PL213577B1 - Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL213577B1 PL213577B1 PL380843A PL38084306A PL213577B1 PL 213577 B1 PL213577 B1 PL 213577B1 PL 380843 A PL380843 A PL 380843A PL 38084306 A PL38084306 A PL 38084306A PL 213577 B1 PL213577 B1 PL 213577B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylisoxazole
- optical
- hydroxyethyl
- linear
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy nieliniowo-optyczny monomer, będący pochodną 3-amino-5-metyloizoksazolu.
Przedmiotem wynalazku jest też sposób wytwarzania nowego nieliniowo-optycznego monomeru.
Z publikacji A.D. Towns, Dyes and Pigments, 42 (1999) 3-28 oraz M. Wang, K. Funabiki, M. Matsui, Dyes and Pigments, 57 (2003) 77-86 i Z. Yuxia. L. Zhao, Q. Ling, Z. Jianfen, Z. Jiayun, S. Yuquan, X. Gang, Y. Peixian, European Polymer Journal, 37 (2001) 445-449, znane są chromofory i monomery o właściwościach nieliniowo-optycznych, zawierające w swojej cząsteczce pierścień heterocykliczny, połączony z ugrupowaniem benzenowym za pośrednictwem wiązania azowego.
Wynalazek dotyczy nowego nieliniowo-optycznego monomeru o nazwie 3-(4'-N,N-di(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku, który jest pochodną 3-amino-5-metyloizoksazolu. Nowy związek zawiera ugrupowanie heterocykliczne nie stosowane dotychczas w syntezie nieliniowych monomerów. Nowy związek jest rozpuszczalny w ogólnie dostępnych rozpuszczalnikach organicznych takich jak: aceton, tetrahydrofuran (THF), N,N-dimetyloformamid (DMF), pirydyna. Związek ten może być poddawany dalszym reakcjom prowadzącym do otrzymania fotochromowych i nieliniowo-optycznych materiałów, znajdujących zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej, np. do generacji drugiej harmonicznej.
Sposób wytwarzania nowego 3-(4'-N,N-di(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazolu obejmuje reakcję diazowania 3-amino-5-metyloizoksazolu, a następnie sprzęgania otrzymanej soli diazoniowej z N,N-di(2-hydroksyetylo)aniliną.
Sposób według wynalazku polega na tym, że 3-amino-5-metyloizoksazol poddaje się reakcji diazowania za pomocą mieszaniny stężonego kwasu siarkowego i wodnego roztworu azotan sodu (III), a następnie otrzymaną sól diazoniową sprzęga się z N,N-di(2-hydroksyetylo)aniliną. Otrzymany produkt reakcji po wytrąceniu z mieszaniny reakcyjnej i wysuszeniu, oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny Ν,Ν-dimetyloformamid - woda.
Sposób według wynalazku umożliwia otrzymanie w prosty i wydajny sposób nowego monomeru o właściwościach nieliniowo- optycznych i fotochromowych.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładzie wytwarzania monomeru o wzorze przedstawionym na rysunku.
0,01 mola 3-amino-5-metyloizoksazolu rozpuszcza się w kwasie octowym i dodaje 20 ml stężonego kwasu siarkowego. Następnie porcjami dodaje się 30 ml wodnego roztworu, zawierającego 0,011 mola azotanu sodu (III) (NaNO2), tak aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie wzrosła powyżej 5°C. Całość miesza się za pomocą mieszadła magnetycznego w łaźni lodowej w temperaturze 0-5°C przez 2 godz. Po tym czasie dodaje się 0,01 mola N,N-di(2-hydroksyetylo)aniliny rozpuszczonej w 100 ml metanolu. Całość miesza się przez kilkanaście godzin do temperatury pokojowej. Wytrącony osad odsącza się i suszy. Otrzymany produkt oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny DMF woda. Otrzymany barwny produkt odsącza się i suszy w temperaturze 50-60°C. Wydajność surowego produktu wynosi 67%.
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6 wzorzec TMS): 2,09 (s, 2H, OH); 2,45 (s, 3H, -CH3 w pierścieniu metyloizoksazolowym); 3,61 (m, 4H, -N-CH2-); 3,89 (m, 4H, -CH2O-); 6,46 (s, 1H w pierścieniu metyloizoksazolowym); 6,93 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji orto w stosunku do grupy aminowej); 7,78 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta w stosunku do grupy aminowej), Xmax w DMSO wynosi 450 nm.
Claims (3)
1. Nowy nieliniowo-optyczny monomer o nazwie 3-(4'-N,N-di(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób wytwarzania nowego nieliniowo-optycznego monomeru o nazwie 3-(4'-N,N-di(2-hydroksyetylo)fenyloazo)-5-metyloizoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 3-amino-5-metyloizoksazol poddaje się reakcji diazowania za pomocą mieszaniny stężonego kwasu siarkowego i wodnego roztworu azotanu sodu (III), a następnie otrzymaną sól diazoniową sprzęga się z N,N-di(2-hydroksyetylo)aniliną.
PL 213 577 B1
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji diazowania po wytrąceniu odsącza się i po wysuszeniu oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny N.N-dimetyloformamid (DMF) - woda.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380843A PL213577B1 (pl) | 2006-10-16 | 2006-10-16 | Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380843A PL213577B1 (pl) | 2006-10-16 | 2006-10-16 | Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380843A1 PL380843A1 (pl) | 2008-04-28 |
| PL213577B1 true PL213577B1 (pl) | 2013-03-29 |
Family
ID=43033830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380843A PL213577B1 (pl) | 2006-10-16 | 2006-10-16 | Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213577B1 (pl) |
-
2006
- 2006-10-16 PL PL380843A patent/PL213577B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380843A1 (pl) | 2008-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5484685B2 (ja) | 着色剤化合物 | |
| Karcı et al. | Synthesis and absorption spectra of some novel heterocyclic disazo dyes derived from pyridone and pyrazolone derivatives | |
| JP5244369B2 (ja) | ５−アミノピラゾール誘導体の製造方法、アゾ色素 | |
| Yen et al. | A facile syntheses and absorption characteristics of some monoazo dyes in bis-heterocyclic aromatic systems part I: syntheses of polysubstituted-5-(2-pyrido-5-yl and 5-pyrazolo-4-yl) azo-thiophene derivatives | |
| CN102504573B (zh) | 一种色酚as类有机偶氮颜料及其合成方法 | |
| US5691458A (en) | Benzoisothiazole azo dyes | |
| JPS59176352A (ja) | ペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸―一無水物―モノイミド及び―モノイミダゾリド―化合物，その製法及びその使用方法 | |
| PL213577B1 (pl) | Nowy nieliniowo-optyczny monomer i sposób jego wytwarzania | |
| CN111896536A (zh) | 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法 | |
| JP2007099823A (ja) | ジスアゾ染料の製造方法 | |
| JP2004083492A (ja) | ２−（３−スルホプロポキシ）アニリン類及びその製造法 | |
| JP5322463B2 (ja) | アゾ系二色性色素 | |
| CN101591346B (zh) | 硫酸氢氯吡格雷有关物质b的合成方法 | |
| Loganathan et al. | Synthesis and characterisation of 2-(substituted Phenyl) azo-4, 6-dipropionylresorcinol derivatives | |
| CN108587229B (zh) | 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 | |
| US4277397A (en) | Monoazo compounds deriving from 5-amino-benzimidazole-2-one-6-carboxylic acid | |
| JP3879201B2 (ja) | スルホンアミド化合物及びアゾ化合物 | |
| PL213884B1 (pl) | Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania | |
| CA1143724A (en) | Azo compounds, their preparation and use | |
| PL214071B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania | |
| PL221864B1 (pl) | Pochodne kwasu 5-[(E)-fenyloazo]benzeno-1,3-dikarboksylowego i sposób ich wytwarzania | |
| JPH02302471A (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
| US2075743A (en) | Mordant azodyestuffs and their production | |
| CN116515317A (zh) | 一种分散蓝的制备方法 | |
| JP5172345B2 (ja) | 新規アゾ化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20091016 |