PL175111B1 - Nowe taksoidy - Google Patents
Nowe taksoidyInfo
- Publication number
- PL175111B1 PL175111B1 PL93324755A PL32475593A PL175111B1 PL 175111 B1 PL175111 B1 PL 175111B1 PL 93324755 A PL93324755 A PL 93324755A PL 32475593 A PL32475593 A PL 32475593A PL 175111 B1 PL175111 B1 PL 175111B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- alkyl
- optionally substituted
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1 Nowe taksoidy o ogólnym wzorze I: (I ) w którym G1 oznacza atom wodoru lub grupe acetylowa, alkoksyacetylowa, rodnik alkilowy lub grupe zabezpieczajaca funkcyjna grupe hydroksylowa. PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Nowe taksoidy o ogólnym wzorze (III), wykazują działanie wyraźnie hamujące nienormalną proliferację komórkową i posiadają właściwości terapeutyczne pozwalające na leczenie u chorych stanów patologicznych, związanych z nienormalną proliferacją komórkową. Stany patologiczne obejmują nienormalną proliferację komórkową komórek złośliwych lub nie złośliwych różnych tkanek i/lub narządów, włączając w sposób nie ograniczający tkanki mięśniowe, kostne lub łączne, skórę, mózg, płuca, narządy płciowe, układ limfatyczny lub nerkowy, komórki sutkowe lub komórki krwi, wątrobę, narząd trawienny, trzustkę i gruczoły tarczowe lub nadnercza. Stany patologiczne mogą obejmować również łuszczycę, guzy lite, rak jajnika, sutka, mózgu, prostaty, okrężnicy, żołądka, nerek lub jąder, mięsak Kaposiego, nowotwór dróg żółciowych, kosmówczak, nerwiak zarodkowy, guz Wilmsa, ziarnicę złośliwą, czerniaki, szpiczaki mnogie, przewlekłe białaczki limfocytarne, chłoniaki granulocytarne ostre lub przewlekłe. Nowe związki o wzorze (III) są szczególnie przydatne do leczenia raka jajnika.
Produkt o ogólnym wzorze (I) można otrzymać, działając halogenkiem metalu alkalicznego takim jak przykładowo jodek sodu, fluorek potasu, lub azydkiem metalu alkalicznego takim jak przykładowo azydek sodu albo czwartorzędową solą amoniową lub fosforanem metalu alkalicznego, na pochodną bakatyny III lub 10-dezacetylobakatyny III o ogólnym wzorze:
ococ6h5 (II) w którym G1 jest określona jak poprzednio.
Reakcję prowadzi się zazwyczaj w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród eterów takim jak przykładowo tetrahydrofuran, eter dwuizopropylowy, eter III-rz.-butylowo-metylowy i nitryli takich jak przykładowo acetonitryl, pojedynczym lub w mieszaninie w temperaturze od 20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej.
Produkt o wzorze (II), w którym Gi oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, można otrzymać, działając pochodną kwasu trójfluorometanosulfonowego, taką jak bezwodnik lub N-fenylotrójfluorometanosulfonoimid na bakatynę III lub 10-dezacetyłobakatynę III, które można wyekstrahować znanymi metodami z igieł cisu (Taxus baccata), po czym następuje ewentualnie zabezpieczenie w pozycji 10, przy czym przyjmuje się, że dla otrzymania produktu o ogólnym wzorze (II), w którym. Gi oznacza grupę alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, konieczne jest na wstępie podziałanie na 10-dezacetyłobakatynę III zabezpieczoną w pozycji 7, korzystnie grupą sililową, halogenkiem kwasu alkoksyoctowego lub halogenkiem alkilu.
Reakcję pochodnej kwasu trójfluorometanosulfonowego prowadzi się zwykle w obojętnym rozpuszczalniku organicznym (węglowodory alifatyczne ewentualnie zawierające chlorowiec, węglowodory aromatyczne) w obecności zasady organicznej, takiej jak trzeciorzędowa amina alifatyczna (trójetyloamina) lub pirydyna w temperaturze od -50 do +20°C.
Wprowadzenia grupy alkoksyacetylowej dokonuje się zazwyczaj przez działanie na 10-dezacetyłobakatynę III zabezpieczoną, halogenkiem kwasu alkoksyoctowego w zasadowym rozpuszczalniku organicznym, takim jak pirydyna w temperaturze około 20°C.
Wprowadzenia rodnika alkilowego dokonuje się zwykle, działając na 10-dezacetylobakatynę III zabezpieczoną i z wprowadzonym metalem w pozycji 10 np. za pomocą wodorku alkalicznego (wodorek sodu) lub alkilometalu (butylolit), halogenkiem alkilu.
Niniejszy wynalazek objaśnia następujący przykład.
Przykład. Do roztworu 100 g '10-dezacetylobakatyny III w mieszaninie 2 cm3 tetrahydrofuranu i 0,05 cm3 pirydyny ochłodzonego do temperatury około -78°C i utrzymywanego w atmosferze argonu, wkrapla się 0,09 cm3 bezwodnika trójfluorometanosulfonowego. Pozwala się na powolne dojście do temperatury około 0°C w ciągu około godziny i do około 20°C w ciągu następnej godziny. Po 2 godzinach w temperaturze około 20°C dodaje się 200 mgjodku czterobutyloamoniowego i następnie ogrzewa się roztwór w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w ciągu 15 godzin. Po ochłodzeniu do temperatury około 20°C dodaje się 10 cm3 octanu etylu i potem 1 cm3 wody destylowanej. Po dekantacji fazę organiczną suszy się nad siarczanem magnezu, odsącza i następnie zatęża do sucha pod zmniejszonym ciśnieniem (2,7 kPa) w temperaturze 40°C. Otrzymuje się w ten sposób 116 mg oleju barwy żółtej, który oczyszcza się przez chromatografię pod ciśnieniem atmosferycznym na 30 g krzemionki (0,063 - 0,2 mm), umieszczonej w kolumnie o średnicy 2,5 cm, stosując jako eluent mieszaninę octan etylu-dwuchłorometan z elucją gradientową od 0-100 do 80-20 objętościowo. Frakcje zawierające poszukiwany produkt łączy się i zatęża do sucha pod zmniejszonym ciśnieniem (0,27 kPa) w temperaturze 40°C. Otrzymuje się w ten sposób 10,3 mg 10-dezacetylo-7e,8|S-metyleno-19-norbakatyny III o wzorze I w postaci białej pianki o następującej charakterystyce:
Widmo NMR protonu (400 MHz; CDCh; δ w ppm; stałe sprzężenia J w Hz): 1,14 (s, 3H: -CH3 w 16 lub 17); 1,42 (mt, 1H: -H w 7); 1,76 i 2,31 (t i m, 1H każdy: CH2 z cyklopropanu); 2,07 (s, 3H: -CH3- w 18); 2,15 i 2,50 (d szeroki, i td każdy: -CH2 w 6);
2,30 (s, 3H: -COCH3 w 4); 2,28 i 2,35 (m, 1H każdy: -CH2 w 14); 4,11 i 4,37 (d, 1H każdy: -CH2 w 20); 4,28 (d, 1H: -H w 3); 4,79 (d, 1H: -H w 5); 4,88 (t szeroki, 1H: -H w 13); 5,09 (s, 1H: -Hw 10); 5,66 (d, 1H: -Hw2); 7,51 [t, 2H: -OCOC6H5 (-H w 3 i 5)]; 7,61 [t, 1H: -OCOC6H5 (-H w 4)]; 8 .17 [d, 2H: -OCOCćH (-H w 2 i 6)].
Widmo NMR dla l3C (100 MHz; CDCb; δ w ppm; nie ma sprzężenia; s=singlet; d=dublet; t=triplet; q=kwadruplet): 15 (q, C18); 16,5 (t, C19); 20 i 27 (q, C16 i C17);
22,5 (q, -COCH3); 26,5 (t, C6); 33 (d, C7); 35 (s, C8); 39 (d, C3); 39,5 (t, C14); 43 (s, C15); 68 (d, C13); 76 (t, C20); 76,2 (d, C10); 79,5 (s, C1); 80 (s, C4); 81 (d, C2); 85 (d, C5); 129 (d, C2: -OCOC6H5); 130 (s, Cl z -OCOC6H5); 130,5 (d, C3 z -OCOC6H5); 134 (d, C4 z -OCOC6H5); 136 (s, C11); 143 (s, C12); 168 (s, -OCOC6H5); 171 (s, -COCH3); 210 (s, C9).
Claims (1)
- Nowe taksoidy o ogólnym wzorze I:w którym G1 oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową, rodnik alkilowy lub grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową.Niniejszy wynalazek dotyczy nowych taksoidów o ogólnym wzorze I:w którym G1 oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową, rodnik alkilowy lub grupę zabezpieczającą funkcyjną grupę hydroksylową. Grupę zabezpieczającą może stanowić grupa 2,2,2-trójchloro-etoksykarbonylowa lub 2-(2-trójchlorometylo-propoksy)karbonylowa.Związki o wzorze (I) stanowią nowe związki, które znajdują zastosowanie jako substraty w syntezie nowych taksoidów o ogólnym wzorze III, (III) w którym Ar oznacza rodnik arylowy ewentualnie podstawiony, R oznacza atom wodoru lub grupę acetylową, alkoksyacetylową lub rodnik alkilowy, R1 oznacza grupę175 111 benzoilową lub grupę R2-O-CO-, w której R2 oznacza: rodnik alkilowy o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, zawierający 1 do 8 atomów węgla, alkenylowy, zawierający 2 do 8 atomów węgla, alkinylowy zawierający 3 do 8 atomów węgla, cykloalkilowy, zawierający 3 do 6 atomów węgla, cykloalkenylowy, zawierający 4 do 6 atomów węgla lubbicykloalkilowy, zawierający 7 do 10 atomów węgla, przy czym rodniki te są ewentualnie podstawione jednym lub kilkoma podstawnikami wybranymi spośród atomów chlorowca i grupy hydroksylowej, alkoksylowej, zawierającej 1 do 4 atomów węgla, dwualkiloaminowej, której każda część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla, piperydynowej, morfolinowej, 1-piperazynylowej (ewentualnie podstawionej w pozycji 4 rodnikiem alkilowym, zawierającym 1 do 4 atomów węgla lub rodnikiem fenyloakilowym, którego część alkilowa zawiera 1 do 4 atomów węgla), rodnika cykloalkilowego, zawierającego 4 do 6 atomów węgla, fenylowego, grupy cyjanowej, karboksylowej lub alkoksykarbonylowej, której część alkilowa zawiera 1 do 4 atomówwęgla; lub rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma atomami lub grupami, wybranymi spośród atomów chlorowca i rodników alkilowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla, grup alkoksylowych, zawierających 1 do 4 atomów węgla; lub rodnik heterocykliczny, zawierający azot, nasycony lub nienasycony, składający się z 4 lub 6 członów, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi, zawierającymi 1 do 4 atomów węgla, przy czym przyjmuje się, że rodniki cykloalkilowe, cykłoalkenylowe lub bicykloalkilowe można ewentualnie podstawić jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi, zawierającymi 1 do 4 atomów węgla.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9214813A FR2698871B1 (fr) | 1992-12-09 | 1992-12-09 | Nouveau taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
PCT/FR1993/001201 WO1994013654A1 (fr) | 1992-12-09 | 1993-12-07 | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL175111B1 true PL175111B1 (pl) | 1998-11-30 |
Family
ID=9436375
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL93309293A PL174830B1 (pl) | 1992-12-09 | 1993-12-07 | Nowe taksoidy, ich wytwarzanie i zawierające je kompozycje farmaceutyczne |
PL93324756A PL175539B1 (pl) | 1992-12-09 | 1993-12-07 | Nowe taksoidy |
PL93324755A PL175111B1 (pl) | 1992-12-09 | 1993-12-07 | Nowe taksoidy |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL93309293A PL174830B1 (pl) | 1992-12-09 | 1993-12-07 | Nowe taksoidy, ich wytwarzanie i zawierające je kompozycje farmaceutyczne |
PL93324756A PL175539B1 (pl) | 1992-12-09 | 1993-12-07 | Nowe taksoidy |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (9) | US7074821B1 (pl) |
EP (1) | EP0673372B1 (pl) |
JP (2) | JP2785248B2 (pl) |
KR (1) | KR100346328B1 (pl) |
CN (1) | CN1055467C (pl) |
AT (1) | ATE243688T1 (pl) |
AU (2) | AU685415B2 (pl) |
BG (1) | BG61726B1 (pl) |
BR (1) | BR9307613A (pl) |
CA (1) | CA2150944C (pl) |
CZ (1) | CZ289851B6 (pl) |
DE (1) | DE69333064T2 (pl) |
DK (1) | DK0673372T3 (pl) |
ES (1) | ES2202319T3 (pl) |
FI (1) | FI110941B (pl) |
FR (1) | FR2698871B1 (pl) |
HU (1) | HU227872B1 (pl) |
MX (1) | MX9307748A (pl) |
NO (1) | NO310555B1 (pl) |
NZ (1) | NZ258592A (pl) |
OA (1) | OA10166A (pl) |
PL (3) | PL174830B1 (pl) |
PT (1) | PT673372E (pl) |
RO (1) | RO112281B1 (pl) |
RU (1) | RU2139864C1 (pl) |
SG (1) | SG67338A1 (pl) |
SK (1) | SK282139B6 (pl) |
TW (1) | TW408120B (pl) |
UA (1) | UA51612C2 (pl) |
WO (1) | WO1994013654A1 (pl) |
Families Citing this family (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2696460B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
FR2697752B1 (fr) | 1992-11-10 | 1995-04-14 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Compositions antitumorales contenant des dérivés du taxane. |
FR2698361B1 (fr) * | 1992-11-20 | 1995-01-13 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation d'un acide oxazolidine-1,3 carboxylique-5. |
FR2698871B1 (fr) * | 1992-12-09 | 1995-02-24 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveau taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
US5814658A (en) * | 1992-12-09 | 1998-09-29 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Taxoids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
IL107950A (en) | 1992-12-15 | 2001-04-30 | Upjohn Co | b 7, b 8 - Matano - Taxols, their preparation and pharmaceutical preparations against malignant tumors containing them |
US5973160A (en) * | 1992-12-23 | 1999-10-26 | Poss; Michael A. | Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes |
ES2219968T3 (es) * | 1993-06-11 | 2004-12-01 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | Uso antineoplasico de delta 6,7-taxoles y composiciones farmaceuticas que los contienen. |
FR2706457B1 (fr) * | 1993-06-16 | 1995-07-28 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation d'un acide oxazolidinecarboxylique utile pour préparer des taxoïdes thérapeutiquement actifs. |
FR2712288B1 (fr) * | 1993-11-08 | 1996-01-05 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
IL127597A (en) * | 1994-01-28 | 2003-07-31 | Upjohn Co | Iso-taxol analogs |
FR2721023B1 (fr) * | 1994-06-09 | 1996-07-12 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux Taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
FR2721024B1 (fr) * | 1994-06-09 | 1996-07-12 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
FR2726272B1 (fr) * | 1994-10-26 | 1996-12-06 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
CA2170661A1 (en) | 1995-03-22 | 1996-09-23 | John K. Thottathil | Novel methods for the preparation of taxanes using oaxzolidine intermediates |
FR2732342B1 (fr) * | 1995-04-03 | 1997-04-30 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
FR2732968B1 (fr) * | 1995-04-14 | 1997-05-16 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
FR2742438B1 (fr) * | 1995-12-14 | 1998-01-16 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Dihydrate du (2r,3s)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy- 3-phenylpropionate de 4,10beta-diacetoxy-2alpha-benzoyloxy- 5beta,2o-epoxy-1-hydroxy-9-oxo-19-nor-cyclopropa(g)tax-11- ene-13alpha-yle, et son procede de preparation |
FR2742357B1 (fr) * | 1995-12-19 | 1998-01-09 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nanoparticules stabilisees et filtrables dans des conditions steriles |
FR2742753B1 (fr) * | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
US5919815A (en) * | 1996-05-22 | 1999-07-06 | Neuromedica, Inc. | Taxane compounds and compositions |
US5795909A (en) * | 1996-05-22 | 1998-08-18 | Neuromedica, Inc. | DHA-pharmaceutical agent conjugates of taxanes |
CA2255615C (en) * | 1996-05-22 | 2006-08-29 | Neuromedica, Inc. | Compositions comprising conjugates of cis-docosahexaenoic acid and docetaxel |
ATE302599T1 (de) | 1996-05-24 | 2005-09-15 | Angiotech Pharm Inc | Zubereitungen und verfahren zur behandlung oder prävention von krankheiten der körperpassagewege |
FR2750989B1 (fr) * | 1996-07-09 | 1998-09-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procede de monoacylation d'hydroxy taxanes |
US5773464A (en) * | 1996-09-30 | 1998-06-30 | Bristol-Myers Squibb Company | C-10 epoxy taxanes |
WO1998017656A1 (en) | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Institute Armand-Frappier | A family of canadensol taxanes, the semi-synthetic preparation and therapeutic use thereof |
US20030157187A1 (en) * | 1996-12-02 | 2003-08-21 | Angiotech Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treating or preventing inflammatory diseases |
US6515016B2 (en) | 1996-12-02 | 2003-02-04 | Angiotech Pharmaceuticals, Inc. | Composition and methods of paclitaxel for treating psoriasis |
US6495579B1 (en) | 1996-12-02 | 2002-12-17 | Angiotech Pharmaceuticals, Inc. | Method for treating multiple sclerosis |
PL336523A1 (en) * | 1997-04-28 | 2000-07-03 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Intraneoplastic delivery of an angiogenesis antagonist by means of adenoviruses in order to treat neoplasms |
US7288665B1 (en) | 1997-08-18 | 2007-10-30 | Florida State University | Process for selective derivatization of taxanes |
EP1019347B1 (en) | 1997-08-21 | 2003-03-19 | Florida State University | Method for the synthesis of taxanes |
US6831057B2 (en) * | 1997-10-28 | 2004-12-14 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Use of NF-κB inhibition in combination therapy for cancer |
US6150537A (en) * | 1997-12-12 | 2000-11-21 | Emory University | Methods for the esterification of alcohols and compounds useful therefor as potential anticancer agents |
DE69901819T2 (de) * | 1998-01-14 | 2003-01-30 | Bristol-Myers Squibb Co., Princeton | Neue kristallkomplexe von baccatin iii mit imidazol, 2-methylimidazol or isopropanol |
US6156789A (en) * | 1998-03-17 | 2000-12-05 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Method for treating abnormal cell proliferation in the brain |
US6391911B1 (en) * | 1999-02-26 | 2002-05-21 | Robert E. Bases | Coadministration of lucanthone and radiation for treatment of cancer |
US7235583B1 (en) | 1999-03-09 | 2007-06-26 | Luitpold Pharmaceuticals, Inc., | Fatty acid-anticancer conjugates and uses thereof |
EP1176957A1 (en) * | 1999-05-03 | 2002-02-06 | Aventis Pharma S.A. | Method for treating abnormal cell proliferation in the brain |
FR2794771B1 (fr) | 1999-06-11 | 2001-08-10 | Aventis Pharma Sa | Adenovirus recombinants codant pour le transporteur specifique de l'iode (nis) |
CA2385528C (en) | 1999-10-01 | 2013-12-10 | Immunogen, Inc. | Compositions and methods for treating cancer using immunoconjugates and chemotherapeutic agents |
CA2410632A1 (en) | 2000-06-22 | 2001-12-27 | David S. Garvey | Nitrosated and nitrosylated taxanes, compositions and methods of use |
HUP0302599A3 (en) | 2000-09-22 | 2005-05-30 | Bristol Myers Squibb Co | Method for reducing toxicity of combined chemotherapic compositions |
US20040132991A1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-07-08 | Phytogen Life Sciences Inc. | Novel taxanes and methods related to use and preparation thereof |
US7787855B2 (en) * | 2003-03-31 | 2010-08-31 | Motorola, Inc. | Establishing emergency sessions in packet data networks for wireless devices having invalid subscriber identities |
US6956124B2 (en) | 2003-04-14 | 2005-10-18 | Aventis Pharma S.A. | Process for the preparation of 4,10β-diacetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1,13α-dihydroxy-9-oxo-19-norcyclopropa[g]tax-11-ene |
US7202370B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-04-10 | Conor Medsystems, Inc. | Semi-synthesis of taxane intermediates from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III |
CA2630211C (en) * | 2005-11-18 | 2016-11-01 | Cardiac Concepts, Inc. | System and method to modulate phrenic nerve to prevent sleep apnea |
JP2009533330A (ja) * | 2006-03-21 | 2009-09-17 | ドクター レディズ ラボラトリーズ リミテッド | ドセタキセルの多形体およびプロセス |
CN100588643C (zh) * | 2006-11-02 | 2010-02-10 | 南京航空航天大学 | 一种含有二取代金刚烷基的维甲酸类化合物制备方法 |
US20090076127A1 (en) * | 2007-09-19 | 2009-03-19 | Protia, Llc | Deuterium-enriched larotaxel |
CN101863861A (zh) * | 2009-04-16 | 2010-10-20 | 山东靶点药物研究有限公司 | 一种简便高效地制备紫杉醇类似物Larotaxel的方法 |
MY164086A (en) | 2009-10-29 | 2017-11-30 | Aventis Pharma Sa | Novel antitumoral use of cabazitaxel |
WO2011139899A2 (en) | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Teikoku Pharma Usa, Inc. | Non-aqueous taxane pro-emulsion formulations and methods of making and using the same |
CA2846372C (en) | 2011-09-08 | 2021-01-12 | New York University | Oncolytic herpes simplex virus and therapeutic uses thereof |
US9745631B2 (en) | 2011-12-20 | 2017-08-29 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Methods for diagnosing and treating oncogenic kras-associated cancer |
CA2874521A1 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Targeting the glutamine to pyruvate pathway for treatment of oncogenic kras-associated cancer |
US20150285802A1 (en) | 2012-07-18 | 2015-10-08 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Methods for treating, preventing and predicting risk of developing breast cancer |
JO3685B1 (ar) | 2012-10-01 | 2020-08-27 | Teikoku Pharma Usa Inc | صيغ التشتيت الجسيمي للتاكسين غير المائي وطرق استخدامها |
US10238723B2 (en) | 2013-03-14 | 2019-03-26 | Icahn School Of Medicine At Mount Sinai | Autologous tumor lysate-loaded dendritic cell vaccine for treatment of liver cancer |
US10130590B2 (en) | 2013-10-01 | 2018-11-20 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Methods of treating cancer with atovaquone-related compounds |
US10350264B2 (en) | 2014-03-27 | 2019-07-16 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Compositions and methods for modulating NCOA4-mediated autophagic targeting of ferritin |
MA39818A (fr) | 2014-03-30 | 2017-02-08 | Benevir Biopharm Inc | Virus oncolytiques « armés » comprenant un inhibiteur de tap exogène et leurs utilisations thérapeutiques |
US10967015B2 (en) | 2015-06-15 | 2021-04-06 | New York University | Method of treatment using oncolytic viruses |
CN112574134A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-03-30 | 重庆市碚圣医药科技股份有限公司 | 一种多西紫杉醇侧链的合成方法 |
Family Cites Families (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US487399A (en) * | 1892-12-06 | Timepiece repeating mechanism | ||
US4534899A (en) | 1981-07-20 | 1985-08-13 | Lipid Specialties, Inc. | Synthetic phospholipid compounds |
US4507217A (en) | 1983-03-07 | 1985-03-26 | Lipid Specialties, Inc. | Magnetic compositions and magnetic memory devices prepared therefrom |
FR2601676B1 (fr) | 1986-07-17 | 1988-09-23 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation du taxol et du desacetyl-10 taxol |
FR2601675B1 (fr) * | 1986-07-17 | 1988-09-23 | Rhone Poulenc Sante | Derives du taxol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
US4876399A (en) | 1987-11-02 | 1989-10-24 | Research Corporation Technologies, Inc. | Taxols, their preparation and intermediates thereof |
GB8806224D0 (en) | 1988-03-16 | 1988-04-13 | Johnson Matthey Plc | Platinum chemotherapeutic product |
FR2629819B1 (fr) | 1988-04-06 | 1990-11-16 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de derives de la baccatine iii et de la desacetyl-10 baccatine iii |
MY110249A (en) | 1989-05-31 | 1998-03-31 | Univ Florida State | Method for preparation of taxol using beta lactam |
US5175315A (en) * | 1989-05-31 | 1992-12-29 | Florida State University | Method for preparation of taxol using β-lactam |
US5411947A (en) | 1989-06-28 | 1995-05-02 | Vestar, Inc. | Method of converting a drug to an orally available form by covalently bonding a lipid to the drug |
US5136060A (en) | 1989-11-14 | 1992-08-04 | Florida State University | Method for preparation of taxol using an oxazinone |
US5015744A (en) | 1989-11-14 | 1991-05-14 | Florida State University | Method for preparation of taxol using an oxazinone |
MX9102128A (es) | 1990-11-23 | 1992-07-08 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derivados de taxano,procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene |
US5399363A (en) | 1991-01-25 | 1995-03-21 | Eastman Kodak Company | Surface modified anticancer nanoparticles |
US5645988A (en) | 1991-05-08 | 1997-07-08 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Methods of identifying drugs with selective effects against cancer cells |
AU2005692A (en) | 1991-05-08 | 1992-12-21 | United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services, The | Method for designing cancer treatment regimens and methods and pharmaceutical compositions for the treatment of cancer |
US5698582A (en) | 1991-07-08 | 1997-12-16 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Compositions containing taxane derivatives |
US5274124A (en) | 1991-09-23 | 1993-12-28 | Florida State University | Metal alkoxides |
US5227400A (en) | 1991-09-23 | 1993-07-13 | Florida State University | Furyl and thienyl substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them |
US5721268A (en) | 1991-09-23 | 1998-02-24 | Florida State University | C7 taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
US5714513A (en) | 1991-09-23 | 1998-02-03 | Florida State University | C10 taxane derivatives and pharmaceutical compositions |
US5243045A (en) | 1991-09-23 | 1993-09-07 | Florida State University | Certain alkoxy substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them |
US5654447A (en) | 1991-09-23 | 1997-08-05 | Florida State University | Process for the preparation of 10-desacetoxybaccatin III |
US5338872A (en) | 1993-01-15 | 1994-08-16 | Florida State University | Process for the preparation of 10-desacetoxybaccatin III and 10-desacetoxytaxol and derivatives thereof |
US5350866A (en) | 1991-09-23 | 1994-09-27 | Bristol-Myers Squibb Company | 10-desacetoxytaxol derivatives |
US5283253A (en) | 1991-09-23 | 1994-02-01 | Florida State University | Furyl or thienyl carbonyl substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them |
US5728850A (en) | 1991-09-23 | 1998-03-17 | Florida State University | Taxanes having a butenyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
US5430160A (en) | 1991-09-23 | 1995-07-04 | Florida State University | Preparation of substituted isoserine esters using β-lactams and metal or ammonium alkoxides |
US5489601A (en) | 1991-09-23 | 1996-02-06 | Florida State University | Taxanes having a pyridyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
US5710287A (en) | 1991-09-23 | 1998-01-20 | Florida State University | Taxanes having an amino substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
US5250683A (en) | 1991-09-23 | 1993-10-05 | Florida State University | Certain substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them |
US5399726A (en) | 1993-01-29 | 1995-03-21 | Florida State University | Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups |
US5284864A (en) | 1991-09-23 | 1994-02-08 | Florida State University | Butenyl substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them |
US5728725A (en) | 1991-09-23 | 1998-03-17 | Florida State University | C2 taxane derivaties and pharmaceutical compositions containing them |
US5739362A (en) | 1991-09-23 | 1998-04-14 | Florida State University | Taxanes having an alkoxy, alkenoxy or aryloxy substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
US5229526A (en) | 1991-09-23 | 1993-07-20 | Florida State University | Metal alkoxides |
US5262409A (en) | 1991-10-11 | 1993-11-16 | Fred Hutchinson Cancer Research Center | Binary tumor therapy |
US5294737A (en) | 1992-02-27 | 1994-03-15 | The Research Foundation State University Of New York | Process for the production of chiral hydroxy-β-lactams and hydroxyamino acids derived therefrom |
ES2148223T3 (es) | 1992-03-23 | 2000-10-16 | Univ Georgetown | Taxol encapsulado en liposomas y metodo para su uso. |
US5254703A (en) | 1992-04-06 | 1993-10-19 | Florida State University | Semi-synthesis of taxane derivatives using metal alkoxides and oxazinones |
US5254580A (en) | 1993-01-19 | 1993-10-19 | Bristol-Myers Squibb Company | 7,8-cyclopropataxanes |
US5294637A (en) | 1992-07-01 | 1994-03-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Fluoro taxols |
US5319112A (en) | 1992-08-18 | 1994-06-07 | Virgnia Tech Intellectual Properties, Inc. | Method for the conversion of cephalomannine to taxol and for the preparation of N-acyl analogs of taxol |
FR2696459B1 (fr) | 1992-10-05 | 1994-11-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
FR2697752B1 (fr) | 1992-11-10 | 1995-04-14 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Compositions antitumorales contenant des dérivés du taxane. |
FR2698871B1 (fr) | 1992-12-09 | 1995-02-24 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveau taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
US5814658A (en) | 1992-12-09 | 1998-09-29 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Taxoids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
IL107950A (en) | 1992-12-15 | 2001-04-30 | Upjohn Co | b 7, b 8 - Matano - Taxols, their preparation and pharmaceutical preparations against malignant tumors containing them |
CA2111527C (en) | 1992-12-24 | 2000-07-18 | Jerzy Golik | Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives |
ZA94128B (en) | 1993-02-01 | 1994-08-19 | Univ New York State Res Found | Process for the preparation of taxane derivatives and betalactam intermediates therefor |
FR2703049B1 (fr) | 1993-03-22 | 1995-04-21 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de purification des taxoïdes. |
AU6833994A (en) | 1993-05-17 | 1994-12-12 | Liposome Company, Inc., The | Incorporation of taxol into liposomes and gels |
WO1994026253A1 (en) | 1993-05-19 | 1994-11-24 | The Liposome Company, Inc. | Liposome having a multicomponent bilayer which contains a bioactive agent as an integral component of the bilayer |
US5405972A (en) | 1993-07-20 | 1995-04-11 | Florida State University | Synthetic process for the preparation of taxol and other tricyclic and tetracyclic taxanes |
CA2129288C (en) | 1993-08-17 | 2000-05-16 | Jerzy Golik | Phosphonooxymethyl esters of taxane derivatives |
US6441026B1 (en) | 1993-11-08 | 2002-08-27 | Aventis Pharma S.A. | Antitumor compositions containing taxane derivatives |
FR2712288B1 (fr) * | 1993-11-08 | 1996-01-05 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
US5415869A (en) | 1993-11-12 | 1995-05-16 | The Research Foundation Of State University Of New York | Taxol formulation |
FR2718963B1 (fr) | 1994-04-25 | 1996-05-24 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouvelle composition pharmaceutique à base de taxoïdes. |
WO1996000724A1 (en) | 1994-06-28 | 1996-01-11 | Pharmacia & Upjohn Company | 7-ether-taxol analogs, antineoplastic use and pharmaceutical compositions containing them |
FR2721928A1 (fr) | 1994-07-04 | 1996-01-05 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
US6201140B1 (en) | 1994-07-28 | 2001-03-13 | Bristol-Myers Squibb Company | 7-0-ethers of taxane derivatives |
FR2726272B1 (fr) | 1994-10-26 | 1996-12-06 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
US5635531A (en) | 1996-07-08 | 1997-06-03 | Bristol-Myers Squibb Company | 3'-aminocarbonyloxy paclitaxels |
US6156789A (en) | 1998-03-17 | 2000-12-05 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Method for treating abnormal cell proliferation in the brain |
EP0982028A1 (en) | 1998-08-20 | 2000-03-01 | Aventis Pharma S.A. | New use of taxoid derivatives |
-
1992
- 1992-12-09 FR FR9214813A patent/FR2698871B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-07-12 UA UA95062617A patent/UA51612C2/uk unknown
- 1993-12-07 HU HU9501662A patent/HU227872B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-12-07 AT AT94901993T patent/ATE243688T1/de active
- 1993-12-07 SG SG1996007594A patent/SG67338A1/en unknown
- 1993-12-07 RO RO95-01107A patent/RO112281B1/ro unknown
- 1993-12-07 PT PT94901993T patent/PT673372E/pt unknown
- 1993-12-07 BR BR9307613A patent/BR9307613A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-12-07 AU AU56531/94A patent/AU685415B2/en not_active Expired
- 1993-12-07 KR KR1019950702380A patent/KR100346328B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-12-07 JP JP6513859A patent/JP2785248B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-07 EP EP94901993A patent/EP0673372B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-07 PL PL93309293A patent/PL174830B1/pl unknown
- 1993-12-07 PL PL93324756A patent/PL175539B1/pl unknown
- 1993-12-07 DK DK94901993T patent/DK0673372T3/da active
- 1993-12-07 DE DE69333064T patent/DE69333064T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-07 NZ NZ258592A patent/NZ258592A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-07 ES ES94901993T patent/ES2202319T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-07 SK SK752-95A patent/SK282139B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-12-07 CZ CZ19951455A patent/CZ289851B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-12-07 CA CA002150944A patent/CA2150944C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-07 PL PL93324755A patent/PL175111B1/pl unknown
- 1993-12-07 WO PCT/FR1993/001201 patent/WO1994013654A1/fr active IP Right Grant
- 1993-12-07 RU RU95114534A patent/RU2139864C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-12-08 US US08/162,984 patent/US7074821B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-08 TW TW082110390A patent/TW408120B/zh not_active IP Right Cessation
- 1993-12-08 MX MX9307748A patent/MX9307748A/es unknown
- 1993-12-09 CN CN93121690A patent/CN1055467C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-07 US US08/483,697 patent/US5599942A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 US US08/479,199 patent/US5580998A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 US US08/487,232 patent/US5587493A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 US US08/474,417 patent/US5571917A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 US US08/479,198 patent/US5580997A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 US US08/475,621 patent/US5532388A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 US US08/483,693 patent/US5550261A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 US US08/474,551 patent/US5576450A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-08 NO NO19952264A patent/NO310555B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 FI FI952825A patent/FI110941B/fi not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 BG BG99713A patent/BG61726B1/bg unknown
- 1995-06-09 OA OA60675A patent/OA10166A/fr unknown
-
1997
- 1997-10-16 AU AU41870/97A patent/AU704663B2/en not_active Expired
-
1998
- 1998-02-19 JP JP10052669A patent/JPH10291930A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL175111B1 (pl) | Nowe taksoidy | |
RU2339639C2 (ru) | Региоселективный синтез cci-779 | |
US5756776A (en) | Semi-synthetic taxanes with anti-tumoural activity | |
CS263291A3 (en) | Taxol water-soluble derivatives | |
SK281035B6 (sk) | Spôsob prípravy esterov baccatínu iii alebo 10-desacetylbaccatínu iii, ester baccatínu iii alebo 10-desacetylbaccatínu iii a medziprodukt na uvedený spôsob | |
EA000709B1 (ru) | Таксоиды, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения | |
SK280627B6 (sk) | Spôsob prípravy derivátov taxánu a medziprodukty n | |
EA001533B1 (ru) | Новые таксоиды, их получение и содержащие их фармацевтические композиции | |
PL179147B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych taksanu PL PL PL PL PL PL PL | |
PL184556B1 (pl) | Nowy sposób wytwarzania pochodnych taksanu | |
HUT66600A (en) | New derivatives of taxol analogues, preparation thereof and compositions contaning them | |
US7186851B2 (en) | Facile method for synthesizing baccatin III compounds | |
US5449790A (en) | Preparation of 10-deacetylbaccatin III and 7-protected-10-deacetylbaccatin III derivatives from 10-deacetyl taxol A, 10-deacetyl taxol B, and 10-deacetyl taxol C | |
Schols et al. | Structural analogs of umifenovir 2*. The synthesis and antiHIV activity study of new regioisomeric (trans-2-phenylcyclopropyl)-1 Н-indole derivatives | |
JP2010516790A (ja) | 新規なビンブラスチン誘導体、その調製方法と用途、及び該誘導体を含む医薬組成物 | |
JP3423002B2 (ja) | タキサン誘導体、その調製、及びそれを含有する処方物 | |
EP3095782A1 (en) | New method for preparing 3-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzenamine | |
BG62964B1 (bg) | Нови таксоиди, получаването им и фармацевтични състави, които ги съдържат | |
CZ290096A3 (en) | Process for preparing 7-trialkylsilylbaccatine iii | |
CZ125797A3 (en) | Novel taxoids, process of their preparation and pharmaceutical composition containing thereof | |
DE69832202T2 (de) | Zwischenprodukt und verfahren zur teilsynthese von paclitaxel und dessen analogen | |
CN110511197B (zh) | 一种n-呋喃酮基芳基磺酰腙类化合物及其合成方法和应用 | |
US6017935A (en) | 7-sulfur substituted paclitaxels | |
Lin et al. | Metal-free synthesis of 5-trifluoromethyltetrazoles | |
CZ284725B6 (cs) | Způsob přípravy 7-hydroxytaxanů |