PL88521B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL88521B1 PL88521B1 PL1974169509A PL16950974A PL88521B1 PL 88521 B1 PL88521 B1 PL 88521B1 PL 1974169509 A PL1974169509 A PL 1974169509A PL 16950974 A PL16950974 A PL 16950974A PL 88521 B1 PL88521 B1 PL 88521B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- wzdr
- active substance
- harmful
- formula
- crops
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy jako skladnik czynny nowe karbotiolany
acetydynowe.
Znane jest stosowanie S-etylo-szesciowodoro-1H-azepino-1-karbotiolanu do zwalczania roslin niepoza¬
danych w uprawach roslin uzytkowych takich jak jeczmien, pszenica i ryz (opis patentowy RFN nr 1300947).
Dzialanie jego jest jednakze niezadowalajace.
Stwierdzono, ze karbotiolany acetydynowe o wzorze 1 w którym Rl oznacza grupe alkilowa np. metylo¬
wa, etylowa, n oznacza liczby 0—4, X oznacza atom tlenu albo siarki, posiadaja dobre dzialanie chwastobójcze.
Przy jednakowym, a czesto lepszym dzialaniu chwastobójczym, rosliny lepiej je znosza niz znane S-etylo-heksa-
hydro-1 H-azepino-1 -karbotiolany.
Substancje czynne otrzymuje sie w taki sposób, ze ester kwasu tiolochloromrówkowego poddaje sie reakcji
z ewentualnie podstawiona acetydyna. Tak samo mozna wytwarzac substancje czynne jezeli acetydyne w postaci
odpowiedniego N-chlorku kwasowego poddaje sie reakcji z merkaptanami. Wytwarzanie acetydyny znane jest
z literatury.
Przyklad I. Wytwarzanie 2-etylo-(2,2,4-trójmetyloacetydyno)-1-karbotiolanu.
Do mieszaniny 4,95 czesci wagowych 2,2,4-trójmetyloacetydyny i 6 czesci trójetyloaminy w 50 czesciach
wagowych benzenu, wkrapla sie w temperaturze 30-40°C 6,23 czesci tionochloromrówczanu etylu. Po godzi¬
nie odsacza sie chlorowodorek trójetyloaminy, a przesacz przemywa woda. Po wysuszeniu zageszcza sie go pod
zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc destyluje. Otrzymuje sie 6,70 czesci S-etylo-(2,2,4-trójmetyloacetydy-
no)-1-karbotiolanu o wzorze strukturalnym 2 i temperaturze wrzenia: 59°C0'01.
Takim samym sposobem mozna wytwarzac nastepujace zwiazki:
S-metylo-(2,2,4-trójmetyloacetydyno)-1-karbotiolan, temperatura wrzenia: 70°C0,05
S-propylo-(2,2,4-trójmetyloacetydyno)-1 -karbotiolan, temperatura wrzenia: 81ÓC0,052
88 521
Gossypium hirsutum, Leguminosae, np.: Medicago spp., Trifolium spp., Pisum spp., Phaseolus spp., Arachi s
spp., Glycine Max, Chenopodisceae, np.: Beta vulgaris, Spinacia spp., Solanaceae, np.: Solanum spp., Nicotiania
spp., Capsicum annuum, Linaceae, np.: Linum spp., Umbeliferae, np.: Petroselinum spp., Daucus carota, Apium
graveolens, Rosaceae, np.: Fragaria, Cucurbitaceae, np.: Cucumis spp., Cucurbita spp., Liliaceae, np. Allium spp.,
Vitaceae, np.: Vitis vinifera, Bromeliaceae, np.: Ananas sativus.
Przyklad II. W cieplarni wypelnia sie naczynia doswiadczalne gliniasto piaszczysta gleba i wysiewa
rózne nasiona. Bezposrednio potem traktuje sie substancjami czynnymi IV (wzór 4), V (wzór 5), VI (wzór 6)
i VII (wzór 7) w porównaniu ze znana substancja czynna III (wzór 3), stosujac kazdorazowo 1 kg substancji
czynnej na hektar, zdyspergowanej albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. W czasie doswiadczenia zrasza
sie rosliny obrficie woda. Po 4 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne IV, V, VI i VII sa lepiej znoszone
przez rosliny uprawne i lepsze dzialanie chwastobójcze niz porównawcza substancja czynna III. Wyniki dos¬
wiadczen przedstawiono w tablicy I.
Przyklad III. Rózne rosliny o wysokosci wzrostu 3—15 cm traktuje sie substancjami czynnymi IV
(wzór 4), V (wzór 5), VI (wzór 6) i VII (wzór 7) w porównaniu ze znana substancja III (wzór 3), stosujac kaz¬
dorazowo 1 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej, albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar.
W czasie doswiadczenia zrasza sie rosliny obficie woda. Po 4 tygodniach ustalono, ze substancje czynne IV, V,
VI i VII wykazuja lepsza znosnosc przez rosliny uprawne przy tym samym dzialaniu chwastobójczym od po¬
równawczej substancji czynnej III.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna staly albo ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera karbotiolan o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa, n oznacza liczby 0-4, X oznacza atom tlenu albo siarki i R2 oznacza grupe alifatyczna ewentualnie podstawiona jedno- albo wielokrotnie atomem chlorowca, grupa hydroksylowa, alkoksylowa albo cyjanowa. Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe Brassica napus (rzepak) Triticum aestivum (pszenica) Rosliny niepozadane Echinochloa crusgalli (kurze proso) Lolium multiflorum (wloski rajgras) Lolium perenne (angielski rajgras) Avena fatua (gluchy owies) Poa annua (jednoroczna wiechl ina) Poa trivialis (wiechlina zwykla) Tablica 1 III ! 1 10 5 40 20 20 0 I 30 30 IV 1 0 0 95 100 95 60 100 95 V 1 0 0 90 95 90 55 85 85 VI 1 0 0 60 80 80 40 85 85 . VII 1 0 0 80 85 90 70 100 95 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc88 521 Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe Brassica napus (rzepak) Triticum aestivum (pszenica) Rosliny niepozadane Echinochloa crus galli (kurze proso) Lolium multiflorum (wloski rajgras) Lolium perenne (angielski rajgras) Avena fatua (gluchy owies) Poa annua (jednoroczna wiechlina) Poa trivialis (wiechlina zwykla) 0 = bez szkodliwosci 100 = pelna szkodliwosc Tabl ica II III 1 10 5 40 20 20 0 30 30 IV 1 0 0 95 95 90 50 95 90 V 1 0 0 90 90 85 45 90 90 VI 1 0 0 60 70 70 40 70 65 VII 1 0 0 90 90 85 50 90 8588 521 (R1) N—C-S-R2 X WZdR 1 CH3 CH3 N—C-S—CH3 CHq WZCfR U H3CX PH3 N —C—S —C2H5 H CH3 WZÓR 2 CH3 CH3Q N —C-S-CH CH, CH, WZdR 5 Qj-C-S-C2H6 O WZdR 3 CH3 CH3 Cl ci N-C-S-CH2—C=C O Cl WZdR 6 CH3 CH3 \ N-C-S-CH-C2H5 CH3 CH3 WZdR 7 Prac. Poligraf. UP PRL Naklad 120 + 18 egz. Cena 10 zl
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2312045A DE2312045A1 (de) | 1973-03-10 | 1973-03-10 | Carbothiolate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL88521B1 true PL88521B1 (pl) | 1976-09-30 |
Family
ID=5874438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974169509A PL88521B1 (pl) | 1973-03-10 | 1974-03-08 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS49124229A (pl) |
AR (1) | AR213711A1 (pl) |
AT (1) | AT331070B (pl) |
BE (1) | BE812145A (pl) |
CA (1) | CA1023369A (pl) |
CH (1) | CH580914A5 (pl) |
CS (1) | CS181753B2 (pl) |
DD (1) | DD110160A5 (pl) |
DE (1) | DE2312045A1 (pl) |
DK (1) | DK142561C (pl) |
FR (1) | FR2220521B1 (pl) |
GB (1) | GB1453490A (pl) |
HU (1) | HU169445B (pl) |
IL (1) | IL44238A (pl) |
IT (1) | IT1049272B (pl) |
NL (1) | NL7402909A (pl) |
PL (1) | PL88521B1 (pl) |
RO (1) | RO67836A (pl) |
SE (1) | SE401076B (pl) |
SU (1) | SU580801A3 (pl) |
ZA (1) | ZA741408B (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2457688A1 (de) * | 1974-12-06 | 1976-06-10 | Basf Ag | Carbaminsaeurethiolester |
GB2140003A (en) * | 1983-04-13 | 1984-11-21 | Shell Int Research | Azetidine derivatives suitable for inducing male sterility in plants |
US4534787A (en) * | 1984-05-24 | 1985-08-13 | Shell Oil Company | N-L-seryl-3-azetidinecarboxylic acid |
EP0350693B1 (de) * | 1988-07-15 | 1994-09-28 | BASF Aktiengesellschaft | Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
DE10144872A1 (de) * | 2001-09-12 | 2003-03-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1973
- 1973-03-10 DE DE2312045A patent/DE2312045A1/de active Pending
-
1974
- 1974-02-19 IL IL44238A patent/IL44238A/en unknown
- 1974-03-04 NL NL7402909A patent/NL7402909A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-03-05 DK DK116574A patent/DK142561C/da active
- 1974-03-05 ZA ZA00741408A patent/ZA741408B/xx unknown
- 1974-03-06 AR AR252651A patent/AR213711A1/es active
- 1974-03-07 SU SU7402003152A patent/SU580801A3/ru active
- 1974-03-07 CH CH321374A patent/CH580914A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-08 HU HUBA3043A patent/HU169445B/hu unknown
- 1974-03-08 PL PL1974169509A patent/PL88521B1/pl unknown
- 1974-03-08 RO RO7477958A patent/RO67836A/ro unknown
- 1974-03-08 CA CA194,509A patent/CA1023369A/en not_active Expired
- 1974-03-08 IT IT49244/74A patent/IT1049272B/it active
- 1974-03-08 DD DD177064A patent/DD110160A5/xx unknown
- 1974-03-08 FR FR7407944A patent/FR2220521B1/fr not_active Expired
- 1974-03-08 AT AT194774A patent/AT331070B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-03-08 JP JP49026448A patent/JPS49124229A/ja active Pending
- 1974-03-08 GB GB1041874A patent/GB1453490A/en not_active Expired
- 1974-03-08 CS CS7400001704A patent/CS181753B2/cs unknown
- 1974-03-08 SE SE7403141A patent/SE401076B/xx unknown
- 1974-03-11 BE BE141882A patent/BE812145A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU6579974A (en) | 1975-08-21 |
JPS49124229A (pl) | 1974-11-28 |
CA1023369A (en) | 1977-12-27 |
DK142561B (da) | 1980-11-24 |
IL44238A0 (en) | 1974-05-16 |
HU169445B (pl) | 1976-11-28 |
SE401076B (sv) | 1978-04-24 |
SU580801A3 (ru) | 1977-11-15 |
RO67836A (ro) | 1981-09-24 |
ZA741408B (en) | 1975-02-26 |
ATA194774A (de) | 1975-10-15 |
GB1453490A (en) | 1976-10-20 |
NL7402909A (pl) | 1974-09-12 |
IT1049272B (it) | 1981-01-20 |
DE2312045A1 (de) | 1974-09-12 |
BE812145A (fr) | 1974-09-11 |
CH580914A5 (pl) | 1976-10-29 |
IL44238A (en) | 1977-06-30 |
DD110160A5 (pl) | 1974-12-12 |
FR2220521A1 (pl) | 1974-10-04 |
DK142561C (da) | 1981-07-27 |
FR2220521B1 (pl) | 1978-09-15 |
AR213711A1 (es) | 1979-03-15 |
AT331070B (de) | 1976-08-10 |
CS181753B2 (en) | 1978-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU670194A3 (ru) | Гербицидна композици | |
DE2744137A1 (de) | Neue benzolsulfonamid-derivate | |
US3574746A (en) | N-(cycloalken-1-yl) alpha-haloacetamides | |
DE2201432C2 (de) | Substituierte 0-[Aminosulfonyl]-glykolsäureanilide und diese enthaltende Herbizide | |
US3993772A (en) | Certain N-methoxy-N-cycloalkyl-2-methyl-3-furancarboxamides and fungicidal method using same | |
PL88521B1 (pl) | ||
DE2109910B2 (de) | N,N-disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide | |
SU651645A3 (ru) | Гербицидна композици | |
EP0000324B1 (en) | Substituted cyclopropylmethoxy anilides, their preparation and their use as herbicides | |
IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
CH633784A5 (en) | Cyclopropanecarboxanilides, fungicides containing these compounds, and a process for the preparation of the new compounds | |
US3872157A (en) | Substituted anilide carbamates | |
US3920727A (en) | Novel n-arylcarbamic acid esters | |
PL120535B1 (en) | Pesticide or plant growth regulator and process for manufacturing sulfonanilidesenijj i sposob poluchenija sul'fonanilidov | |
JPS6256864B2 (pl) | ||
US4460603A (en) | 1-(2'-Haloalkyl)-amidomethyl-substituted acetanilide fungicides | |
DE2961605D1 (en) | Compositions and methods for selective weed control in cereals | |
CA1253517A (en) | N-(CARBAMYLMETHYL)-.alpha.-HALOACETANILIDE COMPOUNDS | |
SU784731A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
EP0001556B1 (en) | Cyclohexenone derivatives, method of their preparation, herbicidal composition containing them and use of said cyclohexenone derivatives and herbicidal composition, respectively | |
US4230483A (en) | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides | |
US4119432A (en) | Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides | |
US3971649A (en) | S-methyl-N-[4-(4'-chlorophenoxy)phenyl] thiolcarbamate | |
GB1603758A (en) | Fungicidally active furancarboxylic acid anilides and their manufacture and use | |
DE1932827A1 (de) | Cycloaliphatische Imidazolidin-2-on-1-carbonsaeure-amide,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide |