Opis patentowy opublikowano: 15.08,1977 88876 MKP C07d 55/14 Int. Cl.2 C07D 251/00 Twórca wynalazku: — Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,3,5-triazyn podstawionych w pozycji 1 fenylem Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowych pochodnych jl,3,5-triazyn podstawionych w pozycji 1 fenylem, o wzorze 1, w którym Ri-nR* sa jedna¬ kowe lub rózne i oznaczaja wodór, prosto lancu¬ chowa lub rozgaleziona reszte alkilowa, chlorowco- alkilowa, gru|pe alkoksy, chlorowcoalkoksy, alkilo- tio, chlorowcoalkilotio, chlorowiec, gru|pe nitrowa, cyjanowa, aminowa, acyloaminowa, alkoksykarbo- nyloaminowa, karboksylowa, alkoksykarbonylowa, karbamoilowa, acylowa, chlorowcoacylowa, alkilo- sulfinylowa, alkilosuilifonylowa, chlorowcoalkilosul- fonylowa lub suMamoilowa, Rio oznacza wodór, reszte alkilowa, alkenylowa, grupe alkoksy, alko¬ ksyalkilowa albo ftalimidowa, a Rn oznacza wo¬ dór lub aikil, a X — siarke, reszte sulfinylowa al¬ bo sulfonylowa a Y oznacza — tlen, jak tez ich fizjologicznie tolerowane sole, zastosowanych jako srodki przeciw pierwotniakom zwlaszcza przeciw kokcydiozie.Waidomo, ze :[2-/4-fenylotio/Hfenylo]-, [2-/4-tfeny- losulfinylo/^fenylo]- i [2-/4-fenylosulfenylo/-t£eny- toJ-l,2,3,4/!2H,4H/-triazynodiony-3,5 wykazuja dzia¬ lanie przeciw kokcydiozie (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 1291:39 2-fenyio-as- -triazyno/2H,4H/-diony-3,5 i zastosowanie tych zwiazków do zwalczania kokcydiozy).!W srodkach przeciw kokcydiozie, opisanych w li¬ teraturze, znane jest jednak jedynie ich dzialanie przeciw kokcydiozie u drobiu.Sposobem wedlug wynalazku nowe l-fenylo-1,3,5- 16 -triazyny o wzorze 1, w którym wszystkie symbo¬ le imaja wyzej podane znaczenie, otrzymuje sie jezeli zwiazki o wzorze 2, w którym Rx—R9, R10, X i Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie re¬ akcji z podstawionym karbonyloizocyjanianem o wzorze 3, w którym R12 oznacza atom chlorowca, grupe alkoksy lub arylooksy, a powstale przy tym podstawione pochodne 1,3,5-triazyny o wzorze 4, w którym Ri—R9, Rio, X i Y maja wyzej podane zna¬ czenie, ewentualnie oddziela sie i poddaje sie re¬ akcji ze srodkiem alkilujacym o wzorze 5, w któ¬ rym A oznacza alkil, n=1,2,3 a Z oznacza reszte, która latwo tworzy anion i razem z kwasowym wodorem grupy iminowej o wzorze 4 tworzy cza¬ steczke /H/nZ, po czym powstale zwiazki o wzo¬ rze 1 przeksztalca sie ewentualnie w fizjologicznie tolerowane sole. Natomiast jezeli zwiazki o wzorze 1, w którym R^Rn maja wyzej podane znacze¬ nie, a X oznacza siarke, Y oznacza tlen, poddaje sie reakcji z odpowiednia iloscia srodka utleniaja¬ cego, wówczas otrzymuje sie zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupe SO lub S02, a reszty R^Rn maja wyzej podane znaczenie, które ewentualnie dalej przeksztalca sie w fizjolo¬ gicznie tolerowane sole.Nowe podstawione lHfenylo-il,3,5-triazyny, otrzy¬ mane sposobem wedlug wynalazku wykazuja duzo lepsza aktywnosc w stosunku do kokcydiozy dro¬ biu E. tenella anizeli znajdujace sie w handlu substancje jak 3,5-dwunitrotoluiloamid, chlorowo- 88 6763 88 676 4 dorek chlorku l-[/4-amino-2-propylo-5-pirymidyny- lo/metylo]-2-pikoliniowego, 3,5-dwuchloro-2,5-dwu- metyilopiryden-4, jak tez kompleks z 4,4'^dwu-/ni- trofenyloZ-mocznika i 4,6-dwumetylo-2-hydroksypi- ryimidyny.Oprócz tego zwiazki te odznaczaja sie jeszcze tym, ze dzialaja zarówno przeciwko kokcydiozie drobiu jak i ssaków. Ta rozpietosc dzialania nie jest znana wsród srodków przeciw kokcydiozie, znajdujacych sie w handlu.Jezeli jako sulbstraty zastosuje sie N-t4-/4'-iiitrp- fen^lo^9/^e^Y]oJ^,-metvlom.ncznik i chlorokaribo- | 4i^LoiJ<5SJim^g)ifjodek metylu jako srodek alkilu- i facy, wówczas rejakcja przebiega wedlug schematu | przedstawionego ha rysunku.I ^J^r^4prze % ;Ri—*R9 sa jednakowe lub rózne, i..' oanaceaja-korzystnie wodór, prostolancuchowa lub rozgaleziona reszte alkilowa zawierajaca do 4 ato¬ mów wegla, grupe alkoksy lub alkilotio, korzystnie z reszta alkilowa do 4 atomów wegla, grupe trój- fluorometylowa, chlor, brom, grupe nitrowa, cyja¬ nowa, amonowa, acyloaminowa z reszta acylowa zawierajaca do 4 atomów wegla, grupe alkoksy- -karbonyloaminowa z reszta alkilowa do 4 ato¬ mów wegla^ grupe karboksy, alkoksykarbonylowa, z reszta alkilowa do C4, grupe chlorowcoalkoksy, korzystnie trójfluorometoksy, .grupe chlorowcoalki- lotio, korzystnie trójfluorometylotio, kanbamoilo, reszte acylowa do C5, reszte chlorowcoacyilowa, ko¬ rzystnie trójifluoroacetyl i reszte alkilosuMonylowa, korzystnie trójfluorometylosuilifonylowa, a Rio ozna¬ cza korzystnie wodór, prostolancuchowa reszte al¬ kilowa do C12, rozgaleziona reszte alkilowa do C5, grupe alkoksy o#dlugosci lancucha do C6, alkoksy- -alkil o dlugosci lancucha do C6, alkenyl do C4, lub ftalimldowa.Ru we wzorze 3 oznacza korzystnie atom chlo¬ rowca, grupe metoksy lub fenoksy, Z oznacza a- tom chlorowca, zwlaszcza chloru, bromu, luib jodu lub grupe S04, a A oznacza korzystnie reszte al¬ kilowa do C4. Stosowane jako substraty podstawio¬ ne moczniki lub tiomoczniki, mozna wytworzyc znanymi metodami w ten sposób, ze albo a) pod¬ stawione 4-aminodwufenylotioetery, -sulfotlenki luib -sulfony podldaje sie reakcji z odpowiednimi, podstawionymi izocyjanianu lub izotiocyjanianami, w obojetnych rozpuszczalnikach organicznych, je¬ zeli to jest konieczne w obecnosci trzeciorzedo¬ wych zasad jak trójetyloamiina, pirydyna i, i., w temperaturach miedzy 0 i 100°C, lub w odwróco¬ nej kolejnosci, albo b) podstawione aminy poddaje sie reakcji w tych samych warunkach z 4-izocyja- niano- lub 4^izotiocyjaniianodwu£enylotioeterami, sulfotlenkami lub -sulfonami.Produkty reakcji, przy odpowiednim doborze ilosci rozpuszczalnika, krystalizuja z reguly pod¬ czas oziebiania roztworu. (Methoden der org. Che¬ mie /Houfoen^Weyl/ IV wyd., t. VIII, str. Ii57^158.) Jako przyklady zwiazków wyjsciowych o ogólnym wzorze 2, które stosuje sie w sposobie wedlug wy¬ nalazku, wymienia sie, oprócz tych, które opisane sa w przykladach, ponizej przytoczone zwiazki: N^^-^^^^-trójmetylofenylotioZ-fenylol-tN^metylo- mocznik, N-[4-/2',4'-dwuchlorofenylotio/-3,5-dwumetylofeny- lo]-N'-metylomocznik, N-[3,5-dwuchloro-4-/i2/-chloro-4/-trójtfluorometylofe- nylotio/nfenylo] -N'-etylomocznik, N-[3,5-dwuchloro-4-/4,-metylosulfonylofenylotio/-fe- nylo]-N'-metylomocznik, N-[4-/4/-trójfluorometylosuiLfonylofenylotio/-fenylo]- -JN'-etylomocznik, N-^jS-dwuchloro^-^-trójfluorometylosulfonylofe- nylotio/-fenylo]-iN'-metylomocznik, N-{4-/4'-chlorofenylosulfonylo/-fenylo]-iN'-metylo- mocznlik, N-[4-/4/-chlorofenylosuilifonylo/-ifenylo]JN'-etylo- mocznik, N-[4-/4'-chloroifenylosulfonylo/nfenylo]-N'-propylo- mocznik, N-j[4^/5'-chloro-i2'-metoksyfenylosulifonylo/-3,5-dwu- metylofenylo]-N'-etylomocznik, N-,[3,5-dwuchloro-4-/5/-chloro-2,'-metylofenylosuifo- nylo/- N-[3,5-dwuchloro-4-/2'-metoksy-5/-metylofenylosul- fonylo/-fenylo]HN'-metylomocznik, N-([3-chloro-4-/4/-chlorofenylosulfonylo/-5-metyIofe- nylo]-N'-etylomocznik, N-i^-yS^hloro-e^metylo^-nitroifenylosulfonylo/- -fenylo]-N'-etylomoczndk, N-[4-/4'-metyloifenylosulfonylo/nfenylo]-N'-etylo - mocznik, NH^-M^nitroffenylosulfonylo/nfenylol-tN^propylo- . mocznik, NJ[l3,5-dwuchloro-4-/6'-chloro-2'-metoksyienylosul- fonylo/-lfenylo]-N'-metylomocznik, N-[4-/5'-chloro-2/-metoksyfenylosul,fonylo/-3,5-dwu- metylofenylo]-N'-etylomocznik, N-i[3,S-dwucliloro-4-/5'-chloro-i2'-metylofenylosulfo- nylo/-fenylo]-N'-metylomocznik, N-{3,5^wuchloro-4-/2'-metoksy-5'-metylofenylosul- fonylo/-fenylo]jN'-metylomocznik, N-[4-/2/-chloro-6'-metylo-4'-nitrofenylosultfoiiylOi/- ^ Hfenylo]-iN'-etylomocznik, N-([3-chloro^-Z4'-chlorofenylosuMofliylo/-5-metyloife- nylo]-N'-etylomocznik, N-"[4-/4'-nitrofenylosu31fonyao/-fenylo]-N'Hftalimido- mocznik, 45 N-[4-/4'-nitrofenylosulifonylo/-fenylo}-N/*ftaldmido- mocznik, N-ISyS-dwuchloro^^-trójfluorometylofenylosulfo- nylo/-£enylo]-N'-metylomocznik, N-[4-/4'-trójfluorometylosuMonylofenylosulfonylo/- 50 -fenylo]-N'-etylomocznik, N-[3,5-dwuchloro-4-/4'HtróJLfluorometylosulfoinylofe- nylosuLfonylo/-fenylo]-N-metylomocznik, NV4-/4'-acetamidoifenylotio/nfenylo]-iN'-etylomocz- nik. 55 Jako rozcienczalniki, zarówno w reakcji moczni¬ ków lub tiomoczników o wzorze i2 z karfbonyloizo- cyjanianami o wzorze 3, jak tez w reakcji pochod¬ nych 1,3,5-triazyny o wzorze 4 ze zwiazkami o wzorze 5 wchodza w rachube wszystkie rozpusz- et czalniki organiczne, które sa obojetne w tych re¬ akcjach. Do nich naleza obok pirydyny, korzystnie weglowodory aromatyczne jak benzen, toluen, ksy¬ len, chlorowcowane weglowodory aromatyczne jak chlorobenzen li dwuchlorobenzen, jak tez etery, jak 65 czterowodorofuran i dioksan.88 676 6 iPowstajacy w czasie reakcji kwas chlorowodo¬ rowy uchodzi w postaci gazowej lufo mozna go wiazac za pomoca organicznych lufo nieorganicznych akceptorów kwasu. Do akceptorów kwasowych na¬ leza korzystnie trzeciorzedowe zasady organiczne jak trójetyloamina, pirydyna, ii, lufo zasady nie¬ organiczne jak weglany alkaliczne i ziem alka¬ licznych.Temperatury reakcji dla obydwu reakcji, mozna zmieniac w szerokim zakresie. Zwykle pracuje sie w zakresie okolo 0°C i okolo 150°C, korzystnie miedzy 20°C i 1G0°C. Reakcje w obydwu wyzej wymienionych stopniach reakcji, mozna prowadzic pod cisnieniem normalnym lub pod zwiekszonym.Na ogól pracuje sie pod cisnieniem normalnym. iPrzy prowadzeniu sposobu wedlug wynalazku, zwiazki biorace udzial w reakcji stosuje sie w ilos¬ ciach molowych. Jako srodki utleniajace, przy prze¬ prowadzeniu fenylotio- zwiazków o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym X oznacza siarke, a Y — tlen, w odpowiednie zwiazki sulfinylowe lufo sulfonyio- we o wzorze 1 stosuje sie: H^02 /kwas octowy lo¬ dowaty, H$02 yibezwodnik octowy, kwasy nadtleno¬ we jak np. kwas m-chloro-nadfoenzoesowy, kwas chromowy, nadmanganian potasu.Jako nowe zwiazki o wzorze 1 otrzymane spo- so jace: 1-[4-/4'-etoksykarbonyioaminofenylotio/-fenylo]-3- -metylo-1,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tempera¬ tura topnienia 231°C, l-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-3-metylo-il,3,5/lH, 3H,5HMriazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 104°C, l-[4-/4'-nitroifenylo1io/-fenylo]^3-etylo-l,3,5/lH,3H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 210°C, l-[4/4'-nitrofenylotio/-!fenylo]-3-propylo-l,3,5/lH,3H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 226°C, l-l[4-/4/-cyjanofenylotio/-fenylo]-3-metylo-l,3,5/lH, 3H,5H/-triazynotrion-,2,4,6, temperatura topnienia 207°C, l-[4-/4'-nitrotfenylotio/-fenylo]-3^butylo-il,3^5y1lHl3H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 195°C, l-{4-/4^chlorofenylosuMonylo/-fenylo]-3-metylo-l,3, -ilH,3H^5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura top¬ nienia 251°C, l-[4-/4'-acetam!idofenylotio/-fenylo]-3-etylo-ll,3,5yilH, 3H,5H/-triazynotrdon-2,4,6, l-i[4-/2f,4/y6/-trójmetyloifenylotio/-fenylo]-3-metylo- -l,3,5y)lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, l-{4-/2^4'-dwuehlorofenylotio/-3,5-dwumetylofeny- lo]-3-metylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, 1-[3,5-dwuchloro-4-/2,-chloro-4/-tróJ!fluorometylofe- nylotao/-fenylo]-3-etylo-l,3,5/ilHy3H^H/-triazyno- trion-2,4,6, l-[3,5-dwuchloro-4-/2/-chloro-6'-metylo-4/-nitroife- nylotio/^fenylo]-3-etylo-l,3,5/lH,3Hy5H/-triazyno- trion-2,4^6, temperatura topnienia 259°C, l-i[4-/4,-nitrofenylotio/-fenylo]-3-amino-l,3,5^1H,3H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, 1-[4-/4'^nitrofenyilosulfonylo/-fenylo]-3nftalimido- -l,3,5/lH,3H,i5H/-triazynotrionH2,4,6, 40 45 50 55 l-[3,5-dwuchloro-4-/4/^metylosuilfonyloifenylotio/-^e- nyio]-3-etylol,3,5/lH^,5H/-triazynoltrion-2,4,6, l-i[4-/4,-trójfluorometylosulfonylofenylotio/-fenylo]- -3-etyloHl,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tempe¬ ratura toipnianda 2O0°C, l-^^-dwuchloro^-^-trójfluorometylosulfonylole- nylotio/Hfenylo]-3-metyio-l,3r5/lH^H,5H/-triazyino- trion-2,4y6, l-[4-/4,-chlorofenylosulfonylofenylo]J3-metylo- /lH,3H,5iH/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnie¬ nia 258^C, 1n[4-J4'-ehloroifenylosulfonylo/-ifenylo]-3-propylo- -1,3,5/ lH^H^Hy-triazynotrion^^e, l-[4-/!5,-chloro-2-metoksyfenylosulfonylo/-3,5-dwu- metylofenylo-]-3-etylo-(l,3,5/lH,3H^H/-triazyn0- trion-2,4,6, 1 -[3,5-dwuchloro ^-/S^chloro^^metylofenylo&ulfo- nylo/-fenylo]-3-metylo-l,3,5/lLH,3Hj5H/-triazyno- trion^2,4,6, lJ^jS-dwuchloro^-^^metoksy-S^metylofenylosul- finylo/-fenylo]-i3-metylo-.l,3,5/liH,3H,5H/-triazyno- trion-2,4,6, l-|13-chloro-4-/4,-chlorofenylosulfinylo/-5-metylofe- -fenylo]-3-etylo-1,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4y6, 1- [4-/2'-chloro-6'-metylo-4'-nitrofenylosulifinylo/- ^fenylo]-3-etyao-l,3,5/l(H,3H,5H/-ltTiazynotrion-2,4,6, 1^[4-/4'-nitrofenylosulfinylo/-fenylo]-3-amino-l,3,5/ /lH,3H,5H/-triazynatrion-2,4,6, 1-[4-/4/-etoksykarbonyloaminofenylosulfinylo/-feny¬ lo]-3-metylo-1,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, 1-[4-/4'-metylofenylosulfinylo/Hfenylo]^3-etylo-l,3,5/ /lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, l-{3,5-dwuchloro-4-/5/-chloro-2,-metylofenylosulfo- nyloZ-feinylol-S-metylo-lySjS/lH^HySH/Htriazyno- trionn2,4,i6, l-[3-chloro-4-/4'-chlorofenylosulfonylo/-5-metylofe- nylo]-3-etylo-:l,3,5yilH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 198°C, l-[4-/4,-nitroifenylosullfonyloMenylo]-3-ftalimido- -l,3,5/!H,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, l-i[4-/4,-eto!ksykarbonyloaminofenylosulfonylo/-fe- oiylo]-3-imetylo-a,3,5/lH,3H;5H/^triazynotricKn-2,4,6, l-[4-/4'-trójfluorometylosulfonylofenylosulfoiiylo/- -fenylo]-3-etylo-l,3,5^1H,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, 1-[3,5-dwuchloro-4-/4'-trójfluorometylosulfonylofe- nylosulfenylo/-fenylo]J3-metylo^l,3,5yHH,3H,®H/-tria- zynotrion-2,4,6, - l-[4-/4,-nitrofenylotio/-fenylo]-3-amino-l,3,5/lH,3H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, 1-^-^'-nitrofenylosulfinylo]Hfenylo]-3-amino-l,3,5/ jUH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,i6, l-[4-/4'nnitrofenylosulifonylo/-fenylo]-3-amino-il,3^5/ /liH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6.Nowe zwiazki o wzorze 1, ich sole otrzymane sposobem wedlug wynalazku wykazuja silne dzia¬ lanie przeciw kokcydiozie. Sa one w wysokim stopr niu aktywne w stosunku do kokcydioz drolbiu jak' np. Eimeria tenella (kokcydioza wyrostka robacz¬ kowego u kury), E,acerwulina, Ejbrunetti, Lmaxi- ma, E.mitisj E,mivati, E.necatrix i Ejpraecex i(kok- cydioza jelita cienkiego u kury). Preparaty mozna stosowac profilaktycznie i do leczenia infekcji kok¬ cydioza u innych gatunków ptactwa. Nowe sub¬ stancje aktywne odznaczaja sie oprócz tego bar¬ dzo silna aktywnoscia przy infekcjach kokcydioza£$676 8 ssaków np. królika (E.stiedae) kokcydioza watroby, E.magna, E.media, E.irresidua, E^perforans (kokcy¬ dioza jelita), owcy, krów i innych zwierzat domo¬ wych lacznie z psem i kotem jak tez zwierzat do¬ swiadczalnych jak biala mysz (EJalciformis) i szczur.Oprócz tego stwierdzono aktywnosc w stosunku do teksoplazmozy. Przy infekcji tej zwiazki sto¬ suje sie zarówno do leczenia kotów, które moga wydzielac oocysty w stadiach infekcyjnych, jak tez do leczenia chorych ludzi.. Infekcje kokcydioza moga prowadzic w przy¬ padku zwierzat domowych do duzych strat i sta¬ nowia .powazny problem zwlaszcza przy hodowli drobiu i ssaków jak np. bydla, owdec, królików i psów. Dotychczas znane srodki przeciw kokcy- diozie ograniczaja sie w swoim dzialaniu naj¬ czesciej do niewielu gatunków drobiu. Leczenie i profilaktyka w przypadku kokcydiozy u ssaków sta¬ nowi dotychczas w powaznym stopniu nierozwia¬ zany problem. Nowe substancje aktywne o wzorze 1 mozna przeprowadzic w znany sposób w zwykle formy jak przedmieszki do podawania z pasza, tab¬ letki, drazetki, kapsulki, zawiesiny i syrop.Zwiazki do zwalczania kokcydiozy podaje sie zwykle i najkorzystniej w paszy lub razem z .pa¬ sza lub z woda pitna. Zwiazki te mozna jednak podawac równiez indywidualnym zwierzetom w postaci tabletek, kapsulek lub w postaci cieklej al¬ bo tez na drodze iniekcji. Ostatnio wymienione me¬ tody sa naturalnie mniej odpowiednie w przypadku leczenia duzej liczby zwierzat i nadaja sie bardziej do leczenia ich ograniczonej ilosci.Nadaja sie do podawania malej ilosci lub poje¬ dynczym zwierzetom. Lek przy lefczeniu indywi¬ dualnym moze byc stosowany w kombinacji z nos¬ nikami przyjetymi w farmacji. Jako formy far¬ maceutyczne kombinowane z róznymi obojetnymi nosnikami uwzglednia sie tabletki, kapsulki, dra¬ zetki, wodne zawiesiny, roztwory iniekcyjne, eliksi¬ ry, syropy i tym podobne. Tego rodzaju nosniki obejmuja stale rozcienczalniki lub wypelniacze, ste¬ rylny, wodny osrodek jak tez rózne nietoksyczne rozpuszczalniki organiczne i im podobne. Oczywiste jest, ze tabletki lub podobne srodki przeznaczone do podawania doustnego moga zawierac dodatek substancji slodzacej lub podobnej. Zwiazek tera¬ peutycznie czynny, w przypadku wyzej wymienio^ nym, powinien wystepowac w stezeniu okolo 0*5— —906/o wagowych w odniesieniu dó calkowitej ilosci mieszaniny, to znaczy, w ilosciach wystarczajacych do osiagniecia wyzej wymienionego obszaru dozo¬ wania.W przypadku podawania doustnego, tabletki mo¬ ga zawierac równiez dodatki takie, jak cytrynian sodu, weglan wapnia i fosforan dwuwapniowy ra¬ zem z róznymi dodatkami jak skrobia korzystnie skrobia ziemniaczana i temu podobne, srodki wia¬ zace jak poliwinylopirolidon, zelatyna i podobne.Poza tym mozna stosowac do tabletkowania srodki poslizgowe jak stearynian magnezu, laurylosiarczan sodowy i talk. W przypadku zawiesin wodnych i/lub eliksirów, przeznaczonych ^do podawania do¬ ustnego, mozna stosowac substancje aktywna z róznymi srodkami korygujacymi smak, z barwni¬ kami, emulgatorami i razem z rozcienczalnikami jak woda, etanol, glikol propylenowy, gliceryna i podobne zwiazki lub ich kombinacje.W przypadku stosowania pozajelitowego mozna wprowadzic roztwory substancji czynnej w oleju sezamowym lub z orzeszków ziemnych albo w wodnych roztworach glikolu propylenowego lub w N,N-dwumetyloformamidzie.Dzialanie przeciw kokcydiozie kilku zwiazków otrzymanych sposobem wedlug wynalazku wska¬ zano przykladowo w tablicach I i II. Dla przykla- Tablica I Porównanie dzialania zwiazków wytworzonych wedlug przykladów nr 12 i 13 z dzialaniem chlorowo¬ dorku chlorku l-[/4-aminon2npropylo-5-pirymidynylo^metylo]-2-pifcoliniowego /=A/ w stosunku do Eimeria tenella (kurczeta).Kryteria Liczba zejsc smiertelnych Wydzielanie oócyst w 6/o w stosunku do nieleczo- nych, zainfekowanych 1 osobników kontrolnych J Przyrost wagi w */o w sto- J suiiku do nieleczonych, :| niezainfekowanych osob- -1 ników kontrolnych Wydzielanie krwi z ka- | ten*) j Makroskopowe ogledziny | po sekcji Dawka: 100 ppm w paszy wytwarzanie: nr 12 0/6 0% 92$ 0 0 nr 13 0/6 0% 98$ 0 0 przyklad A 0/5 39$ 94# 0 ++ Dawka: 50 ppm w paszy wytwarzanie: nr 12 0/6 0,05$ 82$ 0 0 nr 13 0/6 3$ 97$ 0 0 przyklad A 0/5 46$ 63% + ++ Nieleczone, zainfekowane osobniki kontrolne 2/6. . 100$ | 38$ +++ +++ • "•) zmiany patologiczne uwarunkowane infekcja, wzglednie natezenie wydzielania krwi oznaczono jak nastepuje: +++ = silne* ++ = umiarkowane + — nieznaczne 0 = bez zmian88 676 9 10 Tablica II Porównanie dzialania zwiazków wytworzonych wedlug przykladów nr lii, 4, H2*, 57, 1111 z dzialaniem chlorowodorku chlorku d-[/4-amino-2-ipropylo-5Hpirymidynylo/-metylo]-2Hpikoliniowego /=A/ w przy- padku kokcydiozy ssaków (Eimaria falciformis). zwiazki wytwo¬ rzone wg. przy¬ kladu 11 4 12 57 111 1 A dawka w mg/kg ciezaru ciala 500 2 2 2 2 2 1 250 2 2 2 2 2 0 100 2 2 2 2 2 50 2 2 2 2 1 2" 2 1 2 0 2 1 0 2 1 1 2 2,5 1 0 1 1 0 1 95 1 0 Objasnienie: 2=dzialanie l=slabe dzialanie 0=zadnego dzialania dowego Wskazania aktywnosci w stosunku do kok¬ cydiozy drobiu wskazano Eimeria tenella (kokcy- dioza wyrostka robaczkowego) (a w stosunku do kokcydiozy ssaków Eimera falciformus (mysz).Jezeli np. 11-dniowe kurczeta zainfekuje sie 000 zarodnikujacymi oocystami Eimeria tenella — wywolujacymi kokcydioze wyrostka robaczko¬ wego, wówczas pada wsród nieleczonych osobni¬ ków 30—W/o zwierzat. Pozostale przy zyciu kur¬ czeta wydzielaja dziennie, poczawszy od siódmego do dziewiatego dnia od infekcji 300000^500 000 oocyst na gram kalu (OpG). W czasie przebiegu choroby dochodzi _do powaznego ubytku wagi i do silnych widocznych makroskopowych zmian pato¬ logicznych wyrostka robaczkowego, co z kolei po¬ woduje silne krwawienia. Przy badaniu aktywnosci w stosunku do E. tenella, zwiazki otrzymane spo¬ sobem'wedlug wynalazku podawano z pasza 3 dni przed infekcja do 9 dni po infekcji (koniec do¬ swiadczenia).Liczbe oocyst okreslono za pomoca komory „Mc- -Master" [Parasitologische Arbeitsmethoden in Me- dizin und Yeterinarmedizin, str. T7i2, Akademie — Verlag Berlin (1965)]. Leczenie infekcji myszy oocy¬ stami Eimeria falciformis, który to przypadek wy¬ brano jako przyklad kokcydiozy u ssaków, prowa¬ dzono w ii, 2, 3, 6, 7 i 8 dniu po infekcji. Infekcja nastapila przy uzyciu 10 000 zarodnikujacych oocyst na mysz (o ciezarze 15 g). U nieleczonych zwierzat kontrolnych, poczawszy od siódmego dnia od in¬ fekcji, wystapilo powazne wydzielanie oocyst, krwa¬ wa biegunka i spowodowane infekcja zejscie 30% zwierzat.Przyklad I. Otrzymywanie zwiazku o wzo¬ rze 6: 27,£ g (0,1 mola) N-{4-/4'-metylofenylotioMenylo/- -N^metylomocznika zawieszono w 300 ml absolut¬ nego toluenu i przy mieszaniu, w temperaturze po¬ kojowej wkraplano 10,5 g (0,1 mola) chlorokarbo- nyloizocyjanianu. Nastepnie mieszano 1 godzine w temperaturze pokojowej i 2 godziny w temperatu¬ rze wrzenia a wydzielany po oziebianiu l-[4-/4'- -metylofenylotioy-fenylol-S-metylo^l^^/lH^HjSH/- -triazynotrion-2,4,6 odsacza sie iw celu oczyszcze¬ nia miesza z alkoholem lub rozpuszcza w nim 40 45 50 55 65 i ponownie wytraca, temperatura topnienia 200°C, wydajnosc 87% teorii.Analogicznie otrzymano nastepujace zwiazki: l-[4-/4'-ter.-butylofenylotioi/i-(fenylo]-3-metylowl,3^/ /lH,3H^H/-triazynotrion-12,4,i6, temperatura topnie¬ nia 212°C, 1-l4-/4'-acetamidofenylotio/-fenylo]-i3-metylo-l,3,5/ yilH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnie¬ nia 176°C, l-[4-/4'-etoksykarbonyloaminofenylotio-/fenylo]-3«. ^metylo-l,3,5/lH,3H^H/-tnazynotric^-i24,6, tempera¬ tura topnienia i231°C, l-([4-/4/-chlorofenylotio/-3,5-dwumetylo!fenylo]^3flme- tylo-l53,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatu¬ ra topnienia 195°C, 1-[3,5-dwuchloro-4-/4'-chlorofenylotioZ-fenyl^S- -metylo-il,3,5/lH,3H,5li/-triazynotrion-'2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 194°C, l-[4-/2,,6,-dwumetylo-4'-nitrofenylo1;io/-!fenylo]«*3- -metylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazyinottrio(n-2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 285°C, ' l-[4-/2,,6'-dwumetylo-4,-nitrofenylotio/-ifenyik)]-3- -propyloT»l,3,5/llH,3H,5IH/-triazynotrion-2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 234°C, 1 -[2,5-dwumetylo*4-/4'-metykxfenylotio/-*enylo]-3- -meltyloHl,3,5/lH,aH,5H/-triazynotrion-2,4l6, tempe¬ ratura topnienia 193°C, l-[4-/4'-tert.-butylofenylotio/^2^5-dwumetylofenylo]- -3-metylo-l,3,5/lH,3Hj5H/-triazynotrion-2,4,6, tem¬ peratura topnienia 105°C, l-[4-/4'-ndltrofeinylotio/-fenylo]^3-metylo-l,3,5/)lHJ3H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 194°C, l-^-^-nitrofenylotio/Hfenylol-S-etyol-il^jS/lH^H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 210°C, l-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-3-ipropylo-il,3,5/llH, i 3H,5iH/-triazynotrion-^,4,6, temperatura topnienia 226°C, l-[4-/4'-natrofenylotio/-fenyao]-3-butylo^l,3^/lH,3H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 1®5°C» l-[3,5-dwuchloro-4-/2',4,^/-trójmetylofenylotio/-fe- nylo]-3-metylo-il,3,5/lH,3Hy5H/-triazynotrion, tem¬ peratura topnienia i231°C, l-tSjS-dwuchloro-l-^^^wuchloro-S^metylofenylo- tio/-fenylo]-3-metylonl,3,5^1H,3Hy5H/-triazynotrion- -2,4,6, temperatura topnienia 234qC,88 676 11 12 l-{4-/3'-eltoksyfenylotio/-3,5-d(wu^hloa:ofenylo]-3^me- tylo-ll,3,5/lH,3H,5H/-trtiazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 178°C, 1-i[4-/4'-fbromofenylotio/-3^dwuchloroifenylo]-3-me- tylo- rtopnienia 214°C, iP^T^-ibromofenylDtio/^^yS-dwumetylofenylol-S- metylo-l,3,5/lH,3HjSH/-triazynotrion-2,4J6, tempera¬ tura topnienia lOO0^ ;l^[4-/4/-tert.butylofenylotio/-3,5-dwuchloro!fenylo]- i-3^metylo-l,3,5/lH,3H,6H/-triazynotrdon-2,4,6, tem¬ peratura topnienia 192°C, l-[4-/5'^hloro-2'Hnetylofenylotio/3,5-dwu^^ nyloJpS^et^ 15 j:temperatura topnienia 204°C, I=T4-/2';5*-dwumetoksyfenylotio/-3,5-dwumetylofeny- lo]^T:metyloHl,3^1H,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temiperatura topnienia 183°C, 1-{4-/4'-chlorofenylotioZ-S^-dwumetylofenylo]-3- 20 -proipylo-ly3^5/lH,3H,5iH/-traazynotrionH2,4,6, tempe¬ ra topnienia 79°C, l-[3^5-dwuehloro-4-/4'-chlorofenylotio/-fenylo]-3- -pTopylo-l^^liH^jSHy-rtriazynotrion-^^je, tempe- • r-- tanienia 84°C,. 25 l-[3,5-dwuchloro-4-/2',4',5'-trójchlorofenylotio/Hfeny- 16]-3-metylo-il,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4y6, temperatura topnienia 250°C, l-i[3,5-dwuchloro-4-/5'-ohloro-2'-metylofenylotioy^ -fenyIo]-i3-metylo-il,:3^1H,3H,5H/-triazynotriion- 30 -2,4,6, temperatura topnienia 213°C, l-P^-dwuchloro^-ZS^hloro^^metoksyfenylotio/- • -fenylo]-3-metylo-lv3^/lH,3H,5H/-triazynotrion- -2,4,6, temperatura topnienia 138°C, l-[3,5-dwuchloro-4-/2',5'-dwumetoksyiferiylotio/-!fe- 35 nylo]-3-metyloHl,3,5yiiH,3Hr&H/-triazynotrion-i2,4,6, temperatura topnienia 132%, l-[3,5-dwuchloro-4-/4'-nitrofenylotioMenylo]-3- metylo-l;3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tempera¬ tura topnienia'286PC, 40 l-[4-/2'-etylafenylotio^-3,5-dwuchlorofenylo]-3-me- tyIo-l,3,5^ffl,3H,5H/-triazynotrion-2,4y6, temperatu¬ ra topnienia 1I83°C, l-[3,5-dwuchloro-4-/2,,4'-dwuchlorofenylotio/-feny- lo]-43^proipylo-ll,3,&/lH,3H,9H/-triazynotrion-2,4,6, 45 temperatura topnienia 1^2°C, l-[4-^'-dwumetoksyffenylotio/^enylo]-,3-metylo- -l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion, temperatura topnie¬ nia 275%, l-[3,5-dwuchloro-4-/4'-chloro-2/-metylofenylotio/- 50 -fenylo]-3-metyloHl,3,&yilH,3H,5H/-triazynotrion- -2,4,6, temperatura topnienia 1Q1°C, l-{3^5-dwuchloro-4-/!2'-chloroJ5,-trójfluorometylofe- nylotio/Hfenylo]-<3-metylo^l,3^5/lH,3H,'5H/-triazyno- trion^2,4,6, temperatura topnienia 104°C, 55 l-[3,5-dwuchloTO-4-/2',4'-dwuchlorofenylotio/-feny- lo]-3-metylo-»l,3^/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 104°C, l-f3,5-dwuchloro-4-/2'-imetoksy-5'-metylofenylotio/- ^fenylo]-3-metyloHl,3,l5/lH,3H,5H/-triazynotrion- 60 -2,4,6, temperatura topnienia ill4°C, l-[3^-dwuchloro-4-/4/-chloro-2'-metoksyfenylotio/- -fenylo]-3-metylo-iU,5/lH,3H,5H/-triazynotrion- -2,4,6, temperatura topnienia 124°C, l-[3l5-dwuchloro-4-/4/-nitrofenylotio/-fenylo]-3-pro- 65 pyIo-l,3,5/lH,3H,5HMriazynotrion-2,4,6, temperatu¬ ra topnienia 173°C, l-[4-/2'-chloro-4'-nitrofenylotio/-fenylo]-3-metylo- -l,3,5/lH,3H,5HMriazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 246°C, l-[3,5-dwuohloro-4-/4'-nitrofenyaot!io/-fenylo]-3- -metylo-1 ,3MH,3H,5H/-triazynotrion^2,4y6, tempera¬ tura topnienia 231°C, l-[4-/12'-chloro-4'-cyjanofenylotio/-fenylo]-3-mety- lo-l,3,5/ilH,3H,5HMriazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 278°C, l-[4-/'2'-chloro-4'-cyjanofenylotio/-fenylo]-3-etylo- -l,3,5/!lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 245°C, l-[3-chloro-4-/2'y6'-dwuchloro-4,-nitrofenylotio/-fe- nylo]-3-metylo-l,3,5/iH,3H,5H/-triazynotrion, tem¬ peratura topnienia 253°C, l-[3,5-dwuchloro-4-/4,-nitrofenylo/-fenylo]^3-izopro- pylo-l,3,5/lH,3H,5Hy,-triazynotrion-2,4^6, temperatu¬ ra topnienia 130°C, l-{4-/2'-ch'loro-4'-cyjanofenylotio/-fenylo]-3-prQpy- lo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotraon-2,4,'6, temperatura topnienia 237°C, l-i[3,5-dwuchloro-4-/4'-nitrofenylotioMenylo]-3-alli- loHly3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 130°C, l-[4-/2'-chloro-4'-nitrofenylo'tio/-fenylo]-3-etylo- -l,3,5/lH£H,5HMriazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 2H°C, l-{3-chloro-4-/2',6,-dwuchloro-4'-nitrofenylotio/-ife- nylo]-3Hpropylo-l,3;5/lHy3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 280°C, l^[3j5-dwuchloro-4-/2/-chloro-4/-nitrofenylotio/-fe- nylo]-3-etylo-l,3,5/ilH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 217°C, l-[3,5-dwuchloro-4-/2,-chloro-4,-nitrofenylotio/-lfe- nylo]-3-propylo-l,3^5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2f,4,6, temperatura topnienia 162°C, lJ[3,5-dvwuchloro-4-/2,-chloro-4'-nitroienylotio/-!fe- nylo]-3-izopropykHl,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion- -2,4*6, temperatura topnienia 180°C, 1 -{3,5-dwuchloro-4-/2'-chioro-4'-nitrofenylotioWe- nylo]-3-alliloil,3,5/lH^H,6H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 137°C, l-[4-/2',6'-dwuchloro-4'-nitrofenylotio/-"fenyio]-3- -metylo-l,3,5/lH,3H,5H/,-triazynotrion-2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 280aC, l-[4-/4/-acetamidofenylotio/-fenylo]-3-propylo- -l,3,5/lH,3H,6H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 160°C, l43,5-dwuichioro-4-/2!,-chloro-4'-nitroifenylotio/-fe- nylo]-3-metylo-l,3^1H,3H,5H/-triazynotrion-l2,4,6, temperatura topnienia 258°C, l-[4-/2',6/-dwuchloro-4,-nitrofenylotio/-fenylo]-3- -etylo-l,3,5/lH,3H,l&H/t-triazynotrion-2,4y6, tempera¬ tura topnienia 266%, l-[4-/4/-cyjanofenylotio/-fenylo]-3-metylo-l,3,5/lH, 3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura ^topnienia 207°C, l-[4-/4'-cyjanoifenylotio/-fenylo]-3-etylonl,3,5/lH,3H, 5H/-triazynotrionH2,4,6, temperatura topnienia 2)13°C, l^[3-ciiloro-4-/4/-nitrofenylotio/^fenylo]-3-etylo- -l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 2139C, l-(3-cihloiro^V4^^ltiX)if©nylotio/-fenylo]-3-metylo^88 676 13 14 -l,3,5/lH,3H,5iH/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 225°C, 1.-<[4-/4'-cyjanofenylotio/-fenylo]-3-propylo-l,3,6/ /lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnie¬ nia 190°C, l-fS^-dwuchloro-^-^^hloro^-cyjnanofenylotio/- -fenylo]-<3^metylo-1,3,6/|l'H,3H,5H/-triazynotrion- -2,4,6, temperatura topnienia 278°C, l-[4-/2,-chloro-4'-trójifluorometylofenylotiio1/,-fenylo]- -3-metyloJl,3,5/lH,3H,i5H/-triazynotrion-2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 148°C, l-;[4-/2'-chloro-4'-trójfluorometylofenylotio/-feny- lo]-3-etylo-l,3,^lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tem¬ peratura topnienia 205°C, l-[3-chloro-4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-3-propylo- -l,3,5/lH,3H,5iH/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 218°C, 1-'[3,5-dwuchloro-4-/2'-chloro-4'-cyjanofenylotioA- jfenylo]-3-etylo-l,3MH,3H,5H/-triazynotrion-fi,4,6, temperatura topnienia 2i67°C 1-{4-/4'-trójfluorometylofenylotio/-fenylo]-3-propy- lo-l^S/lH^H^HZ-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 169°C, l-[4-/4'-trójfluorometylofenylotio/-ifenylo]-3-allilo- -l,3,'5/lH^3(H,,5H/-triazynotrion-*2,4,'6, temperatura topnienia 168aC, l-Ti3,5-dwuchloro-4-/2'-chloro-4'-trójfluorometylofe- nylotio/-fenylo]-3-metylo-ll,3,5/lH,3H,5H'/-triazyno- trion-2,4,6, temperatura topnienia 143°C, l-i[3J5-dwuchloro-4-/4'-trójfluorometylofenylotio/- -fenylo]^3-propylo-ly3,5y!lH,3H,5H/-triazynotrion- -2,4,6, temiperatura topnienia 13i50C, 1-[3,5-dwuchloro-4-/4'-cyjanofenylotio/-fenylo]-3- -metylo-l,3y5/lH,3H,5H/-triazyinotrion-2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 148°C, 1-[3,5-dwuchloro-4-/4'-cyjanofenylotio/-fenylo]-3- -propylo^l,3,5/lH,3iH,5H/-triazynotrion-2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 129°C, 1-{3,5-dwuchloro-4-/4'-cyj anofenylotio/-fenylo]-3- -etylo^l,3,5/ilH,3H,5H/-triazynotrion^2,4,6, tempera¬ tura topnienia 152°C, l-[4-/4'-nitfofenylotio/-fenylo]-3-izopropyilo-)l,3^,/ /lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4y6, temperatura topnie¬ nia 180°C, l-[4-/4/-nitro;fenylotio/Hfenylo]-3-allilo-il,3,5yiie,3H, 5H/-triazynotrion-2,4,<6, temperatura topnienia 223°C, l-{4-/4/-nitrofenylotio/^fenylo]-3-tert.-lbutylo-l,3,5/ /lH,3H,5Hl/l-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnie¬ nia U83°C, l-[4-/4'-nitro£enylotio/-fenylo]-3-/2-metoksyetylo/- -1,3,3/l,H,3H,5H1Mriazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 241°C, 1-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-3-/3-etoksypropylo/- -l,3,5/lH,3H,6HMriazynotriion-B,4,6, temperatura topnienia 1&8°C, l-[4-/4'^nitrofenylotio/-fenylo]-3-/3-metoksypropy- lo/-il,3,5/lH,3!H;5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia lfl5°C, l-[4-/4'-chlorofenylotio/-fenylo]-3-metylo-l,3,5/lH, 3H,5HMriazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 2f04°C, l-[4-/4'-chlorofenylotio/-fenylo]-3-etylo-l,3,5/lH,3H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 159°C, 1-[4-/4'-chlorofenylotio/-fenylo] -3-propylo-1,3,5/ 40 45 50 55 60 65 /lH,3H,5H/-triaz3tnotrion-2,4y6, temperatura topnie¬ nia 202°C, l-[3-ohloro-4-/4/-chlorofenylotio/^5-metylofenylo]-3-j -etylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tempera¬ tura topnienia il89°C, 1-[S-chloro^-^-chlorofenylotio/-5-metyloifenylo]- -3-ibutyloHl,3,5/lH,3H,5H/-trdazynotrion-i2,4,6, tem¬ peratura topnienia I45°C, l-{3-chloro-4-/4/-chloroifenylotio/^5-metylofenylo]- -3-allilo-l,3,5/lH,3H;5H/-triazynotrion-2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 1Q0°C, 1-[4-/5'-chloro-2-metoksyifenylotio/T3,5-dwumetylo- fenyloI-S-metylo^l^iS/lH^H^Hy-triazynotrlpn- -2,4,6, temperatura topnienia 196°C, 1-[4-/4'-acetylofenylotioM^dwumetylofenylo]-3- -metylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrdon-2,4,6, tempe- ratura topnienia 234-^235°C, * l-[4-/4'-metylofenylotioi/i-3,5-dwuchlorofenylo]-3- -metylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-i2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 225—I235°C, l-^-^-chloro^^metylofenylotio/^jS-dwumetylo- fenylo]-3-etylo-ll,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 190°C, l-[3,5-dwuchloro-4-/2/,5/-dwumetoksyfenylotio/-fe- nylo]-3-etyloHl,3,5/lHy3H^H/-triazynotrion-a',4,6, temperatura topnienia 194°C, ln^-yte^^dWumetoksyfenylotioZ-S^-dwumetylofe- nylo]-3-etylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 124^-1260C, l-{4-/i2'-chloro-6'-metylo-4'-nitrofenylotio/-fenylo]- -3-etylo-il,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 261^263aC, 1-[3-chloro-4-yi2/,4,-dwuchlorofenylotio/rfenylol-3- -metylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-^4,6, tempe¬ ratura topnienia 216°C, 1-i[3-cbloro-4-/2',4'-dwuchlorofenylotio/-!fenylo]-3- -etylo-il,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tempera¬ tura topnienia 1i60oC, l-[4-./4,-metylofenylotio/-fenylo]-3-etylo^l,3,5/lH,3H 5HMriazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 220aC, l-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-3-metyloJl,3,5/lH,3H, 5H/-triazynotrion-2,4^6, temperatura topnienia 26,1°C, 1-[4-/4'-metylosulfonylofenylotio/-fenylo]-3-metylo- -1,3,5/lH,3H,5H/-toriazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 160oC, l-[4-/4'-trójfluorometylofenylotio/-fenylo]-3-etylo- -1,3,5/1H,3H,5H/-tiiazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia i&4°C, l-[3^5-dwuchloro-4-/4,-trójfluorometylofenylotio/- -fenylo]-3-metylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion- -2,4,6, temperatura topnienda 195—196°C, l-i[4-/4,-nitrofenylotio/-fenylo]-3-metylo-l,3,5/lH,3H, 5H/-triazynotrión-2,4,6, temperatura topnienia 260°C, l-[4-/4^nitrofenylotio/-fenylo]-3-etylo-l,3^/lH, 3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 224°C, l-[4-/2'-chloro-6'-metylo-4'-nitrofenylotdo/-fenylo]- -3-metylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tem¬ peratura' topnienia 285—286°C, 1- [4-/2'-chloro-6'-metylo-4'-nitrofenylotio/-ifenylo]- -3-n-propylo-l,3,5/lH,3H,5HMriazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 242—*244°C, l-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]J3-iftalimido-l,3,5/ /lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnie¬ nia 284-^285°C,88 676 16 l-[3,5-dwuchloro-4-/2'-chloro-6'-metylo-4'-nitrofe- nylotio/Hfenylo]-3-m€tylo-l,3,5/lH,3H,&H/,-triazyno- trion-2,4,6, temperatura topnienia 280°C, 1-i[3^-dwuchloro-4-l/l2/-ohloro-6'-metylo-4'-nitro- fenylot-io/nfenyIo]-3-propylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazy- notrion-2,4,6, temperatura topnienia 231°C, l-[4-/4'-etoksykarbonyloaminofenylotio/-fenylo]-3- -etylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tempera¬ tura topnienia 312%, l-'[4-/4'-etoksykarbonyloammofenylotio/-fenylo]-3- nbutylo-ll,3,5/lH,3H,5iH/-triazynotrion-2,4,6, tempe¬ ratura topnienia 132°C, l^^-^-chlorofenylotioZ-fenylol-S^butylo-l^^/lH, 3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, ¦ temperatura topnienia 192°C, l-[4-/4,-chlorofenylotio/-fenylo]-3-aliilo-l,3,5/lH, 3H,5tl/-triazynotrion-2,4y6, temperatura topnienia 17!°C, 1-[4-/4'-trójfluorometoksyfenylotioMenylo]-3-ety- lo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrdon, temperatura top- \ via 240°C, l^[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]T3-etoksy-l,3,5/a(H, 3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia l-K-^-nitrofenylotioZ-fenylol-a-metoksy-l^^/lH, 3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia l-[4-/4'-metylosulfonylofenylotio/-fenylo]-3-etylo- -l,3,5/!lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, • temperatura ncienia178°C, * Cj l-i[4-/3 -cyjano-4 -nitrofenylotio/-fenylo]-3-propy- lonl,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 205°C. iPrzyklad II. Otrzymywanie zwiazku o wzo¬ rze 7: Sucha pozostalosc otrzymana w wyniku reakcji 0,1 molowego roztworu etylanu sodowego z 40 g {0,1 mola) l44-/4'-nitrofenyiotio/-fenylo]-3-propylo- -l,3y5/lH,3H,5H/-triazynotrionu-2,4,6, o temperaturze topnienia 28z6°C, rozpuszcza sie w 250 ml dwume- tyloformamidu i mieszajac w temperaturze poko¬ jowej, wkrapla sie 14,2 g (0,1 mola) jodku metylu, rozcienczonego niewielu ml DMF. Nastepnie ogrze¬ wa sie przez 2 godziny w temperaturze 50°C, po¬ tem odpedza rozpuszczalnik w prózni i pozostalosc dokladnie miesza z woda, a po wysuszeniu l-[4-/4'- -nitrofenylotio/-fenylo]-3-metylo-5-propylo-l,3,5/ /lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, rozpuszcza sie w u- bladzie chlorobenzen ligroSina i ponownie wytraca.Temperatura topnienia 187°C, wydajnosc 56% te¬ orii. iPrzyklad III. Otrzymywanie zwiazku o wzo¬ rze 8: 8,5 g (0,023 mola) l-[4-/4'-chloroifenylotio/-fenylo]- -3-etylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, 2,5 ml °/o H^02 i 45 ml bezwodnika octowego miesza sie przez 16 godzin, w temperaturze 35—45°C (tempe¬ ratura kapieli). Po ochlodzeniu odsacza sie osad, zawiesza nastepnie w wodnym roztworze dwuwe¬ glanu sodowego, ponownie odsacza, przemywa wo¬ da i suszy. Z ukladu dioksan/woda otrzymuje sie ,2 g &S9/o teorii) l-[4-/4'-chlorofenylosulfinylo/-fe- nylo]-3-etyloHl,3,5/lH,3H,5Hy-triazynotrionu-2,4,6, a temperatura topnienia 275^277°C. l-[4-/4'-nitrofenylosulfinylo/-fenylo]-3-propylo-l,3,5/ /lH,3iHj5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnie¬ nia 255°C.Przyklad IV. Otrzymywanie zwiazku o wzo¬ rze 9: 9,35 g <0,O25 mola) ln[4-/4'-chlorotfenylotioMenylo]- -3-etylo^l^,5/lH,3Hy5H/-triazynotrionu-2,4,6, 40 ml % Hz02 i 40 ml lodowatego "kwasu octowego mieszajac ogrzewa sie do wrzenia przez 16 godzin.Po oziebieniu dodaje sie wody, osad odfiltrowuje io pod próznia, zawiesza go w wodnym roztworze dwuweglanu sodowego, ponownie saczy, przemywa woda i suszy.Z acetonitrylu otrzymuje sie 8,2 g <80% teorii) l-^-^-chlorofenylosulfonyloZ-fenylol-S-etylo-ljS^/ /lH,3H,5H/-triazynotrionu-!l,3,5 w temperaturze top¬ nienia 315—317QC.W analogiczny sposób otrzymuje sie: l-/4-fenylosulfonylo-fenylo/-3-metylo-l,3,5/l'H;3H, 5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 278°C, l-[4-/4'-nitrofenylosulfonyloAfenylo]-3-metylo-l,3,5/ /lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura top¬ nienia 277°C, l-[4-/4'-chlorofenylosulfonylo/-fenylo]-3-metylo- -l,3,5/,lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 2510C, l-[4-/4'-nitrofenylosulfonylo/-fenylo]-3-propylo- - l,3,5/lH,3H,5H/-triazyinotrionJ2,4,6, temperatura topnienia 279°C, 1-[4-/4'-nrtroifenylosulfonylo/-fenylo]-3-etylo- -l,3,5/lH,3H,5H/-triazynoixion-2,4,6, temperatura topnienia 296°C, l-[4-/4'-nitrpfenylosulfonylo/-fenylo]-3-allilo- - l^,5/lH,3H,5H/-triazymotrion-2,4,6, temperatura topnienia 267°C, l-j[4V4'-nitrofenylosulfonylo/-fenylo]-3-izopropylo- - l,3,5/lH,i3H,5H/-triazynotrion-2}4,6, temperatura topnienia 272°C, l-t3,5-dwuchloro-4-/5'-c,hloro-2/-metoksyfenylosul- fonylo/-fenylo]-3-metylo-l,3^/lH,3H,5H/-triazyno- 40 trionn2,4,6, temperatura topnienia 267°C, 1-[4-/4'-chloixtfenylosiilfonylo/-fenylo]-3-propy!o- -l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 221°C, 1-i[4-/4'-chloro-2'-metoksyfenylosulfonylo/-3,5-dwu- 45 metyloifenylo]-3-etylo^l,3y5/ilH,3H,5H/-triazynotrion- -2,4,6, temperatura topnienia 159°C, l-[3,5-dwuchloro-4-/2'-metoksy-5'-metylofenylosul- fonylo/Hfenylo]-3-metylo-il,3,l5/lH,3H,5H/-triazyno- trion-2,4^6, temperatura topnienia 199°C, ^ 1-[4-yi2/-chloro-6'-metylo-4'-nitrofenylosulfonylo/- -fenylo]-3-etylo^l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-a,4,6, temperatura topnienia 255-^256°C, lH[4-/2,-chloro-6/-metylo-4/-nitroifenylosulfonylo/-fe- nylo]-3-n-propylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion- -2,4,6, temperatura topnienia 242^243°C, l-[4-/4'-metylosulfonylo/-fenylo]-3-etylo-a,3,5/lH, 3H,5H/-triazynótrion-2,4,6, temperatura topnienia 265°C, l-[4-/4'-metylofenylosulfonylo/-fenylo]-3-etylo- -l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnienia 34)1°C, l-[4-y4'-trójfluorometylofenylosulfonylo/-fenylo]-3- -etylo-1,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, tempera¬ tura topnienia 273°C, 1-[3,5-dwuohloro -4-^4'--trójfluorometylofenylosulifo- 5588 676 17 18 nylo/nfenyló]-3-metylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion- -i2,4,6, temperatura topnienia 243-^244°C, l^-Z^-chloro-e^metylo^-nitrofenylosulfonylo'- -fenylo]^-metylo-l,3,5/lH,3H,5H/-triazynotrion- -2,4,6, temperatura topnienia 265°C, l-[4-/4'-chlorofenylosulfonylo/-fenylo]-3-aililo-[l,3,5/ /lH,3H,5H/-triazynotrion-2,4,6, temperatura topnie¬ nia 205°C, l-[4-/4'^chlorofenylosulfonylo/-fenylo]-3^utylo- -l^^/lH^H^SH/^triazynotrion^^^, temperatura topnienia 209°C, Przyklad V. Otrzymywanie zwiazku o wzo¬ rze 10. 74 g (0,3 mola) siarczku 4-amino-4-nitrofenylowego o temperaturze topnienia 144°C, 300 ml suchej pirydyny i 21,3 g (0,3 mola) izocyja¬ nianu etylu ogrzewano, mieszajac, przez 8 godzin do temperatury 90°C. Po ochlodzeniu wykrystali¬ zowany N-i[4-/4'-nitro£enylotio/-fenylo] -N'-etylo- mocznik odfiltrowano pod próznia i w celu dalsze¬ go oczyszczenia rozpuszczonego w chlorobenzenie i ponownie wytracono. Temperatura topnienia 203°C.Wydajnosc 60 g — 63%: W analogiczny sposób mozna wytworzyc naste¬ pujace moczniki: N-[4-/4'-metylofenylotio/-fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 165°C, N-[4-/4'-tert.-butylofenylotio/-fenylo]-'N/-metylo- mocznik, temperatura topnienia 175°C, N-[4-/4'-acetamidofenylotio/nfenylo]-N'-metylomocz- nik, temperatura topnienia 190°C, N-l[4-/4,-eitoksykar^bonylQaminofenylotio/-fenylo]-N,- -metylomocznik, temperatura topnienia 175°C, N-[4-/4'-chlorofenylotio/-3,5-dwumetylofenylo]-N'- -metylomocznik, temperatura topnienia 195°C, N-^^-dwuchloro^-^-chlorofenylotioZ-fenylol-iN'- -metylomocznik, temperatura topnienia 204°C, N-[4-/2',6,-dwumetylo-4'-nitrofenylotio/-fenylo]- -N'-metylomocznik, temperatura topnienia 214°C, N-[4-/2',6'-dwumetylo-4,-nitrofenylotio/-fenylo]-N,- -propylomocznik, temperatura topnienia 215°C, N-{2,5-dwumetylo-4-/4'-metylofenylotio/-fenylo]- -4N'-metylomocznik, temperatura topnienia 2,18°C, N-[4-/4'-tert.-ibutylojfenylotio/-2^-dwumetyloferiy- lo]-N'-metylomoczhik, temperatura topnienia ,197°C, N-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenyk)]^N'-metylomocznik, temperatura topnienia 220°C, N-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]nN'Hpropylomocznik, temperatura topnienia 195°C, N-[4-/4'-nitro£enylotioMenylo]-N'-butylómocznik, temperatura topnienia 188°C, N- [3,5-dwuchloro-4-/2',4',5'-trójmetylofenylotio/-fe- nylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 1'11QC, N-[3,5-dwuchloro-4-yi2',4'-dwuchloro-5'-metylofeny- lotio/-fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura top¬ nienia 250°C, N44-/3'-etoksy£enylotio/-3,5-dwuchlorofenylo]-iN'- -metylomocznik, temperatura topnienia 1i65°C, N-[4-/4'-bromofenylotio/-3,5-dwuchlorofenylo]-N'- -metylomocznik, temperatura topnienia 204°C, N-[4-/4'-bromofenylotio/-3,5-dwumetylofenylo]-N'- -metylomocznik, temperatura topnienia 199°C, N-j^-^-tert-lbutylofenylotioZ-S^-dwuchlorofenylo]- -N'-metyolmocznik, temperatura topnienia 244°C, N-^-Z^-chloro-B^metylofenylotio/^S-dwumetylo- fenylo]-N'-metylomocznik, .temperatura topnienia 225°C, N-[4-/)2,,5'-dwumetoksyfenylotio/-3,5-dwumetylofe- nylo]HN'-metylomocznik, temperatura topnienia 169aC, NH[4-/4/-chlorofenylotio/-3y5^dwumetylo(fenylo]-N/- io -propylomocznik, temperatura topnienia 142°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/4'-ohlorofenylotio/Hfenylo]-iN'- -propylomocznik, temperatura topnienia 153°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/2',4/,5,-trójchlorofenylotio/-fe- nyló]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 239°C, N-i[3,5-dwuchloro-4-/5'-chloro-2'-metylofenylotio/- -fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 199°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/5'-chloro-2'-metoksyfenylotio/- -fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 202°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/2C,i5'-dwumetoksyfenylotio/-fe- nylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 153°C, N43,5-dwucWoro-4-/4'-nitrofenylotioMenylo]-N'- -metylomocznik, temperatura topnienia 260°C, N-[4-/2'-etylofenylotio/-3,5-dwuchlorofenylo]-N'- -metylomocznik, temperatura topnienia 202°C, N-{3,5-dwuchloro-4-/2',4'-dwuchlorofenylotio/-ifeny- lopN'-propylomoczriik, temperatura topnienia 265°C, N-[4-/2',6'-dwumetoksyienylotio/-fenylo]-N'-mety- lomocznik, temperatura topnienia 210°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/4'-chloro-2/-metylo(fenylotio/- -fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 205°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/2'-chloro-5/-trójfluorometyloife- nylotio/-fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 225°C, N-\[3,5-dwuchloro-4-/2',4'-dwuchlorofenylotio/-feny- 40 lo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 221°C, N-[3,5-dwUchloro-4-/2'-metoksy-5'-metylofenylotio/- -fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 205°C, N-[3,l5-dwuchloro-4-/4'-chloro^2'-metoksyfenylotio/- 4s -fenylo]^N'-metylomocznik, temperatura topnienia 178?C, N-i[3,5-dwuchloro-4-y4'-nitrofenylotio/-fenylo]-N'- -propylomocznik, temperatura topnienia 246°C, N-[4-/2l-chloro-4'-nitrofenylotioAfenylo]-iN'-mety- 50 lomocznik, temperatura topnienia 199°0, N-IS^-dwuchloro^-^-nitrofenylotioZ-ifenylol-N'- -etylomocznik, temperatura topnienia 270°C, NH[4-/2'-chloro-4'-cyjanofenylotioi/,-fenylo]^N'-mety- lomocznik, temperatura topnienia 189^C, 55 N-^-^^chloro^^yjan^fenylotioZ-tfenylol-IN^ety- lomocznik, temperatura topnienia 180°C, N-[3-chloro-4-/2',6'Hdwuchloro-4'-nitrofenylotio/-ife- nylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 232°C, 60 N^[3,5-dwucmoro-4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-N'- -izopropylomocznik, temperatura topnienia 260°C, N-^-^^chloro^-cyjanofenylotioZ-fenyloJ-N^pro- pylomocznik, temperatura topnienia 186°C, N-[3,l5-dwuchloro-4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-N/- 05 -allilomocznik, temperatura topnienia 237°C,19 N-^-ZS^hloro^-nitrofenylotioZ-fenylol-iN^tylo- mocznik, temperatura topnienia i218°C, N-[3-chloro-4-/2/,6'-dwuchloro-4,-nitrofenylotio/-fe- nylo]-N/-propylomocznik temperatura topnienia lll°fc, N-[3l5-dwuchloro-4-/2,-chloro-4'-nitrofenylotio/-fe- nylo]-N'-etylomocznik, temperatura topnienia 249°C, N^[3,5-dwuchloro-4-/2'-chloro-4/-nitrotfenylotio/-fe- nylo]-N'Hpropylomocznik, temperatura topnienia 235°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/2/-chloro-4/-nitrofenylotio/-fe- nylo]-\N'-izopropylo-mocznik, temperatura topnie¬ nia 217°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/2'-chloro-4'-nitroifenylotio/-fe- inylo]-N'-a,llilomocznik, temperatura topnienia 227°C, N-i[4-/2',6,-dwuchloro-4'-nitrofenylotio/-fenylo]-N'- -metylomocznik, temperatura topnienia 229°C, N-[4-,/4'-acetamidofenylotio/jfenylo]^N/-propylo- mocznik, temperatura topnienia 2L6°C, N-[3,5-dwuchloro-4-Z2'-chloro-4'-nitrofenylotioZ-fe- nylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 237°C, N-[4-/2,,6'-dwuchloro-4/-nitrofenylotio/-fenylo]-|N/- -etylomocznik, temperatura topnienia 225°C, N-[4-/4'-cyjanofenylotio/-fenylo]-iN'-metylomocznik, temperatura topnienia 212°C, N-[4-/4'-cyjano£enylotioZ^enylo]-N'-etylomocznik, temperatura topnienia 193°C, NH[3-chloro-4-/4,-nitrofenylotio/-fenylo]-N/-etylo- mocznik, temperatura topnienia 15i60C, N-[3-chloro-4-/4'-nitrofenylotio/nfenylo]-N'-metylo- mocznik, temperatura topnienia 1©3°C, N-[4-Z4'-cyjanofenylotioZ-fenylo]-N'-propylomocznik, temperatura topnienia 183°C, N-i[3,5-dwuohloro-4-y!2,-chloro-4,-cyjanofenylotio/,- -fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura -topnienia 23S°C, N-[4-/2/-chloro-4/-trójfluorometylofenylotio/-fenylo]- -N'-metyloniocznik, temperatura topnienia 194°C, N-[4-Z2'-chloro-4'-trójfluorometylofenylotioZ-feny- lo]-N'-etylomocznik, temperatura topnienia 173°C, N^[3-chloro-4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-lN'-propy- lomocznik, temperatura topnienia 126°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/2'-chloro-4'-cyjanofenylotio/- -fenylo]-N'-etylomocznik, temperatura topnienia 248°C, N-[4-Z4,-trójfluorometylofenylotioZ-fenylo]-N'-pro- pylomocznik, temperatura topnienia 176°C, N-tJ4-Z4'-trójfluorometylofenylotio/-fenylo]jN'-alli- lomocznik, temperatura topnienia 164°C, N-[3,5-dwuchloro-4-ZI2'-chloro-4/-tr6jfluorometylofe- nylotio/-fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 2fl2°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/4'-trójfluorometylofenylotioZ- -fenylo]-N'-propylomocznik, temperatura topnienia 252°C, N-[3,5-dwuchloro-4-Z4'-cyjanofenylotioMenylo] -N'- -metylomocznik, temperatura topnienia 219°C, N-[3y5-dwuchloro-4-/4'-cyjanofenylotioZ-fenylo]-N'- -propylomocznik, temperatura topnienia 244°C, N-[3,5-dwuchloro^-Z4'-cyjanofenylotioZ-fenylo]-N'- -etylomocznik, temperatura topnienia 247°C, N-^^^hlorofenylotioZ-fenylol-N^metylomocznik, temperatura topnienia 193°C, \ 676 N-[4-Z4'-chlorofenylotioZ-fenylo]HN'-etylomocznik, temperatura topnienia 17i2°C, N-[4-Z4'-chlorofenylotioZ-fenylo]-iN,-propylomocznik, temperatura topnienia 178aC, N-CS-chloro^-^^chlorofenylotio/^S-metylofenylo]- -N'-etylomocznik, temperatura topnienia 218°C, N-[3-chloiX)-4-y4'-chlorofenylotioZJ5-metylofenylo]- -N'-butylomocznik, temperatura topnienia 184°C, N-[3-chloKw4-/4/-chlorofenylotio/-S-metylofenylo]- io -N'-allilomocznik, temperatura topnienia 204°C, N-i[4'-Z4/-chloro-2'-metoksyfenylotio/-3,5-dwumety- lofenylo]-N'-etylomocznik, temperatura topnienia 182°C, N-[4-/4'-metylofenylotioZ-3,5-dwumetylofenylo]^N'- -metylomocznik, temperatura topnienia i220°C, N-[4-/5/-chloro-'2'-metylofenylotioZ-3,5-dwumetylo- fenylo]-N'-etylomocznik, temperatura topnienia 230aC, N^[3,5-dwuchloro-4-Z2'y5/-dwumetoksyfenylotio/-fe- nylo]-N'-etylomocznik, temperatura topnienia 123°C, N-[4-/2,,5'-dwumetoksyfenylotioZ-3,5-dwumetylofe- nylo]^N'-etylomocznik, temperatura topnienia 149°C, N-^-^^chloro-^^metylo^-nitroffenylotioZ-fenylo]- -N'-etylomocznik, temperatura topnienia 213°C, N-i[3^5-dwuchloro-4-/2/-chloro-i6,-metylo-4'-nitrofe- nylotio/-fenylo]-N'-etylomocznik, temperatura top¬ nienia 2f42°Ci, N-[4-/2'-chloro-6'-metylo^'-nitrotfenylotioZ-fenylo]- * -N'-metylomocznik, temperatura topnienia 212°C, N-[4-/2'-cbloroH6'-metylo-4'-nitrofenylotioZ-ifenylo]- -N'-propylomocznik, temperatura topnienia il84°C, N-[:3-chloro-4-ZI2,,4'-dwuchlorofenylotio/-fenylo]-N'- -metylomocznik, temperatura topnienia 1l59°€, N-I3-chloro-4-/2,,4'-dwuchlorofenylotio/-fenylo]-N/- -etylomocznik, temperatura topnienia 185°C, N-[4-Z4'-metylofenylotioZ-fenylo]HN/-etylomocznik, temperatura topnienia 121°C, N-[4-/4'-metylosulfonylofenylotio/-fenylo]-iN'-ety- 40 lomocznik, temperatura topnienia 105°C, N-[4-/4'-trójfluorometylolenylotio/-fenylo]-IN'-etylo- mocznik, temperatura topnienia aiO°C, N-[3,5-dwuchloro-4-/4'-trójfluorometylofenylotioZ- -fenylo]-N'-metylomocznik, temperatura topnienia 45 247°C, N-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-N'4zopropylomocz- nik, temperatura topnienia 225°C, N-[4-/4'-nitrolfenylotio/-fenylo]-N'-allilomoczni!k, temperatura topnienia 187°C, 50 N-[4-/4'-nitroifenylotioZ-fenylo]-£N'-tert.butylomocz¬ nik, temperatura topnienia 224°C, N-[4-V4'-nitrofenylotio/-fenylo]-N'-/metoksymetyloZ- -mocznik, temperatura topnienia 203O|C, N-^-^-riitrofenylotioZ-fenylolJN^/a-metoksyetylo/ 55 Zmocznik, temperatura topnienia 15i2°€, N-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-NV3-metoksypro- pyloZ-mocznik, temperatura topnienia 146°C, N-:[4-Z4'-nitrofenylotioZ-fenylo]-Z3-etoksypropyloZ- -mocznik, temperatura topnienia 1480C, so N-'[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]nN'-ftalimidom&cznik, temperatura topnienia 231°C, N-[4-Z4'-fenylosulfonyloZ-fenylo]jN'-metylomocznik, temperatura topnienia 1#1°C, N44-/4'-nitrofenylosulfonyloZ-fenylo]-N'-metylo- 65 mocznik, temperatura topnienia 224°C,88 676 21 22 N-[4-/4'-chlorofenylosulfonylo/-fenylo]-N-metylo- mocznik, temperatura topnienia 103°C, N-[4-/4'-nitrofenylosulfonylo/-fenylo]-N%propylo- mocznik, temperatura topnienia li56°C, N-^-^^nitrofenylosulfonyloZ-fenylol-N^etylomocz- nik, temperatura topnienia H93°C, N-^-M^nitrofenylosulfonylo/^fenylol-N^allilomocz- nik, temiperatura topnienia 198°C, N-[4-/4'-nitrofenylosulfonylo/-fenylo]-N'-izopropylo- mocznik, temperatura topnienia 129°C, N-[4-/4'-chlorofenylosulfonylo/-fenylo]^N'-etylo- mocznik, temperatura topnienia 184°C, N-[4-/4'-chlorofenylosulfonylo/-fenylo]-N^propylo- mocznik, temperatura topnienia 17BaC, Nn[4-/4'-nita^fenyloitio/-feinylo]-(N/-etylo!moczinik, temperatura topnienia 211°C, N-[4-/4'-metylofenylosulfonylo/-fenylo]-W-etylo- mocznik, temperatura topnienia 218°C, N-[4-/4'-trójfluorometylofenylosulfonylo/-fenylo]- -N'-etylomocznik, temperatura topnienia 182°C, N^[4-/4'-nitrotfenylotio/-!feinylo]HN/-1metylotiomocz- nik, temperatura topnienia 191°iC, N-[4-/4'-nitrofenylotio/-fenylo]-N'-etylotiomocznik, temperatura topnienia 160°C. PL PL PL