SU784731A3 - Фунгицидное средство - Google Patents
Фунгицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU784731A3 SU784731A3 SU762403252A SU2403252A SU784731A3 SU 784731 A3 SU784731 A3 SU 784731A3 SU 762403252 A SU762403252 A SU 762403252A SU 2403252 A SU2403252 A SU 2403252A SU 784731 A3 SU784731 A3 SU 784731A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- hydrogen
- formula
- halogen
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
154) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
1
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с грибковыми заболевани ми растений, а именно к фунгицидному средству на основе производных анилина.5
Близким по технической структуре к новым соединени м вл ютс соединени общей формулы
О
где, R - хлор, нитро, С - С(, -алкил, С - Cj,-anKOKCH,15 п 0,1,2-, R - С - Cj, -алкилен, R - С -алкил. Со,- Cg-циклоаклкил , С - Се, -алкокси. фенил; О -С-ОН,-С - о алк, где алк С Сю-алкил, MOHo-N-алкилкарбамоил , обладающие гербицидной активностью И.. 25 Известно фунгицидное средство,содержащее действующее начало - N-(2-метилфурилкарбонил )-2,6-диметиланилин и обычные добавки . Однако оно недостаточно эффективно, 30
Целью изобретени Явл етс изыскание нового фунгицидного средства на основе производных анилина, обладающего усиленным фунгицидным действием.
Указанна цель достигаетс использованием в качестве производного анилина соединени общей формулы
10 К„- метил, этил, метокси, водород, метил, бром, Rj- водород, метил; метил., этил; водород, пропил, тиоцианометил , цианоэтил, хлорзтил, пропенил, циклопропил, чем общее число атомов углерода руппах R , RI, R,j и R не более bblH, в количестве 0,1-95 вес.%.. Форки применени препаратов обыч . Соединени формулы I получают при взаимодействии анилина юрмулы , с соединением формулы Hae-X-COSRgUN) и далее.полученное соединение формулы HH-X-COSRs взаимодействует с соединением формулы НО - СОВ, или реакционоспособным галогенидом кислоты, ангидридом кислоты, сложным Э:фиром или амидом, преимущественно с галогенидом или ангидридом. В указанных формулах R, R, Л, R4 , имеют указанные дл формулы Т значени , в то врем как НаЕ в формуле II вл етс галогеирм , преимущественно хлором или (5рощзм . В качестве галогенидов кислоты производимых из соединений.формулы п едпочтительными вл ютс бромиды кислоты. Преврсицени могут проводитьс в присутствии или отсутствии инертных по отношению к участникам реакции Р1астворителей или разбавителей. К примеру,, принимаютс во внимание: ал фатические или ароматические углеводороды , как бензол, толуол, ксилолы петролейный эфир; галогенированные углеводороды, как хлорбензол, метиленхлорид , этиленхлорид, хлороформ, простые эфиры и эфироподобные соединени , как диалкиловый эфир, диоксан тетрагидрофуран нитрилы, как ацетонитрил; N , N-диалкилированные , как диметилформамид; диметилсульфоксид , кетоны, как метилэтилкетон и смеси таких растворителей друг с дру гом, реакционные температуры лежат между О и 180®С, преимущественно ме)сду 20 и 120С. В некоторых случа в Особенности при применении ацилгал генидов, ацилирование проводитс в присутствии св зывающего кислоту соответствующего конденсирую-цего средства . В качестве таковых принимают во внимание третичные амины, как триалкиламины (например, триэтиламин ),пиридин и пиридиновые основани , или неорганические основани , как окислы и гидроокиси, гидрокарбо наты и карбонаты щелочных и щелочно земельных металлов, а также ацетат натри . Кроме того, в качестве св зывающего кислоту средства может служить избыток действующего анилинового производного формулы II. Согласно изобретению реакционна ступень ацилировани соединений формулы IV может осуществл тьс также без св зывающего кислоту средства, причем при применен11и гапогенида кислоты V пропускание азота показано дл удалени образугадегос галогенводорода . Если реакци проводитс без св зываюцего кислоту средства, диметилформамид, как правило, действует катапизирующе. Соединени формулы I обладают асимметричным углеродным атомом (С). Если при получении не примен ютс оптически активные исходные материалы, то неизбежно добиваютс диастереоизомерной смеси. Поскольку в последующем ничего не помечено, при упоминании активного вещества формулы 1 всегда понимаетс диастереоизомерна смесь., При мер 1. Получение N-(1 -метилтиокарбонил-этил ) -N - (|Ь-хлорэтилкарбонил )-2-метил-б-этиланилина формулы СНг-СНгС А. Получение исходного вещества: N - (1 -метилтиокарбонилэтил )-2-метил-6-этиланилина . ь 27 г 6-этил-2-метиланилина, 40 г тиометилового эфира 2-бромпропионо вой кислоты, 18,4 г бикарбоната натри и lOiD мл хлорбензола нагревают в течение 24 ч с обратной флегмой, охлаждают, разбавл ют 150 мл воды и экстрагируют с диэтиловым эфиром. Экстракт сушат над сульфатом натри , фильтруют, эфир и хлорбензол выпаривают и сырой продукт перегон ют в вакууме точка кипени 170-174 0 14 мм рт.ст. Б. К 23,7 г полученного по примеру IA тиометилового. эфира в 200 мл абсолютированного толуола при перемешивании при комнатной температуре прикапывают 15,2 г хлорида 3-хлорпропионовой кислоты в 100 МП абсолютированного толуола. После затухани слабо экзотермической реакции перемешивают дальше в течение 10 ч, далее нагревают 2 ч с обратным холодильником , затем охлаждают, промывают 10 мл насыщенного содового раствора и дважды небольшим количеством воды, сушат над сульфатом натри и фильтруют. После выпаривани толуола остаток путем растирани с петролейным эфиром кристаллизуют. После перекристаллизации в смеси торовой суспензией Pfasmopara viticota с нижней .стороны листьев. Спуст сутки после пребывани во влажной кабине растени опрыскивают отваром 0,006%-ного активнодействукщего вещества , приготовленным из порошка активного вещества. После этого растери в течении 7 суток наход тс во влажной кабине. Были обнаружены симптомы заболевани контрольных растений. Число и размер мест с инфекцией обработанных растений служат масштабом оценки активности ni)Oверенных- веществ.
Результаты испытаний представлены в т абл, 5,
Вещество у которого наблюдаетс 50%-ное или более поражение грибком, дл практических целей неприменимо,
П р и м е р 4, .
Действие против Pythium debaryanum Beta vu tga г i s (сахарна свекл ai).
Действие после обработки почвы.
Грибок культивируют на стерильных зернах овса и подмешивают в смесь земли с песком. Зараженную таким образом землю высыпают в цветочные горшки и высеваиот семена сахарной свеклы . Тут же после посева землю поливают водной суспензией испытываемого вещества (20 мг/л активного вещества на объем земли).
Затем горшки помещают в теплицу при 20-24с на 2-3 недели.
Землю равномерно увлажн ют легким опрыскиванием водой. При оценке испытани определ ют рост растений сахарной свеклы, а также количество здоро5 вых и больных растений,
После обработки 3 и 17 активными веществаг-и проросло более 80% здоровых растений.
Таким образом, предложенное фун0 гицидное средство обладает усиленным действием,
Таблица 1
Таблица 2
7 9
8
10 10
15 15
10
11
78473112
Продолжение табл. 4
Claims (1)
- Формула изобретенияФунгицидное средство, содержащее действующее начало на основе производ-45 ных анилина и добавку, выбранную из группы: носитель,· разбавитель, наполнитель, отличающееся тем, что, с целью усиления фунгицидного действия, оно содержит в качестве производного анилина соединение об50 где Я, - метил;R« - метил, этил, метоксиRa - водород, метил, бром,·R - водород, метил',Rg - метил, этил;r£ - водород, пропил, тиоцианометил, цианоэтил, хлорэтил, пропенил,циклопропил, причем общее число атомов углерода в группах R1 , R2, R^> R4 не более восьми, в количестве 0,1-95 вес.%.-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1264775A CH618320A5 (ru) | 1975-09-30 | 1975-09-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU784731A3 true SU784731A3 (ru) | 1980-11-30 |
Family
ID=4385064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762403252A SU784731A3 (ru) | 1975-09-30 | 1976-09-29 | Фунгицидное средство |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4101672A (ru) |
JP (1) | JPS5940830B2 (ru) |
AT (1) | AT347182B (ru) |
AU (1) | AU503964B2 (ru) |
BE (1) | BE846694A (ru) |
CA (1) | CA1071221A (ru) |
CH (1) | CH618320A5 (ru) |
DE (1) | DE2643445C2 (ru) |
FR (1) | FR2326417A1 (ru) |
GB (1) | GB1524620A (ru) |
IL (1) | IL50561A (ru) |
IT (1) | IT1078792B (ru) |
LU (1) | LU75892A1 (ru) |
NL (1) | NL7610848A (ru) |
SU (1) | SU784731A3 (ru) |
ZA (1) | ZA765839B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2915026A1 (de) * | 1979-04-12 | 1980-10-30 | Bayer Ag | N,n-disubstituierte ethylglycin (thiol)ester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
DE3124091C2 (de) * | 1981-06-19 | 1983-06-01 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | N-(3-Cyanopropanoyl)-aminocarbonsäureester und deren Verwendung |
DE4021108A1 (de) * | 1990-07-03 | 1992-01-09 | Bayer Ag | Optisch aktive n-(alpha)-fluoracryloyl-aminosaeure-derivate, ihre herstellung, die daraus hergestellten optisch aktiven polymeren und deren verwendung zur spaltung von racematen |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3048626A (en) * | 1960-12-05 | 1962-08-07 | Mallinckrodt Chemical Works | N-(2, 4, 6-triiodophenyl) aceturic acid and sodium salt |
US3413340A (en) * | 1962-12-04 | 1968-11-26 | Mallinckrodt Chemical Works | N-(carboxymethyl)-3-alkoxy-polyiodoanilide compounds |
US3712805A (en) * | 1967-12-28 | 1973-01-23 | Shell Oil Co | Weed control employing n,n-disubstituted amino acid herbicides |
US3832383A (en) * | 1971-06-01 | 1974-08-27 | Monsanto Co | Herbicidal acyloxyalkyl anilides |
US3766244A (en) * | 1971-11-01 | 1973-10-16 | Dow Chemical Co | N-(substituted-phenyl)-omega-amino-alkan(thio)oate, -alken(thio)oate and-alkyn(thio)oate compounds |
BE794108A (fr) * | 1972-01-18 | 1973-07-16 | Shell Int Research | Nouveaux derives d'amino-acides disubstitues a l'azote |
SE397191B (sv) * | 1972-10-13 | 1977-10-24 | Ciba Geigy Ag | N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid |
-
1975
- 1975-09-30 CH CH1264775A patent/CH618320A5/de not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-09-22 US US05/725,203 patent/US4101672A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-27 DE DE2643445A patent/DE2643445C2/de not_active Expired
- 1976-09-28 FR FR7629114A patent/FR2326417A1/fr active Granted
- 1976-09-28 IL IL50561A patent/IL50561A/xx unknown
- 1976-09-28 CA CA262,214A patent/CA1071221A/en not_active Expired
- 1976-09-28 LU LU75892A patent/LU75892A1/xx unknown
- 1976-09-29 ZA ZA00765839A patent/ZA765839B/xx unknown
- 1976-09-29 AT AT722176A patent/AT347182B/de active
- 1976-09-29 AU AU18217/76A patent/AU503964B2/en not_active Expired
- 1976-09-29 IT IT27797/76A patent/IT1078792B/it active
- 1976-09-29 GB GB40474/76A patent/GB1524620A/en not_active Expired
- 1976-09-29 BE BE171030A patent/BE846694A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-29 SU SU762403252A patent/SU784731A3/ru active
- 1976-09-30 NL NL7610848A patent/NL7610848A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-30 JP JP51117896A patent/JPS5940830B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU1821776A (en) | 1978-04-06 |
LU75892A1 (ru) | 1977-05-11 |
US4101672A (en) | 1978-07-18 |
DE2643445C2 (de) | 1987-01-29 |
ATA722176A (de) | 1978-04-15 |
AT347182B (de) | 1978-12-11 |
IL50561A (en) | 1980-06-30 |
CH618320A5 (ru) | 1980-07-31 |
CA1071221A (en) | 1980-02-05 |
IT1078792B (it) | 1985-05-08 |
AU503964B2 (en) | 1979-09-27 |
FR2326417A1 (fr) | 1977-04-29 |
IL50561A0 (en) | 1976-11-30 |
ZA765839B (en) | 1978-04-26 |
NL7610848A (nl) | 1977-04-01 |
BE846694A (fr) | 1977-03-29 |
JPS5253823A (en) | 1977-04-30 |
FR2326417B1 (ru) | 1979-04-06 |
JPS5940830B2 (ja) | 1984-10-03 |
GB1524620A (en) | 1978-09-13 |
DE2643445A1 (de) | 1977-04-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2558516B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
JPS6254103B2 (ru) | ||
CA3150249C (en) | Piperonylic acid derivative and application thereof | |
JPH0228159A (ja) | 複素環式2―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
SU702991A3 (ru) | Гербицидна композици | |
US4104051A (en) | Substituted bromo- or chloro-acetamide herbicides | |
JP2506131B2 (ja) | 4−シアノ−4−(フルオロフエニル)−3−(置換フエニル)酪酸類、それらのエステル類および誘導体類、およびそれらを使用するイネの中の望ましくない植物を選択的に抑制する方法 | |
US4143155A (en) | Sulfonylglycolic anilide fungicides | |
CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
SU784731A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
GB1583713A (en) | 2,3-dihydro-2,2-dimethyl benzofuran-7-yl derivatives and their use as insecticides | |
AU617905B2 (en) | Substituted pyridazinones, processes for their preparation, and their use as pesticides | |
US3410842A (en) | Dithiocarbamic compounds and process for their preparation | |
EA001223B1 (ru) | Пестицидные трис-оксимино гетероциклические соединения | |
DE2902832C2 (ru) | ||
DE2813335C2 (de) | N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe | |
EP0277091A2 (en) | 2-Imino-1,3-dithietanes, their preparation and use as pesticides | |
JPS63284162A (ja) | ヒドラジン誘導体、その組成物及び微生物に対する植物保護方法 | |
CS242883B2 (en) | Herbicide and method of its efficient component production | |
CA1127178A (en) | Microbicidal composition | |
CS210629B2 (en) | Herbicide | |
KR800000625B1 (ko) | 아닐린 유도체의 제조방법 | |
JP3066536B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
SU580797A3 (ru) | Гербицидный состав |