PL80472B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL80472B1 PL80472B1 PL1970139209A PL13920970A PL80472B1 PL 80472 B1 PL80472 B1 PL 80472B1 PL 1970139209 A PL1970139209 A PL 1970139209A PL 13920970 A PL13920970 A PL 13920970A PL 80472 B1 PL80472 B1 PL 80472B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anilide
- formula
- carbonic acid
- carbamoyloxy
- acid
- Prior art date
Links
- -1 cycloaliphatic Chemical group 0.000 claims description 86
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 claims 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 claims 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 claims 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 claims 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims 1
- 241000275031 Nica Species 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIPUIGPNIDKXJU-UHFFFAOYSA-N [CH]1CC1 Chemical compound [CH]1CC1 XIPUIGPNIDKXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- MDLWEBWGXACWGE-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound [CH2]CCCCCCCCCCCCCCCCC MDLWEBWGXACWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 1-Piperidine carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- JJWSNOOGIUMOEE-UHFFFAOYSA-N Monomethylmercury Chemical compound [Hg]C JJWSNOOGIUMOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000579646 Penaeus vannamei Penaeidin-1 Proteins 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZAEBLFKQMDEPDM-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl radical Chemical compound [CH]1CCC1 ZAEBLFKQMDEPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQOJWOIPQBVKKX-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound [CH]1CCCCCCC1 NQOJWOIPQBVKKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical class NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/60—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups having oxygen atoms of carbamate groups bound to nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen (Republi¬ ka Federalna Niemiec) i Berlin Zachodni Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy o selektywnym dzialaniu, zawierajacy jako sub¬ stancje czynna nowy podstawiony fenylokarbami- nian.Chwastobójcze wlasciwosci podstawionych fenylo- karbaminianów sa znane, a przyklady takich zwiaz¬ ków, mianowicie 3-(alkoksykarbonyloaminofenylo)- -N-arylokarbaminiany, podano w belgijskim opisie patentowym nr 679283. Wiekszosc sposród tych karbaminianów dziala wprawdzie dosc silnie chwa¬ stobójczo na rosliny dwuliscienne, ale ich selek¬ tywnosc w uprawach roslin trawiastych jest niedo¬ stateczna.Stwierdzono, ze silne wlasciwosci chwastobójcze, zwlaszcza przy zwalczaniu chwastów w uprawach roslin trawiastych, maja zwiazki o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Rx i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja weglowodorowe rodniki aromatyczne, alifatyczne, cykloalifatyczne lub aralifatyczne, ewentualnie o jednym lub kilku podstawnikach, a Rx oznacza równiez atom wodoru lub Rx razem z R2 i atomem wegla oznaczaja cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy, ewentualnie zawierajacy jeden lub kilka podstawników, R3 oznacza weglo¬ wodorowy rodnik alifatyczny, cykloalifatyczny, aro¬ matyczny lub aralifatyczny, ewentualnie zawieraja¬ cy jeden lub kilka podstawników, albo oznacza grupe alkoksylowa lub aryloksylowa albo grupe o wzorze 2 lu,b 3, przy czym wystepujace w tych wzorach symbole R' , R", R' i R" maja znaczenie 10 30 2 podane wyzej w odniesieniu do symboli Rj i/lub R2, a R' i R' razem z atomem azotu moga oznaczac pierscien heterocykliczny, zawierajacy ewentualnie dalsze atomy azotu i/lub tlenu, zas R' i R" poje¬ dynczo moga oznaczac rodnik heterocykliczny i R' oprócz tego moze oznaczac alifatyczny rodnik we¬ glowodorowy podstawiony rodnikiem heterocyklicz¬ nym, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub alifatyczne rodniki weglowodo¬ rowe, zas X i Y sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy tlenu lub siarki.Wiele sposród fenylokarbaminianów o wzorze 1, zwanych ponizej anilidami kwasu O-weglowego, dziala skutecznie zarówno przy stosowaniu przed wzejsciem roslin, jak i po ich wzejsciu, a liczne z tych zwiazków dzialaja szczególnie silnie przy sto¬ sowaniu ich po wzejsciu roslin. Poza tym zwiazki te dzialaja silnie kontaktowo na liscie rozwinietych , juz chwastów.Stwierdzono równiez, ze zwiazki o wzorze 1 dzia¬ laja z reguly selektywnie chwastobójczo i moga byc stosowane np. po wzejsciu roslin w uprawach ara¬ chidów i wazniejszych roslin uprawnych trawia¬ stych, takich jak ryz siany i ryz rozsadzany, kuku¬ rydza i inne rosliny zbozowe. Przy stosowaniu nie¬ których zwiazków o wzorze 1 nawet w ilosci od okolo 0,5 kg/ha mozna niszczyc chwasty w trawia¬ stych roslinach uprawnych.We wzorze 1 symbole Rx i/lub R2 jako rodniki aromatyczne oznaczaja np. rodniki fenylowe, a-naf- 804723 80472 4 tylowe, (3-naftylowe itp., jako rodniki alifatyczne oznaczaja np. rodniki o 1—12 atomach wegla, takie jak rodnik metylowy, etylowy itd. az do dodecylo- wego, rodnik izopropylowy, izooktylowy, III-rzed. butylowy, 2,2-dwumetylopropylowy, allilowy i inne, zas jako rodniki cykloalifatyczne oznaczaja np. rod¬ niki o 3—8 atomach wegla, takie jak rodnik cyklo- propylowy i jego homologi az do rodnika cyklo- oktylowego i jako rodniki aralifatyczne oznaczaja np. rodnik benzylowy, fenyloetylowy, fenylopropy- lowy itp.Podstawnikami w rodnikach Rx i/lub R2 sa np. rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, takie jak rodnik metylowy, etylowy itp., atomy chlorowca, mianowicie fluoru, chloru, bromu i jodu, nizsze grupy alkoksylowe, takie jak grupa metoksylowa, etoksylowa, fcropoksylowa i butoksylowa itp., niz¬ sze grupy alkilomerkapto, takie jak metylomerkap- to, etylomerkapto itp., a takze grupa nitrowa, przy czym rodniki te lub grupy moga równiez zawierac jeden lub kilka podstawników.Podstawniki Rx i R2 moga razem z atomem wegla tworzyc alifatyczny pierscien o 4—12 czlonach, np. pierscien cyklobutylowy i jego homologi az do pier¬ scienia cyklododecylowego, przy czym pierscien ten moze byc ewentualnie podstawiony jednym lub kil¬ koma rodnikami alkilowymi, takim jak rodnik me¬ tylowy, etylowy itp.Symbol R3 moze oznaczac grupe o ogólnym wzo¬ rze 2, w którym podstawniki R' i R' sa jednako¬ we lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alifatyczne o 1—18 atomach wegla, takie'jak rodnik metylowy i jego homologi az do, rodnika oktadecy- lowego, rodnik izopropylowy, izobutylowy, pentylo- wy-2, pentylowy-3, 2,2-dwumetylopropylowy, 2-me- tylobutylowy, 3-metylobutylowy, heksylowy-2, hek- slowy-3, 2-etyloheksylowy, 4-metylopentylowy-2, Ill-rzed.oktylowy, allilowy itp., rodniki cykloalifa¬ tyczne o 3—12 atomach wegla, takie jak rodnik cyklopropylowy i jego homologi az do rodnika cy- klododecylowego i aromatyczne rodniki weglowodo¬ rowe, takie jak rodnik fenylowy, a-naftylowy, 0- -naftylowy i inne. Rodniki te moga zawierac jeden lub kilka podstawników jednakowych lub róznych, np. atomy chlorowca, takiego jak fluor, brom i jod, grupy nitrowe lub trójfluorornetylowe, rodniki al¬ kilowe, grupy alkoksylowe lub alkilomerkapto o 1—5 atomach wegla.Podstawniki R' iR' moga równiez razem z ato¬ mem azotu tworzyc pierscien heterocykliczny, ewentualnie zawierajacy dalsze atomy azotu i/lub tlenu, np. pierscien morfolinowy, piperydynowy lub pirolidynowy i inne, albo tez kazdy z tych podstaw¬ ników sam oznacza grupe heterocykliczna, np. piry- dylowa lub inna, a poza tym R' moze takze ozna¬ czac alifatyczny rodnik weglowodorowy podstawio-=- ny grupa heterocykliczna, np. rodnik furfurylo- wy itp.R3 moze tez oznaczac aromatyczny rodnik weglo¬ wodorowy, taki jak rodnik fenylowy, a-naftylowy, P-naftylowy itp., alifatyczny rodnik weglowodoro¬ wy o 1—18 atomach wegla, taki jak rodnik mety¬ lowy lub jego homologi a± do rodnika oktadecylo- wego, rodnik izopropylowy, izobutylowy, pentylo- wy-2, heksylowy-2, Ill-rzed.oktylowy, allilowy itp., cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy o 4—10 ato¬ mach wegla, taki jak rodnik cyklobutylowy i jego homologi az do rodnika cyklodecylowego i inne, aira- 5 lifatyczny rodnik weglowodorowy, np. benzylowy, fenyloetylowy i inne, grupe alkoksylowa o 1—18 atomach wegla, taka jak grupa metoksylowa, eto¬ ksylowa i inne, grupe aryloksylowa, taka jak feno- ksylowa, naftoksylowa i inne, przy czym rodniki io weglowodorowe moga zawierac jeden lub kilka jednakowych lub róznych podstawników, takich jak atomy chlorowca, mianowicie fluoru, chloru, bromu lub jodu, nizsze rodniki alkilowe, takie jak rodnik metylowy, etylowy i inne, nizsze grupy alkilomer- 15 kapto, np. metylomerka^to i inne oraz grupy nitro¬ we i inne.Poza tym R3 moze oznaczac grupe o wzorze 3, w którym R" i R'f sa jednakowe lub rózne i maja znaczenie podane wyzej dla Rj i/lub Ra. 20 R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru i alifatyczne rod¬ niki weglowodorowe o 1—4 atomach wegla, takie jak rodnik metylowy, etylowy i inne.Szczególnie cenne wlasciwosci maja podstawione pochodne karbamoiloksylowe anilidów kwasu O- 25 -(alkilidenoimino)-weglowego.Zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie np. w ten spo¬ sób, ze zwiazki o ogólnym wzorze 4, w którym Rlf R2, R4, R5 i X maja wyzej podane znaczenie, albo tez sole tych zwiazków, poddaje sie reakcji z izocy- 30 janianami o ogólnym wzorze 5, w którym R' i R' maja wyzej podane znaczenie. Reakcje te prowadzi sie korzystnie w organicznym rozpuszczalniku, ta¬ kim jak np. aceton, keton metyloizobutylowy, czte- rowodorofuran lub dioksan, ewentualnie z dodat- 35 kiem katalizatora, zwlaszcza trzeciorzedowej zasa¬ dy organicznej, np. trójetyloaminy, albo organicz¬ nego zwiazku cyny, np. dwulaurynianu dwu-buty- locynowego. 40 Inny sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 polega na tym, ze zwiazki o wzorze 4, w którym Rj, R2, R4, R5 i X maja wyzej, podane znaczenie, albo sole tych zwiazków, poddaje sie reakcji z ha¬ logenkami o ogólnym wzorze 6, 7 lub 8, przy czym 45 wystepujace we wzorach 6, 7 i 8 symbole R' R' R" R" R3 i Y maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca, zwlaszcza chloru. Reakcje te prowadzi sie w obecnosci nieorganicznej zasady, np. weglanu sodowego lub potasowego albo trzecio- 50 rzedowej zasady organicznej, np. trójetyloaminy, pirydyny, dwumetyloaniliny lub dwuetyloaniliny, przy czym w kazdym przypadku mozna tez naj¬ pierw wytwarzac odpowiednie sole mocnych zasad i te nastepnie poddawac reakcji z wlasciwym halo- 55 genkiem, korzystnie w srodowisku organicznego roz¬ puszczalnika, np. acetonitrylu lub ketonu metylo- izobutylowego.W celu wytwarzania zwiazków o wzorze1 1 mozna równiez zwiazki o wzorze 4, w którym wszystkie 60 symbole maja wyzej podane znaczenie, albo sole tych zwiazków, poddawac reakcji z fosgenem lub tiofosgenem, korzystnie w srodowisku organicznego rozpuszczalnika, takiego jak ester etylowy kwasu octowego, czterowodorofuran, chlorek metylenu, 65 chlorek etylenu lub czterochlorek wegla i z dodat-8Q472 6 kiem srodka wiazacego kwas, np. zasad wymienio¬ nych w poprzednim ustepie. Otrzymany produkt poddaje sie nastepnie reakcji z amina o ogólnym wzorze 9, w którym R' i R' maja wyzej podane znaczenie, albo z alkoholem lub fenolem o ogólnym wzorze HO-R3, w którym R3 ma wyzej podane zna¬ czenie, albo tez z oksymem o ogólnym wzorze 10, w którym R" i R" maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie z dodatkiem zasad wymienionych w poprzednim ustepie.Ponizej podano przyklady wytwarzania nowych fenylokarbaminianów o wzorze 1.A. 3XN-metylokarbamoiloksy)-anilid kwasu O- -(2-propylideoimino)-weglowego. 20,8 g (0,1 mola) 3'-hydroksyanilidu kwasu O- (2-propylidenoimino)-weglowego rozpuszcza sie w 100 ml czterowodorofuranu i traktuje 0,5 ml trójety- loaminy i 6,2 ml izocyjanianu metylu. Mieszanine utrzymuje sie w temperaturze pokojowej w ciagu 15 godzin, po czym wytraca sie anilid przez dodanie pentanu. Otrzymuje sie 25,5 g produktu, co stanowi 96,3% wydajnosci teoretycznej. Produkt topnieje w temperaturze 133—134°C.B. 3-(N-N-pentametylenokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)-weglowego.Sól sodowa otrzymana z 16,7 g (0,08 mola) 3'-hy- droksyanilidu kwasu 0-(2npropylidenoimino)-weglo- wego przez dzialanie wodorotlenkiem sodowym w metanolu, suszy sie i rozpuszcza w 50 ml acetoni- trylu, a nastepnie do roztworu wkrapla sie miesza¬ lo 15 20 25 30 jac w temperaturze okolo 15°C 13,0 g (0,88 mola) chlorku kwasu piperydyno-N-karboksylowego i mie¬ sza w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej.Mieszanine przesacza sie, przesacz odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem, pozostalosc traktuje 200 ml eteru i odsacza karbaminian. Otrzymuje sie 15,1 g produktu, co stanowi 59,4% wydajnosci teore¬ tycznej. Produkt topnieje w temperaturze 118— —119°C.C. 3'-etoksykarbonyloksyanilid kwasu 0-(3npen- tylidenoimino)-weglowego. 23,6 g (0,1 mola) 3'-hydroksyanilidu kwasu 0-(3- ¦ipentylidenoimino(-weglowego rozpuszcza sie w 50 ml pirydyny i po dodaniu 13,0 g estru etylowego kwasu chloromrówkowego ogrzewa w ciagu 1 go¬ dziny na lazni parowej. Mieszanine odparowuje sie nastepnie pod zmniejszonym cisnieniem, pozosta¬ losc rozpuszcza w mieszaninie eteru z lodowata wo¬ da i faze organiczna przemywa kolejno rozcienczo¬ nym kwasem solnym, lodowata woda, zimnym roz¬ tworem weglanu potasowego i lodowata woda. Prze¬ myty roztwór suszy sie siarczanem magnezowym, odparowuje i pozostalosc suszy pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 23 g produktu, co stano¬ wi 75% wydajnosci teoretycznej. Produkt wykazuje n 20 =1,5332.W tablicy 1 podano przyklady zwiazków o wzo¬ rze 1, przy czym dane zamieszczone w ostatniej ru¬ bryce tablicy, o ile nie zaznaczono inaczej, ozna¬ czaja temperature topnienia zwiazku.Tablica 1 Numer zwiazku Nazwa zwiazku Wlasciwosci fizyczne zwiazku 2 2 3 4 5 6 7 - 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 4'-(N-metylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)^weglo- wego 4'-(N-etylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)-weglowego 4'-(NHpropylokarbamoiloksy)-anilid kwasu O-(2-propylidenoimino)-weglo¬ wego 4'^(N-izopropylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)-we- glowego 4'-(N-n-butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)^weglo- wego 4'-(N-III-rzed.butylokarbamoiloksy)anilid kwasu 0-(2jpropylidenoimino)- -weglowego 4'-1[N-(2//-metylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu O-(2-propylidenoimi¬ no)-weglowego 3'^(N-metylokarbanioiloksy)-anilid kwasu 0-(2^propylidenoimino)-weglo- wego 3'-(N-etylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2^propylidenoimino)-weglowego 3'-(N-fenylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)^weglo- wego 3/-(N-izopropylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2^propylidenoimino)-we- glowego 3,-(N-III-rzed.butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)- -weglowego 3,-(N-n-oktylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2npropylidenoimino)-weglo¬ wego 3XN-allilokarbamoiloksy)anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)-weglowego 3'-i[N-(3"-metylofenylo(-karbamoiloksy] -anilid kwasu 0-(2^propylidenoimi- no)-weglowego 3'-[N-(4//-metylofenylo-(-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2^propylideno- imino)-weglowego 3'-[N-(3"-chlorofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu O-(2-propylidenoimi¬ no)-weglowego 3'-[N-(4"-chlorofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2npropylidenoimi- no)-weglowego 109—111°C 113^115°C 103—105°C 142—145°C 90—91°C 135—136°C . 137^-138°C 133—134°e 129—130°C 137—138°C 134—135°C 133—134°C 101—102°C 121—122°C 152—153°C 140—141°C 148_l49aC 129—130°C$0472 c.d. tablicy 1 2 13 19 S^tNCS^-chloro-^-metylofenyloJ-karbamoiloksyl-anilid kwasu 0-(2-propy- lidenoimino)-weglowego. 20 3/-[N-(3/'-trójfluorometylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2npropy- lidenoimino)-weglowego 21 3'-(N^metylo-N-fenylokarbamoiloksy)-anilid*kwasu 0-(2-propylidenoiniino)- -weglowego 23 3'-(N-furfurylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-2npropylidenoimino)-weglo- wego 23 3,-(morfolino-N-karbonyloksy)-anilid kwasu 0-2^propylidenoimino)-weglo- wego 24 3'-(N-II-rzed.butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu Ó-(2-propylidenoimino)- -weglowego - . 25 3'-(N-metylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)-weglo- wego " . 26 3,-(N-etylokarbamoiloiksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)-weglowego 27 3'-(N-n^propylokarbamoiloksy)-anilid kwasu O-(3-pentylidenoimino)-weglo¬ wego 28 3'-(N-izopropylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3^pentylidenoimino)-we¬ glowego 29 3'-(N-n-butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)-weglo- wego 30 3'-(N-II-rzed.butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)- I -weglowego 31 3'-{N-III-rzed.butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)- -weglowego 32 3'-(N-n-oktylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)-weglo- wego 33 3'-(N-2",2/,-dwumetyloprQpylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylide- noimino)-weglowego 34 3/-[N-(2"-etyloheksylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimi- no)-weglowego 35 3'-(N-allilokar,bamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)-weglowego 36 3'-(N,N-dwuetylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)-we- glowego 37 3,-(N-cykloheksylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)- -weglowego 38 3'- wego 39 3/r[N-(3"-metylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimi- no)-weglowego 40 3'[N-(4,/-metylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimi- no)-weglowego 41 3'-[N-(2,,,4,,-dwumetylofenylo-karbamo-iloksy]-anilid kwasu 0-(3-pentyli- denoimino)-weglowego 42 3'4N-(3^4"-dwuchlorofenyloykarbamoiloksy]-anilid kwasu O-(3-pentylide¬ noimino)-weglowego • 43 3,-[N-(2',,6,,-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(3-pentyli- denoimino)-weglowego 44 3/-[N-(3"-chlorofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimi- no)-weglowego 45 3'-[N-(4''-chlorofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(3^pentylidenoimi- no)-weglowego 46 3'-[N-(3'/-chloro-4,,-metylofenylo)-karbamoiloksyl-ainilid kwasu 0-(3-pen- tylidenoimino)-weglowego "47 3,-(N,N-pentametylenokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimi- no)^weglowego 48 3'-(NHmetylo-N-fenylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimi- no)-weglowego 49 3,-(N-metylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-[4-(2-metylopentylideno)-imi- no] -weglowego 50 3'-(N-n-propylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-n-undecylidenoimino)- -weglowego 51 3'-(N-allilokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-undecylidenoimino)-weglo- wego 52 3'-(N-n-butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu O-1-(3,3,5-4rójmetylocyklohek- sen-5-ylideno)-imino-weglowego 53 3'-(N-cykloheksylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-l-(3,3,5-trójmetylocyklo- heksen-5-ylideno)-imino-weglowego 54 3'-(N-n-butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu *0-(2-n-undecylidenoimino)-we- glowego 55 3,-(N-n-heksylokarbamoiIoksy)-anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)-we- glowego 56 3/-(N-izobutylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-propylidenoimino)-weglo¬ wego 57 3'-[N-(3"-metoksyfenylo)-karbamoiloksy] -anilid kwasu 0-(3-pentylideno- | imino)-weglowego 145—146°C 159—160°C d£° = 1,57*0 88—89°C 160—161°C 125—126°C 115—116°C 81—82°C 78—80°C 113—114°C 71—72°C 109—111°G 79—80°C 47—48°C 93—94°C n2jj = 1,5210 82—83°C ' n^°= 1,5410 128—129°C 127—128°C 110—111°C 133—134°C 132—133°C 138—139°C 124^126°C 115—116°C 107—108°C 120—121°C n*° = 1,5466 n^J = 1,5760 114—115°C zywica 61—62°C 145°C 139°C 78-^79óC 97—98°C 116—117°C 108—110°C80472 c.d. tablicy 1 O- [3-(2-metylobutylideno)- O- [3-(2-metylobutylideno)- 0-[3-(2-metylobutylideno)- O- [3-(2**netylobutylideno)- 3'~(N'-n-butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-pentylidenoimino)-weglo- wego S^N^n-heksylokarbaaiioiloksyJ-anilid kwasu -imino]-weglowego 3'- -imino]-weglowego 3XN'-n-oktylokarbamoiloksy)-anilid kwasu -imino]-weglowego 3'-(N-izobutylokarbanioiloksy)-anilid kwasu imino]^weglowego 3XN-n^butylokarbamoiloiksy)-anilid kwasu 0-[3-(2-metylobutylideno)-imi- no)-weglowego 3'- wego 3'-(N-cyikloheksylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2^pentylidenoimino)- -weglowego 3'-[N-(2''-metylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu C-(2-penitylidenoimi- no)-weglowegp 3'-i[N-(4"-metylofenylo)-karbamoiloksyJ-anilid kwasu 0-(2-pentylidenoimi- no)-weglowego 3'n[N^(3"-nietylofenyloHcarbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-.pen1;ylidenoimi- no)-weglowego 3'-(N-n-heksylokarbamoiloksy)-anilid kwasu O«<2npeittylidenoimino-weglo¬ wego 3'-(N,N-dwumetylokarbamoildksy)-anilid kwasu 0-[3-{2-metylobutylLdeno)- -iminoj-woglowego 9'-(N,N-dwuetylokarbamoiloksy)-anilid kwasu O- [3-<2-metylobutylideno)- -imino]-weglowego 3'-(N^metylo-N-fenylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-[3-(2-metylobutylide- no)-imino] ^weglowego 3,-(N-III-rzed. butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-ipentylidenoimino)- -weglowego 3'-i[N-(2",4//-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2npenitylide- noimino:)-weglowegQ 3%[N-<3//Hmetoiksyfenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu O^(2^pentylideno- imino)-weglowego 3'-[N-(3"-chlorofenylo)-karbamoiloksy] -anilid kwasu 0-(2-pentylidenoimi- no)-weglowego 3/n[N-(2//-etyloheksylo)-kaxbamQiloksy]-^nalid kwasu 0-[3-(2-metylobutyli- deno)-imino]-weglowego 3'^[N-(2,^4"-dwum^ylofew^ kwasu 0-[3-C2-mety- lobutylideno)-imino] -weglowego S^JN^S^-n^etoksyfenylpJ-karbamoUoksyJ^anjlid kwasu CM3-<2-metylobu;ty- lideno)-imino]-weglowego 3/-[N-(4//-e.tylo^enylo)-karbaP3oilQksy]-anilid kwasu 0-|3-(2-metylobutyli- deno)-imino]-weglowego 3'-(N-metytólwba^o&^^ &wasu 0-(2-butylidenoimino)-weglowego ^'-(N-etylokarbamoiloksyJ-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)^weglowego 3MN-nHpropylokaxbamniIoks^)-anilid kwasu 0^2-but7lideaiQimino)-weglo- wego S^CN-izopropylpkartoamoilol^y^naid kwasu O-^-buityUdenoiminoj-weglo- wego 3'-(N-fenyiokajbamoU 3^N-n-butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)-weglo¬ wego 3'-(N-II-rzed. butylokarbamoildksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)- -weglowego 3'-(N-III-rzed. butylokarbam<)&<^y)-aflilid kwasu O^-buitylide^oimino)- -weglowego 3'-(N-n-heksylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)-weglo- wego 3,-(N-alliktorbanioiioksy)-anilid kwasu 0-<2-bttty!idenoimino)-weglowego 3'-(N-cykloheksylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)-we- glowego 3'-[N-(2"-metylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2Jbutyliden,oimi- no)-wegjowego &*-[*M3"-metylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-butylideflL©inai- no)^weglowe@o 3/-,[N-{4//-metylofenylo)^karbamoiloksyJ-anilid kwasu 0-(2-butylwlenolmi- no)-wegl©wego 3MN-izopropylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0^[3-(2^nety4obutylideno)- -iminoHwegtowflgo 3%-[N^2^*divamet3fl»pirap^ kwasu 0-{3-(2-nie- tylobutylideno)-imino]-weglowego 3'- no) -imino] -weglowego 91—94°C zywica zywica 78—81°C 77—79°C 80—82°C 133—136°C 104—108°C 113—116°C 159—161,5°C 131—134°C 99—102°C n™ = 1,5561 n|J = 1,5200 n^°= 1,5690 125—128°C 140—142°C 139—141,5°C 146—149°C n*J = 1,5188 156—158°C 134r—135°C 164—165°C 131—133°C 142—145°C 131—132°C 134r-135°C 146—148°C 107—109°C 119—122°C 98—101°C 100—101°C 127—129°C 128—131°C 135—138°C 140—141°C 144r-146°C 110—112°C 123—124°C 124r-125°C80472 1 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 3'-(N-HI-rzed. butylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-[3-(2-metylobutylide- no)-imino]-weglowego 3'-(N-izobutylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)-weglo- wego ^ 3,H[N-(2-etyloheksylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)- -weglowego 3'-(N-metylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-[l-(l-fenyloetylideno)-imino]- -weglowego 3'-(N-etylokarbarcioiloksy)-anilid kwasu O- [1-(1-fenyloetylideno)-imino] - -weglowego 3'- no] -weglowego 3'-[N-(2''-chloroetylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-prQpylidenoimi- no)-weglowego 3'-[N-(2'',5"-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-propyli- denoimino)-weglowego 3'-[N-3'',4''-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-propylide- noimino)-weglowego 3'^[N^(2'',3"-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2npropyli- denoimino)-weglowego 3'H[N-(3",5,,^dwumetylofenylo)-karbamoiloksy] -anilid kwasu CH2-propyli- denoimino)-weglowego 3%[N-(2",6"^dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2^propyli- denoimino)-weglowego 3%[N-(2//,4//-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-propyli- denoimino)-weglowego 3'-(morfolinokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)-weglo- wego 3'-(N-metylo-N-fenylo-karbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)- -weglowego y 3'-[N-(2"-chloroetylo)^karbanioiloksy]-anilid kwasu 0-(3-pentylidenoimino)- -weglowego 3'-(N-2-naftylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)-weglo- wego 3'-(N-neopentylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)-weglo- wego 3,-(N-pentylo-2-karbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)wwe- glowego 3'-(Nn|3-chloroetylokarbamoiloksy)-anilid kwasu 0-(2-butylidenoimino)-we- glowego 3'^[N-(2",3//-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-butylide- noimino)-weglowego 3/^fN-(2,,,5//-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-butylide- noimino)-weglowego # 3'-[N-(3",4"-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-butylide- noimino)-weglowego 3'-[N-(3",5''-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-butylide- noimino)-weglowego 3,^[N-(2",6//-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(2-butylide- noimino)-weglowego 3,-[N-/2,',4/'-dwumetylofenylo)-karbamoiloksy]-anilid kwasu 0-(butylide- noimino)-weglowego 97—98°C 92—93°C 52—57°C 118—122°C 134^136°C 104^105°C 118,5—121°C 146—148°C 163—164°C 128—129°C 166—168°C 180—181°C 148_149°C 102—103°C n£ = 1,557 105—107°C 1 113—115°C 114^116°C 104^106°C 133—134°C 125—127°C 115—117°C 150—151°C 153—154°C 136—138°C 130—132°C | 13 Fenylokarbaminiany o wzorze 1 sa rozpuszczalne w organicznych rozpuszczalnikach, takich jak ace¬ ton, izoforon, chloroform, dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylu, czterowodorofuran, dioksan, ester metylowy kwasu octowego, cykloheksanon i inne.Hydroksyanilidy stosowane jako produkty wyj¬ sciowe przy wytwarzaniu zwiazków o wzorze 1, mozna wytwarzac z estrów kwasu chloromrówko- wego, oksymów i aminofenoli zarówno w wodzie, jak i w organicznym rozpuszczalniku, takim jak acetonitryl, czterowodorofuran, dioksan lub ester etylowy kwasu octowego, przy czym do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie korzystnie srodka wiazacego kwas, takiego jak weglan sodowy lub potasowy, wodorotlenek sodowy lub potasowy, tlenek magne¬ zowy lub trójetyloamina. Ponizej podano przyklad wytwarzania jednego z takich produktów wyjscio- 14 wych, a. mianowicie 3'-hydroksyanilidu kwasu O- -(propylidenoimido)-weglowego. 206 g (1,88 mola) m-aminofenolu i 38 g MgO mie¬ sza sie z 1 litrem estru etylowego kwasu octowego 50 i 600 ml wody i mieszajac wkrapla 255 g oksymu kwasu chloroformylooctowego. Podczas wkraplania mieszanine chlodzi sie tak, aby utrzymac tempera¬ ture okolo 15°C i po zakonczeniu wkraplania miesza w tej samej temperaturze w ciagu 20 minut. Na- 55 stepnie zakwasza sie 10% kwasem solnym, odsacza wykrystalizowany produkt reakcji i suszy go w po¬ wietrzu. Otrzymuje sie 323 g produktu, co stanowi 83% wydajnosci teoretycznej. Produkt topnieje w temperaturze 153—154°C. 60 W analogiczny sposób otrzymuje sie nizej podane zwiazki, obok których podano ich temperature top¬ nienia: 3'-hydroksyanilid kwasu 0-(2-butyli-15 M472 10 i* 20 25 30 denoimino)-weglowego 136—137°C, 3'-hydroksyanilid fcwasu 0-(2-penty- lidenoimino)-weglowego 138—139°C, 3'-hydroksyanilid kwasu 0-[2-(3-me- tylobutylideno)-imino]-weglowego 85—87°C, * 3'-hydroksyanilid kwasu 0-(3npenty- lidenoimino)-weglowego ' 119—120°C, 3'-hydroksyanilid kwasu O-[1-(1 -fe¬ nyloetylideno)-imino]-weglowego 134—136,5°C, 3'-hydroksyanilid kwasu 0-t[2-(4-me- tylopentylideno)-imino] -weglowego 121—123°C, 3'-hydroksyanilid kwasu 0-(2-n-un- decylidenoimino)-weglowego 75—76°C, 3'-hydroksyanilid kwasu 0-[l-(3,3,5- -trójmeiylocykloheksen-5-ylideno)- -imino]-weglowego (rozklad) 166—168°C, 4'-hydroksyanilid kwasu 0-(2-propy- lidenoimino)-weglowego 177—178°C, Fenylokarbaminiany o wzorze 1 mozna stosowac do zwalczania chwastów pojedynczo lub w miesza¬ ninach i/lub zmieszane z innymi substancjami chwa¬ stobójczymi i/lub innymi dodatkami, takimi jak np. srodki nawozowe. Stosuje sie je korzystnie w takich postaciach, w jakich stosowane sa znane srodki chwastobójcze* a mianowicie proszki do opylania, do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodatkiem cieklych i/lub stalych nos¬ ników lub rozcienczalników i ewentualnie z dodat¬ kiem substancji zwilzajacych, zwiekszajacych przy¬ czepnosc, emulgatorów i/lub substancji dysperguja¬ cych.Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie sposoba¬ mi stosowanymi do wytwarzania znanych srodków ochrony roslin, stosujac ciekle lub stale obojetne nosniki albo rozcienczalniki, ewentualnie z dodat¬ kiem substancji powierzchniowo czymaych. Jako nosniki ciekle stosuje sie np. organiczne rozpusz¬ czalniki, takie jak izoforon, dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylu, czterowodorofuran, cyklo- heksanon itp. Jako nosniki stale stosuje sie np. wapno, kaolin, talk, naturalna i syntetyczna krze¬ mionke, glinke typu Attaclay i inne rodzaje glinek.Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie np. sole kwasów lignosulfonowych, sole kwasów alkilobenzenosulfonowych, sulfonowane amidy kwa¬ sów i ich sole, poliglikole, polietoksylowane aminy, alkohole i fenole.Srodek wedlug wynalazku zawiera np. okolo 8% wagowych substancji czynnej, okolo 23% wagowych substancji powierzchniowo czynnych i okolo 69% wagowych rozpuszczalnika.Chwastobójcze dzialanie srodków wedlug wyna¬ lazku i ich stosowanie do selektywnego zwalczania chwastów omówiono w nizej podanych przykladach.Przyklad I. Badane rosliny gorczycy i pomi¬ dorów opryskano wodna zawiesina zwiazków wy¬ mienionych w tablicy 1, stosujac na 1 ha uprawy 5 kg substancji czynnej w 600 litrach wody. Wyniki prób podano w tablicy 2, w której numery zwiaz¬ ków odpowiadaja numerom z tablicy 1. W rubry¬ kach 2 i 3 tablicy 2, jak i w dalszych tablicach, sto¬ pien uszkodzenia badanych roslin oznaczono liczba¬ mi 0—10, przy czym 0 oznacza calkowite zniszcze¬ nie rosliny, a 10 oznacza, ze roslina nie doznala wcale uszkodzen. W próbie porównawczej opryski- 45 50 55 60 12 M 14 15 16 tn 118 1)9 20 2il 22 23 2!4 26- 26 217 218 219 30 31 36 86 34 36 316 317 38 319 40 41 412 43 44 45 46 47 48 49 50 51 512 56 M 515 56 57 m 59 m 61 62 33 m iw? 67 m m 7(Q . 71 72 HZcd. tablicy 1 1 74 76 76 ' 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 9!2 93 94 915 96 97 98 09 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 1110 111 1112 113 1114 11!5 116 117 1118 1119 120 12|1 1122 123 124 126 12i6 11217 1123 1219 130 131 182 18i3 H34 136 113-6 1107 1318 13(9 140 141 142 143 144 1.46 146 1147 148 Ii49 J 2, 1 1 0 0 0 0 0 0 2 3 1 0 2 4 1 1 1 o 4 1 0 0 5 0 0 0 0 3 3 1 0 0 1 0 5 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 8 0 ® ' 9 4 8 0 0 0 0 0 2 | 3_ 3 3 0 0 0 0 2 3 5 — 3 2f — 7 '— 5 1 — 4 •5 6 —. o 0 •0 2 — — — 0 3 7 ¦ 4 — 0 2 5 0 0 0 0 0 3 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ,— 0 0 0 3 5 4 7 0 8 5 — — 0 0 0 0 0 2 80472 18 2 cd. tablicy 2 150 151 I'5t2 163 164 1515 166 1157 1618 im 160 161 im 163 N-(3-chloro- fenylo)^karba- minian izopropylu 0 0 0 0 a 0 0 2 1 2 1 0 3 2 * 8 0 2 I 0 0 3 0 0 2 1 3 1 0 4 2 8 wano rosliny wodna emulsja 5 kg N-(3-chlorofeny- lo)-karbaminianu izopropylu w 600 litrów/ha. Jak widac z tablicy, w przeciwienstwie dc zwiazków o wzorze 1, zwiazek ten powodowal zniszczenie 5 roslin.Przyklad II. Piaszczysta glebe pozbawiona roslinnosci opryskano przed wzejsciem chwastów wodna zawiesina niektórych zwiazków o wzorze 1 w ilosci 0,3 kg czynnej substancji w 600 litrach 10 wody na 1 ha oraz wodna emulsja N-(3-chlorofeny- lo)-karbaminianu izopropylu, takze w 600 litrach wody na 1 ha. Wyniki podane w tablicy swiadcza 0 tym, ze zwiazki o wzorze 1 sa skuteczne przeciw¬ ko tak odpornym chwastom, jak zóltlica drobno- 15 kwiatowa, starzec, rumian i jasnota, podczas gdy uzyty dla porównania znany N-(3-chlorofenylo)- karbaminian izopropylu przewaznie na chwasty te nie dzialal.Przyklad III. Podane w tablicy 4 zwiazki 20 o wzorze 1 stosowano po wzejsciu roslin, przy czym do opryskiwania roslin uprawnych stosowano na 1 ha emulsje zawierajaca 1 kg substancji czynnej w 600 litrach wody, a na 1 ha chwastów 0,5 kg sub¬ stancji czynnej w 600 litrach wody. Wyniki umie- 25 szczone w tablicy 4 wykazuja, ze zwiazki o wzorze 1 sa dobrze znoszone przez rosliny uprawne, takie jak pszenica, kukurydza i arachidy, podczas gdy znane srodki chwastobójcze powoduja w tych samych warunkach silne szkody u tych roslin. W odniesie- 30 niu do chwastów natomiast zwiazki o wzorze 1 wy¬ kazuja lepsze dzialanie niszczace.Przyklad IV. Zwiazki wymienione w tabli¬ cy 5 stosowano do opryskiwania po wzejsciu ryzu i chwastnicy, przy czym na uprawy ryzu stosowano 35 badane srodki w ilosci 1 kg substancji czynnej na 1 ha, a w przypadku chwastnicy w ilosci 0,5 kg/ha.Wyniki podane w tablicy 5 swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 sa lepiej znoszone przez rosliny uprawne i silniej dzialaja na chwasty niz znane 40 srodki chwastobójcze. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 4g Srodek chwastobójczy o selektywnym dzialaniu, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera80472 Tablica 3 Numer zwiazku '21 67 65 04 N-KU-chlorofenylo)- karibaminian izo¬ propylu Groch 10j 10 10) 10 10 Mar¬ chew 10 10 ,10 10 Bawel¬ na 10 10 110 no ao Gor- 1 czyca 0 0 3| 10 Gwiaz- dnica pospo¬ lita 0 0 0 0 0 Zóltli- cadTO- bno- kwia- towa 0 0 0 0 10 ' Sta¬ rzec 0 0 0 0 10 1 Ru¬ mian 0 0 0 0 10 Jas¬ nota 0, 0 s 4 7 Tablica 4 Numer zwiazku ,1 9 9 10 ll|2 15 12)1 130 m -37 13)3 1519 60 m 64 i65 197 1619 156 IPróby porównawcze N-|[^H(N,-J2,J2,-dwumetylOi- propylo)-karbamoiloksy]- i-fenyloikairbaminiao metylu iN-P-N^O^chlorafenylo)- karbamoiloksy]-fenylo- karbaminian etylu 2-chloro-i4-etyloamlno- - 6-izopropyloajmino-1A 5 - -triazyma Psze¬ nica 1 2 — ilO h^ [ 1(0 10 1(0 J— 10 10 ¦10 1—1 1—1 1— ' no 1—, «-^ 10 , 4 .— 1 Kuku¬ rydza 1 3 (10 (10 —' 110 10 10 110 IlO IlO no IlO 10 10 110 '10 |10 IlO 110 4 ' 7 10 Ara¬ chidy. 1 4 • 110 110 110 ¦ Ho 110 - no no 110 110 no 110 110 no (10 10 10 10 10 3 0 1 Gor¬ czyca 5. 0 9 0 0i 0 0 0 0 0 0 12 2 0 0 0 8 0 " ° 0 4 0 Gwiaz- dnica pospo- | lita 1 6 0 3 0 0 0 0 5 0 4 0 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 5 0 1 Starzec 1 7 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ¦ | 0 a 0 Ru¬ mian 1 8 0 0 0' 0 1 0 0 8 0 3 0 0 0 0 0 0 0 i 0 0 0 6 0 Jas¬ nota 1 9 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9 0 Tablica 5 Numer zwiazku IGI no il(5 1 319 69 !2lK 60 (5.6 '3(3 m ¦615 |N-P-((!N'-2i',a' -dwumetylopro- 1 pylokarbamoiloksyj-fenyilo- ikarbaminiain metylu 3i,4-dwu- chloroanilid kwasu propiono- iwego Ryz 10 10 ,10 10 IlO 110 110 110 (10 io no 4 10 Chwast- nica 0 0 0 0 0 0 i2 I1 2 1 (2 3 H80472 21 zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja weglowodorowe rodniki aromatyczne, alifatyczne, cykloalifatyczne lub aralifatyczne, ewentualnie o jednym lub kilku podstawnikach, a R2 oznacza oprócz tego atom wo¬ doru i Ri razem z R2 i atomem wegla oznaczaja równiez cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy, ewentualnie zawierajacy jeden lub kilka podstaw¬ ników, R3 oznacza weglowodorowy rodnik alifatycz¬ ny, cykloalifatyczny, aromatyczny lub aralifatyczny, ewentualnie o jednym lub kilku podstawnikach, albo grupe alkoksylowa lub aryloksylowa albo gru¬ pe o wzorze 2 lub 3, przy czym wystepujace we 22 wzorach 2 lub 3 symbole R' , R" , R' i R" maja zna¬ czenie podane wyzej w odniesieniu do symboli R2 i/lub R2, a R' i R' razem z atomem azotu moga oznaczac pierscien heterocykliczny, zawierajacy ewentualnie dalsze atomy azotu i/lub tlenu, zas R' i R ! pojedynczo moga oznaczac rodnik heterocy¬ kliczny i R ' poza tym moze oznaczac alifatyczny rodnik weglowodorowy podstawiony rodnikiem heterocyklicznym, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub alifatyczne rodniki weglowodorowe, zas X i Y sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy tlenu lub siarki. N-CX — 0-N=C 0-CY-R 3 Wzór I % N" /RT n2 Wzór 2 0-N=C Wzór 3 XR2" n cx-o -n=c: OH -R, Wzor 480472 :N = C =0 Wzór 5 _N-CY-Hd Wzór 6 K ,r C=N-0-CY-Hal Wzór 7 R3-CY.—Hol Wzor 8 HN ^R2' Wzór 9 H0-N=C. XR2" Wzór 10 CZYTELNIA prukarnia Techniczna w Cena 10 zl Bytomiu. Zam. 308- 105 egz, PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691913043 DE1913043C3 (de) | 1969-03-11 | Substituierte Phenylcarbamate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL80472B1 true PL80472B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=5728168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1970139209A PL80472B1 (pl) | 1969-03-11 | 1970-03-06 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5343570B1 (pl) |
AT (1) | AT301251B (pl) |
BE (1) | BE747208A (pl) |
BG (1) | BG17274A3 (pl) |
CH (1) | CH563712A5 (pl) |
CS (1) | CS165339B2 (pl) |
DK (1) | DK126321B (pl) |
ES (1) | ES376874A1 (pl) |
FI (1) | FI51097C (pl) |
FR (1) | FR2037943A5 (pl) |
GB (1) | GB1308183A (pl) |
IE (1) | IE34053B1 (pl) |
IL (1) | IL34054A (pl) |
LU (1) | LU60296A1 (pl) |
NL (1) | NL173636C (pl) |
NO (1) | NO131171C (pl) |
PL (1) | PL80472B1 (pl) |
RO (1) | RO56476A (pl) |
SE (1) | SE350033B (pl) |
YU (2) | YU36371B (pl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61183135U (pl) * | 1985-04-30 | 1986-11-15 | ||
WO2008111096A2 (en) * | 2007-03-15 | 2008-09-18 | Sun Pharma Advanced Research Company Ltd | Novel prodrugs |
-
1970
- 1970-02-03 LU LU60296D patent/LU60296A1/xx unknown
- 1970-02-12 RO RO62450A patent/RO56476A/ro unknown
- 1970-02-13 CH CH210370A patent/CH563712A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-17 YU YU00379/70A patent/YU36371B/xx unknown
- 1970-02-24 ES ES376874A patent/ES376874A1/es not_active Expired
- 1970-02-28 BG BG14082A patent/BG17274A3/xx unknown
- 1970-03-05 FI FI700599A patent/FI51097C/fi active
- 1970-03-05 DK DK109470AA patent/DK126321B/da not_active IP Right Cessation
- 1970-03-06 AT AT214170A patent/AT301251B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-03-06 PL PL1970139209A patent/PL80472B1/pl unknown
- 1970-03-09 CS CS1555A patent/CS165339B2/cs unknown
- 1970-03-10 JP JP2041670A patent/JPS5343570B1/ja active Pending
- 1970-03-10 IE IE315/70A patent/IE34053B1/xx unknown
- 1970-03-10 IL IL34054A patent/IL34054A/en unknown
- 1970-03-10 SE SE03157/70A patent/SE350033B/xx unknown
- 1970-03-10 NO NO830/70A patent/NO131171C/no unknown
- 1970-03-11 FR FR7008701A patent/FR2037943A5/fr not_active Expired
- 1970-03-11 BE BE747208D patent/BE747208A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-03-11 NL NLAANVRAGE7003504,A patent/NL173636C/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-03-11 GB GB1167270A patent/GB1308183A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-09-29 YU YU2438/75A patent/YU36697B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI51097B (pl) | 1976-06-30 |
AT301251B (de) | 1972-08-25 |
YU36697B (en) | 1984-08-31 |
GB1308183A (en) | 1973-02-21 |
BE747208A (fr) | 1970-09-11 |
NO131171B (pl) | 1975-01-06 |
JPS5343570B1 (pl) | 1978-11-21 |
DE1913043A1 (de) | 1970-09-17 |
NL173636C (nl) | 1984-02-16 |
RO56476A (pl) | 1975-01-15 |
LU60296A1 (pl) | 1970-04-06 |
CH563712A5 (pl) | 1975-07-15 |
NL173636B (nl) | 1983-09-16 |
YU36371B (en) | 1983-06-30 |
IL34054A (en) | 1972-12-29 |
DE1913043B2 (de) | 1977-05-12 |
NL7003504A (pl) | 1970-09-15 |
DK126321B (da) | 1973-07-02 |
CS165339B2 (pl) | 1975-12-22 |
NO131171C (pl) | 1975-04-16 |
FR2037943A5 (pl) | 1970-12-31 |
YU37970A (en) | 1981-11-13 |
IE34053B1 (en) | 1975-01-22 |
YU243875A (en) | 1981-11-13 |
FI51097C (fi) | 1976-10-11 |
IE34053L (en) | 1970-09-11 |
BG17274A3 (pl) | 1973-07-25 |
SE350033B (pl) | 1972-10-16 |
IL34054A0 (en) | 1970-05-21 |
ES376874A1 (es) | 1972-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69006290T2 (de) | N-Substituierte Benzyloxyiminderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung. | |
US3277107A (en) | Cyclopropanecarboxamide and cyclopropanethiocarboxamide derivatives | |
GB2038319A (en) | Diphenyl ether hydrazine derivatives and herbicides containing same | |
US3246975A (en) | 1-cyclobutylformamides and use as herbicides | |
US4441915A (en) | Diurethanes and herbicidal compositions containing the same | |
PL80472B1 (pl) | ||
EP0000324B1 (en) | Substituted cyclopropylmethoxy anilides, their preparation and their use as herbicides | |
US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
US3306727A (en) | Weed control method and compositions therefor | |
IL31333A (en) | 1,3,4-thiadiazolyl urea compounds,their preparation,and herbicidal compositions containing them | |
US3879441A (en) | (N,-dimethyl-N-{8 3-methylmetalolycarbamyloxy)-phenyl{9 -urea | |
GB1583274A (en) | Herbicidally active benzodioxole derivatives process for their manufacture and their use | |
US3431289A (en) | Herbicidal,halogenated urea derivative | |
JPS6256864B2 (pl) | ||
GB1581382A (en) | Propane-1,2-dione-dioximes a process for their manufacture and their use as pest-combating agents | |
US4225338A (en) | Urea derivatives, process for making the same and herbicidal composition containing the same | |
GB1593932A (en) | Cycloalkane carboxanilides and their use as herbicides | |
US4111682A (en) | N-(aminoalkylene thiomethyl)-N'-(aryl) urea herbicides | |
US4976773A (en) | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
CA1078392A (en) | Herbicidally active (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-acetic acid esters | |
US4230483A (en) | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides | |
US3660436A (en) | Sulfamoylaryl ureas | |
US4451278A (en) | 1-Hydroxyanthraquinone aquatic herbicide | |
US3876684A (en) | M-amidophenyl n-substituted carbamates | |
PL81787B1 (pl) |