Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych dwuwodorochinolinonu-2 o wzorze ogólnym 1, w którym R-j, R2, R3 sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atom wodoru albo nizsza reszte alkilowa albo nizsza reszte alkoksylowa, n oznacza niska liczbe od 2 do 5, a A oznacza kreske wartosciowosci albo grupe metylenowa ewentualnie podstawiona reszte fenylowa, oraz ich farmakologicznie dopuszczalnych soli.Substancje wytwarzane sposobem wedlug wynalazku znajduja zastosowanie ewentualnie w postaci soli nietoksycznych kwasów nieorganicznych lub organicznych do zwalczania chorób alergicznych. „Nizsze reszty alkilowe" oraz „nizsze reszty a I koksy lowe" w okresleniu podstawników R1# R2, R3 i R4 moga wykazywac lancuch prosty albo rozgaleziony i zawierac 1 - 6, szczególnie 1 — 4 atomów wegla.Jako chlorowiec rozumie sie fluor, chlor oraz brom, zwlaszcza chlor. Stwierdzono, ze nowe zasadowe etery 1,2-dwuwodorochirolinonów-2 o wzorze 1 przy podaniu pozajelitowym i takze doustnym wykazuja doskonale dzialanie antyalergiczne, co mozna dowiesc w farmakologicznym tescie biernej anafilaksji skórnej (test PCA) in v'rvo na szczurach. Zdolnosc hamowania substancji tej klasy moze byc równiez przekonywajaco przedstawiona in vitro za pomoca indukowanej antygenem granulacji komórki tucznej. Zwiazki o wzorze 1 wytwarzane sposobem wedlug wynalazku szczególnie korzystne sa do zwalczania schorzen alergicznych np. alergicznej astmy, kataru siennego i pokrzywki. Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna w rózny sposób przerabiac dalej na substancje, które równiez wykazuja czynnosc farmakologiczna, szczególnie czynnosc antyalergiczna albo przeciwnadcisnie- niowa. Dlatego stanowia one równiez cenne pólprodukty do wytwarzania farmakologicznie czynnych substancji.Sposób wedlug wynalazku wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym Rj, R2, R3 sa jednakowe albo rózne oznaczaja atom wodoru albo nizsza reszte alkilowa, R^ oznacza atom wodoru, chlorowca, nizsza reszte alkilowa albo nasza reszte alkoksylowa, n oznacza niska liczbe od 2 do 5, a A oznacza kreske wartosciowosci albo grupe metylenowa ewentualnie podstawiona reszta fenylowa, oraz ich farmakologicznie dopuszczalnych soli polega na tym, ze poddaje sie reakcji a) 1,2-dwuwodorochinolinon-2 o wzorze ogólnym 2, w którym Rj, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, z pochodna piperazyny o wzorze ogólnym 3, w którym n, A oraz R^ maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza reaktywna reszte, albo b) 1,2-dwuwodorochinolinon-2 o wzorze ogólnym 4, w którym Rj, R^ R3 oraz n maja wyzej podane znaczenie, a X' oznacza reaktywna reszte, poddaje sie reakcji2 115 260 z pochodna piperazyny o wzorze ogólnym 5, w którym A i R4 maja wyzej podane znaczenie, a w przypadku, gdy R* oznacza atom wodoru ewentualnie dodatkowo N-alkiluje sie i w razie potrzeby tak otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w farmakologicznie dopuszczalne sole. Jako reaktywne reszty X wzglednie X' wchodza w rachube wszystkie zwykle grupy, które mozna wymienic nukleofilowo. Korzystny jest zwlaszcza atom chloru i bromu oraz grupa mezyloksylowa i tosyloksylowa.Reakcje wedlug wynalazku przeprowadza sie znanymi metodami. Tak na przyklad w wariancie a) sposobu hydroksy-1,2-dwuwodorochinolinon-2 o wzorze ogólnym 2 mozna poddac kondensacji z piperazyna o wzorze 3 w podwyzszonej temperaturze, w obecnosci alkoholanu metalu alkalicznego w odpowiednim rozpuszczalniku jak etanol, izopropanol albo zwlaszcza etoksyetanol. Jako rozpuszczalniki mozna stosowac równiez dwumetylo- formamid, dwumetylosulfotlenek albo szesciometylotrójamid kwasu fosforowego.W wariancie b) sposobu reakcje dwuwodorochinolinonu-2 o wzorze 4 z piperazynami o wzorze 5 prowadzi sie w wymienionych rozpuszczalnikach, najkorzystniej przez dodanie trzeciorzedowej aminy jak trójetyloaminy, zasady Huenig'a albo silnie zasadowego wymieniacza jonowego, ale mozna takze prowadzic przykladowo z II l-rzed. butanolanem potasowym w dwumetylosulfotlenku.Zwiazki wyjsciowe o wzorach ogólnych 2, 3, 4 i 5 sa substancjami znanymi z literatury albo mozna je wytwarzac analogicznie do metod znanych z literatury.Farmakologicznie dopuszczalne sole otrzymuje sie w zwykly sposób, np. przez zobojetnienie zwiazków o wzorze 1 nietoksycznymi kwasami nieorganicznymi albo organicznymi jak np. kwasem solnym, siarkowym, fosforowym, bromowodorowym, octowym, mlekowym, cytrynowym, jablkowym/salicylowym, malonowym, maleinowym, kwasem bursztynowym.W celu wytworzenia srodków leczniczych zwiazki o wzorze ogólnym 1 miesza sie w znany sposób z odpowiednimi farmaceutycznymi nosnikami, substancjami zapachowymi i smakowymi oraz barwnikami i formuje na przyklad na tabletki albo drazetki, albo z dodatkiem odpowiednich substancji pomocniczych rozprasza albo rozpuszcza w wodzie lub oleju, np. oleju z oliwek.Substancje o wzorze ogólnym 1 mozna podawac w postaci cieklej albo stalej doustnie oraz pozajelitowe Jako podloze do wstrzykiwan stosuje sie przewaznie wode zawierajaca stosowane zwykle do roztworów uzywanych do wstrzykiwan stabilizatory, srodki ulatwiajace rozpuszczanie i/albo bufory. Tego rodzaju dodatkami sa np. bufor winianowy albo boranowy, etanol, dwumetylosulfotlenek, substancje kompleksujace, jak kwas etylenodwuaminoczterooctowy, wysokoczasteczkowe polimery, jak ciekly politlenek etylenu, do regulowa¬ nia lepkosci albo pochodne polietylenowe bezwodników sorbitu.Stalymi nosnikami sa np. skrobia, laktoza, mannit, metyloceluloza, talk, wysokodyspersyjny kwas krzemowy, wyzej czasteczkowe polimery jak glikole polietylenowe.Preparaty odpowiednie do stosowania doustnego moga zawierac w razie potrzeby substancje smakowe i slodzace. Do stosowania zewnetrznego substanqe o wzorze 1 wytwarzane sposobem wedlug wynalazku mozna uzywac równiez w postaci pudrów oraz masci; w tym celu miesza sie je np. ze sproszkowanymi, dopuszczalnymi fizjologicznie rozcienczalnikami wzglednie zwyklymi podlozami masci.Poza substancjami wymienionymi w ponizszych przykladach korzystne sa w sensie omawianego zgloszenia nastepujace zwiazki: 4-metylo-6- 2-/4-/4*chlorobenzylo/-piperazyn-1-ylo/-etoksy -2-keto-1,2-dwuwodorochino- lina; 4-metylo-8- 3-/4-/4-chlorobenzylo/-piperazyn-1-ylo/-propoksy -2-keto-1,2-dwuwodorochinolina; otrzymy¬ wana z wydajnoscia 65,7%, o temperaturze topnienia 144°C. 1,4-dwumetylo-8- 3-[4-/4-chlorobenzylo/-pipera- zyn- 1-yloj-propoksy -2-keto-1,2-dwuwodorochinol ina.Nastepujace przyklady blizej objasniaja wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu.Budowe substancji otrzymanych wedlug nastepujacych przykladów zapewnia analiza CHN, widmo IR, UV, NMR oraz widmo masowe.Przyklad I. Wytwarzanie 4-metylo-7- 3-[4-/4-chlorobenzylo/-piperazyn-1-ylo]-propoksy -2-keto-1,2-dwuwodorochinoliny. 2,3 g (0,1 mola) sodu rozpuszcza sie w 320 ml etoksyetanolu i potem zadaje 17,5 (0,1 mola) 4-metylo-7-hydroksy-2-keto-1,2-dwuwodorochinoliny. Dalej miesza sie przez 15 minut, po czym wkrapla 31,6 g (0,11 mola) chlorku 3-[4-/4-chlorobenzylo/-piperazyn-1-ylo}-propylu w 30 ml etoksyetanolu i ogrzewa przez 10 godzin w 90°C. Nastepnie usuwa sie rozpuszczalnik w prózni w mozliwie jak najwiekszym stopniu. Pozostalosc zadaje sie woda, ekstrahuje chlorkiem metylenu i po wysuszeniu zateza sie faze organiczna.Pozostalosc po zatezeniu oczyszcza sie przez wymieszanie z eterem. Pozostaje 22,9 g (53,8% teorii) 4-metylo-7- 3-/4-/4-chlorobenzylo/-piperazyn-1-ylo/-propoksy -2-keto-1,2-dwuwodorochinoliny o temperaturze topnienia 170-171°C.Zasade rozpuszcza sie w chlorku metylenu i malej ilosci metanolu i przez dodanie eterowego kwasu solnego oraz nastepne rozcienczenie eterem wytraca sie odpowiedni dwuchlorowodorek o temperaturze115200 3 topnienia 271 — 272°C Przyklad II. Wytwarzanie 3,4dwumetyto-7-{^4^A -2-keto1^-dwu^Mxkrochinoliny. Z 9,46 g (0,05 mola) &44wumetylo-74iydroksy-2-ta chinoliny i 15& g {0,055 mola} chtarku 3{4^4iptfazyn-1-yk]-propylu otrzymuje sie wedlug wariantu sposobu opisanego w przykladzie I 12.8 (58,2% teorii) pozadanego zwiazku tytulowego o temperaturze topnienia 143-144°C Odpowiedni chlorowodorek topnieje w temperaturze 273 — 274°C (zawartosc wody 42%).Przyklad III. Wytwarzanie 1,44wuimtylo-7-£344V4"Chlotttienzy -2-keto-1#2Hlwuwodorofrtnoliny. Z 9,46 g 1,4Krwumetyto-7-hydrofcsy-2-toeto-1 ^ntwuwodorochinoliny i 15,8 g chlorku 3^4^/4-chlorobenzyWiiperazyn-1^klijropykj# sposobem opisanym w przykladzie I otrzymuje si« 15,2 g (63^8% teorii) pozadanego zwiazku tytulowego w postaci monochlorowodorku. Termoenaliza wykazuje temperature topnienia 189°C Odpowiedni dwucMorowodorektopnieje w temperaturze 260 — 263°C Przyklad IV. Wytwarzanie 4-metylo-7- 3{4-/3}ixopolc^-2-ketD-- 1,2-dvMJWodorochinoliny. Analogicznie de przykladu I z 8,76 g (0,05 mola) 4-metylo-7-hyoVoksy-2-keto- 1,2-dwuwodorocrHnolinyi 15g (0,055 mola) chlorku 3^4-/3 (0,05 mola) sodu w 160 ml etoksyetanolu otrzymuje sie po pieciogodzinnej reakcji w temperaturze 90°C zwiazek tytulowy o temperaturze topnienia 212 - 214°C. Wydajnosc: 10r5 g co stanowi 51% wydajnosci teoretycznej.Przyklad V. Wytwarzanie 4-metylo-6- {3{4-/4K^krobenzyk)/^pefYzyn-1-yk]-propoksy3 -2-keto- 1,2-dwuwodorochinoliny. Roztwór 0,69 g (0,03 mola) sodu w 75 ml izopropanolu zadaje sie 4,89 g (0,03 mola) 4-metylo-6liydroksy-2-keto-1^-dwuwodorochinoliny i miesza przez 10 minut w temperaturze pokojowej. Po dodaniu 9,5 g (0,033 mola) chlorku 3-[4-/4-chlorobenzyk)/-piperazyn-1-ylo]-pfopykj w 25 ml izopropanolu ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 16 godzin, po czym zateza w prózni, pozostalosc przenosi do chlorku metylenu i wytrzasa z 1 N lugiem sodowym. Potem wysuszona faze organiczna zateza sie, pozostalosc rozciera z eterem i staly produkt przekrystalizowuje z alkoholu. Wyodrebnia sie 6,25 g, co stanowi 49% wydajnosci teoretycznej zwiazku tytulowego, o temperaturze topnienia 195 — 197QC.Przyklad VI. Wytwarzanie 4-metyk-6-{3-£4-/4ifluorobenzylo/-piperazyn-1-yk]-propoksyJ-2-keto-1^ -dwuwodorochinoliny. Przez analogiczna do przykladu V reakcje 4-metylo-6-hydroksy-2^eto-1,2-dwuwodoro- chinolmy z chlorkiem 3-[4-/4-fluorobenzylo/-piperazyn-1-yk]-propylu otrzymuje sie zwiazek tytulowy w postaci zasady o temperaturze topnienia 178-180°C (z alkoholu).Przyklad VI I. Wytwarzanie 4-metylo-6- C^[4-/4-lIl.rzedbutylobenzylo/-piperazyn-1-ylo]-propoksyj -2-keto-1,2-dwiJWodorochinoliny. Przez analogiczna do przykladu V reakcje 4-metylo-6-hydrok$y-2-keto-1,2 -dwuwodorochinoliny z chlorkiem 3-[4-/4-lll-rzed.butylobenzylo/-piperazyn-1-yJo]-propylu otrzymuje sie zwiazek tytulowy w postaci zasady o temperaturze topnienia 171 — 172°C po krystalizacji z octanu etylu.Przyklad VIII. Wytwarzanie 4*metylo-6- {3{4-/4-metylobenzyloApiperazyn-1*ylolfropoksyJ -2-keto-1,2-dwuwodorochinoHny. Analogicznie do przykladu V poddaje sie reakcji 4-metylo-6-hydroksy-2-keto- 1,2-dwuwodorochinoline z chlorkiem 3-[4-/4-metylobenzylo/-piperazyn-1-ylo]-propylu. Otrzymuje sie zwiazek tytulowy w postaci zasady o temperaturze topnienia 162- 163°C po krystalizacji z eteru.Przyklad IX. Wytwarzanie 6^3-[4-/4-chlorobenzylo/-piperazyn-1-ylo]-propoksv3 -2-keto-1,2-dwuwo- dorochinoliny. 4,8 g (0,03 mola) 6-hydroksy-2-keto-1,2-dwuwodorochinoliny rozpuszcza sie w 60 ml wody i 30 ml 1 N lugu sodowego. Nastepnie roztwór zateza sie w jak najwiekszym stopniu, pozostalosc przenosi do 75 ml dwumetyloformamidu i zadaje 14,3 g (0,05 mola) chlorku 3-[4-/4-chlorobenzylo/-piperazyn-1-ylo] -propylu. Po czterogodzinnym mieszaniu w temperaturze 100°C usuwa sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem a pozostalosc przenosi do chlorku metylenu. Wytrzasa sie z 1 N lugiem sodowym i woda, faze organiczna suszy sie i zateza pod zmniejszonym cisnieniem nastepnie pozostalosc rozciera sie z octanem etylu i przekrystalizowuje z alkoholu.Zwiazek tytulowy wyodrebnia sie z wydajnoscia 6,3 g, co stanowi 51% wydajnosci teoretycznej. Zasada wykazuje temperature topnienia 180— 182°C.P r z y k l a d X. Wytwarzanie 4-metylc^[3-[4-/2-pr0poksybenzyloApiperazyn-^yk)}-propoksy}-2-keto-1^ -dwuwodorochinoliny. Analogicznie do przykladu IX, 4-metylo^hydroksy-2-ketOr1^ poddaje sie reakcji z chlorkiem 3-[4-/2-propoksybenzylo/-piperazyn-1-ylo]-propylu. Zwiazek tytulowy w postaci oleistej zasady otrzymuje sie z 53%-owa wydajnoscia. Przez dodanie eterowego kwasu solnego do acetonowego roztworu wytraca sie odpowiedni chlorowodorek jako substancje bezpostaciowa o temperaturze topnienia okolo 140-145°C.Przyklad XI. Wytwarzanie 1,4-dwumetylo-6- {3-[4-/4-chlorobenzyk/-piperazyn-1-ylo]i)ropoksyJ •2-keto-1r2-dwuwodorochinoliny. Analogicznie do przykladu III 1,4-dwumetylo-6-hydroksy-2-keto-1,2-dwuwo-4 115 260 dorochinoline poddaje sie reakcji z chlorkiem 3-[4-/4-chkrobenzylo/-piperazyn-1-ylo]-propylij. Otrzymuje sie zwiazek tytulowy w postaci chlorowodorku o temperaturze topnienia 215 — 220°C z rozkladem.Przyklad XII. Wytwarzanie 4^netyk-7-i3^4-/3-metokjybertt^ -1,2-dwuwoctorochinoliny. Analogicznie do przykladu I 8,76 g (0,05 mola) 4-metyk7-hydroksy-2-keto-1,2-dwu- wodorochinoliny i 15,5 g (0,055 mola) chlorku 3-[4-/3-metoksybenzylo/piperazyn-1-ylo-]-propylu w etoksyeta- nolu poddaje sie reakcji przez czterogodzinne ogrzewanie w temperaturze 90°C. Po przerobieniu surowy produkt rozciera sie z eterem. Otrzymuje sie 12,2 g co stanowi 57,9% wydajnosci teoretycznej, pozadanego zwiazku o temperaturze topnienia 149-150°C. Odpowiedni chlorowodorek topnieje w 265- 268°C.Przyklad XIII. Wytwarzanie 4^mtyk-7-£3^4-/4-metolttybenzylo/-piperazy •1,2-dwuwodorochinoliny. Analogicznie do przykladu XII przy zastosowaniu do reakcji chlorku 3-{4-/4-meto ksybenzyIo/piperazyn-1-yIo]-propylu otrzymuje sie pozadany zwiazek w postaci zasady (wydajnosc: 11 g - 52% teorii) o temperaturze topnienia 167 — 168°C. Odpowiedni dwuchlorowodorek topnieje w 248 — 250°C.Przyklad XIV. Wytwarzanie 4-metylo-7-(3-[4-/2-metoksybenzyto/i)iperazyn-1-ylo]-propoksy}-2-keto -1,2-dwuwodórochinoliny. Analogicznie do przykladu XII 8,76g (0,05 mola) 4-metylo-7-hydroksy-2-keto- 1,2-dwuwodorochinoliny poddaje sie reakcji z 15,5 g (0,055 mola) chlorku 3-[4-/2-metoksybenzylo/-piperazyn- 1-ylo]-propylu przez 4 godziny w temperaturze 90°C. Otrzymuje sie zwiazek tytulowy w postaci zasady z wydajnoscia 11,7 g co stanowi 55,5% wydajnosci teoretycznej, o temperaturze topnienia 151 - 152°C.Odpowiedni chlorowodorek topnieje w temperaturze 265 — 266°C.Przyklad XV. Wytwarzanie 4-metyto-7^3-/4^r«ylopiperazyrh1-ylo/^opoksyl-2^eto-1,2Kiwuw^ rochtnoliny.Analogicznie do przykladu XII 8,76 g 4-metylo-7-hydroksy-2-keto-1,2-dwuwodorochinoliny z chlorkiem 3-/4-benzylopiperazyn-1-ylo/-propylu poddaje sie reakcji wciagu 4godzin w90°C. Wyodrebnia sie zwiazek tytulowy w postaci zasady z wydajnoscia 11,4 g, co stanowi 58,3% wydajnosci teoretycznej, o temperaturze topnienia 185 — 186°C. Odpowiedni chlorowodorek topniejie w 279 — 281°C.Przyklad XVI. Wytwarzanie 3-n-butylo-4-metylo-7- {3{4/4-chlorobenzylo/-p8perazyn*1-ylo] -propo- ksy3-2-keto-1,2-4-metylo-7-hydroksy-2-keto-1,2-dwuwodorochinoline poddaje sie reakcji wedlug przykladu I z chlorkiem 3-[4-/4-chlorobenzylo/-piperazyn-1-yloJ-propylu w etoksyetanolu.Wyodrebnia sie zwiazek tytulowy w postaci zasady z 57,5%-owa wydajnoscia. Temperatura topnienia 148 - 149°C. Taki sam zwiazek otrzymuje sie, jezeli 7-/3-chloropropoksy-3-n-butylo-4-metylo-2-keto-1,2-dwuwo- dorochinoline (t.t. 203°C) z 4-/4-chlorobenzylo/-piperazyna w czterowodorofuranie w obecnosci trzeciorzedowej zasady jak na przyklad N-etylo-dwuizopropyloaminy, ogrzewa sie we wrzeniu w czasie 8 godzin.Przyklad XVII. Wytwarzanie 4-metylo-7- {3-[4-dwufenylometyk/-piperazyn-1-ylo]propoksyj -2-keto -1,2-dwuwodorochinoliny. Analogicznie do przykladu I, 4-metylo-7-hydroksy-2-keto-1,2-dwuwodorochinoline (8,76 g) poddaje sie reakcji z chlorkiem 3-[4-/dwufenylometyk/-piperazyn-1-ylo]propylu (18,1 g) w etoksyetano¬ lu. Otrzymuje sie zwiazek tytulowy w postaci zasady (15 g) o temperaturze topnienia 208- 210°C. Wydajnosc wynosi 64% wydajnosci teoretycznej.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,2-dwuwodorochinolinonów-2 o wzorze ogólnymi, w którym R.|, R^ R3 sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atom wodoru albo nizsza reszte alkilowa, R4 oznacza atom wodoru, chlorowca, nizsza reszte alkilowa albo nizsza reszte alkoksyIowa, n oznacza niska liczbe od 2 do 5, a A oznacza kreske wartosciowosci albo grupe metylenowa ewentualnie podstawiona przez reszte fenylowa, oraz ich farmakologicznie dopuszczalnych soli, znamienny tym, ze 1,2-dwuwodorochinolinon-2 o wzorze ogólnym 2, w którym Rj, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z pochodna piperazyny o wzorze ogólnym 3, w którym n, A oraz R4 maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza reaktywna reszte korzystnie atom chloru, bromu, grupe mezyloksytowa lub tosyloksylowa i w przypadku, gdy R1 oznacza wodór, ewentualnie dodatkowo prowadzi sie N-alkilowanie i ewentualnie tak otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w farmakologicznie dopuszczalne sole.115260 5 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,2-dwuwodorochinolinonów-2 o wzorze ogólnymi, w którym R.., R~, R~ sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atom wodoru albo nizsza reszte alkilowa, R4 oznacza atom wodoru, chlorowca, nizsza reszte alkilowa albo nizsza reszte alkoksylowa, n oznacza niska liczbe od 2 do 5, a A oznacza kreske wartosciowosci albo grupe metylenowa ewentualnie podstawiona przez reszte fenylowa, oraz ich farmakologicznie dopuszczalnych soli, znamienny tym, ze 1,2-dwuwodorochinolinon-2 o wzorze ogólnym 4, w którym R,, R2. R3 oraz n maja wyzej podane znaczenie, a X' oznacza reaktywna reszte korzystnie atom chloru, bromu, grupe mezyloksylowa lub tosyloksylowa, poddaje sie reakcji z pochodna piperazyny o wzorze ogólnym 5, w którym A i R4 maja wyzej podane znaczenie, a w przypadku, gdy R. oznacza wodór, ewentualnie dodatkowo prowadzi sie N-alkilowanie i ewentualnie tak otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie w farmakologicznie dopuszczalne sole. l-CHCH^n-N ^N -A R, WZÓR 1 OH X-(CH2)n-N^N-A-^y R, WZÓR 2 WZÓR ? 0(CH2)n-X' HN N ¦*-@ R/.WZOR U WZÓR L) PL PL