PL138121B1 - Biocide and process for manufacturing novel azolylpropionitriles - Google Patents

Biocide and process for manufacturing novel azolylpropionitriles Download PDF

Info

Publication number
PL138121B1
PL138121B1 PL1984249121A PL24912184A PL138121B1 PL 138121 B1 PL138121 B1 PL 138121B1 PL 1984249121 A PL1984249121 A PL 1984249121A PL 24912184 A PL24912184 A PL 24912184A PL 138121 B1 PL138121 B1 PL 138121B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
propionitrile
measure according
cyclohexyloxy
cyclopentyloxy
triazolyl
Prior art date
Application number
PL1984249121A
Other languages
English (en)
Other versions
PL249121A1 (en
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of PL249121A1 publication Critical patent/PL249121A1/xx
Publication of PL138121B1 publication Critical patent/PL138121B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek biobójczy, .zwlaszcza o dzialaniu grzybobójczym i/lub regu¬ lujacym wzrost roslin i/lub bakteriobójczym, za¬ wierajacy substancje czynna oraz znane nosniki i/lub substacje pomocnicze, a takze sposób wy¬ twarzania nowych azolilopropionitryli.Pochodne imidazolilopropionitrylu o dzialaniu grzybobójczym sa juz znane R]i'N DOS nr 2604047). Wykazuja one jednak sto¬ sunkowo waski zakres dzialania, co jest niezado¬ walajace.Równiez znane (z opisu patentowego RFN DOS nr 3125780) juz sa imidazolilopropionitryle o dzia¬ laniu biobójczym. Mimo ich dobrej skutecznosci istnieje nadal zapotrzebowanie na zwiazki o jesz¬ cze lepszych wlasciwosciach.Celem wynalazku jest opracowanie srodka, za¬ wierajacego nowe pochodne propionitrylu, który otworzylby szeroki wachlarz mozliwosci stosowa¬ nia zwlaszcza w dziedzinie ochrony roslin i wy¬ kazywalby silniejsze dzialanie grzybobójcze.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka, który we¬ dlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy azolilopropionitryl o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jedno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiony atomem chlorowca, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupa trójfluorometylowa, grupa cy- 10 15 20 25 30 janowa lub grupa nitrowa, Rx oznacza rodnik cy- kloalkilowy o 3—8 atomach wegla ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym o 1—3 atomach wegla, a Y oznacza atom azotu lub grupe CH, i/lub jego sól addycyjna z kwasem nieorganicz¬ nym lub organicznym.Nowe zwiazki sa w najszerszym znaczeniu bio- bójczo czynne, wyrózniaja sie one jednak szcze¬ gólnie dzialaniem grzybobójczym, w którym nie¬ oczekiwanie przewyzszaja one znane substancje czynne o analogicznej strukturze li kieruniku dzia¬ lania.Grzybobójcze dzialanie nowych zwiazków nie¬ oczekiwanie rozciaga sie przeciwko grzybom zaj¬ mujacym rózne polozenia w systematyce. W przy¬ padku traktowania nadziemnych roslin zwiazki te chronia przed czynnikami chorobotwórczymi roz¬ siewanymi przez wiatr. Przeciwko czynnikom cho¬ robotwórczym przenoszacym wraz z nasionami mozna stosowac te zwiazki do zaprawiania mate¬ rialu siewnego. Poza tym nowe substancje dzia¬ laja ukladowo, to znaczy, wchlaniaja sie one ko¬ rzeniami roslin np. po rozprowadzeniu podczas siewu, przenosza sie do nadziemnych czesci ros¬ lin i chronia te czesci przed czynnikami chorobo¬ twórczymi.Jako dalsze dzialania nalezy wspomniec dziala¬ nie regulujace wzrost i bakteriobójcze.Ze wzgledu na poznany szeroki zakres dziala¬ nia zwiazki te nadaja sie nie tylko do ochrony 138 121138 121 3 roslin uprawnych lecz takze do ochrony materia¬ lów i do zwalczania mikroorganizmów patogen- nych u czlowieka i zwierzat, z czego wynika sze¬ roki wachlarz mozliwosci stosowania tych nowych substancji. 5 Zaleznie od specjalnego znaczenia podstawników zmienia sie miejsce pierwsze dziedzin stosowania, w których zwiazki te rozwijaja dzialania najsil¬ niejsze. I tak mozna zwiazki nowe stosowac kaz¬ dorazowo jako substancje grzybobójcze, regulujace lff wzrost roslin lub bakteriobójcze.Nowe zwiazki mozna stosowac jako regulatory wzrostu roslin, odznaczajace sie nizej omówiony¬ mi mozliwosciami zastosowania: hamowanie we¬ getatywnego wzrostu zdrewnialych i zielonych ros- 15 lin np. na obrzezach dróg, urzadzeniach torowych i podobnych'w' celu powstrzymania zbyt bujnego wzrostu oraz hamowanie wzrostu w przypadku zbóz w celu powstrzymania wylegania i podsusziki, a w .fLEzypadku* bawelny w celu zwiekszenia plo- 20 nówf"wywieranie wplywu na rozgalezianie wege¬ tatywnych i generatywnych organów roslin ozdob¬ nych i prawnych w celu zwielokrotnienia za¬ wiazków kwiatowych, lub w przypadku tytoniu i pomidorów w celu zahamowania wybijania bocz- 25 nych pedów; polepszania jakosci owoców, np. pod¬ wyzszania zawartosci cukru u trzciny cukrowej, u buraka cukrowego lub u owoców, i bardziej równomierne dojrzewanie zbiorów, prowadzace do wyzszych plonów; zwiekszania odpornosci na 30 wplyw warunków klimatycznych, takich jak chlód i susza; wywieranie wplywu na sciekanie lateksu u roslin kauczukodajnych; wyksztalcanie owoców partenokarpowych, wyjalawianie pylku kwiatowe¬ go i wywieranie wplywu na plec; kontrolowanie 35 kielkowania nasion lub wydawania paczków; usu¬ wanie lisci lub wywieranie wplywu na opadanie owoców w celu ulatwienia. zbioru.Nowe substancje czynne srodka wedlug wyna¬ lazku nadaja sie zwlaszcza do wywierania wply- 40 wu na wzrost buraków, lecz takze w przypadku zbóz, soi i bawelny wykazuja zadane efekty re¬ gulujace wzrost roslin.Dawki w zaleznosci od celu stosowania wyno¬ sza na ogól 0,05—5 kg substancji czynnej na 1 ha, 45 ewentualnie moga byc tez stosowane dawki wyz¬ sze.Pore stosowania dobiera sie zaleznie od celu stosowania i od warunków klimatycznych.Sposród nowych substancji czynnych wyróznia- 50 ja sie te zwiazki o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza rodnik 2-fluorofenylowy, 3-fluorofenylowy, 4- -fluorofenylowy, 2-chlorofenylowy, 3-chlorofenyIo¬ wy, 4-chlorofenylowy, 2-bromofenylowy, 3-bromo- fenylowy, 4-bromofenylowy, 2-jodofenylowy, 3-jo- 55 domenyIowy, 4-jodofenylowy, 2,4-dwuchlorofenylo- 3»4- wy, 2-metylofenylowy, 3-metylofenylowy, 4-mety- lofenylowy, 2-etylofenylowy, 3-etylofenylowy, 4-e- tylofenylowy, 2-propylofenylowy, 3-propylofenylo- 50 wy, 4rpropylofenylowy, 2-izopropylofenylowy, 3- -izopropylofenylowy, 4-izopropylofenylowy, 2-buty- lofenylowy, 3-butylofenylowy, 4-butylofenylowy, 2-II-rz.-butylOfenylowy, 3-II-rz.-butylofenylowy, 4- -Il-rz.-butylofenylowy, 2-III-rz.-butylofenylowy, «5 3-III-rz.-butylofenylowy, 4-III-rz.-butylofenylowyr 2-metoksyfenylowy, 3-metoksyfenylowy, 4-meto- ksyfenylowy, 2-etoksyfenylowy, 3-etoksyfenylowy„ 4-eto'ksyfenylowy, 2-metylotiofenyIowy, 3-metylo- tiofenylowy, 4-metylotiofenylowy, 2-etylotiofeny- Iowy, 3-etylotiofenylowy, 4-etylotiofenylowy, 2- -trójfluorometylofenylowy, 3-trójfluorometylofeny- lowy, 4-trójfluoroimetylofenylowy, 2-nitrofenylowy^ 3-nitrofenylowy, 4-nitrofanylowy, 3-fluoro-4-meto- ksyfenylowy, 3-chloro-5-nitrofenylowy, 4-chloro— -2-fluorofenylowy, 3,4,5-trójmetoksyfenylowy lub 5-chloro-2-nitrofenylowy, Rx oznacza rodnik cy- klopropylowy, cyklobutylowy, cyklopentylowy, cy— kloheksylowy, cykloheptylowy, cyklooktylowy, 2- -metylocyklopentylowy, 2Hmetylocykloheksylowy, 2,2-dwumetylocyklopentylowy lub 2,2-dwumetylo- cykloheksylowy, a Y oznacza atom azotu lub gru¬ pe CH.Do tworzenia soli addycyjnych z kwasami wcho¬ dza w rachube zarówno kwasy nieorganiczne jak:: i organiczne. Nalezy tu przykladowo wspomniec kwas chlorowodorowy i bromowodorowy, nadto kwas fosforowy, kwas siarkowy, zwlaszcza kwas azotowy, jedno- i dwufunfccyjne kwasy karboksy¬ lowe i hydroksykarboksylowe, takie jak kwas oc¬ towy, maleinowy, bursztynowy, fumarowy, wino¬ wy, cytrynowy, salicylowy, sorbinowy, mlekowy,. oraz kwasy sulfonowe, takie jak kwas p-tolueno- sulfonowy i naftalenosulfonowy-1,5.Te sole addycyjne z kwasami mozna otrzymy¬ wac znanymi sposobami tworzenia soli, np. na drodze rozpuszczenia zwiazku o wzorze 1 w od¬ powiednim rozpuszczalniku i dodania kwasu.Sposród nowych zwiazków wyrózniaja sie dzia¬ laniem grzybobójczym np. nastepujace substancje: 2^(4-chlorofenylo)-2-cyklopentyloiksy-3-(imidazolilo- -l)-propioniiitryl i jego wodoroazotan, 2-(4-chloro~ fenylo)-2-cyklopentyloksy-3-(l,2,4-triazollilo-l)-pro- pionitryl i jego wodoroazotan, 2-cyklopentyloikisy^3— -(imidazolilo-l)-2-<2-metylofenylo)-propionitryl i je¬ go wodoroazotan, 2-cyklopentyloksy-2-fenylo-3— -(l,2,4-triazolilo-l)^propionitryl i jego wodoroazo¬ tan, 2-(2-chiIorofenylo)-2-cyiklóipentyloksy-3-l(l1,2,4- -triazoiilo^l')-propdomitiryl i ijago wdoroazotan oraz 2-cyklopentyloksy-3-(iimidalilo-l)-2-fenylopro- pionitryl i jego wodoroazotan.Oprócz uprzednio omówionych dzialan nowe? zwiazki wykazuja równiez dzialanie bakteriobój¬ cze, stwarzajace dalsze mozliwosci stosowania.Nowe zwiazki mozna stosowac albo pojedynczo^ albo we wzajemnej mieszaninie albo wraz z in¬ nymi substancjami czynnymi. Ewentualnie moz¬ na w zaleznosci od zamierzonego celu dodawa6- inne srodki ochrony roslin lub srodki szkodniko— bójcze.Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny sto¬ suje sie celowo w postaci preparatów, takich jaflt: proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwo¬ ry, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych. i/lub stalych nosników wzglednie rozcienczalni¬ ków i ewentualnie zwilzacza, srodków polepszaja¬ cych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dysperga- torów.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. wóda„ alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak:.138 121 6 benzen, toluen, ksylen, cykloheksanem, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, dwumetyloformamid, nadto frakcje oleju mineralnego i oleje roslinne.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, takie jak glinokrzemiany, zel krzemionkowy, talk, kaolin, attapulgit, wapien, krzemionka i produkty roslinne, np. maczki.Do substancji powierzchniowo czynnych zalicza¬ ja sie np.: ligninosulfonian wapniowy, eter poli- •oksyetylenowoalkilofenylowy, kwasy naftalenosul- fonowe i ich sole, produkty kondensacji formal¬ dehydu, siarczany alkoholi tluszczowych oraz pod¬ stawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole.Jezeli te substancje czynne maja byc stosowane do zaprawiania nasion, to mozna jako domieszke wprowadzac takze barwniki, by zaprawionym na¬ sionom nadac wyraznie widoczne zabarwienie.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w rozmaitych preparatach mozna zmieniac w sze¬ rokim zakresie. I tak np. srodek zawiera okolo 10—90% wagowych substancji czynnej, okolo 90^ —10% wagowych nosników cieklych lub stalych oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych sub¬ stancji powierzchniowo czynnej.Rozprowadzanie tego srodka moze nastepowac na znanej drodze, np. za pomoca wody jako nos¬ nika w brzeczkach opryskowych w ilosci okolo 100—1000 litrów na 1 ha. Stosowanie tego srodka w tak zwanymi sposolbie wysokostezeniowym („Low-Volume"), lub bardzo wysokostezeniowym („Ultra-Low-Volume") jest tak samo mozliwe jak jego aplikowanie w postaci tak zwanych mikro- granulatów.W celu sporzadzenia preparatów stosuje sie m.in. skladniki podane nizej w zestawach A—C.A. Proszek zwilzamy a) 40% wagowych substancja czynnej 25% wagowych mineralów gliniastych 20% wagowych krzemionki 10% wagowych paku celulozowego 5% wagowych substancji powierzchniowo czyn¬ nej na osnowie mieszaniny soli wapniowej kwasu ligninosulfonowego i eteru glikolu polietylenowego z alkilofenolem. b) 25% wagowych substancji czynnej 60% wagowych kaolinu 10% wagowych krzemionki 5% wagowych substancji powierzchniowo czyn¬ nej na osnowie soli sodowej N-metylo-N- -oleilotauryny i soli wapniowej kwasu lig¬ ninosulfonowego c) 10% wagowych substancji czynnej 60% wagowych mineralów gliniastych 15% wagowych krzemionki 10% wagowych paku celulozowego 5% wagowych substancji powierzchniowo czyn¬ nej na osnowie soli sodowej N-metylo-N- -oleilolturany i soli wapniowej kwasu lig¬ ninosulfonowego » B. Pasta 45% wagowych substancji czynnej 5% wagowych glinokrzemianu sodowego 15% wagowych cetylowego eteru glikolu poliety¬ lenowego o 8 molach tlenku etylenu 2% wagowe oleju wrzecionowego 10% wagowych glikolu polietylenowego 23 czesci wody.C. Koncentrat emulsyjny 5 25% wagowych substancji czynnej 15% wagowych cykloheksanonu 55% wagowych ksylenu 5% wagowych mieszaniny nonylofenylopolioksy- etylenu i dodecylobenzenosulfonianu wapnio- io wego*.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R, Rj i Y maja znaczenie podane przy omawia¬ niu wzoru 1, oraz ich sole addycyjne z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, wytwarza sie !5 sposobem polegajacym wedlug wynalazku na tym. ze zwiazek o ogólnym wzorze 3 poddaje sie reak¬ cji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 2, lub z jego solami metalu alkalicznego, w obecnosci rozpusz¬ czalnika i ewentualnie w obecnosci zasady, przy 20 czym R, Rx i Y maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza: atom chlorowca, rodnik alkilosulfo- nyloksylowy ewentualnie chlorowcowany w lan¬ cuchu bocznym lub rodnik arylosulfonyloksylowy.Do chlorowców zalicza sie np. chlor, brom lub 25 jod, jako rodniki alkilosulfonyloksylowe nadaja sie rodniki metylo-, etylo-, propylo- i trójfluoro- metylo-sulfonyloksylowe^ a jako rodniki arylosul- fonyloksylowe nalezy wspomniec rodniki benzeno- sulfonyloksylowy i p-toluenosulfonyloksylowy. 30 Jezeli stosuje sie rozpuszczalnik, to wówczas jako rozpuszczalnik nadaja sie obojetne wzgledem reagentów, korzystnie polarne, substancje o cha¬ rakterze aprotonowym, takie jak N,N-dwumety- loformamid, N-metylopirolidon, czterometylomocz- 35 nik, szesciometylotrójamid kwasu fosforowego i sulfotlenek dwumetylowy, a takze wyzej wrzace aromatyczne i alifatyczne weglowodory, np. tolu¬ en, chlorobenzen lub ksylen. Temperature reakcji mozna zmieniac w szerokim zakresie, korzystnie 40 utrzymuje sie temperature 100—2O0MC. Reakcje te prowadzi sie pod cisnieniem normalnym lub pod nadcisnieniem.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wy¬ twarzanie substancji czynnej srodka wedlug wy- 45 nalazkan Przyklad I. Wodoroazotan 2-cyklopentylo- ksy-3- lu. 60,7 g (0,188 mola) 2-cyklopentyloksy-2-(2-mety- 50 lofenylo)-3-metylosulfonyloksy-propionitrylu, 63,9 g (0,938 mola) imidazolu i 3,88 ml dwumetylofonma- midu miesza sie w ciagu 6 godzin na lazni o tem¬ peraturze 160PC. Calosc wlewa sie do 2O0 ml wo¬ dy, ekstrahuje dwukrotnie porcjami po 200 ml 55 chlorku metylenu, a warstwe organiczna suszy sie nad MgS04. Mieszanine organiczna odparowuje sie pod próznia w wyparce obrotowej, otrzymany olej rozpuszcza sie w 100 ml izopropanolu i chlo¬ dzac w lodzie zadaje kroplami 10 ml 100% kwasu 60 azotowego. Calosc miesza sie nadal w ciagu 20 minut w temperaturze pokojowej, dodaje do niej 200 ml octanu etylowego i odsacza pod zmniejszo¬ nym cisnieniem, otrzymujac 30,7 g zwiazku tytu¬ lowego o temperaturze topnienia 160°C (z rozkla- 65 dem).138 121 f P r z y k 1 a d II. 2-cyklopentylóksy-3-{iimidazoli- lo-l )-2-(2-metylofenylo)-propionitryl. 28,5 g wodoroazotanu, otrzymanego wedlug przy¬ kladu I, rozpuszcza sie w 300 ml metanolu. W cia- ku 5 minut w temperaturze 5—1SUC wkrapla sie 100 ml rozcienczonego roztworu amoniaku. Calosc -rozciencza sie za pomoca 750 ml wody i ekstra¬ huje dwukfotnie porcjami po 300 ml octanu ety¬ lowego. Polaczone ekstrakty suszy sie nad MgS04, odparowuje w wyparce obrotowej do sucha, otrzy¬ many olej zadaje sie za pomoca 200 ml heksanu i pozostawia do wykrystalizowania, otrzymujac 21,7 g zwiazku tytulowego o temperaturze topnie¬ nia 92°C.Przyklad III. Wodoroazotan 2-c.ykloheksylo- ksy-2-<2-metylofenylp)-3- nitrylu. 9.8 g 1,2,4-triazolu ogrzewa sie w mieszaninie 120 ml sulfotlenku dwumetylowego i 70 ml ksy¬ lenu z 5,7 g platków NaOH w ciagu 2 godzin na lazni o temperaturze 180°C. Wode powstajaca w reakcji wychwytuje • sie w oddzielaczu wody.Temperature lazni obniza sie do 150°C i dodaje sie 32 g 2-cyklohek5yloksy-3-metanosulfonylo-2- -<2-metylofenylo)-propionitrylu w niewielkiej ilos¬ ci sulfotlenku dwumetylowego. Calosc miesza sie w ciagu 3 godzin w temperaturze 150°C. Miesza¬ nine wlewa sie do wody z lodem, ekstrahuje sie dwukrotnie porcjami po 200 ml chlorku metyle¬ nu, a warstwe organiczna przemywa sie ponownie za pomoca 100 ml wody. Ekstrakt suszy sie nad MgS04, odparowuje w wyparce obrotowej, rozpro¬ wadza w 70 ml izopropanolu i chlodzac w lodzie zadaje kroplami 3,9 ml 100% kwasu azotowego.Calosc zadaje sie za pomoca 50 ml eteru etylowe¬ go, odsacza pod zmniejszonym cisnieniem i prze- krystalizowuje z izopropanolu, otrzymujac 14,36 g zwiazku tytulowego o temperaturze topnienia 194^197°C (z rozkladem).Analogicznie mozna wytwarzac nowe substan¬ cje czynne srodka wedlug wynalazku zestawiona w podanej nizej tablicy 1, w której skrót tt. oz¬ nacza temperature topnienia, skrót (Z) oznacza Tablica 1 c.d. z (rozkladem), mania swiatla, zas nn oznacza wspólczynnik zaja- T ab lic a 1 jPrzyklad | 1 IV V VI Nazwa zwiazku. 2 z-Cyklopeirtyloksy-2-{2- -metylofenylo)-3- -triazolilo-l)-propioni- tiryl, wodoroazotan 2 -^imidazolilo-l)-2-<2-me- tylofenylo)-propionitryl, wodoroazotan 2^Cykloheksyloksy-3- ^imidazolilQ-l-2-(2-me- ; tylofenylo)-propionitryl / i Dane fizyczne 3 i tt. 142—144°C (Z) : tt. 1&0—152°C tt. 114^116°C 10 15 20 25 30 65 40 45 50 55 60 65 Przyklad VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX Nazwa zwiazku 2-Cykloheksyloksy-2- -<2-metylofemylo)-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-pro- pionitryl 2-Cykloheksyloksy-3- -(iimidazolilo-1)-2-feny- loipropioniitryl 2-Cykloheksyloksy-3- -(imidazolilo-l)-2-feny- lo-propionitryl, wodo¬ roazotan 2-<2-Chlorófenylo)-2- -cykloheksyloksy-3- -imidazolilo -1)-propio- nitryl 2-<2-Chlorofenylo)-2- -cykloheksyloksy-3- -imidazolilo-1)-propio- nitryl, wodoroazotan 2^Cykloheksylolksy-2- -fenylo-3-(l,2,4-triazoli- lo-l) -propionitry1 2-Cykloheksyloksy-2- -fenylo-3-(l,2,4-triazoli- lo-D-propionitryl, wo¬ doroazotan 2-(4-Chlorofenylo)~2- -cykloheksyloksy-3- -{imddazolilo-1)-propio- nitryl, wodoroazotan 2-<2-Chlorofenylo)-2-cy- kloheksyloksy-3-(l,2,4- -triazolilo-1)-propioni- tryl, 2-<2-Chlorofenylo)-2-cy- ikloheksyloksy-3-(lA4- -triazolilo-1^propioni¬ tryl, wodofroazoitani (Z) 2-Cyklopentyloksy-3- -(i)midazolik)-l)-2~feny- lo-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-3- -(imidazolilo-l)-2-feny- lo-propionitryl, wodo¬ roazotan 2-(2-CMotrofetnytlo)-2- -cyklopentyloksy-3- 4imidazolilo-l)-propio- nitryl Dane fizyczne tt. 82—85°C tt. 75°C tt. 211—212°C (Z) tt. 128°C tt. 186- (Z) ^188°C tt. 94—97°C tt. 185- (Z) -186°C tt. 214—215°C tt. 109—112°C tt. 139°C nD20:1,5462 tt. 164—167°C (Z) n^20:1,5590138 121 Tablica 1 c.d. 10 Tablica 1 c.d.Przyklad Nazwa zwiazku Dane fizyczne XX XXI XXII XXIII 2-(2-Chlorofenylo)-2- -cyklopentyloksy-3- -(imidazolilo-lj^propio- nitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2- -fenylo-3-(l,2,4—triazo- lilo-l)-propionitryl 2-CykIopentyloksy-2- -fenylo-3-(l,2,4--triazo- lilo-l)-propionitryl, wo- doroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2- -cyklopentyloksy-3- -{l,2,4-triazolilo-l)-pro- pionitryl 2-(2-CMorofenylo)-2- -cyklopentyloksy-3- - pionitryl, wodoroazo¬ tan 2-Cykloheksyloksy-2- -{2,4-dwuchlorofenylo)- -3-{iimidazolilo-l }-pro- pionitryl 2-Cykloheksyloksy-2- -(2,4-dwuchlorofenyIo)- -3-(imidaizolilo-l )^pro- pionitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2- ^cykloheksyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-pro- pionitryl 2-(4-CMorofenylo)-2- -cykloheksyloksy-3- -(1,2,4-triazolilo-l)-pro- pionitryl, wodoroazo¬ tan 2-Cykloheksyloksy-2- -<2,4-dwuchloxocfenyIo)- -3-(l,2,4-triazolilo-l)- -propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2- H(i2i,4HdfwiuchlorO'feinylo)- -3-d,2,4-triazolilo-l)- -propionitryl, wodoro¬ azotan 2-(4-Chlorofenylo)-2- -cyklopentyloksy-3- - niiryl 2-(4-Chlorofenylo)-2- -cyklopentyloksy-3- - nitryl, wodoroazotan tt. 130°C (Z) tt. 85—88°C tt. 172—174°C tt. 91—94°C tt. 136°C (Z) nD2o : i)5556 tt. 156°C (Z) tt. 97°C (Z) tt. 176—178°C (Z) tt. 121—124°C tt. 145—148°C (Z) tt. 100—102°C tt. 200—201°C (Z) Przyklad 10 15 50 55 Nazwa zwiazku 2 30 85 XXXIII I 2-(4-Chlorofenylo)-2^ -cyklopentyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-pro- pionitryl XXXIV ] 2-(4-Chlorofenylo)-2- -cyklopentyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-pro- pionitryl, wodoroazotan XXXV | 2-Cyklopentyloksy-2- -(2-fluorofenylo)-3- -(imidazolilo-l)-propio- nitryl XXXVI | 2-Cyklopentyloksy-2- -i(2-fluorofenylo)-3- -<1,2,4-triazolilo-l)-pro- pionitryl XXXVIII 2-Cykloheksyloksy-2- -(2^fluorofenylo)-3- -(iimidazolilo-i)-propio- nitryl |XXXVIIl] 2-Cykloheksyloksy-2- -(2-fluorofenylo)-3- -(1,2,4-triazolilo-l )-pro- pianitryl XXXIX | 2-Cykloheksyloksy-2- -(2-fluorofenylo)-3- -{iimidazolilo-1)-propio- nitryl, wodoroazotan XL | 2-Cykloheksyloksy-2- -(2-£luorofenylo)-3- - •nitryl, wodoroazotan XLI | 2-Cykloheksyloksy-2- -'(2Hmieityioifenyiloi-3- -(1,2,4-triazolilo-l)-pro- pionatryl Dane fizyczne tt. 89—92°C tt. 162—165°C (Z) n*0: 1,5328 tt. 60—62°C X1D ' 1.5300 -tt. 80-^82°C tt. 165—168°C (Z) tt. 205^-206°C (Z) tt. 78—81°C Nowe azolilopropionitryle oraz ich sole addy¬ cyjne z kwasami sa prawie bezbarwnymi i bez- wonnymi olejami lub substancjami stalymi. Sole te tylko w niklej czesci rozpuszczaja sie w wo,- dzie zas latwo w polarnych rozpuszczalnikach' organicznych, takich jak acetonitryl, N^N^dwume- tylofonmami-d, nizsze alkohole, chloroform i chlo¬ rek metylenu. Wolne zasady trudno rozpuszczaja sie w wodnie, a bardizoi lufo dosc lattjwo w rozpusz¬ czalnikach organicznych, takich jak alkohole, ete¬ ry lub chlorowane weglowodory.Jako substrat stosowane 3-arylo- lub 3-alkilo- -sulfonyloksypropionitryle o ogólnym wzorze 3, w którym X oznacza rodnik arylo- lub alkilo- -sulfonyloksylowy, nie byly dotychczas opisane w literaturze. Otrzymuje sie je sposobem polega¬ jacym na tyon, ze znane z literatury fenyloaceto- nitryle o- ogólnym wzorze 3a, w którym B i 1^ , maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru I,138 121 11 12 hydroksymetyluje sie znanymi .metodami, i tak otrzymane 3-hydroksypropionitryle o ogólnym wzorze 3b, w którym R i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z odpowiednimi pochodnymi kwasu sulfonowego, takimi jak chlo¬ rek kwasu sulfonowego, ewentualnie wobec do¬ datku srodka wiazacego kwas. Te zwiazki hydro- ksymetylowe o ogólnym wzorze 3b nie byly dotad znane z literatury. Fenyloacetonitryle o ogólnym wzorze 3a otrzymuje sie na drodze reakcji O-sul- fonowanych cyjanohydryn z odpowiednimi alko¬ holami o wzorze RjOH.Podane nizej przyklady objasniaja blizej moz¬ liwosci stosowania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku w postaci wyzej omó¬ wionych preparatów.Stosowane stezenie substancji czynnej podano w ppm (czesci na 1 milion czesci brzeczki oprys¬ kowej). W podanych nizej przykladach dzialanie grzybobójcze na podstawie kazdorazowo znalezio¬ nego porazenia wedlug nastepujacego równania: Tablica 2 c.d. 20 100- 100'porazenie w próbie traktowanej porazenie w próbie nietraktowanej = % dzialania Przyklad XLII. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko maczniakowi wlasci¬ wemu — Erysiphe giraminis na jeczmieniu w cie¬ plarni.Mlode rosliny jeczmienia w stadiuni pierwszego liscia opryskiwano do stanu mokrej kropli poda¬ nymi nizej w tablicy 2 stezeniami substancji czyn¬ nej. Po wyschnieciu warstwy opryskowej rosliny traktowane oraz nietraktowane rosliny sprawdzia¬ nowe zaszczepiono suchymi zarodnikami macznia- ka smarujac rosliny doswiadczalne roslinami po¬ razonymi. Nastepnie rosliny doswiadczalne hodo¬ wano w cieplarni w temperaturze okolo 20—22°C, a po uplywie tygodnia oceniano w procentach sto¬ pien porazenia powierzchni lisci. Silne dzialanie jest widoczne w zestawieniu danych doswiadczal¬ nych.Tablica 2 25 30 Nazwa zwiazku 1 2-Cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-1)-2-(2Hmetylofenylo)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl9 wodoroazo¬ tan T2-Cykloheksytloksy-3-(imida- f zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)- -propionitryl, wodoroazotan % dzialania prze¬ ciwko Erysiphe graminis za po¬ moca substancji czynnej w ste¬ zeniu 250 25 2,5 ppm 2 1 100 100 100 100 100 98 100 100 100 40 45 50 55 Nazwa zwiazku 65 2-Cykloheksyloksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-tria,zolilo- -l)-propionitryl, wodoroazo¬ tan 2-Cykloheksyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)- -propionitryl 2-Cyklohelksyloksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -1)-propioniitry1 2-Cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)- -propionitryl 2-Cyklopentyloksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl 2-Cykloheksyloksy-3-(imida- zolilo-1)-2-fenylo-propioni- tryl 2-Cykloheksyloksy-3~(imida- zolilo-1)-2-fenylo-propioni- tryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksylo(ksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-propio- nitryl 2-Cykloheksyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-propio- nitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cykIo- -heksyloksy-3-(l ,2,4-triazoli- lo-l )-propionitry1 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- -heksyloksy-3-(l,2,4-triazoli- lo-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan % dzialania prze¬ ciwko Erysiphe graaninis za po¬ moca substancji czynnej w ste- • zeniu 250 25 2,5 ppm 100 100 90 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 87 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100138 121 13 U Tablica 2 c.d. Tablica 2 c.d.Nazwa zwiazku 1 2-Cyklopentyloksy-3-(Lmida- zolilo-l)-2-fenylo-propioni- tryl 2-Cyklopentyloksy-3-(Lmida- zolilo-l)-2-fenylo-propioni- tryl, wodoroazotan 2-(2-Ch'lorofenylo)-2-cyklo- 1 pentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- pen'tyloksy-3-(imidazolilo-l)- j -propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-propio- nitryl 1 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo- -3-{l,2,4-triazolilo-l)-propio- nitryl, wodoroazotan | 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- 1 pentyloksy-3-{l,2,4-triazoli- lo-l)-propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-<1,2,4-triazoli- lo-l)^propionitryl, wodoro¬ azotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4- -dwuchlorofenylo)-3-imida- zolilo-l)-propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4- -dwuchlorofenylo)-3-imida- zolilo-l)-propionitryl, wodo¬ roazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(l,2,4-triazoli- lo-lHpropionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-{l,2,4-triazoli- l<0-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4- -dwuchlorofenylo)-3-(l,2,4- triazolilo-1)-propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4- -diwuchlorofenylo)-3-(l,2,4- -triazolilo-l)-propionitryl, wodoroazotan i % dzialania prze¬ ciwko Erypishe graminis za po¬ moca substancji czynnej w ste¬ zeniu 250 25 2,5 ppm 2 | 100 100 100 100 100 1 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 87 100 — 100 81 100 88 100 100 100 94 ,100 100 94 92 | 10 15 20 25 30 05 40 46 SO 55 Nazwa zwiazku 1 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl 1 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazoli- lo-l)-propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazoli- lo-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan % dzialania prze¬ ciwko Erysiphe i graminis za po- j moca substancji j czynnej w ste¬ zeniu 250 25 2,5 ppm 2 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ;| Srodki wedlug wynalazku wystepowaly w po^ staci 10% lub 20% preparatów dyspergowalnych w wodzie.Przyklad XLIII. Profilaktyczne dzialanie traktowania lisci przeciwko Erysiphe cichorace- arum na roslkiach dyni w cieplarni.Rozsady dyni, opryskane do stanu mokrej krop¬ li podanymi nizej w tablicy 3 stezeniami substan¬ cji czynnej, po wyschnieciu warstwy opryskowej zaszczepiono opylajac suchymi zarodnikami macz- niaka Erysiphe cichoracearum i razem z zakazo¬ nymi nietraktowanymi roslinami sprawdzianofwymi inkubowano w cieplarni w temperaturze 24°C. Po uplywie tygodnia oszacowano porazone macznia- kiem powierzchnie w % calej powierzchni lisci.Litera s przy danych w tablicy 3 oznacza, ze dzialanie grzybobójcze udalo sie ocenic równiez w przyrostach roslin (po traktowaniu) i uznano je za pozytywne. Fakt ten oznacza, ze substancje czynne zostaly ukladowo przeniesione do przyros¬ tów i wykazaly tu 100% dzialanie przeciwko macz- niakowi.Tablica 3 69 Nazwa zwiazku 1 2-Cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-1 )-2-(2-metylofenylo)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -1)-propionitryl, wodoroazo- | tan % dzialania prze¬ ciwko Erysiphe cichoracearuim za pomoca sub¬ stancji czynnej w stezeniu 5 0,5 ppm 2 • lOOs 100 lOOs 400s 1138 121 15 16 Tablica 3 c.d. Tablica 3 c.d. 1 .Nazwa zwiazku 1 1 ' 2-Cykloheksyloksy-3-(imida- zolilo-1)-2-(2-metylofenylo)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2-me- tyIofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl, wodoroazo¬ tan 2-Cykloheksyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)- -propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)- -propionitryl 2-Cyklopentyloiksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl 2-Cykloheksyloksy-3-(i!mida- zolilo-l)-2-fenylo-propioni- tryl 2-Cykloheksyloksy-3- zolilo-l)-2-fehylo-propioni- tryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(LmiJdazolilo-l)- -propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloiksy-3-(iinidazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-propio- nitryl 2^Cykloheksyloksy-2-fenylo- -S-U^-triazolilo-l )-propio- nitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3- lo-l)-propionitry 1 2-(2-Chiarofenyloi)-2-cyklo- heksylo(ksy-3-(l,2,4-triazoli- lo-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan % dzialania prze¬ ciwko Erysiphe cichoracearum za poimoca sub¬ stancji czynnej w stezeniu 5 0,5 ppm 2 10Os lOOs lOOs lOOs lOOs lOOs lOOs lOOs 100 100 100 100 100 100 100 100 lOOs 100 10 Os lOOs lOOs | lOOs 100 100 100 100 100 100 100 100 | 10 15 30 25 30 65 40 45 50 55 60 65 Nazwa zwiazku 1 1 2-Cyklopentylóiksy-3-(imida- zolilo-l)-2-fenylo-propioni- tryl 2-Cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-fenylo-propioni- tryl, wodoroazotan 2-(2-Chloo:ofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(imidazolilo-l)- propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-propio- nitryl 2-Cyklopentyloksy-2-fenydo- -3- | nitryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)^2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-rtriazolilo- -1)-propionitryl 1 2-(2^Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-)triazolilo- -l)-propionitryl, wodoroazo¬ tan 2^Cykloheksyloksy-2-(2,4- Hdwuchlo(rofenylo)-3-(irnida- zolilo-1 )-propionitry 1 2-Cykloheksyloksy-2-{2,4- ^dwuchlorofenylo)-3-(imida- zolilo-l)-propionitryd, wodo¬ roazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(l,2.4^triazoli- lo-l)-propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(l,2.4-triazoli- lo-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4- -dwuchlorofenylo)-3-(l,2,4- -triazoliilo-l)-propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4- Hdwuchlotrofenylo)-3-(l,2,4- -triazOlilo-1)^propionitryl, wodoroazo¬tan | % dzialania prze¬ ciwko Erysdphe cichoracearum za pomoca s-ub- ' stancji czynnej w stezeniu 5 0,5 ppm 2 | 100 100 100 100 100 100 97 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 | 97 [ 100 [ 100 [ 95 100 100 98 100 100 100 [ 96 |17 138 121 Tablica 3 c.d. 19 Tablica 4 c.d.Nazwa zwiazku 1 1 2-<4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyIoksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl, wodoroazo¬ tan Srodek porównawczy: Krotonian. 2-(l-metylo-n-hep- | tylo)-4,6-dwunitrofenylu % dzialania prze¬ ciwko Erysiphe cichoracearum za pomoca sub- 1 stancji czynnej w stezeniu 5 0,5 ppm 2 1 100 100 100 100 lOOs 100 lOOs 100 1 20 4 ppm 99,5 98,5 | Srodki wedlug wynalazku wystepowaly w posta¬ ci 20% preparatów dyspergowanych w wodzie.Przyklad XLIV. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko rdzy karlowej — Puc- cinia hordei na jeczmieniu w klimatyzowanej ko¬ morze wzrostowej roslin.Mlode rosliny jeczmienia w stadium pierwszego liscia opryskiwano do stanu mokrej kropli za po¬ moca podanych nizej w tablicy 4 stezen substan¬ cji czynnej. Po wyschnieciu warstwy opryskowej rosliny traktowane oraz nietraktowane rosliny sprawdzianowe zakazano przez posmarowanie ros¬ linami zakazonymi rdza i utrzymywano, w komo¬ rze wzrostowej roslin. W temperaturze 15°C pod¬ czas obu pierwszych dni w powietrzu prawie na¬ syconym wilgocia hodowano rosliny w ciagu 10 dni. Nastepnie zanotowano procentowy udzial po¬ wierzchni lisci porazonych rdza.Tablica 4 Nazwa zwiazku 1 l 2-Cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-me.tylofenylo)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-(2-me- 'vylofenylo)-3-(,1,2,4-triazoli- lb-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan % dzialania prze¬ ciwko Puccinia jordei za pomoca substancji czynnej w stezeniu 500 250 25 ppm 2 1 100 100 90 100 98 — 1 10 15 20 25 30 135 40 45 50 55 60 Nazwa zwiazku % dzialania prze¬ ciwko Puccinia jordei za pomoca substancji czynnej w stezeniu 500 250 25 ppm 2-Cyklo'heksyloksy-3-{iimida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cykloheksy(lokisy-i2-{2-ame- tylofenyloi)-3-i(il\,2,4-itrdazoIi- lo-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan 2-Cykloheksyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)- propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-3-(imida- "'Zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)- propioniitryl 2-Cyklopentyloksy-2-<2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl 2-Cykloheksyloksy-3-{imida- zolilo-1)^2-fenyloi-propionitryll 2-Cyfkloheksyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-fenylo-propioni- tryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenyflo)-2-cyklo- -heksyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl 2-(2-Ch!lorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-trlazolilo-l)-propio- nitryl 2-Cykloheksyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-propio- nitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(lA4-triazoli- lo-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan 2-Cyklopentyloksy-3- zolilo-l)-2-fenylo-propioni- tryl 100 90 — 100 — — 100 — — 100 100 100 — 100 100 — 100 100 — — 95 — 100 100 — 98 —. — 98 — 100 100 — 100 100 90 — 95 — 100 100 9019 138 121 Tablica 4 c.d. 20 Nazwa zwiazku 2-Cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-fenylo-propioni- tryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(imidazoliló-l)- -propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyIoksy-3- -propiooitryLl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-trialzoliilo-l)-p^ropio- nitryl 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo- -3-{l,2,4-triaizolilo-l)-propio- nitryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofeny.lo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl 2-Cyklohetksyloksy-2-(2,4- ^dwucMor zolilo-l)-propionitryl 2-Cykloheiksyloksy-2-(2,4- -dwucMorotfenylo-)-3-(imida- zoliilo-lj-propionitryl, wodo¬ roazotan 2-{4-Chlorofenylo)-2^cyklo- (heikisyloiksy-iSHCl^^-itiriasoili^ lo-l)-propionitryl 2-<4-ChlOTofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3- lo-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4- -dwuchlorofenylo)-3-(l,2,4- -triazolilo-1)^propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4- -dwuchlorofenylo)-3-(l,2,4- -triazoMo-l)-piropionitryl, wodoroazotan 2-(4-Chloroifenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3- -propiandtryil 2-(4-Chloro£enylo)^2-cyklo- pentyloksy-3-(imidazolilo-l)- propionitryl, wodoroazotan % dzialania prze¬ ciwko Puccinia jordei za pomoca substancji czynnej w stezeniu 500 250 25 ppm 100 100 — — 95 100 100 100 100 93 85 95 — 95 — 100 100 100 100 85 85 100 100 — 100 100 — 100 100 95 100 100 — — 95 — 100 100 100 100 100 100 10 15 201 25 30 05 45 50 55 Tablica 4 c.d.Nazwa zwiazku 1 l 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazoli- lo-l)-propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazoli- lo-l) propionitryl, wodoro- 1 azotan Srodek porównawczy: 4,4-Dwutlenek 2,3-dihydro- -5-karbaniliido-6-metylo-l,4- -oiksatiinu % dzialania prze¬ ciwko Puccinia jordei za pomoca substancji czynnej w stezeniu 500 250 25 ppm 2 100 100 100 100 100 100 97,5 <75 Srodki wedlug wynalazku wystepowaly w pos¬ taci 10% lub 20% preparatów dyspergowalnych w wodzie.Przyklad XLV. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko plamistosci lisci — Cercospora beticola na burakach cukrowych (Be¬ ta vulgaris).Buraki cukrowe w stadium 4 dobrze rozwinie¬ tych lisci wlasciwych opryskano do stanu mokrej kropli za pomoca podanych nizej w tablicy 5 ste¬ zen su&tancji czynnej. Po wyschnieciu warstwy opryskowej równomiernie opryskano zawiesina o stezeniu 15000 zarodników w 1 ml rosliny trak¬ towane oraz nietraktowane rosliny sprawdzianowe.W temperaturze 26°C i w nasyconym para wodna powietrzu inkubowano rosliny w ciagu 4 dni w cieplarni, po czym utrzymywano je w ciagu dalszych 10 dni w temperaturze okolo 22°C w cie¬ plarni. Nastepnie zanotowano Udzial powierzchni porazonych lisci.Tablica 5 65 Nazwa zwiazku 1 l 2-Cykloheksyloksy-3-(imidazo- lilo-1 Y-2-fenylo-propionitryl 2-Cykloheksyloksy-3-(imi'dazo- lilo-1)-2-fenylo-propionitryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2Hcyklohek- syloksy-3- pionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklohek- syloksy-3-(imidazolilO'l)-pro- 1 pioniltryl, wodoroiaizotan % dzialania prze¬ ciwko Cercospo- 1 ra beticola za pomoca substan¬ cji czynnej w stezeniu 500 100 ppm 2 100 — 99 93 93 — 97 86138 121 21 22 Tablica 5 c.d. Tablica 5 c.d.Nazwa zwiazku 2-Cykloheksyloksy-2-fenylo-3- -(1,2,4-triazolilo-l)-propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2-fenylo-3- -(1,2,4-triazolilo-l)-propioni- tryl, wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklohek- ,syloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)- -propionitryl 2-<2-Chlorofenylo)-2-cyklohek- syloksy-3- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-fenylo-propionitryl 2-Cyklopenty]oksy-3- zolilo-l)-2- wodoroazotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(imidazolilo-l)-pro- pionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(imidazolilo-l)-pro- pionrtryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo-3- - 2-Cyklopemtyloksy-2-fenylo-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propioni- tryl, wodoroazotan 2-<2-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)- -propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4-dWu- chlorofenylo)-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4-dwu- chlorofenylo)-3-(imidazalilo-l)- propionitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklohek- syloksy-3- -propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklohek- syloksy-3- ^propionitryl, wodoroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-<2i4-.dwu- chlorofenylo)-3-(l,2,4-4;riazali- lo-l )-propionitryl % dzialania prze¬ ciwko Cercospo- ra beticola za pomoca substan¬ cji czynnej w stezeniu 500 100 ppm 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 99 93 100 100 100 90 100 83 99 96 99 99 100 100 100 100 93 80 84 82 10 15 20. 25 30 40 50 55 Nazwa zwiazku 1 r 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(imidazolilo-l)-pro- pionitryl 2-{4-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(imidazolilo-l)-pro- pionitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(l,2,4-triazQlilo-l)- -propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan % dzialania prze¬ ciwko Cercospo- ra beticola za pomoca substan¬ cji czynnej w stezeniu 500 100 ppm 2 1 100 96 100 100 | 100 100 100 96 Srodki wedlug wynalazku wystepowaly w posta¬ ci 10% lub 20% preparatów dyspergowalnych w wodzie.Przyklad XLVI. Dzialanie profilaktycznego traktowania opryskowego przeciwko Fusarium culmorum na wlosnicy ber (Setaria italica).Mlode rosliny wlosnicy o wysokosci 3—4 cm opryskano do stanu mokrej kropli za pomoca po¬ danego nizej w tablicy 6 stezenia substancji czyn¬ nej. Po wyschnieciu warstwy opryskowej rosliny traktowane oraz nietraktowane rosliny sprawdzia¬ nowe opryskano wodna zawiesina zarodników Fu¬ sarium (800 000 w 1 ml), zawierajaca 30% slodu, i inkubowano w wilgoci w temperaturze 20—22°C w cieplarni. Po uplywie 6 dni zanotowano pro¬ centowy udzial porazonych powierzchni lisci.Tablica 6 65 1 Nazwa zwiazku 1 2-Cyklopentyiloksy-3-(imidazolilo-l)- -2-(2-metylofenylo)-propioni)tryl, wo¬ doroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-(2-metylofeny- lo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl, wodoroazotan 2-Cykloheksyloksy-3-(imidazolilo-l - -2-<2-metylofenylo)-propionitryl, wo¬ doroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2-metylofeny- lo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl, wodoroazotan % dzialania przeciwko Fusarium culmorum za pomoca substancji czynnej w stezeniu 500 ppm 2 97 97 96 91 f138 121 23 Tablica 6 c.d. 24 Tablica ] Nazwa zwiazku I 1 1 2-Cykloheksyloksy-3-(imidazolilo -1 )- -2-(2-metylofenylo)-propioini,tryl j 2-Cyklo=heksyloksy-2-<2^mety:10!feny- I lo)-3-(l,2,4-Mazolilo-l)ipropioniJtryl 1 - 2-Cyklopentylóksy-3-(iimidazolilo-l)- J -2-(2-vmettylofenylo)-propionitryl 1 2-Cyldopentyloksy-2^metylo£enylo)- •, | -3-UA4^iazolilo^l)-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -2-fenylo-propionitryl 4 2<:yklopenty3o(ksy-3- -2-fenylo-propionitryl, wodoroazotan J 2-<2-ChloTafenyloi-2-cykicipentylo- ksy-3^u&idazalio^H?Qpionitryl i J ksy^^ia»idazolLlo-lHropionitryl, 4 wodoroazotan 1 2-(4-Ctlo^dfenylo)-2-cyklopentylo- tey-3-(iinidazolilo^l)-propioniitryl j 2^4^1o^6!fenylo)-'2-cykl<*entylo- 1 ksy-^-(^tfa^liao-i)^r<^jrionitryl, wodoroazotan 2^4-Chloro*enylo)-2^yik]opebtylo- .. tósy-'3- ^^4^Chloroienylo)-2-cyfklopentylo^ ksy-3H(l^,4Hbriazolilo-lH(K)pionitryl, wwlweazotan 1 ¦ li n i ¦' '• i i 1 % dzialania przeciwko Fusariuim ! oulmorum 1 za pomoca 1 substancji czynnej w stezeniu 500 ppm 2 97 96 99 i 97 95 90 90 93 97 05' 90 95 | Srodki ^wedlug wynalazku wystepowaly w posta¬ ci 10% lufo 20% preparatów dyspergowalnych w wodzie.Przyklad XLVII. Dziala nie profilaktycznego traktowania opryskowego przeciwko Botrytis ci- nerea na roslinach pomidora.Mlode rosliny pomidora opryskano do stanu mokrej kropli podanym nizej w tablicy 7 steze¬ niem substancji czynnej. Po wyschnieciu warstwy opryskowej zaszczepiono traktowane rosliny oraz nietraktowane- rosliny sprawdzianowe natryskujac je zawiesina zarodników (okolo 1 miliona w 1 .nil roztworu soku owocowego) Botrytie. Nastepnie rosliny inkuboiwano w wilgoci w cieplarni w tem¬ peraturze okolo 20°C. Po Calkowitym zwiotczeniu nietraktowanych roslin <— Itffih porazenia) okres¬ lono stopien porazenia roslin traktowanych. 15 2ft 25 40 w 55 60 j Nazwa zwiazku 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(imidazolilo-l)-propionitryl 2-(4-Chloroifenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(imidazo'lilo-l )-propionitryl, 1 wodoroazotan ] Srodek porównawczy wedlug opisu patentowego, RFN DE-OS nr 26 04 047: Nitryl kwasu 2-(imidazol-l-ilomety- j lo)-2-fenyloikapronowego, wodoro- ] azotan % dzialania' przeciwko i Botrytis cinerea za pomoca substancji czynnej w stezeniu 250 ppm 80 80 5 Przyklad XLVIII. Dzialanie profilaktyczne¬ go traktowania opryskowego praecswiko Hel- anintatosporium s lteres (Pyrenophora iex)es) na jecz¬ mieniu.Mlode rosliny jeczmienia w stadium pierwszego liscia opryskiwano do stanu mokrej kropli poda¬ nym nizej w tablicy 8 stezeniem substancji czyn¬ nej. Po wyschnieciu warstwy opryskpwej rosliny traktowane i nietraJktowane rosliny sprawdzianowe opryskiwano wodna zawiesina konidiów B^elmin- thosporiuim teres (okolo 50 000 w 1 mi) i inkubo- wano w komorze wilgotnosciowej w cieplarni w ciagu 2 dni w temperaturze 20—22^C. Nastep¬ nie rosliny hodowano w cieplarni w temperaturze 20—22°C. Po uplywie 1 tygodnia od zakazenia zanotowano procentowe porazenie powierzchni lisci.Tablica 8 Nazwa zwiaaku 2-Cyklopentyloksy^S^imidazalilo-l)- -2-(2-metylofenylo)-propioai(tryli'Wio-i doroazotan 2-Cykloheksyloksy-3-(imidazoKlo-l)- -2-{2Hmetylofemy]jo)-propioiritryl 2-Cykloheksyloksy-2-(£nmetyloleny- | lo)-3-(l,2,4-triazOlilo-i)-propianitryl %<*zialania przeciwko Hekrikrtho- ^poriutm teres za pomoca substancji czynnej i w stezeniu 500 ppm 80 80 65 Przyklad XLIX. Dzialanie psol&afctyczmego traktowania opryskowego przeciwko Ooehliebolus miyaibeanus na roslinach ryzu.138 121 ^ Mlode rosliny ryzu w stadium* rozpoczynajacego sie drugiego liscia opryskano do stanu mokrej kropli podanym nizej w taibBftcy 9 stezeniem sub¬ stancji czynnej. Po wyschnieciu warstwy oprysko¬ wej rosliny traktowane* i nietraktowane rosliny sprawdzianowe opryskano wodna zawiesina koni- diów (okolo 250 000 w 1 ml} grzyba i inkubowano w wilgoci w cieplarni w temperaturze 24°C. Po uplywie 4 dni zanotowano procentowe porazenie powierzchni lisci.Tablica 9 Tablica 10 Nazwa zwiazku 2-Cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -2-(2-metylofenyio)Hpropionitryi, wo- doroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-(2-m£tylofeny- lo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl, 1 wodoroazotan ¦.-...¦¦ 2-Cykloheksyloksy-3- -2-{2-metylofenylo)-propionitryl, wo- doroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2-metylofeny- . lo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propioni'tryl wodoonoazotan 2-Cykloheksyloksy-3- -2-(2-metylofenylo)-propioni 2-Cykloheksyloksy-2-(2-metylofeny- lo)-3-(l24-triazoIilOHlf)-propioniitryl 2-CyklopentyiO'ksy-3-(imidazoiillo-l)- -2-(2-metylofenylo)-propionitryl % dzialania przeciwko CochLioibo- lus miya- beanus za pomoca substancji czynnej w; stezeniu 500 ppm 80 ^ < '¦ 80 80 80. ^ 1 80 80 80 Mlode rosliny pomidora w stadium co najmniej dwóch, dobrze rozwinietych lisci wlasciwych opryskano do stanu mokrej kropli stezeniem po¬ danym nizej w tablicy 10. Po wyschnieciu war¬ stwy opryskowej rosliny traktowane oraz nietrak¬ towane rosliny sprawdzianowe opryskano inkubo- wana w ciagu 2 godzin w temperaturze 11UC, wodna zawiesina (okolo 80 000 w 1 ml) zarodników Phytophthora. Rosliny inkubowano w temperatu¬ rze okolo 18°C w wilgoci w cieplarni. Po uplywie 5 dni zanotowano procentowe porazenie powierzch- ¦ ni lisci. 10 T5 20 90 45 Przyklad L. Dzialanie profilaktycznego trak- w towania opryskowego przeciwko; Phytophthora in- festans na roslinach pomidorów. 55 60 65 Nazwa zwiazku 2-CykloheksyIóksy-2-fenylo-3-(l ,2,4- -triazolilo-l)-propionitryl; % dzialania przeciwko Phytoph¬ thora in- festans za pomoca substancji czynnej w stezeniu 500 ppm 91 1 Przyklad LI. Dzialanie profilaktyczne i ku¬ racyjne przeciwko parchowi jabloni — Venturia inaeaualis.Na pedach jabloni w próbie polowej opryskano 5 najmlodszych lisci do stanu mokrej kropli. Po wyschnieciu warstwy opryskowej pedy te i nie¬ traktowane pedy opryskano zawiesina o zawar¬ tosci 320 000 zarodników grzyba w 1 ml 3% roz¬ tworu glikozy w wodzie destylowanej, po czym pedy zawiniete w torebki i polietylenowe pozosta¬ wiono w ciagu 53 godzin w pólcieniu. W 8^mym dniu od zakazenia czesc z nietraktowanych, za¬ kazonych pedów poddantf traktowaniu kuracyjne-r mu (do stanu mokrej kropli). Po uplywie 5 tygod¬ ni od zakazenia zanotowano procentowy stopien pokrycia parchem powierzchni lisci. Wyniki ze¬ stawiono w tablicy 11 i 12.Tablica 11 Nazwa zwiazku 2-Cyklopentyloksy-3- - lofenylo)-propionitryl Sprawdzian (nietrakto- wany) %.daialania przeciwko j parchowi za pomoca substancji czynnej w stezeniu 750 ppm profilak- kuracyj- * tycznie nie 100 86 j 35% porazenie I Tablica ,12 Nazwa zwiazku , ¦f- ¦'-¦ 1 2-Cyklopentyloksy-3-{imidazo- lilo-l)-2-(2-metylofenylo)-pro- pionitryl 2-Cykloheksyloksy-3-(imidazo- lilo-l)-2-fenylo-propionitryl.,-... % dzialania | przeciwko par¬ chowi jabloni ; za pomoca sub- \ stancji czynnej w stezeniu 330 ppm U proilltófc- kura- tyfcznie cyjnie i 2 I 86 — 98 r;r— \27 138 121 TablMoa 12 c.d.Nazwa zwiazku ] % dzialania przeciwko par¬ chowi jabloni za pomaoca sub¬ stancji czynnej w stezeniu 330 ppm profilak- kura- tycznie cyjnie 2-Cykloheksyloksy-3-(imidazo- lilo-l)-2-fenylo-propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-3-(imidazo- lilo-l,)-2-fenylo^propionitryl 2,Cyklopentyloksy-3-(iimidazo- lilo-l)-2-fenylo-propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo-3- -(l^,4-triazolilo-l)-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo-3- 2-(1A4-(triaizoiLilo-il)-|pcriopio(ni- tryl, wodoroazotan 2-<2-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)- -propionitryl 2^2-Chlorofcnylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(l,2,4-.triazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2,4- -dwucMorofferiyilo)-3-(imidazo- lilo-l)-propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklohek- syloksy-3- -propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklohek- syloksy-3^(l,2,4-triazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tylaksy-3-(imidazolilo-l)-pro- pioniifcryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloiksy^3-(imidazolilo-l)-pro- pionitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopen- tyloksy-3-(l,2,4-itriazolilo-l)- -propionitryl 2-<4-Chloroifenylo)-2-cyklopen- 4yloksy-3-(l,2,4-itriazolilo^)- -propionitryl, wodoroazotan 90 97 91 100 100 98 81 90 95 90 73 88 — 84 100 100 96 89 99,5 100 93 99,5 99 95 94 99 10 15 20 Podane nizej przyklady LII i LIII objasniaja blizej mozliwosci stosowania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku jako regula¬ torów wzrostu roslin.Przyklad LII. Efekty regulujace wzrost u buraka cukrowego.Buraki cukrowe traktowano przed wzejsciem dawka w przeliczeniu 0,5 kg substancji czynnej na 1 ha i dalej hodowano w cieplarni. W 8-rnym dniu od traktowania oszacowano procentowe za¬ hamowanie wzrostu jako wplyw preparatu. Wy¬ niki zestawiono w tablicy 13.Tablica 13 Nazwa zwiazku 1 Wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-2- | -(2-metylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo- -l)-propionitryl 2-cykloheksyloksy-2-(2-metylofeny- lo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl Sprawdzian Procentowe zahamo¬ wanie wzrostu 2 40 20 0 | Traktowanie doprowadzilo w przypadku roslin do zahamowania wzrostu i do ciemnozielonego zabarwienia lisci. 30 Przyklad LIII. Regulowanie wzrostu u bu¬ raka cukrowego i kukurydzy.Kukurydze i buraki cukrowe, po opryskaniu nowymi substancjami przed wzejscieim roslin, ho¬ dowano w cieplarni. W ll^tyma dniu od traktowa- 81 nia okreslono efekty regulujace wzrost za pomoca procentowego zahamowania wzrostu roslin. Daw¬ ka w przeliczeniu 0,5 kg substancji na 1 ha pro¬ wadzila do wyników zestawionych w podanej ni¬ zej tablicy 14.« Tablica 14 45 50 55 60 65 Nazwa zwiazku 1 2-,(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidiazolilo-l )- -propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidiazolilo-l)- -propionitryl, wodoroazotan 2-<4-Chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(im -propionitryl wodoroazotan 2-<4-Chaorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-S-d^-triazolilo- -l)-propionitryl Sprawdzian Procentowe | zahamowanie wzrostu | kuku¬ rydzy 2 14 21 14 21 ¦ 36 a 1 | buraka 1 cukro¬ wego 3 14 14 14 29 57 o 11,10 1£± *9 30 Okazalo sie, ze nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku wyraznie hamuja przyrost na wysokosc roslin traktowanych.Przyklad LIV. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko Plasmopara viticola na roslinach winorosli w cieplarni.Mlode rosliny winorosli w stadium okolo 5—8 lisci opryskano do stanu mokrej kropli stezeniem 500 ppm substancji czynnej, po wyschnieciu wars¬ twy opryskowej opryskano dolna strone lisci za pomoca wodnej zawiesiny sporangionów tego grzyba (okolo 55 000 w 1 ml) i natychmiast inku- bowano w cieplarni w temperaturze 22—24°C w atmosferze mozliwie nasyconej para wodna.Od drugiego dnia w ciagu 3—4 dni obnizono wilgotnosc wzgledna powietrza do poziomu nor¬ malnego (30—70% nasycenia), po czym w ciagu 1 dnia utrzymywano stan nasycenia para wodna.Nastepnie dla kazdego liscia notowano procento¬ wy udzial powierzchni porazonej grzybem i w ce¬ lu okreslenia dzialania grzybobójczego obliczano dla kazdego traktowania wartosc srednia wedlug wyzej omówionego równania. Wyniki zestawiono w tablicy 15.Tablica 15 c.d.Tablica 15 Nazwa zwiazku 1 2-Cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -2-(2-metylofenylo)-propionitryl, wo- doroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-<2-metyloieny- lo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklohe(ksyloksy-3-(imidazolilO!-1)- -2-(2-metylofenylo)-propionitryl, wo¬ doroazotan 2-Cykloheksyloksy-2-(2-metylofeny- lo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryll wodoroazotan 2-Cykloheksyloksy-3-(imidazolilo-l)- -2-(2-m'etylofenylo)-propionitryl 2-Cykloheksyloksy-2-(2-metyloieny- lo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)- 1 -2-(2-metylofenylo)-propionitryl J 2-Cykloheksyloksy-2-fenylo-3-U,2,4- 1 -triazolilo-l)-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -2-fenylo-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -2-fenylo-propionitryl, wodoroazotan % dzialania przeciwko Plasmopara viticola 2 89 84 100 85 95 91 98 91 100 73 | 10 15 20 25 30 <35 40 45 50 S5 60 Nazwa zwiazku | X 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(imidazolilo-l)-propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(imidazolilo-l)-propionitryl, wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo-3-(l,2,4- -triazolilo-l)-propionitryl | 2-Cyklopentylok6y-2-fenylo-3-(l,2l4- -triazolilo-l)-propionitryl, wodoro¬ azotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(imidazolilo-l)-propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(imidazolilo-l)-propionitryl, wodoroazotan 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl, wodoroazotan % dzialania przeciwko Plasmopara viticola 2 90 97 95 98 98 99,5 100 97 85 Srodki wedlug wynalazku wystepowaly w po¬ staci 10% lub 20% preparatów dyspergowalnych w wodzie.Przyklad LV. Dzialanie in Vitro przeciwko Mucor spec. u soi.Wodne preparaty substancji czynnej zmieszano z wyjalowiona, ciekla pozywka agarowa (2% slo¬ du, 2% agaru) w temperaturze okolo 45°C w taki sposób, by mieszanina zawierala 250 ppm substan¬ cji czynnej. Mieszanine te wlano do polistyreno¬ wych plytek Petri'ego o srednicy 8,5 cm i o wy¬ sokosci 5 mm. Po ochlodzeniu pozywki w kazdej plytek Petri'ego osadzono kawalek agaru o sred¬ nicy 5 mm, porosniety grzybem Mucor. W próbie traktowanej zaszczepiono tak po 2 plytki, a w pró¬ bie nietraktowanej po' 4 plytki.Po uplywie 5 dni inkubowania w ciemnosci w temperaturze 22°C okreslono srednice kolonii i po odjeciu wielkosci wszczepu równej 5 mm stosowano do obliczania dzialania grzybobójczego wedlug nastepujacego równania: 100- srednica bez wszczepu w próbie traktowanej - 100 = % dzialania 65 srednica bez wszczepu w próbie nietraktowanej Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy IG.SI Tablica 138 121 S2 16 Nazwa zwiazku % dzialania przeciwko Mucor spec. 2-Cyklopentyloksy-2-(2-metylofeny- lo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionifcryl, wodoroazotan 2-Cyklopenityloksy-3-(imidazolilo-l)- -2-(2-metylofexiylo)-propionitryl 2-Cykloheksyaoksy-2^fenylo-3-(l,2,l- -triazolilo-l)-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)- -2-fenylo-propionitryl 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- tey-3^iiimddazolilo^l)ipiropiooi)tryi 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo-3-(l,2,4- -triazolilo-1)-propionitryl 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo-3-(l,2,4- -triazolilo-l)-propionitryl, wodoro- azotan 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(l,2,4-triazoililo-l)-propionitryl 2-(4-'Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- lby-3-(imidazodi]o-l)-propionitryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3- wodoroazotan 2-(4=Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitoryl 2-(4-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-{l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl, wodoroasotan Srodek porównawczy: Etyloaminokarbonyloamid kwasu 2- -cyjano-2-metoksyiminooctowego 80 75 100 95 94 100 75 10 plytce Petri'ego umieszczono na srodku zawiesine Pseudomonas phaseolicola w wodzie destylowanej za pomoca ezy wszczepowej o wielkosci 5 mm.W próbie traktowanej zaszczepiono tak po 2 plyt¬ ki, a w próbie nietraktowanej po 4 plytki. Po uplywie 4,5 tygodnia inkubowania w ciemnosci w temperaturze 20—22°C okreslono srednice ko¬ lonii i po odjeciu wielkosci wszczepu stosowano do obliczania dzialania bakteriobójczego wedlug nastepujacego równania: 100- 15 20 100 77 100 87 50 Srodki wedlug wynalazku wystepowaly w po¬ staci 10% lub 20% preparatów dyspergowalnych w wodzie.Przyklad LVI. Dzialanie in vitro przeciwko Pseudomonas phaseolicola (czynnikowi wywoluja¬ cemu bakterioze obwódkowa fasoli).Wodne preparaty substancji czynnej zmieszano z wyjalowiona, ciekla pozywka agarowa (2% slo¬ du, 2% agaru) w temperaturze okolo 45°C w taki sposób, by mieszanina zawierala 50 ppm substan¬ cji czynnej. Mieszanine te wlano do polistyreno¬ wych plytek Petri'ego o srednicy 8,5 cm i o wy¬ sokosci 5 mim. Po ochlodzeniu pozywki w kazdej 30 05 40 45 50 55 srednica bez wszczepu w próbie traktowanej • 100 srednica bez wszczepu w próbie nietraktowanej = % dzialania Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 17.Nazwa zwiazku 2-(2-Chlorofen,ylo)-2-cyklopentylo- ksy-3- wodoroazotan 2-Cyklopentyloksy-2-fenylo-3- -triazolilo-1)-propionitryl 2-Cyklopentyloksy^2^fenylo-3-(l,2,4- -triazolilo-1)-propionitryl, wodoro- aizoitain) 2-(2-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- kisy^-^A^-triazojlilOHl^iproipioniitryl1 2-<4-ChlorofenylO")-2-cyklopenitylo- ksy-3- 2-<4-Chlorofenylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(imidazolilo-l)-propionitryl, wodoroazotan 2-<4-Chlorofenylo)-2-cykloipentylo- ksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl 2-(4-Chloro£enylo)-2-cyklopentylo- ksy-3-(l2,4-triazoli!lo-l)-propionitryl, wodoroazotan Srodek porównawczy: Etyloammokarbonyloaonid kwasu 2- -cyjano-2-metoksyiminooctowego % dzialania Pseudomo¬ nas pha¬ seolicola 82 73 91 91 100 100 91 91 Srodki wedlug wynalazku wystepowaly w pos- 60 taci 10% lub 20% preparatów dyspergowalnych w wodzie.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek biotoójczy, zwlaszcza o dzialaniu grzy¬ bobójczym i/lub regulujacym wzrost roslin i/lub 65 bakteriobójczym, zawierajacy substancje" czynna138 121 S3 34 oraz znane nosniki i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ na co najmniej jeden nowy azolilopropionitryl o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza aro¬ matyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jed- 5 no- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie pod¬ stawiony atomem chlorowca, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa, grupa cyjanowa lub grupa nitrowa, Rx oznacza rodnik io cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym o 1—3 atomach wegla, a Y oznacza atom azotu lub grupe CH, i/lub jego sól addycyjna z kwasem nieorganicz¬ nym lub organicznym. 15 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera azolilopropionitryl o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik 2-fluorofenylowy, 3- -fluorofenylowy, 4-fluorofenylowy, 2-chlorofenylo- wy, 3-chlorofenylowy, 4-chlorofenyIowy, 2-bromo- 20 fenylowy, 3-bromofenylowy, 4-bromofenylowy, 2- -jodofenylowy, 3-jodofenylowy, 4-jodofenylowy, 2,4-dwuchIorofenylowy, 3,4-dwuchlorofenylowy, 2,6-dWuchlorofenylowy, 2-metylofenylowy, 3-mety- lofenylowy, 4-metylofenyIowy, 2-etylofenylowy. 3- ^ -etylofenylowy, 4-etylofenylowy, 2-propylofenyIo¬ wy, 3-propylofenylowy, 4-propylofenylowy, 2-izo- propylofenylowy, 3-izopropylofenylowy, 4-i2opro- pylofenylowy, 2-butylofenylowy, 3-butylofenylowy, 4-butylofenylowy, 2-II-rz.-butylofenylowy, 3-II-rz,- 30 -butylofenylowy, 4-II-rz.-butylofenylowy, 2-III- -rz.-butylofenylowy, 3-III-rz.-butylofenylowy, 4- -Ill-rz.-butylofenylowy, 2-metoksyfenylowy, 3-me- toksyfenylowy, 4-metoksyfenylowy, 2-etoksyfeny- lowy, 3-etoksyfenylowy, 4-etoksyfenylowy, 2-me- "35 tylotiofenylowy, 3-metylotiofenyIowy, 4-metylotio- fenylowy, 2-etylotiofenyIowy, 3-etylotiofenylowy, 4-etylotiofenylowy, 2-trójfluorometylofenylowy, 3- -trójfluorometylofenylowy, 4-trójfluorometylofeny- lowy, 2-nitrofenylowy, 3-nitrofenylowy, 4-nitrofe- 40 nylowy, 3-fluoro-4-metoksyfenylowy, 3-chloro-5- -nitrofenylowy, 4-chloro-2-fluorofenylowy, 3,4,5- -trójmetoksyfenylowy lub 5-chloro-2-nitrofenylo- wy, Rx oznacza rodnik cylkopropylowy, cyklobu- tylowy, cyklopentylowy, cykloheksylowy, cyklo- ^ heptylowy, cyklooktylowy, 2-metylocyklopentylo- wy, 2-metylocyklOheksylowy, 2,2-dwumetylocyklo- pentylowy lu/b 2,2-dwumetylocykloheksylowy, a Y oznacza atom azotu lub grupe CH. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 zawiera wodoroazotan 2-cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)-propionitrylu. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)-2-(2- -metylofenylo)-propionitryLj 55 5. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cyklopentyloksy-2-(2-me- 60 tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)-propionitrylu. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze c^ zawiera 2-cykloheksyloksy-3-(imidazolilo-l)-2-(2- -metylofenylo)-propionitryl. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-(2-metylofenylo)-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklohelksyloksy-3-(imidazolilo-l)-2-feny- lopropionitryl. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-fenylopropionitrylu. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera , 2-(2-chloirofenylo)-2-cykloheksyloksy-3- -(imidazolilo-l)-propionitryl. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(2-chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidazolilo-l)-propionitrylu. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-fenylo-3-(l,2,4-triazo- lilo-l)-propionitryl. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-pTopionitrylu. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(4-chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidazolilo-l)-propionitryki. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-(2-chlorofenylo)-2-cykloheksyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionrtryl. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2^(2-chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)-2-fe- nylopropionitryl. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-fenylopropionitrylu. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-(2-chlorofenylo)-2-cyklopentyloksy-3- -(imidazolilo-l)-propionitryl. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(2-chlorofenylo)-2-cyklo- peotyloksy-3-l(imidazolilo-l)-pro(pioni,trylu. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-2-fenylo-3-(l,2,4-triazo- lilo-l)-propionitryl. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cyklopentyloksy-2-fenylo- -3-(1.2,4-triazolilo-l)-propionitrykL 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-{2-chlorof .ylo)-2-cyklopentyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(2-chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propioniitrylu. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-(2)4-dwuchlorofenylo)- -3-(imidazolilo-l)-propionitryl. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazottan 2-cyklolieksyloksy-2-{2,4- -dwuchlorofenylo)-3-(imidazolilo-l)-propionitrylu. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2,(4-chlorofenylo)-2-cykloheksyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl.138 121 35 36 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(4-chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-{2,4-dwuchlorofenylo)- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-2-(2,4- -dwuchlorofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitry- lu. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-(4-chlorofenylo)-2-cyklopentylóksy-3- -(imidazolilo-l)-propionitryl. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(4-chlorot"enylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(iraiidazolilo-l)-propionitrylu. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-(4-chlorofenylo)-2-cyklopentyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(4-chlorofenylo-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-2-{2-fluorofenylo)-3-(imi- dazolilo-l)-propionitryl. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-2-<2-fluorofenylo)-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-(2-fluorofenylo)-3- -(imidazolilo-l)-propionitryl .. . 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-(2-fluorofenylo)-3- -(l,2,4-triazo'lilo-l)-propionitryl. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-2H(2-fluoarcfenylOi)-3-(iimi- 5 dazolilo-l)-propionitryl. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyikloheksyloksy-2-(2-fluorofenylo)-3- -{imidazolilo-l)-propionitryl. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze io zawiera 2-cyklopentyloksy-2-(2-metylofenylo)-3- -(l,2„4-triazolilo-l)-propionitryl. 44. Sposób wytwarzania nowych azolilopropio- nitryli o ogólnym wzorze 1, w którymi R oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie 15 jedno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiony atomem chlorowca, rodnikiem alkilo¬ wym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa, grupa cyjanowa lub grupa nitrowa, Rx oznacza 20 rodnik cykioalkilowy o 3—8 atomach wegla ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym o 1—3 atomach wegla, a Y oznacza atom azotu lub grupe CH, oraz ich soli addycyjnych z kwa¬ sami nieorganicznymi lub organicznymi, znamien- 25 ny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 2, lub z jego solami metalu alkalicznego, w obecnosci rozpuszczalnika i ewentualnie w obecnosci zasady, przy czym R, Rx i Y maja wyzej podane znacze- 30 nie, a X oznacza atom chlorowca, rodnik alkilo- sulfonyloksylowy ewentualnie chlorowcowany w lancuchu bocznym lub rodnik arylosulfonylo- ksylowy. 0-Ri Y_ R-C-CH2-< I], I ^ IN CN Hzor 1 0-R, R-CH CN HN/Y1 -NI mar z 0-Ri R C-CH2-X CN Wzór 3a 0-R, R-C-CHz-OH CN Wzór 3b Wzór 3 Zakl. Graf. Radomi — 870/87 85 egz. A4 Cena 100 zJ PL PL

Claims (44)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek biotoójczy, zwlaszcza o dzialaniu grzy¬ bobójczym i/lub regulujacym wzrost roslin i/lub 65 bakteriobójczym, zawierajacy substancje" czynna138 121 S3 34 oraz znane nosniki i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ na co najmniej jeden nowy azolilopropionitryl o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza aro¬ matyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie jed- 5 no- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie pod¬ stawiony atomem chlorowca, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa, grupa cyjanowa lub grupa nitrowa, Rx oznacza rodnik io cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym o 1—3 atomach wegla, a Y oznacza atom azotu lub grupe CH, i/lub jego sól addycyjna z kwasem nieorganicz¬ nym lub organicznym. 15
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera azolilopropionitryl o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik 2-fluorofenylowy, 3- -fluorofenylowy, 4-fluorofenylowy, 2-chlorofenylo- wy, 3-chlorofenylowy, 4-chlorofenyIowy, 2-bromo- 20 fenylowy, 3-bromofenylowy, 4-bromofenylowy, 2- -jodofenylowy, 3-jodofenylowy, 4-jodofenylowy, 2,4-dwuchIorofenylowy, 3,4-dwuchlorofenylowy, 2,6-dWuchlorofenylowy, 2-metylofenylowy, 3-mety- lofenylowy, 4-metylofenyIowy, 2-etylofenylowy. 3- ^ -etylofenylowy, 4-etylofenylowy, 2-propylofenyIo¬ wy, 3-propylofenylowy, 4-propylofenylowy, 2-izo- propylofenylowy, 3-izopropylofenylowy, 4-i2opro- pylofenylowy, 2-butylofenylowy, 3-butylofenylowy, 4-butylofenylowy, 2-II-rz.-butylofenylowy, 3-II-rz,- 30 -butylofenylowy, 4-II-rz.-butylofenylowy, 2-III- -rz.-butylofenylowy, 3-III-rz.-butylofenylowy, 4- -Ill-rz.-butylofenylowy, 2-metoksyfenylowy, 3-me- toksyfenylowy, 4-metoksyfenylowy, 2-etoksyfeny- lowy, 3-etoksyfenylowy, 4-etoksyfenylowy, 2-me- "35 tylotiofenylowy, 3-metylotiofenyIowy, 4-metylotio- fenylowy, 2-etylotiofenyIowy, 3-etylotiofenylowy, 4-etylotiofenylowy, 2-trójfluorometylofenylowy, 3- -trójfluorometylofenylowy, 4-trójfluorometylofeny- lowy, 2-nitrofenylowy, 3-nitrofenylowy, 4-nitrofe- 40 nylowy, 3-fluoro-4-metoksyfenylowy, 3-chloro-5- -nitrofenylowy, 4-chloro-2-fluorofenylowy, 3,4,5- -trójmetoksyfenylowy lub 5-chloro-2-nitrofenylo- wy, Rx oznacza rodnik cylkopropylowy, cyklobu- tylowy, cyklopentylowy, cykloheksylowy, cyklo- ^ heptylowy, cyklooktylowy, 2-metylocyklopentylo- wy, 2-metylocyklOheksylowy, 2,2-dwumetylocyklo- pentylowy lu/b 2,2-dwumetylocykloheksylowy, a Y oznacza atom azotu lub grupe CH.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 zawiera wodoroazotan 2-cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)-propionitrylu.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)-2-(2- -metylofenylo)-propionitryLj 55
5. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-2-(2-me- tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cyklopentyloksy-2-(2-me- 60 tylofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-(2-metylofenylo)-propionitrylu.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze c^ zawiera 2-cykloheksyloksy-3-(imidazolilo-l)-2-(2- -metylofenylo)-propionitryl.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-(2-metylofenylo)-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklohelksyloksy-3-(imidazolilo-l)-2-feny- lopropionitryl.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-fenylopropionitrylu.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera , 2-(2-chloirofenylo)-2-cykloheksyloksy-3- -(imidazolilo-l)-propionitryl.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(2-chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidazolilo-l)-propionitrylu.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-fenylo-3-(l,2,4-triazo- lilo-l)-propionitryl.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-2-fenylo- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-pTopionitrylu.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(4-chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(imidazolilo-l)-propionitryki.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-(2-chlorofenylo)-2-cykloheksyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionrtryl.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2^(2-chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-3-(imidazolilo-l)-2-fe- nylopropionitryl.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cyklopentyloksy-3-(imida- zolilo-l)-2-fenylopropionitrylu.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-(2-chlorofenylo)-2-cyklopentyloksy-3- -(imidazolilo-l)-propionitryl.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(2-chlorofenylo)-2-cyklo- peotyloksy-3-l(imidazolilo-l)-pro(pioni,trylu.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-2-fenylo-3-(l,2,4-triazo- lilo-l)-propionitryl.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cyklopentyloksy-2-fenylo- -3-(1.2,4-triazolilo-l)-propionitrykL
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-{2-chlorof .ylo)-2-cyklopentyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(2-chlorofenylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propioniitrylu.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-(2)4-dwuchlorofenylo)- -3-(imidazolilo-l)-propionitryl.
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazottan 2-cyklolieksyloksy-2-{2,4- -dwuchlorofenylo)-3-(imidazolilo-l)-propionitrylu.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2,(4-chlorofenylo)-2-cykloheksyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl.138 121 35 36
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(4-chlorofenylo)-2-cyklo- heksyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-{2,4-dwuchlorofenylo)- -3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-cykloheksyloksy-2-(2,4- -dwuchlorofenylo)-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitry- lu.
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-(4-chlorofenylo)-2-cyklopentylóksy-3- -(imidazolilo-l)-propionitryl.
34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(4-chlorot"enylo)-2-cyklo- pentyloksy-3-(iraiidazolilo-l)-propionitrylu.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-(4-chlorofenylo)-2-cyklopentyloksy-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl.
36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera wodoroazotan 2-(4-chlorofenylo-2-cyklo- pentyloksy-3-(l,2,4-triazolilo-l)-propionitrylu.
37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-2-{2-fluorofenylo)-3-(imi- dazolilo-l)-propionitryl.
38. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-2-<2-fluorofenylo)-3- -(l,2,4-triazolilo-l)-propionitryl.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-(2-fluorofenylo)-3- -(imidazolilo-l)-propionitryl .. .
40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cykloheksyloksy-2-(2-fluorofenylo)-3- -(l,2,4-triazo'lilo-l)-propionitryl.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyklopentyloksy-2H(2-fluoarcfenylOi)-3-(iimi- 5 dazolilo-l)-propionitryl.
42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyikloheksyloksy-2-(2-fluorofenylo)-3- -{imidazolilo-l)-propionitryl.
43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze io zawiera 2-cyklopentyloksy-2-(2-metylofenylo)-3- -(l,2„4-triazolilo-l)-propionitryl.
44. Sposób wytwarzania nowych azolilopropio- nitryli o ogólnym wzorze 1, w którymi R oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie 15 jedno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiony atomem chlorowca, rodnikiem alkilo¬ wym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa, grupa cyjanowa lub grupa nitrowa, Rx oznacza 20 rodnik cykioalkilowy o 3—8 atomach wegla ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym o 1—3 atomach wegla, a Y oznacza atom azotu lub grupe CH, oraz ich soli addycyjnych z kwa¬ sami nieorganicznymi lub organicznymi, znamien- 25 ny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 2, lub z jego solami metalu alkalicznego, w obecnosci rozpuszczalnika i ewentualnie w obecnosci zasady, przy czym R, Rx i Y maja wyzej podane znacze- 30 nie, a X oznacza atom chlorowca, rodnik alkilo- sulfonyloksylowy ewentualnie chlorowcowany w lancuchu bocznym lub rodnik arylosulfonylo- ksylowy. 0-Ri Y_ R-C-CH2-< I], I ^ IN CN Hzor 1 0-R, R-CH CN HN/Y1 -NI mar z 0-Ri R C-CH2-X CN Wzór 3a 0-R, R-C-CHz-OH CN Wzór 3b Wzór 3 Zakl. Graf. Radomi — 870/87 85 egz. A4 Cena 100 zJ PL PL
PL1984249121A 1983-08-10 1984-08-09 Biocide and process for manufacturing novel azolylpropionitriles PL138121B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3329213A DE3329213A1 (de) 1983-08-10 1983-08-10 Azolyl-propannitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL249121A1 PL249121A1 (en) 1985-04-24
PL138121B1 true PL138121B1 (en) 1986-08-30

Family

ID=6206443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984249121A PL138121B1 (en) 1983-08-10 1984-08-09 Biocide and process for manufacturing novel azolylpropionitriles

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4594095A (pl)
EP (1) EP0134515A1 (pl)
JP (1) JPS6069068A (pl)
AU (1) AU3181884A (pl)
BR (1) BR8403995A (pl)
CS (1) CS247085B2 (pl)
DD (1) DD223349A5 (pl)
DE (1) DE3329213A1 (pl)
DK (1) DK380784A (pl)
ES (1) ES8504153A1 (pl)
FI (1) FI843165A (pl)
GR (1) GR80062B (pl)
HU (1) HUT34668A (pl)
IL (1) IL72625A0 (pl)
NO (1) NO843191L (pl)
PH (1) PH24036A (pl)
PL (1) PL138121B1 (pl)
PT (1) PT79047B (pl)
RO (1) RO89366A (pl)
YU (1) YU133284A (pl)
ZA (1) ZA846247B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3835742A1 (de) * 1988-10-20 1990-05-10 Lentia Gmbh Neue nitroalkylazole

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4073921A (en) * 1975-03-12 1978-02-14 Rohm And Haas Company Substituted arylcyanoalkyl and diarylcyanoalkylimidazoles and fungical compositions and methods utilizing them
SE7600674L (sv) * 1975-02-05 1976-08-06 Rohm & Haas Fungicider
GB1553907A (en) * 1976-07-29 1979-10-10 Ici Ltd Substituted ketones and their use as fungicidal compounds
US4366165A (en) * 1977-05-19 1982-12-28 Rohm And Haas Company 1 and 4-Arylcyanoalkyl-1,2,4-triazoles and fungicidal use
NL189408C (nl) * 1977-05-19 1993-04-01 Rohm & Haas 1,2,4-triazoolderivaten, fungicide preparaat en werkwijze voor het bestrijden van fytopathogene fungi.
AU8314482A (en) * 1981-05-19 1982-11-25 Imperial Chemical Industries Plc 3-triazolyl(imidazolyl)-2,2 bis phenyl-propionamides
DE3125780A1 (de) * 1981-06-30 1983-01-13 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Imidazolyl-propionitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
DD223349A5 (de) 1985-06-12
CS247085B2 (en) 1986-11-13
EP0134515A1 (de) 1985-03-20
DK380784A (da) 1985-02-11
JPS6069068A (ja) 1985-04-19
ZA846247B (en) 1985-03-27
PL249121A1 (en) 1985-04-24
DE3329213A1 (de) 1985-02-21
NO843191L (no) 1985-02-11
ES535002A0 (es) 1985-04-16
ES8504153A1 (es) 1985-04-16
PT79047A (de) 1984-09-01
US4594095A (en) 1986-06-10
DK380784D0 (da) 1984-08-07
AU3181884A (en) 1985-02-14
GR80062B (en) 1984-12-11
FI843165A0 (fi) 1984-08-10
BR8403995A (pt) 1985-07-16
JPS6146475B2 (pl) 1986-10-14
HUT34668A (en) 1985-04-28
PH24036A (en) 1990-02-09
FI843165A (fi) 1985-02-11
YU133284A (en) 1986-06-30
RO89366A (ro) 1986-05-30
IL72625A0 (en) 1984-11-30
PT79047B (de) 1986-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102083317B (zh) 防治植物病害的杀真菌组合物和方法
JPS6121551B2 (pl)
JPH02262565A (ja) ピリミジン誘導体、その製造法およびこれらを含有する除草剤ならびに除草剤組成物
PL166586B1 (pl) Srodek do regulowania wzrostu roslin PL
US4980373A (en) Hydrazone compound and production therefor, and an insecticidal composition containing the same
PL138121B1 (en) Biocide and process for manufacturing novel azolylpropionitriles
IE52297B1 (en) Homoserine derivatives,processes for producing them,and their use as microbicides
PL131542B1 (en) Biocide and method of obtaining new derivatives of azolilopentene
PL129716B1 (en) Biocide
PL135247B1 (en) Biocide and method of obtaining new derivatives of 1,2,4-triazol-1-ilopropionitriles
JPS6310151B2 (pl)
US4766139A (en) Triazolyl-keto-derivatives having fungicide activity
JPH03130267A (ja) ビニルアゾールおよびその植物病虫害防除薬剤としての利用法
NZ214595A (en) Triazolo-(3,2,-c)-perhydroxazin-8-one derivatives and fungicidal and plant growth regulating compositions
JPS64944B2 (pl)
PL89313B1 (pl)
HU206954B (en) Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising 1,2-dihalogen-azolylethane derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
PL112528B1 (en) Fungicide
PT91342A (pt) Processo para a preparacao de dioxolanos substituidos com efeito pesticida, nomeadamente fungicida
JPS6097903A (ja) 畑作および園芸用除草剤