PT2368547E - Composições antivirais que compreendem geraniol e carvona - Google Patents

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Description

ΕΡ2368547Β1
DESCRIÇÃO COMPOSIÇÕES ΑΝΤΙVIRAIS QUE COMPREENDEM GERANIOL E CARVONA Campo da invenção: A presente invenção relaciona-se com o campo farmacêutico. A presente invenção refere-se a uma composição para utilização no tratamento e prevenção de doenças causadas por virus de ADN envelopados, ADN não envelopados, ARN envelopados, ARN não envelopados de acordo com a reivindicação 1, uma composição para utilização como um profilático de acordo com a reivindicação 3, utilização da composição como um desinfetante de acordo com a reivindicação 6, uma composição para utilização como um inibidor virai de acordo com a reivindicação 4, utilização da composição como um inibidor virai fora do corpo de acordo com a reivindicação 7.
Antecedente da invenção: 0 documento US 4402950 refere-se a um processo e a uma preparação para inativar vírus dentro de organismos vivos humanos e animais por aplicação de um terpeno que é obtido a partir de plantas aromáticas por destilação a vapor. Os terpenos citados são: óleo de pimenta negra, óleo de flor de canela, óleo de cardamomo, acetato de linalilo, aldeído cinâmico, safrol, carvona e citral cis/trans. O documento US 3429971 revela uma composição farmacêutica que compreende cis-2,6-dimetil-2,6-octadieno-8-ol como o ingrediente ativo. Este medicamento é eficaz para tratar o vírus da linfomatose aviária estirpe ES4. 1 ΕΡ2368547Β1 0 documento WO 2009148280 relaciona-se com a utilização de um composto diarilo baseado em hepatóide para inibir a atividade do virus. O composto diarilo baseado em hepatóide tem efeitos inibidores excelentes na atividade do virus, pelo que pode ser utilizado como um agente terapêutico para doenças relacionadas com o virus. O documento WO 2009148279 relaciona-se com uma aplicação para um composto baseado em triterpenóide para suprimir a atividade virai. O composto baseado em triterpenóide é excecionalmente eficaz na supressão da atividade virai e pode, portanto, ser utilizado beneficamente como um agente terapêutico para condições médicas nas quais está envolvido um virus.
Uma busca exaustiva pela literatura não encontrou qualquer evidência de uma quantidade significativa de 2-metil-5- (prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona e (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol juntos, ou ambos em combinação com outros componentes para produzir um efeito antiviral de amplo espectro.
Sumário da invenção: A composição para utilização no tratamento e prevenção de doenças causadas por virus de ADN envelopados, ADN não envelopados, ARN envelopados, ARN não envelopados da presente invenção é definida na reivindicação 1, uma composição para utilização como um profilático da presente invenção é definida na reivindicação 3, a utilização da composição da presente invenção como um desinfetante é definida na reivindicação 6, a composição para utilização como um inibidor virai da presente invenção é definida na reivindicação 4, a utilização da composição da presente invenção como um inibidor virai fora do corpo é definida na 2 ΕΡ2368547Β1 reivindicação 7. 0 efeito técnico da presente invenção é prevenir os virus de se fundirem com a(s) célula (s) do hospedeiro interferindo com o envelope lipidico virai. 0 problema técnico a ser resolvido é prevenir a multiplicação dos virus em animais e seres humanos e, portanto, curar os animais ou seres humanos doentes.
Para resolver o problema, a presente invenção providencia uma composição de acordo com a reivindicação 1. É inferido a partir de alguns estudos científicos que os vírus não envelopados adquirem um envelope lipidico do hospedeiro e como a composição da presente invenção interfere com este envelope triglicerídeo e o envelope dos vírus envelopados, pode ser declarado que a composição da presente invenção inativará todos os tipos de vírus in vivo dentro dos animais ou seres humanos. A seguir estão os vírus mais comuns que podem ser inativados com as composições de acordo com a presente invenção.
Como o modo de ação da invenção não é específico, as espécies e serotipo de vírus são irrelevantes. Alguém habilitado na arte sabe que todos os vírus são classificados em 4 grupos principais que consistem em vírus de ADN envelopados, vírus de ADN não envelopados, vírus de ARN envelopados e vírus de ARN não envelopados.
Todas as composições da presente invenção são composições farmacêuticas numa percentagem em peso farmaceuticamente eficaz que pode tratar doenças de animais 3 ΕΡ2368547Β1 e/ou humanas. Lista de doenças:
As composições da presente invenção são utilizadas para tratar e prevenir uma doença relacionada com um dos grupos virais mencionados anteriormente, bem como com doenças selecionadas a partir do grupo não exaustivo que consiste em: (bronco)pneumonia, exantema súbito/febre dos 3 dias, hepatite aguda e crónica, febre aguda, gastroenterite aguda causada por estirpes tais como vírus Desert Shield Lordsdale México Norwalk Hawaii Snow Mountain Southampton, gastroenterite aguda causada por estirpes tais como vírus Houston/86 Houston/90 London 29845 Manchester Parkville Sapporo, hepatite aguda, síndrome do desconforto respiratório do adulto, SIDA, mucosa anogenital, Febre hemorrágica Argentina, artralgia, gripe aviária, Febre hemorrágica Boliviana, Febre hemorrágica Brasileira, varicela, hepatite crónica, coma, constipação comum, sintomas de constipação, infeção congénita, conjuntivite, ectima contagioso, dermatite pustular contagiosa, córnea, Doença de Creutzfeldt-Jakob, infeção entérica críptica, mononucleose citomegaloviral, febre hemorrágica do dengue (DHF), síndrome de choque do dengue (DSS), diarreia, eczema, eczema herpético, encefalite, encefalopatia, enterite, nefropatia epidémica, poliartrite epidémica e exantema, epidermodisplasia verruciforme, infeção pelo vírus de Epstein-Barr, exantema, exantema em crianças, insónia familiar fatal, encefalite febril, doença febril, febre, ecovírus previamente humano 22 23, gastroenterite, infeções gastrointestinais corpos de inclusão intracitoplásmicos, infeções do trato genital, crises hemolíticas em pessoas com anemia falciforme, dores de cabeça, febre hemorrágica, febre hemorrágica w síndrome renal, encefalite herpética, Doença de Hodgkin, 4 ΕΡ2368547Β1 coxsackievírus humano, coxsackievírus humano Bl-6, ecovírus humano 1-7 9 11-21 24-27 29-33, enterovírus humano 69, enterovírus humano 71 (doença da boca, mãos e pés), Vírus da hepatite humana A (HHAV), poliovírus humano, rinovírus humano 1 2 7 9 11 15 16 21 29 36 39 49 50 58 62 65 85 89 doença respiratória hiperaguda, rinovírus humano 3 14 72, doença respiratória hiperaguda, síndrome da deficiência imune, diarreia infantil, infeção com qualquer serotipo de dengue (1-4), mononucleose infeciosa, dor nas articulações, Sarcoma de Kaposi, ceratoconjuntivite, lesões de locais cutâneos, leucopenia, cirrose do fígado, infeção do trato respiratório inferior, linfadenopatia, prurido maculopapular, sarampo, meningite, mononucleose (doença do beijo), caxumba, dores musculares, miocardite, nefropatia, nefropatia em pacientes com transplantes, entorpecimento, infeção oportunista, infeções orais, mucosa oral, orquite, pancreatite, pandemia, papiloma, paralisia, infeção persistente do rim, infeções persistentes, linfopatia persistente, conjuntivite faríngea, pneumonia, carcinoma hepatocelular primário, síndrome pulmonar, raiva, prurido, epidemia recorrente de doença respiratória, doença respiratória, doença respiratória, roséola, sarcoma, artralgia severa, síndrome respiratório agudo severo, encefalite severa, herpes-zoster, sexta doença, lesões da membrana mucosa e pele, doença da delgadez, garganta dorida, panencefalite esclerosa subaguda, súbita, superinfeção com Deltavírus, ulceração, doença do trato respiratório superior, Febre hemorrágica Venezuelana, faringite vesicular, estomatite vesicular com exantema, poliartrite virai e prurido, verrugas virais, diarreia aguada, fraqueza, zoonótica, zoster, metaplasia, displasia, anaplasia, desmoplasia, carcinoma in situ, gripe (influenza), carcinoma invasivo, bem como qualquer doença direta ou indiretamente relacionada com os vírus mencionados previamente. 5 ΕΡ2368547Β1
Exemplos de vírus:
Informação sobre os vírus pode ser encontrada na internet no site seguinte: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/ICTVdb/ Ictv/ICD-10.htm
Uma lista não exaustiva de vírus e as suas espécies que podem ser inativadas e, portanto, cuja multiplicação pode ser prevenida pelas composições da presente invenção é como se segue: vírus Abadina (Reoviridae), Vírus da leucemia murina de Abelson (Retroviridae), vírus de Abras (Buniaviridae), vírus de Absettarov (Flaviviridae), de vírus Abu Hammad (Buniaviridae) , vírus de Abu Mina (Buniaviridae), vírus de Acado (Reoviridae), vírus de Acara (Buniaviridae), herpesvírus de Acciptrídeos (Herpesviridae), densovírus de Acheta domestica (Parvoviridae), entomopoxvírus de Acrobasis zelleri (Poxviridae), vírus do Rio Adelaide (Rabdoviridae), vírus adeno-associado (Parvoviridae), densovírus de Aedes aegypti (Parvoviridae), entomopoxvírus de Aedes aegypti (Poxviridae), densovírus de Aedes albopictus (Parvoviridae), densovírus de Aedes pseudoscutellaris (Parvoviridae), citomegalovírus do macaco verde Africano (Herpesviridae), vírus tipo HHV do macaco verdade Africano (Herpesviridae), poliomavírus do macaco verdade Africano (Papovaviridae), vírus da peste equina Africana (Reoviridae) , vírus da febre suína Africana, vírus da tipo febre suína Africana, vírus AG (Buniaviridae) , vírus AG, (Buniaviridae), vírus de Agaricus bisporus, vírus do abacate (Buniaviridae), vírus flutuante de Ahlum (Tombusviridae), vírus de Aino (Buniaviridae) , vírus de Akabane (Buniaviridae), AKR (endógeno) vírus da leucemia murina (Retroviridae) , vírus de Alajuela (Buniaviridae) , herpesvírus Alcelafina (Herpesviridae) , vírus Alenquer (Buniaviridae), vírus da doença Aleutiana (Parvoviridae), 6 ΕΡ2368547Β1 vírus da doença Aleutiana do visão (Parvoviridae), vírus de Alfuy (Flaviviridae), vírus de Allerton (Herpesviridae), herpesvírus de Allitrich (Herpesviridae) , vírus de Allomyces arbuscula, vírus de Almeirim (Reoviridae) , vírus de Almpiwar (Rabdoviridae), vírus de Altamira, (Reoviridae), vírus de Amapari (Arenaviridae), herpesvírus do esquilo terrícola Americano, (Herpesviridae), entomopoxvírus de Amsacta moorei (Poxviridae), vírus duplo da mielose crónica (Caliciviridae), vírus de Ananindeua (Buniaviridae), herpesvírus de Anatídeos (Herpesviridae), vírus de Andasibe (Reoviridae), vírus de Anhanga (Buniaviridae), vírus de Anhembi (Buniaviridae), entomopoxvírus de Anómala cuprea (Poxviridae), vírus de Anopheles A (Buniaviridae), vírus de Anopheles (Buniaviridae), vírus de Antequera (Buniaviridae), herpesvírus otina (Herpesviridae), vírus Apeu (Buniaviridae), entomopoxvírus de Aphodius tasmaniae (Poxviridae), vírus Apoi (Flaviviridae) , vírus da Baía Aransas (Buniaviridae) , vírus Arbia (Buniaviridae) , vírus Arboledas (Buniaviridae) , vírus Arbroath (Reoviridae) , herpesvírus da tartaruga Argentina (Herpesviridae) , vírus Arkonam (Reoviridae) , vírus Aroa (Flaviviridae) , entomopoxvírus de Arphia conspersa (Poxviridae), vírus Aruac (Rabdoviridae) , vírus Arumowot (Buniaviridae), herpesvírus Asinino (Herpesviridae), vírus do síndrome ulceroso do bacalhau do Atlântico (Rabdoviridae), reovírus do salmão do Atlântico Australia (Reoviridae) , reovírus do salmão do Atlântico Canadá (Reoviridae), reovírus do salmão do Atlântico EUA (Reoviridae), vírus de Atropa belladorma (Rabdoviridae), vírus de Aucuba bacilliform, Badnavírus, vírus da doença de Aujeszky (Herpesviridae) , vírus Aura (Togaviridae), vírus da doença de Auzduk (Poxviridae), vírus Avalon (Buniaviridae), vírus adeno-associado aviário (Parvoviridae), carcinoma aviário, vírus de Mill Hill (Retroviridae), vírus da encefalomielite aviária 7 ΕΡ2368547Β1 ΕΡ2368547Β1 (Picornaviridae), vírus (Coronaviridae), vírus (Retroviridae) , vírus (Retroviridae), vírus da bronquite infeciosa aviária da leucose aviária - RSA da mieloblastose aviária da mielocitomatose aviária (Retroviridae), vírus da nefrite aviária (Picornaviridae), paramixovírus aviária (Paramixoviridae) , reovírus aviário (Reoviridae), vírus B (Parvoviridae), papovavírus B-linfotrópico (Papovaviridae), vírus Babahoya (Buniaviridae), vírus Babanki (Togaviridae), herpesvírus de babuíno (Herpesviridae), poliomavírus de babuíno (Papovaviridae), vírus Bagaza (Flaviviridae), vírus da Bahia Grande (Rabdoviridae), vírus Bahig (Buniaviridae), vírus Bakau (Buniaviridae), vírus Baku (Reoviridae), herpesvírus da águia de cabeça branca (Herpesviridae), vírus Bandia (Buniaviridae), vírus Bangoran (Rabdoviridae), vírus Bangui (Buniaviridae), vírus Banzi (Flaviviridae), vírus da Floresta Barmah (Togaviridae), vírus Barranqueras (Buniaviridae) vírus Barur (Rabdoviridae) vírus Batai do bico e (Rabdoviridae) (Togaviridae), (Buniaviridae), vírus Batarna (Buniaviridae) , vírus Batken (Buniaviridae), vírus Bauline (Reoviridae), vírus da doença das penas (Circoviridae), vírus BeAn vírus BeAr (Buniaviridae), vírus Bebaru vírus Belém (Buniaviridae), vírus Belmont ((Buniaviridae)), vírus Belterra (Buniaviridae), vírus Benevides (Buniaviridae), vírus Benfica (Buniaviridae), vírus Berne, (Coronaviridae), vírus Berrimah (Rabdoviridae), vírus Bertioga (Buniaviridae), vírus Bhanja (Buniaviridae), vírus Bimbo (Rabdoviridae) , vírus Bimiti (Buniaviridae), vírus Birao (Buniaviridae), vírus BivensArm (Rabdoviridae), vírus BK (Papovaviridae), vírus da língua azul (Reoviridae), vírus Bobaya (Buniaviridae), vírus Bobia (Buniaviridae), herpesvírus da codorniz Bobwhite (Herpesviridae), herpesvírus Boid (Herpesviridae), densovírus de Bombyx mori (Parvoviridae), vírus Boolarra (Nodaviridae), vírus Boraceia (Buniaviridae), vírus da 8 ΕΡ2368547Β1 doença da fronteira (Flaviviridae), vírus da doença de Boma, vírus Botambi (Buniaviridae), vírus Boteke, (Rabdoviridae), vírus Bouboui (Flaviviridae), vírus adeno-associado Bovino (Parvoviridae), adenovírus Bovino (Adenoviridae), astrovírus Bovino (Astroviridae), coronavírus Bovino (Coronaviridae), vírus da diarreia Bovina (Flaviviridae), herpesvírus da encefalite Bovina (Herpesviridae), calicivírus entérico Bovino (Caliciviridae), enterovírus Bovino (Picornaviridae), vírus da febre efémera Bovina (Rabdoviridae), herpesvírus Bovino (Herpesviridae), vírus da imunodeficiência Bovina (Retroviridae), vírus da leucemia bovina (Retroviridae), vírus da mamilite bovina (Herpesviridae), papilomavírus Bovino (Papovaviridae), vírus da estomatite papular Bovina (Poxviridae), vírus da parainfluenza Bovina (Paramixoviridae), parvovírus Bovino (Parvoviridae), poliomavírus Bovino (Papovaviridae), vírus sincicial respiratório Bovino (Paramixoviridae), Rinovírus Bovino (Picornaviridae), vírus sincicial bovino (Retroviridae), vírus Bozo (Buniaviridae), vírus Broadhaven (Reoviridae), vírus Bruconha (Buniaviridae), vírus de Brus Laguna (Buniaviridae), vírus da doença da plumagem do periquito australiano (Papovaviridae), vírus Buenaventura (Buniaviridae), vírus da varíola dos búfalos (Poxviridae), vírus de Buggy Creek (Togaviridae), vírus Bujaru (Buniaviridae), vírus do morcego Bukalasa (Flaviviridae), vírus Bunyamwera (Buniaviridae), vírus de Bunyip creek (Reoviridae), vírus Bushbush (Buniaviridae), vírus Bussuquara (Flaviviridae), vírus Bwamba (Buniaviridae), vírus de Vale do Cache (Buniaviridae), vírus Cacipacore (Flaviviridae), vírus de Caddo Canyon (Buniaviridae), vírus Caimito (Buniaviridae), vírus Calchaqui (Rabdoviridae), vírus da encefalite Califórnia (Buniaviridae), vírus da varíola das focas do porto da Califórnia (Poxviridae), vírus da clorose de Callistephus chinensis (Rabdoviridae), 9 ΕΡ2368547Β1 herpesvírus de Callitrichine (Herpesviridae), vírus de ectima contagioso de Camelo (Poxviridae), vírus da varíola dos camelos (Poxviridae), entomopoxvírus de Camptochironomus tentans (Poxviridae), vírus Cananeia (Buniaviridae), vírus da varíola dos canários (Poxviridae), vírus Candiru (Buniaviridae), herpesvírus canídeo (Herpesviridae), vírus Caninde (Reoviridae) , vírus adeno-associado canino (Parvoviridae), adenovírus canino (Adenoviridae), calicivírus Canino (Caliciviridae), coronavírus Canino (Coronaviridae), vírus da cinomose canina (Paramixoviridae), herpesvírus Canino (Herpesviridae), vírus minuto Canino (Parvoviridae), papilomavírus oral Canino (Papovaviridae) , parvovírus Canino (Parvoviridae), vírus das manchas amareladas de da cana (Badnavírus), vírus de Cape Wrath (Reoviridae), vírus do Capim (Buniaviridae), adenovírus Caprino (Adenoviridae), vírus da encefalite artrite caprina (Retroviridae), herpesvírus Caprino (Herpesviridae), herpesvírus Capuchin AL (Herpesviridae), herpesvírus Capuchin AP (Herpesviridae), vírus Carajas (Rabdoviridae) , vírus Caraparu (Buniaviridae), vírus da Ilha Carey (Flaviviridae), densovírus de Casphalia extranea (Parvoviridae), vírus Catu (Buniaviridae), herpesvírus Caviid ((Herpesviridae)), vírus CbaAr (Buniaviridae), herpesvírus Cebine (Herpesviridae), herpesvírus Cercopithecine (Herpesviridae), herpesvírus de Cervídeo (Herpesviridae), vírus CG (Buniaviridae) , vírus Chaco (Rabdoviridae), vírus Chagres (Buniaviridae), vírus de ectima contagiosa da camurça (Poxviridae), vírus Chandipura 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Chironomus luridus (Poxviridae), erltomopoxvírus de Chironomus plumosus (Poxviridae), vírus de Chobar Gorge (Reoviridae), entomopoxvírus de Choristoneura biennis entomopoxvírus de Choristoneura conflicta entomopoxvírus de Choristoneura diversuma entomopoxvírus de Chorizagrotis auxiliars reovírus Chub Alemanha (Reoviridae), de Ciconídeo (Herpesviridae), vírus Cio Mor (Buniaviridae), vírus CoAr (Buniaviridae), vírus das Coastal Plains (Rabdoviridae) , vírus Cocai (Rabdoviridae), vírus de exantema Coital (Herpesviridae), vírus ColAn (Buniaviridae), vírus da doença da Colocasia bobone, (Rabdoviridae), vírus da febre da carraça de Colorado, (Reoviridae), vírus Columbia SK, (Picornaviridae),
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densovírus de Pieris rapae (Parvoviridae) , herpesvírus do pombo (Herpesviridae) , vírus da varíola do pombo (Poxviridae), vírus Piry Badnavírus (Rabdoviridae), vírus Pisum (Rabdoviridae), vírus Pixuna (Togaviridae), vírus Playas (Buniaviridae), herpesvírus de Pleuronectídeo (Nerpesviridae) , vírus da pneumonia dos ratinhos (Paramixoviridae) , herpesvírus Pongino (Herpesviridae) , vírus Pongola (Buniaviridae), vírus Ponteves (Buniaviridae), vírus Poovoot (Reoviridae), adenovírus porcino (Adenoviridae), astrovírus porcino (Astroviridae), circovírus porcino (Circoviridae), calicivírus entérico porcino (Caliciviridae), enterovírus porcino
Pseudovírus psitacídeo psitacídeos (Picornaviridae), vírus da diarreia epidémica porcino (Coronaviridae), vírus da encefalomielite hemaglutinadora porcina (Coronaviridae), parvovírus porcino (Parvoviridae), síndrome respiratório e reprodutor porcino (Arterivírus), rubulavírus porcino (Paramixoviridae), vírus da gastroenterite transmissível porcina (Coronaviridae), oncovírus porcino tipo C, (Retroviridae) , vírus Porton (Rabdoviridae), vírus Potosi (Buniaviridae), vírus Powassan (Flaviviridae), vírus de Precarious Point (Buniaviridae), vírus Pretória (Buniaviridae) , calicivírus de primata (Caliciviridae), virus de Prospect Hill (Buniaviridae), densovírus de Pseudaletia includens (Parvoviridae), pseudovírus da varíola de vaca (Poxviridae), disease pseudovírus da doença da pele empolada (Herpesviridae), da raiva, (Herpesviridae), herpesvírus de (Herpesviridae), vírus da varíola dos (Poxviridae) , vírus Puchong (Rabdoviridae), vírus de Pueblo Viejo (Buniaviridae), vírus de Puffin Island (Buniaviridae), vírus de Punta Salinas (Buniaviridae), vírus de Punta Toro (Buniaviridae) , vírus Purus (Reoviridae) , vírus Puumala (Buniaviridae) , vírus 23 ΕΡ2368547Β1
Qalyub (Buniaviridae), vírus da varíola da codorniz (Pox-viridae), vírus da varíola de Quokka (Poxviridae), coronavírus do coelho (Coronaviridae) , vírus do fibroma do coelho (Poxviridae), vírus da doença hemorrágica do coelho (Caliciviridae), vírus vacuolante do rim de coelho (Papovaviridae), papilomavírus oral do coelho (Papovaviridae), vírus da varíola do coelho (Poxviridae), vírus da raiva (Rabdoviridae), parvovírus do guaxinim (Parvoviridae), vírus da varíola do guaxinim (Poxviridae), Radivírus, (Rabdoviridae), herpesvírus de Rangifer tarandus (Herpesviridae), herpesvírus de Ranídeo (Herpesviridae), vírus Raphanus (Rabdoviridae) , coronavírus de rato (Coronaviridae), citomegalovírus de rato (Herpesviridae), vírus de rato R (Parvoviridae) , vírus Raza (Buniaviridae) , vírus Razdan (Buniaviridae) , herpesvírus do veado vermelho (Herpesviridae), vírus da varíola do canguru vermelho (Poxviridae), vírus de Reed Ranch (Rabdoviridae), herpesvírus (Herpesviridae), papilomavírus da rena (Papovaviridae), calicivírus de réptil (Caliciviridae), vírus resistência (Buniaviridae), vírus Restan (Buniaviridae), vírus da reticuloendoteliose (Retroviridae), vírus tipo HHV do macaco reso (Herpesviridae) , estirpe de herpesvírus associada aos leucócitos de macaco reso (Herpesviridae), citomegalovírus de macaco reso (Herpesviridae), papilomavírus de macaco reso (Papovaviridae), vírus da artrite reumatóide (Parvoviridae), vírus da febre de Rift Valley (Buniaviridae), vírus Rinderpest (Paramixoviridae), vírus do Rio Bravo (Flaviviridae), vírus do Rio Grande (Buniaviridae), vírus RML (Buniaviridae), vírus Rochambeau (Rabdoviridae), vírus Rocio (Flaviviridae), vírus de Ross River (Togaviridae), vírus de Rost Islands (Reoviridae), vírus do sarcoma de Rous (Retroviridae) , vírus de Royal farm (Flaviuiridae), parvovírus RT (Parvoviridae), vírus da rubéola (Togaviridae), vírus da encefalite primavera-verão 24 ΕΡ2368547Β1
Russa (Flaviviridae), vírus S (Reoviridae), vírus SA (Herpesviridae), vírus Sabio (Arenaviridae), vírus Sabo (Buniaviridae), vírus Saboya (Flaviviridae), vírus do favo saculiforme (Picornaviridae), vírus Sagiyama (Togaviridae), herpesvírus Saimiriine (Herpesviridae), vírus de SaintAbb's Head (Reoviridae) , vírus de Saint-Floris (Buniaviridae), vírus Sakhalin (Buniaviridae), vírus de Sal Vieja (Flaviviridae), vírus Salanga (Buniaviridae), vírus da varíola de salanga (Poxviridae), vírus Salehabad (Buniaviridae), herpesvírus de Salmonídeo (Herpesviridae), vírus Salmonis (Rabdoviridae) , vírus de limpeza de veia de Sambucus (Rabdoviridae), vírus de SanAngelo (Buniaviridae), vírus de San Juan (Buniaviridae), vírus de leão-marinho San Miguel (Caliciviridae), vírus de San Perlita (Flaviviridae), agentes de inclusão nuclear do rato da areia (Herpesviridae), vírus da febre Nápoles da mosca da areia (Buniaviridae) , vírus da febre Siciliano da mosca da areia (Buniaviridae), vírus Sandjimba (Rabdoviridae), vírus Sango (Buniaviridae), vírus de Santa Rosa (Buniaviridae), vírus Santarém (Buniaviridae), vírus Safira II (Buniaviridae), vírus Saraca (Reoviridae), vírus de Sarracenia purpurea (Rabdoviridae), vírus Sathuperi (Buniaviridae), vírus do Recife de Saumarez (Flaviviridae), vírus de Cladium (Rabdoviridae) , entomopoxvírus de Schistocerca gregaria (Poxviridae), herpesvírus de Sciurídeo (Herpesviridae), herpesvírus de Sciurídeo (Herpesviridae), vírus a varíola da foca (Poxviridae), vírus Seletar (Reoviridae) vírus da Floresta de Semliki (Togaviridae), vírus de Sena Madureira (Rabdoviridae), vírus Sendai (Paramixoviridae) , vírus de Seoul (Buniaviridae) , vírus Sepik (Flaviviridae) , vírus de Serra do Navio (Buniaviridae), vírus Shamonda (Buniaviridae), vírus de Shark River (Buniaviridae), febre catarral maligna associada a ovelhas (Herpesviridae), papilomavírus das ovelhas (Papovaviridae), herpesvírus associado com 25 ΕΡ2368547Β1 adenomatose pulmonar das ovelhas (Herpesviridae) , vírus da varíola da ovelha (Poxviridae), vírus de Shiant Islands (Reoviridae), vírus Shokwe (Buniaviridae), vírus do fibroma de Shope, (Poxviridae), vírus Shuni (Buniaviridae), densovírus de Sibine fusca (Parvoviridae), vírus Sigma (Rabdoviridae), vírus flutuante de Sikte (Tombusviridae), vírus de Silverwater (Buniaviridae), vírus (Buniaviridae), adenovírus símio (Adenoviridae), vírus de agente símio (Papovaviridae), enterovírus símio (Picornaviridae), vírus espumoso símio (Retroviridae), vírus da febre hemorrágica símia (Arterivírus), vírus da hepatite A símia (Picornaviridae), vírus da imunodeficiência símia (Retroviridae), vírus da parainfluenza símia (Paramixoviridae), rotavírus SA símio (Reoviridae), vírus o sarcoma símio (Retroviridae), vírus linfotrópico-T símio (Retroviridae), vírus símio tipo D (Retroviridae), herpesvírus de Simian vancella (Herpesviridae), vírus símio (Papovaviridae), densovírus de Simulium vittatum (Parvoviridae), vírus Sindbis (Togaviridae) , vírus de Sixgun city (Reoviridae) , vírus da varíola do gambá (Poxviridae), reovírus Smelt (Reoviridae), rabdovírus Snakehead (Rabdoviridae), vírus da lebre americana (Buniaviridae), vírus do sarcoma felino de SnyderTheilen (Retroviridae), vírus Sofyn (Flaviviridae), vírus Sokoluk (Flaviviridae), vírus do Soldado (Buniaviridae), vírus Somerville (Reoviridae), vírus da varíola do pardal (Poxviridae), vírus da varíola do caimão espetáculo (Poxviridae), vírus SPH (Arenaviridae), herpesvírus de Sfenicídeo (Herpesviridae), herpesvírus do macaco aranha (Herpesviridae), vírus Spondweni (Flaviviridae), vírus da carpa de virémia de primavera (Rabdoviridae), vírus do fibroma do esquilo (Poxviridae) , herpesvírus do macaco esquilo (Herpesviridae) , retrovírus do macaco esquilo (Retroviridae), vírus SR (Buniaviridae), vírus Sripur (Rabdoviridae), vírus de StAbbs Head, (Buniaviridae), vírus 26 ΕΡ2368547Β1 da encefalite de St. Louis (Flaviviridae), vírus da varíola do estorninho (Poxviridae), vírus de Stratford (Flaviviridae), herpesvírus de Estrigídeo (Herpesviridae), reovírus do robalo estriado (Reoviridae) , vírus da necrose nervosa Striped Jack (Nodaviridae), vírus do macaco de rabo curto (Papovaviridae), herpesvírus de suídeo (Herpesviridae), vírus de Sunday Canyon (Buniaviridae), vírus de Sweetwater Branch (Rabdoviridae), citomegalovírus suíno (Herpesviridae), vírus do síndrome respiratório e infertilidade suíno (Arterivírus), vírus da varíola suína (Poxviridae), vírus Tacaiuma (Buniaviridae), vírus Tacaribe (Arenaviridae), vírus Taggert (Buniaviridae), vírus Tahyna (Buniaviridae), vírus Tai (Buniaviridae), vírus Taiassui (Buniaviridae), vírus do morcego de Tamana (Flaviviridae), vírus Tamdy (Buniaviridae) , vírus Tamiami (Arenaviridae) , vírus da varíola de magabei ágil de Tana (Poxviridae) , vírus Tanga (Buniaviridae), vírus de Tanjong Rabok (Buniaviridae), vírus baciliforme de Taro (Badnavírus), vírus Tataguine (Buniaviridae), vírus Taterapox (Poxviridae), vírus Tehran (Buniaviridae), vírus de Telok Forest (Buniaviridae), vírus Tembe (Reoviridae), vírus Tembusu (Flaviviridae), reovírus Tench (Reoviridae), vírus Tensaw (Buniaviridae), vírus assintomático de Tephrosia (Tombusviridae), vírus Termeil (Buniaviridae), vírus Tete (Buniaviridae), vírus da Tailândia (Buniaviridae), vírus da encefalomielite murina de Theiler (Picornaviridae) , vírus Thermoproteus (Lipotrixviridae), vírus Thiafora (Buniaviridae), vírus Thimiri (Buniaviridae), vírus Thogo-to (Ortomixoviridae) , vírus Thormodseyjarklettur (Reoviridae), vírus Thottapalayam (Buniaviridae), vírus Tibrogargan (Rabdoviridae), vírus da encefalite transmitido por carraças (Flaviviridae) , vírus Tillamook (Buniaviridae) , vírus Tilligerry (Reoviridae) , vírus Timbo (Rabdoviridae), vírus Tilmboteua (Buniaviridae), vírus Tilmaroo (Buniaviridae), vírus Tindholmur (Reoviridae), 27 ΕΡ2368547Β1 vírus Tlacotalpan (Buniaviridae), vírus Toscana (Buniaviridae), vírus Tradescantia/Zebrina (Potiviridae), vírus da necrose do baço do pato Trager (Retroviridae) , adenovírus do musaranho das árvores (Adenoviridae) , herpesvírus do musaranho das árvores (Herpesviridae), vírus Triatoma (Picornaviridae), vírus Tribec (Reoviridae), vírus Trivittatus (Buniaviridae), vírus Trombetas (Buniaviridae), vírus Trubanarnan (Buniaviridae), vírus Tsuruse (Buniaviridae), vírus Tucunduba (Buniaviridae), vírus Tumor X (Parvoviridae), vírus Tupaia (Rabdoviridae) , herpesvírus de Turpaiídeo (Herpesviridae) , herpesvírus do rodovalho (Herpesviridae), reovírus do rodovalho (Reoviridae), adenovírus do perú (Adenoviridae), coronavírus do perú (Coronaviridae), herpesvírus do perú (Herpesviridae), vírus da rinotraqueíte (Paramixoviridae), vírus da varíola do perú (Poxviridae), vírus Turlock (Buniaviridae), vírus Turuna (Buniaviridae), vírus Tyuleniy (Flaviviridae), vírus da doença de Uasin Gishu (Poxviridae), vírus Uganda S (Flaviviridae), rabdovírus da doença ulcerativa (Rabdoviridae), vírus Umatilla (Reoviridae), vírus Umbre (Buniaviridae), vírus Una (Togaviridae), vírus Upolu (Buniaviridae), vírus do sarcoma UR (Retroviridae) , vírus Urucuri (Buniaviridae) , vírus Usutu (Flaviviridae), vírus Utinga (Buniaviridae) , vírus Utive (Buniaviridae) , vírus Uukuniemi (Buniaviridae) subspécie vaccinia (Poxviridae), vírus vaccinia (Poxviridae), vírus Vaeroy (Reoviridae) , vírus da varicela-zoster (Herpesviridae) , vírus da varíola (Poxviridae), vírus Vellore (Reoviridae), vírus da encefalite equina Venezuelana (Togaviridae), vírus do exantema vesicular suíno (Caliciviridae), vírus da estomatite vesicular de mutum-mitu (Rabdoviridae), vírus da estomatite vesicular Indiana (Rabdoviridae), vírus da estomatite vesicular New Jersey (Rabdoviridae), vírus Vilyuisk (Picornaviridae), vírus Vinces (Buniaviridae), retrovírus da víbora (Retroviridae), vírus da septicémia 28 ΕΡ2368547Β1 hemorrágica virai (Rabdoviridae), virus de Virgin River (Buniaviridae), Virus III (Herpesviridae), virus Visna/maedi (Retroviridae) , virus da varíola do ratinho do campo (Poxviridae), vírus de Wad Medani (Reoviridae), vírus Wallal (Reoviridae), hiperplasia epidérmica de Walleye (Herpesviridae), vírus Wanowrie (Buniaviridae), vírus Warrego (Reoviridae), vírus flutuante de Weddel (Tombusviridae), vírus Weldona (Buniaviridae), vírus Wesselsbron (Flaviviridae) , vírus de West Nile (Flaviviridae), vírus da encefalite equina ocidental (Togaviridae), vírus Wexford (Reoviridae), vírus Whataroa (Togaviridae), herpesvírus do gnu (Herpesviridae), vírus Witwatersrand (Buniaviridae), vírus Wongal (Buniaviridae), vírus Wongorr (Reoviridae) , vírus da hepatite B da marmota (Hepadnaviridae), herpesvírus marmota da marmota (Herpesviridae), vírus do sarcoma do macaco barrigudo (Retroviridae), vírus do tumor de Wound (Reoviridae), vírus WVU (Reoviridae), vírus WW (Reoviridae), vírus Wyeomyia (Buniaviridae) , vírus Xiburema (Rabdoviridae) , vírus Xingu (Buniaviridae), vírus do sarcoma Y (Retroviridae), vírus tumoral do macaco de Yaba (Poxviridae) , vírus de Yaba (Buniaviridae), vírus de Yaba (Buniaviridae), vírus de Yacaaba (Buniaviridae), vírus de Yaounde, (Flaviviridae), vírus de Yaquina Head (Reoviridae) , vírus de Yata (Rabdoviridae), vírus da febre amarela (Flaviviridae), vírus de Yogue (Buniaviridae) , vírus da varíola de yoka (Poxviridae), vírus de Yokase (Flaviviridae) , vírus baciliforme de Yucca (Badnavírus), vírus de Yug Bogdanovac (Rabdoviridae), vírus de Zaliv Terpeniya (Buniaviridae), vírus de Zea mays (Rabdoviridae) , vírus de Zegla (Buniaviridae), vírus de Zika (Flaviviridae), vírus de Zirqa (Buniaviridae). 29 ΕΡ2368547Β1
Descrição detalhada da invenção: A composição da presente invenção compreende, pelo menos, R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona, s-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona, (2E)- 3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol, (6B)-3,7,11-trimetil-dodeca-1,6,10-trien-3-ol e 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol de acordo com a reivindicação 1. A composição da presente invenção é utilizada para bloquear o virus mencionado anteriormente de entrar na(s) célula(s) do hospedeiro. A composição da presente invenção é também utilizada como um profilático. A composição da presente invenção pode ser utilizada como inibidor de virus dentro e fora do animal ou corpo humano.
As composições da presente invenção também podem ser utilizadas como um desinfetante. A composição da presente invenção pode ser administrada, por via oral, tópica, por inalação, por supositório, intravenosa, subcutânea ou intramuscular. A composição da presente invenção pode ser fabricada sob a forma de um sólido (pó, comprimidos), ou semi-sólido (cremes, espumas) ou sob a forma de um liquido ou sob a forma de um qás (aerosol).
Combinações de trabalho: A composição tem de compreender, pelo menos, o R- e S-enantiómero de 2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol, 2-metoxi-4-prop-2- enilfenol e (6)-3,7,11-trimetildodeca-1,6 co-3-ol. 30 ΕΡ2368547Β1 A composição compreende, pelo menos, 10% por peso de 2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona e, pelo menos, 10% por peso de (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol.
Utilizando quantidades inferiores a 10% por peso de 2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona e inferiores a 10% por peso de (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol pode conduzir a um efeito antiviral menos eficaz.
Os exemplos seguintes correspondem a composições farmacêuticas que têm um efeito antiviral eficaz.
As composições da presente invenção podem preferencialmente conter, 5, 6, 7, 8, 9 componentes ou mesmo mais componentes. A palavra componente(s) também pode ser substituída pela palavra substância(s) ou composto(s). EXEMPLO Comparativo 1 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 2 3.7- Dimetil-2,6-octadienal 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 31 ΕΡ2368547Β1 (2Ε)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 3 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno biciclo[5.3.0]decapentaeno 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 4 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 5 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 1.7.7- Trimetil-biciclo[2.2.1]heptan-2-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 32 ΕΡ2368547Β1 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 6 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol 1.7.7- Trimetil-biciclo[2.2.1]heptan-2-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 7 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 3.7- Dimetil-2,6-octadienal S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 8 (2E,6E)-3,7,ll-trimetildodeca-2,6,10-trien-l-ol 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 33 ΕΡ2368547Β1 EXEMPLO Comparativo 9 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 4.7.7- trimetil-8-oxabiciclo[2.2.2]octano 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 10 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 11 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 5-meti1-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 12 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 34 ΕΡ2368547Β1 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol 2- metilbutan-l-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 13 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 1-meti1-4-propan-2-ilbenzeno S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 14 3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trienil acetato 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3,7-Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 15 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno [(IR,2S,5R)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexil] acetato 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 35 ΕΡ2368547Β1 (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 16 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 5-meti1-2-propan-2-ilciclohexan-l-ona (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXAMPLE 17 de acordo com a invenção 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (6E)-3,7,11-trimetildodeca-1,6, 10-trien-3-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 18 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol (4R)-1-meti1-4-prop-l-en-2-ilciclohexeno 36 ΕΡ2368547Β1 (2Ε)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 19 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 20 1,4-dimetil-7-propan-2-ilazuleno 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 21 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-metilbutan-l-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol 37 ΕΡ2368547Β1 S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 22 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol [(IR,2S,5R)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexil] acetato (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 23 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 4- metil-l-propan-2-il-7-oxabiciclo[2.2.1]heptano R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol 5- (+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 24 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol 2- metil-2-prop-l-en-2-ilciclohexan-l-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 38 ΕΡ2368547Β1 EXEMPLO Comparativo 25 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 5-metil-2-prop-l-en-2-ilciclohexan-l-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 26 (E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-l-il)but-3-en-2-ona 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- metil-4-prop-l-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 27 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 5-meti1-2-propan-2-ilideneciclohexan-l-ona 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (R,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 28 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 39 ΕΡ2368547Β1 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 29 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 4- (4-metoxifenil)butan-2-ona R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol 5- (+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 30 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol 2- metilbut-3-en-2-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 31 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 40 ΕΡ2368547Β1 (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 3-metil-2-[(Z)-pent-2-enil]ciclopent-2-en-l-ona S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 32 3-metil-2-[(Z)-pent-2-enil]ciclopent-2-en-l-ona 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 33 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 1-metil-4-propan-2-ilciclohexa-l,3-dieno 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 34 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol (3 S)-3,7-dimetiloct-6-en-l-ol (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 41 ΕΡ2368547Β1 (2 Ε)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 35 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol [ (E)-3-fenilprop-2-enil] acetato (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 36 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 3.7- dimetilocta-1,6-dien-3-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 37 (2R)-6-meti1-2-[(IR)-4-metil-l-ciclohex-3-enil]hept-5-en-2-ol 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 42 ΕΡ2368547Β1 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 38 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2,7, 7-trimetilbiciclo[3.1.1]heptan-3-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 39 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 4.7.7- trimeti1-8-oxabiciclo[2.2.2]octano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 40 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol 2,6,6,8-Tetrametiltriciclo[5.3.1.0]undecan-8-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol 43 ΕΡ2368547Β1 S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 41 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 1-meti1-4-propan-2-ilciclohexa-1,4-dieno S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 42 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 43 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 3.7- dimetiloct-6-enil acetato 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 44 ΕΡ2368547Β1 EXEMPLO Comparativo 44 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S- ( + )-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 45 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol 5-pentiloxolan-2-ona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 46 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR, 2S, 5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2.7.7- trimetilbiciclo[3.1.1]heptan-3-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 47 [2-metoxi-4-[(E)-prop-l-enil]fenil] acetato 45 ΕΡ2368547Β1 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXAMPLE 48 de acordo com a invenção R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato (6E)-3,7, 11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol EXEMPLO Comparativo 49 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno (5-meti1-2-propan-2-ilciclohexil) 2-hidroxibenzoato 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 50 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol (3 S)-3,7-dimetiloct-6-en-l-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 46 ΕΡ2368547Β1 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 51 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato (7,7-dimeti1-4-biciclo[3.1.1]hept-3-enil)metanol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 52 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXAMPLE 53 de acordo com a invenção R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (6E)-3,7,11-trimetildodeca-l,6,10-trien-3-ol EXEMPLO Comparativo 54 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 47 ΕΡ2368547Β1 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 4- propan-2-ilbenzaldeído 5- (+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 55 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol (IR, SR)-4,7,7-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-eno (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 56 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato (3 S)-3,7-dimetiloct-6-en-l-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 57 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano 48 ΕΡ2368547Β1 (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol (IS,4R)-1,3,3-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 58 R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol (6E)-3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 59 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 3.7- dimetiloct-6-enil acetato S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 60 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 4.7.7- trimetil-8-oxabiciclo[2.2.2]octano S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 49 ΕΡ2368547Β1 EXEMPLO Comparativo 61 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato (IS,2R,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 62 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 4.7.7- trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-eno S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 63 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 1.7.7- trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-6-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 64 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 50 ΕΡ2368547Β1 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1-meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R- (-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3,7-Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato (IS, 5S)-7,7-dimetil-4-metilidenebiciclo[3.1.1]heptano S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 65 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- (5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 66 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 4,12,12-trimetil-9-metilene-5-oxatriciclo[8.2.0.0]4,6)]dodecano S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 67 2- metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 51 ΕΡ2368547Β1 (%)-2-Isopropenil-5-metil-4-hexen-l-ol EXEMPLO Comparativo 68 2-metoxi-4-[(E)-prop-l-enil]fenol 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 69 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 5-pentiloxolan-2-ona 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 70 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 5-pentiloxolan-2-ona 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 71 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 52 ΕΡ2368547Β1 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol (IS,2S,5R)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 72 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- meti1-4-prop-l-en-2-i1-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 2- metoxi-4-prop-2-enilfenol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 73 1.2- dimetoxi-4-prop-2-enilbenzeno 2-(5-etenil-5-metiloxolan-2-il)propan-2-ol 1- metil-4-prop-l-en-2-il-7-oxabiciclo[4.1.0]heptano (IR,2S,5S)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-l-ol R-(-)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato (4R)-1-meti1-4-prop-l-en-2-ilciclohexeno S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona EXEMPLO Comparativo 74 2- metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol 3.7- Dimetil-l,6-octadien-3-il acetato (%)-2-Isopropenil-5-metil-4-hexon-l-ol
Cada componente dos exemplos anteriormente mencionados 53 ΕΡ2368547Β1 pode ter uma percentagem em peso (p%) compreendida entre 0,05 e 80, ou preferencialmente entre 5 a 50 ou entre 10 a 50 ou entre 10 a 35, mais preferencialmente entre 0,05 e 35, mais preferencialmente entre 5 e 35.
Cada componente contido numa composição dos exemplos anteriormente mencionados pode conter os mesmos intervalos ou diferentes (em %peso) escolhidos entre os intervalos mencionados previamente (em %peso). Um ou mais componente(s) contidos numa composição dos exemplos anteriormente mencionados também pode ter intervalos diferentes (em %peso) como aqueles mencionados previamente.
Qualquer componente da composição de uma presente invenção pode ser isómero positivo e/ou isómero negativo.
Vantagem da presente invenção:
Uma vantagem das composições antivirais de acordo com a presente invenção consiste em que a composição é uma mistura de componentes e, por isso, não pode ser desenvolvida por todos eles resistência simultânea pelo virus. Além disso, a atividade não especifica da composição de acordo com a invenção é diferente daquela dos fármacos convencionais, permitindo-lhes tratar eficazmente e prevenir doenças e não ser afetados pela possivel emergência de mutação do virus.
Outra vantagem das composições de acordo com a invenção é que os componentes são lipofilicos, sendo, portanto, capazes de facilmente cruzar entre o corpo e compartimentos celulares e acumular-se em tecidos ricos em lipidos.
Sendo voláteis, os componentes das composições de 54 ΕΡ2368547Β1 acordo com a invenção podem ser excretados através dos pulmões: uma vantagem adicional quando se tratam e previnem infeções respiratórias ou inflamações. Os componentes da composição podem ser difundidos na atmosfera e cair na superfície exposta, inativando os vírus antes de eles atingirem o hospedeiro potencial.
De modo a provar a eficácia da composição da presente invenção, foram conduzidos estudos in vivo e in vitro. A seguir estão exemplos de, pelo menos, um vírus que pertence a cada uma das 4 famílias virais principais. TESTES IN VIVO:
Foram realizados casos estudo individuais por profissionais médicos que confirmaram a atividade potente da presente invenção contra todas as 4 famílias existentes de vírus, nomedamente: - Vírus de ADN envelopados (por exemplo, Herpesvírus, Molusco contagioso, Varicela-zoster). - Vírus de ADN não envelopados (por exemplo, Papilomavírus, Parvovírus, Adenovírus). - Vírus de ARN envelopados (por exemplo, Hepatite C, vírus do síndrome respiratório e reprodutor porcino, Coronavírus). - Vírus de ARN não envelopados (por exemplo, Rotavírus, Rinovírus, Coxsackievírus).
Os estudos conduzidos por veterinários envolvendo mais de 700 animais, vários estudos observacionais em humanos e ensaios clínicos de fase III controlados com placebo duplo- 55 ΕΡ2368547Β1 cegos em curso confirmaram a eficiência da presente invenção e não mostraram qualquer efeito secundário tóxico.
MODO DE AÇÃO A composição da presente invenção inativa vírus quando estes estão em estado livre, isto é, quando não estão associados com células, interferindo com a tensão da superfície do revestimento lipídico das cápsulas do vírus prevenindo, assim, a entrada do vírus nas células do animal ou humanas e, portanto, a multiplicação do vírus nas células. Isto tinha sido determinado por tecnologia in vitro. Isto está em contraste direto com os produtos antivirais existentes, que só exercem um efeito assim que os vírus estão associados com células do hospedeiro. A composição da presente invenção pode atuar como um agente anti-infecioso, inativando as partículas virais antes de contactarem com o hospedeiro. Existe apenas um modo de ação comum da composição da presente invenção envolvido em todas as doenças; logo, não há necessidade de providenciar testes para todas as doenças ou todos os vírus especificamente mencionados no presente pedido. RESULTADOS IN VIVO:
Os exemplos seguintes foram retirados de resultados de casos estudo para salientar a atividade da composição antiviral. Vírus de ARN envelopado - VÍRUS DA HEPATITE C:
Na maioria dos casos, existe uma hepatite assintomática, lenta, progressiva com virémia persistente que dura por muitos anos. Apenas 5% dos infetados exibe sintomas. A infeção crónica ocorre em 80% dos infetados, 56 ΕΡ2368547Β1 mostrando uma variedade de condições patológicas debilitantes incluindo doença renal e 20% desenvolvem cirrose e carcinoma hepatocelular. A infeção é causada por contacto direto com sangue contaminado e por transferência de mãe para filho em lugar comum. O fármaco de eleição é com IFN-alfa, mas muitos casos reincidem quando o fármaco é parado e menos de 15% são curados de forma permanente após mais de 1 ano de tratamento. MÉTODOS:
Pacientes:
Pacientes adultos que não tomaram previamente interferão e que tinham as seguintes caracteristicas foram eligiveis para o estudo: um teste positivo para anticorpo anti-HCV, um nível de ARN de HCV superior a 2000 cópias por mililitro na análise de reação de polimerase em cadeia, a concentração no soro de aminotransferase alanina acima do limite superior do normal em duas ocasiões durante os seis meses precedentes, e descobertas consistentes com um diagnóstico de hepatite crónica C na biópsia do fígado realizada durante o ano precedente, como determinado por um único, patólogo designado pelo estudo.
Avaliação e pontos finais:
Por causa do modo de ação específico da composição, que é neutral ao genótipo, não foi realizada a genotipagem do vírus da hepatite C. Os pontos finais de eficácia primários foram uma resposta virológica prematura (diminuição significativa do ARN do HCV na análise). 57 ΕΡ2368547Β1 RESULTADOS :
Características dos pacientes:
Dos 11 pacientes inscritos, 6 cumpriam os critérios para entrar. As cargas base oscilaram entre 22.000.000 a 11.600. Cinco (5) pacientes foram inscritos para um único tratamento de 1 a 4 semanas. Um paciente foi inscrito para um tratamento a longo-prazo.
Eficácia: 1-4 semanas
Foi administrado a todos os 6 pacientes 350 pg da composição da presente invenção três vezes por dia.
Quadro 2: Resposta virológica e biológica à semana 4 de acordo com a análise intenção-para-tratar P Nome Data Base LO Data Base +1 Log EVR Log 1 Sherif 5/01/2007 22.000.000 7,3 17/01/2007 1.360.000 6,1 94% 1,2 3 Adel 26/01/2007 290.000 5, 5 10/02/2007 54.020 4,7 81% 0,7 7 Fawzy 17/02/2007 1.118.572 6, 0 11/03/2007 111.144 5, 0 90% 1,0 8 Fathy 18/02/2007 1.950.00 6, 3 13/03/2007 165.055 5,2 92% 1,1 11 Magded 17/01/2007 11.600 4,1 04/03/2007 1.864 3, 3 84% 0, 8 2 Fatma 17/01/2007 825.000 5,9 27/01/2007 501.000 5,7 39% 0,2 A eficácia do tratamento com a composição esteve associada com uma diminuição significativa na carga virai comparável com o tratamento tradicional com peginterferão alfa-2a.
Eficácia: teste interrompido:
Um paciente foi tratado durante um período de 30 semanas, durante as quais o tratamento foi interrompido e reiniciado três vezes em três intervalos diferentes. Foi-lhe administrada a mesma dose, 350 pg da composição três 58 ΕΡ2368547Β1 vezes por dia em intervalos que oscilaram entre 1 a 4 semanas.
Quadro 3: Resposta virológica e biológica com interrupções variáveis análise intenção-para-tratar Teste Data Carga Virai LOG Semanas LOG Início / Fim 1 Base 05/01/2007 22.000.000 7,3 2 PCR 01 17/01/2007 1.360.000 6,1 2 cu 1—1 1 3 PCR 02 24/01/2007 453.000 5,7 1 -0,5 Interrupção do tratamento 4 PCR 03 01/02/2007 5.658.000 6, 8 1 1—1 i—1 Reinicio do tratamento 5 PCR 04 17/02/2007 1.118.572 6, 0 2 -0,7 6 PCR 05 12/03/2007 165.055 5, 2 3 -0, 8 Interrupção do tratamento 7 PCR 06 01/07/2007 4.498.635 6,7 10 1,4 Reinicio do tratamento 8 PCR 07 28/08/2007 1.150.008 6, 1 4 CD O 1
CONCLUSÃO
As múltiplas interrupções do tratamento com a composição não afetaram a sua resposta virológica positiva, confirmando o seu modo de ação. Vírus de ADN não envelopados - VÍRUS DO PAPILOMA:
Um papiloma é um crescimento epitelial benigno vulgarmente referido como uma verruga e é causado por mais de 40 estirpes diferentes do vírus do Papiloma Humano (HPV) . O aparecimento e seriedade da infeção varia de uma 59 ΕΡ2368547Β1 região anatómica para outra. As verrugas genitais são agora consideradas a doença sexualmente transmissível mais comum nos Estados Unidos, com mais de 6 milhões de novos casos cada ano e com mais de 30 milhões de portadores só nos Estados Unidos da América. Existe uma forte associação com a infeção pelo HPV e com o cancro do trato reprodutor.
RESULTADOS DO TESTE A eficácia da composição da presente invenção no vírus do papiloma foi realizada num homem de negócios stressado, com 34 anos de idade, que sofria regularmente a surtos de verrugas genitais virais devido ao vírus do papiloma. Isto tendia a ocorrer uma vez a cada duas semanas. A composição foi administrada oralmente sob supervisão médica de um médico, em doses de 300 mg três vezes por dia durante três dias no início de um surto e os sintomas diminuídos. Depois das 3 semanas todas as verrugas tinham desaparecido. O paciente não reportou efeitos secundários e permanece assintomático depois de 18 meses.
ENSAIO CLÍNICO CONTROLADO ALEATORIZADO COM PLACEBO EM CURSO
Um ensaio controlado com placebo, duplo-cego, aleatorizado em curso num Hospital Mexicano está a ser conduzido para comparar a eficácia e a tolerância do paciente da composição do vaporizador aplicado topicamente da presente invenção com aquelas de um vaporizador placebo no tratamento de lesões cervicais induzidas por vírus. Os resultados desta parte inicial do estudo também ajudarão a determinar alterações aos protocolos de tratamento, alterações no recrutamento, inscrição, e seguimento para o resto do estudo. Todos os sujeitos tinham lesões cervicais, como confirmado por exame de colposcopia. No grupo inicial foram classificados 28 sujeitos; 24 foram confirmados positivos. Dezasseis foram eliminados; quatro tinham 60 ΕΡ2368547Β1 atrofia cervical e 12 foram excluídos da análise de eficácia por violações ao protocolo. Houve 10 sujeitos na análise intenção-para-tratar, e foi feita uma análise de eficácia separada a quatro sujeitos. No total cada sujeito foi tratado oito vezes num período de quatro dias. Não houve diferenças entre os dois grupos na linha base com respeito a qualquer fator clínico ou demográfico. Nenhum grupo experimentou efeitos adversos. Mais de 65% das lesões no grupo tratado com a composição da presente invenção começou a desaparecer após 1 dia e quase todas as lesões desapareceram após 7 dias, quando comparado com nenhum desaparecimento de lesões no grupo placebo. Todos os sujeitos tratados com a composição da presente invenção mostraram inativação completa da infeção virai versus nenhuma inativação no grupo placebo durante o período de seguimento. O registo de segurança do fármaco foi satisfatório; não houve diferenças entre a composição da presente invenção e o placebo nos efeitos secundários ou dor. Aplicada topicamente a composição da presente invenção é eficaz no tratamento de lesões cervicais induzidas por vírus. Vírus de ADN envelopados - VÍRUS DO HERPES SIMPLES TIPOS 1 E 2
Os vírus tipos 1 e 2 são geralmente responsáveis por infeções da parte superior do corpo (orofaríngea, dérmica, oftálmica) e genitais, respetivamente. As membranas da pele e mucosa são pontos de entrada nos quais o vírus multiplica e causa vesículas dolorosas; a infeção é causada por contacto direto com secreções infetadas. O vírus permanece dormente no tecido nervoso e a reativação pode ocorrer, despoletada por uma variedade de acontecimentos, tais como constipações, menstruação, etc. A maioria da população adulta está infetada, com 1 milhão de novos casos estimados 61 ΕΡ2368547Β1 de doença sexualmente transmissível cada ano só nos Estados Unidos da América.
RESULTADOS DO TESTE
VÍRUS DO HERPES SIMPLES TIPO 1 - CASO EXEMPLO Vários sujeitos com infeções por herpes labial recorrentes, irregulares foram tratados com aplicação oral da composição no início de um surto. As vesículas características desapareceram rapidamente e todos os pacientes permaneceram assintomáticos sem necessidade de mais tratamento.
VÍRUS DO HERPES SIMPLES TIPO 2 - CASO EXEMPLO A eficácia da composição no vírus do herpes simples 2 foi realizada num sujeito feminino que sofria situações recorrentes de herpes genital no início de cada ciclo menstrual há 10 anos. O tratamento existente consistiu em Zovirax 7-10 dias numa base mensal, o que provou ser ineficaz. A composição foi administrada oralmente sob supervisão médica, em doses de 300 mg três vezes ao dia durante três dias, começando 24 horas antes do início esperado do próximo surto. Este surto foi prevenido. Apesar da composição da presente invenção não ter sido administrada no mês seguinte, não apareceram sintomas e o sujeito permaneceu livre de herpes durante mais de 18 meses. Vírus de AKN envelopado - VÍRUS PRRS (Sindrome Respiratório e Reprodutor Porcino) PRRS é uma causa importante de doença em porcos; está presente em virtualmente todas as varas de porcos sendo 62 ΕΡ2368547Β1 100% dos adultos seropositivos. A doença caracteriza-se pelo aborto e nado-mortos em adultos e doença respiratória, diarreia e caracteristicas de crescimento fraco nos leitões. Não há cura convencional e o tratamento consiste em gerir as infeções bacterianas secundárias com antibióticos.
RESULTADOS DO TESTE A eficácia da composição foi testada numa suinicultura. A infeção dos leitões com PPRS foi confirmada por testes padrão e observação dos sintomas. Duzentos leitões foram administrados oralmente com a composição em doses de 500 mg duas vezes ao dia durante 4 dias consecutivos e os resultados comparados com grupos controlo não tratados. Os resultados são apresentados no Quadro 4.
Quadro 4. Os resultados de leitões infetados com PPRS tratados com a composição versus grupos controlo leitões infetados com PPRS Tratados coi Composição m a (1) Grupo Controlo não tratado Grupo Leitões Vírus Mortes Grupo Leitões Vírus Mortes 1 50 50 1 5 50 0 5 2 50 50 1 6 50 0 3 3 (2) 50 50 0 7 50 0 4 4 (2) 50 50 0 8 50 0 5 Total 200 200 2 200 0 17 1% 8,5% (1) composição administrada 1 a 2 dias após o nascimento ( ) composição administrada imediatamente à nascença (3) Após 4 dias 63 ΕΡ2368547Β1
As análises de laboratório demonstraram que os leitões no grupo teste eram livres de PPRS após 4 dias, ao passo que os animais controlo ainda estavam infetados. Os resultados mostraram que a taxa de mortalidade foi reduzida de 8,5% para 1% pela administração da composição e notou-se que os leitões tratados tinham maior apetite e maiores taxas de crescimento quando comparados com os controlos.
Vírus de ADN não envelopados - PARVOVÍRUS CANINO 0 parvovirus é uma doença altamente contagiosa e mata muitos cachorros. Caracteriza-se por diarreia ensanguentada e progride rapidamente, ocorrendo a morte com frequência em 2 dias. É transmitida através de fezes infetadas. Não há cura convencional e o tratamento é limitado a terapêutica paliativa, tal como eletrólitos intravenosos. Os cães adultos infetados não mostram sintomas e níveis elevados de anticorpos maternais de parvovirus na corrente sanguínea dos cachorros interfere com a vacinação, tornando-a ineficaz nas primeiras 2-3 semanas.
RESULTADOS DO TESTE
Surtos recorrentes de parvovirus num canil belga resultou numa taxa de mortalidade de mais de 90%. Os cachorros desenvolveram sintomas da doença 10-14 dias após o nascimento e a presença de parvovirus foi determinada por testes de laboratório conduzidos pelo Klinische Laboratorium Herentals. A eficácia da composição neste vírus foi supervisionada por dois médicos que coordenaram o tratamento, que consistiu na administração oral da composição, em doses de 500 mg duas vezes ao dia durante 7 dias. Um veterinário fez o seguimento do tratamento. Devido à natureza comercial dos canis, não pôde ser instigado um grupo controlo. 1 a 3 dias após o início do tratamento os 64 ΕΡ2368547Β1 sintomas tinham desaparecido na maioria dos cachorros. Após 7 dias os cachorros foram testados e verificou-se que estavam livres do vírus. Os resultados são apresentados no Quadro 5.
Quadro 5. O tratamento com a composição de cachorros infetados com parvovírus
Cadela Cachorros Doente Muito doente Moribundo Curado Morte Beagle 1 6 2 2 1 5 1 Dálmata 6 3 2 1 5 1 Golden Retriever 1 7 0 7 0 7 0 Border Collie 1 7 0 7 0 7 0 Berner Senner 3 3 0 0 3 0 Ruw H. Teckel 6 6 0 0 6 0 Malterzer 5 5 0 0 5 0 Golden Retriever 2 5 4 1 0 4 1 Golden Retriever 3 7 6 1 0 6 1 Labrador 2 8 8 0 0 8 0 Border Collie 2 7 6 1 0 6 1 Malterzer 2 3 3 0 0 3 0 Bobtail 2 2 0 0 2 0 Labrador 3 4 4 0 0 4 0 Beagle 2 7 0 7 0 7 0 Labrador 4 2 0 2 0 2 0 Huski Siberiano 8 8 0 0 8 0 65 ΕΡ2368547Β1
Cadela Cachorros Doente Muito doente Moribundo Curado Morte Golden Retriever 4 5 4 1 0 4 1 Golden Retriever 5 7 7 0 0 7 0 Golden Retriever 6 11 11 0 0 11 0 116 82 31 2 110 6 95% 5% 0 tratamento dos cachorros com a composição reduziu a taxa de mortalidade de mais de 90% para 5%.
Vírus de ADN envelopados - VÍRUS DO HERPES CANINO
Virus do herpes canino é um caso lider de mortes de cachorros. Vive nos tratos respiratório e reprodutor de cães adultos, que não exibem sintomas. É transferido para os cachorros durante o nascimento e através de secreções nasais transportadas por via aérea assim que nascem. É muito contagiosa e espalha-se rapidamente pelas ninhadas, causando dano no fígado, hemorragias, cegueira e cambaleio. A morte ocorre em 24-48 horas. Não há cura convencional e o tratamento está direcionado para os cuidados paliativos. Não existe vacinação.
RESULTADOS DO TESTE
Houve uma elevada taxa de infeção pelo vírus do herpes canino num canil de criação, com mais de 40% dos cachorros a sofrer desta doença mortífera. De modo a testar a eficácia da composição no seu potencial para eliminar futuras infeções, foi administrada às cadelas a composição antes da entrega dos cachorros, uma vez que esta doença é 66 ΕΡ2368547Β1 passada de progenitores livres de sintomas para os seus descendentes. Cerca de uma semana antes de darem à luz, as progenitoras foram administradas oralmente com a composição em doses de 500 mg duas vezes ao dia durante 7 dias. Ver Quadro 6.
Quadro 6: Taxas de infeção por herpes em cachorros de progenitoras pré-tratadas com a composição. Ao contrário do que acontece com antivirais convencionais, a composição não é tóxica e um tratamento eficaz pode ser conseguido em dias, em vez de semanas ou meses.
Cadela Cachorros Data de Livre de nascimento Herpes Chow-chow 4 13/Fev 4 Border collie 8 15/Fev 8 Chi-Tzu 4 15/Fev 4 Jack-russel 4 17/Fev 4 Golden 6 21/Fev 6 retriever Snauzer 10 22/Fev 10 Total 36 36 (100%)
Vírus de ARN não envelopados - ROTAVÍRUS
Os rotavírus são a causa mais comum de diarreia em animais juvenis, causando uma taxa de mortalidade de 20% 7-10 dias após o nascimento. A doença é, com frequência, complicada por uma infeção secundária com Escherichia coli. Estes vírus também estão associados com uma ampla gama de infeções semelhantes em humanos, especialmente crianças.
RESULTADOS DO TESTE
Uma suinicultura na Bélgica experimentou uma epidemia 67 ΕΡ2368547Β1 de rotavírus e mais de 500 leitões demonstraram sintomas de diarreia severos. Esperava-se que mais de 25% morreriam dentro de uma semana uma vez que não existia tratamento eficaz. Todos os animais foram administrados com a composição e após 3 dias, 95% dos leitões estavam desprovidos de sintomas e livres do vírus. CONCLUSÕES DOS RESULTADOS DOS TESTES:
Independentemente do facto de que o vírus tratado pertencia aos grupos ARN, ADN, envelopados ou não envelopados, a composição da presente invenção interfere com o envelope lipídico existente ou adquirido que cobre o vírus e não com o vírus em si; todos os estudos indicam que a composição é capaz de inativar cada tipo de vírus num estado livre. ADMINISTRAR A COMPOSIÇÃO: O melhor modo de administrar a composição é uma gota ou + 0,05 ml por 10 kg de peso corporal (não incluindo gordura corporal em excesso), três vezes ao dia oralmente. A pessoa habilitada na arte pode adaptar a dose recomendada por kg ao peso médio de um humano (50 kg). Preferencialmente encapsulada, mas pode ser tomada oralmente misturada com sumo de fruta ou iogurte, topicamente misturando com óleo tipo macadâmia para absorção rápida pela pele e gelatina de petróleo para absorção tópica lenta. Para administrar a animais a composição pode ser misturada com a ração. Aerosol ou aplicação tópica de acordo com métodos de dispersões padrão de aerosol. Inserção retal ou vaginal de supositório com dose indicada de acordo com métodos de administração de supositório padrão. 68 ΕΡ2368547Β1
Processo de fabrico e galénicas:
Todos os componentes são fabricados e disponibilizados de um mercado aberto especializado. A pureza dos componentes preferencialmente tem de ser >99% e isto é verificado antes do processo de formulação por cromatografia gasosa/espectrometria de massa.
Preferencialmente os componentes têm de ser pré-misturados, em partes iguais ou diferentes, utilizando um dispositivo de mistura estéril. A temperatura preferida de fabrico e armazenamento da composição é entre 5 e 15 graus Celcius. Após o processo de pré-mistura a mistura pode ser adicionada a um veiculo farmaceuticamente aceitável. Dependendo do tipo de aplicação, a razão entre a composição da presente invenção e o veiculo farmaceuticamente aceitável pode oscilar entre 5% a 90%, onde 50% é a razão mais comum utilizada para aplicações de prática médica. A mistura pode depois ser ainda processada e integrada em cápsulas, géis, cápsulas de invólucro duro, vaporizadores, aerosois, supositórios ou outros veículos de entrega do fármaco. 0 método de fabrico das composições da presente invenção compreende as etapas seguintes: - pré-misturar os componentes da presente invenção a uma temperatura compreendida preferencialmente entre 5 e 15 °C, - obtenção de uma mistura, - adição da mistura a um diluente (um veículo farmaceuticamente aceitável). A presença de um veículo farmaceuticamente aceitável é opcional e dependente do tipo de veículo de entrega do 69 ΕΡ2368547Β1 fármaco. as A pessoa habilitada na arte sabe como fabricar composições da presente invenção.
Lisboa, 6 de Novembro de 2012 70

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  1. ΕΡ2368547Β1 REIVINDICAÇÕES 1. Composição que compreende R-(-)-2-meti)-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-l-ol S-(+)-2-metil-5-(prop-l-en-2-il)-ciclohex-2-enona (6E)-3,7,11-trimetildodeca-l,6,10- trien-3-ol numa concentração farmaceuticamente eficaz para utilização no tratamento e prevenção de doenças causadas por vírus de ADN envelopados, vírus de ADN não envelopados, vírus de ARN envelopados e vírus de ARN não envelopados, ditas doenças são selecionadas a partir do grupo que consiste em: (bronco)pneumonia, exantema súbito/febre dos 3 dias, hepatite aguda e crónica, febre aguda, gastroenterite aguda causada por estirpes tais como vírus Desert Shield Lordsdale México Norwalk Hawaii Snow Mountain Southampton, gastroenterite aguda causada por estirpes tais como Houston/86 Houston/90 London 29845 Manchester Parkville Sapporo vírus, hepatite aguda, síndrome do desconforto respiratório do adulto, SIDA, Febre hemorrágica Argentina, artralgia, gripe aviária, Febre hemorrágica Boliviana, Febre hemorrágica Brasileira, varicela, hepatite crónica, coma, constipação comum, sintomas de constipação, infeção congénita, conjuntivite, ectima contagioso, dermatite pustular contagiosa, córnea, infeção entérica críptica, mononucleose citomegaloviral, febre hemorrágica do dengue (DHF), síndrome de choque do dengue (DSS), diarreia, eczema, eczema herpético, encefalite, encefalopatia, enterite, nefropatia epidémica, poliartrite epidémica e exantema, epidermodisplasia verruciforme, infeção pelo vírus de Epstein-Barr, exantema, exantema em crianças, insónia familiar fatal, encefalite febril, doença febril, febre, ecovírus previamente humano 22 23, gastroenterite, infeções gastrointestinais corpos de inclusão intracitoplásmicos, infeções do trato genital, crises hemolíticas em pessoas com anemia falciforme, dores de cabeça, febre hemorrágica, 1 ΕΡ2368547Β1 febre hemorrágica w síndrome renal, encefalite herpética, Doença de Hodgkin, Coxsackievírus humano, Coxsackievírus humano Bl-6, Ecovírus humano 1-7 9 11-21 24-27 29-33, enterovírus humano 69, enterovírus humano 71 (doença da boca, mãos e pés), vírus da hepatite humana A (HHAV), poliovírus humano, rinovírus humano 1 2 7 9 11 15 16 21 29 36 39 49 50 58 62 65 85 89 doença respiratória hiperaguda, rinovírus humano 3 14 72, doença respiratória hiperaguda, síndrome da deficiência imune, diarreia infantil, infeção com qualquer serotipo de dengue (1-4), mononucleose infeciosa, dor nas articulações, Sarcoma de Kaposi, ceratoconjuntivite, lesões de locais cutâneos, leucopenia, cirrose do fígado, infeção do trato respiratório inferior, linfadenopatia, prurido maculopapular, sarampo, meningite, mononucleose (doença do beijo), caxumba, dores musculares, miocardite, nefropatia, nefropatia em pacientes com transplantes, entorpecimento, infeção oportunista, infeções orais, orquite, pancreatite, pandemia, papiloma, paralisia, infeção persistente do rim, infeções persistentes, linfopatia persistente, conjuntivite faríngea, pneumonia, carcinoma hepatocelular primário, síndrome pulmonar, raiva, prurido, epidemia recorrente de doença respiratória, doença respiratória, doença respiratória, prurido rosado infantil, sarcoma, artralgia severa, síndrome respiratório agudo severo, encefalite severa, herpes-zoster, sexta doença, lesões da membrana mucosa e pele, doença da delgadez, garganta dorida, panencefalite esclerosa subaguda, superinfeção com deltavírus, ulceração, doença do trato respiratório superior, febre hemorrágica Venezuelana, faringite vesicular, estomatite vesicular com exantema, poliartrite virai e prurido, verrugas virais, diarreia aguada, fraqueza, zoonótica, zoster, metaplasia, displasia, anaplasia, desmoplasia, carcinoma in situ, gripe (influenza), carcinoma invasivo. 2 ΕΡ2368547Β1
  2. 2. Composição para utilização de acordo com a reivindicação 1 compreendendo, pelo menos, 10% por peso de cada componente.
  3. 3. Composição para utilização de acordo com as reivindicações 1 e 2, em que a composição é utilizada como um profilático.
  4. 4. Composição para utilização de acordo com as reivindicações 1 e 2, em que a composição é utilizada como um inibidor virai dentro do corpo.
  5. 5. Composição para utilização de acordo com as reivindicações 1 e 2, em que a composição é administrada, por via oral, tópica, por inalação, por supositório, intravenosa, subcutânea ou intramuscular.
  6. 6. A utilização da composição de acordo com as reivindicações 1 e 2 como um desinfetante.
  7. 7. A utilização reivindicações 1 e 2 da composição de acordo com as como um inibidor virai fora do corpo. Lisboa, 6 de Novembro de 2012 3
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