Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzodwuazepiny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych bezodwuazepiny o ogólnym wzorze 1, w którym R1} R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wTodoru, rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, atomy chlorowca lub grupy nitrowe, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla, rodnik fenyloalkilowy o 1—4 atomach wegla w rodniku alkilowym albo grupe fenyloacylowa, R5 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, A oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilenowy o 2—6 atomach wegla, a Y oznacza atom tlenu lub siarki.Podstawniki Ri, R2 i R3 moga znajdowac sie w dowolnych pozycjach pierscieni benzenowych, a po¬ zycje atomów wegla w rodniku alkilenowym A sa oznaczone za pomoca n' i na przyklad, gdy A ozna¬ cza rodnik etylenowy, wówczas n' oznacza 4' i 5'.Podstawniki Rj, R2 i R3 jako atomy chlorowca oznaczaja atomy fluoru, chloru, bromu lub jodu.Podstawnik R4 jako rodnik fenyloalkilowy ozna¬ cza, na przyklad rodnik benzylowy lub fenyloety¬ lowy, a podstawnik A oznacza, na przyklad rodnik etylenowy, propylenowy, trójmetylenowy, 1,2-buty- lenowy, 1,3-butylenowy, 2,3-butylenowy lub cztero- metylenowy.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku maja wlasciwosci farmakologiczne, mianowi¬ cie dzialaja uspokajajaco na osrodkowy uklad ner¬ wowy, przeciwdzialaja stanom depresji i powoduja psychiczne odprezenie. Poniewaz zas równoczesnie sa wyjatkowo malo toksyczne i nie powoduja . skutków ubocznych, przeto moga byc stosowane jako lagodne srodki uspokajajace i przeciwdepre- syjne. 5 Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wy¬ zej podane znaczenie, wytwarza sie przez reakcje zwiazku o wzorze 2, w którym R1? R2, R3, R4, A i Y maja wyzej podane znaczenie, z bezwodni- 10 kiem lub chlorowcobezwodnikiem kwasu karbo- ksylowrego o ogólnym wzorze 3, w którym R5 ma wyzej podane znaczenie, a Q oznacza atom chlo¬ rowca lub grupe toluenosulfonyloksylowa. Zamiast zwiazków o ogólnym wzorze 2, mozna stosowac 15 ich izomery o ogólnym wzorze 2a, w którym Ri, R2, R3, R4, A i Y maja wyzej podane znacze¬ nie. Mozna równiez stosowac mieszanine zwiazków o wzorach 2 i 2a, w których wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie. 20 Reakcje prowadzi sie korzystnie w obecnosci srodka wiazacego kwTas i w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika organicznego. Jako rozpuszczalnik stosuje sie dowolny rozpuszczalnik organiczny nie wchodzacy w reakcje z reagentami ? produktami 25 reakcji, na przyklad weglowodór aromatyczny, taki jak benzen, toluen lub ksylen, eter cykliczny, taki jak dioksan lub czterowodorofuran, ester kwasu organicznego, taki jak octan etylu, octan amylu lub octan butylu, chlorowcowany weglowodór, taki 30 jak chloroform, dwuchloroetan lub czterochlorek 826883 82688 4 wegla, a takze acetonitryl, dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylu itp.Jako srodek wiazacy kwas stosuje sie zasady organiczne lub nieorganiczne, na przyklad alifa¬ tyczne aromatyczne lub heterocykliczne aminy trzeciorzedowe, takie jak trójmetyioamina, trójety- loamina, trójbutyloamina, dwumetyloaniiina, N-me- tylomorfolina, N-metylopiperydyna, N, N'-dv.umety- lopiperazyna, pirydyna, pikolina lub chinolina, albo zasadowe zwiazki metali alkalicznych, na przyklad wodorotlenki, takie jak wodorotlenek sodowy, lito¬ wy lub potasowyj' weglany lub wodoroweglany me¬ tali alkalicznych, takie jak weglan sodowy lub potasowy, wodoroweglan sodowy lub potasowy, sole metali alkalic^njlgi ze slabymi kwasami kar- boksylowymi,ltakie ^ic octan sodowy, octan po¬ tasowyitp. I Reakcja wed^j^j. wynalazku prowadzi sie ko¬ rzystnie w ten t sfKMÓb, ze do roztworu zwiazku o wzorze 2 lufT 2C aTbo do roztworu mieszaniny obu tych zwiazków w wymienionych wyzej roz¬ puszczalnikach, dodaje sie substancje wiazaca kwas i ewentualnie katalizator, na przyklad jodek sodowy i do otrzymanej mieszaniny wkrapla sh mieszajac zdolny do reakcji bezwodnik lub chlo- rowcobezwodnik kwasu karboksylowego o wzorze 3 w ilosci wiekszej niz w stosunku stechiometry- cznym, korzystnie w postaci roztworu w wymie¬ nionym wyzej rozpuszczalniku. Podczas wkrapla- nia, mieszanine reakcyjna, utrzymuje sie korzystnie w temperaturze nizszej od temperatury pokojo¬ wej, w celu zahamowania ewentualnych reakcji ubocznych. Reakcja przebiega szybko i po zakon¬ czeniu wkraplania mieszanine utrzymuje sie w temperaturze od temperatury pokojowej do tem¬ peratury wrzenia uzytego rozpuszczalnika, ogrzewa¬ jac pod chlodnica zwrotna. Po zakonczeniu reakcji, produkt wyosabnia sie latwo znanymi sposobami, na przyklad przez dodanie wody do mieszaniny poreakcyjnej, ekstrakcje mieszaniny benzenem, toluenem lub eterem, suszenie wyciagu, odparowa¬ nie rozpuszczalnika i ewentualnie przekrystalizo- wanie otrzymanego surowego produktu lub oczy¬ szczenie go metoda chromatograficzna.Jezeli w opisanej wyzej reakcji, jako srodek wiazacy kwas stosuje sie trzeciorzedowa amine alifatyczna, aromatyczna lub heterocykliczna, wów¬ czas jako produkt uboczny otrzymuje sie czwarto¬ rzedowa sól amoniowa o wzorze 4 lub 4a, w któ¬ rych Rj, R2, R.3, R4, R5, A i Y maja wyzej poda¬ ne znaczenie, XO oznacza anion, a Zj, Z2 i Z3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja nizsze rodniki alkilowe lub rodniki fenylowe, albo Zlt Z2 i Z3 razem z atomem azotu, z którym sa polaczone, tworza grupe pirydylowa. Czwartorzedowy jon amóniowy o wzorze 5, wystepujacy w zwiazkach o wzorach 4 lub 4a oznacza, na przyklad grupy o wzorach 6, 7, 8 lub 9. Anion X0 oznacza, na przyklad jon chlorkowy, bromkowy, siarczanowy, octanowy, pikrynianowy, bezoesanowy lub p-tolu- enosulfonianowy.Jezeli reakcje prowadzi sie w niskiej tempera¬ turze i w obecnosci nadmiaru trzeciorzedowej ami¬ ny, wówczas zwiazki o wzorach 4 i 4a powstaja w stosunkowo duzej ilosci. Zwiazki te sa slabo rozpuszczalne w wodzie, benzenie, toluenie i ete¬ rze, totez mozna je latwo oddzielac i oczyszczac przez krystalizacje z odpowiedniego rozpuszczal¬ nika organicznego, takiego jak etanol, s Zwiazki wyjsciowe o wzorach 2 i 2a sa tauto- merami i wystepuja w stanie równowagi w pro¬ porcjach zaleznych od rodzaju podstawników Rj, R2, R3, R4, Y i A, jak równiez od warunków, to jest od, na przyklad, temperatury lub rodzaju 10 rozpuszczalnika. Prawie wszystkie zwiazki o wzo¬ rze 2 maja konsystencje oleista. Zwiazki te pozo¬ stawione na pewien okres czasu lub potraktowa¬ ne organicznym rozpuszczalnikiem przeksztalcaja sie w krystaliczne zwiazki o wzorze 2a, zas kry- is- staliczne zwiazki o wzorze,2a mozna przeprowadzac w oleiste zwiazki o wzorze 2. na drodze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem.Zwiazki o vzorach 2 i 2a, w których wszystkie symbole maj?, wyzej podane znaczenie, lub ich 20 mieszanine wytwarza sie przez reakcje pochodnej aminobenzoienonu o ogólnym wzorze 10, w któ¬ rym R1? R2, R3, R4 maja wyzej podane znaczenie z amina o ogólnym wzorze 11, w którym Ti A maja.wyzej podano znaczenie. Roakcje te prowadzi 23 sie w ten sposób, ze zwiazek o wzorze 10 miesza sie z nadmiarem zwiazku o wzorze 11 i mieszanine ogrzewa oddzielajac szeotropowo wode powstajaca podczas reakcji. Nastepnie destyluje sie mieszanine pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac oleista 30 pozostalosc, skladajaca sie glównie ze zwiazku o wzorze 2. Produkt ten mozna bez dalszego oczy¬ szczania stosowac do procesu wedlug wynalazku.Z pozostalosci tej mozna otrzymac czysty zwiazek o wzorze 2 .przez destylacje pod zmniejszonym 35 cisnieniem. Jezeli zas roztwór tej oleistej substancji w rozpuszczalniku podda sie krystalizacji, wówczas otrzymuje sie zwiazek o wzorze 2a.Zwiazki wyjsciowe o wzorach 2 i 2a, w których wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, 40 otrzymuje sie na przyklad w nizej podany sposób.Mieszanine 11,8 g 5-chloro-2-aminobenzofenonu i 12,0 g izopropanoloaminy ogrzewa sie w tempera¬ turze 170—180°C w ciagu 4 godzin, a nastepnie chlodzi cddestylowuje nadmiar izopropanoloaminy ^5 pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc przede- stylowuje pod zmniejszonym cisnieniem,- otrzymu¬ jac oleisty produkt skladajacy sie prawie wylacz¬ nie z 2-(5-chloro-2-aminofenylo)-2-fenylo-5-metylo- ksazolidyny. Produkt ten wTrze w temperaturze 50 159—162°C pod cisnieniem 5,0X10-4 mm Hg. Z wzo¬ ru CiGK17ON2Cl obliczono sklad zwiazku: 66,54% C, 5,93% H, 9,70% N i 12,28% Cl, podczas gdy analiza produktu wykazala: 66,70% C, 5,93% H, 9,52% N i 12,56% Cl. 55 w analogiczny sposób z odpowiednich benzofe- nonów amin otrzymuje sie nastepujace zwiazki: 2-(3,5-dwumetylo-2-aminofenylo)-2-fenylo-5-mety- loksazolidyne o temperaturze wrzenia 164—170°C pod cisnieniem 2,0X10~8 mm Hg, 2-(5-chloro-2- 60 -aminofenylo)-2-fenyloksazolidyne o temperaturze wrzenia 191—194°C pod cisnieniem 8,0X10~4 mm Hg, 2-(5-bromo-2-aminofenylo)-2-fenylo-5-metylo- ksazólidyne o temperaturze wrzenia 179—182°C pod cisnieniem 8,1 KIO"4 mm Hg, 2-(5-bromo-2-amino- «5 fenylo)-2-(2-chlorófenylo)-5-metyloksazolidyne o82688 5 temperaturze wrzenia 189—193^0 pod cisnieniem fc,ÓX10-4 mm Hg, 2<5-chioró-2-aminofenyio)-2-(2- -chiofofenyló)-óksazolidyne o temperaturze wrze¬ nia 193—194ÓC pod cisnieniem 0,6X10"4 mm Hg, 2-(5-chlord-2^aminófenyló)-2-(2-chlórofenyló)-5- ^metyioksazolidyne o temperaturze wrzenia 133— —184§C pod cisnieniem 4,4 X1Q^4 mm Hg oraz Z-(3i5-dwUmetylo-2-aminofenylo)*2-fenylOksaZóli- dyne o temperaturze wrzenia 174—111°C pod ci¬ snieniem 1,0X10^ mm Hg. inny przyklad wytwarzania zwiazków o wzorze 2 i 2a jest nastepujacy. Mieszanine 10,6 g 5-chloro- -2-amino*o-chiórobenzofenonu i 9,8 g 2-aminoeta- nolu ogrzewa sie w temperaturze 170—180ÓC w eiagu 5 godzin, nastepnie chlodzi, oddestylowuje pdd zmniejszonym cisnieniem, nadmiar 2-aminoe- tanolu i pozostalosc pr2ekrystalizowuje z benzenu.Otrzymuje sie 2-[2-amino-5-chloro-a-(2-chlorofeny- lo)-benzylidenoamino]-etanol w postaci krysztalów o temperaturze topnienia 121—123°C.W analogiczny sposób, z odpowiednich benzofe- nónów i amin otrzymuje sie inne pochodne benzy- lidenoaminoetanolu o wzorze 2a.Sposób wedlug wynalazku jest blizej wyjasniony w nastepujacych przykladach.Przyklad I. Do roztworu 16 g 2-(5-chloro-2- -aminofenylo)-2-fenylo-5-rnetyloksazolidyny w 180 ml dioksanu dodaje sie 8,0. g pirydyny i otrzymana mieszanine miesza chlodzac za pomoca wody z lo¬ dem, po czym do roztworu wkrapla sie 12,2 g bromku bromoacetylu, utrzymujac temperature niz¬ sza od 20°C. Otrzymana mieszanine miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 3 godzin i pod koniec tego okresu dodaje 200 ml toluenu i 200 ml wody i wytrzasa. Warstwe organiczna oddziela sie od warstwy wodnej, suszy nad bezwodnym siarcza¬ nem sodowym i odparowuje rozpuszczalnik. Pozo¬ stalosc przekrystalizowuje sie z etanolu, otrzymu¬ jac 7-chloro-5-fenylo-[5,4-b]-5'-metyloksazolidyno- -2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l, 4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topienia 186,5—188°C.Przyklad II. W sposób analogiczny do opisa¬ nego w przykladzie I, lecz stosujac 2-(5-chloro-2- -aminofenylo)-2-fenyloksazolidyne i trójetyloami- ne, otrzymuje sie 7-chloro-5-fenylo-[5,4-b]-o-ksazo- lidyno-2,. 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l, 4-benzodwua- zepinon-2 o temperaturze topnienia 175—176°C.Przyklad IIL W sposób opisany w przykla¬ dzie I, stosujac 2-(3,5-dwumetylo-2-aminofenylo)-2« -fenylo-5-metyloksazolidyne i , bezwodnik kwasu bromooctowego, otrzymuje sie 7,9-dwumetylo-5-fe- nylo-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2, 3, 4, 5-cztero- wodoro-lH-1, 4-benzodwuazepinon-2 o temperatu¬ rze topnienia 272^273PC.Przyklad IV. W sposób opisany w przykla¬ dzie I, stosujac 2-(5-brorno-2-aminofenylo)-2-fenylo- -5-metylooksazolidyne i weglan sodowy, otrzymuje sie 7-brómo-5^fenylo-[5, 4^b]-5'-metyloksazolidyno- -2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l, 4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 180,5—182°C.Pr z y k l a d W W sposób opisany w przykla¬ dzie I, stosujac 2-(5-bromo-2-aminofenylo)-2-(2- -chlorofenylo)-5-metylooksazolidyne, otrzymuje sie 7-bromo-5-(2"-chlorofenylo)-[5, 4-b]-metylooksazoli- 6 dynó-2, 3, 4, 5-czterowcdoro-lH-1, 4-benzodwua- zepinon-2 o temperaturze topnienia 196—198°C.Przyklad VI. W sposób opisany w przykla¬ dzie I, z 2-(5-chloro-2-aminofenylo)-2-(2-chlorofe- s nylo)-oksazolidyny otrzymuje sie 7-chloro-5-(2"- -chlorofenylo)-[5, 4-bj-oksazolidyno-2, 3, 4, 5-czte- rowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o tempera¬ turze topnienia 201—204°C.Przyklad VII. W sposób opisany w przykla- w dzie I, z 2-(5-chloro-2-aminofenylo)-2-(2-chlorpfe- nylo)-5-metylooksazolidyny otrzymuje sie 7-chlpro- -5-(2"-chlorofenylo)-[5, 4-b]-5'-metylooksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuaz£pinon-2 o temperaturze topnienia 190—192°C. 15 Przyklad VIII. W sposób opisany w przykla¬ dzie I, z 2-(3,5-dwumetylo-2-aminofenylo)-2-fenylo- oksazolidyne i chlorku a-bromopropionylu otrzymu¬ je sie 3, 7, 5-trójmetylo-5-fenylo-[5, 4-b]-oksazoli- dyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l, 4-benzodwuaze- 20 pinon-2 o temperaturze topnienia 218—221°C.Przyklad IX. Do roztworu 5,8 g 2-(2-aminp- -5-chloro-a-fenylobenzylidenoamino)-l-metyloeta- nolu w 80 ml dioksanu dodaje sie 3,8 g pirydyny i miesza chlodzac w- kapieli z wody z lodem. Do 25 otrzymanej mieszaniny wkrapla sie 4,5 g bromku bromoacetylu w temperaturze ponizej J5°C i na¬ stepnie miesza w ciagu 3 godzin w temperaturze pokojowej, po czym mieszanine wlewa sie do wody z lodem i ekstrahuje dwuchlorometanem. Wyciag 30 plucze sie woda, suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym i oddestylowuje rozpuszczalnik. Pozosta¬ losc przekrystalizowuje, sie z etanolu, otrzymujac 7-chloro-5-fenylo-[5, 4-b]-5'-metylooksazolidyno-2, 3, 4j 5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o* 25 temperaturze topnienia 186—188°C.Przyklad X. Postepujac w sposób opisany w przykladzie IX, lecz stosujac 2-(2-amino-3,5-dwu- metylo-«-fenylobenzylidenoamino)-l-metyloetanpl i chlorek bromoacetylu, otrzymuje sie 7,9-dwumety- 40 lo-5-fenylo-[5, 4-b]-5'-metylooksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2. pro¬ dukt ten topnieje z objawami rozkladu w tempe¬ raturze 272—273°C.Przyklad XI. Do roztworu 5,6 g 2-[2-amino- 45 -5-chloro-a(2-chlorofenylo)-benzylidenoamino]-eta-; nolu w 80 ml dioksanu dodaje sie 2,3 gL weglanu, sodowego i miesza chlodzac w kapieli wody z lo¬ dem. Do mieszaniny wkrapla sie 8,1 g bromku bromoacetylu w temperaturze ponizej 15°G i mie¬ sza w temperaturze pokojowej w ciagu 3 godzin, po czym wlewa do wody z lodem i ekstrahuje dwuchlorometanem. Wyciag plucze sie woda, .suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym, oddestylo¬ wuje rozpuszczalnik i pozostalosc przekrystalizo¬ wuje z etanolu. Otrzymuje sie 7-chloro-5-(2"-chloro- fenylo)-[5, 4-b]-oksazolidyno^3, 3, 4, 5-czterowodo- ro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 w postaci kryszta¬ lów, które topnieja w temperaturze 204°C z obja-, wami rozkladu. 60 Przyklad XII. Postepujac jak w przykladzie XI, lecz stosujac 2-(2-amino-5-chloro-€t-fenyl6benzy- lidenoamino)-etylomerkaptan, otrzymuje sie 7-chlo- ro-5-fenylo-[5, 4-b]-tiazolidyno-2, 3, 4* 5^czterowo- doTU-lH-il,4-benzodwuazepinon-i2, topniejacy z obja- &5 wami rozkladu w temperaturze 241—243°C, 50 55£2688 8 Przyklad XIII. W sposób opisany w przykla¬ dzie IX, z 2-(2-amino-3-metylo-5-chloro-a-fenylo- benzylidenoamino)-l-metyloetanolu i trójetyloa- miny otrzymuje sie 7-chloro-9-metylo-5-fenylo-[5i 4-b]-5'-metyloksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro- -lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze top¬ nienia 253—254°C topniejacy z objawami rozkladu.Przyklad XIV. W sposób opisany w przykla¬ dzie XI, stosujac 2-(2-amino-4,5-dwuchloro-«-feny- loberizylidenoamino)-l-metyloetanol, otrzymuje sie 7,8-dwuchloro-5-fenylo-[5, 4-b]-5-metylooksazolidy- no-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepi- non-2 o temperaturze topnienia 195—197°C.Przyklad XV. W sposób opisany w przykla¬ dzie XI, stosujac 2-(2-etyloamino-5-bromo-G-feny- lóbenzylidenoamino)-etanol i weglan potasowy, otrzymuje sie 7-bromo-l-etyló-5-fenylo-[5, 4-b]- -oksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l,4-benzo- dwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 136— —138°C.Przyklad XVI. W sposób opisany w przy¬ kladzie XI, stosujac 2-(2-amino-5-chloro-a-fenylo- benzylidenoamino)-etanol, otrzymuje sie 7-chloro- -5-fenylo-[5, 4-b]-oksazolidyno- 2, 3, 4, 5-czterowo- doro-l!l-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 175—176°C.Przyklad XVII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XI, stosujac 2-(2-amino-5-chloro-a-fenylo- benzylidenoamino)-etanol i chlorek a-bromopropio- nylu, otrzymuje sie 7-chloro-3-metylo-5-fenylo-[5, 4-b]-oksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l,4- -benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 205—207°C.Przyklad XVIII. W sposób opisany w przy¬ kladzie IX, stosujac 2-[2-amino-5-chloro-a-(o-toli- lo)-benzylidenoamino]-l-metyloetanol i trójetyloa- mine, otrzymuje sie 7-chloro-5-o-tolilo-[5,4-b]-5'- -metylooksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l,4- -benzodwuazepinon-2, który topnieje w tempera¬ turze 205°C z objawami rozkladu.P r z y kl a d XIX. W sposób opisany w przykla¬ dzie XI, stosujac 2-[2-amino-5-chloro-«-(2-chloro- fenylo)-benzylideno-amino]-l-metyloetanol i weglan potasowy, otrzymuje sie 7-chIoro-5-(2"-chlorofeny- lo)-[5,4-b]-metyJooksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowo- doro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2, topniejacy z obja¬ wami rozkladu w temperaturze 192°C.Przyklad XX. W sposób opisany w przy¬ kladzie XI, stosujac 2-(2-metyloamino-5-chloro-a- -fenylobenzylidenoamirio)-etanol, otrzymuje sie 7-chloro-l-metylo-5-fenylo-[5, 4-b]-oksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 181—183°C.Przyklad XXI. W sposób opisany w przykla¬ dzie XI, stosujac 2-[-amino-5-bromo-«-(2-chlorofe- nylo)-benzylidenoamino] -etanol i chlorek bromoa- cetylu, otrzymuje sie 7-bromo-5-(2"-chlorofenylo)- -[5; 4-b]-oksazolidyno-2, 3, 4, 5-chterowodoro-lH- -l,4-benzodwuazepinon-2, topniejacy z objawami rozkladu w temperaturze 207°C.Przyklad XXII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XI, stosujac 2-[2-amino-5-bromo-a-(2-chlo- rofenylo)-benzylidenoamino]-l-metyloetanol, otrzy¬ muje sie 7-bromo-5-(2"-chlorofenylo)-[5,4-b]-5'-me- tylooksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro-iH-l,4- -benzodwuazepinon-2, topniejacy z objawami roz¬ kladu w temperaturze 196—197°C.Przyklad XXIII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XI stosujac 3-(2-amino-5-chloro-a-fenylo- 5 benzylidenoamino)-n-propanol i chlorek bromoace- tylu, otrzymuje si^ 7-chloro-5-fenylo-[5, 4-b]-cztero- wodoro-2H-r, 3'-oksazyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro- -lH-l,4-bezodwuazepinon-2 o temperaturze top¬ nienia 220—222°C. 10 Przyklad XXIV. W sposób opisany w przy¬ kladzie IX, stosujac 2-(2-amino-5-nitro-a-fenylo- benzylidenoamino)-etanol i chlorek bromoacetylu, otrzymuje sie 7-nitro-5-fenylo-[5, 4-b]-oksazolidy- no-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepi- 15 non-2, topniejacy z objawami rozkladu w tempe¬ raturze 218—220°C.Przyklad XXV. W sposób opisany w przy¬ kladzie XI, stosujac 2-[2-amino-5-chloro-a-(4-nitro- fenylo)-benzylideno-amino]-l-metyloetanol, otrzy- 20 muje sie 7-chloro-5-(4"-nitrofenylo)-[5, 4-b]-5'-me- tylooksazolidyno-2, 3, 4, 5-czterowodoro-lH-l,4-ben- zodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 193— —195°C.Przyklad XXVI. W sposób opisany w przy- 25 kladzie IX, z 2-[2-amino-5-chloro-«-(2-fluorofeny- lo)-benzylidenoamino)-etanolu, trójetyloaminy i chlorku bromoacetylu otrzymuje sie 7-chloro-5- -(2"-fluorofenylo)-[5,4-b]-oksazolidyno-2, 3, 4, 5- -czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o tem- 30 peraturze topnienia 181—183°C.Przyklad XXVII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XI, stosujac 2-(2-fenyloacyloamino-5-chlo- ro-a-fenylobenzylidenoamino)-l-metyloetanol, we¬ glan potasowy i chlorek bromoacetylu, otrzymuje 35 sie 7-chloro-l-fenacylo-5-fenylo-[5,4-b]-5'-metylo- oksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwu- azepinon-2 o temperaturze topnienia 175—176°C.Przyklad XXVIII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XI, stosujac 2-(2-benzyloamino-5-chloro-a- 40 -fenylobenzylidenoamino)-l-metyloetanol i chlorek bromoacetylu, otrzymuje sie 7-chloro-l-benzylo-5- -fenylo-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-cztero- wodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperatu¬ rze topnienia 154—156°C.« Przyklad XXIX. W sposób opisany w przy¬ kladzie IX stosujac 2-(2-amino-a-fenylobenzylide- noamino)-l-metyloetanol otrzymuje sie 5-fenylo- -[5,4-b]-5'-metyloksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro- -lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze top- so nienia 174—176°C.Przyklad XXX. W sposób opisany w przykla¬ dzie IX, stosujac 2-(2-amino-5-chloro-a-fenyloben- zylidenoamino)-2-metyloetynol, otrzymuje sie 7- -chloro-5-fenylo-[5,4-b]-4'-metylooksazolidyno- 55 -2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 126—127°C Przyklad XXXI. W sposób opisany w przy¬ kladzie IX, stosujac 2-(2-amino-5-chloro-a-fenylo- benzylidenoamino)-2-metyloetanol i bromek tosylo- 60 ksyacetylu, otrzymuje sie 7-chloro-5-fenylo-[5,4-b]- -4'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4- -benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 126—127°C.Przyklad XXXII. W sposób opisany w przy- « kladzie IX, stosujac 2-(2-amino-5-bromo-a-fenyIo-9 8268S 10 benzylidenoamino)-2-metyloetanol, otrzymuje sie 7- -bromo-5-fenylo-[5,4-b]-4'-metylooksazolidyno- -2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 126—127°C.Przyklad XXXIII. W sposób opisany w przy¬ kladzie IX, stosujac 2-(2-amino-5-nitro-a-fenylo- benzylidenoamino)-2-metyloetanol, otrzymuje sie 7-nitfo-5-fenylo-[5,4-b]-4'-metylooksazolidyno-2,3,4,5- -czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o tem¬ peraturze topnienia 182—183°C.Przyklad XXXIV. W sposób opisany w przy¬ kladzie XI, stosujac 2-[2-amino-5-chloro-a-(2-chlo- rofenylo)-benzylidenoamino]-2-metyloetanol, otrzy¬ muje sie 7-chloro-5-(2''-chlorofenylo)-[5,4-b]-4'-me- tylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzo- dwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 172— —175°C.Przyklad XXXV. W sposób opisany w przy¬ kladzie IX, stosujac 2-[2-amino-5-bromo-a-(2-chlo- rofenylo)-benzylidenoamino]-2-metyloetanol, otrzy¬ muje sie 7-bromo-5-(2''-chlorofenylo)-[5,4-b]-4'-me- tylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzo- dwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 182— —184°C.Przyklad XXXVI. Mieszanine 4,4 g 3-metylo- -5-chloro-2-aminobenzofenonu i 3,2 g izopropano- loaminy utrzymuje sie w stanie lagodnego wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin, nastepnie oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem nadmiar izopropanoloaminy i do oleistej pozosta¬ losci, stanowiacej glównie 2-(3-metylo-5-chloro-2- aminofenylo)-2-fenylooksazolidyne, dodaje sie 3,0 g pirydyny. Do otrzymanego roztworu, chlodzonego woda z lodem, wkrapla sie mieszajac 5,8 g brom¬ ku bromoscetylu. Podczas wkraplania mieszanine utrzymuje sie w temperaturze ponizej 10°C, a po zakonczeniu wkraplania miesza sie dalej w tempe¬ raturze pokojowej w ciagu 3 godzin. Pod koniec mieszania dodaje sie 200 ml toluenu i 200 ml wo¬ dy i wytrzasa. Oddziela sie górna warstwe orga¬ niczna, suszy nad bezwodnym siarczanem sodo¬ wym i odparowuje rozpuszczalnik. Pozostalosc prze- krystalizowuje sie z etanolu, otrzymujac 9-metylo- 7-chlóró-5-fenylo-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno- -2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 w postaci krysztalów topniejacych w temperaturze 250—253°C.Przyklad XXXVII. W sposób opisany w przykladzie XXXVI, stosujac 3,5-dwumetylo-2-ami- nobenzofenon i bezwodnik kwasu bromooctowego, otrzymuje sie 7,9-dwumetylo-5-fenylo-[5,4-b]-5'-me- tylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzo- dwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 271,5— —273°C.Przyklad XXXVIII. Postepujac w sposób opi¬ sany w przykladzie XXXVI, lecz stosujac jako rea¬ genty 5-chloro-2-aminobenzofenon z 2-aminoetanol i trójetylóamine, otrzymuje sie 7-ehloro-5-fenylo- [5,4-b]-oksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-ben- zodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 175— —176°C.Przyklad XXXIX, W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-aminobenzofe- non zamiast 3-metylo-5-chloro-2-aminobenzofenonu, otrzymuje sie 7-chloro-5-fenylo-[5,4-b]-5'-metylook- sazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuaze* pinon-2 o temperaturze topnienia 186,5—188°C.Przyklad XL. W sposób opisany w przykla¬ dzie XXXVI, stosujac 5-bromo-2-aminobenzofenon * i 2-aminoetanol, otrzymuje sie 7-bromo-5-fenylo- -[5,4-b]-oksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4- -benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 189—191°C.Przyklad XLI. Postepujac w sposób opisany io w przykladzie XXXVI, lecz stosujac 5-bromo-2- -aminobenzofenon i weglan sodowy, otrzymuje sie 7-bromo-5-fenylo-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno- -2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 180,5—182°C. 15 Przyklad XLII. W sposób opisany w przykla¬ dzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-aminobenzofenon i 3-aminopropanol, otrzymuje sie 7-chloro-5-feny- lo-[5,4-b]-czterowodoro-2H-l',3'-oksazyno-2,3,4,5- -czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o tem- «o peraturze topnienia 221—223°C.Przyklad XLIII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-nitro-2-aminobenzofe- non, 2-aminoetanol i trójetylóamine, otrzymuje sie 7-nitro-5-fenylo-[5,4-b]-oksazolidyno-2,3,4,5-cztero- 25 wodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 217—221°C, przy czym produkt topnieje z objawami rozkladu.Przyklad XLIV. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-metyloamino- 30 -o-chlorobenzofenon i 2-aminoetanol, otrzymuje sie 7-chloro-l-metylo-5-(2''-chlorofenylo)-[5,4-b]-ok- sazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-1H-1,4-benzodwu- zepinon-2 o temperaturze topnienia 156—I58°C.Przyklad XLV. W sposób opisany w przy- 35 kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-etyloaminoben- zofenon i trójetylóamine, otrzymuje sie 5-chloro-l- -etylo-5-fenylo-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5- -czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazopinon-2 o tem¬ peraturze topnienia 158—160°C. 40 Przyklad XLVI. Postepujac w sposób opisa¬ ny w przykladzie XXXVI, lecz stosujac 5-chloro-2- -etyloaminobenzofenon, trójetylóamine i bromek tosylooksyacetylu, otrzymuje sie 7-chloro-l-etylo-5- -fenylo-[5,4-b]-5/-metylooksazolidyno-2,3,4,5-cztero- 45 wodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 158—160°C.Przyklad XLVII. W sposób opisany na przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-amino-o-mety- lobenzofenon, otrzymuje sie 7-chloro-5-(2"-tolilo- 50 -[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro- -lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze top¬ nienia 203—205°C.Przyklad XLVIII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-amino-p-nitro- 55 benzofenon i chlorek bromoacetylu, Otrzymuje sie 7-chloro-5-(4//-nitrofenylo-[5,4-b]-5'-metylooksazoli- dyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepi- non-2 o temperaturze topnienia 193—195°C.Przyklad XLIX. W sposób opisany w przy- oo kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-amino-o-fluo- robenzofenon, otrzymuje sie 7-chloro-5-(2"-fluoro- fenylo)-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-cztero- wodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 197—199°C. 8$ Przyklad L. W sposób opisany w przykla-11 82688 12 dzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-amino-o-fluoro- benzofenon i 2-aminoetanol, otrzymuje sie 7-chlo- ro-5-(2"-fluorofenylo)-[5,4-b]-oksazolidyno-2,3,4,5- -czterowodoro-lH,-l,4-benzodwuazepinon-2 o tem¬ peraturze topnienia 181—183°C. 5 Przyklad LI. W sposób opisany w przykla¬ dzie XXXVI, stosujac 5-bromo-2-amino-o-chloro- benzofenon i 2-aminoetanol, otrzymuje sie 7-bro- mo-5-(2''-chlorofenylo)-[5,4-b]-oksazolidyno-2,3,4,5- -cztero\yodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o tern- io peraturze topnienia 205—207°C.'Przyklad LIL W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-bromo-2-amino-o-chlo- robenzofenon, otrzymuje sie 7-bromo-5-(2"-chloro- fenylo)-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-cztero- 15 wodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2, topniejacy z objawami rozkladu w temperaturze 196—198°C.Przyklad LIII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 4,5-dwuchl<^ro-2-amino- benzofenon, weglan sodowy i chlorek bromoacety- 20 lu, otrzymuje sie 7,8-dwuchloro-5-fenylo-[5,4-b]-5'- -metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4- -benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 196—197,5°C.Przyklad LIV. W sposób opisany w przykla- 25 dzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-amino-o-chloro- benzofenon i 2-aminoetanol, otrzymuje sie 7-chlo- ro-5-(2''-chlorofenylo)-[5,4-b]-oksazolidyno-2,3,4,5- -czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o tem¬ peraturze topnienia 201—204°C. 30 Przyklad LV. W sposób opisany w przykla¬ dzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-amino-o-chloro- benzofenon, otrzymuje sie 7-chloro-5-(2"-chlorofe- nylo)-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowo- doro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2, topniejacy z ob- 35 jawami rozkladu w temperaturze 190—192°C.Przyklad LVI. W sposób opisany w przykla¬ dzie XXXVI, stosujac 3,5-dwuchloro-2-aminoben- zofenon i weglan sodowy, otrzymuje sie 7,9-dwu- chloro-5-fenylo-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5- 40 -czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o tem¬ peraturze topnienia 226—228°C.Przyklad LVII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 3,5-dwumetylo-2-amino- benzofenon, 2-aminoetanol i chlorek a-bromopro- 45 pionylu, otrzymuje sie 3,7,9-trójmetylo-5-±enylo- -[5,4-b]-oksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4- -benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 218—221°C.Przyklad LVIII. W sposób opisany na przy- 50 kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-aminobezofe- non, 2-aminoetanol i chlorek bromu a-bromo-n-bu- tyrylu, otrzymuje sie 7-chloro-3-etylo-5-fenylo- -[5,4-b]-oksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4- -benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 55 183—184°C.Przyklad LIX. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-aminobenzo- fenon i 2-merkaptoetyloamine, otrzymuje sie 7- -chloro-5-fenylo-[5,4-b]-tiazolidyno-2,3,4,5-czterowo- 60 doro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 241—243°C, Przyklad LX. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-benzyloamino- benzofenon, otrzymuje sie 7-chloro-l-benzylo-5-fe- 65 nylo-[5,4-b]-5'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowo- doro-lH~l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 154—157°C.Przyklad LXI. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-(p-chloroben- zylo)-aminobenzofenon i trójetyloamine, otrzymuje sie 7-chloro-l-(p-chlorobenzylo)-5-fenylo-[5,4-b]-5'- -metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4- -benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 162—163,5°C.Przyklad LXII. W sppsób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-aminobenzofe- non i 2-amino-n-propanol, otrzymuje sie 7-chloro- -5-fenylo-[5,4-b]-4'-metylooksazolidyno-2,3,4,5-ezte- rowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperatu¬ rze topnienia 126—127°C.Przyklad LXIII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-aminobenzofe- non, 2-amino-n-propanol i bromek tonyloksyacety- lu, otrzymuje sie 7-chloro-5-fenylo-[5,4-b]-4'-mety- looksazolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzo- dwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 126— —127°C.Przyklad LXIV. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-bromo-2-aminobenzo- fenon i 2-amino-n-propanol, otrzymuje sie 7-bro- mo-5-fenylo-[5,4-b]-4'-metylooksazolidyno-2,3,4,5- -czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o tem¬ peraturze topnienia 126—127°C.Przyklad LXV. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-nitro-2-aminobenzofe- noiKi 2-aminopropanol, otrzymuje sie 7-nitro-5-fe- nylo-[5,4-b]-4f-metylooksazolidyno-2,3,4,5-czterowo- doro-lH-l,4-benzodwuazepinon-2 o temperaturze topnienia 182^183°C.Przyklad LXVI. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-chloro-2-amino-o-chlo- robenzofenon i 2-amino-n-propanol, otrzymuje sie 7-chloro-5-(2''-chlorofenyloH5,4-b]-4'-metylooksazo-. lidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuazepi- non-2 o temperaturze topnienia 172—175°C.Przyklad LXVII. W sposób opisany w przy¬ kladzie XXXVI, stosujac 5-bromo-2-amino-o-chlo- robenzofenon i 2-amino-n-propanpl, otrzymuje sie 7-bromo-5-(2"-chlorofenyIo)-[5,4-b]-4'-metylooksa- zolidyno-2,3,4,5-czterowodoro-lH-l,4-benzodwuaze- pinon-2 o temperaturze topnienia 182—184°C PL PLProcess for the preparation of new benzodiazepine derivatives. The subject of the invention is a process for the preparation of new anhydrase-diazepine derivatives of the general formula I, in which R1} R2 and R3 are the same or different and represent a hydrogen atoms, alkyl radicals with 1-4 carbon atoms, halogen atoms or nitro groups, represents a hydrogen atom, an alkyl radical of 1-4 carbon atoms, a phenylalkyl radical of 1-4 carbon atoms in the alkyl radical or a phenylacyl group, R5 is a hydrogen atom or an alkyl radical of 1-4 carbon atoms, A is a straight or branched radical alkylene of 2 to 6 carbon atoms, and Y is oxygen or sulfur. R 1, R 2 and R 3 may be in any position on the benzene rings, and the positions of carbon atoms in alkylene A are denoted by n 'and for example when A is ethylene, then n 'is 4' and 5 '. Rj, R2 and R3 as halogen atoms represent fluorine, chlorine, bromine or iodine. R4 as a phenylalkyl radical is for example, a benzyl or phenylethyl radical, and A is, for example, ethylene, propylene, trimethylene, 1,2-butylene, 1,3-butylene, 2,3-butylene or tetramethylene. according to the invention, they have pharmacological properties, namely they have a calming effect on the central nervous system, they counteract depression and cause mental relaxation. Because at the same time they are extremely low-toxic and do not cause. side effects, so they can be used as mild sedatives and antidepressants. By the method according to the invention, the compounds of the general formula I, in which all the symbols have the meaning given above, are prepared by reacting a compound of the formula II in which R1 R2, R3, R4, A and Y are as defined above, with an anhydride or halogenanhydride of a carboxylic acid of the general formula where R5 is as defined above and Q is a halogen atom or a toluenesulfonyloxy group. Instead of the compounds of general formula II, isomers of the general formula IIa thereof, in which R1, R2, R3, R4, A and Y have the meaning given above, can be used. You can also use a mixture of compounds of the formulas 2 and 2a, in which all the symbols have the meaning given above. The reactions are preferably carried out in the presence of an acid-binding agent and in an inert organic solvent. Any organic solvent which does not react with the reactants is used as the solvent? reaction products, for example an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene or xylene, a cyclic ether such as dioxane or tetrahydrofuran, an organic acid ester such as ethyl acetate, amyl acetate or butyl acetate, a halogenated hydrocarbon such as chloroform, dichloroethane or carbon tetrachloride 826883 82688 4, as well as acetonitrile, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and the like. Organic or inorganic bases are used as the acid binding agent, for example aliphatic aromatic or heterocyclic tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triethylamine, , N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, N, N'-dv.umethylpiperazine, pyridine, picoline or quinoline, or basic alkali metal compounds, for example hydroxides such as sodium, lithium or potassium carbonate hydroxide or alkali metal hydrogen carbonates, such as sodium or potassium carbonate, sodium or potassium hydrogen carbonate, alkali metal salts These include weak carboxylic acids, such as sodium acetate, potassium acetate, etc. I Reaction according to ^ j ^ j. The invention is preferably carried out in such a way that an acid-binding substance and, if appropriate, a catalyst, for example sodium iodide, are added to a solution of the compound of formula IIc. 2C aTbo to a solution of the mixture of both compounds in the above-mentioned solvents. The mixture is added dropwise to the mixture while stirring the reactive carboxylic acid anhydride or halogenanhydride of formula III in an amount greater than the stoichiometric ratio, preferably in the form of a solution in the above-mentioned solvent. During the dropwise addition, the reaction mixture is preferably kept below room temperature in order to inhibit any side reactions. The reaction is rapid and after completion of the dropwise addition, the mixture is kept at a temperature from room temperature to the boiling point of the solvent used, and heated under reflux. After completion of the reaction, the product is easily isolated by known methods, for example by adding water to the reaction mixture, extracting the mixture with benzene, toluene or ether, drying the extract, evaporating the solvent and, optionally, recrystallizing the obtained crude product or purifying it by chromatography. If, in the above-described reaction, a tertiary aliphatic, aromatic or heterocyclic amine is used as the acid-binding agent, a quaternary ammonium salt of formula IV or 4a is obtained as a by-product in which R1, R2, R. 3, R4, R5, A and Y are as defined above, XO is an anion, and Zj, Z2 and Z3 are the same or different and represent lower alkyl or phenyl radicals, or Zlt Z2 and Z3 together with the nitrogen atom, which they are connected to form a pyridyl group. The quaternary ammonium ion of formula 5 in the compounds of formula 4 or 4a is, for example, groups of formula 6, 7, 8 or 9. Anion X0 is, for example, chloride, bromide, sulfate, acetate, picrate, benzoate or p -toluenesulfonate. If the reactions are carried out at low temperature and in the presence of an excess of tertiary amine, the compounds of formulas 4 and 4a are formed in relatively large amounts. These compounds are slightly soluble in water, benzene, toluene and ether, so they can be easily separated and purified by crystallization from a suitable organic solvent such as ethanol. Starting compounds of formulas 2 and 2a are tautomers and exist at equilibrium in proportions depending on the nature of R1, R2, R3, R4, Y and A, as well as on the conditions, ie, for example, temperature or the nature of the solvent. Almost all compounds of Formula 2 are oily in consistency. These compounds, left for some time or treated with an organic solvent, transform into crystalline compounds of formula IIa, and crystalline compounds of formula IIa can be converted into oily compounds of formula II by distillation under reduced pressure Compounds of formulas 2 and 2a, wherein all symbols are as defined above, or a mixture thereof, is prepared by reacting an aminobenzoienone derivative of general formula 10, wherein R1 R2, R3, R4 have the meaning given above with the amine of general formula 11 in which TiA has the meaning given above. These reactions are carried out by mixing the compound of the formula 10 with the excess of the compound of the formula 11 and heating the mixture while separating the water formed during the reaction in series. The mixture is then distilled under reduced pressure to obtain an oily residue mainly consisting of a compound of formula 2. This product can be used in the process of the invention without further purification. From this residue, a pure compound of formula 2 can be obtained by distillation under the formula 2. reduced pressure. If the solution of this oily substance in the solvent crystallizes, then the compound of formula 2a is obtained. Starting compounds of formulas 2 and 2a, in which all symbols have the meaning given above, are obtained, for example, in the following manner. 8 g of 5-chloro-2-aminobenzophenone and 12.0 g of isopropanolamine are heated to 170-180 ° C for 4 hours, then cooled and the excess isopropanolamine distilled under reduced pressure and the residue is distilled under reduced pressure. obtained an oily product consisting almost exclusively of 2- (5-chloro-2-aminophenyl) -2-phenyl-5-methylxazolidine. The product is triturated at 50 159 ° -162 ° C and 5.0 × 10-4 mm Hg. The composition of the compound was calculated from the formula CiGK17ON2Cl: 66.54% C, 5.93% H, 9.70% N and 12.28% Cl, while the analysis of the product showed: 66.70% C, 5.93% H , 9.52% N and 12.56% Cl. In an analogous manner, the following compounds are obtained from the corresponding benzophenone amines: 2- (3,5-dimethyl-2-aminophenyl) -2-phenyl-5-methyloxazolidine with a boiling point of 164-170 ° C under a pressure of 2, 0x10 ~ 8 mm Hg, 2- (5-chloro-2-60-aminophenyl) -2-phenyloxazolidine with a boiling point of 191—194 ° C at a pressure of 8.0X10 ~ 4 mm Hg, 2- (5-bromo-2- Aminophenyl) -2-phenyl-5-methyl-xazolidine, boiling point 179-182 ° C under 8.1 KIO-4 mmHg, 2- (5-bromo-2-amino-5-phenyl) -2- ( 2-chlorophenyl) -5-methyloxazolidine with a boiling point of 189-193 ° C under pressure fc, OX10-4 mm Hg, 2? 5-chloro-2-aminophenyio) -2- (2-chiophophenyl) -oxazolidine at a temperature of September 193-194 ° C under a pressure of 0.6X10-4 mm Hg, 2- (5-chloro-2-aminophenyl) -2- (2-chlorophenyl) -5- methyioxazolidine with a boiling point of 133—184 ° C under at a pressure of 4.4 × 10 × 4 mm Hg and Z- (3-5-dimethyl-2-aminophenyl) * 2-phenyl-oxalidinium, boiling point 174-111 ° C. at 1.0 × 10 mm Hg. Another example for the preparation of compounds of formula 2 and 2a is as follows. A mixture of 10.6 g of 5-chloro-2-amino * o-choirobenzophenone and 9.8 g of 2-aminoethanol is heated at 170-180 ° C for 5 hours, then cooled, and the excess 2 is distilled off under reduced pressure. Aminoethanol and the residue are recrystallized from benzene. 2- [2-amino-5-chloro-α- (2-chlorophenyl) -benzylideneamino] -ethanol are obtained in the form of crystals, mp 121-123 ° C in an analogous manner, from the corresponding benzophenones and amines, other benzylideneaminoethanol derivatives of formula 2a are obtained. The method according to the invention is explained in more detail in the following examples. Example I. For a solution of 16 g of 2- (5-chloro-2-aminophenyl) -2- 8.0 phenyl-5-methyloxazolidine in 180 ml of dioxane is added. g of pyridine and the resulting mixture are stirred with cooling with ice water, then 12.2 g of bromoacetyl bromide are added dropwise to the solution, keeping the temperature below 20 ° C. The resulting mixture is stirred at room temperature for 3 hours, and at the end of this period, 200 ml of toluene and 200 ml of water are added and shaken. The organic layer was separated from the aqueous layer, dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was evaporated. The residue is recrystallized from ethanol to give 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine -2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone -2 with a melting point of 186.5-188 ° C. Example II. In a manner analogous to that described in Example 1, but using 2- (5-chloro-2-aminophenyl) -2-phenyloxazolidine and triethylamine, 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b ] -o-xazo-lidin-2 ,. 3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 175-176 ° C. Example IIL As described in Example I, using 2- (3,5-dimethyl-2) -aminophenyl) -2-phenyl-5-methyloxazolidine and, bromoacetic anhydride, gives 7,9-dimethyl-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4 , 5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 272-273PC. Example IV. As described in Example 1, using 2- (5-brorno-2-aminophenyl) -2-phenyl--5-methyloxazolidine and sodium carbonate gives 7-bromine-5-phenyl- [5.4. ] -5'-methyloxazolidine -2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2 with a melting point of 180.5-182 ° C. Example WW using the method described in Example I using 2- (5-bromo-2-aminophenyl) -2- (2-chlorophenyl) -5-methyloxazolidine, gives 7-bromo-5- (2 "-chlorophenyl) - [5,4-b] -methyloxazol- 6-dyne-2,3,4,5-quaternary-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 196-198 ° C. Example VI As described in Example I, with 2- (5) -chloro-2-aminophenyl) -2- (2-chlorophenyl) -oxazolidine gives 7-chloro-5- (2 "-chlorophenyl) - [5,4-bj-oxazolidine-2,3,4 , 5-tetrahydro-lH-l, 4-benzodiazepinone-2, mp 201-204 ° C. EXAMPLE VII. As described in example I, from 2- (5-chloro-2-aminophenyl) -2- (2-chlorphenyl) -5-methyloxazolidine, 7-chloro--5- (2 "-chlorophenyl) is obtained. ) - [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l, 4-benzodiazepine-2 with a melting point of 190-192 [deg.] C. Example VIII. according to the method described in Example I, 3,7,5-trimethyl-5-phenyl- [is obtained from 2- (3,5-dimethyl-2-aminophenyl) -2-phenyl-oxazolidine and a-bromopropionyl chloride. 5,4-b] -oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-2 with a melting point of 218-221 ° C. For a solution of 5.8 g of 2- (2-aminp- -5-chloro-α-phenylbenzylideneamino) -1-methylethanol in 80 ml of dioxane are added 3.8 g of pyridine, and the mixture is stirred with cooling in a bath of ice-water. 4.5 g of bromoacetyl bromide are added at a temperature below 5 ° C and then stirred for 3 hours at room temperature, then the mixture is poured into ice-water and extracted with dichloromethane. I learn water, dry over anhydrous sodium sulfate and distill off the solvent. The residue is recrystallized from ethanol to give 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4j 5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2 * 25 mp 186-188 ° C. Example X. Following the procedure of Example IX but using 2- (2-amino-3,5-dimethyl - "- phenylbenzylideneamino) -1-methylethanolpl and bromoacetyl chloride, 7,9-dimethyl-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2 is obtained. This product melts with decomposition at 272 ° -273 ° C. Example XI. To a solution of 5.6 g of 2- [2-amino-45 -5-chloro-α (2-chlorophenyl) -benzylideneamino] -eta-; In 80 ml of dioxane, 2.3 g of sodium carbonate are added and the mixture is stirred with cooling in a bath of ice and water. 8.1 g of bromoacetyl bromide are added dropwise to the mixture at a temperature below 15 ° C., and the mixture is stirred at room temperature for 3 hours, then poured into ice water and extracted with dichloromethane. The extract is rinsed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent is distilled off, and the residue is recrystallized from ethanol. There is obtained 7-chloro-5- (2 "-chlorophenyl) - [5,4-b] -oxazolidine-3, 3, 4, 5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2 as crystals which melt at 204 ° C with symptoms of decomposition 60 EXAMPLE XII Following the same procedure as in Example 11 but using 2- (2-amino-5-chloro-t-phenyl-benzylideneamino) ethyl mercaptan , there is obtained 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] -thiazolidine-2,3,4 * 5-tetroTU-1H-yl, 4-benzodiazepinone-i2, melting from decomposition at 241 ° -243 ° C, 50-55 £ 2,688 8 EXAMPLE XIII As described in Example IX, with 2- (2-amino-3-methyl-5-chloro-a-phenylbenzylideneamino) - 1-methylethanol and triethylamine gives 7-chloro-9-methyl-5-phenyl- [5i 4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4- 2-benzodiazepinone with a melting point of 253-254 ° C, melting with decomposition symptoms. Example XIV As described in Example XI, using 2- (2-amino-4,5-dichloro-"-phenylbizilideneamino) -1-methylethanol gives 7, 8-dichloro-5-phenyl- [5,4-b] -5-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2, m.p. 195-197 ° C. Example XV. As described in Example 11, using 2- (2-ethylamino-5-bromo-G-phenylbenzylideneamino) -ethanol and potassium carbonate gives 7-bromo-1-ethyl-5-phenyl- [5, 4-b] - oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2 with a melting point of 136-138 ° C. Example XVI. In the manner described in Example 11, using 2- (2-amino-5-chloro-α-phenylbenzylideneamino) -ethanol, 7-chloro -5-phenyl- [5,4-b] oxazolidine is obtained. - 2,3,4,5-tetrahydro-1,1,1,4-benzodiazepinone-2, mp 175-176 ° C. Example XVII. As described in Example XI, using 2- (2-amino-5-chloro-a-phenylbenzylideneamino) -ethanol and a-bromopropionyl chloride gives 7-chloro-3-methyl-5-phenyl. - [5,4-b] -oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 205-207 ° C. Example XVIII. As described in Example IX, using 2- [2-amino-5-chloro-α- (o-tolyl) -benzylideneamino] -1-methylethanol and triethylamine gives 7-chloro-5- o-tolyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, which melts at 205 ° C with symptoms decay. For clue XIX. As described in Example 11, using 2- [2-amino-5-chloro - - (2-chlorophenyl) -benzylidene-amino] -1-methylethanol and potassium carbonate gives 7-chloro-5. - (2 "-chlorophenyl) - [5,4-b] -meth Ioxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, melting with symptoms of decomposition at 192 ° C. Example XX In the manner described in Example 11, using 2- (2-methylamino-5-chloro-α-phenylbenzylideneamirio) -ethanol, 7-chloro-1-methyl-5-phenyl- [5,4-b] -oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 181-183 ° C. Example XXI As described in Example XI, using 2 - [- amino-5-bromo - "- (2-chlorophenyl) -benzylideneamino] -ethanol and bromoacetyl chloride, 7-bromo-5- (2" -chlorophenyl) - - [5; 4-b] -oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H- -1,4-benzodiazepinone-2, melting with decomposition at 207 ° C. Example XXII. In the manner described in Example 11, using 2- [2-amino-5-bromo-α- (2-chlorophenyl) -benzylideneamino] -1-methylethanol, 7-bromo-5- (2) is obtained. "-chlorophenyl) - [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-iH-1,4-benzodiazepinone-2, melting with decomposition symptoms at 196 -197 ° C. EXAMPLE XXIII In the manner described in Example XI using 3- (2-amino-5-chloro-α-phenyl-benzylideneamino) -n-propanol and bromoacetyl chloride, chloro-5-phenyl- [5,4-b] -tetrahydro-2H-r, 3'-oxazine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-anhydrous-2-azepinone The temperature is 220-222 ° C. 10 EXAMPLE XXIV As described in Example IX, using 2- (2-amino-5-nitro-a-phenylbenzylideneamino) -ethanol and bromoacetyl chloride, 7-nitro is obtained. -5-phenyl- [5,4-b] -oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2, melting with decomposition at 218- 220 ° C. Example XXV. As described in Example XI, using 2- [2-amino- 5-chloro-a- (4-nitrophenyl) -benzylidene-amino] -1-methylethanol, gives 7-chloro-5- (4 "-nitrophenyl) - [5,4-b] -5 '-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 193—195 ° C. Example XXVI. As described in example IX, 7-chloro-5- - (2-fluorophenyl) -benzylideneamino) -ethanol, triethylamine and bromoacetyl chloride are obtained from 2- [2-amino-5-chloro - - (2 "-fluorophenyl) - [5,4-b] -oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 181-183 ° C. XXVII In the manner described in Example XI, using 2- (2-phenylacylamino-5-chloro-α-phenylbenzylideneamino) -1-methylethanol, potassium carbonate and bromoacetyl chloride gives 7-chloro-1 -phenacyl-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyl-oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 175-176 ° C. Example XXVIII In the manner described in Example XI, using 2- (2-benzylamino-5-chloro-α-40-phenylbenzylideneamino) -1-methylethanol and bromoacetyl chloride, 7-chloro-1-benzyl- is obtained. 5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 154-156 ° C. «Example XXIX As described in Example IX, using 2- (2-amino-α-phenylbenzylideamino) -1-methylethanol gives 5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5 - tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2 with a mp of 174-176 ° C. Example XXX. As described in Example IX, by using 2- (2-amino-5-chloro-α-phenylbenzylideneamino) -2-methylethynol, 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] is obtained. -4'-methyloxazolidine-55 -2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 126-127 ° C. Example XXXI. In the manner described in Example IX, using 2- (2-amino-5-chloro-α-phenylbenzylideneamino) -2-methylethanol and tosyl-xyacetyl bromide gives 7-chloro-5-phenyl- [5] , 4-b] - -4'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 126-127 ° C. Example XXXII. As described in Example IX, using 2- (2-amino-5-bromo-a-phenyl-9 8268S 10 benzylideneamino) -2-methylethanol gives 7--bromo-5-phenyl- [5, 4-b] -4'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 126-127 ° C. Example XXXIII. In the manner described in Example IX, using 2- (2-amino-5-nitro-α-phenylbenzylideneamino) -2-methylethanol, 7-nitfo-5-phenyl- [5,4-b] - is obtained. 4'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 182-183 ° C. Example XXXIV. In the manner described in Example 11, using 2- [2-amino-5-chloro-α- (2-chlorophenyl) -benzylideneamino] -2-methylethanol, 7-chloro-5- (2-chloro) is obtained. '' -chlorophenyl) - [5,4-b] -4'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 172-175 ° C. Example XXXV. In the manner described in Example IX, using 2- [2-amino-5-bromo-α- (2-chlorophenyl) -benzylideneamino] -2-methylethanol, 7-bromo-5- (2) is obtained. '' -chlorophenyl) - [5,4-b] -4'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 182 ° -184 ° C. Example XXXVI. A mixture of 4.4 g of 3-methyl -5-chloro-2-aminobenzophenone and 3.2 g of isopropanolamine is brought to a gentle reflux for 4 hours, then the excess isopropanolamine is distilled off under reduced pressure and to the oily with the remainder of mainly 2- (3-methyl-5-chloro-2-aminophenyl) -2-phenyloxazolidine, 3.0 g of pyridine are added. 5.8 g of bromoscetyl bromide are added dropwise to the resulting solution, cooled with ice-water. The mixture is kept below 10 ° C. during the dropwise addition and, after completion of the dropwise addition, stirring is continued at room temperature for 3 hours. At the end of mixing, 200 ml of toluene and 200 ml of water are added and shaken. The upper organic layer is separated, dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent is evaporated off. The residue was recrystallized from ethanol to give 9-methyl-7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine- -2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4 -benzodiazepinone-2 in the form of crystals which melt at 250-253 ° C. Example XXXVII. As described in Example XXXVI, by using 3,5-dimethyl-2-amino-benzophenone and bromoacetic anhydride, 7,9-dimethyl-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine is obtained. -2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 271.5—273 ° C. Example XXXVIII. Proceeding as described in Example XXXVI but using 5-chloro-2-aminobenzophenone as reactants with 2-aminoethanol and triethylamine, 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] -oxazolidine is obtained. 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 175-176 ° C. EXAMPLE XXXIX As described in Example XXXVI using 5-chloro-2- Aminobenzophenone instead of 3-methyl-5-chloro-2-aminobenzophenone gives 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro -1H-1,4-benzodiaze-2-pinone, m.p. 186.5-188 ° C. Example XL. As described in Example XXXVI, using 5-bromo-2-aminobenzophenone and 2-aminoethanol, 7-bromo-5-phenyl- [5,4-b] -oxazolidine-2,3,4 is obtained. 5-tetrahydro-lH-l, 4-benzodiazepinone-2, mp 189-191 ° C. Example XLI. Proceeding as described and in Example XXXVI, but using 5-bromo-2-aminobenzophenone and sodium carbonate, 7-bromo-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2.3 , 4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 180.5-182 ° C. Example XLII. As described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-aminobenzophenone and 3-aminopropanol, 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] -tetrahydro-2H-1 ', 3 is obtained. '-oxazine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2 with a melting point of 221-223 ° C. Example XLIII. As described in Example XXXVI, using 5-nitro-2-aminobenzophenone, 2-aminoethanol and triethylamine gives 7-nitro-5-phenyl- [5,4-b] -oxazolidine-2,3, 4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 217-221 ° C, product melting with decomposition. Example XLIV. As described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-methylamino-30-o-chlorobenzophenone and 2-aminoethanol, 7-chloro-1-methyl-5- (2 '-chlorophenyl) - [5 , 4-b] -oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 156-15 ° C. Example XLV. As described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-ethylaminobenzophenone and triethylamine, 5-chloro-1-ethyl-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine is obtained. -2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazopinone-2, m.p. 158-160 ° C. 40 Example XLVI. Proceeding as described in Example XXXVI, but using 5-chloro-2-ethylaminobenzophenone, triethylamine and tosyloxyacetyl bromide, 7-chloro-1-ethyl-5-phenyl- [5,4-b] -5 was obtained. N-methyl oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 158-160 ° C. Example XLVII. In the manner described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-amino-o-methylbenzophenone, 7-chloro-5- (2 "-tolyl-50 - [5,4-b] -5 ') is obtained. -methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 203-205 ° C. EXAMPLE XLVIII As described in Example XXXVI using 5-chloro -2-amino-p-nitro-benzophenone and bromoacetyl chloride. This gives 7-chloro-5- (4H-nitrophenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4 , 5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2, mp 193-195 ° C. Example XLIX As described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-amino-o-fluo - robenzophenone, gives 7-chloro-5- (2 "-fluorophenyl) - [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4 -benzodiazepinone-2, m.p. 197-199 ° C. 8 $ Example L. As described in example-11 82688 on 12th day XXXVI, using 5-chloro-2-amino-o-fluorobenzophenone and 2-aminoethanol, Aug 7-chloro-5- (2 "-fluorophenyl) - [5,4-b] -oxazolidine-2,3, 4,5-tetrahydro-1H, -1,4-benzodiazepinone-2, mp 181-183 ° C. 5 Example LI. As described in Example XXXVI, using 5-bromo-2-amino-o-chlorobenzophenone and 2-aminoethanol, 7-bromo-5- (2 '' -chlorophenyl) - [5.4 -b] -oxazolidine-2,3,4,5-four-yodoro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, melting point 205-207 ° C. Example LIL As described in the example XXXVI, using 5-bromo-2-amino-o-chlorobenzophenone gives 7-bromo-5- (2 "-chlorophenyl) - [5,4-b] -5'-methyl-oxazolidine-2,3 , 4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, melting with signs of decomposition at 196-198 ° C. Example III As described in Example XXXVI using 4,5-bicarbonate < R-2-amino-benzophenone, sodium carbonate and bromoacetyl chloride, gives the 7,8-dichloro-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4 , 5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 196-197.5 ° C. Example LIV As described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-amino-o- chlorobenzophenone and 2-aminoethanol, gives 7-chloro-5- (2 '' - chlorine of-phenyl) - [5,4-b] -oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 201-204 ° C. 30 Example LV. As described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-amino-o-chlorobenzophenone gives 7-chloro-5- (2 "-chlorophenyl) - [5,4-b] -5 '-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, melting with decomposition symptoms at 190-192 ° C. Example LVI. As described in example Day XXXVI, using 3,5-dichloro-2-aminobenzophenone and sodium carbonate, gives 7,9-dichloro-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyl-2,3-oxazolidine, 4,5-40-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 226-228 ° C. EXAMPLE LVII As described in Example XXXVI using 3,5-dimethyl-2-amino - benzophenone, 2-aminoethanol and a-bromopropionyl chloride, gives 3,7,9-trimethyl-5 ± enyl- [5,4-b] oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro -1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 218-221 ° C. Example LVIII As described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-aminobesophenone, 2-aminoethanol and bromine chloride a-bromo-n-butyril, get August 7-chloro-3-ethyl-5-phenyl- [5,4-b] -oxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 55-183- 184 ° C. Example LIX. In the manner described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-aminobenzophenone and 2-mercaptoethylamine, 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] -thiazolidine-2,3,4 is obtained. , 5-tetramethyl-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 241-243 ° C, Example LX. In the manner described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-benzylamino-benzophenone, 7-chloro-1-benzyl-5-phenyl- [5,4-b] -5'-methyloxazolidine is obtained. 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 154-157 ° C. Example LXI. As described in Example XXXVI, using 5-chloro-2- (p-chlorobenzyl) -aminobenzophenone and triethylamine, 7-chloro-1- (p-chlorobenzyl) -5-phenyl- [5.4 -b] -5'-methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 162-163.5 ° C. Example LXII. In the manner described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-aminobenzophenone and 2-amino-n-propanol, 7-chloro -5-phenyl- [5,4-b] -4'- is obtained. methyl oxazolidine-2,3,4,5-hydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 126-127 ° C. Example LXIII. As described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-aminobenzophenone, 2-amino-n-propanol and tonyloxyacetyl bromide, 7-chloro-5-phenyl- [5,4-b] is obtained. -4'-methyl-2-azepinone-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 126— -127 ° C. Example LXIV. In the manner described in Example XXXVI, by using 5-bromo-2-aminobenzophenone and 2-amino-n-propanol, 7-bromo-5-phenyl- [5,4-b] -4 'is obtained. -methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, mp 126-127 ° C. Example LXV. In the manner described in Example XXXVI, using 5-nitro-2-aminobenzophenone and 2-aminopropanol, 7-nitro-5-phenyl- [5,4-b] -4f-methyloxazolidine-2,3 is obtained. , 4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinone-2, m.p. 182-183 ° C. Example LXVI. In the manner described in Example XXXVI, using 5-chloro-2-amino-o-chlorobenzophenone and 2-amino-n-propanol, 7-chloro-5- (2 '' -chlorophenylH5,4-b ] -4'-methyloxazepin-lidin-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2, mp 172-175 ° C. EXAMPLE LXVII As described in the example XXXVI, using 5-bromo-2-amino-o-chlorobenzophenone and 2-amino-n-propanpl, gives 7-bromo-5- (2 "-chlorophenyl) - [5,4-b] -4 ' -methyloxazolidine-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-2, mp 182-184 ° C EN EN