PL82897B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL82897B1
PL82897B1 PL1971152528A PL15252871A PL82897B1 PL 82897 B1 PL82897 B1 PL 82897B1 PL 1971152528 A PL1971152528 A PL 1971152528A PL 15252871 A PL15252871 A PL 15252871A PL 82897 B1 PL82897 B1 PL 82897B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
column
solvent
isoprene
extractive distillation
cyclopentadiene
Prior art date
Application number
PL1971152528A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL82897B1 publication Critical patent/PL82897B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/08Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Sposób otrzymywania czystego izoprenu z mieszanin zawierajacych ten zwiazek Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia czystego izoprenu z mieszanin zawierajacych ten zwiazek, na drodze destylacji ekstrakcyjnej, przy uzyciu organicznego rozpuszczalnika, ewentu¬ alnie zawierajacego wode.Wiadomo, ze do wytwarzania polimerów prze¬ strzennych trzeba stosowac izopren o wysokim stopniu czystosci, poniewaz zanieczyszczenia w ste¬ zeniu wyzszym od okreslonej wartosci, zwlaszcza zanieczyszczenia cyklopentadienem, szkodza bardzo samemu procesowi polimeryzacji. Zawartosc cy¬ klopentadienu w izoprenie powinna byc przeto niz¬ sza niz kilka czesci na milion. Zanieczyszczenia te wystepuja zawsze w mieszaninie weglowodorów o 5 atomach wegla, pochodzacej na przyklad z pro¬ cesów pirolizy i bedacych glównym zródlem izo¬ prenu. W mieszaninie tej zawartosc izoprenu wy¬ nosi lO-^SOty*, zaleznie od warunków prowadzenia procesu pirolizy.Znanych jest wiele sposobów ekstrakcji izopre¬ nu z mieszanin zawierajacych ten zwiazek. Typowy sposób usuwania cyklopentadienu opiera sie na tym, ze cyklyopentadien, po ogrzaniu do tempera- ry powyzej &0°C, ulega dimeryzacji na dwucy- klopentadien, który daje sie usunac przez desty¬ lacje. W praktyce material wyjsciowy poddaje sie dzialaniu wysokiej temperatury i cisnienia, w celu przeprowadzenia dimeryzacji. Jednakze, jezeli na¬ wet ten zabieg umozliwi usuniecie cyklopentadie- - nu, to jednak równoczesnie powoduje znaczne 10 15 30 "i niepozadane straty izoprenu, poniewaz izopren równiez wykazuje pewna zdolnosc reagowania. Po¬ nadto obróbka ta wymaga dosc dlugiego czasu na przeprowadzenie reakcji. Inny sposób usuwania cy¬ klopentadienu polega na destylacji ekstrakcyjnej, prowadzonej w jednej lub w dwóch kolumnach destylacyjnych. Jezeli w celu oddestylowania izo¬ prenu material wysciowy, zawierajacy izopren i cy- klopentadien, poddaje sie destylacji ekstrakcyjnej w obecnosci odpowiedniego rozpuszczalnika, ewen¬ tualnie zawierajacego wode, wówczas cyklopenta- dien zostaje wyekstrahowany rozpuszczalnikiem, poniewaz lotnosc wlasciwa cyklopentadienu jest nizsza do lotnosci wlasciwej izoprenu. Sposoby te nie umozliwiaja jednak otrzymywania izoprenu o czystosci, pozadanej przy wytwarzaniu polime¬ rów izoprenu.Obecnie stwierdzono, ze mozna odzyskiwac izo¬ pren z mieszaniny weglowodorów o 5 atomach wegla w procesie prowadzonym ze znaczna, ela¬ stycznoscia robocza, w którym zwlaszcza latwo odzyskuje sie izopren o wymaganym do polimery¬ zacji stopniu czystosci, to jest o zawartosci cyklo¬ pentadienu nizszej od kilku czesci na milion, a nawet mniejszej od 1 czesci na milion. Sposobem wedlug wynalazku mozna otrzymac izopren o wy¬ sokiej czystosci z 'dowolnych mieszanin z weglo¬ wodorami o 5 atomach wegla, stosujac znane roz¬ puszczalniki, których koszt jest stosunkowo nie¬ wielki. 8289782897 Cecha sposobu wedlug wynalazku jest to, ze pro¬ ces destylacji ekstrakcyjnej (prowadzi sie kolejno w trzech kolumnach do destylacji ekstrakcyjnej, stosujac organiczny rozpuszczalnik, zawierajacy 1— —25?/t wagowych wody, przy czym rozpuszczalnik odzyskiwany jako produkt denny z drugiej ko¬ lumny do destylacji ekstrakcyjnej zawraca sie do pierwszej i drugiej kolumny do destylacji eks¬ trakcyjnej. Jako organiczny rozpuszczalnik stosuje sie dowolny, znany rozpuszczalnik taki, jak N-for- mylc^norfolLna, moltfolina, anilina, acetonitryl, fur- fural, dwumetylotCormaniid, dwumetyloacetamid, N^metylojpirplidon, nitry kwasu p^metoksypropio- nolve£o itp., albo ich* mieszaniny. W trzeciej kor lumnie destylacyjnej itdsuje sie rozpuszczalnik ta¬ ki sam, jak w obu {pierwszych kolumnach albo inny, przy czym zawaitosc wody w (rozpuszczalniku stosowanym JKjpifiDsaaiych dwóch kolumnach moze byc inna niz zawartosc wody w rozpuszczalniku stosowanym w trzeciej kolumnie.Proces wedlug wynalazku prowadzi sie w ten sposób, ze surowiec, skladajacy sie glównie z we¬ glowodorów o 5 atomach wegla, zawierajacy izo- pren, fetory ma byc odzyskany, wprowadza sie do kolumny destylacji ekstrakcyjnej, do której dopro¬ wadza sie takze odpowiedni rozpuszczalnik zawie¬ rajacy wode, zwany w dalszyim ciagu ogólnie „roz¬ puszczalnikiem". Produkt, odbierany ze szczytu tej kolumny, usuwa sie fr obiegu. ProduiH odbierany ze spodli tej kolumny, wprowadza sie do drugiej kolumny destylacji ekstrakcyjnej, która zasila sie innym rozpuszczalnikieni. Produkt, odbierany z wierzcholka drugiej kolumny, wprowadza sie do trzeciej kolumny destylacji ekstrakcyjnej, która równiez zasila Sie rozpuszczalnikiem pochodzacym z kolumny odpadowej. Produkt, odbierany ze szczytu trzeciej kolumny destylacji ekstrakcyjnej, zawierajacy prawie caly izopren, kieruje sie do znanego procesu rektyfikacyjnego, w celu odzy¬ skania izoprenu o zadanej czystosci.Produkt, odbierany ze spodu tej kolumny, kie¬ ruje sie do kolumny odpedowej, .w celu odzyska¬ nia rozpuszczalnika, którym jak juz wspomniano, zasila sie nastepnie trzecia kolumne destylacji eks¬ trakcyjnej. Ze szczytu kolumny odjpedowej odpro¬ wadza sie strumien rozpuszczalnika, zawracajac go do obiegu drugiej kolumny destylacji ekstrakcyj¬ nej lub odprowadza sie go, albo laczy ze strumie¬ niem -bocznym drugiej kolumny destylacji ekstrak¬ cyjnej. Strumien ten mozna kierowac do stadium oddzielania cyklopentadienu i odzyskiwania za¬ wartego w nim izoprenu albo, zaleznie od potrze¬ by, odprowadza sie go. Strumien ten, przed skie¬ rowaniem go do stadium oddzielania, o ile jest to zalozone, poddaje sie procesowi dimeryzacji cy¬ klopentadienu i innych substancji tfdolnyeh do reakcji Dielsa-Aldera. Otrzymany w ten sposób strumien izoprenu uwalnia sie od zwiazków ace¬ tylenowych znanymi metodami, przed skierowa¬ niem go do obiegu do (pierwszej kolumny destyla¬ cji ekstrakcyjnej. W stadium odpedzania, w celu odzyskania rozpuszczalnika, przewidziane jest od¬ prowadzenie dimerów cyklopentadienu i innych dienów z fazy gazowej urzadzenia do ponownego odparowywania skroplonych par lub z miejsca w 10 15 25 35 40 50 95 65 kolumnie znajdujacego sie miedzy tym urzadzer niem a zasilaniem kolumny. Operacja ta jest moz¬ liwa dzieki obecnosci wody w rozpuszczalniku, której obecnosc, jak juz wspomniano,-stanowi jed¬ na z charakterystycznych cech sposobu wedlug wynalazku.Sposób wedlug wynalazku obejióji^; zasadniczo nastepujace stadia procesu: wpri#adzenie; mate¬ rialu zasilajacego do kolumny destylacji/-ekstrak- cyjnej w obecnosci odpowiedniego (ro^piifzczalnika zawierajacego wode; wprowadzanie produktu od¬ bieranego ze spodu pierwszej kolumny do drugiej kolumny destylacji ekstrakcyjnej, zawjsze w obec¬ nosci rozpuszczalnika zawierajacego wóde; wpro¬ wadzanie produktu odbieranego u szczytu drugiej kolumny do trzeciej kolumny^jd^tylacjj vefc$trak¬ cyjnej, do której doprowadza sie^inny rozpusz¬ czalnik zawierajacy wode; odprowadizihie ze szczy¬ tu trzeciej kolumny strumienia zawierajacego izo- pren, który kieruje sie do normalnej rektyfikacji; odprowadzanie ze spodu trzeciej kolumny stru¬ mienia, kierowanego nastepnie do kolumny odpe¬ dowej w celu odzyskania rozpuszczalnika; usuwa¬ nie oligomerów i dimerów; powstalych w dolnej czesci kolumny odpedowej; odprowadzanie stru¬ mieni zawierajacych zasadniczo izopren i cyklo- pentadien bocznym przewodem z drugiej kolumny destylacji ekstrakcyjnej i ze szczytu kolumny od¬ pedowej, przy czym pierwszy strumien odprowa¬ dza sie lub poddaje dimeryzacji, oddzielaniu zwiaz¬ ków acetylenowych znanymi metodami i odzyska¬ niu izoprenu przez zawrócenie go do pierwszej kolumny destylacji ekstrakcyjnej, zas dragi stru¬ mien wprowadza sie do obiegu dó drugiej ko¬ lumny destylacji ekstrakcyjnej lub odprowadza go, albo poddaje dimeryzacji i po oddzieleniu zwykly¬ mi metodami zwiazków acetylenowych, odzyskuje sie izopren.Przytoczony szczególowy opis podaje przyklad mozliwej postaci sposobu wedlug wynalazku i riie ograniczajac jego zakresu ma na celu blizsze wy¬ jasnienie sposobu.Zaznacza sie jednoczesnie, ze mozna stosowac takze czesc sposobu wedlug wynalazku.W opisie omówiono ogólniejszy przypadek, w którym prowadzone sa stadia dimeryzacji i odzy¬ skiwania izoprenu ze wspomnianego strumienia.Schemat urzadzenia do stosowania sposobu wedlug wynalazku podano na rysunku.Przewodem 1 wprowadza sie do pierwszej ko¬ lumny 3 destylacji ekstrakcyjnej material zasilaf- jacy, skladajacy sie z weglowodorów o 5 atomach, pochodzacy na przyklad z procesu pirolizy, za¬ wierajacy izopren przeznaczony do odzyskania. Do tej samej kolumny wprowadza sie takze rozpusz¬ czalnik przewodem 7. Nasycone i etylenowe zwiaz¬ ki trudno rozpuszczalne w rozpuszczalniku odpro¬ wadza sie ze szczytu kolumny 3 przewodem 2, podczas gdy izopren, inne dieny i zwiazki acety¬ lenowe, latwiej rozpuszczalne w rozpuszczalniku, odprowadza sie ze spodu tej kolumny przewo¬ dem 11. Korzyscia sposobu wedlug wynalazku jest to, ze w poczatkowym materiale zasilajacym, wprowadzanym do kolumny 3, cyklopentadien mo¬ ze wystepowac takze w dosc wysokim stosunku82897 5 ' e w odniesieniu do izoprenu (okolo 1:1) i nie ma potrzeby jego wstepnego czesciowego usuwania dla uzyskania u spodu kolumny 3 duzego stezenia die- nówv które umozliwi utrzymanie stosunkowo nis¬ kiej temperatury w urzadzeniu do ponownego od¬ parowywania skroplonych par, w celu ogranicze¬ nia znanego zjawiska polimeryzacji dienów w wy¬ sokiej temperaturze; W ten sposób unika sie zwy¬ kle do tego celu stosowanego zawracania izoprenu na spód kolumny. ^Strumieniem odprowadzanym ze spodu kolumny 3 zasila sie poprzez przewód 11 druga kolumne; 12 destylacji ekstrakcyjnej, w któ¬ rej nastepuje oddzielenie wiekszej czesci cyklo¬ pentadienu i weglowodorów acetylenowych od izo¬ prenu."Kolumna ta w sposobie wedlug wynalazku dzia¬ la w ,ten sposób, ze zmniejsza jak najbardziej za¬ wartosc cyfcloperitadienu w strumieniu uchodzacym ze szczytu kolumny, korzystnie do wartosci kilku procent, a w bocznym strumieniu przewodem 20 usuwa sie z materialu zasilajacego cyklopentadien i wiekszosc zwiazków acetylenowych. Ze spodu kolumny 12 odprowadza sie przewodem 10 roz¬ puszczalnik i przewodem 9 kieruje go na szczyt kolumny 3 i na szczyt; kolumny 12. .Boczny sfcru- mien, odprowadzony przewodem 20, moze zawie¬ rac takze znaczne ilosci izoprenu i dlatego mozna go^poddac w urzadzeniu 23 termicznej dimeryzacji cyklopentadienu, po czym po przejsciu przez ko¬ lumne odpedowa 18 i po usunieciu zwiazków ace¬ tylenowych zwyklymi metodami w urzadzeniu 6 odzyskuje sie izopren i zawraca go .przewodem 8 do odpowiedr$iego miejsca w obiegu. Jak wyzej wspomniano, ten .boczny strumien mozna takze od¬ prowadzic z ukladu.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest uzyski¬ wanie poprzez kolumne 12 stalego skladu mate¬ rialu wprowadzanego przewodem 13 do ostatniej kotamihy 14 destylacji ekstrakcyjnej, której zada¬ niem jest wytworzenie izoprenu o zadanym ste¬ zeniu cyklopentadienu i polarnych zwiazków ace¬ tylenowych. Kolumna 14 ma znaczenie istotne i najlepiej jest, gdy przerabia sie w niej strumien izoprenu, zawierajacy cyklopentadien w dosc ma¬ lych ilosciach, korzystnie okolo !•/§, Wspomniana zaleta polega na tym, ze nawet wtedy, gdy ilosc cyklopentadienu w poczatkowym materiale zasi¬ lajacym zmienia sie znacznie, to dzieki elastycz- nosef roboczej kolumny 12 mozliwe jest zmie- niahie stosunku cyklopentadienu i izoprenu w bo- cznjttri strumieniu tej kolumny i odprowadzanie materialu o stalym skladzie. Z drugiej strony, nie jest nawet konieczne przeprowadzenie dokladnego odpedzenia rozpuszczalnika u spodu kolumny 12, skoro mozliwie puszezaifoiiku odprowadzanym przewodem 10 nie powoduja niebezpiecznego skazenia cyklopentadie- nem, poniewaz rozpuszczalnik opuszczajacy ko¬ lumne 12 ma tylko znaczenie dla kolumny 3 i 12, nie zas dla kolumny 14 (koncowa kolumna desty¬ lacji ekstrakcyjnej), w której to zanieczyszczenie byloby bardzo niebezpieczne. Wspomniane dziala¬ nie umozliwia takze stosowanie róznych rozpusz¬ czalników albo takiego samego rozpuszczalnika o róznych zawartosciach wody odpowiednio iw kolu¬ mnach 3, 12 i 14.Inna korzysc sposobu wedlug wynalazku sta¬ nowi mozliwosc przeprowadzenia dimeryzacji cy¬ klopentadienu w tym miejscu obiegu. W rzeczy¬ wistosci, zgodnie z podanym schematem,* obróbke prowadzi sie stosujac strumienie o wysokim ste¬ zeniu cyklopentadienu, dzieki czemu zmniejsza sie pojemnosc reakcyjna, czas trwania reakcji i straty izoprenu. Zwiazki acetylenowe oddziela sie za po¬ moca metod znanych. Dogodnie jest prowadzic rozdzial strumienia bogatego w izopren, otrzymy¬ wanego u szczytu kolumny odpedowej 18, której zadaniem jest usuwanie z obiegu ze spodu kolu¬ mny 18 przewodem 5 dwucyklopentadietiu i innych produktów powstalych zgodnie z reakcja Dielsa- -Aldera. Strumien, odprowadzany ze szczytu kolu¬ mny 12 przewodem 13, doprowadzany jest doo^ statniej kolumny 14 destylacji ekstrakcyjnej. Stru¬ mien ten sklada sie zasadniczo z izoprenu, pipe- rylenu, kilku procent cyklopentadienu i pozosta¬ lych zwiazków acetylenowych. Izopren odprowadza sie ze szczytu kolumny 14 przewodem 15 razem z piperylenem i pozadanymi ilosciami cyklopenta¬ dienu i polarnych zwiazków acetylenowych, pod¬ czas gdy przewodem 26 odprowadza sia strumien dolny, skladajacy sie z rozpuszczalnika, zawiera¬ jacego cyklopentadien i zwiazki cucetyleaiowe, kie¬ rujac go razem z pewna iloscia izoprenu do kon¬ cowej kolumny odpedowej 25. Cyklopentadien, zwiazki acetylenowe i izopren, opuszczajace szczyt kolumny 25 mozna zawracac do obiegu w odpo¬ wiednim miejscu lub kierowac przewodem 21 i ^22 do urzadzenia dimeryzacyjnego 23 i przewodem 24 do nastepnego ukladu odzyskiwania izoprenu albo usunac z obiegu, o ile to dogodne, lub takze ko¬ rzystnie zawrócic do obiegu do koluimny 12. Roz¬ puszczalnik, uchodzacy ze spodu kolumny 25, do¬ prowadza sie przewodem 4 na szczyt kolumny 14, przy czym w rozpuszczalniku tym bezwzglednie nie powinien znajdowac sie cyklopentadien.Znaczne korzysci uzyskuje sie w sposobie we¬ dlug wynalazku przez usuniecie z fazy gazowej, w urzadzeniu do ponownego-odparowywania skro* plonych par lub z miejsca w dolnej czesci ko¬ lumny odpedowej 25,. oligomerów i dimeróty cy¬ klopentadienu i innych dienów przewodem 27.Operacje te ulatwia ,obecnos£ wody w rozpusz¬ czalniku. .Usuniecie dimerów cjHklopentadiehu z rozpuszczalnika odprowadzanego ze spodu kolumny 25 i kierowanego na szczyt kolumny 14 vwyklu«- cza niebezpieczenstwo zanieczyszczenia na skutek przemiany dwucyklopentadienu w cyklopentadien, co mogloby nastapic w niektórych miejscach gór¬ nej czesci kolumny 14, zas usuwanie oligomerów zmniejsza ilosc osadu na scianach kolumny. Stru¬ mien, odbierany u szczytu kolumny 14, zawiera-, jacy zadana ilosc cyklopentadienu i bardziej po¬ larne zwiazki acetylenowe, prowadzi sie przewodem 15 do kolumny rektyfikacji koncowej 16, z któ¬ rej szczytu odprowadza sie przewodem IT pozosta¬ losci lekkie, podczas gdy inne weglowodory ciez¬ kie usuwa sie ze spodu przewpdem 28, zas z gór¬ nej czesci tej kolumny, bocznym strumieniem 29, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 607 82897 8 odprowadza sie izopren o jakosci nadajacej sie do polimeryzacji. Produkt, uchodzacy ze szczytu ko¬ lumny 16 przewodem 17, miesza sie z produktem odbieranym ze szczytu kolumny 18 i przewodem 19 przechodzi do urzadzenia 6 w celu oddzielenia zwiazków acetylenowych, po czym wprowadzany jest. przewodem 8 do kolumny 3. Oczywiscie ma to miejsce, gdy przewidziany jest proces dimery- zacji dwóch strumieni 20 i 21 lufo co najmniej jed¬ nego z nich i nastepna operacja odzyskiwania izo- prenu. W przeciwnym razie strumien 17 zostaje Odprowadzony. Co sie tyczy rozpuszczalnika, ko¬ rzystnym jest, aby podwielokrotna jego czesc by¬ la odprowadzana w sjposób ciagly z dwóch oddziel¬ nych obiegów rozpuszczalnika i po obróbce rege¬ neracyjnej wprowadzana byla ponownie do obie¬ gu. Koniecznym jest takze, aiby rozpuszczalnik za¬ wieral mala ilosc substancji zdolnych hamowac polimeryzacje.Ponizej podano, z powolaniem sie na zalaczony rysunek, dwa przyklady stosowania sposobu we¬ dlug wynalazku, nie ograniczajace jego zakresu.Przyklad I. Do kolumny 3 wprowadza sie strumien 100 moli na godzine weglowodorów o 5 atomach wegla, o nastepujacym skladzie w pro¬ centach molowych: 2-metylobuten-l = 8,3 cis-ipentenj2 =1,7 2-metylobuten-2 =3,7 cyklopentan = 0,5 5 pentadien^1,4 =1,5 izopren =0,3 Strumien, uchodzacy ze spodu kolumny 3, mie¬ sza sie ze strumieniem odprowadzonym ze szczy¬ tu kolumny odpedowej 25, po. czym wprowadza do kolumny 12, skad z czesci dolnej przewodem 20 wyplywa strumien o nastepujacym skladzie w molach/godzine: izopren = 0,59 cyklopenten = 0,11 trans-pentadien^l,3 = 3,04 pentadien-2,3 = 2,17 butyn-2 = 0,5 cyklopentadien = 15,2 izoprenyloacetylen = 0,2 Rozdzial w kolumnie 12 dokonuje sie w nastepu¬ jacych warunkach: cisnienie u szczytu kolumny = 1,2 kG/cm2 temperatura w dolnej czesci kolumny = 165°C L/D = 1,5 (stopien deflegmacji) liczba pólek = 65 rozpuszczalnik: formyitenorfolina — woda (5% wagowych wody), predkosc przeplywu rozpuszczalnika — 20 kg/go¬ dzine Sitrumien uchodzacy ze szczytu kolumny 12 do¬ prowadza sie do kolumny 14, pracujacej w naste¬ pujacych warunkach: cisnienie u szczytu kolumny = lj2 kG/cm2 temperatura w dolnej czesci kolumny = 100°C L/D = 1 (stopien deflegmacji) liczba pólek = 75 rozpuszczalnik: foirmylomorfolina — woda (5% wa¬ gowych wody), predkosc przeplywu rozpuszczalnika = 8 kg/igodzi- ne Ze szczytu kolumny 14 odprowadza sie strumien surowego izoprenu, wolnego od cyklopentadienu i polarnych zwiazków acetylenowych (strumien kierowany do koncowej rektyfikacji) o nastepuja¬ cym skladzie w molach/godzine: 2-imetylo,buten-2 = 0,i2 pentadien = 0,4 izopren =24,61 cyklopenten = 2,£9 trans-pentadien-1,3 = 4,66 pentadien^2,3 = 1,78 Strumien ze spodu kolumny 14 doprowadzany jest do kolumny odpedowej 25, pracujacej w na¬ stepujacych warunkach: cisnienie u szczytu kolumny = 1,|2 kG/cm2 temperatura w dolnej czesci kolumny = 155°C L/D = 0 (stopien deflegmacji) liczba pólek = 25 Strumien uchodzacy ze szczytu tej kolumny za¬ wraca sie, jak podano, do kolumny 12 w celu od¬ zyskania zawartego w nim izoprenu.Nasycone i etylenowe weglowodory o4 atomach wegla izopentan n-pentan 3-metyIobuten-l periten-1 trahs-penten-2 2-metylobuten-l cisnPeiiten-2 2-metyloibuten-2 cyklopentan pentadien-1,4 izopren cyklopenten trans-pentadien-1,3 pentadien-2,3 butyn-2 cyklopentadien izopropenyloacetylen Proces prowadzi sie w nastepujacych kach: cisnienie u szczytu kolumny: 1,2 kG/cm2 temperatura w dolnej czesci kolumny: 100°' L/D = 2,5 (stopien deflegmacji) liczba pólek = 70 = 0,2% = 8,6% =\ll,8°/o = 0,7°/o = 4,0% = 3,0% = 8,3% = 1,7% = 3,i9% = 0,5% = 1,9% =25,5% = 2,4% = 7,7% = 3,9% = 0,5% = 15,2% = 0,2% warun- C rozpuszczalnik: formylomorfolina — woda (5% wa¬ gowych wódy), predkosc przeplywu rozpuszczalnika = 100 kg/go¬ dzine (strumien przewodem 7) Ze szczytu kolumny 3 odprowadza sie strumien o nastepujacym skladzie w molach/godzine: Nasycone i etylenowe weglowodory o 4 atomach wegla izopentan n-pentan 3-metylobuten-l penten-il trans-penten^2 = 0,2 = 8,6 = 11,8 = 0,7 = 4,0 = 3,0 30 J5 40 45 50 60 65 15 209 82897 10 Przyklad II. Do kolumny 3 wprowadza sie strumien 100 moli na godzine weglowodorów o 5 atomach wegla, o nastepujacym skladzie w pro¬ centach molowych: izapentan n-pentan 3-metylobuten-l penten^l 2-metylobu.ten^l cis-penten-2 2-metylobuten ^2 izopren trans-pentadien-1,3 butyn-2 cyklopentadien = 7^6°/o = 10,5°/o = 0,4% = 2,fl°/o = 4,8% = 3,i2% = 2,0% =30,0°/o =ll,2°/o = 0,8% =26,0p/o Proces prowadzi sie w nastepujacych warun¬ kach cisnienie u szczytu kolumny = 1,2 kG/cm2 temperatura w dolnej czesci kolumny = 80°C L/D = 3,5 (stopien deflegmacji) liczba pólek = 80 rozpuszczalnik: formylomorfolina—morfolina—woda (35:60:5 wagowo), predkosc przeplywu rozpuszczalnika = 40 kg/go¬ dzine.Ze szczytu kolumny 3 usuwa sie w molach/godzi¬ ne: izopentan =7,6 n-pentan =10,5 3-metyiofouten-l = 0,4 panten-1 =2,6 2jmetylobutenrl =4,8 cis-penten-2 =3,1 2-metylobuten^2 = 2,7 izopren = 0,3 Strumien, uchodzacy ze spodu kolumny 3, do¬ prowadza sie do kolumny 12, do której wprowadza sie równiez strumien ze szczytu kolumny odpedo- wej 25. Proces prowadzi sie w nastepujacych wa¬ runkach: cisnienie u szczytu kolumny = ly2 kG/cm2 temperatura w dolnej czesci kolumny = 166°C L/D = 2,2 (stopien deflegmacji) liczba pólek = 70 rozpuszczalnik: formylomorfolina—morfolina—woda (35:i60:i5 wagowo), predkosc przplywu rozpuszczalnika = 15 kg/godzi¬ ne.Boczny strumien odprowadzany z czesci odpe- dowej, po dimeryzaoji cyklopentadienu i usunie¬ ciu przez uwodornienie zwiazków acetylenowych, kierowany jest do odzyskiwania izoprenu. Stru¬ mien ten odprowadzany przewodem 20 ma naste¬ pujacy sklad w molach/godzine: izopren = 3,0 trans-pentadien-1,3 = 8,3 butyn-<2 = 0,8 cyklopentadien =26,0 Strumien, uchodzacy ze szczytu kolumny 12, do¬ prowadza sie do kolumny 14, pracujacej w naste¬ pujacych warunkach: 10 15 20 25 30 35 40 49 50 55 60 65 cisnienie u szczytu kolumny = 1,2 kG/cm2 temperatura w dolnej czesci kolumny = 85°C L/D = 1 (stopien deflegmacji) liczba pólek = 90 rozpuszczalnik: formylomorfolina—morfolina—woda (35:60:5 wagowo), predkosc przeplywu rozpuszczalnika = 8 kg/go¬ dzine Ze szczytu tej kolumny 14 odprowadza sie stru¬ mien surowego izoprenu, wolnego od cyklopenta¬ dienu i polarnych zwiazków acetylenowych (stru¬ mien ten kierowany jest do koncowej rektyfikacji) o nastepujacym skladzie w molach/godzine: cis-penten-2 2-metylobuten- 2 izopren trans-pentadien-1,3 = 0,1 = 0,2 = 26,7 = 2,9 Strumien ze spodu kolumny 14 doprowadzany jest do kolumny odpedowej 25 pracujacej w na¬ stepujacych warunkach: - 'i cisnienie u szczytu kolumny = 1,2 kG/cm2 temperatura w dolnej czesci kolumny = 135°C L/D = 0 (stopien deflegmacji) liczba pólek = 25 Strumien, uchodzacy ze szczytu tej kolumny, zo¬ staje zawracany, jak juz podano, do kolumny 12, w celu odzyskania zawartego w nim izoprenu. PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia (patentowe 1. Sposób otrzymywania czystego izoprenu z mieszanin zawierajacych obok izoprenu glównie weglowodory nienasycone o 5 atomach wegla, na drodze destylacji ekstrakcyjnej, przy uzyciu orga¬ nicznego rozpuszczalnika, ewentualnie zawierajace¬ go wode, znamienny tym, ze proces destylacji ek¬ strakcyjnej prowadzi sie kolejno w trzech kolum¬ nach do destylacji ekstrakcyjnej, stosujac orga¬ niczny rozpuszczalnik zawierajacy 1—i25°/o wago¬ wych wody, przy czym rozpuszczalnik odzyskiwa¬ ny jako produkt denny z drugiej kolummy do de¬ stylacji ekstrakcyjnej zawraca sie do pierwszej i drugiej kolumny do destylacji ekstrakcyjnej.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako organiczny rozpuszczalnik stosuje sie dowol¬ ny znany rozpuszczalnik taki, jak N-formylomor- folina, morfolina, anilina, acetonitryl, furfural, dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid, N-mety- lopiroiidon, nitryl kwasu (3-metoksypropionowego, albo ich mieszaniny.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 lufo 2, znamienny tym, ze w pierwszych dwóch kolumnach destylacji eks¬ trakcyjnej stosuje sie rozpuszczalniki takie same lub rózniace sie od rozpuszczalnika zastosowanego w trzeciej kolumnie destylacji ekstrakcyjnej.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 lub 2 lub 3, zna¬ mienny tym, ze jezeli w pierwszych dwóch kolu¬ mnach destylacji ekstrakcyjnej stosuje sie rozpu¬ szczalnik taki sam lub inny niz w trzeciej kolu¬ mnie ekstrakcyjnej, to zawartosc wody w rozpu¬ szczalniku stosowanym w pierwszych dwóch ko¬ lumnach moze byc inna niz zawartosc wody w roz¬ puszczalniku stosowanym w trzeciej kolumnie.82897 "• 13 15 17 9-\ 1 11 14 \12 20 JOJ 25 29 X 9 16 18 21 27 19 26 28 22 23 24 8 <• -^ Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, zam. 893/76 Cena 10 zl PL
PL1971152528A 1970-12-29 1971-12-28 PL82897B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT3361370 1970-12-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL82897B1 true PL82897B1 (pl) 1975-10-31

Family

ID=11237947

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971152528A PL82897B1 (pl) 1970-12-29 1971-12-28

Country Status (21)

Country Link
US (1) US3860496A (pl)
JP (1) JPS5328403B1 (pl)
AT (1) AT319192B (pl)
AU (1) AU468106B2 (pl)
BE (1) BE777186A (pl)
BG (1) BG22800A3 (pl)
BR (1) BR7108716D0 (pl)
CA (1) CA957321A (pl)
CS (1) CS195664B2 (pl)
DK (1) DK130919B (pl)
ES (1) ES398777A1 (pl)
FR (1) FR2124658A5 (pl)
GB (1) GB1340149A (pl)
HU (1) HU167163B (pl)
LU (1) LU64525A1 (pl)
NL (1) NL171150C (pl)
PL (1) PL82897B1 (pl)
RO (1) RO61668A (pl)
SU (1) SU473353A3 (pl)
YU (1) YU34872B (pl)
ZA (1) ZA718692B (pl)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4081332A (en) * 1976-08-27 1978-03-28 The B. F. Goodrich Company Extractive distillation of C5 hydrocarbons using acetonitrile and additives
JPS6021125B2 (ja) * 1976-12-20 1985-05-25 ジェイエスアール株式会社 イソプレンの精製法
US4134795A (en) * 1978-04-05 1979-01-16 The Goodyear Tire & Rubber Company Acetylenes removal from diolefin streams by extractive distillation
DE2911395C2 (de) * 1979-03-23 1985-03-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Gewinnung eines konjugierten Diolefins aus einem C&darr;4&darr;- oder C&darr;5&darr;-Kohlenwasserstoffgemisch
EP0130244A1 (en) * 1983-06-29 1985-01-09 The C.W. Nofsinger Company Extractive distillation process for the purification of diolefins
DE3338269A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gewinnung von isopren aus einem c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffgemisch
US4629533A (en) * 1985-01-31 1986-12-16 Phillips Petroleum Company Isolation of 3-methyl-1-butene from a hydrocarbon stream
US4954224A (en) * 1989-09-08 1990-09-04 Brown Ronald E Extractive distillation of hydrocarbon feeds employing mixed solvent
US4955468A (en) * 1989-09-08 1990-09-11 Phillips Petroleum Company Separation of hydrocarbon mixtures
US5154802A (en) * 1991-07-17 1992-10-13 Phillips Petroleum Company Separation of unsaturated hydrocarbons by extractive distillation
JP5200023B2 (ja) * 2006-09-28 2013-05-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア モルホリン(mo)、モノアミノジグリコール(adg)、アンモニア及び水を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法
DE502007003425D1 (de) * 2006-09-28 2010-05-20 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen destillativen auftrennung von gemischen enthaltend morpholin (mo), monoaminodiglykol (adg), ammoniak und wasser
EP2077990B1 (de) * 2006-09-28 2013-08-07 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen destillativen auftrennung von gemischen enthaltend morpholin (mo), monoaminodiglykol (adg), ammoniak und wasser
CN101337132B (zh) * 2008-08-04 2013-08-21 董保军 萃取精馏工艺
AR101431A1 (es) * 2013-06-05 2016-12-21 Gtc Technology Us Llc Proceso y aparatos para separar di-olefinas c₅ de naftas de pirólisis
CN105451861A (zh) 2013-08-22 2016-03-30 通用电气公司 多胺作为异戊二烯生产中的二硫化碳清除剂的用途
CN107001187A (zh) * 2014-12-18 2017-08-01 沙特基础工业全球技术有限公司 使用保留的c5原料的异戊二烯萃取
CN111320520B (zh) * 2018-12-14 2024-01-23 中国石油化工股份有限公司 一种用于丁二烯分离的萃取精馏塔和分离方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2426705A (en) * 1942-12-29 1947-09-02 Standard Oil Dev Co Recovery of isoprene by fractionation and extractive distillation
US2461346A (en) * 1944-12-28 1949-02-08 Standard Oil Dev Co Separation of hydrocarbons
US3012947A (en) * 1959-06-15 1961-12-12 Exxon Research Engineering Co Recovery of high purity isoprene from light steam cracked distillate
US3038016A (en) * 1959-08-17 1962-06-05 Phillips Petroleum Co Isoprene separation
BE672305A (pl) * 1962-05-18
SE353078B (pl) * 1965-12-30 1973-01-22 Japanese Geon Co Ltd
US3510405A (en) * 1967-11-11 1970-05-05 Nippon Zeon Co Isoprene purification process
US3634537A (en) * 1969-05-14 1972-01-11 Phillips Petroleum Co Solvent extraction process
BE754702A (fr) * 1969-08-13 1971-01-18 Metallgesellschaft Ag Procede de dissociation de melanges d'hydrocarbures, et produits obtenus

Also Published As

Publication number Publication date
NL171150C (nl) 1983-02-16
DE2165454B2 (de) 1977-06-30
DK130919C (pl) 1975-10-06
AU3679471A (en) 1973-06-14
HU167163B (pl) 1975-08-28
ZA718692B (en) 1972-09-27
GB1340149A (en) 1973-12-12
CS195664B2 (en) 1980-02-29
RO61668A (pl) 1977-02-15
LU64525A1 (pl) 1972-06-20
YU34872B (en) 1980-04-30
US3860496A (en) 1975-01-14
SU473353A3 (ru) 1975-06-05
ES398777A1 (es) 1975-06-01
YU327371A (en) 1979-10-31
AT319192B (de) 1974-12-10
FR2124658A5 (pl) 1972-09-22
NL7118073A (pl) 1972-07-03
BG22800A3 (pl) 1977-04-20
JPS5328403B1 (pl) 1978-08-15
NL171150B (nl) 1982-09-16
DE2165454A1 (de) 1972-07-06
AU468106B2 (en) 1976-01-08
BR7108716D0 (pt) 1973-03-08
DK130919B (da) 1975-05-05
CA957321A (en) 1974-11-05
BE777186A (fr) 1972-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL82897B1 (pl)
KR101168775B1 (ko) 조-1,3-부타디엔의 회수 방법
US3510405A (en) Isoprene purification process
CA1140163A (en) Recovery of l,3-butadiene
KR20060136419A (ko) 조-1,3-부타디엔의 회수 방법
KR101067520B1 (ko) C4 분획으로부터 조 1,3-부타디엔의 회수 방법
US3851010A (en) Process for the separation of isoprene
US3591490A (en) Process of separating pure aromatic hydrocarbons from hydrocarbon mixtures
CN110028376B (zh) 萃取精馏分离苯乙烯所用溶剂的净化及苯乙烯分离方法
KR20090038844A (ko) 선택 용매를 사용하는 추출 증류에 의한 c4 유분의 분리 방법
RU2315028C2 (ru) Способ разделения сырой с4-фракции
CN109422613B (zh) 从裂解汽油中分离所得粗苯乙烯的脱色方法及装置
US4128457A (en) Process for the separation of butadiene by plural stage extractive distillation
KR870001764B1 (ko) 고순도 부텐-1 및 부텐-2의 분리 정제방법
CN109422615B (zh) 一种从裂解汽油中分离所得粗苯乙烯的脱色方法及装置
EP3010874B1 (en) Co-extraction systems for separation and purification of butadiene and isoprene
US3657375A (en) Production of acetylene
PL102726B1 (pl) Sposob oddzielania butadienu ze strumienia weglowodorow o 4 atomach wegla
CN110418777B (zh) 分离纯1,3-丁二烯的简化方法
CN109422619B (zh) 一种从裂解汽油分离所得粗苯乙烯的脱色方法
KR102581168B1 (ko) 순수 1,3-부타디엔을 수득하기 위한 방법
US2822062A (en) Process of separating carbon black from gases
EA017838B1 (ru) Способ охлаждения потока, выходящего из реактора дегидрирования этилбензола
US2388913A (en) Separating acetylenes from light hydrocarbons
KR20240096622A (ko) 추출 증류에 의한 탄화수소-함유 공급원료 스트림의 분리 방법 및 장치