PL168873B1 - Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL168873B1 PL168873B1 PL92295288A PL29528892A PL168873B1 PL 168873 B1 PL168873 B1 PL 168873B1 PL 92295288 A PL92295288 A PL 92295288A PL 29528892 A PL29528892 A PL 29528892A PL 168873 B1 PL168873 B1 PL 168873B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isoxazole
- cyclopropylcarbonyl
- phenyl
- group
- general formula
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 33
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 112
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 96
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 50
- -1 (methylsulfenyl) -4-trifluoromethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- SVMIGJBCKMYDGV-UHFFFAOYSA-N [5-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-cyclopropylmethanone Chemical compound C1=C(Cl)C(SC)=CC=C1C1=C(C(=O)C2CC2)C=NO1 SVMIGJBCKMYDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFFALCMDQLEZEZ-UHFFFAOYSA-N [5-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-cyclopropylmethanone Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=C(C(=O)C2CC2)C=NO1 WFFALCMDQLEZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RQOSDJIVCNCPIV-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[5-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanone Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=C(C(=O)C2CC2)C=NO1 RQOSDJIVCNCPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SRMWLYVSMSGGAJ-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[5-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanone Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C1=C(C(=O)C2CC2)C=NO1 SRMWLYVSMSGGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULLLIEKLZHZINL-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[5-[2-phenylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazol-4-yl]methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C=1ON=CC=1C(=O)C1CC1 ULLLIEKLZHZINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims description 2
- DLBYMHXNWIPBMK-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[5-(3-methylsulfanylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanone Chemical compound CSC1=CC=CC(C2=C(C=NO2)C(=O)C2CC2)=C1 DLBYMHXNWIPBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIHOWCSTMNWLHH-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[5-(4-methylsulfanylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanone Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=C(C(=O)C2CC2)C=NO1 IIHOWCSTMNWLHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEOASUQULSQEJA-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[5-(4-methylsulfinylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanone Chemical compound C1=CC(S(=O)C)=CC=C1C1=C(C(=O)C2CC2)C=NO1 JEOASUQULSQEJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEYKIQALRQKHKE-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanone Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=C(C(=O)C2CC2)C=NO1 VEYKIQALRQKHKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHRLJVIGVSLUOI-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(2-chloro-4-methylsulfanylphenyl)-4-(cyclopropanecarbonyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=NOC(C=2C(=CC(SC)=CC=2)Cl)=C1C(=O)C1CC1 RHRLJVIGVSLUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 14
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 57
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 23
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 20
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 10
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 3
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 3
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXYRXGFUANQKTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CON=1 UXYRXGFUANQKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXDUKZYPDAWEEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CSC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C=C(Br)Br PXDUKZYPDAWEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTPVOLNPIFMJQI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethynyl)-2-chloro-4-methylsulfanylbenzene Chemical group CSC1=CC=C(C#CBr)C(Cl)=C1 OTPVOLNPIFMJQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUUIKNHJJFBVKA-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-2-(dimethylaminomethylidene)-3-(5-methylsulfanylpyridin-2-yl)propane-1,3-dione Chemical compound N1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(=CN(C)C)C(=O)C1CC1 CUUIKNHJJFBVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUJYMOPVIFMOMK-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1CC1 WUJYMOPVIFMOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- QGSCRYFKKYZLLR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-ethynyl-4-methylsulfanylbenzene Chemical group CSC1=CC=C(C#C)C(Cl)=C1 QGSCRYFKKYZLLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXBXPURGSKUHHB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1-methyl-4-methylsulfanylbenzene Chemical compound CSC1=CC=C(C)C(F)=C1 GXBXPURGSKUHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAIWHRUQKRUWAH-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(F)=C1 WAIWHRUQKRUWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXLPVQWKBXFVCH-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-methylsulfonylbenzoyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(F)=C1 ZXLPVQWKBXFVCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POLOMUFYERCVLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1SC1=CC=CC=C1 POLOMUFYERCVLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEWZINIZFLBQGD-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C#N)C(SC=2C=CC=CC=2)=C1 MEWZINIZFLBQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGRHBBRSAFPBIN-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1F MGRHBBRSAFPBIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 101100298225 Caenorhabditis elegans pot-2 gene Proteins 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480079 Corymbia calophylla Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000006552 Liquidambar styraciflua Nutrition 0.000 description 2
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- UFMOZPONIZKFGT-UHFFFAOYSA-N copper(1+);triphenylphosphane Chemical compound [Cu+].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UFMOZPONIZKFGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3r)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N 0.000 description 1
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXILTVTYEFRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethynyl)-2-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical group CSC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C#CBr LXILTVTYEFRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKMXXQGTTJZFGG-UHFFFAOYSA-N 1-[3-methyl-5-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]ethanone Chemical compound CC1=NOC(C=2C(=C(C)C(C)=C(C)C=2C)C)=C1C(=O)C AKMXXQGTTJZFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABODFQFQRQMIOG-UHFFFAOYSA-N 1-[5-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]ethanone Chemical compound C1=NOC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C(=O)C ABODFQFQRQMIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- OEQNCLCTZRGEPO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CSC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Br OEQNCLCTZRGEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPJTTSAKNXTPH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-N-ethyl-3-propan-2-ylimino-2,4-dihydro-1,2,4-triazin-5-amine Chemical compound ClN1NC(=NC(=C1)NCC)NC(C)C UBPJTTSAKNXTPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRZHRAWOMSJZBV-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-2-(ethoxymethylidene)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C=C(F)C=1C(=O)C(=COCC)C(=O)C1CC1 RRZHRAWOMSJZBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIXCXBUWUGQTHZ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-3-(3,4-dichlorophenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1CC1 ZIXCXBUWUGQTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBPVUOWGQBRTNU-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1CC1 HBPVUOWGQBRTNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARMFNRUIBGOSZ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-3-[2-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one Chemical compound CSC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C#CC(=O)C1CC1 CARMFNRUIBGOSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropylethanone Chemical compound CC(=O)C1CC1 HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBNBTCLFBOHJR-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CSC1=CC=CC=C1C(F)(F)F DZBNBTCLFBOHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUMKXBQSSNEDPB-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclopropanecarbonyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(=O)C(C(=O)O)C(=O)C1CC1 LUMKXBQSSNEDPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBRJYBGLCHWYOE-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F FBRJYBGLCHWYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- HDQAHVQWMXCIPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,2-dibromoethenyl)-4-methylsulfanylbenzene Chemical compound CSC1=CC=C(C=C(Br)Br)C(Cl)=C1 HDQAHVQWMXCIPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBUHPENNUNRKPJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylsulfanylbenzaldehyde Chemical compound CSC1=CC=C(C=O)C(Cl)=C1 CBUHPENNUNRKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJUCQIPKCTVQLS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylsulfanylbenzoyl chloride Chemical compound CSC1=CC=C(C(Cl)=O)C(Cl)=C1 NJUCQIPKCTVQLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVCGEEYCFXKRMX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-4-methylsulfanylphenyl)-1-cyclopropylprop-2-yn-1-one Chemical compound ClC1=CC(SC)=CC=C1C#CC(=O)C1CC1 GVCGEEYCFXKRMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C=O)C=C1 BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- UNZKFDWKVOAKTL-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)CC=O)F Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)CC=O)F UNZKFDWKVOAKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000006541 Dactyloctenium aegyptium Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAFCXMYRGUMLKF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-phenylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1SC1=CC=CC=C1 CAFCXMYRGUMLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGUOJYYIMVSCNC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;2-methylpropanoic acid Chemical compound CN(C)C=O.CC(C)C(O)=O RGUOJYYIMVSCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXJARGTZAHXIFK-UHFFFAOYSA-N n-butylbenzimidazole-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C=NC2=C1 VXJARGTZAHXIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- LLPMBGUWZDLOBX-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-dione Chemical compound CC(=O)[C]=O LLPMBGUWZDLOBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- NAVWRVKENMLWAF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(cyclopropanecarbonyl)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)-3-oxopropanoate Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C=C(F)C=1C(=O)C(C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)C1CC1 NAVWRVKENMLWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)C1CC1 CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna w polaczeniu z rolniczo dopuszczalnym rozcien- czalnikiem lub nosnikiem i/lub srodkiem powierzchniowo czynnym, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chwastobójczo skuteczna ilosc pochodnej 5-ary looksazolu o wzorze ogólnym 1, w którym: Ar oznacza grupe fenylowa lub grupe pirydy lowa ewentualnie podstawione przez 1-3 grupy R2, które moga byc takie same lub rózne; R oznacza atom wodoru lub grupe -CO2R4 ; R1 oznacza grupe C3-6-cykloaIkilowa ewentu- alnie podstawiona grupa C 1 -4-alkilowa; R2 oznacza grupe wybrana sposród atomów chlorowca, R4, grupy C 1 -4-chlorowcoalkilowej, grupy -S(O)mR4 i -S(O)mR5, R4 oznacza grupe C 1 -4-alkilowa; R5 oznacza grupe fenylowa; m oznacza zero, 1 lub 2. WZÓR 1 PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Wynalazek dotyczy środków chwastobójczych zawierających pochodne 5-aryloizooksazolu.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 173 650 ujawnia 4-acetylo-5-(4’fluorofenylo)izooksazol, który używany jest jako produkt pośredni w wytwarzaniu związków o właściwościach przeciwzapalnych. L.I.Smith i in. (JACS, 1959, tom 59, 1078-1082) opisuje otrzymywanie związku mającego być 4-acetylo-3-metylo-(2’,3’,4’,5’,6’-pentametylofenylo)izooksazolem. Żadna z wymienionych publikacji nie ujawnia wykorzystania tych związków jako związków chwastobójczych. Belgijski opis patentowy nr 88θ 849 opisuje kompozycje 5-arylo-izooksazolu, które mogą być wykorzystane do zabezpieczenia upraw przed środkami chwastobójczymi.
Środki według wynalazku zawierają jako substancję czynną posiadającą cenne właściwości - 5-arylo-izooksazole o wzorze ogólnym 1, w którym:
Ar oznacza:
grupę fenylową lub grupę pirydylową ewentualnie podstawione przez 1-3 grupy R2; które mogą być takie same lub różne;
R oznacza: atom wodoru lub grupę -CO2R4; R1 oznacza grupę C3-6 - cyklo-alkilową ewentualnie podstawioną grupą Ci-4-alkilową, r2 oznacza grupę wybraną spośród atomów chlorowca, R4, grupy CM-cMorowcoalkilowej, grupy -S(O)mR-, -S(O)mR5;
r4 oznacza grupę Ci-4-alkilową;
R5 oznacza grupę fenylową; m oznacza zero, 1 lub 2;
W niektórych przypadkach podstawniki R, R1, r2, oraz R4 powodują izomerię optyczną i/lub steroizomerię. Środki zawierające wszystkie takie formy wchodzą w dziedzinę obecnego wynalazku. Korzystnie, środki według wynalazku zawierają związki o wzorze 1, w którym Ar oznacza grupę fenylową podstawioną jedną lub dwiema grupami wybranymi spośród atomów chlorowca, R4, -S(O)mR4 i S(O)mR5 lub grupę pirydylową podstawioną grupą S(O)mR4; zaś pozostałe symbole mają wyżej podane znaczenie.
Również korzystne są środki, w których w związkach o wzorze 1 R1 oznacza grupę cyklopropylową, a pozostałe symbole mają wyżej podane znaczenie.
Szczególnie ważnymi ze względu na ich właściwości chwastobójcze są następujące związki:
1.4- cyklopropylokarbonylo-5-(2-fluoro-4-metylosulfonyłofenylo)-izooksazol;
2. 4-cyklopropylokarbonylo-5-(3,4-dichlorofenylo)-izooksazol;
3.4- cyklopropylokarbonylo-5-[4-(metylosulfenylo)fenylo]-izooksazol;
4.4- cyklopropylokarbonylo-5-[3-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo]-izooksazol;
5.4- cyklopropylokarbonylo-5-[3-chloro-4-(mety]osulfonylo)fenylo]-izooksazol;
6.4- cyklopropylokarbonylo-5-[4-(metylosulfonylo)fenylo]-izooksazol;
7.4- cyklopropylokarbonylo-5-[4-(metylosulfinylo)fenylo]-izooksazol;
8.4- cyklopropylokarbonylo-5-[3-(metylosulfenylo)fenylo]-izooksazol;
9. 5-[2-chloro-4-(metylosulfeny]o)fenylo]-4-cyklopropylokarbony]oizooksazolu-3-karboksylan etylu;
10. 4-cyklopropylokarbonylo-5-[2-(metylosulfenylo)-4-tnfluoroimetylofenylo]-izooksazolo-3-karboksylan etylu;
11. 4-cyklopropylokarbonylo-5-[2-(Imet.ylosulfenylo)-4-trifluorometylofenylo]-izooksazo-o-3-karboksylan 1-metyloetylu;
12. 4-cyklopropylokarbonylo-5-[2-(fenylosulfenylo)-4-trif-uorometylofenylo]-izooksazol; oraz
13.4- cyklopropylokarbonylo-5-[5-(metylosulfenylo)pirydyl-2-ylo]-izooksazol.
Numery od 1-13 przypisane są powyższym związkom w celu ich identyfikacji i odniesienia do nich w dalszej części niniejszego opisu.
Stosując procesy podane w dalszej części niniejszego opisu można również otrzymać następujące interesujące związki o wzorze ogólnym 1:
168 873
Tabela 1
R | R1 | Ar oznacza grupę fenylową podstawioną przez: | ||
pozycja 2 | pozycja 3 | pozycja 4 | ||
H | Cyklopropyl | Br | H | S(O)Me |
CO2Et | Cyklopropyl | CF3 | H | S(O)Et |
H | Me | CF3 | H | SO2Me |
H | Cyklopropyl | CF3 | H | Cl |
H | Cyklopropyl | NO2 | H | Cl |
H | Izopropyl | Cl | H | SO2Me |
H | Cyklopropyl | F | H | CF3 |
H | Izopropyl | F | H | SO2Me |
CO2Et | 1-Me-cyklopropyl | H | S(O)Et | Br |
CO2Et | 1-Me-cyklopropyl | H | H | SO2Et |
CO2Et | 1-Me-cyklopropyl | H | OCH2CH2OMe | SO2Me |
CO2Me | Cyklopropyl | H | SO2Me | H |
CO2Me | Izopropyl | H | SMe | CF3 |
CO2Me | Izopropyl | H | S(O)Me | CF3 |
CO2Et | Cyklopropyl | Me | H | S(O)Me |
H | Cyklopropyl | Me | H | S(O)Me |
H | 1-Me-cyklopropyl | NO2 | H | CF3 |
CO2Et | Cyklopropyl | NO2 | H | Cl |
H | Cyklopropyl | NO2 | H | SMe |
H | Me | NO2 | H | CF3 |
H | Cyklopropyl | SMe | -OCH2CH2OMe | Cl |
H | Cyklopropyl | SMe | H | H |
H | Cyklopropyl | SMe | H | OMe |
CO2Me | Cyklopropyl | SMe | H | SMe |
CO2Me | Me | SO2Me | Br | Br |
CO2Me | 1-Me-cyklopropyl | SO2Me | H | H |
H | Cyklopropyl | SO2Me | H | BR |
H | Cyklopropyl | SO2Me | H | CF3 |
CO2Et | Cyklopropyl | SO2Me | H | Cl |
CO2Me | Cyklopropyl | SO2Me | Cl | Cl |
CO2Me | Cyklopropyl | SO2Me | H | Cl |
H | Cyklopropyl | SO2Me | H | Cl |
H | Cyklopropyl | SO2Me | OMe | Cl |
H | Cyklopropyl | SO2Me | H | Me |
H | Cyklopropyl | S(O)Et | H | F |
H | Cyklopropyl | S(O)Me | Cl | Cl |
CO2Et | Cyklopropyl | SO2Me | H | CF3 |
H | Cyklopropyl | H | SMe | Cl |
CO2ET | Cyklopropyl | CF3 | H | SO2Me |
H | Cyklopropyl | CF3 | H | SO2Me |
H | Cyklopropyl | Cl | OMe | SO2Me |
CO2Me | Cyklopropyl | Cl | OMe | SO2Me |
H | Cyklopropyl | SO2Me | Cl | Cl |
H | Cyklopropyl | CH3 | CO2Me | SO2Me |
CO2Me | Cyklopropyl | CH3 | CO2Me | SO2Me |
H | Cyklopropyl | Cl | H | SO2Me |
H | Cyklopropyl | OMe | H | SO2Me |
H | Cyklopropyl | Br | OMe | S(O)Me |
168 873
Związki o ogólnym wzorze 1 mogą być otrzymane przez zastosowanie lub adaptację znanych sposobów (np. metod zastosowanych lub opisanych uprzednio w literaturze), na przykład sposobów opisanych poniżej.
W poniższym opisie, o ile symbole pojawiające się we wzorach nie są osobno zdefiniowane, traktuje się je jako zdefiniowane uprzednio, zgodnie z definicją każdego symbolu, gdy po raz pierwszy pojawia się w tekście.
Pierwszy wariant sposobu wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1 polega na tym, że poddaje się metalowaniu związki o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom chlorowca, po czym tak otrzymane związki poddaje się reakcji z chlorkiem kwasowym o wzorze ogólnym R’COCl. Generalnie X oznacza atom bromu lub jodu, a reakcję prowadzi się na przykład z n-butylolitem w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak eter lub tetrahydrofuran, w zakresie temperatur od -78°C do 0°C.
Drugi wariant sposobu wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1 polega na tym, że poddaje się utlenianiu związki o ogólnym wzorze 3, aby przekształcić grupę hydroksylową w grupę ketonową. Reakcję generalnie prowadzi się na przykład stosuj ąc mieszaninę przygotowaną z trójtlenku chromu i wodnego roztworu kwasu siarkowego.
Trzeci wariant sposobu wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1 polega na tym, że poddaje się reakcji związki o ogólnym wzorze 4, w którym Y oznacza grupę karboksylową, albo jej reaktywną pochodną (taką jak chlorek karbocyklicznego kwasu albo karbocykliczny ester), lub grupę cyjanową, z odpowiednim związkiem organometalicznym, takim jak odczynnik Grignarda lub odczynnik litowoorganiczny, wprowadzając grupę -COr1. Reakcję generalnie prowadzi się w rozpuszczalniku obojętnym, takim jak eter lub tetrahydrofuran, w zakresie temperatur od 0°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.
Czwarty wariant sposobu wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, polega na tym, że poddaje się reakcji związki o ogólnym wzorze 5, w którym L jest grupą opuszczającą, taką jak O-alkilową lub N,N-dialkilową z solą hydroksyloaminy. Generalnie korzystny jest chlorowodorek hydroksyloaminy. Reakcję generalnie prowadzi się w rozpuszczalniku, takim jak etanol lub acetonitryl, ewentualnie w obecności zasady lub akceptora kwasu, takiego jak trietyloamina lub octan sodu.
Piąty wariant sposobu wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1, w którym R nie oznacza atomu wodoru, polega na tym, że poddaje się reakcji związki o ogólnym wzorze 6, w którym P oznacza grupę opuszczającą, taką jak N,N-dialkilowa lub -S-alkilowa, ze związkiem o wzorze ogólnym RC(X)=N-OH, w którym X ma znaczenie jak podano uprzednio, a R nie oznacza atomu wodoru. Generalnie X oznacza atom chloru lub bromu. Reakcję prowadzi się generalnie w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak toluen lub dichlorometan w obecności lub nieobecności zasady, takiej jak trietyloamina lub katalizatora, takiego jak sito molekularne 4A lub jon fluorkowy.
Szósty wariant sposobu wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1, w którym R nie oznacza atomu wodoru, polega na tym, że poddaje się reakcji związki o ogólnym wzorze 7, ze związkiem o wzorze ogólnym RC(X)=N-OH, w którym X ma znaczenie podane uprzednio, a R nie oznacza atomu wodoru. Generalnie X oznacza atom chloru lub bromu. Reakcje z reguły prowadzi się w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak toluen lub dichlorometan, ewentualnie w obecności zasady, takiej jak trietyloamina albo katalizatora, takiego jak sito molekularne 4A lub jon fluorkowy.
Siódmy wariant sposobu wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1, w którym R nie oznacza atomu wodoru, polega na tym, że poddaje się reakcji sole związków o ogólnym wzorze 8, ze związkiem o ogólnym wzorze RC(X)=NOH, w którym X ma znaczenie podane uprzednio, a R nie oznacza atomu wodoru. Generalnie X oznacza atom chloru lub bromu. Korzystnymi solami są sole sodu i magnezu.
Związki pośrednie stosowane do wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1 wytwarza się przez zastosowanie lub adaptację znanych sposobów, na przykład sposobów opisanych w przykładach w dalszej części opisu.
Związki o wzorze ogólnym 3 wytwarza się przez metalowanie związków o wzorze ogólnym 2, na przykład z n-butylolitem w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak eter lub
168 873 tetrahydrofuran, w zakresie temperatur od -78°C do 0°C, po czym poddaje się je reakcji z aldehydem o wzorze ogólnym R rCHO.
Związki o wzorze ogólnym 4, w którym R oznacza atom wodoru, a Y oznacza grupę -C 02-alkilową lub -CN, wytwarza się w reakcji związków o wzorze ogólnym 9, w którym Y 1 oznacza grupę -CO 2-alkilową lub -CN, a L ma znaczenie podane uprzednio, z solą hydroksyloaminy, taką jak chlorowodorek hydroksyloaminy, w rozpuszczalniku takim jak etanol lub acetonitryl, ewentualnie w obecności zasady lub akceptora kwasu, takiego jak trietyloamina lub octan sodu.
Związki o wzorze ogólnym 4, w którym Y oznacza karbocykliczny kwas lub chlorek karbocyklicznego kwasu wytwarza się z odpowiedniego związku o zorze ogólnym 4, w którym Y oznacza grupę karbocyklicznego estru, przez hydrolizę wymienionej grupy estrowej i przekształcenie, w miarę potrzeby, otrzymanego w ten sposób kwasu w chlorek kwasowy, np. przez ogrzewanie z chlorkiem tionylu.
Związki o wzorze ogólnym 9 wytwarza się w reakcji ketoestru lub ketonitrylu o wzorze ogólnym 10, w którym YTma znaczenie podane uprzednio, albo z ortomrówczanem trialkilu (np. ortomrówczanem trietylu) w obecności bezwodnika kwasowego w temperaturze wrzenia mieszaniny, albo z dialkiloacetalem dialkiloformamidu (np. dimetyloacetalem dimetyloformamidu), ewentualnie w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak toluen, w zakresie temperatur od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny.
Związki o wzorze ogólnym 4, w którym R nie oznacza atomu wodoru, wytwarza się w reakcji związków o wzorze ogólnym 10, ze związkiem o wzorze ogólnym RC(X)=NOH, w którym X ma znaczenie podane uprzednio, a R nie oznacza atomu wodoru. Generalnie X oznacza atom chloru lub bromu.
Związki o wzorze ogólnym 5 wytwarza się w reakcji związków o wzorze ogólnym 8, albo z ortomrówczanem trialkilu (np. ortomrówczanem trietylu) w obecności bezwodnika kwasowego w temperaturze wrzenia mieszaniny, albo z dialkiloacetalem dialkiloformamidu (np. dimetyloacetalem dimetyloformamidu), ewentualnie w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak toluen, w zakresie temperatur od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny.
Związki o wzorze ogólnym 6 wytwarza się w reakcji związku o wzorze ogólnym 11, w którym P ma znaczenie podane uprzednio, z chlorkiem kwasowym o wzorze ogólnym R*COC1, w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak dichlorometan lub toluen, w obecności zasady, takiej jak trietyloamina.
Związki o wzorze ogólnym 7 wytwarza się przez metalowanie odpowiedniego acetylenu o ogólnym wzorze 12, w którym X1 oznacza atom wodoru lub chlorowca (np. bromu), stosując na przykład n-butylolit w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak eter lub tetrahydrofuran, w zakresie temperatur od -78°C do 0°C, po czym poddaje się działaniu chlorku kwasowego o wzorze ogólnym R*COCl.
Związki o wzorze ogólnym 2 wytwarza się przez chlorowcowanie związków o wzorze ogólnym 13, na przykład ogrzewając z bromem lub jodem w obecności stężonego kwasu azotowego.
Związki o wzorze ogólnym 13 wytwarza się w reakcji związków o wzorze ogólnym 14, z solą hydroksyloaminy, taką jak chlorowodorek hydroksyloaminy, w rozpuszczalniku, takim jak etanol lub acetonitryl, ewentualnie w obecności zasady lub akceptora kwasu, takiego jak trietyloamina lub octan sodu.
Związki o wzorach ogólnych 8, 9, 10, 11, 12 oraz 14 wytwarza się wykorzystując lub adaptując znane metody.
Fachowcy zauważą, że niektóre ze związków o ogólnym wzorze 1 wytwarza się przez przekształcenie innych związków o ogólnym wzorze 1. Związki, w którym r2 oznacza grupę -SOR4 lub -SO 2R4, wytwarza się przez utlenienie związków, w których R2 oznacza grupę -SR4, stosując na przykład kwas 3-chloronadbenzoesowy w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak dichlorometan, w zakresie temperatur od -40°C do 0°C.
Następujące przykłady ilustrują wytwarzanie związków o wzorze ogólnym 1. W przedstawionych przykładach t.w. oznacza temperaturę wrzenia, t.t. oznacza temperaturę topnienia. Po
168 873 symbolu NMR podana jest charakterystyka protonowego jądrowego rezonansu magnetycznego. Jeśli nie podano inaczej, procenty są wagowe.
Przykład I. Do mieszaniny chlorowodorku hydroksyloaminy (6,3 g) i 3-cyklopropylo-2-etoksymetyleno-1-(2-fluoro-4-metylosulfonylofenylo)-propan-1,3-dionu (29,0 g) w etanolu dodaje się octan sodu (7,4 g). Całość miesza się aż do dnia następnego w temperaturze pokojowej. Odparowuje się rozpuszczalnik, a pozostałość rozdziela się między octanem etylu i wodą. Fazę organiczną płucze się wodą, suszy (bezwodny siarczan magnezu), filtruje i odparowuje do sucha. Pozostałość uciera się eterem i filtruje. Otrzymane ciało stałe rekrystalizuje się z metanolu. Metanol z rekrystalizacji łączy się i odparowuje do sucha. Pozostałość oczyszcza się przy pomocy chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, uzyskując 4-cyklopropylokarbonylo-5-(2-fluoro-4-metylosulfonylofenylo)-izooksazol (związek 1), pod postacią białego ciała stałego, t.t. 129,5-130,5°C.
Postępując podobnie wytwarza się następujące związki z odpowiednio podstawionych substancji wyjściowych:
Tabela 2 Związek o wzorze 15
Związek nr | R | R1 | (R2)n | t.t./NMR |
2 | H | Cp | 3,4-C2 | NMR: (CDCl3) 1,1(m,2H) 1,35(m,2H) 2,3(m,1H) 7,6(d,1H) 7,95(d, 1H) 8,25(s,1H) 8,75(s,1H) |
3 | H | Cp | 4-SMe | t.t 94-86°C |
4 | H | Cp | 3-Cl-4-SMe | t.t 96-87,5°C |
8 | H | Cp | 3-SMe | NMR: (CDCl3) 1,0(m,2H) l,4(m,2H) 2,25(m,1H) 2,55(s,3H) 7,4(d,2H) 7,7(m,1H) 7,9(s,1H) 8,7(s,1H) |
12 | H | Cp | 2-SPh-4-CF3 | NMR: (CDC13) 0,85(m,2H) l,15(m,2H) 1,9(m,1H) 7,25(s,5H) 7,4(s,1H) 7,5(m,2H) 8,6(s,1H) |
Uwaga: Cp oznacza grupę cyklopropylową.
P r z y k ł d Π. Mieszaninę l-[2-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo]-3-cyklopropyloprop1-yn-3-onu (1,39 g) i chloro-oksyimidooctanu etylu (0,84 g) w toluenie miesza się i ogrzewa do wrzenia przez noc. Następnie chłodzi się ją i odparowuje do sucha. Pozostałość oczyszcza się chromotograficznie wymywając mieszaniną heksanu i dichlorometanu, a następnie eterem, otrzymując 5-[2-chloro-4-(metylosulfenyIo)fenylo]-4-cyklopropylokarbonyloizoksazolo-3-karboksylan etylu (związek 9,0,72 g), w postaci pomarańczowego ciała stałego, t.t. 50°C.
Postępując podobnie wytwarza się następujące związki z odpowiednio podstawionych substancji wyjściowych:
Tabela 3
Związek o wzorze 15
Związek nr | R | R1 | (R2)n | t.t. |
10 | CO2Et | Cp | 2-SMe-4-CF3 | 98-100°C |
11 | CO2iPr | Cp | 2-SMe-4-CF3 | 104-105°C |
Uwaga: Cp oznacza grupę cyklopropylową.
Przykład III. Miesza się przez całą noc mieszaninę 5-[3-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo]-4-cyklopropylokarbonylo-izooksazolu (1,0 g) i kwasu 3-chloronadbenzoesowego (2,3 g, 50%) w dichlorometanie. Dodaje się nasycony roztwór kwaśnego siarczynu sodu i separuje warstwy. Fazę organiczną płucze się roztworem wodorowęglanem sodu, wodą. Suszy (MgSOO i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, otrzymując 4-cyklopropylokarbonylo-5-[3-chloro4-(metylosulfonylo)fenylo]izooksazol (związek 5,1,11 g), jako białe ciało stałe, t.t. 148-150°C.
Postępując podobnie wytwarza się następujące związki z odpowiednio podstawionych substancji wyjściowych:
168 873
Tabela 4
Związek o wzorze 15
Związek nr | R | R1 | (R2)n | t.t. |
6 | H | Cp | 4-SO2Me | 102-104°C |
7 | H | Cp | 4-SOMe | 97-99°C |
Uwaga: Cp oznacza grupę cyklopropylową.
Przykład IV. Do roztworu chlorowodorku hydroksyloaminy (0,9 g) i 3-cyklopropylo-2-(N,N-dimetylaminometyleno)-1-[5-(metylosulfenylo)-piryd-2-ylo]propan-1,3-dionu (3,24 g) w etanolu dodaje się octan sodu (1,1 g). Mieszaninę miesza się przez 1 godzinę, po czym chłodzi i filtruje. Ciało stałe płucze się zimnym etanolem i częściowo odparowuje się przesącz. Dodaje się wodę i mieszaninę miesza się przez 0,5 godziny w 0°C. Ekstrahuje się ją dichlorometanem, płucze wodą, suszy (Na2SO4) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, a pozostałość oczyszcza się chromatograficznie, wymywając mieszaniną octanu etylu i heksanu, uzyskując 4-cyklopropylokarbonylo-5-[5-(metylosulfenylo)piryd-2-ylolizooksazol (związek 13, 0,41 g), w postaci białego ciała stałego, t.t. 103-104°C.
Poniższe przykłady ilustrują sposób wytwarzania substratów stosowanych w przykładach I - IV wytwarzania według wynalazku związków o wzorze ogólnym I.
Przykład V. Miesza się i ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 4 godziny mieszaninę
3-cyklopropylo-1-(2-fluoro-4-metylosulfonylofenylo)-propan-1,3-dionu (7,4 g), ortomrówczanu trietylu (8,5 g) oraz bezwodnika octowego. Mieszaninę odparowuje się do sucha. Dodaje się ksylen i powtórnie odparowuje, otrzymując 3-cyklopropyl<^^^^^-^t^ol^^s^T^^t;yl^i^o^1-(2-fluoro-4metylosulfonylofenylo)-propan-1,3-dion (8,8 g), w postaci czerwonego oleju, którego dalej nie oczyszcza się.
Postępując w analogiczny sposób wytwarza się następujące związki, wykorzystując odpowiednio podstawione substancje wyjściowe.
Tabela 5
R1 | (R2)n |
Cyklopropyl | 3,4-Cl2 |
Cyklopropyl | 4-SMe |
Cyklopropyl | 3-Cl-4-SMe |
Cyklopropyl | 3-SMe |
Cyklopropyl | 2-SPh-4-CF3 |
Przykład VI. Miesza się i ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 4 godziny mieszaninę
3- cyklopropylo-2-(2-fluoro-4-metylosulfonylobenzoilo)-3-oksopropionianu t-butylu (10,5 g) i kwasu p-toluenosulfonowego (2,0 g) w toluenie. Mieszaninę płucze się wodą, suszy (bezwodny siarczan magnezu) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, otrzymując 3-cyklopropylo-1(2-fluoro-4-metylosulfonylofenylo)-propan-1,3-dion (7,4 g), w postaci czerwonej gumy, NMR (CDCls); 0,9 - 1,3 (m, 4H), 1,8 - 2,1 (m, 1H), 3,1 (s, 3H), 6,3 (s, 1H), 7,5 - 8,0 (m, 3H).
Postępując w analogiczny sposób wytwarza się 3-cyklopropylo-1-(3,4-dichlorofenylo)propan-1,3-dion, stosując odpowiednio podstawione substancje wyjściowe:
Przykład VII. Do mieszaniny 3-cyklopropylo-3-oksopropionianu t-butylu (4,97 g) oraz magnezu (0,7 g) w metanolu dodaje się, ciągle mieszając, czterochlorek węgla (1 ml). Całość miesza się przez 1 godzinę i odparowuje do sucha. Dodaje się toluen i mieszaninę powtórnie odparowuje się do sucha. Pozostałość rozpuszcza się w acetonitrylu i dodaje chlorku 2-fluoro4- metylosulfonylobenzoilu (6,5 g). Całość miesza się przez 4 godziny, odparowuje do sucha i rozpuszcza w octanie etylu, płucze rozcieńczonym kwasem solnym, suszy (bezwodny siarczan magnezu) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, otrzymując 3-cyklopropylo-(2-fluoro-4168 873 metylosylfonylobenzoilo)-3-oksopropionian t-butylu (10,5 g) w postaci czerwonej gumy, której dalej nie oczyszcza się.
Postępując w analogiczny sposób (zastępując acetonitryl przez toluen jako rozpuszczalnik w reakcji), wytwarza się 3-cyklopropylo-(3,4-dichlorobenzoilo)-3-oksopropionian, stosując odpowiednio podstawiony materiał wyjściowy:
Przykład VIII. Ogrzewa się w temperaturze wrzenia i miesza przez 2 godziny mieszaninę kwasu 2-fluoro-4-metylosulfonylobenzoesowego (6,0 g) i chlorku tionylu. Mieszaninę chłodzi się i odparowuje do sucha. Dodaje się toluen i rozpuszczalnik odparowuje powtórnie, otrzymując chlorek 2-fluoro-4-metylosulfonylobenzoilu (6,5 g) w postaci brązowego ciała stałego, którego dalej już się nie oczyszcza.
Przykład IX. Zawiesza się w wodzie i ogrzewa do 100°C 2-fluoro-4-(metylosulfenylo)-toluen (25,4 g). Dodaje się powoli nadmanganian potasu (119,2 g) tak, aby utrzymać temperaturę w okolicy 1O0°C. Otrzymaną zawiesinę odsącza się i ciało stałe płucze się gorącą wodą. Schłodzony przesącz ekstrahuje się octanem etylu. Fazę wodną zakwasza się do pH 1 i ekstrahuje octanem etylu. Fazę organiczną suszy się (bezwodny siarczan magnezu) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, uzyskując kwas 2-fluoro-4-metylosulfonylobenzoesowy (15,9 g) w postaci pomarańczowego ciała stałego, t.t. 187-188°C.
Przykład X. W celu zainicjowania reakcji ogrzewa się mieszaninę 3-fluoro-4-metyloaniliny (25 g), dwusiarczku dimetylu (375 g) i azotynu t-butylu (30 ml) w 1,2-dichloroetanie. Dodaje się kroplami roztwór 3-fluoro-4-metyloaniliny (225 g) w 1,2-dichloroetanie razem z azotynem t-butylu (241 ml) w takim tempie, by utrzymać temperaturę poniżej 60°C. Całość miesza się przez 2 godziny, po czym dodaje się wody. Warstwę organiczną płucze się wodą, kwasem solnym, suszy (bezwodny siarczan magnezu) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, a pozostałość destyluje się uzyskując 2-fluoro-4-(metylosulfenylo)-toluen (164 g) jako żółty olej; NMR (aceton-dó); 2,2(3H, d), 2,5(3H, s), 7,05 (3H, m).
Przykład XI. Mieszaninę 3-cyklopropylo-1-[5-(metylosulfenylo-piryd-2-ylo]propan1,2-dionu (2,9 g), dimetylooctanu dimetyloformamidu i dioksanu miesza się w temperaturze pokojowej przez noc. Odparowuje się ją do sucha, a pozostałość uciera się z eterem i filtruje, uzyskując 3-cyklopropylo-2-(N,N-dimetyloaminometyleno)-1-[5-(metylosulfenylo)-piryd-2-ylo]propan-1,3-dion (3,24 g) w postaci brązowego ciała stałego, które wykorzystuje się bez dalszego charakteryzowania.
Przykład XII. Do zawiesiny wodorku sodu (80%, 0,3 g) w dioksanie dodaje się cyklopropylometyloketon (0,84 g). Całość miesza się przez 20 minut, po czym dodaje się
4-(metylosulfenylo)benzoesan etylu (1,0 g). Mieszaninę miesza się i ogrzewa w 45°C przez 1,5 godziny oraz w 60°C przez 2 godziny. Pozostawia się ją w temperaturze pokojowej do dnia następnego. Dodaje się kwas solny (2 M) i ekstrahuje się mieszaninę octanem etylu, płucze wodą, suszy (MgSC4) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha i pozostałość oczyszcza się chromatograficznie, wymywając mieszaniną octanu etylu i heksanu, uzyskując 3-cyklopropylo-1-[4(metylosulfenylo)-fenyloj-propan-1,3-dion (0,59 g) w postaci pomarańczowego ciała stałego, NMR (CDCb) 1,0(m, 2H), 1,2(m, 2H), 1,8(m, 1H), 2,5(s, 3H), 6,25(s, 1H), 7,25 (d,2H), 7,8(d, 2H), 16,35(bs, 1H).
Postępując w sposób analogiczny wytwarza się następujące związki, stosując odpowiednio podstawione substancje wyjściowe oraz podany rozpuszczalnik dla reakcji:
Tabela 6
R1 | Z | (R2)n | Rozpuszczalnik | NMR/t.t. |
Cyklopropyl | CH | 3-Cl-4-SMe | Eter | 102-105°C |
Cyklopropyl | CH | 3-SMe | THF | 1 |
Cyklopropyl | CH | 2-SPh-4-CF3 | THF | 2 |
Cyklopropyl | N | 5-SMe | Eter | 85-87°C |
Uwaga:
1. NMR (CDCI3): 0,8-l,5(m, 4H), 1,7-2,1(m, 1H), 2,55(s, 3H), 6,25(s, 1H), 7,2-7,85(m, 4H).
2. NMR (CDCI3): 0,95(m, 2H), 1,2(m, 2H), 1,7(m, 1H), 6,05(s, 1H), 7,15(s, 1H), 7,3 - 7,5(m, 6H), 7,6(d, 1H).
168 873
Przykład XIII. Ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez 1,5 godziny roztwór kwasu 2-(fenylosulfenylo)-4-trifluorometylobenzoesowego i chlorku tionylu w dichloroetanie, zawierający parę kropel DMF. Mieszaninę odparowuje się do sucha i dodaje metanol. Ogrzewa się mieszaninę w temperaturze wrzenia przez 1 godzinę i odparowuje do sucha. Traktuje się wodą i ekstrahuje eterem, płucze roztworem węglanu sodu (2 M), wodą, suszy (Na2SO4) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, a pozostałość uciera się z cykloheksanem i filtruje, uzyskując 2-(fenylosulfenylo)-4-trifluorometylobenzoesan metylu (10,5 g) w postaci białego ciała stałego, t.t. 55 - 60°C.
Przykład XIV. Mieszaninę 2-(fenylosulfenylo)-4-trifluorometylobenzonitrylu (90 g) w kwasie siarkowym (50%) miesza się i ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 10 godzin. Po schłodzeniu rozcieńcza się ją wodą i ekstrahuje dichlorometanem. Warstwę organiczną ekstrahuje się wodnym roztworem wodorotlenku sodu (2 M) i fazę wodną zakwasza się do pH 1, ekstrahuje dichlorometanem, suszy (Na2SO4) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, uzyskując kwas 2-(fenylosulfenylo)-4-trifluorometylobenzoesowy (75 g) w postaci żółtego ciała stałego, t.t. 161-164°C.
Przykład XV. Mieszaninę 2-nitro-4-trifluorobenzonitrylu (8,64 g), tiofenolu (4,4 g) i węglanu potasu (6,9 g) w acetonitrylu miesza się w temperaturze pokojowej przez 1 godzinę, po czym ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 9 godzin. Dodaje się tiofenol (0,3 ml) i miesza się ogrzewając w temperaturze wrzenia przez 1 godzinę. Dodaje się wodę i mieszaninę ekstrahuje się dichlorometanem, suszy (MgSO 4) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, a pozostałość rekrystalizuje się z n-heksanem, otrzymując 2-(fenylosulfenylo)-4-trifluorometylobenzonitryl (9,5 g) w postaci białego ciała stałego, t.t. 51°C.
Przykład XVI. Utrzymując temperaturę poniżej -70°C dodaje się roztwór n-butylolitu w heksanie (4,4 ml) do mieszanego roztworu [2-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo]acetylenu (2,0 g) w THF. Całość miesza się przez 5 minut i dodaje chlorek cyklopropanokarbonylu (2,4 g). Mieszaninę ogrzewa się do temperatury pokojowej i wylewa na wodny roztwór chlorku sodu. Warstwę wodną ekstrahuje się eterem i połączone warstwy organiczne suszy się (MgSO4) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha i pozostałość rozpuszcza się w metanolu i ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 5 minut. Dodaje się toluen i mieszaninę odparowuje do sucha. Pozostałość oczyszcza się chromatograficznie, wymywając mieszaniną heksanu i eteru, otrzymując l-[2-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo]-3-cyklopropylopIΌp-J-yn-3-on w postaci żółtego oleju, krystalizującego samoistnie w czasie, t.t. 46-50°C.
[2-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo]acetylen wytwarza się w reakcji 1-bromo-2-[2-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo]acetylenu z n-butylolitem i wilgotnym chlorkiem cynku w THF w temperaturze -70°C.
Przykład XVII. Do mieszanego schłodzonego roztworu 1-bromo-2-[2-(metylosulfenylo)-4-trifluorometylofenylo] acetylenu i 1,1-dibromo-2-[2-(metylosulfenylo)-4-trifluorometylofenylo]etenu (1,0 g) w THF dodaje się n-butylolitu (2,5 M, 1,45 ml), utrzymując temperaturę poniżej -70°C. Całość miesza się przez 30 minut, po czym dodaje się chlorek cyklopropanokarbonylu (0,75 g). Pozwala się by temperatura wzrosła do pokojowej i mieszaninę miesza się przez 2 godziny. Dodaje się wodny roztwór chlorku amonu i ekstrahuje się eterem, suszy (MgSO4) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, a pozostałość oczyszcza się chromatograficznie, wymywając mieszaniną heksanu i eteru, uzyskując 3-cyklopropylo-1-[2-(metylosulfenylo)-4trifluorometylofenylo]prop-1-yn-3-on (0,64 g) w postaci żółtego oleju, NMR (CDCI3) 1,15(m, 2H), 1,45(m, 2H), 2,2(m, 1H), 2,6(s, 1H), 7,35(d, 1H), 7,4(s, 1H), 7,6(d, 1H).
Przykład XVIII. Dodaje się zawiesinę Tritonu B (Reg Trade Mark, wodorotlenek N-benzylotrimetyloaminiowy, 40% w metanolu, 1,8 g) w toluenie do roztworu 1,1-dibromo-2[2-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo]etenu (0,96 g) w toluenie. Całość miesza się przez 15 minut. Dodaje się kwas siarkowy (2 M) i rozdziela uzyskane warstwy. Warstwę organiczną płucze się wodą, suszy (MgSO4) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha a pozostałość oczyszcza się chromatograficznie, wymywając mieszaniną heksanu i dichorometanu, otrzymując 1-bromo-2-[2-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo]acetylen (90,78 g) w postaci żółtego oleju, NMR (CDCl3) 2,5(s, 3H), 7,05(d, 1H), 7,2(s, 1H), 7,35(d, 1H).
168 873
Postępując w sposób analogiczny wytwarza się następujący związek z odpowiednio podstawionego materiału wyjściowego.
-bromo-2-[2-(metylosulfenylo)-4-tri fiu oromety 1 ofenyl o]-acetyl en w postaci mieszaniny, zawierającej nieprzereagowany l,l-dibromo-2-[metylosulfenylo-4-trifluorometylofenylo]eten.
Przykład XIX. Dodaje się trifenylofosfinę (2,5 g) do mieszanego roztworu czterobromku węgla (1,48 g) w dichlorometanie, utrzymując temperaturę 0°C. Całość miesza się przez 0,5 godziny po czym dodaje się 2-chloro-4-(sulfenylo))benzaldehyd (1,0 g). Miesza się całość przez 0,5 godziny i wlewa do heksanu. Otrzymane ciało stałe odfiltrowuje się i płucze eterem. Połączone przesącze odparowuje się do sucha, a pozostałość oczyszcza się chromatograficznie, wymywając heksanem, uzyskując 1,1)dibromo-2)[2-chloro-4-(metylosulfenylo)fe) nylojeten (0,96 g) w postaci białego ciała stałego, NMR (CDCb) 2,45(s, 3H), 7,15(d, 1H), 7,25(s, 1H), 7,55(s, 1H), 7,6(d, 1H).
Postępując w sposób analogiczny wytwarza się następujący związek z odpowiednio podstawionego materiału wyjściowego.
1.1)dibromo)2)[2)(metylosulfenylo))4-trifluorometylofenylo])eten w postaci białego ciała stałego, NMR (CDCl3) 2,5(s, 3H), 7,4 - 7,7(m, 4H).
Przykład XX. Mieszaninę chlorku 2-chloro-4-(metylosulfenylo)-benzoilu (1,0 g), trójfenylofosfiny (2,47 g) oraz borowodorku bis(trójfenylofosfino) miedzi (I) (1,0 g) w acetonie miesza się przez 1 godzinę w 0°C. Dodaje się następną porcję borowodorku bis(trójfenylofosfino) miedzi (I) (1,5 g) i całość miesza się przez 2 godziny. Mieszaninę filtruje się i przesącz odparowuje do sucha. Pozostałość rozpuszcza się w chloroformie i traktuje bromkiem miedzi (I) (2,1 g). Przesącz odparowuje się do sucha a pozostałość oczyszcza się chromatograficznie, wymywając mieszaniną octanu etylu i heksanu, uzyskując 2)Chloro-4-(metylosulfenylo)benzaldehyd (0,83 g), w postaci białawego ciała stałego, t.t. 76-77°C.
Postępując w sposób analogiczny wytwarza się 2-(metylosulfenylo))4-trifluorometylobenzaldehyd z odpowiednio podstawionego materiału wyjściowego.
Przykład XXI. W obojętnej atmosferze dodaje się n-butylolit (2,5 M w heksanie, 25 ml) do mieszanego roztworu 4-bromo-3-(metylosulfenylo)benzotrifluorku (16,4 g) w eterze, utrzymując temperaturę poniżej -70°C przez 2 godziny. Mieszaninę wylewa się na tabletki stałego dwutlenku węgla, miesza przez 10 minut i dodaje wodny roztwór kwasu solnego. Rozdziela się warstwy i warstwę wodną ekstrahuje się eterem. Połączone warstwy organiczne płucze się wodą, suszy (MgSO4) i filtruje. Przesącz odparowuje się, a pozostałość uciera z cykloheksanem i filtruje, otrzymując kwas 2-(metylosulfenylo)-4)trifluorometylobenzoesowy (12,4 g) w postaci białego ciała stałego NMR (CDCb + DMSO-de): 2,45(s, 3H), 7,2(d, 1H), 7,3(s, 1H), 8,0(d, 1H), 10,7 - 11 (bs, 1H).
Przykład XXII. Dodaje się azotyn t-butylu (3 ml) do mieszaniny 3-amino-4-bromO) benzotrifluorku (4 g) i dwusiarczku dimetylu (15 ml) w chloroformie. Mieszaninę ogrzewa się aż do zapoczątkowania reakcji, po czym jednocześnie dodaje się azotyn t-butylu (11 ml) i roztwór J-aminoM-bromobenzotrifluorku (16 g) w chloroformie. Utrzymaną mieszaninę miesza się przez 24 godziny, płucze wodą, kwasem solnym (2 M), suszy (MgSO4) i filtruje. Przesącz odparowuje się do sucha, a pozostałość destyluje się, uzyskując 4)bromo-3)(metylosulfenylo)benzotrifluorek (16,4 g), jako żółty olej, t.w. 84-88°C przy 2 mm Hg.
Środki według wynalazku stosuje się do zwalczania chwastów (t.zn. niepożądanej roślinności) w miejscu, które polega na stosowaniu na to miejsce skutecznej chwastobójczo ilości przynajmniej jednej z pochodnych 5-arylo i izooksazolu o wzorze ogólnym 1. W tym celu pochodne 5-arylo izooksazolu zwykle stosuje się w formie kompozycji chwastobójczych (t.zn. w połączeniu z kompatybilnymi rozcieńczalnikami lub nośnikami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi, odpowiednimi do stosowania w kompozycjach chwastobójczych, na przykład takich, jak opisano poniżej.
Związki o wzorze ogólnym 1 wykazują aktywność chwastobójczą przeciwko chwastom dwuliściennym (t.zn. szerokolistne) i jednoliściennym (t.zn. trawom), przy stosowaniu przedwschodowym i/lub po-wschodowym.
Przez termin stosowanie przed-wschodowe rozumie się stosowanie na glebę, w której obecne są nasiona lub kiełki chwastów, przed ich pojawieniem się ponad powierzchnią gleby.
168 873
Przez termin stosowanie po-wschodowe rozumie się stosowanie na napowietrzne lub eksponowane fragmenty chwastów, które już pojawiły się ponad powierzchnią gleby. Na przykład, związki o wzorze ogólnym 1 można stosować do zwalczania:
chwastów szerokolistnych, na przykład, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, Ipomoea spp., np. Ipomoea purpurea, Sesbania exaltata, Sinapsis arvensis, Solanum nigrum i Xanthium strumarium oraz chwastów trawiastych, na przykład Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Eleusine indica i Setaria spp., np. Setaria faberii lub Setaria viridis oraz turzyc, na przykład, Cyperus esculentus.
Stosowane ilości związków o ogólnym wzorze 1 zależą od rodzaju chwastów, stosowanych kompozycji, czasu stosowania, warunków klimatycznych i edoficznych oraz (gdy stosowane do zwalczania chwastów w rejonach uprawnych) rodzaju roślin uprawnych. Przy stosowaniu na obszar roślin uprawnych, ilość środka powinna być wystarczająca do zwalczenia chwastów bez powodowania znaczącego trwałego uszkodzenia roślin uprawnych. Generalnie, biorąc te czynniki pod uwagę, dobre rezultaty osiąga się przy ilościach między 0,01 kg do 5 kg substancji aktywnej na hektar. Jednakże należy rozumieć, że mogą być stosowane mniejsze lub większe ilości środka, w zależności od konkretnego problemu napotkanego przy zwalczaniu chwastów.
Związki o wzorze ogólnym 1 można stosować do selektywnego zwalczania chwastów, na przykład do zwalczania gatunków wymienionych uprzednio, przez stosowanie przed-wschodowe lub po-wschodowe w sposób kierunkowy lub niekierunkowy, np. przez oprysk kierunkowy lub ogólny, na miejsce opanowane przez chwasty, które to miejsce aktualnie jest lub ma być obszarem upraw, na przykład zbóż, np. pszenicy, jęczmienia, owsa, kukurydzy i ryżu, soi, fasoli wysokorosnącej i karłowej, grochu, lucerny, bawełny, orzeszków ziemnych, lnu, cebuli, marchwi, kapusty, rzepaku, słonecznika, buraków cukrowych oraz łąk stałych i zasiewanych, przed lub po zasianiu roślin uprawnych albo po lub przed pojawieniem się roślin uprawnych ponad glebą. Dla selektywnego zwalczania chwastów w miejscu przez nie opanowanym, które to miejsce aktualnie jest lub ma być obszarem upraw, np. wymienionych uprzednio roślin uprawnych, szczególnie odpowiednie ilości są między 0,01 kg i 4,0 kg, korzystnie między 0,01 kg i 2,0 kg substancji aktywnej na hektar.
Związki o ogólnym wzorze 1 można także stosować do zwalczania chwastów, szczególnie tych, wymienionych uprzednio, przez stosowanie przed-wschodowe lub po-wschodowe w sadach i innych obszarach upraw drzew, na przykład puszczach, lasach i parkach oraz plantacjach, np. trzciny cukrowej, palmy oleistej, kauczuku. W tym celu mogą być one stosowane w sposób kierunkowy lub niekierunkowy (np. przez oprysk kierunkowy lub ogólny) na chwasty lub glebę, na której spodziewane jest ich pojawienie się, przed lub po posadzeniu drzew lub plantacji, w ilościach między 0,25 kg i 5,0 kg, a korzystnie między 0,5 kg i 4,0 kg substancji aktywnej na hektar.
Związki o wzorze ogólnym 1 można również stosować do zwalczania chwastów, szczególnie wymienionych powyżej, w miejscach nie będących obszarami upraw, lecz w których zwalczanie chwastów jest pożądane.
Przykłady takich obszarów obejmują lotniska, obszary przemysłowe, torowiska, pobocza dróg, brzegi rzek, kanałów irygacyjnych i innych dróg wodnych, zarośla oraz ugory i nieużytki, szczególnie tam, gdzie zwalczanie chwastów jest wymagane ze względów bezpieczeństwa przeciwpożarowego. W takich przypadkach, u których często wymagany jest efekt całkowitego zwalczenia chwastów, związki aktywne stosuje się w ilościach większych niż stosowane w obszarach uprawnych, jak opisano uprzednio. Dokładna dawka zależeć będzie od rodzaju zwalczanej roślinności i oczekiwanego efektu.
Przy użyciu do zwalczania chwastów przez stosowanie przed-wschodowe, związki o wzorze ogólnym 1 włącza się w glebę, w której oczekuje się pajawienia chwastów. Należy docenić, że jeżeli związki o wzorze ogólnym 1 stosuje się do zwalczania chwastów przez stosowanie po-wschodowe, tzn. przez stosowanie na napowietrzne lub eksponowane części chwastów, związki o ogólnym wzorze 1 wejdą z reguły w kontakt z glebą i będą również działały w glebie w sposób przed-wschodowy na później kiełkujące chwasty.
168 873
W przypadkach, gdy wymagany jest specjalnie długi czas zwalczania, stosowanie związków o ogólnym wzorze 1 powtarza się, w miarę potrzeby.
Środki chwastobójcze według wynalazku zawierają jedną lub więcej pochodnych 5-aryloizooksazolu o ogólnym wzorze 1,w połączeniu z, a korzystnie zdyspergowanych jednorodnie w, jednym lub więcej kompatybilnych, rolniczo dopuszczalnych rozcieńczalników lub nośników i/lub substancji powierzchniowo aktywnych [tzn, rozcieńczalników lub nośników i/lub substancji powierzchniowo aktywnych, w rodzaju generalnie przyjętych jako odpowiednie do stosowania w kompozycjach chwastobójczych i które są kompatybilne ze związkami o wzorze ogólnym 1]. Termin jednorodnie zdyspergowane zawiera również takie kompozycje, w których związki o wzorze ogólnym 1 są rozpuszczone w innych składnikach. Termin kompozycje chwastobójcze użyty jest w szerokim znaczeniu, zawierającym nie tylko kompozycje gotowe do użytku jako chwastobójcze, ale także koncentraty, które przed użyciem muszą być rozcieńczone, korzystnie, kompozycje zawierają od 0,05 do 90% wagowych jednego lub więcej związków o wzorze ogólnym 1.
Kompozycje chwastobójcze mogą zawierać zarówno rozcieńczalnik lub nośnik jak i czynnik powierzchniowo aktywny (np. zwilżający, dyspergujący lub emulgujący). Substancje powierzchniowo aktywne, które mogą być zawarte w kompozycjach chwastobójczych, będących przedmiotem wynalazku, mogą być charakteru jonowego lub niejonowego, na przykład sulfonowane oleje rycynowe, czwartorzędowe pochodne amoniowe, produkty oparte na kondensatach tlenku etylenu z fenolami alkilowymi lub poliarylowymi, np. fenole nonylowe lub oktylowe lub estry kwasów karbocyklicznych i bezwodne sorbitole, które stają się rozpuszczalne przez eteryfikację wolnych grup hydroksylowych w kondensacji z tlenkiem etylenu, sole metali alkalicznych i ziem alkalicznych oraz estrów kwasu siarkowego oraz kwasy sulfonowe, takie jak dinonylo- i dioktylo-sulfonobursztyniany sodu oraz sole metali alkalicznych i ziem alkalicznych pochodnych kasu sulfonowego o wysokiej masie cząsteczkowej, takie jak lignosulfoniany sodu i wapnia oraz alkilobenzenosulfoniany sodu i wapnia.
Kompozycje chwastobójcze według obecnego wynalazku, odpowiednio mogą zawierać aż do 10% wagowych, np. od 0,05% do 10%o wagowych, substancji powierzchniowo czynnej, ale w miarę potrzeby, kompozycje chwastobójcze według obecnego wynalazku mogą zawierać wyższe proporcje czynnika powierzchniowo aktywnego, na przykład do 15% wagowych w koncentratach ciekłych zawiesin emulgujących i do 25% wagowych w ciekłych koncentratach rozpuszczalnych w wodzie.
Przykłady odpowiednich stałych rozcieńczalników lub nośników obejmują krzemian glinu, talk, palony tlenek magnezu, ziemia okrzemkowa, fosforan trójwapniowy, sproszkowany korek, węgiel absorpcyjny i glinki, takie jak kaoli i bentonit. Kompozycje stałe (które mogą mieć formę pyłów, granulek lub proszków zawiesinowych), korzystnie wytwarza się przez zmielenie związków o wzorze ogólnym 1 ze stałymi rozcieńczalnikami lub przez impregnowanie stałych rozcieńczalników lub nośników roztworami związków o wzorze ogólnym 1 w lotnych rozpuszczalnikach, odparowanie rozpuszczalników oraz, w miarę potrzeby, zmielenie produktów aż do uzyskania proszków. Preparaty w formie granulek wytwarza się przez adsorpcję związków o wzorze ogólnym 1 (rozpuszczonych w odpowiednich rozpuszczalnikach, w miarę potrzeby lotnych) na stałych rozcieńczalnikach lub nośnikach w formie granulek oraz, w miarę potrzeby, odparowanie rozpuszczalników, lub przez granulowanie kompozycji w formie proszków, wytworzonych w sposób opisany powyżej. Stałe kompozycje chwastobójcze, szczególnie proszki zawiesinowe i granulki, mogą zawierać czynniki zwilżające lub dyspergujące (na przykład takie, jak opisano powyżej), które, jeśli są substancjami stałymi, mogą również służyć jako rozcieńczalniki lub nośniki.
Ciekłe kompozycje według wynalazku mogą być w formie roztworów wodnych, organicznych lub wodno-organicznych, zawiesin i emulsji, które mogą zawierać substancję powierzchniowo czynną. Odpowiednie ciekłe rozcieńczalniki do stosowania w ciekłych kompozycjach obejmują wodę, glikole, alkohol tetrahydrofurfurylowy, acetofenon, cykloheksanon, izoforon, toluen, ksylen, oleje mineralne, zwierzęce i roślinne oraz lekkie aromatyczne i naftenowe frakcje ropy naftowej (i mieszaniny tych rozcieńczalników). Substancje powierzchniowo aktywne, które
168 873 mogą być obecne w ciekłych kompozycjach, mogą być jonowe lub niejonowe (na przykład takie, jak opisano powyżej) i mogą, jeśli są ciekłe, służyć także jako rozcieńczalniki lub nośniki.
Proszki, dyspergowalne granulki oraz kompozycje ciekłe w formie koncentratów mogą być rozcieńczone wodą lub innymi odpowiednimi rozpuszczalnikami, na przykład olejami mineralnymi lub roślinnymi, szczególnie w przypadku koncentratów ciekłych, w których rozcieńczalnikiem lub nośnikiem jest olej, przez co uzyskuje się kompozycje gotowe do użytku.
W miarę potrzeby, ciekłe kompozycje związków o wzorze ogólnym 1, mogą być użyte w formie koncentratów samoemulgujących, zawierających substancje aktywne rozpuszczone w czynnikach emulgujących lub w rozpuszczalnikach zawierających czynniki emulgujące kompatybilne z substancjami aktywnymi tak, że proste dodanie wody do tego typu koncentratów daje kompozycje gotowe do użycia.
Koncentraty ciekłe, w których rozcieńczalnikiem lub nośnikiem jest olej, można używać bez dalszego rozcieńczania stosując technikę oprysku elektrostatycznego.
Kompozycje chwastobójcze według wynalazku mogą również, w miarę potrzeby, zawierać typowe dodatki, takie jak substancje poprawiające przyczepność, koloidy ochronne, zagęszczacze, czynniki penetrujące, stabilizujące, maskujące, zapobiegające zbrylaniu, barwiące oraz chroniące przed korozją. Dodatki te mogą również służyć jako nośniki lub rozcieńczalniki.
O ile nie podano inaczej, podany poniżej skład jest w procentach wagowych.
Korzystnymi kompozycjami chwastobójczymi według wynalazku są:
- wodne koncentraty zawiesinowe, zawierające od 10 do 70% jednego lub więcej związków o wzorze ogólnym 1, do 2 do 10% substancji powierzchniowo czynnej, od 0,1 do 5% zagęszczacza i od 15 do 87,9% wody;
- proszki zawiesinowe, zawierające od 10 do 90% jednego lub więcej związków o wzorze ogólnym 1, do 2 do 10% substancji powierzchniowo czynnej i od 8 do 88% rozcieńczalnika lub nośnika stałego;
- proszki rozpuszczalne lub dyspergujące w wodzie, zawierające od 10 do 90% jednego lub więcej związków o wzorze ogólnym 1, do 2 do 40% węglanu sodu i od 0 do 88% rozcieńczalnika stałego;
- ciekłe koncentraty rozpuszczalne w wodzie, zawierające od 5 do 50%, np. 10 do 30% jednego lub więcej związków o wzorze ogólnym 1, od 5 do 25% substancji powierzchniowo aktywnej i od 25 do 90%, np. 45 do 85%, rozpuszczalnika mieszającego się z wodą, np. dwumetyloformamidu lub mieszaniny rozpuszczalnika mieszającego się z wodą i wody:
- ciekłe koncentraty zawiesiny emulgującej, zawierające od 10 do 70% jednego lub więcej związków o wzorze ogólnym 1, od 5 do 15% substancji powierzchniowo aktywnej, od 0,1 do 5% zagęszczacza i od 10 do 84,9% rozpuszczalnika organicznego;
- granulki, zawierające od 1 do 90%, np. 2 do 10% jednego lub więcej związków o wzorze ogólnym 1, od 0,5 do 7%, np. 0,5 do 2% substancji powierzchniowo aktywnej i od 3 do 98,5%, np. 88 do 97,5% granularnego nośnika oraz
- koncentraty emulgujące, zawierające 0,05 do 90%, a korzystnie od 1 do 60% jednego lub więcej związków o wzorze ogólnym 1, od 0,01 do 10%, korzystnie od 1 do 10% substancji powierzchniowo aktywnej i od 9,99 do 99,94%, a korzystnie od 39 do 98,99% rozpuszczalnika organicznego.
Kompozycje chwastobójcze mogą również zawierać związki o wzorze ogólnym 1 w połączeniu z, a korzystnie jednorodnie zdyspergowane w, jednym lub więcej innych związkach aktywnych chwastobójczo oraz, w miarę potrzeby, jednym lub więcej kompatybilnych, chwastobójczo dopuszczalnych rozcieńczalnikach lub nośnikach, substancjach powierzchniowo czynnych i typowych dodatkach, jak opisano uprzednio. Przykłady innych związków aktywnych chwastobójczo, które mogą być stosowane w połączeniu z kompozycjami chwastobójczymi według obecnego wynalazku obejmują środki chwastobójcze, np. zwiększające ilość gatunków zwalczanych chwastów, na przykład alachlor [2-chloro-2,6’-dietylo-N-(metoksymetylo)-acetanilid], atrazyna [2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-1,2,5-triazyna], bromoksynil [3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitryl], chlortorulon [N’-(3-chloro-4-metylofenylo)-N,N-dimetylomocznik], cyjanazyna [2-chloro-4-(1-cyjano-1-metyloetyloamino)-6-etyloamino-1,3,5-triazyna], 2,4-D [kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy], dikamba [kwas 3,6-chloro-2-metoksybenzoesowy],
168 873 difenzokwat [sole 1,2-dimetylo-3,5-difenylopirazoliowe], flampropmetyl [N^-^-benzoiloCchloro-ł-fluoroanilino^ropionian metylu], fluorometuron [N^^-trifluorometylofenylo^NN dimetylomocznik], izoproturon [N’-(4-izopropylofenylo)-N,N-dimetylomocznik], środki owadobójcze, np. syntetyczne piretroidy, np. permetrin i cypermetryn oraz grzybobójcze, np. karbaminiany, np. N-(1-butylokarbamoilobenzimidazol)2)ylo)karbaminian metylu oraz triazole, np. 1 -(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1 -(1 ^-triazol-1 .
Związki szkodnikobójcze i inny materiał aktywny biologicznie, który może być stosowany w połączeniu z kompozycjami chwastobójczymi według obecnego wynalazku, na przykład te, wymienione uprzednio, a które są kwasami, mogą być w miarę potrzeby użyte w formie typowych pochodnych, na przykład soli metali alkalicznych oraz soli aminowych i estrów.
Dalszym przedmiotem wynalazku są wyroby, zawierające przynajmniej jedną z pochodnych 5-aryloizooksazolu o wzorze ogólnym 1 lub, co jest korzystne, kompozycję chwastobójczą jak opisano uprzednio, a korzystnie koncentrat chwastobójczy, który musi być przed użyciem rozcieńczony, zawierający przynajmniej jedną z pochodnych 5-aryloizooksazolu o wzorze ogólnym 1, wewnątrz pojemnika na wymienioną uprzednio pochodną lub pochodne o wzorze ogólnym 1, lub wymienioną kompozycję chwastobójczą oraz instrukcję fizycznie dołączoną do wymienionego pojemnika, zawierającą sposób, w jaki wymieniona pochodna lub pochodne o wzorze ogólnym 1 lub kompozycję chwastobójcze zawarte wewnątrz ma być użyta w celu zwalczania chwastów. Stosuje się pojemniki używane typowo do przechowywania substancji chemicznych w postaci ciała stałego w normalnych temperaturach otoczenia i kompozycji chwastobójczych, szczególnie w formie koncentratów, na przykład bębny metalowe, które mogą być wewnątrz lakierowane oraz tworzywa sztuczne, butelki lub szkło i tworzywa sztuczne oraz, jeśli zawartość pojemnika jest ciałem stałym, na przykład granulowanymi kompozycjami chwastobójczymi, pudła, na przykład tekturowe, z tworzyw sztucznych, z metalu lub worki. Pojemniki zwykle powinny być o pojemności takiej, by zawierały wystarczające ilości pochodnej 5-aryloizooksazolu lub kompozycji chwastobójczych do traktowania przynajmniej jednego akru gruntu, na którym zwalcza się chwasty, ale nie przekraczały wielkości wygodnej dla konwencjonalnych metod obsługi. Instrukcje powinny być fizycznie dołączone do pojemników, na przykład przez bezpośredni druk na pojemniku lub na etykiecie lub naklejce przymocowanej do pojemnika. Z reguły powinny wskazywać, że zawartość pojemnika, w miarę potrzeby po rozcieńczeniu, stosuje się do zwalczania chwastów, w ilości od 0,01 kg do 20 kg substancji aktywnej na hektar, w sposób i w celach opisanych uprzednio.
Następujące przykłady ilustrują kompozycje chwastobójcze według obecnego wynalazku:
Przykład XXIII. Rozpuszczalny koncentrat wytwarza się z:
Substancja czynna (związek 1) 20% masa/objętość
Roztwór wodorotlenku potasu 33% masa/objętość 10% objętościowych
Alkohol tetrahydrofurfurylowy (THFA) 10% objętościowych
Woda do 100 jednostek objętościowych przez zmieszanie THFA, substancji czynnej (związek 1) i 90% objętościowych wody oraz powolne dodawanie roztworu wodorotlenku potasowego aż do stałego pH 7-8, po czym uzupełnienie wodą do właściwej objętości.
Podobne rozpuszczalne koncentraty wytwarza się jak opisano powyżej, zastępując izooksazol (związek 1) innymi związkami o wzorze ogólnym 1.
Przykład XXIV. Proszek zawiesinowy wytwarza się z:
Substancja czynna (związek 1) 50% masowych
Dodecylobenzenosulfonian sodu 3% maoowe
Lignosiarczan sodu 5% ma^wych
Formaldehydoalkilonaftalenosulfonian sodu 2% masowe
Dwutlenek krzemu subtelnie rozdrobniony 3% masowe oraz
Glinka porcelanowa 37%maowvych przez zmieszanie powyższych składników razem i zmielenie mieszaniny w młynie air jet.
168 873
Podobne proszki zawiesinowe wytwarza się jak opisano powyżej, zastępując izooksazol (związek 1) innymi związkami o wzorze ogólnym 1.
Przykład XXV. Rozpuszczalny w wodzie proszek wytwarza się z:
Substancja czynna (związek 1) 50% masowych
Dodecylobenzenosulfonian sodu 1 % masowy
Dwutlenek krzemu subtelnie rozdrobniony 2% masowe
Wodorowęglan sodu 47% masowych przez zmieszanie powyższych składników i zmielenie powyższej mieszaniny we młynie młotkowym.
Podobne proszki rozpuszczalne w wodzie wytwarza się jak opisano powyżej, zastępując izooksazol (związek 1) innymi związkami o ogólnym wzorze 1.
Metody stosowania związków chwastobójczych
a) Ogólne
Odpowiednie ilości związków stosowanych do traktowania roślin rozpuszcza się w acetonie, uzyskując roztwory odpowiadające ilościom testowanego związku aż do 4000 g na hektar (g/ha). Roztwory te nanoszone przy pomocy standardowego laboratoryjnego opryskiwacza do środków roślinobójczych, nanosząc odpowiednik 290 litrów rozpylonej cieczy na hektar.
b) Zwalczanie chwastów: przed-wschodowe
Nasiona wysiewa się w plastikowych doniczkach kwadratowych o boku 70 mm, 75 mm głębokich do niesterylnej gleby.
Ilości nasion na doniczkę były następujące:
Gatunek chwastu Przybliżona ilość nasion/doniczkę
1) Chwasty szerokolistne
Abutilon theophrasti 10
Amaranthus retroflexus 20
Galium aparine 10
Ipomoea purpurea 10
Sinapis arvensis 15
Xanthium strumarium 2
2) Trawy
Alopecurus myosuroides 15
Avenafatua 10
Echinochloa crus-galli 15
Setaria viridis 210
3) Turzyce
Cyperus esculentus 3
Rośliny uprawne
1) Szerokolistne
Bawełna 3
Soja 3
2) Trawy
Kukurydza 2
Ryż 6
Pszenica 6
Środek według wynalazku nanosi się na powierzchnię gleby zawierającej nasiona, jak opisano w punkcie a). Pojedyncza doniczka każdej rośliny uprawnej i każdego chwastu była przeznaczona na traktowanie każdym ze związków, wykonano również niepryskane próby kontrolne oraz próby kontrolne opryskane tylko acetonem.
Po traktowaniu, doniczki umieszcza się na podłożu kapilarnym w szklarni i nawadnia z góry. Po 20-24 dniach po oprysku przeprowadza się wizualną ocenę uszkodzenia roślin uprawnych. Wyniki wyraża się w procentach redukcji wzrostu lub uszkodzenia roślin uprawnych lub chwastów, w porównaniu z roślinami w doniczkach kontrolnych.
168 873
c) Zwalczanie chwastów: po-wschodowe
Chwasty i rośliny uprawne wysiewa się bezpośrednio do kompostu doniczkowego John Innes w doniczkach kwadratowych o boku 70 mm i głębokich na 75 mm, z wyjątkiem Amaranthus, który został w stadium kiełkowania przepikowany do doniczek na jeden tydzień przed opryskiem. Rośliny następnie wzrastają w szklarni aż do momentu, kiedy były gotowe do oprysku związkami stosowanymi do traktowania roślin. Ilość roślin w każdej doniczce była następująca:
1) Chwasty szerokolistne Gatunek chwastu
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Galium aparine Ipomoea purpurea Sinapis arvensis Xanthium strumarium
2) Trawy Gatunek chwastu
Alopercurus myosuroides Avena fatua Echinochloa crus-galli Setara viridis
3) Turzyce Gatunek chwastu
Cyperus esculentus
1) Szerokolistne Roślina uprawna
Bawełna
Soja
2) Trawy Roślina uprawna
Kukurydza
Ryż
Pszenica
Ilość roślin/doniczkę
3
1
Ilość roślin/doniczkę
8-12 12-18
15-25
Ilość roślin/doniczkę
Ilość roślin/doniczkę 2 2
Ilość roślin/doniczkę 2
Stadium wzrostu 1-2 liście 1-2 liście pierwszy baldaszek
1- 2 liście liście
2- 3 liście
Stadium wzrostu 1-2 liście
1- 2 liście
2- 3 liście
1- 2 liście
Stadium wzrostu liście
Stadium wzrostu 1 liść 2 liście
Stadium wzrostu
2- 3 liście 2-3 liście 2-3 liście
Środek stosowany do traktowania roślin nanosi się na rośliny, jak opisano w punkcie a). Pojedyncza doniczka każdej rośliny uprawnej i każdego chwastu była przeznaczona na traktowanie każdym ze związków, wykonano również niepryskane próby kontrolne oraz próby kontrolne opryskane tylko acetonem.
Po traktowaniu, doniczki umieszcza się na podłożu kapilarnym w szklarni i nawadnia z góry raz po 24 godzinach, po czym za pomocą kontrolowanego irygowania od spodu. Po 20-24 dniach po oprysku przeprowadza się wizualną ocenę uszkodzenia roślin uprawnych. Wyniki wyraża się w procentach redukcji wzrostu lub uszkodzenia roślin uprawnych lub chwastów, w porównaniu z roślinami w doniczkach kontrolnych.
Związki o wzorze 1, użyte w ilości 4 kg/ha lub mniej, wykazują doskonałą zdolność chwastobójczą wraz z dużą tolerancją w stosunku do roślin uprawnych, przy stosowaniu na chwasty w opisanych powyżej doświadczeniach.
168 873
Przy stosowaniu przed-wschodowym w ilości 1000 g/ha, związki 1 do 13 powodują przynajmniej 90% redukcję wzrostu jednego lub więcej gatunków chwastów, przy selektywności przynajmniej w stosunku do jednego gatunku rośliny uprawnej.
Przy stosowaniu po-wschodowym w ilości 1000 g/ha, związki 1 do 13 powodują przynajmniej 90% redukcję wzrostu jednego lub więcej gatunków chwastów, przy selektywności przynajmniej w stosunku do jednego gatunku rośliny uprawnej.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek chwastobójczy zawierający substancję czynną w połączeniu z rolniczo dopuszczalnym rozcieńczalnikiem lub nośnikiem i/lub środkiem powierzchniowo czynnym, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera chwastobójczo skuteczną ilość pochodnej 5-arylooksazolu o wzorze ogólnym 1, w którym:Ar oznacza grupę fenylową lub grupę pirydylową ewentualnie podstawione przez 1-3 grupy R2, które mogą być takie same lub różne;R oznacza atom wodoru lub grupę -CO2R4;R1 oznacza grupę Cb-ć-cykloalkilową ewentualnie podstawioną grupą Cj-4-alkilową;R2 oznacza grupę wybraną spośród atomów chlorowca, R4, grupy Ci-4-chlorowcoalkilowej, grupy -S(O)mR4 i -S(O)mR5,R4 oznacza grupę Ci-4-alkilową;R5 oznacza grupę fenylową; m oznacza zero, 1 lub 2.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym : Ar oznacza grupę fenylową podstawionąjedną lub dwiema grupami wybranymi spośród atomów chlorowca, r4, -S(O)mR4 i S(O)mR5 lub grupę pirydylową podstawioną grupą S(O)mR4, zaś pozostałe symbole są w jak w zastrz. 1.
- 3. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę cyklopropylową, zaś pozostałe symbole są jak w zastrz. 1.
- 4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek o wzorze 1 zawiera:4-cyklopropylokarbonylo-5-(2-fluoro-4-metylosulfonylofenylo)-izooksazol;4-cyklopropylokarbonylo-5-(3,4-dichlorofenylo)izooksazol;4-cyklopropylokarbonylo-5-(4-(metylosulfenylo)fenylo)-izooksazol;4-cyklopropylokarbonylo-5-(3-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo)izooksazol;4-cyklopropylokarbonylo-5-(3-chloro-4(metylosulfonylo)fenylo)izooksazol;4-cyklopropylokarbonylo-5-(4-(metylosulfonylo)fenylo)izooksazol;4-cyklopropylokarbonylo-5-(4-(metylosulfinylo)fenylo)izooksazol;4- cyklopropylokarbonylo-5-(3-(metylosulfenylo)fenylo)izooksazol;5- (2-chloro-4-(metylosulfenylo)fenylo)-4-cyklopropylokarbonyloizooksazol-3-karboksylan etylu;4-cyklopropylokarbonylo-5-(2-(metylosulfenylo)-4-trifluorometylofenylo)izooksazol-3-karboksylan etylu;4-cyklopropylokarbonylo-5-(2(metylosulfenylo)-4-trifluorometylofenylo)izooksazol-3-karboksylan-1-metyloetylu;4-cyklopropylokarbonylo-5-(2-(fenylosulfenylo)-4-trifluorometylofenylo)izooksazol·, lub4-cyklopropyIokarbonylo-5-(5-(metylosulfenylo)-pirydyl-2-ylo)izooksazol.
- 5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera 0,5% do 90% wagowych substancji czynnej.
- 6. Środek według zastrz. 1 albo 5, znamienny tym, że jest w postaci ciekłej oraz zawiera od 0,05% do 25% wagowych powierzchniowo aktywnego.
- 7. Środek według zastrz. 1 albo 5, znamienny tym, że jest w postaci koncentratu wodnej zawiesiny, proszku zawiesinowego, proszku rozpuszczalnego w wodzie lub dyspergowalnego w wodzie, ciekłego koncentratu rozpuszczalnego w wodzie, ciekłego koncentratu emulgowalnej zawiesiny, koncentratu granulowanego lub emulgowalnego.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB919115377A GB9115377D0 (en) | 1991-07-17 | 1991-07-17 | New compositions of matter |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL295288A1 PL295288A1 (en) | 1993-07-26 |
PL168873B1 true PL168873B1 (pl) | 1996-04-30 |
Family
ID=10698466
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL92295288A PL168873B1 (pl) | 1991-07-17 | 1992-07-15 | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5366957A (pl) |
EP (1) | EP0524018B1 (pl) |
JP (1) | JP3122533B2 (pl) |
KR (1) | KR100247841B1 (pl) |
CN (1) | CN1039081C (pl) |
AT (1) | ATE197045T1 (pl) |
AU (1) | AU649550B2 (pl) |
BG (1) | BG61263B1 (pl) |
BR (1) | BR9202701A (pl) |
CA (1) | CA2074155C (pl) |
CZ (1) | CZ224592A3 (pl) |
DE (1) | DE69231510T2 (pl) |
DK (1) | DK0524018T3 (pl) |
EG (1) | EG19781A (pl) |
ES (1) | ES2150910T3 (pl) |
FI (1) | FI923264A (pl) |
GB (1) | GB9115377D0 (pl) |
GR (1) | GR3035151T3 (pl) |
HU (1) | HU212608B (pl) |
IE (1) | IE922320A1 (pl) |
IL (1) | IL102488A (pl) |
MA (1) | MA22594A1 (pl) |
MX (1) | MX9204137A (pl) |
MY (1) | MY108800A (pl) |
NZ (1) | NZ243581A (pl) |
PL (1) | PL168873B1 (pl) |
PT (1) | PT524018E (pl) |
RO (1) | RO109335B1 (pl) |
RU (1) | RU2060251C1 (pl) |
SK (1) | SK224592A3 (pl) |
TR (1) | TR26180A (pl) |
TW (1) | TW221054B (pl) |
UA (1) | UA27725C2 (pl) |
ZA (1) | ZA925376B (pl) |
ZW (1) | ZW11392A1 (pl) |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
CA2150922A1 (en) * | 1992-12-18 | 1994-07-07 | Tibor Musil | 4-benzoyl isoxazoles derivatives and their use as herbicides |
CA2117413C (en) * | 1993-07-30 | 2006-11-21 | Neil Geach | Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives |
GB9316689D0 (en) * | 1993-08-11 | 1993-09-29 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
AU1758595A (en) * | 1994-02-25 | 1995-09-11 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal method |
AU1758495A (en) * | 1994-02-25 | 1995-09-11 | Rhone-Poulenc Agrochimie | New pesticidal method |
GB9405234D0 (en) * | 1994-03-17 | 1994-04-27 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
DE19548428C1 (de) | 1995-12-22 | 1997-08-28 | Hoechst Ag | 2-Alkylmerkapto-4-(trifluormethyl)-benzoesäureester sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
GB9526435D0 (en) * | 1995-12-22 | 1996-02-21 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
WO1997027187A1 (en) * | 1996-01-26 | 1997-07-31 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides |
AU1594997A (en) * | 1996-01-30 | 1997-08-22 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Benzoylisoxazoles and 2-cyano-1,3-dione derivatives and their use as herbicides |
AU727325B2 (en) * | 1996-02-01 | 2000-12-07 | Rhone-Poulenc Agro | Process for preparing diketone compounds |
GB9606015D0 (en) * | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
US5719103A (en) * | 1996-05-02 | 1998-02-17 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Powder formulation useful for seed treatment and foliar treatment of plants |
US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
WO1999003856A1 (en) * | 1997-07-18 | 1999-01-28 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | 4-benzoyl-isoxazole- and -pyrazole derivatives and 2-cyano 1,3-dione derivatives as herbicides |
WO1999024409A1 (en) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Novartis Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
US6369276B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-04-09 | Eagleview Technologies, Inc. | Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same |
US6392099B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-05-21 | Eagleview Technologies, Inc. | Method and apparatus for the preparation of ketones |
FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
US6545185B1 (en) | 2001-03-29 | 2003-04-08 | Eagleview Technologies, Inc. | Preparation of ketones from aldehydes |
US6589997B2 (en) * | 2001-06-29 | 2003-07-08 | North Shore-Long Island Jewish Health System | Small-molecule modulators of hepatocyte growth factor/scatter factor activities |
FR2844142B1 (fr) * | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
DE102004029309A1 (de) * | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Bayer Cropscience Gmbh | Pyridinylisoxazole und ihre Verwendung als Herbizide |
AR074941A1 (es) | 2009-01-07 | 2011-02-23 | Bayer Cropscience Sa | Plantas transplastomicas exentas de marcador de seleccion |
US8153132B2 (en) | 2009-10-30 | 2012-04-10 | Ms Technologies, Inc. | Antibodies immunoreactive with mutant hydroxypenylpyruvate dioxygenase |
US20120311743A1 (en) | 2010-02-02 | 2012-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Soybean transformation using hppd inhibitors as selection agents |
EA201291165A1 (ru) | 2010-05-04 | 2013-05-30 | Басф Се | Растения с повышенной устойчивостью к гербицидам |
WO2012074868A2 (en) | 2010-12-03 | 2012-06-07 | Ms Technologies, Llc | Optimized expression of glyphosate resistance encoding nucleic acid molecules in plant cells |
US8648230B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-02-11 | Ms Technologies, Llc | Regulatory regions preferentially expressing in non-pollen plant tissue |
BR102013002599B1 (pt) | 2012-02-01 | 2022-04-05 | Dow Agrosciences Llc | Molécula de ácido nucleico isolada ou recombinante, método para gerar uma célula vegetal tolerante a glifosato e usos da mesma |
AR091901A1 (es) * | 2012-07-25 | 2015-03-11 | Amvac Chemical Corp | Composiciones herbicidas dispersables y metodos de uso de las mismas |
TWI671404B (zh) | 2013-11-04 | 2019-09-11 | 美商陶氏農業科學公司 | 最適玉米基因座(二) |
UA120502C2 (uk) | 2013-11-04 | 2019-12-26 | Дау Агросайєнсиз Елелсі | Спосіб отримання трансгенної рослини маїсу |
US9909131B2 (en) | 2013-11-04 | 2018-03-06 | Dow Agrosciences Llc | Optimal soybean loci |
TW201527314A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子(三) |
TW201527316A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子(五) |
TW201527313A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子(二) |
TW201527312A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子(一) |
TW201538518A (zh) | 2014-02-28 | 2015-10-16 | Dow Agrosciences Llc | 藉由嵌合基因調控元件所賦予之根部特異性表現 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3345375A (en) * | 1963-03-25 | 1967-10-03 | Squibb & Sons Inc | 3-lower alkyl-5-(4-pyridyl)-isoxazole-4-carbonyl derivatives |
US4173650A (en) * | 1978-11-03 | 1979-11-06 | American Cyanamid Company | Cis-2-benzoyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles as anti-inflammatory agents |
US4243406A (en) * | 1978-12-26 | 1981-01-06 | Monsanto Company | 5-Aryl-4-isoxazolecarboxylate-safening agents |
GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
-
1991
- 1991-07-17 GB GB919115377A patent/GB9115377D0/en active Pending
-
1992
- 1992-07-07 TW TW081105358A patent/TW221054B/zh active
- 1992-07-07 AU AU19515/92A patent/AU649550B2/en not_active Ceased
- 1992-07-10 BR BR929202701A patent/BR9202701A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-07-13 IL IL10248892A patent/IL102488A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-15 TR TR92/0685A patent/TR26180A/xx unknown
- 1992-07-15 EG EG39392A patent/EG19781A/xx active
- 1992-07-15 PL PL92295288A patent/PL168873B1/pl unknown
- 1992-07-15 MA MA22878A patent/MA22594A1/fr unknown
- 1992-07-15 MX MX9204137A patent/MX9204137A/es unknown
- 1992-07-16 FI FI923264A patent/FI923264A/fi not_active Application Discontinuation
- 1992-07-16 HU HU9202335A patent/HU212608B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-07-16 RU SU925052389A patent/RU2060251C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1992-07-16 KR KR1019920012768A patent/KR100247841B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-07-16 NZ NZ243581A patent/NZ243581A/xx unknown
- 1992-07-16 IE IE232092A patent/IE922320A1/en not_active Application Discontinuation
- 1992-07-16 ZW ZW113/92A patent/ZW11392A1/xx unknown
- 1992-07-16 BG BG96630A patent/BG61263B1/bg unknown
- 1992-07-17 RO RO92-0971A patent/RO109335B1/ro unknown
- 1992-07-17 CA CA002074155A patent/CA2074155C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-17 ES ES92306590T patent/ES2150910T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-17 CN CN92105961A patent/CN1039081C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-17 ZA ZA925376A patent/ZA925376B/xx unknown
- 1992-07-17 DK DK92306590T patent/DK0524018T3/da active
- 1992-07-17 PT PT92306590T patent/PT524018E/pt unknown
- 1992-07-17 EP EP92306590A patent/EP0524018B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-17 SK SK2245-92A patent/SK224592A3/sk unknown
- 1992-07-17 MY MYPI92001265A patent/MY108800A/en unknown
- 1992-07-17 US US07/913,914 patent/US5366957A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-17 AT AT92306590T patent/ATE197045T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-07-17 CZ CS922245A patent/CZ224592A3/cs unknown
- 1992-07-17 DE DE69231510T patent/DE69231510T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-17 JP JP04191104A patent/JP3122533B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-18 UA UA93002423A patent/UA27725C2/uk unknown
-
1994
- 1994-08-08 US US08/287,274 patent/US5424276A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-12-27 GR GR20000402839T patent/GR3035151T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL168873B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL | |
JP3310039B2 (ja) | 除草剤 | |
RU2065854C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
KR100422924B1 (ko) | 제초제 | |
FI111249B (fi) | Uusia herbisidejä, niitä sisältävä koostumus, menetelmä niiden valmistamiseksi sekä menetelmä rikkaruohojen kasvun säätelemiseksi | |
BG60913B1 (bg) | 4-бензил изоксазолови производни, метод за получаването им и тяхното приложение като хербициди | |
CS20592A3 (en) | 2-cyano-1,3-dione derivatives, process of their preparation and herbicidalcompositions containing said derivatives | |
US5371064A (en) | Herbicidal 4-benzoylisoxazole derivatives | |
AU674050B2 (en) | 4-benzoyl isoxazoles derivatives and their use as herbicides | |
CZ13193A3 (en) | Novel herbicidal composition | |
EP0759911A1 (en) | 4-benzoylisoxazole derivatives and their use as herbicides |