PL172415B1 - Stala kompozycja chwastobójcza lub regulujaca wzrost roslin PL - Google Patents

Abstract

1. Stala kompozycja chwastobójcza lub re- gulujaca wzrost roslin, na bazie soli glifozatu/glifo zynianu, znamienna tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,1-99,9% niehigroskopijnych mono-amo nowych, zwlaszcza mono-izopropyloamonowych, soli zwiazku o wzorze 1, w którym R oznacza grupe hydro- ksylowa lub alkilowa, A oznacza grupe (C1- 4)alki- loaminowa lub (C1 -4)aminoalkilowa zawierajaca pierwszo- lub drugorzedowe grupy aminowe, korzystnie grupy -CH2-NH- lub -CH(NH2)-CH2-, B oznacza jon amonowy lub alkiloamonowy, w postaci wolnej od soli diamonowych o wzorze 2, w którym R1, A i B maja wyzej podane znaczenie, oraz zawiera ewentualne nosniki lub substancje pomocnicze. WZÓR 1 WZÓR 2 PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest kompozycja chwastobójcza lub regulująca wzrost roślin, która jako substancję czynną zawiera sole glifozatu/glifozynianu.

Najważniejszymi reprezentatywnymi pochodnymi są sole /alkilo/amonowe N-(fosfonometyloj-glicyny nazywane glifozatem i kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego nazywane gliofozynianem.

Sole takie są znane jako substancje czynne pestycydów i ich wytwarzanie oraz właściwości są opisane w literaturze, np. w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych nr nr 3 315 675, 3 405 531, 3 868 407, 4 140 513, 4 315 765,4 387 676 i węgierskim opisie patentowym nr 184 601, jak również opisach patentowych Stanów Zjednoczonych nr nr 3 288 846,4 507 250, 4147 719, 4 487 742, niemieckim opisie patentowym nr 3 312165, europejskich opisach patentowych nr nr 249 188, 265 412, 301 391 i japońskich opisach patentowych nr nr 60 248 190, 02 190 196, 59 181 288.

Jednakże sole te są znane jedynie w postaci higroskopijnej, wiążącej wilgoć z atmosfery, wobec czego sprzedawane były w wodnych roztworach. Stanowiło to dużą niedogodność, bowiem wymagało specjalnych opakowań, które po zużyciu stanowiły uciążliwy odpad, trudny do zagospodarowania z uwagi na pozostałość substancji toksycznych. Również transport cieczy toksycznych jest trudniejszy i bardziej niebezpieczny niż ciał stałych.

Podjęto wię próby rozwiązania tego problemu.

Proponowano różne dodatko jako substancje pomocnicze np. w celu otrzymania kompozycji w postaci proszku zawiesinowego (europejskie opisy patentowe nr nr 256 942,

172 415

352 508; japońskie opisy patentowe nr nr 0142 409,5818 31162 175 407,62 175 408 i opis Stanów Zjednoczonych nr 4 405 531). W praktyce jednak należało chronić te proszki przed wilgocią, zużywać od razu całe opakowania po otwarciu, by nie pozostawały higroskopijne resztki, przechowywać produkty we właściwych warunkach itd., ale nie dawało to oczekiwanych rezultatów. Innym podejściem do rozwiązania tego problemu była propozycja, by produkt suszyć rozpyłowo (japoński opis patentowy 63 10 701) i inna sugestia, by zmieszać sól z rozpuszczalnikiem i stopionym środkiem powierzchniowo czynnym do otrzymania mieszaniny, z której należało usunąć rozpuszczalnik a środek powierzchniowo czynny oziębić do zestalenia, po czym sformułować stały produkt (europejski opis patentowy nr 0 206 537). Chociaż wytwarzanie soli przeprowadza się przez reakcję reagenta kwasowego z zasadowym w środowisku wodnym (np. węgierski opis patentowy nr 185 003, szwajcarski opis patentowy nr 620 812 i niemiecki opis patentowy nr 2717 440), w literaturze istnieją publikacje o przeprowadzaniu reakcji kwasu z reagentem zasadowym bez rozpuszczalników. Do mieszaniny reakcyjnej dodaje się stopiony środek powierzchniowo czynny a postać środka wytwarza się po oziębieniu mieszaniny. (Patrz także hiszpański opis patentowy nr 530 743, według którego w podobnej metodzie stosuje się benzen lub wodę jako rozpuszczalnik).

We wszystkich publikacjach można znaleźć stwierdzenia, że otrzymywane produkty są higroskopijne (np. niemiecki opis patentowy nr 2717 440, szwajcarski opis patentowy nr 620 812 w odniesieniu do soli amonowej glufozynatu), a w niektórych stwierdza się, że produkty są zestalane w postaci materiałów szklistych, które można rozdrobnić w moździerzu, ale które podczas przechowywania są jeszcze higroskopijne.

W opisie patentowym do zgłoszenia nr 1322/90 na Węgrzech opisano nowe preparaty N-(fosfonometylo)-glicyny w rozpuszczalnych w wodzie torebkach zawierających sodową lub potasową sól N-(fosfonomeylo)-glicyny w postaci proszku zwilżalnego, łatwego do stosowania. Według tej publikacji autorzy nie byli w stanie wytworzyć podobnych preparatów z solą mono-izopropyloamonową N-(iosfonometylo)-glicyny z powodu jej wy’ątkowo higroskopijnego charakteru. Według tej publikacji również roztwory wodne soli mono-izopropyloamonowej nie były odpowiednie, ponieważ roztwór rozpuszcza materiał torebki przez użyciem.

Podjęte badania produktów otrzymanych według niektórych znanych sposobów (np. europejskiego opisu patentowego nr 02 56 608 i hiszpańskiego opisu patentowego nr 530 743) wykazały, że otrzymane produkty nie były ściśle solą mono-izopropyloamonową.

Podstawę mniejszego wynalazku stanowi rozpoznanie, że znanymi sposobami zawsze w rezultacie otrzymywano sól mono-izopropyloamonową przedstawioną na załączonym rysunku wzorem 1, w którym R¹ oznacza grupę hydroksylową lub alkilową, A oznacza grupy Cn4alkiloaminowe lub aminoalkilowe zawierające pierwszorzędowe lub drugorzędowe grupy aminowe, korzystnie grupy -CH2-NH- lub -CH(NH 2)-CH2-, B oznacza jon amonowy lub podstawiony alkilem jon amonowy, który jednakże zawierała pewne ilości soli di-amonowych przedstawionych wzorem 2.

Stwierdzono, że sole di-amonowe różnią się znacznie od soli mono-amonowych swoją higroskopijnością tak, że niewielkie ilości soli di-amonowych drastycznie wpływają na higroskopijne własności takich soli.

Wyniki analiz z prowadzonych metodami analizy klasycznej nie zawsze wskazują na obecność soli di-amonowej o wzorze 2, w soli mono-amonowej o wzorze 1, z uwagi na równoczesną obecność wolnych kwasów o wzorze 3, która maskuje obecność soli di-amonowej.

Badając N-(fosfonometylo)-glicynę, otrzymaną znanymi sposobami, za pomocą spektroskopii FT-IR stwierdzono, że produkty zawsze zawierały wiązania oscylacyjne dla grupy karbonylowej wolnej N-(fosfonometylo)-glicyny przy długości fali 1717 i 1733 cm⁴ i oscylacje dla wolnej grupy karboksylanowej w soli di- izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)glicyny przy 1561 i 1633 cm'¹. Zmiana proporcji między tymi wiązaniami wykazuje zmianę w stosunku składników. Wykazano to przez wytworzenie standardowych próbek soli monoi di-izopropyloamonowych i uzyskanie widm kalibracyjnych.

172 415

Z danych spektroskopowych IR można zauważyć, że glufozynat także występuje w dwóch różnych formach bliźniaczej struktury jonowej. Tak więc, grupa karboksylowa może pojawić się zarówno w postaci zdysocjowanej o paśmie absorpcji 1640 i 1600 cm⁴ i w postaci niezdysocjowanej o paśmie absorpcji 1733 i 1728 cm¹.

Przy wytwarzaniu próbek należy postępować bardzo ostrożnie, ponieważ czasem sole mono-amonowe, które są zanieczyszczone solami di-amonowymi, jak również wolnym kwasem, podlegają dodatkowym etapom reakcji, gdy próbki rozpuszcza się przed wykonaniem ich widm dając wyniki, które nie są typowe dla produktu przed pomiarem.

Na załączonych rysunkach fig. 1-6 przedstawiono wyniki z przeprowadzonych badań.

Na fig. 1 przedstawiono rentgenowskie widmo dyfrakcyjne kryształów typu α soli mono-izoproyloamonowej N-(fosfonometyło)-glicyny w układzie intensywność w zależności od kąta. Na fig. 2 rentgenowskie widmo dyfrakcyjne kryształów typu β soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)-glicyny w układzie intensywność w zależności od kąta. Na fig. 3 przedstawiono wynik badania DSC kryształów typu α soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)-glicyny, w układzie przepływ ciepła w zależności od temperatury w °C; fig. 4 badanie DSC kryształów typu β soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)-glicyny, w układzie przepływ ciepła w zależności od temperatury w °C; fig. 5 badanie DsC kryształów typu α i β soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)-glicyny, przepływ ciepła w zależności od temperatury w °C; fig. 6 przedstawia widmo kryształów typu α soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)-glicyny w układzie absorbancja w zależności od liczby falowej.

Gdy porównuje się widma otrzymane z naszych oznaczeń, jasne jest, że w produktach tak wytworzonych zanikają pasma absorpcyjne dla niezdysocjowanej grupy karbonylowej przy -1730 cm'1 i pomnażają się pasma zdysocjowanej grupy karboksylowej charakterystyczne dla soli przy 1640 i 1600 cm'¹.

Dysponując już powyższymi danymi spektroskopowymi można wykorzystać metody HPLC i analityczne metody automatycznego pomiaru temperatury topnienia, aby całkowicie określić właściwości nowych soli.

Stosowane określenie niehigroskopijne zgodnie z wynalazkiem oznacza, że podczas ekspozycji w temperaturze 25°C w środowisku o wilgotności 60% nie zachodzi zauważalne pochłanianie wody w ciągu 3 tygodni lub jest to pochłanianie poniżej 0,1%. Sole są krystaliczne, mają zakresy temperatur topnienia inne niż opublikowane dotychczas a ich rozpuszczalność w wodzie jest trochę wyższa w porównaniu z solami wytworzonymi znanymi sposobami.

Według wynalazku stała kompozycja chwastobójcza lub regulująca wzrost roślin na bazie soli glifozatu/glifozynianu jako substancję czynną zawiera 0,1-99,9% niehigroskopijnych mono-amonowych, zwłaszcza mono-izopropyloamonowych, soli związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę hydroksylową lub alkilową, A oznacza grupę (C1-4)alkiloaminową lub (C1-4)aminoalkilową zawierającą pierwszo- lub drugorzędowe grupy aminowe, korzystnie grupy -CH2-NH- lub -CH(NH2)-CH2-, B oznacza jon amonowy lub alkiloamonowy, wolną od soli diamonowych o wzorze 2, w którym R, A i B mają podane znaczenie, oraz zawiera ewentualne substancje pomocnicze.

Korzystnymi substancjami czynnymi kompozycji według wynalazku są stałe, krystaliczne niehigroskopijne mono-izopropyloamonowe N-(fosfonometylo)-glicyny typu krystalicznego α i/lub β.

Sól mono-izopropyloamonowa N-(fosfonometylo)-glicyny (glifozatu), typu krystalicznego a ma temperaturę topnienia 158-163°C i następujące wartości siatki krystalicznej mierzone za pomocą dyfrakcji promieniami X: 110, 90,6, 59,4, 41,3 i 37,1 nm oraz następujące pasma absorpcji otrzymane za pomocą spektroskopii FT-IR: 1660, 1553, 1545, 1075, 515 i 475 cm'-.

Sól mono-izopropyloamonowa N-(fosfonometylo)-glicyny (glifozatu), typu krystalicznego β ma temperaturę topnienia 143-155°C i następujące wartości siatki krystalicznej mierzone za pomocą dyfrakcji promieniami X: 70,0, 48,3, 44,7, 33,5 i 28,15 nm oraz

172 415 następujące pasma absorpcji otrzymane za pomocą spektroskopii FT-IR: 1645,1594,1561, 1066, 500 i 455 cm1

Sól mono-izopropyloamonowa kwasu 3-amino-3-karboksypropylo-metanofosf'inowego (glifozyniany) ma temperaturę topnienia 199-203°C oraz następujące pasma absorpcji otrzymane za pomocą spektroskopii FT-IR: 1640,1601,1530,1138,1037, 750 i 471 cm'¹.

Kompozycje według wynalazku poza składnikiem aktywnym zawierają substancje pomocnicze i dodatki, które zwykle stosuje się w przemyśle środków szkodnikobójczych i/lub produkty, które korzystnie modyfikują właściwości kompozycji na potrzeby rolnictwa.

Substancjami pomocnicznymi w kompozycjach są obojętne nośniki takie jak ziemia okrzemkowa, kaolin, atapulgit, ziemia fulerska, montmorylonit, bentonit, syntetyczne kwasy krzemowe, tiosiarczany i inne środki.

Jako produkty dodatkowe i pomocnicze można stosować środki powierzchniowo czynne, zmniejszające napięcie powierzchniowe środki kationowe, anionowe, niejonowe lub amfoteryczne. Inne dodatki obejmują adjuwanty, substancje ułatwiające lub zmniejszające przyczepność, inhibitory pylenia i powstawania piany, promotory rozpuszczania, nośniki stałe i ciekłe, środki dyspergujące, barwiące, produkty zwiększające odporność na deszcz lub korozję, aktywatory itp.

Korzystnymi środkami pomocniczymi są: rozpuszczalne w wodzie siarczany i fosforany alkili, alkilobenzenosulfoniany, naftylo- i alkilonaftylo-sulfoniany, siarczanowane alkohole tłuszczowe, aminy, amidy kwasowe; siarczanowane lub sulfonowane estry kwasów tłuszczowych, sulfonowane oleje roślinne, alkilofenole, pochodne polioksyetylenowe, etery polioksyetylenowo-alkilowe, alkilenowe, alkinylowe i alkiloarylowe, kondensaty eteru polioksyetylenowo-alkiloarylowego i formaldehydu, estry polioksyalkilenowe sorbitalu, sorbitanu i gliceryny, kopolimery blokowe polioksyalkilenowe, polioksyalkileno-alkilofenole i ich mieszaniny, polioksyalkileno-alkiloaminy np. etoksylowana amina z łoju, kakao, itp., fosfolipidy, pochodne alkilo-poliglikozydów, metylo-, hydroksyetylo- i hydroksymetyloceluloza i inne pochodne celulozy, lignosulfoniany, czwartorzędowe sole amoniowe, fluroalifatyczne środki zwilżające, silikonowe środki powierzchniowo czynne, pochodne tetraetoksysilanu itd.

Kompozycje mogą korzystnie zawierać jako dodatki specjalne nieorganiczne lub organiczne produkty zawierające azot, takie jak mocznik, pochodne mocznika lub sole nieorganiczne takie jak chlorek, siarczan, fosforan, boran wapnia, sodu amonu itp. Mogą także zawierać węglowodory parafinowe, frakcje oleju mineralnego, naturalne oleje roślinne, rozpuszczalniki organiczne.

Oprócz powyższych składników, kompozycje według wynalazku mogą zawierać inne produkty, które same mają działanie szkodnikobójcze lub aktywność biologiczną. Mogą to być insektycydy, fungicydy, herbicydy, regulatory wzrostu roślin lub nawozy chemiczne, pierwiastki śladowe itp.

Kompozycje według wynalazku sporządza się przez zmieszanie składnika aktywnego o wzorze ogólnym 1, określonym powyżej, w ilości 0,1 - 99,0% razem z produktami pomocniczymi stosowanymi w pestycydach i/lub produktami, które korzystnie modyfikują własności składników aktywnych włącznie z produktami, które mają własności biologiczne lub znane są jako składniki pestycydów.

Stałe kompozycje, w zależności od zamierzonego stosowania, sporządza się w postaci granulek, pastylek, tabletek i proszków.

W związku z tym, że substancja czynna w kompozycji według wynalazku jest stała, niehigroskopijna, kompozycja może być dostarczana w torebkach wykonanych z rozpuszczalnego w wodzie polimeru, bardzo wygodnych przy stosowaniu, o wielkości 0,1-10 kg np. 0,5 - 5 kg. Korzystnie, torebki te całkowicie wypełnia się środkiem według wynalazku, ale można w nich pozostawić nieco miejsca by ułatwić dodawanie innych pożądanych substancji przed użyciem. Torby takie są stałe i elastyczne w temperaturze i wilgotności otoczenia. Grubość ścianek torebki zwykle wynosi 20 - 100, korzystnie 30 - 60 mikrometrów i ścianki zespawane są co najmniej z jednego boku.

172 415

Rozpuszczalne w wodzie torebki jako takie są znane. Mogą być wykonane z rozpuszczalnych w wodzie polimerów alkoholu winylowego, zwłaszcza alkoholu winylowego plastyfikowanego alkoholami wielowodorotlenowymi, w także z metylocelulozy, kopolimerów tlenku etylenu, polimerów winylopirolidonu lub octanu winylu, żelatyny, karboksymetylocelulozy, dekstrozy, hydroksyetylocelulozy lub metylocelulozy w kombinacji z alkoholami wielowodorotlenowymi takimi jak glikol etylenowy, glikol propylenowy, gliceryna, sorbitol i inne.

Torby plastikowe, poza kompozycją według wynalazku, mogą także zawierać dodatkowe produkty takie jak koloidy ochronne, produkty tiksotropowe, stabilizatory itd. Torby te wrzuca się do wymaganej ilości wody i intensywnie miesza. Materiał polimerowy znika w ciągu około 2 minut, środek chwastobójczy rozpuszcza się lub dysperguje w wodzie i tak otrzymaną ciecz stosuje się w polu zgodnie z potrzebami.

Sposób niszczenia niepożądanych roślin lub wpływania na wzrost roślin polega na traktowaniu roślin skuteczną ilością środka chwastobójczego lub regulującego wzrost roślin według wynalazku poprzez rozproszenie na roślinach środka w postaci roztworu, dyspersji lub zawiesiny w wodzie lub w mieszaninie wody i rozpuszczalnika organicznego.

Substancję czynną, to jest stałą niehigroskopijną sól monoizopropyloamonową związku o wzorze 1, w którym podstawniki R, A i B mają wyżej podane znaczenie, wolną od soli di-izopropyloamonowej, otrzymuje się znanym sposobem wytwarzania soli unikając obcych zanieczyszczeń, po czym usuwa się z otrzymanego produktu sól diamonową o wzorze ogólnym 2 lub reakcję prowadzi się tak, by wytwarzanie soli diamonowej o wzorze 2 było zahamowane.

Korzystne sposoby obejmują wykorzystanie następujących procesów samych lub we wzajemnej kombinacji:

a) reakcję kwasu o wzorze ogólnym 3 z reagentem o charakterze zasadowym zdolnym do tworzenia jonu B+ w organicznym polarnym rozpuszczalniku lub w mieszaninie rozpuszczalników zawierającej polarny rozpuszczalnik organiczny, w którym sól i kwas o wzorach ogólnych 1 i 3 są nierozpuszczalne lub słabo rozpuszczalne, podczas gdy reagent o charakterze zasadowym i sól diamonowa o wzorze ogólnym 2 wytworzone jako produkt uboczny są łatwo rozpuszczalne i ewentualnie następne ogrzanie mieszaniny reakcyjnej lub

b) reakcję soli diamonowej o wzorze ogólnym 2 z kwasem o wzorze ogólnym 3 w warunkach reakcji według metody a) lub

c) reakcję kwasu o wzorze ogólnym 3 z solą zdolną do wytworzenia jonu B+ w warunkach reakcji według metody a) lub

d) ekstrahowanie soli higroskopijnej o wzorze ogólnym 1 organicznym, korzystnie polarnym rozpuszczalnikiem lub mieszaniną rozpuszczalników zawierającą organiczny polarny rozpuszczalnik, w którym sól mono-amonowa o wzorze ogólnym 1 jest nierozpuszczalna, podczas gdy sól di-amonowa o wzorze ogólnym 2 jest łatwo rozpuszczalna lub

e) usuwanie, w temperaturze pokojowej pod próżnią lub z ogrzewaniem, z soli di-amonowej o wzorze ogólnym 2 lub soli mono-amonowej zanieczyszczonej taką solą di-amonową, takiej ilości aminy zawierającej jon B+, która jest większa od molowego równoważnika, lub

f) reakcję soli kwasu o wzorze ogólnym 3 w warunkach reakcji według sposobu a) z reagentem zdolnym do utworzenia jonu B+ i ewentualnie wydzielenie tak utworzonej soli o wzorze ogólnym 1, korzystnie przez odsączenie.

Sposób otrzymywania soli mono-izopropyloamonowej glifozatu/glifozynianu dokładnie opisany jest w polskim opisie patentowym nr 169 534.

Poniższe przykłady ilustrują kompozycje według wynalazku i sposoby ich wytwarzania.

Przykład I.

Do mieszaniny 0,5 g etoksylowanego nonylofenolu i 2,84 g etoksylowanej alkiloaminy rozpuszczonych w 40 ml etanolu, w temperaturze pokojowej, dodano sól mono-izopropyloamonową N-(fosfonometylo)-glicyny otrzymaną tak jak opisano w przykładzie I.2 opisu patentowego 169 534. Roztwór homogenizowano i odparowano etanol. Otrzyma172 415 no 63,3 g produktu niehigroskopijnego, łatwo rozpuszczalnego w wodzie, zawierającego 69,6% N-(fosfonometylo)-glicyny.

Przykład II.

W 30 ml etanolu sporządzono zawiesinę materiałów pomocniczych zawierających 1,1 g etoksylowanego nonylofenolu, 6,39 g etoksylowanej alkiloaminy, 12,69 g etoksylowanej aminy tłuszczowej i 9,28 g eteru poliglikolowego alkoholu tłuszczowego, dodano 60 g soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)-glicyny i zawiesinę homogenizowano, po dodaniu 4,4 g mocznika. Po odparowaniu etanolu otrzymano 93 g produktu niehigroskopijnego zawierającego 47,4% N-(fosfonometylo)-glicyny, łatwo rozpuszczalnego w wodzie.

Przykład III.

W 30 ml metanolu sporządzono zawiesinę materiałów pomocniczych zawierających 1,53 g etoksylowanego nonylofenolu, 3,89 g etoksylowanej alkiloaminy, 7,92 g etoksylowanej aminy tłuszczowej i 5,97 g eteru poliglikolowo izo-tridekanolu, dodano 60 g soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometyln)-g.licyny i mieszaninę homogenizowano po dodaniu mieszaniny składającej się z 2,78 g chlorku potasowego, 0,03 g kwasu 1-naftylooctowego i 0,08 g kwasu borowego. Po odparowaniu alkoholu otrzymano 82 g produktu zawierającego 53,8% N-(fosfonometylo)-giicyny, niehigroskopijnego i łatwo rozpuszczalnego w wodzie.

Przykład IV.

g soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)-glicyny homogenizowano z roztworem 40 g materiału pomocniczego Hyspray (etoksylowana amina tłuszczowa z firmy FAL FINE Agrochemicals Ltd.) w 60 ml etanolu. Po odparowaniu alkoholu otrzymano 125 g produktu niehigroskopijnego, łatwo rozpuszczalnego w wodzie i zawierającego 50,4 g N-(fosłOnometylo)-glicyny.

Przykład V.

181 g (1 mola) kwasu (3-amino-3-karboksy-propylo)-metanofosfonowego poddano reakcji w temperaturze pokojowej z 17 g (1,0 mola) amoniaku uprzednio rozpuszczonego w metanolu. Mieszanina spontanicznie ogrzała się do temperatury 35°C, po czym utrzymywano ją we wrzeniu w warunkach powrotu skroplin w temperaturze 65°C przez 30 minut, ochłodzono, przesączono otrzymując 193 g kryształów soli amonowej kwasu (3-amino-3karboksy-propylo)-metanofosfinowego, do którego dodano 10 g produktu pomocniczego lauropal-x (polialkoksylowany alkohol tłuszczowy z firmy WITCO S.A.).

Przykład VI.

Do produktu otrzymanego z 1 mola 100% N-(fosfonometylo)-glicyny i 1 mola 100% czystej izopropyloaminy w absolutnym etanolu dodano 50 g wodorowęglanu amonu i 50 g Hyspray. Tak otrzymano 195 g niehigroskopijnego produktu, łatwo rozpuszczalnego w wodzie, zawierającego 32% N-(fosfonometylo)-glicyny.

Przykład VII.

Postępowano tak jak w przykładzie IV z tą różnicą, że stosowano 80 g Hyspray i 10 g lauropal-x w 100 ml etanolu z 85 g soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)-glicyny a do zawiesiny dodano 70 g wodorowęglanu amonu i 50 g siarczanu amonowego. Otrzymano 295 g produktu niehigroskopijnego, łatwo rozpuszczalnego w wodzie, zawierającego 21,3% N-(fosfonnmetylo)-glicyny.

Przykład VIII.

Postępowano tak jak w przykładzie VII z tą różnicą, że stosowano 50 g produktu pomocniczego Hyspray, 100 ml etanolu, 50 g wodorowęglanu amonu i 500 g siarczanu amonu. Otrzymano 695 g produktu niehigroskopijnego, łatwo rozpuszczalnego w wodzie, który zawiera 9% N-(fosfonometylo)-glicyny.

Przykład IX.

Produkty pomocnicze: 0,2 g etoksylowanego nonylofenolu i 1,2 g etoksylowanej alkiloaminy rozpuszczono w 10 ml etanolu w temperaturze pokojowej. Roztwór homogenizowano z 24 g (0,1 mola) soli mono-izopropyloamonowej kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego i odparowano etanol. Otrzymano 25,3 g niehigroskopijnego produktu łatwo rozpuszczalnego w wodzie, zawierającego 71% soli mono-izopropyloamonowej kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)metanofosfinowego.

172 415

Przykład X.

Produkty pomocnicze: 0,2 g etoksylowanego nonylofenolu i 7,3 g etoksylowanego kwasu tłuszczowego mieszano z 5 ml etanolu uzyskując zawiesinę, którą homogenizowano z 24 g (0,1 mola) soli mono-izopropyloamonowej kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)metanofosfinowego i odparowano etanol. Otrzymano 31,4 g niehigroskopijnego produktu łatwo rozpuszczalnego w wodzie, zawierającego 57,6% soli mono-izopropyloamonowej kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)metanofosfmowego.

Przykład XI.

0,2 g etoksylowanego nonylofenolu i 1,2 g etoksylowanej alkiloaminy zmieszano z 8 ml etanolu i uzyskano zawiesinę, którą homogenizowano z 19,8 g (0,1 mola) soli amonowej kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)metanofosfinowego i odparowano alkohol. Otrzymano 21,1 g niehigroskopijnego produktu, łatwo rozpuszczalnego w wodzie, który zawierał 85% soli mono-izopropyloamonowej kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)metanofosfinowego.

Przykład XII.

0,2 g etoksylowanego nonylofenolu, 1,2 g etoksylowanej alkiloaminy i 6 g etoksylowanej aminy tłuszczowej zmieszano z 8 ml etanolu i otrzymano zawiesinę, którą homogenizowano z 20 g (0,1 mola) soli amonowej kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)metano-fosfinowego. Po obróbce otrzymano 26,1 g podobnego produktu jak powyżej, zawierającego 65% kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego nazywanego dalej w skrócie acmpa.

Postępując tak jak powyżej otrzymano następujące środki:

Przykład	Sól acmpa	% zawartość acmpa	Etoksylowany nonylofenol	Etoksylowana amina tłuszczowa	Siarczan amonu	Polialkoksyl. alkohol tłuszczowy
XIII	i. -prop*)	98	2
XIV	i. -prop	84	1	15
XV	amonowa	98	2
XVI	amonowa	80	2	18
XVII	i. -prop	84	1	10	5
XVIII	amonowa	68	1	10	20	1

i. prop = izopropyloamonowa

Stałe produkty rozpuszczalne, zawiesinowe, dyspergowalne w wodzie można ewentualnie poddać mieleniu w młynie lub innych odpowiednich urządzeniach rozdrabniających.

Przykład XIX.

Sól izopropyloamonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 33%

Sól izopropyloamonowa N-(fosfonometylo)-glicyny 65%

Etoksylowany nonylofenol 1%

Polialkoksylowany alkohol tłuszczowy 1%

Przykład XX.

Sól amonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 33%

Sól amonowa N-(fosfonometylo)-glicyny 65%

Etoksylowany nonylofenol 1%

Polialkoksylowany alkohol tłuszczowy 1%

172 415

Przykład XXI.

Sól izopropyloamonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 26%

Sól izopropyloamonowa N-(fosfonometylo)-glicyny 53%

Etoksylowany nonylofenol 1%

Siarczan amonu 20%

Przykład XXII.

Sól amonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 26%

Sól amonowa N-(fosfonometylo)-glicyny 53%

Etoksylowany nonylofenol 1%

Siarczan amonu 20%

Przykład XXIII.

Sól izopropyloamonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 55%

Etoksylowana amina tłuszczowa 18%

Imazapryl-izopropyloamina 27%

Przykład XXIV.

Sól amonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 55 %

Etoksylowany alkilofenol 18%

Imazapryloamon 27%

Przykład XXV.

Sól amonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 54% Etoksylowana amina tłuszczowa 19%

Imazapryloamon 27*%

Przykład XXVI.

Sól izopropyloamonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 32%

Etoksylowana alkiloamina 4%

Sól izopropyloamonowa 2,2-D 64%

Etoksylowany nonylofenol 1%

Przykład XXVII.

Sól izopropyloamonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 30%

Polialkoksylowany alkohol tłuszczowy 20%

Triazyna 30%

Krzemionka 5¹%

Siarczan amonu 15%

Przykład XXVIII.

Sól amonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 30%

Polioksylowany alkohol tłuszczowy 15%

Triazyna 30*%

Siarczan amonu 25%

Przykład XXIX.

Sól amonowa kwasu (3-amino-3-karboksypropylo)-metanofosfinowego 68%

Oksyfluorofen 14%

Etoksylowany nonylofenol 1%

Polioksyetylenowany kwas tłuszczowy 5%

Siarczan amonu 5%

Krzemionka 5*%

172 415

Torbę o odpowiedniej wielkości napełniono 1 kg środków sporządzonych według powyższych przykładów. Torba była wykonana z polialkoholu winylowego plastyfikowanego alkoholem wielowodorotlenowym. Torba była w kształcie kwadratu zamkniętego na trzech bokach. W powyższych przykładach otrzymano proszki o takich własnościach, że można je łatwo wsypać do toreb a następnie torby zamknąć przez zespawanie.

Po przechowywaniu i transportowaniu, torby te w miejscu stosowania wrzuca się do wody i miesza intensywnie. Polimer znika w ciągu 2 minut a środek chwastobójczy rozpuszcza się całkowicie lub dysperguje w wodzie dając kompozycję gotową do stosowania w polu.

W dalszych przykładach przedstawiono dalsze stałe kompozycje rozpuszczalne lub tworzące zawiesiny w wodzie. W przykładach tych składnik aktywny - niehigroskopijną sól mono-izopropyloamonową N-(fosfonometylo)-glicyny oznaczano skrótowo stała sól mono-ipa glifozatu.

Przykład XXXI.
Stała sól mono-ipa glifozatu	99%
Etoksylowany nonylofenol	22%
Przykład XXXII.
Stała sól mono-ipa glifozatu	955%
Etoksylowany nonylofenol	11%
Etoksylowana alkiloamina	44%
Przykład XXXIII.
Stała sól mono-ipa glifozatu	802%
Etoksylowany nonylofenol	22%
Etoksylowana amina tłuszczowa	11%
Przykład XXXIV.
Stała sól mono-ipa glifozatu	772%
Etoksylowany nonylofenol	11%
Etoksylowana alkiloamina	72%
Etoksylowana amina tłuszczowa	10%
Mocznik	52%
Przykład XXXV.
Stała sól mono-ipa glifozatu	60%
Etoksylowany nonylofenol	11%
Etoksylowana alkiloamina	72%
Etoksylowana amina tłuszczowa	102%
Polialkoksylowany alkohol tłuszczowy	22%
Siarczan amonu 20%
Przykład XXXVI.
Stała sól mono-ipa glifozatu	70%
Etoksylowany nonylofenol	11%
Etoksylowana alkiloamina	4%
Siarczan amonu	20%
Krzemionka	52%
Przykład XXXVII.
Stała sól mono-ipa glifozatu	68,00%
Etoksylowany nonylofenol	2,00%
Etoksylowana alkiloamina	4,^2^^
Etoksylowana amina tłuszczowa
Eter alkoholu izotridecylowego i poliglikolu	7,30%
KCl	3,45%
Kwas 1-naftylooctowy	0,052%
Kwas borowy	0,10%
Przykład XXXVIII.
Stała sól mono-ipa glifozatu	50%
Sól izopropyloamonowa 2,4-D	32%

172 415

Etoksylowany nonylofenol	1%
Etoksylowana alkiloamina	4%
Siarczan amonu	8%
Krzemionka	5%
Przykład XXXIX.
Stała sól mono-ipa glifozatu	40%
Sól mono-ipa glufozynatu	7%
Etoksylowany nonylofenol	2%
Łignosulfonian sodu	3%
Siarczan amonu	33%
Krzemionka	5%
Kaolin	10%
Przykład XL.
Stała sól mono-ipa glifozatu	40%
Dimetypina	7%
Etoksylowany nonylofenol	2%
Łignosulfonian sodu	3%
Siarczan amonu	33%
Krzemionka	5%
Kaolin	10%
Przykład XLI.
Stała sól mono-ipa glifozatu	50%
Oksyfluorfen	4%
Etoksylowany nonylofenol	2%
Łignosulfonian sodu	3%
Krzemionka	16%
Kaolin	20%
Przykład XLII.
Stała sól mono-ipa glifozatu	40%
Etoksylowany nonylofenol	1%
Etoksylowana alkiloamina	4%
Etoksylowana amina tłuszczowa	15%
Siarczan amonu	30%
Kaolin	10%
Przykład XLIII.
Stała sól mono-ipa glifozatu	80%
ATPLUS 411	19%
Polialkoksylowany alkohol tłuszczowy	1%
Przykład XLIV.
Stała sól mono-ipa glifozatu	40%
Sól amonowa glufozynatu	20%
Etoksylowany nonylofenol	1%
Etoksylowana alkiloamina	4%
Siarczan amonu	35%
Przykład XLV.
Stała sól mono-ipa glifozatu	0,05%
Siarczan amonu	80,00%
Etoksylowany nonylofenol	1,00%
Etoksylowana amina tłuszczowa	18,95%
Przykład XLVI.
Stała sól mono-ipa glifozatu	99%
Etoksylowany nonylofenol	1%

172 415

Przykład XLVII.

Stała sól mono-ipa glifozatu 1%

Dissovet S 99%

Przykład XLVIII.

Stała sól mono-ipa glifozatu 19%

Siarczan amonu 77%

Azotan amonu 28%

Polialkoksylowany alkohol tłuszczowy 11%

Przykład IL.

Stała sól mono-ipa glifozatu 99,,%

Polialkoksylowany alkohol tłuszczowy 0,11%

Przykład L.

g soli monolizopropyloamonowej Nl(fosfono.metylo)-glicyny, 3 g kwasu 3,6ldichloro^-pirydyno^-węglowego, 10 g soli potasowej kwasu lignosulfonowego, 1 g soli sodowej kwasu oleilo-metylotaurynowego, 4 g polioksylowanego nonylofenolu, 4 g polietano-alkiloamidu i 10 g syntetycznej krzemionki zmielono do wielkości 7-10 mikrometrów. Otrzymano proszek zawiesinowy zawierający 50% N-(fosfonometylo)-glicyny i 17,5% metribezynu do stosowania znanym sposobem.

Przykład LI.

g soli mono-izopropyloamonowej N-(fosfonometylo)-glicyny, 1,1,4,4-tetratlenku 2,3ldihydro-5,6-dimetylOl1,4-litu, 3 g polietoksylowanego nonylofenolu, 7 g polietoksylowanej aminy tłuszczowej, 7 g soli potasowej kwasu lignosulfonowego i 5 g syntetycznej krzemionki rozdrobniono do pożądanej wielkości otrzymując niehigroskopijny produkt do stosowania w rolnictwie.

Przykład LII.

g soli mono-izopropyloamonowej N-fosfonomeyloj-glicyny, 8,75 g 4laminOl3metylomerkapto-6lt-butylo-1,2,4-triazyny, 5 g soli potasowej kwasu lignosulfonowego, 5 g polietoksylowanego nonylofenolu, 1 g soli sodowej kwasu oleilometylotaurynowego i 12,25 g Aerosilu rozdrobniono do wielkości 5-15 mikrometrów. Otrzymano niehigroskopijny proszek zawierający 50% N-(fosfonometylo)-giicyny, który mógł być stosowany do wytwarzania zawiesin przeznaczonych do stosowania w rolnictwie.

Testy analityczne

A. Testy na sypkość

Gdy kompozycje według wynalazku mają być stosowane w rozpuszczalnych w wodzie torbach, konieczne jest sprawdzenie czy nadają się do tego celu, za pomocą testów na sypkość, które można przeprowadzić następująco:

100 g niehigroskopijnej soli wsypuje się do lejka o średnicy 2 cm u wylotu i mierzy się czas potrzebny na wysypanie produktu. Dla proszków sypkich lub takich, które uważa się za spełniające kryterium sypkości czas ten mieści się w zakresie do 10 sekund. W tabeli 1 podano czasy dla niektórych kompozycji według wynalazku.

Przykład Czas płynięcia (sekundy)

XXXI	4,0
XXXII	2,0
XXXIII	4,0
XXXIV	2,0
XXXV	1,5
XXXVI	2,0
XXXVII	7,0
XXXVIII	5,0
XXXIX	5,0
XL	9,5
XLI	7,2
XLII	4,5
XLIII	4,0

172 415

XLIV 3,0

XII 5,0

XIII 5,0

B. Badanie dyfrakcji promieniami X

Przebadano 4 różne próbki soli mono-izopropyloaminowej N-(fosfonometylo)-glicyny otrzymane sposobem opisanym w polskim opisie patentowym nr 169 534 w przykładach 1.12,1.1 i 1.13 odpowiednio.

Tabela 2

Sól z przykładu	Rozpuszczalnik	Typ kryształu
112 (169 534)	etanol absolutny	a
1.1	etanol 96%	a
113	woda	β
-	metanol/eter dietylowy (świeżo przygotowany)	β

Metoda: Badanie prowadzono na dyfraktometrze promieni X typu HZG-4/C. Źródło promieniowania: CoK 1 = 17,9 nm (Co rurka 30 keV 12 mA Fe filtr). Czujnik goniometryczny, prędkość 1/mmutę. Oprawka była wykonana z Al.

Sposób przygotowania próbek i badania był zawsze taki sam. Na podstawie rentgenogramów wyh^czono wartości d płaszczyzny sieciowej i określono ich względne intensywności, jak wskazano w tabeli 3. Niektóre rentgenogramy przedstawiono także jako fig. 4 i 5.

Z przedstawionych wyników widać, że próbki mają dwie różne struktury, które oznaczono jako typ krystaliczny α i β jak wskazano w tabeli 3.

Tabela 3

Abs. etanol	96% etanol	Metanol-eter dietylowy	Woda
dA°	I/Io	dA°	I/Io	dA°	I/Io	dA°	I/Io
1	2	3	4	5	6	7	8
11.0	100	11,0	100	7,03	100	7,00	100
9,06	47	9,09	45	4,83	16	4,83	13
7,41	13	7,39	14	4,56	19	4,54	29
5,94	42	5,96	43	4,48	46	4,47	43
5,54	38	5,56	46	4,27	23	4,26	29
		5,38	9	4,17	46	4,17	33
4,98	12	5,0	15	4,06	37	4,05	40
4,85	33	4,86	37	3,937	48	3,937	49
4,55	9	4,56	10	3,831	65	3,820	76
		4,37	11	3,621	6	3,62	7
4,298	9	4,30	9	3,527	55	3,515	48
4,13	83	4,13	94	3,358	21	3,351	20
		4,08	31	3,297	18	3,30	19
4,01	58	4,01	48	3,198	10	3,195	9
3,82	14	3,83	15	3,140	39	3,136	34
3,782	15	3,79	12	2,917	37	2,912	28

172 415

Tabela 3 (ciąg dalszy):

1	2	3	4	5	6	7	8
3,710	51	3,71	56	2,821	4	2,815	6
		3,59	6	2,739	11	2,737	8
3,48	10	3,488	11	2,654	6	2,650	6
3,403	29	3,403	24	2,547	7	2,545	10
3,295	9	3,293	9	2,502	6	2,502	8
3,257	17	3,259	16	2,421	12	2,420	18
3,189	29	3,191	34	2,35	21	2,405	11
3,035	7	3,037	6			2,34	15
2,985	6	2,983	6
2,929	7	2,932	7
		2,909	6
2,790	10	2,789	10
		2,688
2,502	18	2,502	24

C. Badanie rozpuszczalności

W poniższej tabeli 4 przedstawiono niektóre wartości rozpuszczalności soli mono-izopropyloamonowych i di-izopropyloamonowych N-(fosfonometylo)-glicyny, na podstawie których można realizować sposób według wynalazku. Można stosować wszystkie rozpuszczalniki i mieszaniny rozpuszczalników, które wykazują wystarczającą różnicę rozpuszczalności pomiędzy solami a oddzielnymi produktami.

Tabela 4

Rozpuszczalność (g/litr)

Rozpuszczalnik	Sól mono-IPA*	Sól di-IPA*	Glifozat**
woda	1470	1980	12
metanol	56	570	<0,3
etanol			0.2
n-propanol	0,7	170	<0,5
i.propanol			<0,5
n-butanol	0,1	35
alkohol benzylowy	0,5	420	<0,2
glikol propylenowy	184,0	244	<0,2
dimetyloformamid	1,8	22	<0,2
benzen	<0,1	<0,1	<0,1
i.propyloamina	<0,1	<0,1

* = izopropyloamina ** = N-(fosfonometylo)-glicyna

Wartości podane poniżej można wykorzystać do oceny najlepszego rozpuszczalnika stosowanego w przypadku kwasu (3-amino-3-karboksy-propylo)-metanofosfinowego.

172 415

Tabela 5

Rozpuszczalność (g/litr, temp. 25°C)

Rozpuszczalnik	Sól mono-amonowa	Sól mono-IPA	Glufozynian
woda	2000	1150	99
metanol	14	260	23
etanol	4	5	9
n-propanol	6	5	9
i.propanol	10	4	12
alkohol benzylowy	9	300	9
glikol propylenowy	9	280	21
dimetyloformamid	10	8	12
benzen	-	-	7

D. Pobór wilgoci

Próbki badano w otwartych pojemnikach, przy wilgotności 60% i w temperaturze 25°C. Wyniki przedstawiono poniżej w tabeli 6.

Tabela 6

Sól Dni	1	2	7	14	30	90
Sól monoizoprepyleamenewa N-(foąfonemetyle)glicyny*	0,1%	0,1%	0,1%	0,1%	0,1%	0,1%
Sól di- izoprepyleamonewa Nl(fosfenometyle)- glicyny**	13,0%	14,0%	16,1%	18,8%	19,2%	30,9%

Wygląd * - Sól mono-izopropyloamonowa pozostała niezmieniona po 30 dniach ** - Sól di-izopropyloamonowa w ciągu 1 dnia stała się lepka i higroskopijna a w ciągu 14 dni stała się całkowicie ciekła.

Przykłady biologiczne

A. Kompozycje zporządzone według przykładciw XXXIV lub CCGCI dysperyowano w wodzie otrzymując 3 g składnika aktywnego/litr cieczy. Z każdej próbki pobrano 6 mg składnika aktywnego i spryskano 15-dniowe rośliny jęczmienia trzymane w naczyniach w szklarni. Po 4 dniach określono ilość chlorofilu przypadającą na jednostkę suchej masy roślin. Wyniki przedstawiono w tabeli 7.

Tabela 7

Próba kontrolna	9,26 mg/g
Kompozycja z przykładu IX	3,42 mg/g
Kompozycja z przykładu XI	3,43 mg/g

Określono również zahamowanie wzrostu. Wyniki przedstawiono w tabeli 8.

172 415

Tabela 0

Próba kontrolna	0
Kompozycja z przykładu IX	0,72 cm
Kompozycja z przykładu XI	0,0 cm

B. Sposobem podanym powyżej w p. A 12 dniowe rośliny fasoli opryskano 4,2 mg składnika aktywnego/naczynie (1,2 ml cieczy) i trzeciego dnia określono aktywność fotosyntezy.

Wyniki przedstawiono w tabeli 9.

Tabela 9

	Próba kontrolna	Przykład IX	Przykład XI
Fotosynteza	602	340	322
Fotosynteza	226	09	116
	0,217	0,062	0,134
	2,402	0,404	0(525

B⁽⁺T'b ⁰ t y u (+) C-A·

WZÓR 1

o

II

HO

-A-CH₂- P WZÓR 2 w

a —ch₂·

WZÓR 3

II

P

R¹

0«

i imp/s

172 415

imp/s

2,650

FIG 2

172 415

I 1 I

FSG 3

172 415

FiG 4

172 415 ι

bO o

J

I en

-I_L s

* o

L

I

O

UD

L o

vn g=3 o

147.92 °C

FIG 5

4000 3500 3000 2500 2000 1 500 1000 500

3046.6’ =29^1.8

2824.2 —2756.7 2673.4

2566.2 um

1^2^1553.0

1-401.3-3395.6 1516^-1328.7 —1244.9

1171.2

1074,7 _{1Q50 ΰ}

475.1 =^=^2S76--940.9

Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz.

Cena 4,00 zł

Claims (4)

1. Zastrzeżenia patentowe

   1. Stała kompozycja chwastobójcza lub regulująca wzrost roślin, na bazie soli glifozatu/glifozynianu, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera 0,1-99,9% niehigroskopijnych mono-amonowych, zwłaszcza mono-izopropyloamonowych, soli związku o wzorze 1, w którym R¹ oznacza grupę hydroksylową lub alkilową, A oznacza grupę (C^jalkiloaminowąlub (C1-4 jaminoalkilową zawierającą pierwszo- lub drugorzędowe grupy aminowe, korzystnie grupy -CH2-NH- lub -CH(NH2)-CH2-, B oznacza jon amonowy lub alkiloamonowy, w postaci wolnej od soli diamonowych o wzorze 2, w którym Ri, A i B mają wyżej podane znaczenie, oraz zawiera ewentualne nośniki lub substancje pomocnicze.
2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera sól mono-izopropyloamonową N-(fosfonometylo)-glicyny mającą kryształy typu a, o temperaturze topnienia 158-163°C, następujące wartości siatki krystalicznej zmierzonej za pomocą dyfrakcji promieniami X 11,0, 9,06, 5,94, 4,13 i 3,71 A oraz następujące pasma absorpcji otrzymane za pomocą spektroskopii FT-IR 1660,1553,1545,1075, 515 i 475 cm⁴.
3. 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera sól mono-izopropyloamonową N-(fosfonometylo)-glicyny mającą kryształy typu δ, o temperaturze topnienia 143-155°C, następujące wartości siatki krystalicznej zmierzonej za pomocą dyfrakcji promieniami X 7,00,4,83, 4,47, 3,35 i 2,815 A oraz następujące pasma absorpcji otrzymane za pomocą spektroskopii FT-Ir 1645,1594,1561,1066, 500 i 455 cm⁴.
4. 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera mono-izopropyloamonową sól kwasu 3-amino-3-karboksypropylometanofosfinowego o temperaturze topnienia 199-203°C oraz następujące pasma absorpcji otrzymane za pomocą spektroskopii FT-IR: 1640,1601,1530,1138,1037, 750 i 471 cm⁴.