SU784731A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Description

154) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

1

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с грибковыми заболевани ми растений, а именно к фунгицидному средству на основе производных анилина.5

Близким по технической структуре к новым соединени м  вл ютс  соединени  общей формулы

О

где, R - хлор, нитро, С - С(, -алкил, С - Cj,-anKOKCH,15 п 0,1,2-, R - С - Cj, -алкилен, R - С -алкил. Со,- Cg-циклоаклкил , С - Се, -алкокси. фенил; О -С-ОН,-С - о алк, где алк С Сю-алкил, MOHo-N-алкилкарбамоил , обладающие гербицидной активностью И.. 25 Известно фунгицидное средство,содержащее действующее начало - N-(2-метилфурилкарбонил )-2,6-диметиланилин и обычные добавки . Однако оно недостаточно эффективно, 30

Целью изобретени  Явл етс  изыскание нового фунгицидного средства на основе производных анилина, обладающего усиленным фунгицидным действием.

Указанна  цель достигаетс  использованием в качестве производного анилина соединени  общей формулы

10 К„- метил, этил, метокси, водород, метил, бром, Rj- водород, метил; метил., этил; водород, пропил, тиоцианометил , цианоэтил, хлорзтил, пропенил, циклопропил, чем общее число атомов углерода руппах R , RI, R,j и R не более bblH, в количестве 0,1-95 вес.%.. Форки применени  препаратов обыч . Соединени  формулы I получают при взаимодействии анилина юрмулы , с соединением формулы Hae-X-COSRgUN) и далее.полученное соединение формулы HH-X-COSRs взаимодействует с соединением формулы НО - СОВ, или реакционоспособным галогенидом кислоты, ангидридом кислоты, сложным Э:фиром или амидом, преимущественно с галогенидом или ангидридом. В указанных формулах R, R, Л, R4 , имеют указанные дл  формулы Т значени , в то врем  как НаЕ в формуле II  вл етс  галогеирм , преимущественно хлором или (5рощзм . В качестве галогенидов кислоты производимых из соединений.формулы п едпочтительными  вл ютс  бромиды кислоты. Преврсицени  могут проводитьс  в присутствии или отсутствии инертных по отношению к участникам реакции Р1астворителей или разбавителей. К примеру,, принимаютс  во внимание: ал фатические или ароматические углеводороды , как бензол, толуол, ксилолы петролейный эфир; галогенированные углеводороды, как хлорбензол, метиленхлорид , этиленхлорид, хлороформ, простые эфиры и эфироподобные соединени , как диалкиловый эфир, диоксан тетрагидрофуран нитрилы, как ацетонитрил; N , N-диалкилированные , как диметилформамид; диметилсульфоксид , кетоны, как метилэтилкетон и смеси таких растворителей друг с дру гом, реакционные температуры лежат между О и 180®С, преимущественно ме)сду 20 и 120С. В некоторых случа  в Особенности при применении ацилгал генидов, ацилирование проводитс  в присутствии св зывающего кислоту соответствующего конденсирую-цего средства . В качестве таковых принимают во внимание третичные амины, как триалкиламины (например, триэтиламин ),пиридин и пиридиновые основани , или неорганические основани , как окислы и гидроокиси, гидрокарбо наты и карбонаты щелочных и щелочно земельных металлов, а также ацетат натри . Кроме того, в качестве св зывающего кислоту средства может служить избыток действующего анилинового производного формулы II. Согласно изобретению реакционна  ступень ацилировани  соединений формулы IV может осуществл тьс  также без св зывающего кислоту средства, причем при применен11и гапогенида кислоты V пропускание азота показано дл  удалени  образугадегос  галогенводорода . Если реакци  проводитс  без св зываюцего кислоту средства, диметилформамид, как правило, действует катапизирующе. Соединени  формулы I обладают асимметричным углеродным атомом (С). Если при получении не примен ютс  оптически активные исходные материалы, то неизбежно добиваютс  диастереоизомерной смеси. Поскольку в последующем ничего не помечено, при упоминании активного вещества формулы 1 всегда понимаетс  диастереоизомерна  смесь., При мер 1. Получение N-(1 -метилтиокарбонил-этил ) -N - (|Ь-хлорэтилкарбонил )-2-метил-б-этиланилина формулы СНг-СНгС А. Получение исходного вещества: N - (1 -метилтиокарбонилэтил )-2-метил-6-этиланилина . ь 27 г 6-этил-2-метиланилина, 40 г тиометилового эфира 2-бромпропионо вой кислоты, 18,4 г бикарбоната натри  и lOiD мл хлорбензола нагревают в течение 24 ч с обратной флегмой, охлаждают, разбавл ют 150 мл воды и экстрагируют с диэтиловым эфиром. Экстракт сушат над сульфатом натри , фильтруют, эфир и хлорбензол выпаривают и сырой продукт перегон ют в вакууме точка кипени  170-174 0 14 мм рт.ст. Б. К 23,7 г полученного по примеру IA тиометилового. эфира в 200 мл абсолютированного толуола при перемешивании при комнатной температуре прикапывают 15,2 г хлорида 3-хлорпропионовой кислоты в 100 МП абсолютированного толуола. После затухани  слабо экзотермической реакции перемешивают дальше в течение 10 ч, далее нагревают 2 ч с обратным холодильником , затем охлаждают, промывают 10 мл насыщенного содового раствора и дважды небольшим количеством воды, сушат над сульфатом натри  и фильтруют. После выпаривани  толуола остаток путем растирани  с петролейным эфиром кристаллизуют. После перекристаллизации в смеси торовой суспензией Pfasmopara viticota с нижней .стороны листьев. Спуст  сутки после пребывани  во влажной кабине растени  опрыскивают отваром 0,006%-ного активнодействукщего вещества , приготовленным из порошка активного вещества. После этого растери  в течении 7 суток наход тс  во влажной кабине. Были обнаружены симптомы заболевани  контрольных растений. Число и размер мест с инфекцией обработанных растений служат масштабом оценки активности ni)Oверенных- веществ.

Результаты испытаний представлены в т абл, 5,

Вещество у которого наблюдаетс  50%-ное или более поражение грибком, дл  практических целей неприменимо,

П р и м е р 4, .

Действие против Pythium debaryanum Beta vu tga г i s (сахарна  свекл ai).

Действие после обработки почвы.

Грибок культивируют на стерильных зернах овса и подмешивают в смесь земли с песком. Зараженную таким образом землю высыпают в цветочные горшки и высеваиот семена сахарной свеклы . Тут же после посева землю поливают водной суспензией испытываемого вещества (20 мг/л активного вещества на объем земли).

Затем горшки помещают в теплицу при 20-24с на 2-3 недели.

Землю равномерно увлажн ют легким опрыскиванием водой. При оценке испытани  определ ют рост растений сахарной свеклы, а также количество здоро5 вых и больных растений,

После обработки 3 и 17 активными веществаг-и проросло более 80% здоровых растений.

Таким образом, предложенное фун0 гицидное средство обладает усиленным действием,

Таблица 1

Таблица 2

7 9

8

10 10

15 15

10

11

78473112

Продолжение табл. 4

Claims (1)

1. Формула изобретения

   Фунгицидное средство, содержащее действующее начало на основе производ-45 ных анилина и добавку, выбранную из группы: носитель,· разбавитель, наполнитель, отличающееся тем, что, с целью усиления фунгицидного действия, оно содержит в качестве производного анилина соединение об50 где Я, - метил;

   R« - метил, этил, метокси

   R_a - водород, метил, бром,·

   R - водород, метил',

   Rg - метил, этил;

   r£ - водород, пропил, тиоцианометил, цианоэтил, хлорэтил, пропенил,циклопропил, причем общее число атомов углерода в группах R₁ , R₂, R^> R4 ^не более восьми, в количестве 0,1-95 вес.%.-