PL145095B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL145095B1
PL145095B1 PL1985256442A PL25644285A PL145095B1 PL 145095 B1 PL145095 B1 PL 145095B1 PL 1985256442 A PL1985256442 A PL 1985256442A PL 25644285 A PL25644285 A PL 25644285A PL 145095 B1 PL145095 B1 PL 145095B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
salt
dicamba
aminoethoxy
ethanol
dma
Prior art date
Application number
PL1985256442A
Other languages
English (en)
Other versions
PL256442A1 (en
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Publication of PL256442A1 publication Critical patent/PL256442A1/xx
Publication of PL145095B1 publication Critical patent/PL145095B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy. Dikamba /kwas 3,6-dwuchloro-2- metoksybenzoesowy/ okazala sie bardzo korzystna substancja chwastobójcza. Stosuje sieja zwy¬ kle w postaci soli z dwumetyloamina. Niestety, sól ta wykazuje lotnosc, która powoduje, ze przy pewnych warunkach nanoszenia produkt styka sie z roslinami uzytkowymi, takimi jak soja, co moze prowadzic do ich uszkodzenia. Przyczyna tego jest lotnosc tej soli.Dikambe opisano w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 013 054. Od tego czasu stala sie ona cennym produktem chwastobójczym, zwlaszcza do zwalczania chwastów w kukurydzy. Jakkolwiek nie jest ona niebezpieczna dla roslin kukurydzy, powoduje uszkodzenia pewnych innych uzytecznych upraw, takich jak soja. W rezultacie, nalezy zachowywac ostroznosc i nie dopuszczac do jej stykania sie z takimi roslinami.Dikambe stosuje sie zwykle w postaci jej soli z dwumetyloamina. Niestety, sól ta jest na tyle lotna, ze po jej naniesieniu na uprawe kukurydzy wchodzi w kontakt z roslinami uprawianymi w sasiedztwie, takimi jak soja, i uszkadza je. Problemu tego nie mozna latwo rozwiazac poprzez stosowanie dodatków i innych srodków,totezjedynym wyjsciemjest bardzo ostrozne nanoszenie w okreslonych warunkach pogodowych. Jest to czesto bardzo trudne w realizacji.Celem wynalazku jest zatem znalezienie pochodnej dikamby, która zachowujac korzystne wlasciwosci tego produktu lub wykazujac wlasciwosci jeszcze lepsze, bedzie miala obnizona lotnosc, a takze wykazywala polepszona charakterystyke rozpuszczalnosci.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowa sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby/kwasu 3,6- dwuchloro-2-metoksy-benzoesowego/ ma zmniejszona lotnosc w stosunku do dikamby i polep¬ szone inne mniej korzystne wykazywane przez dikambe wlasciwosci, nie tracac przy tym jej korzystnych wlasciwosci chwastobójczych.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera obojetny nosnik oraz substancje czynna, a jego cecha jest to, ze jako substancje czynna zawiera sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby.2 145 095 Nowa sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby wytwarza sie w reakcji z 2-/2-amino- etoksy/etanolem. Obecnie stwierdzono, ze stosujac dotychczas nieznana sól 2-/2-aminoetoksy /etanolu i dikamby zapobiega sie, dzieki jej dostatecznie niskiej lotnosci, unoszeniu sie produktu i jego osiadaniu na niepozadanych cennych uprawach, przy czym sól ta wykazuje polepszona rozpuszczalnosc, bez jakiegokolwiek pogarszania wlasciwosci chwastobójczych.Stwierdzono, ze nowa sól dikamby ma nizsza lotnosc niz uprzednio stosowane sole dikamby, wykazuje doskonala trwalosc chemiczna i jest uzyteczna jako substancja chwastobójcza.Ponadto, sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby jest unikalna z tego wzgledu, ze wykazuje dobra rozpuszczalnosc w wodzie. Rzeczywiscie, latwo jest przygotowac roztwór zawierajacy 2,72 kg soli w 3,785 litra wody. Pozwala to na latwe sporzadzanie roztworów o duzym stezeniu bez koniecznosci stosowania dodatków lub rozpuszczalników.Co wiecej, sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby jest dobrze rozpuszczalna w rozpuszczal¬ nikach organicznych, takich jak butylocellosolw, 2-etyloheksanol-l i cykloheksanon. Pozwala to na sporzadzenie koncentratów do emulgowania, zawierajacych do 1,81 kg soli w 3,785 litra rozpuszczalnika. Równie wazny jest fakt, iz nowa sól nie wydziela zadnego zapachu.W praktyce sól te stosuje sie w postaci roztworu zawierajacego 1,81 kg soli 2-/2- aminoetoksy/etanolu i dikamby w 3,785 litra wody. Wytwarza sie go latwo, postepujac jak w przykladzie I, przez mieszanie: dikamby , 2-/2-aminoetoksy/etanolu i wody. Potrzebne stezenie soli uzyskuje sie dodajac do roztworu wystarczajaca ilosc wody. W celu przedstawienia skute¬ cznosci dzialania chwastobójczego nowego zwiazku przeprowadzono serie prób, stosujac jako zwiazek porównawczy znana sól dikamby i dwumetyloaminy /DMA/. W kazdym przypadku badana substancja opryskiwano rosliny postepujac zgodnie ze standardowym testem dzialania chwastobójczego po wzejsciu roslin. Wyniki podano w tabelach 1-4.W tabeli 1 podano wyniki prób zwalczania rdestu pensylwanskiego w sorgo, w tabelach 2 i 3 -wyniki prób zwalczania szarlatu prostego w sorgo, w tabeli 4-wyniki prób zwalczania szarlatu szorstkiego w sorgo.Tabela 1 Zwiazek Nowa sól Nowa sól Nowa sól Nowa sól DMA DMA DMA DMA Dawka (kg/ha) 0,14 0,28 0,56 1,2 0,14 0,28 0,56 1,12 Zwalczenie /%/ w 12 dni po naniesieniu 85 85 90 100 40 85 93 98 Tabela 2 Zwiazek Nowa sól Nowa sól Nowa sól Dawka /kg/ha/ 0,14 0,28 0,56 10 84 98 97 Zwalczenie /%/ Liczba dni po naniesieniu 31 49 40 31 92 84 85 79 Nowasól 1,12 98 84 86145095 3 DMA 0,14 73 0 0 DMA DMA Próba kontrolna 0,28 0,56 72 88 0 26 60 0 43 71 0 Tabela 3 Zwiazek Nowa sól Nowa sól Nowa sól Nowa sól DMA DMA DMA Próba kontrolna Dawka /kg/ha/ 0,14 0,28 0,56 1,12 0,14 0,28 0,56 Zwalczenie /%/ Liczba dni 43 89 91 97 99 83 82 87 0 po naniesieniu 92 88 93 95 98 75 89 88 0 Tabela4 Zwiazek Nowa sól Nowa sól Nowa sól Nowa sól DMA DMA DMA DMA Próba kontrolna Dawka /kg/ha/ 0,14 0,28 0,56 1,12 0,14 0,28 0,56 1,12 Zwalczenie /%/ Liczba dni 7 70 90 87 90 57 80 83 90 0 po naniesieniu 51 99 98 96 99 91 99 96 99 0 W celu zademonstrowania zmniejszonej lotnosci soli 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby w porównaniu z lotnoscia dostepnej w handlu soli dwuetyloamin i dikamby, zwiazki te poddano próbom.Wytworzono sól dwumetyloaminy i 14C-dikamby /DMA/ oraz sól 2-/2-aminoetoksy- /etanolu i1 C-dikamby. Substancje te naniesiono na szklane plytki Petriego w dawce okolo 1,12 kg/ha i utrzymywano w temperaturze 30°C przy wilgotnosci wzglednej 70% i 90%. W dniu 0 i po uplywie 2,7 15 i 30 dni pobierano próbki dla okreslenia ilosci radioaktywnego wegla, który pozostal na plytkach Petriego. Wyniki podano w tabeli 5.145 095 Tabela 5 Zwiazek Nowa sól DMA 0 99,42 91,52 Ilosc radioaktywnego 2 99,25 87,16 Liczba dni 7 97,63 90,35 wegla /%/ 15 100,71 90,42 30 97,01 79,86 Okres póltrwania /dni/ 1257 180 Chemiczna trwalosc soli 2-/2-aminoetoksy etanolu i dikamby okreslono w temperaturze 50°C. Wyniki podano w tabeli 6.Tabela6 Czas /dni/ 0 7 14 28 56 84 Dikamba /%/ 39,6 40,1 39,9 39,5 39,4 39,5 Na podstawie podanych wyników mozna stwierdzic, iz nowa sól dikamby ma nizsza lotnosc niz uprzednio stosowane sole dikamby i wykazuje doskonala trwalosc chemiczna.Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady.Przyklad I.W zlewce umieszcza sie 22,1 g /0,10 mola/ dikamby i 100 ml wody. Do mieszaniny dodaje sie 10,5 g /0,10 mola/ 2-/2-aminoetoksy/etanolu i miesza sieja do rozpuszcze¬ nia sie substancji stalych. Metny roztwór przemywa sie dwukrotnie chlorkiem metylenu, przesacza, odparowuje w wyparce obrotowej i odpedza pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 32,3 g zadanego produktu, tojest soli 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby, którego temperatura topnie¬ nia wynosi 76-78°C.Analiza elementarna Obliczono: C 44,19 H 5,25 N 4,29 Cl 21,74 H20 0,0 Stwierdzono: C 43,87 H 5,28 N 4,30 Cl 21,09 H20 0,74 Przyklad 11.26 czesci wagowych soli 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby miesza sie i miele z 3 czesciami wagowymi laurylosiarczanu sodowego, 5 czesciami wagowymi lignosulfonianu sodowego, 2 czesciami krzemionki syntetycznej oraz 64 czesciami wagowymi kaolinu az do uzyskania preparatu o sredniej wielkosci czastek okolo 5 //m.Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól 2-/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL PL PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól
2. -/2-aminoetoksy/etanolu i dikamby. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL PL PL PL PL PL
PL1985256442A 1984-11-26 1985-11-25 Herbicide PL145095B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67462884A 1984-11-26 1984-11-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL256442A1 PL256442A1 (en) 1987-06-01
PL145095B1 true PL145095B1 (en) 1988-08-31

Family

ID=24707338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985256442A PL145095B1 (en) 1984-11-26 1985-11-25 Herbicide

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5175353A (pl)
EP (1) EP0183384B1 (pl)
AT (1) ATE36315T1 (pl)
AU (1) AU585910B2 (pl)
BG (1) BG46451A3 (pl)
BR (1) BR8505886A (pl)
CA (1) CA1242748A (pl)
CS (1) CS261892B2 (pl)
DD (1) DD246245A5 (pl)
DE (1) DE3564258D1 (pl)
DK (1) DK169027B1 (pl)
ES (1) ES8606237A1 (pl)
HU (1) HU202180B (pl)
MX (1) MX163240B (pl)
MY (1) MY101799A (pl)
NZ (1) NZ213901A (pl)
PL (1) PL145095B1 (pl)
RO (1) RO92258A (pl)
SU (1) SU1380618A3 (pl)
UA (1) UA7088A1 (pl)
ZA (1) ZA858264B (pl)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005221166C1 (en) 2004-03-10 2015-07-02 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions containing N-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide
CN103271083B (zh) 2005-10-07 2017-08-11 阿拉巴马大学 多功能离子液体组合物
MX2009008934A (es) * 2007-02-26 2009-08-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas.
AU2013203406B2 (en) * 2007-02-26 2015-01-22 Corteva Agriscience Llc Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2015200368B2 (en) * 2007-02-26 2016-04-21 Corteva Agriscience Llc Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
MX2011014022A (es) * 2009-06-25 2012-09-07 Dow Agrosciences Llc Composiciones concentradas de herbicidas que contienen sales de glifosato y dicamba.
WO2011019652A2 (en) * 2009-08-10 2011-02-17 Monsanto Technology Llc Low volatility auxin herbicide formulations
UA108623C2 (uk) 2009-09-30 2015-05-25 Низьколеткі амінні солі аніонних пестицидів
US9839218B2 (en) 2009-12-29 2017-12-12 Syngenta Crop Protection Llc Pesticidal composition
WO2012006313A2 (en) * 2010-07-06 2012-01-12 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Herbicidal compositions and methods of use
US8993837B2 (en) 2010-08-13 2015-03-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc Chimeric promoters and methods of use
EP2460404A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Basf Se Compositions containing identical polyamine salts of mixed anionic pesticides
BR122019001044B1 (pt) 2011-10-26 2019-08-27 Monsanto Technology Llc sais herbicidas de auxina, mistura de aplicação herbicida compreendendo os mesmos para uso na eliminação e controle do crescimento de plantas indesejadas, bem como métodos de controle de plantas indesejadas e de plantas suscetíveis ao herbicida de auxina
UY34845A (es) 2012-06-04 2014-01-31 Monsanto Technology Llc ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba
RU2658996C1 (ru) 2012-11-05 2018-06-26 Монсанто Текнолоджи Ллс Смеси гербицидов на основе ауксина
TR201815726T4 (tr) 2013-02-27 2018-11-21 Monsanto Technology Llc Geliştirilmiş bir uçuculuğa sahip glifosat ve dikamba tank karışımlar.
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
BR122022020901B1 (pt) * 2016-07-22 2023-04-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Composição herbicida e método de controle de erva daninha
US11109591B2 (en) 2017-04-24 2021-09-07 Taminco Bvba Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba
EP4013745B1 (en) 2019-08-13 2023-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Benazolin-choline and its use in the agrochemical field
WO2021122272A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Basf Corporation Low volatile polyamine salts of anionic pesticides
UY39623A (es) * 2021-02-04 2022-09-30 Corteva Agriscience Llc Herbicidas auxínicos y métodos de uso

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3056669A (en) * 1957-06-03 1962-10-02 Dow Chemical Co Composition and method for modifying plant growth
US3013054A (en) * 1958-08-04 1961-12-12 Velsicol Chemical Corp 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates
LU37509A1 (pl) * 1958-08-04
US3725031A (en) * 1969-01-24 1973-04-03 Balchem Corp Herbicidal compositions and methods of preparing them

Also Published As

Publication number Publication date
AU585910B2 (en) 1989-06-29
HU202180B (en) 1991-02-28
ES549239A0 (es) 1986-04-16
DE3564258D1 (en) 1988-09-15
AU5000485A (en) 1986-06-05
BR8505886A (pt) 1986-08-12
US5175353A (en) 1992-12-29
MY101799A (en) 1992-01-31
MX163240B (es) 1992-03-23
RO92258A (ro) 1987-08-31
CA1242748A (en) 1988-10-04
DK542885A (da) 1986-05-27
ATE36315T1 (de) 1988-08-15
HUT42049A (en) 1987-06-29
BG46451A3 (en) 1989-12-15
DK169027B1 (da) 1994-08-01
SU1380618A3 (ru) 1988-03-07
ZA858264B (en) 1986-08-27
CS261892B2 (en) 1989-02-10
EP0183384A1 (en) 1986-06-04
ES8606237A1 (es) 1986-04-16
NZ213901A (en) 1988-01-08
PL256442A1 (en) 1987-06-01
EP0183384B1 (en) 1988-08-10
UA7088A1 (uk) 1995-06-30
DK542885D0 (da) 1985-11-22
DD246245A5 (de) 1987-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL145095B1 (en) Herbicide
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
US4622323A (en) Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives
US3564608A (en) Selected n-acylsubstituted-n'-hydroxyguanidines
SK67393A3 (en) Phenylbenzamides, process for their preparation and fungicidal composition containing this phenylbenzamides
KR920010518B1 (ko) 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법
SU1516002A3 (ru) Гербицидное средство (его варианты)
HU200894B (en) Fungicixe compositions containing benzothiazinone derivatives as active components and process for producing these compounds
US4199583A (en) Antifungal method, formulations and compounds
US3819609A (en) Fungicidal-2-alkoxy-5-halogeno-benzene diazonium cyanides
US3642895A (en) 2 5-disubstituted alpha-iodoacetanilides
US3632333A (en) N-acylsubstituted-n{40 -hydroxyguanidines as herbicides
US4085212A (en) Pesticidal dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazoline compound and processes and compositions for using the same
US4230711A (en) Fungicidal n-substituted 4,4-dialkyl homophthalimides
US4486222A (en) Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates
JPS6327482A (ja) 除草剤組成物
KR810001153B1 (ko) 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법
US4052411A (en) Esters of derivatives of 2-imidazolidinylidenenitroacetic acid
US3970760A (en) Fungitoxic compositions containing 2,2'-dihydroxydinaphthylmethane
US4482371A (en) Method and composition for suppressing the nitrification of ammonium nitrogen in soil
US4211551A (en) Herbicide
US3189520A (en) Fungicidal phenylsydnones
HU193469B (en) Fungicide compositions containing as active substance derivatives of bensoic acid and process for production of the active substance
JPH078764B2 (ja) 混合除草剤
JPS6152802B2 (pl)