PL145095B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL145095B1 PL145095B1 PL1985256442A PL25644285A PL145095B1 PL 145095 B1 PL145095 B1 PL 145095B1 PL 1985256442 A PL1985256442 A PL 1985256442A PL 25644285 A PL25644285 A PL 25644285A PL 145095 B1 PL145095 B1 PL 145095B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- salt
- dicamba
- aminoethoxy
- ethanol
- dma
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy. Dikamba /kwas 3,6-dwuchloro-2- metoksybenzoesowy/ okazala sie bardzo korzystna substancja chwastobójcza. Stosuje sieja zwy¬ kle w postaci soli z dwumetyloamina. Niestety, sól ta wykazuje lotnosc, która powoduje, ze przy pewnych warunkach nanoszenia produkt styka sie z roslinami uzytkowymi, takimi jak soja, co moze prowadzic do ich uszkodzenia. Przyczyna tego jest lotnosc tej soli.Dikambe opisano w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 013 054. Od tego czasu stala sie ona cennym produktem chwastobójczym, zwlaszcza do zwalczania chwastów w kukurydzy. Jakkolwiek nie jest ona niebezpieczna dla roslin kukurydzy, powoduje uszkodzenia pewnych innych uzytecznych upraw, takich jak soja. W rezultacie, nalezy zachowywac ostroznosc i nie dopuszczac do jej stykania sie z takimi roslinami.Dikambe stosuje sie zwykle w postaci jej soli z dwumetyloamina. Niestety, sól ta jest na tyle lotna, ze po jej naniesieniu na uprawe kukurydzy wchodzi w kontakt z roslinami uprawianymi w sasiedztwie, takimi jak soja, i uszkadza je. Problemu tego nie mozna latwo rozwiazac poprzez stosowanie dodatków i innych srodków,totezjedynym wyjsciemjest bardzo ostrozne nanoszenie w okreslonych warunkach pogodowych. Jest to czesto bardzo trudne w realizacji.Celem wynalazku jest zatem znalezienie pochodnej dikamby, która zachowujac korzystne wlasciwosci tego produktu lub wykazujac wlasciwosci jeszcze lepsze, bedzie miala obnizona lotnosc, a takze wykazywala polepszona charakterystyke rozpuszczalnosci.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowa sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby/kwasu 3,6- dwuchloro-2-metoksy-benzoesowego/ ma zmniejszona lotnosc w stosunku do dikamby i polep¬ szone inne mniej korzystne wykazywane przez dikambe wlasciwosci, nie tracac przy tym jej korzystnych wlasciwosci chwastobójczych.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera obojetny nosnik oraz substancje czynna, a jego cecha jest to, ze jako substancje czynna zawiera sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby.2 145 095 Nowa sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby wytwarza sie w reakcji z 2-/2-amino- etoksy/etanolem. Obecnie stwierdzono, ze stosujac dotychczas nieznana sól 2-/2-aminoetoksy /etanolu i dikamby zapobiega sie, dzieki jej dostatecznie niskiej lotnosci, unoszeniu sie produktu i jego osiadaniu na niepozadanych cennych uprawach, przy czym sól ta wykazuje polepszona rozpuszczalnosc, bez jakiegokolwiek pogarszania wlasciwosci chwastobójczych.Stwierdzono, ze nowa sól dikamby ma nizsza lotnosc niz uprzednio stosowane sole dikamby, wykazuje doskonala trwalosc chemiczna i jest uzyteczna jako substancja chwastobójcza.Ponadto, sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby jest unikalna z tego wzgledu, ze wykazuje dobra rozpuszczalnosc w wodzie. Rzeczywiscie, latwo jest przygotowac roztwór zawierajacy 2,72 kg soli w 3,785 litra wody. Pozwala to na latwe sporzadzanie roztworów o duzym stezeniu bez koniecznosci stosowania dodatków lub rozpuszczalników.Co wiecej, sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby jest dobrze rozpuszczalna w rozpuszczal¬ nikach organicznych, takich jak butylocellosolw, 2-etyloheksanol-l i cykloheksanon. Pozwala to na sporzadzenie koncentratów do emulgowania, zawierajacych do 1,81 kg soli w 3,785 litra rozpuszczalnika. Równie wazny jest fakt, iz nowa sól nie wydziela zadnego zapachu.W praktyce sól te stosuje sie w postaci roztworu zawierajacego 1,81 kg soli 2-/2- aminoetoksy/etanolu i dikamby w 3,785 litra wody. Wytwarza sie go latwo, postepujac jak w przykladzie I, przez mieszanie: dikamby , 2-/2-aminoetoksy/etanolu i wody. Potrzebne stezenie soli uzyskuje sie dodajac do roztworu wystarczajaca ilosc wody. W celu przedstawienia skute¬ cznosci dzialania chwastobójczego nowego zwiazku przeprowadzono serie prób, stosujac jako zwiazek porównawczy znana sól dikamby i dwumetyloaminy /DMA/. W kazdym przypadku badana substancja opryskiwano rosliny postepujac zgodnie ze standardowym testem dzialania chwastobójczego po wzejsciu roslin. Wyniki podano w tabelach 1-4.W tabeli 1 podano wyniki prób zwalczania rdestu pensylwanskiego w sorgo, w tabelach 2 i 3 -wyniki prób zwalczania szarlatu prostego w sorgo, w tabeli 4-wyniki prób zwalczania szarlatu szorstkiego w sorgo.Tabela 1 Zwiazek Nowa sól Nowa sól Nowa sól Nowa sól DMA DMA DMA DMA Dawka (kg/ha) 0,14 0,28 0,56 1,2 0,14 0,28 0,56 1,12 Zwalczenie /%/ w 12 dni po naniesieniu 85 85 90 100 40 85 93 98 Tabela 2 Zwiazek Nowa sól Nowa sól Nowa sól Dawka /kg/ha/ 0,14 0,28 0,56 10 84 98 97 Zwalczenie /%/ Liczba dni po naniesieniu 31 49 40 31 92 84 85 79 Nowasól 1,12 98 84 86145095 3 DMA 0,14 73 0 0 DMA DMA Próba kontrolna 0,28 0,56 72 88 0 26 60 0 43 71 0 Tabela 3 Zwiazek Nowa sól Nowa sól Nowa sól Nowa sól DMA DMA DMA Próba kontrolna Dawka /kg/ha/ 0,14 0,28 0,56 1,12 0,14 0,28 0,56 Zwalczenie /%/ Liczba dni 43 89 91 97 99 83 82 87 0 po naniesieniu 92 88 93 95 98 75 89 88 0 Tabela4 Zwiazek Nowa sól Nowa sól Nowa sól Nowa sól DMA DMA DMA DMA Próba kontrolna Dawka /kg/ha/ 0,14 0,28 0,56 1,12 0,14 0,28 0,56 1,12 Zwalczenie /%/ Liczba dni 7 70 90 87 90 57 80 83 90 0 po naniesieniu 51 99 98 96 99 91 99 96 99 0 W celu zademonstrowania zmniejszonej lotnosci soli 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby w porównaniu z lotnoscia dostepnej w handlu soli dwuetyloamin i dikamby, zwiazki te poddano próbom.Wytworzono sól dwumetyloaminy i 14C-dikamby /DMA/ oraz sól 2-/2-aminoetoksy- /etanolu i1 C-dikamby. Substancje te naniesiono na szklane plytki Petriego w dawce okolo 1,12 kg/ha i utrzymywano w temperaturze 30°C przy wilgotnosci wzglednej 70% i 90%. W dniu 0 i po uplywie 2,7 15 i 30 dni pobierano próbki dla okreslenia ilosci radioaktywnego wegla, który pozostal na plytkach Petriego. Wyniki podano w tabeli 5.145 095 Tabela 5 Zwiazek Nowa sól DMA 0 99,42 91,52 Ilosc radioaktywnego 2 99,25 87,16 Liczba dni 7 97,63 90,35 wegla /%/ 15 100,71 90,42 30 97,01 79,86 Okres póltrwania /dni/ 1257 180 Chemiczna trwalosc soli 2-/2-aminoetoksy etanolu i dikamby okreslono w temperaturze 50°C. Wyniki podano w tabeli 6.Tabela6 Czas /dni/ 0 7 14 28 56 84 Dikamba /%/ 39,6 40,1 39,9 39,5 39,4 39,5 Na podstawie podanych wyników mozna stwierdzic, iz nowa sól dikamby ma nizsza lotnosc niz uprzednio stosowane sole dikamby i wykazuje doskonala trwalosc chemiczna.Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady.Przyklad I.W zlewce umieszcza sie 22,1 g /0,10 mola/ dikamby i 100 ml wody. Do mieszaniny dodaje sie 10,5 g /0,10 mola/ 2-/2-aminoetoksy/etanolu i miesza sieja do rozpuszcze¬ nia sie substancji stalych. Metny roztwór przemywa sie dwukrotnie chlorkiem metylenu, przesacza, odparowuje w wyparce obrotowej i odpedza pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 32,3 g zadanego produktu, tojest soli 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby, którego temperatura topnie¬ nia wynosi 76-78°C.Analiza elementarna Obliczono: C 44,19 H 5,25 N 4,29 Cl 21,74 H20 0,0 Stwierdzono: C 43,87 H 5,28 N 4,30 Cl 21,09 H20 0,74 Przyklad 11.26 czesci wagowych soli 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby miesza sie i miele z 3 czesciami wagowymi laurylosiarczanu sodowego, 5 czesciami wagowymi lignosulfonianu sodowego, 2 czesciami krzemionki syntetycznej oraz 64 czesciami wagowymi kaolinu az do uzyskania preparatu o sredniej wielkosci czastek okolo 5 //m.Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL PL PL PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól
2. -/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US67462884A | 1984-11-26 | 1984-11-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL256442A1 PL256442A1 (en) | 1987-06-01 |
PL145095B1 true PL145095B1 (en) | 1988-08-31 |
Family
ID=24707338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1985256442A PL145095B1 (en) | 1984-11-26 | 1985-11-25 | Herbicide |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5175353A (pl) |
EP (1) | EP0183384B1 (pl) |
AT (1) | ATE36315T1 (pl) |
AU (1) | AU585910B2 (pl) |
BG (1) | BG46451A3 (pl) |
BR (1) | BR8505886A (pl) |
CA (1) | CA1242748A (pl) |
CS (1) | CS261892B2 (pl) |
DD (1) | DD246245A5 (pl) |
DE (1) | DE3564258D1 (pl) |
DK (1) | DK169027B1 (pl) |
ES (1) | ES8606237A1 (pl) |
HU (1) | HU202180B (pl) |
MX (1) | MX163240B (pl) |
MY (1) | MY101799A (pl) |
NZ (1) | NZ213901A (pl) |
PL (1) | PL145095B1 (pl) |
RO (1) | RO92258A (pl) |
SU (1) | SU1380618A3 (pl) |
UA (1) | UA7088A1 (pl) |
ZA (1) | ZA858264B (pl) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2005221166C1 (en) | 2004-03-10 | 2015-07-02 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing N-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide |
CN103271083B (zh) | 2005-10-07 | 2017-08-11 | 阿拉巴马大学 | 多功能离子液体组合物 |
MX2009008934A (es) * | 2007-02-26 | 2009-08-28 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas. |
AU2013203406B2 (en) * | 2007-02-26 | 2015-01-22 | Corteva Agriscience Llc | Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides |
AU2015200368B2 (en) * | 2007-02-26 | 2016-04-21 | Corteva Agriscience Llc | Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides |
MX2011014022A (es) * | 2009-06-25 | 2012-09-07 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones concentradas de herbicidas que contienen sales de glifosato y dicamba. |
WO2011019652A2 (en) * | 2009-08-10 | 2011-02-17 | Monsanto Technology Llc | Low volatility auxin herbicide formulations |
UA108623C2 (uk) | 2009-09-30 | 2015-05-25 | Низьколеткі амінні солі аніонних пестицидів | |
US9839218B2 (en) | 2009-12-29 | 2017-12-12 | Syngenta Crop Protection Llc | Pesticidal composition |
WO2012006313A2 (en) * | 2010-07-06 | 2012-01-12 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Herbicidal compositions and methods of use |
US8993837B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-03-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc | Chimeric promoters and methods of use |
EP2460404A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Basf Se | Compositions containing identical polyamine salts of mixed anionic pesticides |
BR122019001044B1 (pt) | 2011-10-26 | 2019-08-27 | Monsanto Technology Llc | sais herbicidas de auxina, mistura de aplicação herbicida compreendendo os mesmos para uso na eliminação e controle do crescimento de plantas indesejadas, bem como métodos de controle de plantas indesejadas e de plantas suscetíveis ao herbicida de auxina |
UY34845A (es) | 2012-06-04 | 2014-01-31 | Monsanto Technology Llc | ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba |
RU2658996C1 (ru) | 2012-11-05 | 2018-06-26 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Смеси гербицидов на основе ауксина |
TR201815726T4 (tr) | 2013-02-27 | 2018-11-21 | Monsanto Technology Llc | Geliştirilmiş bir uçuculuğa sahip glifosat ve dikamba tank karışımlar. |
DE102014012022A1 (de) | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Clariant International Ltd. | Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden |
BR122022020901B1 (pt) * | 2016-07-22 | 2023-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composição herbicida e método de controle de erva daninha |
US11109591B2 (en) | 2017-04-24 | 2021-09-07 | Taminco Bvba | Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba |
EP4013745B1 (en) | 2019-08-13 | 2023-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Benazolin-choline and its use in the agrochemical field |
WO2021122272A1 (en) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Basf Corporation | Low volatile polyamine salts of anionic pesticides |
UY39623A (es) * | 2021-02-04 | 2022-09-30 | Corteva Agriscience Llc | Herbicidas auxínicos y métodos de uso |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3056669A (en) * | 1957-06-03 | 1962-10-02 | Dow Chemical Co | Composition and method for modifying plant growth |
US3013054A (en) * | 1958-08-04 | 1961-12-12 | Velsicol Chemical Corp | 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates |
LU37509A1 (pl) * | 1958-08-04 | |||
US3725031A (en) * | 1969-01-24 | 1973-04-03 | Balchem Corp | Herbicidal compositions and methods of preparing them |
-
1985
- 1985-10-17 CA CA000493166A patent/CA1242748A/en not_active Expired
- 1985-10-21 NZ NZ213901A patent/NZ213901A/en unknown
- 1985-10-23 DE DE8585307638T patent/DE3564258D1/de not_active Expired
- 1985-10-23 EP EP85307638A patent/EP0183384B1/en not_active Expired
- 1985-10-23 AT AT85307638T patent/ATE36315T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-28 ZA ZA858264A patent/ZA858264B/xx unknown
- 1985-11-18 AU AU50004/85A patent/AU585910B2/en not_active Ceased
- 1985-11-20 CS CS858381A patent/CS261892B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 DK DK542885A patent/DK169027B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 HU HU854465A patent/HU202180B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 BR BR8505886A patent/BR8505886A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-25 BG BG72494A patent/BG46451A3/xx unknown
- 1985-11-25 RO RO85120906A patent/RO92258A/ro unknown
- 1985-11-25 SU SU853979502A patent/SU1380618A3/ru active
- 1985-11-25 UA UA3979502A patent/UA7088A1/uk unknown
- 1985-11-25 MX MX708A patent/MX163240B/es unknown
- 1985-11-25 ES ES549239A patent/ES8606237A1/es not_active Expired
- 1985-11-25 PL PL1985256442A patent/PL145095B1/pl unknown
- 1985-11-25 DD DD85283217A patent/DD246245A5/de not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-08-01 MY MYPI87001193A patent/MY101799A/en unknown
- 1987-09-21 US US07/099,279 patent/US5175353A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU585910B2 (en) | 1989-06-29 |
HU202180B (en) | 1991-02-28 |
ES549239A0 (es) | 1986-04-16 |
DE3564258D1 (en) | 1988-09-15 |
AU5000485A (en) | 1986-06-05 |
BR8505886A (pt) | 1986-08-12 |
US5175353A (en) | 1992-12-29 |
MY101799A (en) | 1992-01-31 |
MX163240B (es) | 1992-03-23 |
RO92258A (ro) | 1987-08-31 |
CA1242748A (en) | 1988-10-04 |
DK542885A (da) | 1986-05-27 |
ATE36315T1 (de) | 1988-08-15 |
HUT42049A (en) | 1987-06-29 |
BG46451A3 (en) | 1989-12-15 |
DK169027B1 (da) | 1994-08-01 |
SU1380618A3 (ru) | 1988-03-07 |
ZA858264B (en) | 1986-08-27 |
CS261892B2 (en) | 1989-02-10 |
EP0183384A1 (en) | 1986-06-04 |
ES8606237A1 (es) | 1986-04-16 |
NZ213901A (en) | 1988-01-08 |
PL256442A1 (en) | 1987-06-01 |
EP0183384B1 (en) | 1988-08-10 |
UA7088A1 (uk) | 1995-06-30 |
DK542885D0 (da) | 1985-11-22 |
DD246245A5 (de) | 1987-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL145095B1 (en) | Herbicide | |
PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
US4622323A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives | |
US3564608A (en) | Selected n-acylsubstituted-n'-hydroxyguanidines | |
SK67393A3 (en) | Phenylbenzamides, process for their preparation and fungicidal composition containing this phenylbenzamides | |
KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
SU1516002A3 (ru) | Гербицидное средство (его варианты) | |
HU200894B (en) | Fungicixe compositions containing benzothiazinone derivatives as active components and process for producing these compounds | |
US4199583A (en) | Antifungal method, formulations and compounds | |
US3819609A (en) | Fungicidal-2-alkoxy-5-halogeno-benzene diazonium cyanides | |
US3642895A (en) | 2 5-disubstituted alpha-iodoacetanilides | |
US3632333A (en) | N-acylsubstituted-n{40 -hydroxyguanidines as herbicides | |
US4085212A (en) | Pesticidal dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazoline compound and processes and compositions for using the same | |
US4230711A (en) | Fungicidal n-substituted 4,4-dialkyl homophthalimides | |
US4486222A (en) | Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates | |
JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 | |
KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
US4052411A (en) | Esters of derivatives of 2-imidazolidinylidenenitroacetic acid | |
US3970760A (en) | Fungitoxic compositions containing 2,2'-dihydroxydinaphthylmethane | |
US4482371A (en) | Method and composition for suppressing the nitrification of ammonium nitrogen in soil | |
US4211551A (en) | Herbicide | |
US3189520A (en) | Fungicidal phenylsydnones | |
HU193469B (en) | Fungicide compositions containing as active substance derivatives of bensoic acid and process for production of the active substance | |
JPH078764B2 (ja) | 混合除草剤 | |
JPS6152802B2 (pl) |