PL88521B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL88521B1
PL88521B1 PL1974169509A PL16950974A PL88521B1 PL 88521 B1 PL88521 B1 PL 88521B1 PL 1974169509 A PL1974169509 A PL 1974169509A PL 16950974 A PL16950974 A PL 16950974A PL 88521 B1 PL88521 B1 PL 88521B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
wzdr
active substance
harmful
formula
crops
Prior art date
Application number
PL1974169509A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL88521B1 publication Critical patent/PL88521B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy jako skladnik czynny nowe karbotiolany acetydynowe.
Znane jest stosowanie S-etylo-szesciowodoro-1H-azepino-1-karbotiolanu do zwalczania roslin niepoza¬ danych w uprawach roslin uzytkowych takich jak jeczmien, pszenica i ryz (opis patentowy RFN nr 1300947).
Dzialanie jego jest jednakze niezadowalajace.
Stwierdzono, ze karbotiolany acetydynowe o wzorze 1 w którym Rl oznacza grupe alkilowa np. metylo¬ wa, etylowa, n oznacza liczby 0—4, X oznacza atom tlenu albo siarki, posiadaja dobre dzialanie chwastobójcze.
Przy jednakowym, a czesto lepszym dzialaniu chwastobójczym, rosliny lepiej je znosza niz znane S-etylo-heksa- hydro-1 H-azepino-1 -karbotiolany.
Substancje czynne otrzymuje sie w taki sposób, ze ester kwasu tiolochloromrówkowego poddaje sie reakcji z ewentualnie podstawiona acetydyna. Tak samo mozna wytwarzac substancje czynne jezeli acetydyne w postaci odpowiedniego N-chlorku kwasowego poddaje sie reakcji z merkaptanami. Wytwarzanie acetydyny znane jest z literatury.
Przyklad I. Wytwarzanie 2-etylo-(2,2,4-trójmetyloacetydyno)-1-karbotiolanu.
Do mieszaniny 4,95 czesci wagowych 2,2,4-trójmetyloacetydyny i 6 czesci trójetyloaminy w 50 czesciach wagowych benzenu, wkrapla sie w temperaturze 30-40°C 6,23 czesci tionochloromrówczanu etylu. Po godzi¬ nie odsacza sie chlorowodorek trójetyloaminy, a przesacz przemywa woda. Po wysuszeniu zageszcza sie go pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc destyluje. Otrzymuje sie 6,70 czesci S-etylo-(2,2,4-trójmetyloacetydy- no)-1-karbotiolanu o wzorze strukturalnym 2 i temperaturze wrzenia: 59°C0'01.
Takim samym sposobem mozna wytwarzac nastepujace zwiazki: S-metylo-(2,2,4-trójmetyloacetydyno)-1-karbotiolan, temperatura wrzenia: 70°C0,05 S-propylo-(2,2,4-trójmetyloacetydyno)-1 -karbotiolan, temperatura wrzenia: 81ÓC0,052 88 521 Gossypium hirsutum, Leguminosae, np.: Medicago spp., Trifolium spp., Pisum spp., Phaseolus spp., Arachi s spp., Glycine Max, Chenopodisceae, np.: Beta vulgaris, Spinacia spp., Solanaceae, np.: Solanum spp., Nicotiania spp., Capsicum annuum, Linaceae, np.: Linum spp., Umbeliferae, np.: Petroselinum spp., Daucus carota, Apium graveolens, Rosaceae, np.: Fragaria, Cucurbitaceae, np.: Cucumis spp., Cucurbita spp., Liliaceae, np. Allium spp., Vitaceae, np.: Vitis vinifera, Bromeliaceae, np.: Ananas sativus.
Przyklad II. W cieplarni wypelnia sie naczynia doswiadczalne gliniasto piaszczysta gleba i wysiewa rózne nasiona. Bezposrednio potem traktuje sie substancjami czynnymi IV (wzór 4), V (wzór 5), VI (wzór 6) i VII (wzór 7) w porównaniu ze znana substancja czynna III (wzór 3), stosujac kazdorazowo 1 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. W czasie doswiadczenia zrasza sie rosliny obrficie woda. Po 4 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne IV, V, VI i VII sa lepiej znoszone przez rosliny uprawne i lepsze dzialanie chwastobójcze niz porównawcza substancja czynna III. Wyniki dos¬ wiadczen przedstawiono w tablicy I.
Przyklad III. Rózne rosliny o wysokosci wzrostu 3—15 cm traktuje sie substancjami czynnymi IV (wzór 4), V (wzór 5), VI (wzór 6) i VII (wzór 7) w porównaniu ze znana substancja III (wzór 3), stosujac kaz¬ dorazowo 1 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej, albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar.
W czasie doswiadczenia zrasza sie rosliny obficie woda. Po 4 tygodniach ustalono, ze substancje czynne IV, V, VI i VII wykazuja lepsza znosnosc przez rosliny uprawne przy tym samym dzialaniu chwastobójczym od po¬ równawczej substancji czynnej III.

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna staly albo ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera karbotiolan o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa, n oznacza liczby 0-4, X oznacza atom tlenu albo siarki i R2 oznacza grupe alifatyczna ewentualnie podstawiona jedno- albo wielokrotnie atomem chlorowca, grupa hydroksylowa, alkoksylowa albo cyjanowa. Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe Brassica napus (rzepak) Triticum aestivum (pszenica) Rosliny niepozadane Echinochloa crusgalli (kurze proso) Lolium multiflorum (wloski rajgras) Lolium perenne (angielski rajgras) Avena fatua (gluchy owies) Poa annua (jednoroczna wiechl ina) Poa trivialis (wiechlina zwykla) Tablica 1 III ! 1 10 5 40 20 20 0 I 30 30 IV 1 0 0 95 100 95 60 100 95 V 1 0 0 90 95 90 55 85 85 VI 1 0 0 60 80 80 40 85 85 . VII 1 0 0 80 85 90 70 100 95 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc88 521 Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe Brassica napus (rzepak) Triticum aestivum (pszenica) Rosliny niepozadane Echinochloa crus galli (kurze proso) Lolium multiflorum (wloski rajgras) Lolium perenne (angielski rajgras) Avena fatua (gluchy owies) Poa annua (jednoroczna wiechlina) Poa trivialis (wiechlina zwykla) 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc Tabl ica II III 1 10 5 40 20 20 0 30 30 IV 1 0 0 95 95 90 50 95 90 V 1 0 0 90 90 85 45 90 90 VI 1 0 0 60 70 70 40 70 65 VII 1 0 0 90 90 85 50 90 8588 521 (R1) N—C-S-R2 X WZdR 1 CH3 CH3 N—C-S—CH3 CHq WZCfR U H3CX PH3 N —C—S —C2H5 H CH3 WZÓR 2 CH3 CH3Q N —C-S-CH CH, CH, WZdR 5 Qj-C-S-C2H6 O WZdR 3 CH3 CH3 Cl ci N-C-S-CH2—C=C O Cl WZdR 6 CH3 CH3 \ N-C-S-CH-C2H5 CH3 CH3 WZdR 7 Prac. Poligraf. UP PRL Naklad 120 + 18 egz. Cena 10 zl
PL1974169509A 1973-03-10 1974-03-08 PL88521B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2312045A DE2312045A1 (de) 1973-03-10 1973-03-10 Carbothiolate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL88521B1 true PL88521B1 (pl) 1976-09-30

Family

ID=5874438

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974169509A PL88521B1 (pl) 1973-03-10 1974-03-08

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS49124229A (pl)
AR (1) AR213711A1 (pl)
AT (1) AT331070B (pl)
BE (1) BE812145A (pl)
CA (1) CA1023369A (pl)
CH (1) CH580914A5 (pl)
CS (1) CS181753B2 (pl)
DD (1) DD110160A5 (pl)
DE (1) DE2312045A1 (pl)
DK (1) DK142561C (pl)
FR (1) FR2220521B1 (pl)
GB (1) GB1453490A (pl)
HU (1) HU169445B (pl)
IL (1) IL44238A (pl)
IT (1) IT1049272B (pl)
NL (1) NL7402909A (pl)
PL (1) PL88521B1 (pl)
RO (1) RO67836A (pl)
SE (1) SE401076B (pl)
SU (1) SU580801A3 (pl)
ZA (1) ZA741408B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2457688A1 (de) * 1974-12-06 1976-06-10 Basf Ag Carbaminsaeurethiolester
GB2140003A (en) * 1983-04-13 1984-11-21 Shell Int Research Azetidine derivatives suitable for inducing male sterility in plants
US4534787A (en) * 1984-05-24 1985-08-13 Shell Oil Company N-L-seryl-3-azetidinecarboxylic acid
EP0350693B1 (de) * 1988-07-15 1994-09-28 BASF Aktiengesellschaft Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE10144872A1 (de) * 2001-09-12 2003-03-27 Bayer Cropscience Gmbh Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
AU6579974A (en) 1975-08-21
JPS49124229A (pl) 1974-11-28
CA1023369A (en) 1977-12-27
DK142561B (da) 1980-11-24
IL44238A0 (en) 1974-05-16
HU169445B (pl) 1976-11-28
SE401076B (sv) 1978-04-24
SU580801A3 (ru) 1977-11-15
RO67836A (ro) 1981-09-24
ZA741408B (en) 1975-02-26
ATA194774A (de) 1975-10-15
GB1453490A (en) 1976-10-20
NL7402909A (pl) 1974-09-12
IT1049272B (it) 1981-01-20
DE2312045A1 (de) 1974-09-12
BE812145A (fr) 1974-09-11
CH580914A5 (pl) 1976-10-29
IL44238A (en) 1977-06-30
DD110160A5 (pl) 1974-12-12
FR2220521A1 (pl) 1974-10-04
DK142561C (da) 1981-07-27
FR2220521B1 (pl) 1978-09-15
AR213711A1 (es) 1979-03-15
AT331070B (de) 1976-08-10
CS181753B2 (en) 1978-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU670194A3 (ru) Гербицидна композици
DE2744137A1 (de) Neue benzolsulfonamid-derivate
US3574746A (en) N-(cycloalken-1-yl) alpha-haloacetamides
DE2201432C2 (de) Substituierte 0-[Aminosulfonyl]-glykolsäureanilide und diese enthaltende Herbizide
US3993772A (en) Certain N-methoxy-N-cycloalkyl-2-methyl-3-furancarboxamides and fungicidal method using same
PL88521B1 (pl)
DE2109910B2 (de) N,N-disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide
SU651645A3 (ru) Гербицидна композици
EP0000324B1 (en) Substituted cyclopropylmethoxy anilides, their preparation and their use as herbicides
IL24814A (en) N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation
CH633784A5 (en) Cyclopropanecarboxanilides, fungicides containing these compounds, and a process for the preparation of the new compounds
US3872157A (en) Substituted anilide carbamates
US3920727A (en) Novel n-arylcarbamic acid esters
PL120535B1 (en) Pesticide or plant growth regulator and process for manufacturing sulfonanilidesenijj i sposob poluchenija sul'fonanilidov
JPS6256864B2 (pl)
US4460603A (en) 1-(2'-Haloalkyl)-amidomethyl-substituted acetanilide fungicides
DE2961605D1 (en) Compositions and methods for selective weed control in cereals
CA1253517A (en) N-(CARBAMYLMETHYL)-.alpha.-HALOACETANILIDE COMPOUNDS
SU784731A3 (ru) Фунгицидное средство
EP0001556B1 (en) Cyclohexenone derivatives, method of their preparation, herbicidal composition containing them and use of said cyclohexenone derivatives and herbicidal composition, respectively
US4230483A (en) Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides
US4119432A (en) Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides
US3971649A (en) S-methyl-N-[4-(4'-chlorophenoxy)phenyl] thiolcarbamate
GB1603758A (en) Fungicidally active furancarboxylic acid anilides and their manufacture and use
DE1932827A1 (de) Cycloaliphatische Imidazolidin-2-on-1-carbonsaeure-amide,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide