PL91683B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91683B1 PL91683B1 PL1973162389A PL16238973A PL91683B1 PL 91683 B1 PL91683 B1 PL 91683B1 PL 1973162389 A PL1973162389 A PL 1973162389A PL 16238973 A PL16238973 A PL 16238973A PL 91683 B1 PL91683 B1 PL 91683B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- wztfr
- chlorine
- parts
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia trudnorozpuszczalnych zwiazków imino-izoin- dolinonu o wzorze 1, w którym Ri i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy fluoru, chloru, bromu, rodniki metylowe, grupy metoksylowe lub etoksy- lowe. Zwiazki te stanowia doskonale pigmenty do barwienia tworzyw sztucznych.Korzystne wlasciwosci maja zwiazki o wzorze 1, w którym Ri i R2 oznaczaja atomy chloru lub bromu.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze 2 mole zwiazku o wzorze 2a, w którym X ozna¬ cza grupe o wzorze 4, = S, grupe o wzorze 5, lub korzystnie oznacza = NH, wzglednie zwiazku o wzorze 2b, otrzymanego ze zwiazku dwupodsta- wionego chlorem przez odszczepienie HC1, kon- densuje sie z 1 molem dwuaminy o wzorze 3, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie.Kondensacje prowadzi sie korzystnie w polar¬ nych rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoho¬ lach, eteroalkoholach, N-dwualkiloacyloamidach lub w o-dwuchlorobenzenie, w temperaturze do 200°C, korzystnie 70—140°C. Szczególnie latwo przebiega reakcja przy stosowaniu zamiast dwua¬ miny o wzorze 3, jej obojetnej soli z mocnym kwasem np. chlorowodorku lub siarczanu.Przy stosowaniu wolnej dwuaminy reakcje pro¬ wadzi sie korzystnie wobec kwasu, np. lodowatego kwasu octowego, który wiaze amoniak uwalniaja¬ cy sie w toku reakcji. 2 Nowe zwiazki, zwlaszcza po kondycjonowaniu przewidzianym dla pigmentów organicznych, sto¬ suje sie na przyklad do barwienia tworzyw sztucz¬ nych, miedzy innymi produktów niezawierajacych i zawierajacych rozpuszczalnik oraz zywic synte¬ tycznych (farby pigmentowe na osnowie olejowej lub wodnej, lakiery róznego rodzaju, do barwienia wiskozy lub octanu celulozy w procesie przedze¬ nia, do pigmentowania polietylenu, polistyrenu, polichlorku winylu, kauczuku i sztucznej skóry).Mozna je równiez stosowac do farb drukarskich w procesie poligraficznym, do barwienia papieru w masie, powlekania tekstyliów lub do druku pigmentowego.Otrzymane wybarwienia maja doskonala od¬ pornosc na migracje i swiatlo i bardzo dobra od¬ pornosc na przelakierowywanie i odznaczaja sie dobra przezroczystoscia i odpornoscia na wysokie temperatury.W nizej podanych przykladach, które blizej wy¬ jasniaja wynalazek czesci oznaczaja czesci wago¬ we, a procenty ooaczaja procenty waigoiwe. Tem¬ peratura jest podana w stopniach Celsjusza.Przyklad I. Ogrzewa sie w ciagu 16 godzin do temperatury 130—140° C, dobrze mieszajac, 32 czesci 3-iminoizoindolinonu i 25 czesci chlorowo¬ dorku 2,5-dwuchloro-l,4-dwuaminobenzenu w 500 czesciach o-dwuchlorobenzenu. Wytworzony zólty osad odsacza sie w temperaturze 100°C, przemywa 9168391683 3 kolejno goracymi o^wuphlorobenenzenem, metano¬ lem d woda i suszy w temperaturze 10€°C.Surowy produkt rozpuszcza sie w temperaturze 60°C w mieszaninie skladajacej sie z 500 czesci alkoholu etylowego i 25 czesci 33°/o lugu sodowego i po dodaniu wegla aktywnego miesza sie krótko i saczy. Z przesaczu wytraca sie barwnik przez zakwaszenie 15 czesciami kwasu octowego, odsa¬ cza pigment na goraco, przemywa alkoholem ety¬ lowym i woda i suszy w temperaturze 100°C.Otrzymany intensywny pigment o wzorze 6 na¬ daje sie doskonale do barwienia tworzyw sztucz¬ nych i lakierów i odznacza sie dobra odpornoscia na swiatlo, wysoka temperature, migracje i prze- laWeTCwywanfe.'**< <¦* j w^riizef umieszczbn|BJ tablicy podaje sie dalsze pi^nenty o wzorze 1 otrzymane wedlug przykladu I ltb^Srn^* *»b*- ! I Tablica Przy¬ klad nr II III IV V VI VII VIII Ri —CH3 —Cl —OCH3 —OCH3 —OC2H5 Br Br | R2 —CH3 —CH3 —OCH3 —Cl —OC2H5 Br —CH3 | Kolor zólty zielonkawozólty czerwonawozólty zólty czerwonawozólty zielonkawozólty zielonkawozólty | Przyklad IX. Do roztworu 35 czesci 3-chlo- ro-1-ketoizoindoleniny w 400 czesciach 1,2-dwu- chlorobenzenu dodaje sie 17,7 czesci 2,5-dwuchlo- 85 ro-l,4-dwuaminobenzenu. Wsad reakcyjny, miesza¬ jac, ogrzewa sie do temperatury 150°. Miesza sie w tej temperaturze do zakonczenia wydzielania sie chlorowodoru. Wytracony pigment odsacza sie w temperaturze 100°, przemywa goracym 1,2-dwu- 40 chlorobenzenem, goracym metanolem i nastepnie woda.Otrzymuje sie pigment identyczny z produktem otrzymanym w przykladzie I.Przyklad X. Do osnowy skladajacej sie z 63 czesci emulsji polichlorku winylu, 32 czesci ftala- nu dwuoktylowego, 3 czesci znanego zmiekczacza epoksydowego, 1,5 czesci znanego stabilizatora (kompleks borowo-kadmowy) i 0,5 czesci znanego chelatoru dodaje sie 0,5 czesci pigmentu wedlug przykladu I i 5 czesci pigmentu z dwutlenku ty¬ tanu i calosc dokladnie sie miesza. W celu lepsze¬ go rozprowadzenia pigmentu mieszanine przepu¬ szcza sie w ciagu 8 minut przez walcarke ogrza¬ na do temperatury 160° zaopatrzona w walce frykcyjne (jeden walec 20 obrotów na minute, a drugi 25 obrotów na minute), i nastepnie for¬ muje sie folie o grubosci 0,3 ,mm o barwie zielon- kawozólej. Wybarwienie jest doskonale odporne na swiatlo, migracje oraz wysoka temperature. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania trudnorozpuszczalnych zwiazków iminoizoindolinonu o wzonze 1, w któ- Tym Ri i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja ato¬ my fluoru, chloru, bromu, rodniki metylowe, gru¬ py metoksylowe lub etoksylowe, znamienny tym, ze 2 mole zwiazku o wzorze 2a, w którym X ozna¬ cza grupe o wzorze 5 kib ugrupowianie =NH, pod¬ daje sie kondensacji z 1 molem dwuaminy o wzo¬ rze 3, w którym Ri i R2 maja znaczenie wyzej podane.
- 2. Sposób wytwarzania trudnorozpuszczalnych zwiazków iminoizoindolinonu o wzorze 1, w któ¬ rym Ri i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja ato¬ my fluoru, chloru, bromu, rodniki metylowe, gru¬ py metoksylowe lub etoksylowe, znamienny tym, ze 2 mole zwiazku o wzorze 2a, w którym X ozna¬ cza grupe o wzorze 4 lub =S, albo zwiazku o wzorze 2b, otrzymanego z dwupodstawionego ato¬ mami chloru produktu przez odszczepienie HC1, poddaje sie kondensiacji z 1 molem dwuaminy o wzorze 3, w którym Ri i R2 maja znaczenie wy¬ zej podane.91 683 O o OL H. hn; iq R< N- -N WZÓR 1 X NH 0 WZC5R 2a 0 WZtfR 2b R H2N NK R„ WZÓR 391683 XL ,0-Alkil XCL WZtfR 4 O-Alkil WZÓR 5 WZtfR 6 WZGraf. Z-d Nr 2, zam. 397/77, A-4, 110 + 15 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH681472A CH565222A5 (pl) | 1972-05-08 | 1972-05-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL91683B1 true PL91683B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=4315436
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973162389A PL91683B1 (pl) | 1972-05-08 | 1973-05-07 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3917641A (pl) |
JP (1) | JPS5622911B2 (pl) |
AR (1) | AR202184A1 (pl) |
BE (1) | BE799215A (pl) |
BR (1) | BR7303291D0 (pl) |
CA (1) | CA1005447A (pl) |
CH (1) | CH565222A5 (pl) |
CS (1) | CS166671B2 (pl) |
DD (1) | DD106373A5 (pl) |
DE (1) | DE2322777C3 (pl) |
FR (1) | FR2183924B1 (pl) |
GB (1) | GB1426268A (pl) |
HK (1) | HK45678A (pl) |
HU (1) | HU166921B (pl) |
IT (1) | IT984924B (pl) |
NL (1) | NL7306150A (pl) |
PL (1) | PL91683B1 (pl) |
SU (1) | SU479292A3 (pl) |
ZA (1) | ZA733116B (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH596268A5 (pl) * | 1974-10-30 | 1978-03-15 | Ciba Geigy Ag | |
CH584746A5 (pl) * | 1974-12-06 | 1977-02-15 | Sandoz Ag | |
US4223152A (en) * | 1978-04-05 | 1980-09-16 | Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. | Process for purifying crude isoindolinone series pigments |
CH644145A5 (de) * | 1979-05-02 | 1984-07-13 | Sandoz Ag | Metallkomplexe von oximinoverbindungen und ihre verwendung als pigmente. |
CN114196227B (zh) * | 2021-12-29 | 2022-09-30 | 百合花集团股份有限公司 | 异吲哚啉酮颜料的制备方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2537352A (en) * | 1946-09-07 | 1951-01-09 | Ici Ltd | Dyestuffs from phthalimide derivatives |
NL218863A (pl) * | 1956-07-13 | |||
CH492008A (de) * | 1968-03-21 | 1970-06-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe |
-
1972
- 1972-05-08 CH CH681472A patent/CH565222A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-05-03 NL NL7306150A patent/NL7306150A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-05-04 DD DD170626A patent/DD106373A5/xx unknown
- 1973-05-05 DE DE2322777A patent/DE2322777C3/de not_active Expired
- 1973-05-07 CA CA170,574A patent/CA1005447A/en not_active Expired
- 1973-05-07 BR BR3291/73A patent/BR7303291D0/pt unknown
- 1973-05-07 AR AR247880A patent/AR202184A1/es active
- 1973-05-07 US US358003A patent/US3917641A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-07 IT IT49806/73A patent/IT984924B/it active
- 1973-05-07 JP JP4987573A patent/JPS5622911B2/ja not_active Expired
- 1973-05-07 SU SU1917368A patent/SU479292A3/ru active
- 1973-05-07 CS CS3242A patent/CS166671B2/cs unknown
- 1973-05-07 BE BE130849A patent/BE799215A/xx unknown
- 1973-05-07 PL PL1973162389A patent/PL91683B1/pl unknown
- 1973-05-07 GB GB2163073A patent/GB1426268A/en not_active Expired
- 1973-05-08 HU HUSA2492A patent/HU166921B/hu unknown
- 1973-05-08 FR FR7316503A patent/FR2183924B1/fr not_active Expired
- 1973-05-08 ZA ZA00733116A patent/ZA733116B/xx unknown
-
1978
- 1978-08-10 HK HK456/78A patent/HK45678A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1005447A (en) | 1977-02-15 |
DE2322777B2 (de) | 1979-08-02 |
HU166921B (en) | 1975-06-28 |
AU5541073A (en) | 1974-11-14 |
BE799215A (fr) | 1973-11-07 |
NL7306150A (pl) | 1973-11-12 |
JPS5622911B2 (pl) | 1981-05-28 |
DE2322777A1 (de) | 1973-11-22 |
FR2183924B1 (pl) | 1979-04-13 |
SU479292A3 (ru) | 1975-07-30 |
JPS4954428A (pl) | 1974-05-27 |
ZA733116B (en) | 1975-01-29 |
IT984924B (it) | 1974-11-20 |
CS166671B2 (pl) | 1976-03-29 |
DD106373A5 (pl) | 1974-06-12 |
US3917641A (en) | 1975-11-04 |
CH565222A5 (pl) | 1975-08-15 |
BR7303291D0 (pt) | 1974-07-18 |
HK45678A (en) | 1978-08-18 |
GB1426268A (en) | 1976-02-25 |
AR202184A1 (es) | 1975-05-23 |
DE2322777C3 (de) | 1980-04-03 |
FR2183924A1 (pl) | 1973-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5097027A (en) | Heterocyclic compounds | |
SU628824A3 (ru) | Способ крашени высокомолекул рного органического материала | |
PL91683B1 (pl) | ||
US4392999A (en) | Monoazo pigments containing hydroxynaphthoylamino benzimidazolone radical | |
DE1066303B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidderivaten von Azofarbstoffen | |
KR100503583B1 (ko) | 디케토피롤로피롤안료의신규결정변태 | |
DE2931687A1 (de) | Verfahren zur herstellung kationischer farbstoffe | |
DE2002067B2 (de) | Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
DE2429286C2 (de) | Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2103765C3 (de) | Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen | |
DE2361433C2 (de) | Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2350797A1 (de) | Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmentfarbstoffe | |
DE2145658A1 (de) | Schwer lösliche heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2305071C2 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
US4734515A (en) | 1:2 metal complexes of 2-nitroso-acetoacetic acid and benzoylacetic acid arylamides | |
GB2048926A (en) | Oxime compounds | |
DE2201242C3 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2262283A1 (de) | Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
CH638823A5 (de) | Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe. | |
DE1644383C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Pigmentfärben und Bedrucken | |
DE2204769A1 (de) | Wasserunloesliche disazofarbstoffe | |
DE1644382C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen sowie zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmaterial oder Papier | |
DE2429022A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE1569710C (de) | Disazomethin Pigmente , Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1569768C (de) | Pigmente, deren Herstellung und Ver Wendung |