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono;

numa proporção em peso de (N-fosfonometilglicina) : (éster de ácido arilóxi-fenóxi-propiónico) de preferência compreendida entre cerca de 0,5 ! 1 e cerca de 16 : 1, com diluentes e agentes tensio-activos, de modo que a composição herbicida contenha representantes de ambos os grupos de substâncias activas.
2§ - Processo para a preparação duma composição herbicida sinêrgica, de acordo com a reivindicação 1, caractj^ rizado pelo facto de (a) ser o sal de trimetilsulfónio de N-fosfonometilglicina e (b) ser o éster de butilo do ácido

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1.

2-/~4~ ( 5-tr if luormetil-2-piridilóxi)-f enóxiJZ-propiónico.
3a - Processo para a preparação duma composição herbicida sinérgica, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de (a) ser o sal de isopropilamina de N-fosfonometilglicina e (b) ser o éster de butilo de ácido 2-/,
4-(5-trifluormetil-2-piridilóxi)-fenóxi7-propiénico.

43 - Processo para a preparação duma composição herbicida sinérgica, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de (a) ser o sal de trimetilsulfónio de N-fosfonometilglicina e (b) ser o éster de metilo de ácido 2-/~4-( 5-t^rifluormetil-2-piridilóxi)-fenóxi7"-propiónico.
5⁸ - Método para controlar a presença de vegetação indesejada, caracterizado pelo facto de compreender a aplicação ao local em que o controlo é desejado de uma quantidade herbicidamente efectiva de uma composição herbicida sinérgica que compreende uma mistura de

a) uma quantidade herbicidamente efectiva de N-fosfonometilgi cina ou dum dos sais da mesma aceitáveis do ponto de vista agricola;

com

b) uma quantidade herbicidamente efectiva de um éster de ácido ariléxi-propiónico da fórmula

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LL

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em que A é CH ou azoto, Y é hidrogénio ou cloro e R ê hidrogénio ou um grupo alquilo inferior de cadeia linear ou ramificada tendo de 1 a 4 átomos de carbono;

numa proporção em peso de (a) : (b) compreendida entre cerca de 0,5 : 1 e cerca de 16 : 1, de preferência, numa dosagem de substância activa compreendida entre cerca de 0,112 e 28 quilogramas por hectare.
6a - Método de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de (a) ser o sal de trimetilsulfénio de N-fosfonometilglicina e (b) ser o éster de butilo de ácido 2-/~4^_(5~trifluormetil-2-piridilóxi)-fenóxi/-propiónico.
7S - Método de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de (a) ser o sal de isopropilamina de N-fosfonometilglicina e (b) ser o éster de butilo de ácido 2-/^4^-(5-t^rifluorinetil-2-piridilóxi)-fenóxiy-propiónico.