PL230099B1 - Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne - Google Patents
Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjneInfo
- Publication number
- PL230099B1 PL230099B1 PL413162A PL41316215A PL230099B1 PL 230099 B1 PL230099 B1 PL 230099B1 PL 413162 A PL413162 A PL 413162A PL 41316215 A PL41316215 A PL 41316215A PL 230099 B1 PL230099 B1 PL 230099B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ammonium
- dimethyldodecyl
- carboxymethyl
- ionic liquids
- new
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako związki do dezynfekcji zwłaszcza powierzchni metalowych, szklanych, ceramicznych, polimerowych oraz skóry.
Ciecze jonowe (ang. ionic liquids) to organiczne związki chemiczne o budowie jonowej, składające się z kationu organicznego, odpowiedzialnego za właściwości biologiczne oraz anionu organicznego lub nieorganicznego wpływającego na właściwości fizykochemiczne, połączonych wiązaniem jonowym. Charakterystyczną cechą tych związków jest ich temperatura topnienia, która nie przekracza 100°C. W skład cieczy jonowych zazwyczaj wchodzą rozbudowane przestrzennie kationy tetraalkiloamoniowe, tetraalkilofosfoniowe, imidazoliowe, pirydyniowe, chinoliniowe czy izochinoliniowe oraz aniony nieorganiczne (tetrafluoroboranowy, heksafluorofosforanowy, tetrachloroglinianowy, azotanowy, itp.) i organiczne (benzoesanowy, salicylanowy, octanowy, trifluorometylosulfonianowy, itp.).
Właściwości fizykochemiczne cieczy jonowych mogą się zmieniać w szerokim zakresie, w zależności od budowy kationu oraz anionu. Potencjalnie istnieje możliwość dobrania takich jonów, aby uzyskać ciecz jonową o pożądanych własnościach. Z tego powodu związki te często nazywa się „rozpuszczalnikami projektowalnymi”.
Intensywne zainteresowanie cieczami jonowymi przypada na początek lat 90 XX wieku, kiedy to odkryto możliwości ich zastosowania jako medium wielu reakcji chemicznych. Zainteresowanie to wynika również z ich nietypowych, wielofunkcyjnych właściwości, dzięki którym znajdują zastosowanie m.in. jako związki powierzchniowo czynne, środki ochrony drewna, substancje dezynfekcyjne, zmiękczające lub jako elektrolity. Do zalet cieczy jonowych, które decydują o szerokim spektrum ich zastosowania można zaliczyć wysoką stabilność chemiczną, szerokie okno elektrochemiczne, szeroki zakres temperatur, w którym występują w stanie ciekłym, dobre przewodnictwo jonowe oraz niską lotność. Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że ciecze jonowe w niewielkim stopniu zanieczyszczają środowisko naturalne, bowiem są to substancje niepalne oraz stabilne termicznie. Z powodu niskiej prężności par stanowią znakomitą alternatywę dla powszechnie stosowanych rozpuszczalników molekularnych, które są lotne i łatwopalne.
Środek opisany w zgłoszeniu patentowym nadaje się do odkażania powierzchni z metalowych, szklanych, ceramicznych i polimerowych, pozostawiając na nich warstewkę aktywną bakteriobójczo przez wiele tygodni. Preparat pozwala również na dezynfekcję skóry oraz tkanin z włókien naturalnych oraz syntetycznych.
Istotą wynalazku są nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub L-mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy chlorek dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową bis(trifluorometylosulfonylo)imidku lub kwasów azotowego(V), lub tetrafluoroborowego, lub L-mlekowego, lub salicylowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie 20°C, w środowisku wodnym lub rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, po czym produkt izoluje się. Produkt reakcji wydziela się z warstwy wodnej techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, lub dichlorometan, lub toluen, lub octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, następnie rozpuszczalnik usuwa się, a dalej pozostałość będącą produktem suszy się. Natomiast z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się wodę i dodaje rozpuszczalnik organiczny z grupy: aceton, lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub octan etylu, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt reakcji suszy się, a z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt reakcji suszy się.
Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub L-mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy, jako środki dezynfekcyjne.
Korzystnym jest, gdy nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci czystej.
PL 230 099 B1
Korzystnym jest także, gdy nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu wodnego, albo w postaci roztworu w etanolu, albo w postaci roztworu w izopropanolu, albo w postaci roztworu w dimetylosulfotlenku.
Korzystnym jest również, gdy nowe amoniowe ciecze jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworów o stężeniu od 0,01% do 0,10%.
Ponadto korzystnym jest, gdy do nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym dodaje się substancje zapachowe w ilości od 0,0001% do 0,1% i dodaje się substancje barwiące w ilości od 0,0001% do 0,1%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• syntezowane ciecze jonowe posiadają niemierzalną nad swą powierzchnią prężność par, • opracowane metody syntezy przebiegają z wysoką wydajnością powyżej 90%, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • syntezowane ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne w wielu rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, izopropanol, aceton, DMSO, natomiast rozpuszczalność w wodzie ściśle zależy od rodzaju anionu, • obniżają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych - są to nowe surfaktanty, • po użyciu preparatów, na powierzchni materiałów uzyskuje się hydrofobową mikrowarstewkę chroniącą przed przywieraniem brudu i drobnoustrojów, • uzyskujemy możliwość zabezpieczania tkanin oraz tworzyw strukturalnych, • po aplikacji preparatu powierzchnia posiada właściwości antyelektrostatyczne, • istnieje możliwość zastosowania preparatu na powierzchni skóry zwierzęcej.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania azotanu(V) dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,0 g (0,013 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Następnie do kolby dodano 1,3 g (0,015 mola) azotanu(V) sodu rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 60 minut. Produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 4 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 94%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,5 Hz, 3H), 1,25 (t, J = 19,1Hz, 18H), 1,67 (s, 2H), 3,20 (s, 6H), 3,49 (m, 2H), 4,33 (s, 2H); 13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 13,9; 21,8; 22,1; 29,0; 31,3; 38,9; 39,5; 40,3; 50,7; 60,6; 64,2; 166,5.
Analiza elementarna CHN dla C16H34N2O5: (Mmol = 334,45 g/mol): wartości obliczone (%): C = 57,46; H = 10,25; N = 8,38; wartości zmierzone: C = 57,81; H = 10,50; N = 8,02.
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania tetrafluoroboranu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,0 g (0,013 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano stechiometryczną ilość (0,013 mola) tetrafluoroboranu sodu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 4 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 96%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,8Hz, 3H), 1,25 (t, J = 19,1Hz, 18H), 1,66 (s, 2H), 3,16 (t, J = 19,7Hz, 8H), 3,48 (m, 2H), 4,00 (s, 2H); 13C NMR (DMSO-cfe) δ [ppm] = 13,9; 22,1; 25,9; 29,1; 31,4; 38,9; 39,5; 40,1; 50,4; 62,0; 63,5; 166,2.
Analiza elementarna CHN dla C16H34BF4NO2 (Mmol = 359,25 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,49; H = 9,54; N = 3,90; wartości zmierzone: C = 53,15; H = 9,69; N = 4,12.
PL 230 099 B1
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania L-mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,0 g (0,020 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Następnie 1,3 g (0,023 mola) wodorotlenku potasu rozpuszczono w 20 cm3 metanolu i przy ciągłym mieszaniu dodano 2,8 g (0,023 mola) kwasu L-mlekowego. Zmieszano oba roztwory i prowadzono reakcję przez 60 minut w temperaturze 40°C. W wyniku reakcji wytrącił się osad KCI, który odsączono, a metanol odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. W celu oczyszczenia produktu, rozpuszczono go w acetonie. Odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a przesącz odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 93%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,6Hz, 3H), 1,25 (s, 21H), 1,66 (t, J = 5,6Hz, 2H), 3,17 (t, J = 19,7Hz, 8H), 3,47 (m, 2H), 4,11 (s, 2H); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 13,9; 22,1; 28,7; 29,1; 31,4; 38,9; 39,5; 40,1; 50,6; 61,5; 63,9; 166,4.
Analiza elementarna CHN dla C19H39NO5 (Mmol = 361,52 g/mol): wartości obliczone (%): C = 63,12; H = 10,87; N = 3,87; wartości zmierzone: C = 63,52; H = 11,03; N = 3,57.
P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania salicylanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,0 g (0,020 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Następnie 1,3 g (0,023 mola) wodorotlenku potasu rozpuszczono w 15 cm3 wody i przy ciągłym mieszaniu dodano 2,8 g (0,020 mola) kwasu salicylowego. Zmieszano oba roztwory i prowadzono reakcję przez 60 minut w temperaturze 30°C. Wodę odparowano i dodano 30 cm3 izopropanolu. Osad wytrąconego KCI odsączono, a izopropanol odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 93%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,7Hz, 3H), 1,24 (t, J = 19,3Hz, 18H), 1,65 (s, 2H), 3,17 (s, 6H), 3,49 (m, 2H), 3,96 (s, 2H), 6,79 (m, 2H), 7,33 (m, 1H), 7,78 (m, 1H); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 13,9; 21,8; 22,1; 28,5; 29,1; 31,3; 39,2; 39,5; 39,8; 50,3; 62,4; 63,5; 116,4; 117,6; 130,1; 133,4; 161,9; 165,9; 172,2.
Analiza elementarna CHN dla C23H39NO5 (Mmol = 409,56 g/mol): wartości obliczone (%): C = 67,45; H = 9,60; N = 3,42; wartości zmierzone: C = 67,80; H = 9,20; N = 3,59.
P r z y k ł a d 5
Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,0 g (0,016 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano 4,7 g (0,016 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej.
Produkt ekstrahowano z mieszaniny octanem etylu. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 8 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wyniosła 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,7Hz, 3H), 1,25 (m, 18H), 1,62 (s, 2H), 3,13 (s, 6H), 3,48 (m, 2H), 3,66 (s, 2H), 4,05 (m, 1H); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 13,9; 20,5; 22,1; 28,8; 29,1; 31,4; 39,2; 39,5; 39,8; 50,2; 62,9; 65,9; 68,7; 165,1; 176,5.
Analiza elementarna CHN dla C18H34F6N2O6S2 (Mmol= 552,59 g/mol): wartości obliczone (%): C = 39,12; H = 6,20; N = 5,07; wartości zmierzone: C = 39,45; H = 5,90; N = 5,29.
PL 230 099 B1
Sposoby otrzymywania środka dezynfekcyjnego ilustrują poniższe przykłady:
Przykłady zastosowania
P r z y k ł a d 1
Preparat zawierający 2% azotanu(V) dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w wodzie
960 g wody destylowanej ogrzano do temperatury 70°C, po czym wprowadzono 2 g azotanu(V) dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego. Całość mieszano na ciepło przez 5 minut, a po wychłodzeniu do temperatury pokojowej dodano 38 g izopropanolu, uzyskując gotowy preparat. Otrzymano preparat wodny z niewielką ilością izopropanolu jako stabilizatora. Dzięki wyeliminowaniu rozpus zczalnika organicznego stworzono możliwość stosowania preparatu w pomieszczeniach zamkniętych o słabej wentylacji oraz miejscach szczególnie narażonych na pożar (w obecności palników oraz grzałek).
P r z y k ł a d 2
Preparat zawierający 0,5% tetrafluoroboranu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w etanolu.
W kolbie, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono 5 g tetrafluoroboranu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego oraz 700 g etanolu o stężeniu 96%. Po wymieszaniu dodano 300 cm3 wody destylowanej. Otrzymano 1000 cm3 preparatu odkażającego, który po naniesieniu na docelową powierzchnię odparowuje pozostawiając film cieczy jonowej o grubości kilku nanometrów. Dodatkowo substancja nośna powoduje zwielokrotnienie działania przeciwdrobnoustrojowego amoniowej cieczy jonowej.
P r z y k ł a d 3
Preparat zawierający 1% L-mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w DMSO
Dimetylosulfotlenek (DMSO) umieszczono w naczyniu w ilości 100 cm3 i ogrzano do temperatury 50°C. Następnie dodano 10 g L-mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego i całość mieszano do momentu rozpuszczenia substancji. Do roztworu dodano 900 cm3 wody i uzyskano 1000 cm3 preparatu, który oprócz substancji biologicznie czynnej zawiera DMSO zwiększający efektywność działania i poprawiający wchłanianie preparatu w głąb skóry. Przy stosowaniu preparatu na skórę zyskano w tym przypadku również zabezpieczenie przed przesuszeniem naskórka obserwowane dla etanolu.
P r z y k ł a d 4
Preparat zawierający 1% salicylanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w izopropanolu.
Do naczynia zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną wprowadzono 990 g izopropanolu oraz 0,001 g kompozycji zapachowej octanu benzylu lub heksanian etylu lub cynamonian etylu i 0,0001 g barwnika kwasu karminowego lub luteiny. Dodano następnie 10 g salicylanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego i mieszano energicznie przez 3 minuty. Powstał w ten sposób silnie działający środek odkażający, służący do zmywania powierzchni niezwilżalnych wodą. Po usunięciu zanieczyszczeń z powierzchni zabezpieczanej, odparowuje się resztę rozpuszczalnika, pozostawiając warstwę środka odkażającego, co skutkuje zwiększeniem czasu działania tego środa.
Claims (14)
1. Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub L-mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy.
2. Sposób otrzymywania nowych amoniowych cieczy jonowych zawierających kation dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową bis(trifluorometylosulfonylo)imidku lub kwasów azotowego(V), lub tetrafluoroborowego, lub L-mlekowego, lub salicylowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie 20°C, w środowisku wodnym lub rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, po czym produkt izoluje się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji wydziela się z warstwy wodnej techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform,
PL 230 099 B1 lub dichlorometan, lub toluen, lub octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, następnie rozpuszczalnik usuwa się, a dalej pozostałość będącą produktem suszy się.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się wodę i dodaje rozpuszczalnik organiczny z grupy: aceton, lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub octan etylu, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt reakcji suszy się.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt reakcji suszy się.
6. Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub L-mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy, jako środki dezynfekcyjne.
7. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci czystej.
8. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu wodnego.
9. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu w etanolu.
10. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu w izopropanolu.
11. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu w dimetylosulfotlenku.
12. Zastosowanie według zastrz. 6, 8, 9, 10, 11, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworów o stężeniu od 0,01% do 0,10%.
13. Zastosowanie według zastrz. 6, 7, 8, 9, 10, 11, znamienne tym, że do nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym dodaje się substancje zapachowe w ilości od 0,0001% do 0,1%.
14. Zastosowanie według zastrz. 6, 7, 8, 9, 10, 11 , znamienne tym, że do nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym dodaje się substancje barwiące w ilości od 0,0001% do 0,1 %.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL413162A PL230099B1 (pl) | 2015-07-16 | 2015-07-16 | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL413162A PL230099B1 (pl) | 2015-07-16 | 2015-07-16 | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL413162A1 PL413162A1 (pl) | 2017-01-30 |
PL230099B1 true PL230099B1 (pl) | 2018-09-28 |
Family
ID=57867778
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL413162A PL230099B1 (pl) | 2015-07-16 | 2015-07-16 | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL230099B1 (pl) |
-
2015
- 2015-07-16 PL PL413162A patent/PL230099B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL413162A1 (pl) | 2017-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Pernak et al. | Synthesis and properties of trigeminal tricationic ionic liquids | |
Mikkola et al. | Aliquat 336®—a versatile and affordable cation source for an entirely new family of hydrophobic ionic liquids | |
PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
Jacobsen et al. | Synthesis and nanostructures of 5, 10, 15, 20-tetrakis (4-piperidyl) porphyrin | |
PL227274B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem benzetoniowym jako srodek antyelektrostatyczny | |
JP4092012B2 (ja) | 臭素化合物の製造方法 | |
PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
PL230039B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
PL237858B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]-dimetyloamoniowym i anionem ibuprofenianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
Znoiko et al. | Nucleophilic Substitution in 4-Bromo-5-nitrophthalodinitrile: XVI. 1 4-(1 H-Benzotriazol-1-yl)-5-[(4-carboxyphenyl) oxy/sulfanyl]-phthalonitriles and Cobalt Phthalocyanines Thereof | |
PL212553B1 (pl) | Nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych | |
Fadhil et al. | Synthesis and Structural Views on New Azo Ligand and Its Metal Complexes with Some of their Application | |
PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
Kumer | Synthesis of bioactive ionic liquids through the reaction between aryl amine and carboxylic acids | |
PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
PL239338B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący | |
PL231616B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem tetraalkiloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
Zhuravlev et al. | Synthesis and physico-chemical properties of ionic liquids—3-methyl-1-alkyloxycarbonylmethylpyridinium hexafluorophosphates | |
Alopina et al. | SOME PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES OF AMINO ACID IONIC LIQUIDS BASED ON ALKYLMETHYLIMIDAZOLIUM | |
Shakhidoyatov et al. | 1-Acyldeoxyvasicinone salts as effective intermediate C-and N-acylating agents for alkaloids and amino acids | |
PL237907B1 (pl) | Halogenki czwartorzędowych pochodnych 4-hydroksy-1-metylopiperydyny, ich zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące oraz sposób ich wytwarzania | |
PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych | |
PL234967B1 (pl) | Czwartorzędowe halogenki zawierające kation difenokonazolu sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy |