PL156390B1 - Sposób wytwarzania nowej 2-fluoro- 4-/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/ aniliny PL - Google Patents
Sposób wytwarzania nowej 2-fluoro- 4-/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/ aniliny PLInfo
- Publication number
- PL156390B1 PL156390B1 PL27805788A PL27805788A PL156390B1 PL 156390 B1 PL156390 B1 PL 156390B1 PL 27805788 A PL27805788 A PL 27805788A PL 27805788 A PL27805788 A PL 27805788A PL 156390 B1 PL156390 B1 PL 156390B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fluoro
- new
- tetrafluoroethoxy
- aniline
- manufacturing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób w ytw arzania nowej 2-fluoro-4- ( 1, 1,2 ,2 -czterofluoroetoksy)aniliny, znamien- ny tym, ze 3-fluoro-4-am inofenol poddaje sie reakcji z czterofluoroetylenem w obecnosci zasady. Wzór 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej 2-fluoro-4-( 1,1,2,2-czterofluoroetoksyjaniliny, stosowanej do wytwarzania nowego N-2,6-dwufluorobenzoilo-N'-[2-fluoro-4-)-l,l,2,2-czterofluoroetoksy)fenylo]mocznika o działaniu owadobójczym.
Sposób wytwarzania nowej 2-nuoro-4-('l,l,2,2-czterofluorOetoksy)amliny o wzorze 1 polega według wynalazku na tym, że 3-fiuoro-4-aminofenol o wzorze 2 poddaje się reakcji z czterofluoroetylenem w obecności zasady.
Jako zasadę będącą katalizatorem reakcji stosuje się korzystnie alkalia żrące np. potaż żrący, węglany alkaliczne, np. węglan potasowy itp., ale korzystnie jest stosować potaż żrący. Reakcję prowadzi się zwykle w obojętnym rozpuszczalniku, np. w dwumetyloformamidzie, w mieszaninach dwumetyloformamidu z innymi obojętnymi rozpuszczalnikami, np. z toluenem, acetonitrylem lub dioksynem ale korzystnie jest stosować dwumetyloformamid. Reakcję prowadzi się w temperaturze 3O-15O°C, korzystnie 70-100°C. W reakcji tej ilość stosowanego czterofluoroetylenu nie powinna być mniejsza niż 1 mol na 1 mol aminofenolu o wzorze 2. Otrzymany produkt można w razie potrzeby łatwo oczyszczać, np. przez destylację.
3-fluoro-4-aminofenol, stosowany jako związek wyjściowy w sposobie według wynalazku, otrzymuje się w reakcji o-fluoro-nitrobenzenu z metalicznym glinem w rozcieńczonym kwasie siarkowym.
Wynalazek ilustruje przykład.
Przykład . 0,70 g 3-fluoro-4-aminofenolu, 0,06 g wodorotlenku potasowego i 10 ml dwumetyloformamidu miesza się w reaktorze umieszczonym w łaźni olejowej o temperaturze 60-70°C w ciągu 20 minut, po czym otrzymany roztwór miesza się intensywnie w tej samej temperaturze, wprowadzając do reaktora w ciągu 2 godzin strumień gazowego czterofluoroetylenu, w nadmiarze w stosunku do wyjściowego fenolu. Otrzymany roztwór chłodzi się, dodaje wody i ekstrahuje 2 porcjami po 150 ml eteru etylowego. Połączone warstwy eterowe przemywa się wodą, suszy i odparowuje, otrzymując jako pozostałość surowy produkt. Produkt ten chromatografuje się na żelu krzemionkowym, otrzymując 1,00 g (80% wydajności teoretycznej) 2-fluoro-4-( 1,1,2,2-czterofluoroetoksyjaniliny.
Widmo ^F-NMR (CDCI3/CF3COOH): δ (ppm) -10 (2F, s), -33 (1F, s), -57 (2F, d, Jf-h = 54
Hz).
F
HJM OCF2CF2H
Wzór Ί
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 5000 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowej 2-fluoro-4-(l,l,2,2-czteronuoroetoksy)aniliny, znamienny tym, że 3-fluoro-4-aminofenol poddaje się reakcji z czterofluoroetylenem w obecności zasady.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21394587 | 1987-08-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL278057A1 PL278057A1 (en) | 1989-07-24 |
| PL156390B1 true PL156390B1 (pl) | 1992-03-31 |
Family
ID=16647651
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27805788A PL156390B1 (pl) | 1987-08-27 | 1988-02-04 | Sposób wytwarzania nowej 2-fluoro- 4-/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/ aniliny PL |
| PL27805888A PL153722B1 (en) | 1987-08-27 | 1988-02-04 | Method for manufacturing 3-fluoro-4-aminephenol |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27805888A PL153722B1 (en) | 1987-08-27 | 1988-02-04 | Method for manufacturing 3-fluoro-4-aminephenol |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU206494B (pl) |
| PL (2) | PL156390B1 (pl) |
| RU (1) | RU1779243C (pl) |
| SU (1) | SU1757460A3 (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100074949A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-03-25 | William Rowe | Pharmaceutical composition and administration thereof |
| EP3708564A1 (en) | 2005-12-28 | 2020-09-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | A solid form of n-[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxyphenyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide |
| KR101852173B1 (ko) | 2009-03-20 | 2018-04-27 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭성 섬유증 막횡단 전도도 조절자의 조정자의 제조 방법 |
| JP6746569B2 (ja) | 2014-10-07 | 2020-08-26 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＶｅｒｔｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ | 嚢胞性線維症膜貫通コンダクタンス制御因子のモジュレーターの共結晶 |
-
1988
- 1988-02-04 HU HU905041A patent/HU206494B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-02-04 PL PL27805788A patent/PL156390B1/pl unknown
- 1988-02-04 PL PL27805888A patent/PL153722B1/pl unknown
- 1988-06-28 SU SU884355946A patent/SU1757460A3/ru active
- 1988-06-30 RU SU884355995A patent/RU1779243C/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU1779243C (ru) | 1992-11-30 |
| SU1757460A3 (ru) | 1992-08-23 |
| PL278058A1 (en) | 1989-07-24 |
| PL153722B1 (en) | 1991-05-31 |
| HU206494B (en) | 1992-11-30 |
| HU905041D0 (en) | 1991-01-28 |
| PL278057A1 (en) | 1989-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5672750A (en) | Preparation of aromatic amides from carbon monoxide, an amine and an aromatic chloride | |
| EP0171205B1 (en) | Fluoroalkylaryliodonium compounds | |
| US3847990A (en) | Process for the production of nitrodiphenyl amine derivatives | |
| PL156390B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowej 2-fluoro- 4-/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/ aniliny PL | |
| EP0253836B1 (en) | Preparation of fluoroaromatic compounds in dispersion of potassium fluoride | |
| Beck et al. | Nitro displacement by methanethiol anion. Synthesis of bis-, tris-, pentakis-, and hexakis (methylthio) benzenes | |
| BR8103021A (pt) | Processo para preparacao de cianeto de trimetilsilila | |
| FI82684B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av aromatiska cyanater. | |
| CA1213909A (en) | Process for producing 1,3,-bis(3-aminophenoxy)benzene | |
| JPS55162763A (en) | Perfluoroalkyl compound and its preparation | |
| US3813446A (en) | Production of trifluoromethylnitrophenols and related compounds | |
| US5384415A (en) | Process for the preparation of brominated compounds, especially from alcohols | |
| JPS59122456A (ja) | ジシクロヘキシルジスルフイドの製造法 | |
| US4973772A (en) | Catalytic method for producing fluoroarmatic compounds using substituted pyridinium salts | |
| JPS6133158A (ja) | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 | |
| US4349471A (en) | Process for the preparation of aromatic sulphonic acid halides | |
| JPS6450848A (en) | Diaminoindane derivative and production thereof | |
| Suzuki et al. | Tetraphenylphosphonium bromide-catalyzed ‘Halex’fluorination of chloroaryl sulfonyl chlorides | |
| EP0118971A1 (en) | Process for the preparation of cyanotetrachlorobenzenes | |
| WO1987004148A1 (en) | Catalytic method for producing fluoroaromatic compounds using branched alkyl pyridinium salts | |
| JPS58206551A (ja) | ジアリ−ルスルホン類の製造法 | |
| JPS59184161A (ja) | 塩化スルホニル類の製造方法 | |
| US4393215A (en) | Cleavage of dialkoxyketoxime | |
| Henderson Jr et al. | An improved preparation of m-and p-tetramethylxylylenediisocyanates | |
| SU1325042A1 (ru) | Способ получени 2-иодперфторалкилфторсульфатов |