PL208996B1 - Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL208996B1 PL208996B1 PL360961A PL36096103A PL208996B1 PL 208996 B1 PL208996 B1 PL 208996B1 PL 360961 A PL360961 A PL 360961A PL 36096103 A PL36096103 A PL 36096103A PL 208996 B1 PL208996 B1 PL 208996B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxides
- bis
- amido
- dimethylamino
- propyl
- Prior art date
Links
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 title claims description 16
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 20
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical group FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N myristamine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N p-menthane Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1 CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N p-methylisopropylbenzene Natural products CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych, które są dobrze rozpuszczalne w wodzie i wykazują aktywność na granicach międzyfazowych. Związki te nadają się do zastosowania zwłaszcza jako składniki wyrobów chemii gospodarczej jak również wyrobów kosmetycznych.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania wyżej zdefiniowanych związków.
Znane N-tlenki trzeciorzędowych amin stanowią grupę związków powierzchniowo czynnych klasyfikowanych jako związki kationoaktywne, amfoteryczne lub niejonowe w zależności od pH ich wodnych roztworów, z uwagi na obecne w ich cząsteczkach silnie spolaryzowane wiązanie N ?O. N-tlenki amin mogą być wytwarzane w reakcji utleniania odpowiednich trzeciorzędowych amin silnymi czynnikami utleniającymi. Preferowanym czynnikiem utleniającym jest nadtlenek wodoru w postaci rozcieńczonych lub stężonych roztworów wodnych, który jest stosowany w ilościach stechiometrycznych lub w nadmiarze w stosunku do trzeciorzędowej aminy. Wśród innych czynników utleniających znane są nadkwasy: nadbenzoesowy z publikacji A. C. Cope, P. M. Towle, J. Am. Chem. Soc, 71: 3423 (1949); A. M. Wragg, T. S. Stevens, D. M. Ostle, J. Chem. Soc, 1958, 4057, mononadftalowy lub m-chloronadbenzoesowy z publikacji R.M. Carlson, L.J. Heinis, J. Org. Chem., 44: 2530 (1979); organiczne wodoronadtlenki: kumenu, tert-butylu, p-metyloizopropylobenzenu, tert-amylu, mentanu, itp.; tlen znany z patentu europejskiego EP nr 0092862 B1 (1983) i z patentu US nr 5639880 lub ozon. Reakcję utleniania prowadzi się bez udziału katalizatora lub w jego obecności. Reakcję katalizuje dodatek małocząsteczkowego kwasu organicznego tak jak to opisano w patencie europejskim EP nr 0866058 A2 (1998), dwutlenku węgla zgodnie z patentem US nr 4247480, dwutlenku węgla i metalicznego glinu według patentu US nr 4942260, mieszaniny węglanów i polifosforanów opisanej w patencie US nr 3333000. Reakcję utleniania promuje również dodatek czynników chelatujących, np. kwasu dietylenotriamino-pentaoctowego, tak jak to opisano w patencie US nr 3283007. Reakcję utleniania prowadzi się zwykle w środowisku polarnego rozpuszczalnika, a zwłaszcza małocząsteczkowego alkoholu alifatycznego lub wody. Powierzchniowo aktywne N-tlenki wytwarza się z trzeciorzędowych amin zawierających zwykle jeden lub dwa długołańcuchowe podstawniki węglowodorowe lub perfluorowęglowe, podstawnik alkiloamidoalkilowy lub alkiloaminoalkilowy oraz jeden lub dwa krótkie podstawniki alkilowe lub hydroksyalkilowe, co zostało obszernie omówione w publikacji J. D. Sauer, Amine Oxides, w Cationic Surfactants: Organic Chemistry, J. M. Richmond (Ed.), Marcel Dekker, Inc., Surfactant Science Series, vol. 34, New York, 1990, str. 275-295. Z patentu DE nr 664425 znany jest sposób wytwarzania N-tlenku dodecylodimetyloaminy wykazującego aktywność powierzchniową. Z patentu US nr 3410903 znany jest sposób wytwarzania N-tlenku dimetylotetradecyloaminy z wydajnością 44% wagowo, działaniem wodoronadtlenku t-butylowego. Według opisu patentowego US nr 3457312, N,N-bis(2-hydroksyetylo)alkiloaminy są utleniane do powierzchniowo aktywnych N-tlenków w roztworze alkoholu izopropylowego działaniem 37,5%-wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Wytwarzanie oraz dziedziny zastosowań powierzchniowo i biologicznie aktywnych N-tlenków amidoamin o ogólnych wzorach R-CONH(CH2)nN(R'R') lub R-CONH(CH2)nN(- >O)-R'(CH2)nHNC(O)-R, gdzie n - 1 - 6, z odpowiednich amidoamin, w których R stanowi długołańcuchowy podstawnik węglowodorowy lub perfluorowęglowy a R' stanowi zwykle krótki podstawnik alkilowy C1-C6 zostało szeroko opisane w literaturze: L. W. Burnette, Miscellaneous Nonionic Surfactants, w Nonionic Surfactants, M. J. Schick (Ed.), Marcel Dekker, Inc., Surfactant Science Series, vol. 1, New York, 1967, str. 395-418; patenty USA; US nr 3819539, US nr 3995996, US nr 4093711, US nr 4539161 i US nr 5866718 oraz w patentach japońskich; JP nr 10176187, JP nr 10130223 i JP nr 11005775.
Nie są znane N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych o nazwie di-N-tlenki N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}amin.
Wynalazek dotyczy nowych N-tlenków di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych przedstawionych ogólnym wzorem 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 8 do 16. Gdy podstawnik R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 8 do 16 związki mają nazwę di-N-tlenki N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}amin. Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania nowych N-tlenków di-amidoamin o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 8 do 16. Związki, w których R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 8 do 16, sposobem według wynalazku, wytwarza się w reakcji
PL 208 996 B1
N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}amin, o wzorze 2, w którym R i n mają podane wyżej znaczenia z nadtlenkiem wodoru jak przedstawiono na schemacie 1, w podwyższonej temperaturze w obecności polarnego rozpuszczalnika a uzyskane di-N-tlenki N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}amin oczyszcza się znanymi sposobami. Korzystnie jest, gdy stosunek molowy N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1:2 do 1:10.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków o wysokiej aktywności powierzchniowej regulowanej długością łańcucha węglowodorowego R z dostępnych surowców, tj. N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}amin i nadtlenku wodoru, prostota prowadzenia procesów oraz jego duża wydajność. Nowe N-tlenki di-amidoamin mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki w wyrobach chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego. Nowe związki nadają się jako składniki kompozycji detergentowych, środków emulgujących, dyspergujących, piorących i formulacji kosmetycznych lub jako stabilizatory piany, indywidualnie, w mieszaninach homologów lub w mieszaninach z innymi substancjami powierzchniowo aktywnymi.
Sposób według wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania di-N-tlenków N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}amin oraz na rysunku, na którym schemat 1 przedstawia reakcję N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy z nadtlenkiem wodoru.
P r z y k ł a d I
W kolbie zaopatrzonej w chł odnicę zwrotną , mieszadł o i termometr umieszcza się 10,0 g (0,02 mola) N-dodecylo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy, 10,0 g (0,088 mola) 30%-wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru oraz 40 ml alkoholu izopropylowego. Zawartość kolby utrzymuje się w temperaturze 60°C przez okres 4,5 godziny stale mieszając. Po zakończeniu reakcji lotne składniki odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem a produkt ekstrahuje się acetonem. Po zdekantowaniu acetonu i wysuszeniu, produkt umieszcza się w eksykatorze z P2O5. Uzyskuje się 7,7 g (72,2%-wagowo) di-N-tlenku N-dodecylo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}-aminy w postaci zabarwionego ciała stałego o temperaturze topnienia 45-46°C. Wzór sumaryczny C28H59N5O4; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 63,48; 11,23; 13,21%-wagowych; wyznaczona, odpowiednio 63,82, 12,01, 13,51%-wagowych.
P r z y k ł a d II
W kolbie zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, mieszadło i termometr umieszcza się 10,0 g (0,021 mola) N-decylo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy, 10,0 g (0,088 mola) 30%-wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru oraz 40 ml alkoholu izopropylowego. Zawartość kolby utrzymuje się w temperaturze 60°C przez okres 4,5 godziny stale mieszając. Postępując tak dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 10,1 g (95,0%-wagowo) di-N-tlenku N-decylo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy w postaci zabarwionego ciała stałego o temperaturze topnienia 33-35°C. Wzór sumaryczny C26H55N5O4; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 62,24; 11,05; 13,95%-wagowych; wyznaczona, odpowiednio, 62,84; 11,11; 14,00%-wagowych.
P r z y k ł a d III
W kolbie o zaopatrzonej chł odnicę zwrotną mieszad ł o i termometr, umieszcza się 20,0 g (0,038 mola) N-tetradecylo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy i 10,6 g (0,094 mola) 30%-wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru oraz 100 ml alkoholu izopropylowego. Zawartość kolby utrzymuje się w temperaturze 60°C przez okres 4,5 godziny stale mieszając. Postępując tak dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 20,0 g (94,3%-wagowo) di-N-tlenku N-tetradecylo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}-aminy w postaci zabarwionego ciała stałego o temperaturze topnienia 52-53°C. Wzór sumaryczny C30H63N5O4; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 64,59; 11,38; 12,55%-wagowych; wyznaczona, odpowiednio 64,83, 12,08, 13,34%-wagowych.
P r z y k ł a d IV
W kolbie o pojemności zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, mieszadło i termometr, umieszcza się 4,0 g (0,0072 mola) N-heksadecylo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy i 5,0 g (0,044 mola) 30%-wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru oraz 25 ml alkoholu izopropylowego. Zawartość kolby utrzymuje się w temperaturze 60°C przez okres 4,5 godziny stale mieszając. Postępując tak dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 1,3 g (30,7%-wagowo) di-N-tlenku N-heksa-decylo-N,N-bis{2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy w postaci bezbarwnego ciała stałego o temperaturze topnienia 60°C. Wzór sumaryczny C32H67N5O4; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 65,60; 11,52; 11,95%-wagowych; wyznaczona, odpowiednio 65,98, 11,42, 12,20%-wagowych.
Claims (3)
1. Nowe N-tlenki di-amidoamin przedstawione ogólnym wzorem 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 8 do 16, o nazwie di-N-tlenki N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}amin.
2. Sposób wytwarzania nowych N-tlenków di-amidoamin o nazwie di-N-tlenki N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}amin, przedstawionych ogólnym wzorem 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 8 do 16, znamienny tym, że N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy o wzorze ogólnym 2, w którym R i n mają podane wyż ej znaczenia, poddaje się reakcji z 30%-wagowo wodnym roztworem nadtlenku wodoru w podwyższonej temperaturze w obecności polarnego rozpuszczalnika.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy N-alkilo-N,N-bis{2-{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy do nadtlenku wodoru wynosi 1:2 do 1:10.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL360961A PL208996B1 (pl) | 2003-06-30 | 2003-06-30 | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL360961A PL208996B1 (pl) | 2003-06-30 | 2003-06-30 | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL360961A1 PL360961A1 (pl) | 2005-01-10 |
| PL208996B1 true PL208996B1 (pl) | 2011-07-29 |
Family
ID=34432473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL360961A PL208996B1 (pl) | 2003-06-30 | 2003-06-30 | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208996B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107827772A (zh) * | 2017-11-16 | 2018-03-23 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种阳离子改性沥青乳化剂、其制备方法及其应用 |
-
2003
- 2003-06-30 PL PL360961A patent/PL208996B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107827772A (zh) * | 2017-11-16 | 2018-03-23 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种阳离子改性沥青乳化剂、其制备方法及其应用 |
| CN107827772B (zh) * | 2017-11-16 | 2020-05-26 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种阳离子改性沥青乳化剂、其制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL360961A1 (pl) | 2005-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
| US5879584A (en) | Process for manufacturing aqueous compositions comprising peracids | |
| US3728385A (en) | N-oxide-iminodicarboxylates | |
| EP0188025B1 (en) | Liquid bleaching compositions | |
| US4497825A (en) | Process for the preparation of betaines | |
| CA2348920C (en) | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants with low nitrite, nitrosamine and low residual peroxide level | |
| EP3350160B1 (en) | Mixtures of amphoteric betaine compounds and an enzymic process for their production | |
| JPS6181498A (ja) | 過酸および漂白剤活性剤化合物およびクリーニング組成物におけるそれらの用途 | |
| JP3255499B2 (ja) | 新規スルホナート、その製造法及びこれを含有する漂白剤組成物 | |
| US5498373A (en) | Process for reducing the levels of nitrite contaminants in amine oxide surfactants | |
| US3376333A (en) | Sulfuric acid esters of linear secondary alcohol ethoxylates and salts thereof and method of producing same | |
| US5693318A (en) | Stable salicylic acid and peroxide containing skin and hair cleanser composition | |
| US5869532A (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
| US5371250A (en) | Process for the preparation of pure aqueous betaine solutions | |
| US5583258A (en) | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants | |
| PL208996B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania | |
| ATE362911T1 (de) | Gemini glycidyletheraddukte von polyhydroxyalkylalkylendiaminen | |
| AU709654B2 (en) | Process for the preparation of tertiary amine oxides | |
| EP0729500A1 (en) | Process for the preparation of tenside mixtures | |
| PL208944B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania | |
| PL196645B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych kwasu 2-alkilomalonowego i sposób ich wytwarzania | |
| US4048338A (en) | Aqueous cosmetic composition containing amine oxides | |
| US5929263A (en) | Guerbet branched quaternary compounds | |
| PL204140B1 (pl) | Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolui sposób ich wytwarzania | |
| JPH0597787A (ja) | Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はｎ−長鎖アシルアミノスルホン酸型界面活性剤の製造方法及び該界面活性剤を含有する洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060630 |