PL91683B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL91683B1
PL91683B1 PL1973162389A PL16238973A PL91683B1 PL 91683 B1 PL91683 B1 PL 91683B1 PL 1973162389 A PL1973162389 A PL 1973162389A PL 16238973 A PL16238973 A PL 16238973A PL 91683 B1 PL91683 B1 PL 91683B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
wztfr
chlorine
parts
compound
Prior art date
Application number
PL1973162389A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL91683B1 publication Critical patent/PL91683B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415Five-membered rings
    • C08K5/3417Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/50Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04Isoindoline dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia trudnorozpuszczalnych zwiazków imino-izoin- dolinonu o wzorze 1, w którym Ri i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy fluoru, chloru, bromu, rodniki metylowe, grupy metoksylowe lub etoksy- lowe. Zwiazki te stanowia doskonale pigmenty do barwienia tworzyw sztucznych.Korzystne wlasciwosci maja zwiazki o wzorze 1, w którym Ri i R2 oznaczaja atomy chloru lub bromu.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze 2 mole zwiazku o wzorze 2a, w którym X ozna¬ cza grupe o wzorze 4, = S, grupe o wzorze 5, lub korzystnie oznacza = NH, wzglednie zwiazku o wzorze 2b, otrzymanego ze zwiazku dwupodsta- wionego chlorem przez odszczepienie HC1, kon- densuje sie z 1 molem dwuaminy o wzorze 3, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie.Kondensacje prowadzi sie korzystnie w polar¬ nych rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoho¬ lach, eteroalkoholach, N-dwualkiloacyloamidach lub w o-dwuchlorobenzenie, w temperaturze do 200°C, korzystnie 70—140°C. Szczególnie latwo przebiega reakcja przy stosowaniu zamiast dwua¬ miny o wzorze 3, jej obojetnej soli z mocnym kwasem np. chlorowodorku lub siarczanu.Przy stosowaniu wolnej dwuaminy reakcje pro¬ wadzi sie korzystnie wobec kwasu, np. lodowatego kwasu octowego, który wiaze amoniak uwalniaja¬ cy sie w toku reakcji. 2 Nowe zwiazki, zwlaszcza po kondycjonowaniu przewidzianym dla pigmentów organicznych, sto¬ suje sie na przyklad do barwienia tworzyw sztucz¬ nych, miedzy innymi produktów niezawierajacych i zawierajacych rozpuszczalnik oraz zywic synte¬ tycznych (farby pigmentowe na osnowie olejowej lub wodnej, lakiery róznego rodzaju, do barwienia wiskozy lub octanu celulozy w procesie przedze¬ nia, do pigmentowania polietylenu, polistyrenu, polichlorku winylu, kauczuku i sztucznej skóry).Mozna je równiez stosowac do farb drukarskich w procesie poligraficznym, do barwienia papieru w masie, powlekania tekstyliów lub do druku pigmentowego.Otrzymane wybarwienia maja doskonala od¬ pornosc na migracje i swiatlo i bardzo dobra od¬ pornosc na przelakierowywanie i odznaczaja sie dobra przezroczystoscia i odpornoscia na wysokie temperatury.W nizej podanych przykladach, które blizej wy¬ jasniaja wynalazek czesci oznaczaja czesci wago¬ we, a procenty ooaczaja procenty waigoiwe. Tem¬ peratura jest podana w stopniach Celsjusza.Przyklad I. Ogrzewa sie w ciagu 16 godzin do temperatury 130—140° C, dobrze mieszajac, 32 czesci 3-iminoizoindolinonu i 25 czesci chlorowo¬ dorku 2,5-dwuchloro-l,4-dwuaminobenzenu w 500 czesciach o-dwuchlorobenzenu. Wytworzony zólty osad odsacza sie w temperaturze 100°C, przemywa 9168391683 3 kolejno goracymi o^wuphlorobenenzenem, metano¬ lem d woda i suszy w temperaturze 10€°C.Surowy produkt rozpuszcza sie w temperaturze 60°C w mieszaninie skladajacej sie z 500 czesci alkoholu etylowego i 25 czesci 33°/o lugu sodowego i po dodaniu wegla aktywnego miesza sie krótko i saczy. Z przesaczu wytraca sie barwnik przez zakwaszenie 15 czesciami kwasu octowego, odsa¬ cza pigment na goraco, przemywa alkoholem ety¬ lowym i woda i suszy w temperaturze 100°C.Otrzymany intensywny pigment o wzorze 6 na¬ daje sie doskonale do barwienia tworzyw sztucz¬ nych i lakierów i odznacza sie dobra odpornoscia na swiatlo, wysoka temperature, migracje i prze- laWeTCwywanfe.'**< <¦* j w^riizef umieszczbn|BJ tablicy podaje sie dalsze pi^nenty o wzorze 1 otrzymane wedlug przykladu I ltb^Srn^* *»b*- ! I Tablica Przy¬ klad nr II III IV V VI VII VIII Ri —CH3 —Cl —OCH3 —OCH3 —OC2H5 Br Br | R2 —CH3 —CH3 —OCH3 —Cl —OC2H5 Br —CH3 | Kolor zólty zielonkawozólty czerwonawozólty zólty czerwonawozólty zielonkawozólty zielonkawozólty | Przyklad IX. Do roztworu 35 czesci 3-chlo- ro-1-ketoizoindoleniny w 400 czesciach 1,2-dwu- chlorobenzenu dodaje sie 17,7 czesci 2,5-dwuchlo- 85 ro-l,4-dwuaminobenzenu. Wsad reakcyjny, miesza¬ jac, ogrzewa sie do temperatury 150°. Miesza sie w tej temperaturze do zakonczenia wydzielania sie chlorowodoru. Wytracony pigment odsacza sie w temperaturze 100°, przemywa goracym 1,2-dwu- 40 chlorobenzenem, goracym metanolem i nastepnie woda.Otrzymuje sie pigment identyczny z produktem otrzymanym w przykladzie I.Przyklad X. Do osnowy skladajacej sie z 63 czesci emulsji polichlorku winylu, 32 czesci ftala- nu dwuoktylowego, 3 czesci znanego zmiekczacza epoksydowego, 1,5 czesci znanego stabilizatora (kompleks borowo-kadmowy) i 0,5 czesci znanego chelatoru dodaje sie 0,5 czesci pigmentu wedlug przykladu I i 5 czesci pigmentu z dwutlenku ty¬ tanu i calosc dokladnie sie miesza. W celu lepsze¬ go rozprowadzenia pigmentu mieszanine przepu¬ szcza sie w ciagu 8 minut przez walcarke ogrza¬ na do temperatury 160° zaopatrzona w walce frykcyjne (jeden walec 20 obrotów na minute, a drugi 25 obrotów na minute), i nastepnie for¬ muje sie folie o grubosci 0,3 ,mm o barwie zielon- kawozólej. Wybarwienie jest doskonale odporne na swiatlo, migracje oraz wysoka temperature. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania trudnorozpuszczalnych zwiazków iminoizoindolinonu o wzonze 1, w któ- Tym Ri i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja ato¬ my fluoru, chloru, bromu, rodniki metylowe, gru¬ py metoksylowe lub etoksylowe, znamienny tym, ze 2 mole zwiazku o wzorze 2a, w którym X ozna¬ cza grupe o wzorze 5 kib ugrupowianie =NH, pod¬ daje sie kondensacji z 1 molem dwuaminy o wzo¬ rze 3, w którym Ri i R2 maja znaczenie wyzej podane.
  2. 2. Sposób wytwarzania trudnorozpuszczalnych zwiazków iminoizoindolinonu o wzorze 1, w któ¬ rym Ri i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja ato¬ my fluoru, chloru, bromu, rodniki metylowe, gru¬ py metoksylowe lub etoksylowe, znamienny tym, ze 2 mole zwiazku o wzorze 2a, w którym X ozna¬ cza grupe o wzorze 4 lub =S, albo zwiazku o wzorze 2b, otrzymanego z dwupodstawionego ato¬ mami chloru produktu przez odszczepienie HC1, poddaje sie kondensiacji z 1 molem dwuaminy o wzorze 3, w którym Ri i R2 maja znaczenie wy¬ zej podane.91 683 O o OL H. hn; iq R< N- -N WZÓR 1 X NH 0 WZC5R 2a 0 WZtfR 2b R H2N NK R„ WZÓR 391683 XL ,0-Alkil XCL WZtfR 4 O-Alkil WZÓR 5 WZtfR 6 WZGraf. Z-d Nr 2, zam. 397/77, A-4, 110 + 15 Cena 10 zl PL
PL1973162389A 1972-05-08 1973-05-07 PL91683B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH681472A CH565222A5 (pl) 1972-05-08 1972-05-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91683B1 true PL91683B1 (pl) 1977-03-31

Family

ID=4315436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973162389A PL91683B1 (pl) 1972-05-08 1973-05-07

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3917641A (pl)
JP (1) JPS5622911B2 (pl)
AR (1) AR202184A1 (pl)
BE (1) BE799215A (pl)
BR (1) BR7303291D0 (pl)
CA (1) CA1005447A (pl)
CH (1) CH565222A5 (pl)
CS (1) CS166671B2 (pl)
DD (1) DD106373A5 (pl)
DE (1) DE2322777C3 (pl)
FR (1) FR2183924B1 (pl)
GB (1) GB1426268A (pl)
HK (1) HK45678A (pl)
HU (1) HU166921B (pl)
IT (1) IT984924B (pl)
NL (1) NL7306150A (pl)
PL (1) PL91683B1 (pl)
SU (1) SU479292A3 (pl)
ZA (1) ZA733116B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH596268A5 (pl) * 1974-10-30 1978-03-15 Ciba Geigy Ag
CH584746A5 (pl) * 1974-12-06 1977-02-15 Sandoz Ag
US4223152A (en) * 1978-04-05 1980-09-16 Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. Process for purifying crude isoindolinone series pigments
CH644145A5 (de) * 1979-05-02 1984-07-13 Sandoz Ag Metallkomplexe von oximinoverbindungen und ihre verwendung als pigmente.
CN114196227B (zh) * 2021-12-29 2022-09-30 百合花集团股份有限公司 异吲哚啉酮颜料的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2537352A (en) * 1946-09-07 1951-01-09 Ici Ltd Dyestuffs from phthalimide derivatives
NL218863A (pl) * 1956-07-13
CH492008A (de) * 1968-03-21 1970-06-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe

Also Published As

Publication number Publication date
CA1005447A (en) 1977-02-15
DE2322777B2 (de) 1979-08-02
HU166921B (en) 1975-06-28
AU5541073A (en) 1974-11-14
BE799215A (fr) 1973-11-07
NL7306150A (pl) 1973-11-12
JPS5622911B2 (pl) 1981-05-28
DE2322777A1 (de) 1973-11-22
FR2183924B1 (pl) 1979-04-13
SU479292A3 (ru) 1975-07-30
JPS4954428A (pl) 1974-05-27
ZA733116B (en) 1975-01-29
IT984924B (it) 1974-11-20
CS166671B2 (pl) 1976-03-29
DD106373A5 (pl) 1974-06-12
US3917641A (en) 1975-11-04
CH565222A5 (pl) 1975-08-15
BR7303291D0 (pt) 1974-07-18
HK45678A (en) 1978-08-18
GB1426268A (en) 1976-02-25
AR202184A1 (es) 1975-05-23
DE2322777C3 (de) 1980-04-03
FR2183924A1 (pl) 1973-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5097027A (en) Heterocyclic compounds
SU628824A3 (ru) Способ крашени высокомолекул рного органического материала
PL91683B1 (pl)
US4392999A (en) Monoazo pigments containing hydroxynaphthoylamino benzimidazolone radical
DE1066303B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidderivaten von Azofarbstoffen
KR100503583B1 (ko) 디케토피롤로피롤안료의신규결정변태
DE2931687A1 (de) Verfahren zur herstellung kationischer farbstoffe
DE2002067B2 (de) Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2429286C2 (de) Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2103765C3 (de) Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen
DE2361433C2 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2350797A1 (de) Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmentfarbstoffe
DE2145658A1 (de) Schwer lösliche heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2305071C2 (de) Wasserunlösliche Disazomethinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US4734515A (en) 1:2 metal complexes of 2-nitroso-acetoacetic acid and benzoylacetic acid arylamides
GB2048926A (en) Oxime compounds
DE2201242C3 (de) Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2262283A1 (de) Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
CH638823A5 (de) Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe.
DE1644383C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Pigmentfärben und Bedrucken
DE2204769A1 (de) Wasserunloesliche disazofarbstoffe
DE1644382C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen sowie zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmaterial oder Papier
DE2429022A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE1569710C (de) Disazomethin Pigmente , Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1569768C (de) Pigmente, deren Herstellung und Ver Wendung