PL110942B1 - Rodenticide - Google Patents

Rodenticide Download PDF

Info

Publication number
PL110942B1
PL110942B1 PL1976209045A PL20904576A PL110942B1 PL 110942 B1 PL110942 B1 PL 110942B1 PL 1976209045 A PL1976209045 A PL 1976209045A PL 20904576 A PL20904576 A PL 20904576A PL 110942 B1 PL110942 B1 PL 110942B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trifluoromethyl
diphenylamine
methyl
bromine
chlorine
Prior art date
Application number
PL1976209045A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL110942B1 publication Critical patent/PL110942B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/56Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18Nitro compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek gryzoniobójczy za- wierajqcy jako substancje czynnq nowe dwufenyloami¬ ny podstawione przy atomie azotu grupy aminowej niz¬ szym rodnikiem alkilowym, w których ponadto przy jed¬ nym z pierscieni fenylowych znajdujq sie dwie grupy ni¬ trowe i rodnik trójfluorometyl owy, zas drugi pierscien jest korzystnie podstawiony atomami chlorowców lub gru¬ pami pseudochlorowcowymi. Srodek wedlug wynalazku jest uzyteczny zwlaszcza do zwalczania szczurów i myszy.Wiadomo od dawna, ze konieczne jest zwalczanie szczurów i myszy. Sq one nosnikami wielu chorób, z któ¬ rych najbardziej znana jest dzuma gruczolowa. Zamie¬ szkujac siedziby ludzkie, zanieczyszczajq one otoczenie oraz niszczq budynki i ich zawartosc drqzqc kanaly i no¬ ry. Ponadto zwierzeta te zjadajq pozywienie i zanieczy¬ szczaja pozywienie niezjedzone. Kolonia szczurów w spichrzu zbozowym moze zjesc lub zniszczyc duzq ilosc pozywienia.Odkryto wiele rodzajów srodków gryzoniobajczych i wiele z nich nadal znajduje sie w uzyciu. Trucizny zawie¬ rajace metale, takie jak zwiazki arsenu i talu, stosuje sie wprawdzie w pewnych ilosciach, lecz sq one oczywis¬ cie, dosc niebezpieczne dla ludzi i zwierzat uzytecznych.Szeroko stosowane sq trucizny organiczne, sposród któ¬ rych najlepiej znany jest worfarin. Gryzonie zyskujq jed¬ nak odpornosc na dzialanie stosowanych srodków gry¬ zoniobójczych. srodki gryzoniobójcze podaje sie szczurom i myszom zwykle w postaci mieszanin z pozywieniem. Stezenie sub¬ stancji czynnej w srodku dobiera sie tak, aby gryzonie 10 15 20 26 to spozyly ilosc powodujaca zatrucie ostre lub przewlekle.Zaleca sie niestosowanie mieszanin o takim stezeniu, zeby gryzonie padaly natychmiast lub nawet wkrótce po spozyciu trutki. Gryzonie, a zwlaszcza szczury, sq dosta¬ tecznie inteligentne, aby zrozumiec zwiqzek przyczynowy miedzy zjadaniem trutki i smierciq, jezeli czas miedzy nimi jest krótki. Najlepiej jest tak dopasowac stezenie substancji czynnej, zeby gryzonie zatruwaly sie po kilka¬ krotnym spozyciu trutki.W pewnych okolicznosciach srodki gryzoniobójcze mie¬ sza sie z wodq pitnq lub przygotowuje w ipostaci prosz¬ ków, którymi posypuje sie sciezki uczeszczane przez gry¬ zonie. Po przejsciu sciezka posypana takim trujacym proszkiem zwierzeta czyszcza lapy oblizujqc je i wchla¬ niajac tym sposobem srodek gryzoniobójczy.Dotychczas nie znano trzeciorzedowych dwufenyloa - min stanowiacych substancje czynnq srodka wedlug wy¬ nalazku. Znano natomiast drugorzedowe dwufenyloami- ny, stosowane jako srodki grzybobójcze i insektobójcze.Nalezy zaznaczyc, ze stan dotychczasowej wiedzy nie pozwalal na otrzymanie tych zwiqzków. Nie znano do¬ tychczas dwufenyloamin o dzialaniu gryzoniabójczym.Srodek wedlug wynalazku zawiera obojetny nosnik oraz jako substancje czynnq nowe pochodne dwufenylo- aminy o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik metylowy, etylowy lub propy¬ lowy, R1 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu, grupe cyjanowq, rodnik metylowy, grupe nitrowq lub rodnik trójfluorometylowy, R2 i R5 oznaczaja nieza¬ leznie atomy wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupe ni- 110942110 942 trowq, rodnik metylowy lub rodnik trójfluorometylowy, przy czym co najwyzej jeden z podstawników R2 i R5 oznacza grype nitrowa, R3 i R4 oznaczaja niezaleznie atom wodoru/ rodnik metylowy, atom fluoru, chloru, bro¬ mu lub rodnik trójfluorometylowy, z tym, ze a) nie wjecej niz jeden z podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 o*rracza rodnik metylowy, z wyjatkiem R3 i R4, które obydwa moga oznaczac rodnik metylowy, b) jezeli R1, R2, R3, R4 lub R5 oznacza rodnik mety¬ lowy lub atom fluoru, wówczas dwa lub trzy podstawni¬ ki R1, R2 i R5 oznaczaja atomy chloru lub bromu, c) nie wiecej niz jeden z podstawników R1 R2, R3, R4 i R5 oznacza rodnik trójfluorometylowy, z wyjatkiem R3 i R4, które obydwa moga oznaczac rodnik trójfluoromety¬ lowy. d) jezeli R2 lub R5 oznacza rodnik trójfluorometylowy, wówczas R1 oznacza atom chloru lub bromu, e) jezeli jeden i tylko jeden z podstawników R3 i R4 oznacza rodnik trójfluorometylowy, wówczas dwa lub trzy podstawniki R1, R2 i R5 oznaczaja atom chloru lub bro¬ mu, f) nie wiecej niz cztery z podstawników R1, R2, R3, i R5 oznaczaja atom wodoru, g) dwa atomy fluoru znajduja sie w pozycjach innych niz pozycje sasiadujace, h) jezeli R2 lub R5 oznacza grupe nitrowa, wówczas R1 oznacza atom chloru, bromu lub grupe nitrowa, i) jezeli jeden z podstawników R1, R2, R3, R4 lub R5 oznacza rodnik trójfluorometylowy, wówczas kazdy z po¬ zostalych podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 ma znaczenie inne niz atom fluoru lub rodnik metylowy.Jako obojetny nosnik srodek wedlug wynalazku ko¬ rzystnie zawiera pozywienie.Sposób zwalczania populacji szczurów lub myszy po¬ lega na tym, ze w miejscu czesto odwiedzanym przez szczury lub myszy umieszcza sie skuteczna dawke srod¬ ka gryzoniobójczego, zawierajacego obojetny nosnik oraz dwufenyloamine o wzorze przedstawionym na ry¬ sunku w stezeniu zapewniajacym skuteczne dzialanie gryzoniobójcze.Wszystkie omawiane zwiazki nazywane sa dwufenylo- aminami, choc wedlug uznanych regul nomenklaturo¬ wych niektóre z nich mozna by nazwac inaczej.Procenty i czesci wymienione w dalszej czesci opisu oznaczaja procenty i czesci wagowe.Ponizej podano przykladowo zwiazki stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku.N-metylo-2l6-dwubromo-4-chloro-2\4'-dwunitro-6,- -trójfluorometylodwufenyloamina; N-etylo-2-bromo-4-chloro-2'J4'-dwunitro-6,-trójfluoro- rometylodwufenyloamina; N-metylo-2l4-dwuchloro-2'l4,-dwunitro-6,-trójfluoro- metylodwufenyloaimina; N-mety!o-2,6-dwubromo-4-cyjano-2\4'-dwunitro-6'- -trójfluorometylodwufenyloamina; N-propylo-2-chloro-2'l4'-dwunitro-4,6'-dwu/trójfluoro- m etylo/dwufenyl oam ina; N-etylo-2l6-dwubromo-4-jodo-2'l4'-dwunitro-6'-trój- fluorometylodwufenyloamipa; N-pfopylo-2)6-dwuchloro-2,,4l4'-trójnitro-6'-trójfluo- rometylodwufenyloamina; N-propylo-2-bromo-6-chloro-2,,4,4,^trójnitro-6'-trój- fluorometylodwufenyloamina; N-imetylo-4-bromo-2-chloro-2',4,-dwunitro-6'-trójfluo- rometylpdwufenyloamina; 15 N-etylo-2l4-dwubromo-6-chloro-2'(4,-dwunitro-6,-trój- fluorometylodwufenyloamina; N-metyil!o-2-bromo-6-chloro-2',4,-dwunitro-4l6'-dwu/ /trójfluorometylo/dwufenyloamina; 5 N-metylo-2-chloro-2,l4l4'-trójnitro-6,-trójfluorometylo- dwufenyloamina; N-metylo-2l6-dwubromo-4'-jodo-2'l4,-dwunlitro-6,-trój- fI uorometylodwufenyloam i na; NHmetylo-2l4l6-trójchloro-2,l4,-dwunitro-6,-trójfluoro- 10 metylodwufenyloamina ; N-metylo-2l6-dwubromo-2,l4,4,-trójnitro-6,trójfluoiro- metylodwufenyloamina; N-etylo-2-bramo-2',4,1dwilniitro-4,6,-dwu/trójf I uoro¬ metylo/dwufenyloamina; N-!propylo-2l6-dwubromo-4-cyjano-2',4'-dwunitro-ó,- -trójfluorometylodwufenyloamina; N-propylo-2,4l6-trójchloro-2',4'-dwunitro-6,-trójfluoro- m ety Iod wufenyloam ina; 20 N-etylo-2,6-dwubromo-4-chloro-2,,4'-dwunitro-6,-trój- fluorometyl odwufenyloamina; N-etylo-2l6-dwuchloro-2il4,-dwunitro-4,6'-dwu/trój- fluorometyl o/dwufenyloam ina; N-'metylo-2l6-dwubromo-2',4,-dwunitro-4l6,-dwu/trój- 25 fluorometylo/dwufenyloamiina; N-metylo-2-chloro-4-jodo-2i,4'-dwunitro-6,-trójfluoro- metylodwufenyloamina; N-etylo-2l6-dwuchloro-4-cyjano-2',4'-dwunitro-6,-trój- f Iuorometyl odwufenyloam ina; 30 N-ipropylo-2,4-dwubromo-2,l4,-dwunitro-6'-trójf I uoro¬ metyl odwufenyloam ina ; N-etylo-4-bromo-2-chloro-2\4'-dwunitro-6'-trójfluoro- metylodwufenyloamina; N-metylo-2-chloro-4-cyjano-2,l4,-dwunitro-6,-trójfluo- 35 rometylodwufenyloamina; N-etylo-2-bromo-2,-4l4'-trójnitro-6l-trójfI uorometyl o- dwufenyloamina; N-propylo-2-chloro-4-jodo-2,l4'-dwunitro-6,-trójf I uoro¬ metylodwufenyloam i na ; 40 N-etylo-2l6-dwuchloro-2'l4l4'-trójnitro-6'-trójfl'Uorome- tylodwufenyloamina; N-etylo-2-bromo-4l6-dwuchloro-2'l4'-dwunitro-6'-trój- rl uorometylodwufenyloa mina ; N-propylo-2-bromo-6-chloro-4-cyjano-2\4'-dwunitro- 45 -^'-trójfluorometylodwufenyloamina; Nretylo-2l6-dwuchloro-4-jodo-2',4,-dwunitro-6'-trój- tluorometylodwufenyloamina; N-etylo-2l6-dwubromo-4-chloro-2,,4i-dwunitro-6,-trój- fl uorometyl odwufenyl oamina; 50 N-propylo-2-chloro-4-cyjano-2',4l-dwunitro-6'-trój- fluorometylodwufenyloamina; N-metylo-2-bromo-4-chloro-2,l4,-dwunitro-6'-trójflu- orometylodwufenyloamina ; N'propylo-2-chloro-2'l4l4,-trójnitro-6,-trójfluoromety- 55 lodwufenyloamina; N-etylo-2-bromo-2',4,-dwunitro-4,ó'-dwu/trójfluoro- m etylo/dwufenyloam ina; N-etylo-2-bromo-4-jodo-2',4'-dwunitro-6'-trójf I uoro¬ metylodwufenyl odmina; 60 N-etylo-2l4-dwuchloro-2,l4'-dwunitro-6'-trójfluoromety- lodwufenyloamina; N-etylo-2,4,6t-trójbromo-2'l4'-dwunitro-6,-trójftuoro- metylodwufenyloamina; N-propylo-2-bromo--4-cyjano-2,l4'-dwunitro-6'-trójfliJ-* 65 orornetylodwufenyloamina;110942 N-etylo-2l6-dwuchloro-2'l4'-dwunitro-4l6'-dwu/trój- fluorometylo/dwufenyloamina; N-metylo-2'Chloro-2,l4'-dwunitro-4,6,-dwu/trójfluoro- metylo/dwufenyloamina; N-metylo-2-bromo-4-jodo-2,l4-dwunitro-6'-trójfluaro- metylodwufenyloamina; N-metylo-2-brorno-4l6-dwuchloro-2',4'-dwumtfO-6,- trójfluorometylodwufenyloainina; N-metylo-2-br.omo-6-chloro-4-cyj -6-trójfluorometylodwufetnyloam ina ; N-metylo-4-cyjano-2\4,^wunitro-6'-trójf luoromety¬ lodwufenyloamina ; N-propylo-2-bromo-4-cWoro-2'l4'-dwunitro-6,-trójflu- orometylodwufenyloamiina; N-etylo-2,,4l4'-trójnitro-6i-trójfluorodwufenyloatnina; N-metylo-2-brolno-2,,4l4'-trójnitro-6'-trójfluorofnety- Iodwufenyloa m ina; N-propylo-2I6-dwuchloro-4-jodo-2'l4,-dwunitro-6'- trójfluorometylodwufenyloamina ; N-metylo-2-bfomo-6-chloro-2'l4,4'-trójiiitro-6,-trój- flworometyl odwufenyloamina; N-propylo-4-bromo-2-chloro-2\4'-dwunitro-6'-trój- fluorometylodwufenyloamino; N-propylo-4-bromo-2,6-dwuchkro-2'l4'-dwunitfO-6'- -trójfIuorometylodwufenyloami na ; N-propylo-2,6-dwubromo-2,l4l4'-trójmtro-6'-trójflu- orometylodwufenyloamina; N-metylo-2-bromo-6-chloro-4-jodo-2'l4,-dwuratro-6p- trójfIuorometylo-dwufenyloamlna; N-etylo-2,6-dwuchlofo-4-<:yiano-2,l4'-dwU'nJtro-ó,-tfój- fluorometylodwufenyloamina; N-metylo-4-bromo-2l6-dwuchloro-2,l4,-dwum,tro-6,- trójfluorometylodwufenyloamina ; N-propy1o-2,4-dwubromo-2,4,-dwuriitro-6'-trójfluoro- metylodwufenyloamina; N-etylo-2-bromo-6-chloro-4-jodor2,l4'-dwunitro-6'- -trójf Iuorometylodwufenyloami na; N-etylo-2-bromo-4-cyjcnno-2,,4'-dwu'nitfo-6'Htrójfluoro- metylodwufenyloamina; N-propylo-2,4-dwubromo-6-chlofO-2'l4'-dwunitro-6'- -trójfluorometylodwufenyloamiina; N-prapylo-2I4-dwubromo-2'l4'-dwiUnitro-6'-trójfluoro- metylodwufenyloamina; N,6-dwuinetylo-2-bromo-4-chlo'ro-2,,4,-diwu'nitro-6'- -trójfluorometylodwufenyloamina; N-propy^o-2l4-dlWuchloro-3-oletylo-2,l4'-dwunlitfo-6,- . -trójfI uorometylodwufenyloamina; N-propylo^^-dwubromo^^-dwunitro-ó.ó^dwu/ /trójfluorometylo/dwufenyloamina; N-etylo-4-Btomo-2-chloro-2'l4,-dwunitro-6',6-dwlj/ /trójfluorofnetylo/dwufenyloamlna; Nl4-dwumetylo-2l6-dwuchloro-2'l4,-dwunitro-6'-trój- fluorometylodwufenyloamina; N-metylo-2-bromo-4l6-dwuchloro-2\4'-dwunitro-3,6- -diwu/trójfluorolnetylo/dwufenyloamina; N,34l6-tr6jchloro-2,l4,-dwunitro-6,-trój- fluprometylodwufenyloamina; N-etylo-2,4-dwubromor6-metyJo-2,l4'-dwunitro-6'- -trójfluorometylodwufenyloomina; N-pfopylo-4-bromo-2-chJoro-2'l4,-dwunitro-3l6'-dwu/- /trójfluorometylo/dwufenyloamina; N-propylo-2l6-dwubromo-2\4-dwun1tro-4,6'-dwu/trój- f Iuorometylo/dwufenyloamina'; N-etylo-2l4-dwunitro-3,l5'l6-trój7tróifluorolTietylo/clwu- fenyloa mi na; N-etylo-2,4l6-trójbro(mo-3-metylo-2^4'-dwunit^o-6,- -tfójfluorometylodwufenyloamina; N-etylo-2l6-dwubromo-4-chlo^o-2,l4,-dwun^tro-3,6,- -dwu/trójfluorometylo/dwufenyloamina; 5 N-etylo-4-bromo-2,6-dwuchloro-3-metylo-2',4,-dwu- nitro-ó^trójfluorometylodwufenyloamina; N-etylo-^ó-dwubromo^-metylo-^^^dwunltro-ó'- -irójfluorometylodwufenyloamino ; N-propylo-2-bromo-4-chJoro-2,f4'.dwilnitro-6,6,.dwu/ 10 /trójfluorometylo/dwufenyloalnina; Nl3-dwumetylo-2-bromo-6-chloro-2',4'-dwunitro-6'- -trójfluorometylodwufenyloamina; N-propylo^-bfomo^ó-dwuchloro^-metylo-^^-dwu- nitro-ó^trójfluoromelylodwufenyloamina ; 15 Nl5-dwulnetylo-4-bromo-2-chloro-2'l4'-dwunitro-6'- -irójfluorometylodwufenyloamina ; N-metylo-4-b^omo-2(6-dwlJchloro-2'I4,-dwunjtro-3fó,- -dwu/trójfluorometylo/dwufenytoamina; N-etylo-2-bromo-6-chloro-2,l4'-dwunitro-4l6,-dwu/ 20 /trójfluorometylo/dwufenyloamina ; N-metyte^^-dwuchloro-^.^-dwunitro^^^dwu/trój- fIuorometylo/dwufenyloam i na; N-propylo-2.4-d!wub^omo-3-metyk-2^4'-dwuni*ro-6,- -trójfluorometylodwufenyloamina ; ,5 N.^ -trójfluorofnetylodwufenyloafnina ; N-etylo-2,4-dwi^romo-2\4,.dwunitro^iói-owu/trój- f Iuorometylo/dwufenyioaniina, N-prapylo-^ó-dwubtomo^-ch^ u ^unitro-^-trójfluoro^ N-metylo-2-bro^-f^hkTO /trójfluorometylo/oWufenyloojTano; N-pfopylo-24-otouchloro-^dw^ fluorometylo/dwufenyloamina; u N-lwopyto-^-dw^amo-^o^uiiie^ nitro-6'-trójfluorometylodwufenyloamina; N,3l5-tTÓjmetylo-2,6HdwucWóro-2\4\dwtlrtitro-ó,-trój- fluorometylodwufenyloamina ; N-etylo-2-bromo-4-cWoro-3,5-dwumetylo-2'l4'-dwu- 40 rwtro-ó^trójf Iuorometylodwufenyloamma; Nl3,5^rój¦melylo-4HbfonrJO-2-cWoro-2,l4'-dwun(itro-ó,- -trójflilorometylodwufenyloamino; Nl3,5^trójme1yllo-4-broJno-2-cWo^o-2,I4,-oS¥llnitro-6,- - trójfIuoromety Iodwufenyloamina ; 45 N-metyk-4-bromo-2^,4'-dwunitro-3l5l6,-trój/trójflu- orometylo/dwufenyloarnina; N-propylo-2,4ló-trójchloro-2\4,-dwurMtro-3,5l6,-troj/ /trójfkjorometylo/dwufenyloamina; N-etylo-2f4-dwubfomo-2\4,-dwunitro-3l5l6'-trój/trój- 50 fluorometylo/dwufenyloarnina; N-etylo-2l6-dwubromo-4-chloro-2,l4'-dwunit^o-3l5,6,- ± -trój/trójfIuorometylo/dwufenyloamina; Nl3l5-trójmetylo-2f4,6-trójbromo-2,l4'-dwuni*ro-6'- -trójfluorometylodwufenyloamina; 55 N-etylo-4-cKloro-2\4,-dwunitro-2l6'-dwu/trójHuoro- m etylo/dwufenyloamina; N-propylo-4-bromo-2,l4'-dwunitro-2^'-dwu/trójfI uoro¬ metylo/dwufenyloamina; N-etylo-2f6-dwubromo-3-metylo-2,14l4,*trójnftro-6- - trójf IuorornetyI odwufenyloamina; N,3-dwumetylo-2-bromo-6-chkro-2\4l4'-trójniitro-6f- -trójf Iuorometylodwufehyloamtndi N-etylo-2l6-dwuchloro-3-'metylfa-2^4l4'-trójnttro-ó,- 65 -trójfluorometylodwufenyiloamino;7 N-propylo-2l6-dwubromo-4-cyjano-3-metylo-2,l4'- -dwunitro-6'-trójfluorometylodwufenyloamina; N-etylo-2-bromo-6-chloro-4-cyjano-3-metylo-2\4'- dwuiiitro-6'-trójf I uorometylodwufenyloamiiia; NJ3-dwumetylo-2l6-dwuchloro-4-cyjano-2,,4-dwuni- tro-ó^trójfluorometylodwufenyloamina; N-propylo-2-bromo-6-chloro-2,l4'-dwumtro-4l6,-dwu/ /trójfI norometylo/dwufenyloa mi na ; N-etyb-2l6-diwubromo-2'4'-dwunitro-4,6,-dwu/trój- fluorometylo/dwufenyloamina; N-etylo-2l6-dwuchloro-2'f4,-dwunitro-4l6,-dwu/trój- fI ilorometylo/dwufenyloamina; N-metylo-2l6-dw.ubromo-2\4l4'-trójnitro-3,6,-dwu/ /trójfluorometylo/dwufenyloamina; N-etylo-2-bpomo-6-chloro-2',4)4,-trójnitro-3l6,-dwu/ /trójfluorometylo/dwufenytoamina; N-etyfo-2l6-dwubromo-4-cyjano-2',4'-dwunitro-3l6- -dwu/trójfI uorometylo/dwufenyl oamina; N-propyto-2-bromo-6-chloro-2\4,4,-tró}nitro-3l6'-dwu/ /trdjf I uoromety Io/dwufenyl oamina; N^ropyfo-2-bronio-6-chloro-2'l4l4'-tróinitro-3l6,-dwu/ /trójf Iuorometylo/dwufenyloamina; N-fnetyb-2l3,5-trójchloro-2'l4,4'(6-crter6nitro-6'-trój- fluorometylodwufenyloamina; N-etylo-4-bromo-2l2i,4'-trójnitro-6,^trójfk'orametylo- dwufenyloaimina; N-propylo^4-chloro-2l2\4,-tró}rMtro-6'-trój.fliUoroTne- tylodwufenyloa mi na; N-etylo-2l4-oVubromo-2l4l6-trójmtfo-5,6-dwu/trój- f Iuorometylo/dwufenyloamma; N-metyló-4-bromo-2-chloro-2\4\ó-trójn1tro-6,-trój- fI uorometylodwufenyloa mina; ^f-metyto-2l3,4l5,6-piec^ochloro-2^4,-dwllmtro-6,- -lrójfluorometylodwufenyloamina; N-etylo-2,3,4,5^6-pieciobromo-2'l4'-dwumtro-6'-trój- f Iuorometylodwufenyloamina; N-propylo-4-bromo-2l5l6^trójchloro-3-fluofo-2,l4,- -dwunitro-6'-trójfluorometylodwufenyloa'm.ina; NlH,netyla-2l3,5l6-czterobrómo-4-fliioro-2',4,-dwuinitro- -6'-trójfluorometylodwufenyloamina; N-lnetylo-4-bromo-2l3,5l6^czterochloro-2',4,-dwu'ni- -tro-6' -trójfI uorometylodwufenyloamina; N-ipropyto-3,5-dwubrono-2l4l6-trójchloro-2,,4,KJwuni- -tro-ó^trójfluorometylodwufenyJoamina; N-etyJo-2,3,5,6-cztefochloro-4-iodo-2,l4'-dwun1tro-6'- -trójfluorometylodwufenyloamina; N-metylo-2,4l6-trójbromo-3,5-dwuchloro-2,l4'-dwu- nitro-6'-trójfluoromety Iodwufenyloa mina; N-etylo-2l3(4l6-czterocWoro-5-fluoro-2')4,-dwunitro- -6'-trójf Iuorometylodwufenyloamiha; N-metylo-3-bromo-2(4#5l6-czterochloro-2'l4l-dwunitro- -6'-trójfluorometyrodwufenyloamiria; N-pro,pylo-2l3(6-trójbromo-5-fluoro-4-jodo-2',4'-dwu- nitro-6'- N-metylo-2l3,4l5-czterochloro-6-fluoro-2\4'-dwumtro- -6'-trójfltiorometylodwufenyloaimfna; N-etylo-2,3,4l6-czterochloro-2,,4'-dwun!itro-6,-trójflu- orometylodwufenyloamina; N-propyl0-2,3,5,6-czterobromo-2',4'-dwilnitilo-6'-trój- -fiuorometylodwufenyloa mi na; N-etylo-2l6-dwubromo-3,5-dwuchlofo-2'l4,-dwunitro- -6'-trójf[uorometylodwufenyloamina; N-metylo-2,3l4-trójbromo-6-fluoro-2'l4'-dwunitro-6'- -trójf Iuorometylodwufenyloa mi na; N-etylo-2,3,4,5-fluoro-2'l4,-dwunitro-6'-trójfluorome- tylodwufenyloamina; 110 942 8 NHmetylo-2J6-dwubromo-4-fluoro-2'(4,-dwunitro-6'- -trójfluorometylodwufenyloamina; N-propylo-2,4-dwuchloro-3-fluoro-2,l4'-dwunitro-6'- -trójfluorometylodwufenyloamfna ; 5 N-metylo-2- bromo-4-chl oro-6-f Iuoro-2\4'-dwu nitro- -6'-trójfluorometylodwufenyloamina; N-propylo-2l6-dwubPomo-3-fluoro-4-jodo-2',4,-dwuni- tro-6'-trójfluorometylodwufenyloamina; N-propylo-2,6-dwubromo-3-fluoro-4-jodo-2,,4,-dwu- 10 nitro-6'-trójfluorometylodwufenyloamina ; N-metylo-2)3l6-tró}chloro-4-fluoro-2'l4'-dwuinitro-6.'- -trójfluorometyiodwufenyloamina; N-fmetylo-2-chloro-2,J4,-dwunitro-6,-trójflu'orometylo- dwufenyloamina; 15 N-metylo-3-bromo-2',4^dwun,itro-6,-trójfluorometylo- dwufenyloamina; N-propy^o-2l6-dwuch|loro-4-fluoro-2'l4,-dwunitro-6,- -trójfI uorometylodwufenyloam ina; N-etylo-2,4l6-trójchloro-3-fliUoro-2'l4'-dwunitro-6'- 20 trójfI uorometylodwufenyloa mina; N-metylo-4-bromó-2,6-dwuchloro-3-fluoro-2,,4'-dwu- nitro-ó^róifluorometylodwufenyloarrMna; N-etylo-2l4-c^vabromo-6^lllo^o-2^4,-dwurlitro-6,,- -trójfluorometylodwufenyloonyiiKi; 25 N-metylo-2,6-dwucMofOr4-cyjgno-3-fjkioro-2',4'-dwu- nitro-6'-trójfIuorometylodwufenyIoa m ina; N-etylo-4-bromo-2,f4'-dwunitro-2l6'-dwu/trójf( uoro¬ metylo/dwufenyloamina; N-metylo-4-cyjano-2'l4'-dwunitro-6'-trójfluorometylo- 30 dwufenyloamina; N(4-dwumetylo-2,6-dwuchloro-3-fluoro-2,l4'-dwuni- tro-6'-trójfIuorometylodwufenyloamina; N-'meftylo-2l4-dwubrolmo-3-chloro-2,l4,-dwuniitro-6,6,- -dwu/trójfI uorometylo/dwufenyloamiTKi; 35 N-|prapylo-2l4,4,-trójnitro-6-trójfluorometylodwufeny- loamina; N-metylo-3l4-dwuchloro-2'l4'-dwunitro-6,-trójfluoro¬ metylodwufenyloa mina; N-metylo-2l6-dwuchloro-3-fluoro-2,l4,4'-trójnitro-6'- 40 -trójfluorometylodwufenyloamiina; N-lmetylo-4-jodo-2'l4'-dwunitro-6,-trójf Iuorometyl o- dwufenyloamina; N-metyl o-4-bram o-2p4,-dwunitro-3l5l6,-trój/trójfl u oro- metylodwufenyloamina; N-etylo-2l6-dwuchloro-3-bromo-2,l4'-dwunJtro-4l6'- -dwu/trójf Iuorom etylo/dwufenyloamina; N-metyl0-3,5-dwubromo-2',4'-dwu nitro-6'-trójfil uoro¬ metyl odwufenyloamina; N,3-dwumetylo-2-bromo-4-chloro-6-fluoro-2'(4'-dwu- 50 nitro-6'-trójfluorometylodwufenyloamina; N-metylo-2l6-dwuchloro-2',4'-dwunitro-3l5l6'-trój/trój- fluorametylo/dwufenyloamina; N-metylo-2,4-dwunitro-4'l6,-dwu/trójfJuorometylo/dwU- 55 feny Ioami na; N-metylo-4-chioro-2,l4,-dwunitro-6'-trójfluorometylo- dwufenyloamina ; N-etylo-4-bromo-2-chloro-6-metylo-2',4,-d -trójf Iuorometylodwufenyloamina; GO N-metylo-3l5-dwubromo-2-chloro-2\4'-dwu.nitro-6,- trójfluorometylodwufenyloamina; N-etylo-2l4-dwuchloro-3-metylo-2,l4,6'-trójnltfo-6'- -trójfluorometylodwufenyloamina; N-propylo-2l3l4-trójbromo-5-fluoro-2'l4,6-trójnlitro-6'- 65 -trójf I uorometylodwufenyloa mi na;9 N-propylo-2l2'l4l4,-czteronitro-6,-trójfluorometylodwu- fenyloami na; N-metyl'0-2l4(6-trójchloro-3l5-dwufluoro-2'l4'-dwuni- tro-6'-trójfluorometylodwufenyloamina; N-etylo-2l4-dwubromo-6-chloro-3,5-dwufluoro-2',4'- -dwumtro-6'-trójfluorcmetylcxlwufenyl(X3mina; N-metylo-2l4-dwubromo-3l5-dwuchloro-2'l4,-dwuni- tro-6,6'-dwu/trójfluorometylo/dwufenyioamina; N-etylo-2l4-dwuchloro-3,5-dwufluoro-2,4\6-trójnitro- -6'-trójfluorornetylodwufenyloamina; N-propylo-4-bromo-2-chloro-3(5-dwufluoro-6-metylo- -2',4'-dwunitro-6,-trójfluorolTietylodwufenyloamiina; N-metylo-2l6-dwubromo-3l5-dwufluoro-2,l4,-dwunitro- -6'-trójfluorometylodwufenyloamina ; N-etylo-2l4-dwuchloro-3J5-dwufluoro-2,,4,-dwunitro- -6'-trójfluorometylodwufenyloamina; N-metylo-2l6-dwuchloro-3l5-dwufluoro-4-jodo-2,(4i- -dwunitro-6'-trójf I uorometylodwufenyloami na; N-etylo-2,6-dwuchlafo-4-cyjano-3,5-dwufluoro-2\4,- -dwunitro-ó^trójfluorometylodwufenyloamina; N-propylo-2,6-d'Wubromo-3,5-dwufluoro-2'l4l4,-trójini- tro-ó^trójlluorometylodwufenyloamina; N-metylo-2,4-dwuchlpro-3(6-dwufluoro-2',4'-dwunStro- -6' trójfbaramet^odwulenylodhriina; N -propylo-2-bromo- 4-chloro-3,6-dwuflubro-2*, 4*-dwu - nitro-6'-trójfluorometylc^wufehyioarn1na; N-metylo-4-bromo-2-chlo^o-2^4'-dwun^tro-6J6-o^wiu/ /trójfluorometylo/dwufenyloamina; N-etylo-2l4-dwubromo-6-metylo-2,,4'-dwunitro-6'-trój- fluorometylodwufenyloomina; N-propylo-4-bromo-2',4l-dwilnitro-6'-trójfluorometylo- dwufenyloami na; N-etylo-2,4-dwubromo-2,l4'-dwumtro-6,6,-dwu/trój- f Iuorometylo/dwufeny Ioa m i na; i N-metylo-3l4-dwubromo-2',4'-dwuntitfo-6'-trójfluoro- metylodwufenyloamina; Do korzystnych zwiazków wedlug wynalazku naleza: N-etylo-2l4l6-trójchloro-2,,4'-dwunitro-6,-trójfluoro- metylodwufenyloamina; N-metylo-2,4,6-'brójchloro-2,,4,-dwumtW3-6'-trójf|iuoro- metylodwufenyloomina; N-metylo-2l4-dwubromo-2'l4,-dwunitro-6,-trójflu'Oro- metylodwufenyloamiina; ^*~ N-lmetylo-2,4-dwubromo-6-chloro-2\4'-dwunitro-6,- -trójf Iuorometyl odwufenyloamina; Nimetylo-2l4,6-trójbromo-2,l4'-dwunitro-6,-trójfluoro- metylodwufenyloa mina; N-metylo-2l4-dwunitro-3,,5',6,-trój7trójfliUorometylo/ /dwufenyloamina; N-metylo-2,6-dwubromo-4-chloro-2'l4'-dwunitro-6'- -trójfluorom etyI odwufenyloamina; oraz N-imetylo-4-bromo-2l6-dwuchloro-2,,4,-dwun;itro- 6'-trójfluoromelylodwufenyloamina.Korzystne sa zwiqzki o wzorze przedstawionym na ry¬ sunku, w którym R oznacza rodnik metylowy oraz zwia¬ zki, w których R1, R2 i R5 oznaczaja atomy chlorowców.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku wytwa¬ rza sie na drodze reakcji pochodnej aniliny z pochodna 2-chlorowco-5-nitrofenylotrójfluorometanul co przedsta¬ wiono w opisie patentowym polskim nr 107314.Jak wspomniano srodek wedlug wynalazku jest uzy¬ teczny zwlaszcza do zwalczania szczurów lub myszy.Sposób zwalczania polega na umieszczeniu w miej¬ scu czesto odwiedzanym przez szczury lub myszy, sku¬ tecznie gryzoniobójczo dzialajacej ilosci srodka zawie- 10942 id rajacego opisane wyzej zwiazki w skutecznym stezeniu.Szczególowe dane, takie jak czas i miejsce, w któ¬ rym umieszcza sie srodek gryzoniobójczy oraz nosniki srodka sa znane specjalistom- Dla wygody podano jed- 5 nak pewne informacje o sposobach zwalczania .gryzoni.Ogólnie biorac, srodek jest skuteczny w zastosowaniu do zwalczania szczurów i myszy. Na przyklad przez wla¬ sciwe zastosowanie srodka wedlug wynalazku zwalcza sie nastepujace szkodniki: mysz domowa(Mus mascu- 10 lus), szczur wedrowny(Rattus norvegicus), szczur sniady srodkowoeuropejski (R.rattus rattus), szczur sniady (R.r. frugivorus), mysz z rodziny Perymyscus leucopus, szczur z rodziny Nectoma cinerea i nornik (Microtus pennsyl- vanicus). 15 Specjalisci z dziedziny zwalczania gryzoni moga oczy¬ wiscie stwierdzic, ze srodek wedlug wynalazku mozna zastosowac równiez do zwalczania gryzoni innych niz szczury i myszy. Gryzonie takie sa czesto pozyteczne, a zatem ich zwaiczania nie traktuje sie jako zalety sro- 20 dka wedlug wynalazku. Srodek ten moze jednak znalezc zastosowanie w specyficznych okolicznosciach, gdy poza¬ dane jest zwalczanie innych gryzoni.Srodek umozliwia skuteczne zwalczanie szczurów i my¬ szy droga zatrucia ostrego lub przewleklego. Wlasoi- 26 wy dobór stezenia substancji czynnej w srodku gryzonio- bójczym pozwala zmniejszac populacje myszy lub szczu¬ rów droga natychmiastowego zatrucia zwierzat, badz tez droga chronicznego zatruwania ich wietoma dawka¬ mi/ *° Opóznione smiertelne dzialanie substancji czynnej jest istotna cecha, decydujaca o uzytecznosci srodka wed¬ lug wynalazW. Najwieksza korzysc ze stosowania sro¬ dka mozna osiagnac dostarczajac do miejsca przebywa¬ nia szczurów lub myszy taki srodek gryzoniobójczy, w 25 którym stezenie substancji czynnej jest tak dobrane, aby nie spowodowac smiertelnego zatrucia po zjedzeniu je¬ dnej porcji pozywienia, a wywolac takie zatrucie po co najmniej dwóch, a korzystnie wiecej, porcjach pozywie¬ nia. Korzystne jest takze podawanie dostatecznie duzej 40 ilosci srodka gryzoniobójczego, tak zeby wszyscy przed¬ stawiciele populacji mogli spozyc co najmniej dwie dawki srodka.Szczur zjada okolo 5—50 g pozywienia dziennie, zas mysz okolo 1-5 g dziennie, w zaleznosci od wieku, roz- 45 miaru i stanu zdrowia zwierzecia. Specjalisci od zwal¬ czania szkodników potrafia ocenic Iictbe zwierzat w kolonii i moga dostarczyc do miejsca ich przebywania odpowiednia ilosc zatrutego pozywienia lub innych srod¬ ków, zapewniajac skuteczne dzialanie na kazde zwierze. 50 Korzystny sposób stosowania srodka prowadzacy do zmniejszenia populacji szczurów i myszy, polega zatem na dostarczaniu do miejsca, czesto odwiedzanego przez szczury lub myszy, takiej ilosci srodka, która wystarcza do podama co najmniej dwóch dawek zawierajacych 55 wyzej opisany zwiazek w stezeniu tak dopasowanym, aby skutecznie zadzialal po spozyciu co najmniej dwóch por¬ cji srodka.Oprócz stosowania srodka w postaci pozywienia, mozna go równiez podawac w postaci proszków wysy- 60 pywanych na sciezki uczeszczane przez gryzonie oraz dodawac do wody pitnej, srodek.w tych postaciach stosuje sie, oczywiscie, w ten sposób co srodki oparte na pozywieniu, z odpowiednimi modyfikacjami wynika¬ jacymi z róznicy w sposobie wchlaniania srodka przez 65 m zwierzeta. Stezenia zwiazków w korzystnym srodku w110942 ii 12 postaci wody pitnej lub proszku do posypywania sciezek $q takie, zeby dzialaly skutecznie gryzoniobójczo po co najmniej dwóch porcjach wody lub po dwóch oczysz¬ czeniach lap. Stosowane tu terminy „karmienie", „poda¬ wanie" itp. abejmujq zatem podawanie wody i proszku powodujqceao koniecznosc czyszczenia.Srodek gryzon iobójczy zawiera obojetne nosniki do których nalezy pozywienie, woda pitna i drobno sprosz¬ kowane substancje stale. Srodek na bazie pozywienia, bedgcego korzystnym nosnikiem obojetnym, moze za¬ wierac dowolnq jadalnq substancje, gdyz szczury i my¬ szy sq wszystkozerne. Na przyklad srodek taki moze za¬ wierac produkty zbozowe, odpadki miesne lub tluszcze.Do produktów zbozowych, które mozna stosowac w sro¬ dku gryzoniobójczym, zalicza sie takie substancje, jak mqka owsiana, zmielona lub pokruszona kukurydza, pro¬ dukty z soi, pszenica i produkty z niej otrzymane, od¬ padki z ryzu itp. Nosnikiem srodka moze byc dowolne ziarno. Mozna dodawac srodki slocjzqce lub zwieksza- jqce smakowjtosc, w celu zwiekszenia atrakcyjnosci tru¬ tki.Jezeli srodek gryzoniobójczy zawiera jako obojetny skladnik tluszcze, nalezy do nich maslo z orzeszków ziemnych, inne maslo orzechowe, stale skladniki mleka, tluszcze zwierzece, oleje roslinne itp. Srodek zawiera takze czasami produkty pochodzenia zwierzecego, takie jak mqczka kostna i produkty miesne, w tym równiez odpadki zwierzece.Proszki do posypywania sciezek sporzqdza sie przez zdyspergowanie substancji czynnej w proszku. Zasad¬ niczo mozna stosowac dowolny proszek, w tym talk, krede, zmielonq gline, make z lupin orzechów, zmielo¬ ne kamienie itp.Srodek w wodzie pitnej obejmuje zawiesiny lub dys¬ persje substancji czynnej. Zwiqzki stanowiace substan¬ cje czynna mogq byc zupelnie nierozpuszczalne w wo¬ dzie, wskutek czego zwykle konieczne jest rozdrobnie¬ nie zwiqzku w postaci czqstek o malych rozmiarach i wytworzenie zawiesmy. Jako czynniki stabilizujace za¬ wiesine stosuje sie uzywane w praktyce farmaceutycz¬ nej zageszczacze, takie jak karboksymetyloceluloza, po- liwinylopirolidon, zelatyna i alginiany, oraz srodki po¬ wierzchniowo czynne, takie jak lecytyna, addukty alki- lofenolti- i poli/gJikofu etylenowego, siarczany alki¬ lowe, naftalenosuJfoniany, alkilobenzenosulfoniany i estry polioksyetylenowe sorbitanu. Czasami jako czynniki ulat¬ wiajace wytworzenie zawiesiny mozna takze stosowac silikonowe srodki przeciw pienieniu, gRkole, sorbit i cukry.Czas podania srodka gryzoniobójczego wedlug wy¬ nalazku do miejsca przebywania kolonii szczurów lub myszy nie jest istotny. Nie ma okresów, w których ko¬ lonia gryzoni jest szczególnie wrazliwa lub odporna na dzialanie srodków gryzoniobójczych. Zazwyczaj korzystne jest podanie kolonii najpierw przynety w postaci mie¬ szanki niezatrutej. Korzystne jest ponadto zakonczenie dostarczania srodka trujqcego przed rozpoczeciem okresu, w którym czlonkowie kolonii bedq co najmniej dwukrotnie jedli.Stezenie zwiqzku aktywnego w srodku zaJezy od ro¬ dzaju zwiqzku, poniewaz wykazujq one róznq aktywnosc od pozqdanej szybkosci niszczenia kolonii i innych czy¬ nników. Na przyklad, jezeli mozna populacje odizolowac tak, ze jednym zródlem pozywienia lub wody jest sro¬ dek, wówczas oczywiscie stezenie moze byc mniejsze niz w przypadku gdy dostepnych jest wiele zródel po- 10 15 20 45 50 55 60 zywienia. Na ogól srodek gryzoniobójczy powinien za¬ wierac od 5 do okolo 2000 czesci substancji czynnej na milion, korzystniejsze sq stezenia okolo 10—500 czesci na milion, choc wieksze i mniejsze sq równiez skuteczne, a nawet pozqdane w pewnych okolicznosciach.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac rózne do¬ datki zwiekszajace jego atrakcyjnosc. Takie dodatki jak na przyklad srodki zapachowe, hormony plciowe i srodki poprawiajqce smakowitosc z reguly stosuje sie w .celu przezwyciezenia podejrzen gryzoni.Przyklad. Skutecznosc srodka wedlug wynalazku badano laboratoryjnie, podajqc 90 gryzoniom. Ponizsze wyniki typowych testów ilustrujq znakomite gryzoniobój¬ cze dzialanie srodka.Pierwszq serie opisywanych testów wykonano przy uzy¬ ciu srodka stanowiacego mieszanine badanych zwiqzków z pozywieniem pochodzenia zbozowego, które podawa¬ no samcom, szczurów bialych rasy Spraque-Dawley. Po¬ zywienie podawane szczurom zawieralo 42,3% zmielonej kukurydzy zóltej, 10,0% zmielonego owsa, 10,0% sruty pszenicznej, 18,0% mqczki sojowej uzyskanej po rozpu¬ szczalnikowej ekstrakcji zluszczonej soi (50,6%, 5,0% odtluszczonego mleka w proszkuj 2,5% suchych, rozpu¬ szczalnych pozostalosci podestylacyjnych z kukurydzy, 2,5% mqczki z odwodnionej ttV%)vilucerny siewnej, 1,0% pozostalosci po odparowaniu do sucha serwatki, 4,0% mqczki rybnej z czesciami rozpuszczalnymi, 2,0% tluszczu zwierzecego (lój wolowy), 0,5% fosforanu dwu- wapniowego o czystosci kwalifikujacej do zastosowan spozywczych, 1,0% weglanu wapniowego, 0,3% soli, 0,2% mieszaniny soli mineralnych pierwiastków slado¬ wych, 0,6% mieszaniny witamin i 0,1% hydraksynalogu metioniny.Aktywne zwiqzki mieszano z powyzszym pozywieniem otrzymujqc srodek o stezeniu substancji czynnej poda¬ nym w tablicy 1. W kazdym doswiadczeniu czesc szczu¬ rów karmiono pozywieniem nie zawierajqcym trucizny.Grupe 4 lub 5 szczurów pozostawiono z zatrutym po¬ zywieniem pozwalajqc zjadac nieograniczone ilosci po¬ zywienia i wypijac nieograniczone ilosci wody. Wszystkie szczury wazono po padnieciu lub po zakonczeniu dos¬ wiadczenia, które trwalo 10 dni, jezeli szczury przezyly ten okres.Tablica 1 Substancja czynna N-etylo-2,4,6-trójchlaro- -2,,4,-dwunitro-6,-trójfluo- rometylodwufenyloamina, 25 ppm N-metylo-2,4,6-lrójchloro- -2',4'-dwunitro-ó'-trójfI uoro- metyiodwufenyloami na, T5 ppm N-metylo-2,4-dwubromo- -2,,4'-dwunitro-6'-trójfluo- rometylodwufeny Ioamina, 1000 ppm Nr szczu¬ ra 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 4 5 Dzien smier¬ ci 5 4 3 4 4 5 4 3 3 6 7 5 5 5 Zmiana ciezaru -64 g -38 g -35 g -53 g -44 g -43 g -42 g -37 g -28 g | -61 g -76 g -72g -68 g -58 g |110 942 13 Tablica 2 14 Substancja czynna N-metylo^^-dwubromo^'^'- -dwunitro-6'-trój-fluorometylo- dwufenyloamina 50 ppm N-metyl o-2,4,6-trójbromo- ^^'-dwunitro-ó^trójf 1uorome¬ tylodwufenyloa mi na 50 ppm Nr zwierze¬ cia 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 Dzien smierci 3 5 • 3 3 2 3 2 4 3 3 W tablicy 1 podano stezenie zwiazku w pozywieniu, wyrazone w czesciach na milion (ppm), numer dnia - liczony od poczatku podawania trucizny — w którym padl szczur oraz zmiane ciezaru ciala (dodatnia lub ujemna) kazdego szczura w trakcie trwania doswiad¬ czenia. • Druga serie opisanych testów wykonano w taki sam sposób zastepujac szczury myszami domowymi (Mus musculus) i stosujac inne pozywienie. W doswiadcze¬ niach tych nie rejestrowano zmiany ciezaru ciala. Wy¬ niki przedstawiono w tablicy 2.Powyzsze dane wskazuja na silne dzialanie gryzonio¬ bójcze zwiazków stanowiacych substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku, które sa skuteczne nawet w nis¬ kich stezeniach. Ponadto, co jest najistotniejsze, zwiazki zawsze powoduja smierc szczurów, ale nie natychmia¬ stowa. Jak to wyjasniono uprzednio, dobry jest taka sro¬ dek gryzoni obójczy, który moze byc spozyty przez cala kolonie lub wiele szczurów lub myszy zanim zwierzeta zaczna padac.Srodek zawierajacy nowe zwiazki uzyte we wlasciwych stezeniach, dziala z pozadana pewnoscia lecz z opóz¬ nieniem.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek gryzoniobójczy, znamienny tym, ze zawiera obojetny nosnik oraz jako substancje czynna skuteczna gryzoniobójczo ilosc dwufenyloaminy o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik metylowy, etylowy lub propylowy, R1 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, gruipe nitrowa lub rodnik trójfl uarometylo¬ wy, R2 i R5, niezaleznie od siebie, oznaczaja atom wodo¬ ru, fluoru, chloru, bromu, lub grupe nitrowa, przy czym nie wiecej niz jeden z podstawników R2 i R5 oznacza gru¬ pe nitrowa a R3 i R4 niezaleznie od siebie, oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bromu lub rodnik trójfluoro- metylowy, z tym ograniczeniem; ze (a) jezeli R\ R2, R3, R4 lub R5 oznacza atom fluoru, wówczas dwa lub trzy spo¬ sród podstawników R1, R2 i R5 oznaczaja atom chloru lub bromu, b) najwyzej jeden z podstawników R1, R3 i R4 oznacza rodnik trójfl uorometylowy z tym wyjatkiem, ze R3 i R4 moga jednoczesnie oznaczac rodnik trójfluoro- metylowy, c) jezeli jeden i tylko jeden z podstawników R3 i R4 oznacza rodnik trójfl uorometylowy, wówczas dwa lub trzy sposród podstawników R1, R2 i R5 oznaczaja atom chloru lub bromu, d) dwa atomy fluoru znajduja sie w pozycjach innych niz pozycje przy sasiednich ato¬ mach wegla, e) w przypadku gdy R2 lub R5 oznacza grupe nitrowa, wówczas R1 oznacza atom chloru, atom 10 15 25 30 40 45 50 55 60 65. bromu lub grupe nitrowa, f) jezeh* jeden z podstawni¬ ków R1, R3 i R4 oznacza rodnik trójfluorometylowy, wów¬ czas kazdy pozostaly podstawnik R1, R2, R3*, R4 i R5 ma znaczenie inne niz atom fluoru, g) te z podstawni¬ ków R1, R2, R3, R4 i R5, które oznaczaja atom wodoru, musza znajdowac sie w pozycjach innych niz pozycje przy sasiednich atomach wegla, h) nie wiecej niz dwa sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznaczaja atom wodoru z tym wyjatkiem, ze podstawniki R1, R2 i R5 moga równoczesnie oznaczac atom wodoru gdy oby¬ dwa podstawniki R3 i R4 oznaczaja rodnik trójfluorome- tylowy, i) jezeli jeden z podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza atom bromu, chloru lub fluoru, wówczas pozostale podstawniki oznaczaja atom wodoru, bromu, chloru lub fluoru z tym wyjatkiem, ze jeden z nich mo¬ ze oznaczac grupe nitrowa lub rodnik trójfluoromety- lowy, j) jezeli kazdy z podstawników R1, R2, R3, R4 i Rs ma znaczenie inne niz atom bromu, chloru lub fluoru, wówczas co najmniej dwa z nich oznaczaja atom wo¬ doru. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci 5-2000 ppm. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci 10—500 ppm.. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2,4,6-trójchloro-2',4'- -dwunitro-6'-trójfluorometylodwufenyloamine lub N-pro- pylo-2,4,6-trójchloro-2',4'-dwunitro-6,-trójfluorometylo- dwufenyloamine. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-metylo-2,4,6-trójchioro-2,,4' -dwunitro-6'-trójfluorometylodwufenyioaimine, N-metylo- -2,4-dwL»bromo-6-chloro-2,,4'-dwurtitro-6,-trójfluorome- tylodwufenyloamine lub N-metylo-2,4,6-trójbromo-2',4'- dwunitro-ó^trójfluorometylodwufenyloamine. 6. Srodek gryzon iobójczy, znamienny tym, ze zawiera obojetny nosnik oraz jako substancje czynna, skuteczna gryzoniobójczo ilosc dwufenyloaminy o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik mety¬ lowy, etylowy lub propylowy, R1 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu, grupe cyjanowa, rodnik metylowy, grupe nitrowa lub rodnik trójfluorometylowy, R2 i R5, niezaleznie oznaczaja . atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupe nitrowa, rodnik metylowy lub trój¬ fluorometylowy, przy czym nie, wiecej niz jeden z pod¬ stawników R2 i R5 oznacza grupe nitrowa, a R3 i R4, niezaleznie oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bro¬ mu, rodnik metylowy lub trójfluorometylowy, -z tym, ze a) nie wiecej niz jeden sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza rodnik metylowy z tym wyjatkiem, ze R3 i R4 moga jednoczesnie oznaczac rodnik metylo¬ wy, b) jezeli R1, R2, R3, R4 lub R5 oznacza rodnik me¬ tylowy lub atom fluoru, wówczas dwa lub trzy sposród podstawników R1, R2 i R5 oznaczaja atom chloru lub bromu, c) nie wiecej niz jeden sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza rodnik trójfluorometylowy z tym wyjatkiem, ze obydwa R3 i R4 moga oznaczac rodnik trójfluorometylowy, d) gdy R2 lub R5 oznacza rodnik trój¬ fluorometylowy, R1 oznacza atom chloru lub bromu, e) jezeli jeden i tylko jeden sposród podstawników R3 i R4 oznacza rodnik trójfluorometylowy, wówczas dwa lub trzy sposród podstawników R1, R2 i R5 oznaczaja atom chloru lub bromu, f) nie wiecej niz cztery sposród pod¬ stawników R1, R2 R3, R4 i R5 oznaczaja atom wodoru, g))dwa atomy fluoru znajduja sie w pozycjach innych1 15 niz pozycje przy sgsiednich atomach wegla, h) jezeli R2 lub R5 oznacza grupe nitrowg, wówczas R1 oznacza atom chloru, bromu lub grupe nitrowg, i) gdy jeden sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza rod¬ nik trójfluorometylowy, wówczas kazdy z pozostalych podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 ma znaczenie inne niz atom fluoru lub rodnik metylowy, przy czym musi byc do¬ datkowo spelniony co najmniej jeden z takich warun¬ ków ze 1) co najmniej jeden sposród podstawników R1, R2, R3 R4 i R5 oznacza rodnik metylowy, 2) R2 lub R5 oznacza rodnik trójfluorometylowy, 3) R1 oznacza atom jodu lub grupe cyjanowg, 4) co najmniej dwa sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznaczajg atomy wo¬ doru znajdujgce sie przy sgsiednich atomach wegla, 5) wiecej niz dwa sposród podstawników R1, R2, R3 R4 i R5 oznaczajg atom wodoru, przy czym gdy obydwa podstawniki R3 i R4 oznaczajg rodnik trójfluorometylo- 10 942 16 wy, podstawniki R1, R2 i R5 majg inne znaczenie niz atom wodoru, 6) jezeli jeden z podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza atom bromu, chloru lub fluoru, wówczas wiecej niz jeden sposród pozostalych podsta- 5 wników ma znaczenie inne niz atom wodoru, bromu, lub chloru, 7) jezeli kazdy z podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 ma znaczenie inne niz atom bromu, chloru lub fluoru, wówczas mniej niz dwa z nich oznaczajg atom wodoru. 10 15 7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze zawiera substancje czynng w ilosci 5-2000 ppm. 8. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zawiera substancje czynng w ilosci 10-500 ppm. 9. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynng zawiera N-metylo-2l4-dwubromo-2',4'- -dwunitro-6'-trójfluorofenyloamine.CR 2D3 N02 RZR: o2n-Q-A-/ Vr F^R' Wzór LDA- Zakl. 2 - zam. 583/81 - 100 egz.Cena 45 zl PL

Claims (9)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek gryzoniobójczy, znamienny tym, ze zawiera obojetny nosnik oraz jako substancje czynna skuteczna gryzoniobójczo ilosc dwufenyloaminy o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik metylowy, etylowy lub propylowy, R1 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, gruipe nitrowa lub rodnik trójfl uarometylo¬ wy, R2 i R5, niezaleznie od siebie, oznaczaja atom wodo¬ ru, fluoru, chloru, bromu, lub grupe nitrowa, przy czym nie wiecej niz jeden z podstawników R2 i R5 oznacza gru¬ pe nitrowa a R3 i R4 niezaleznie od siebie, oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bromu lub rodnik trójfluoro- metylowy, z tym ograniczeniem; ze (a) jezeli R\ R2, R3, R4 lub R5 oznacza atom fluoru, wówczas dwa lub trzy spo¬ sród podstawników R1, R2 i R5 oznaczaja atom chloru lub bromu, b) najwyzej jeden z podstawników R1, R3 i R4 oznacza rodnik trójfl uorometylowy z tym wyjatkiem, ze R3 i R4 moga jednoczesnie oznaczac rodnik trójfluoro- metylowy, c) jezeli jeden i tylko jeden z podstawników R3 i R4 oznacza rodnik trójfl uorometylowy, wówczas dwa lub trzy sposród podstawników R1, R2 i R5 oznaczaja atom chloru lub bromu, d) dwa atomy fluoru znajduja sie w pozycjach innych niz pozycje przy sasiednich ato¬ mach wegla, e) w przypadku gdy R2 lub R5 oznacza grupe nitrowa, wówczas R1 oznacza atom chloru, atom 10 15 25 30 40 45 50 55 60 65. bromu lub grupe nitrowa, f) jezeh* jeden z podstawni¬ ków R1, R3 i R4 oznacza rodnik trójfluorometylowy, wów¬ czas kazdy pozostaly podstawnik R1, R2, R3*, R4 i R5 ma znaczenie inne niz atom fluoru, g) te z podstawni¬ ków R1, R2, R3, R4 i R5, które oznaczaja atom wodoru, musza znajdowac sie w pozycjach innych niz pozycje przy sasiednich atomach wegla, h) nie wiecej niz dwa sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznaczaja atom wodoru z tym wyjatkiem, ze podstawniki R1, R2 i R5 moga równoczesnie oznaczac atom wodoru gdy oby¬ dwa podstawniki R3 i R4 oznaczaja rodnik trójfluorome- tylowy, i) jezeli jeden z podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza atom bromu, chloru lub fluoru, wówczas pozostale podstawniki oznaczaja atom wodoru, bromu, chloru lub fluoru z tym wyjatkiem, ze jeden z nich mo¬ ze oznaczac grupe nitrowa lub rodnik trójfluoromety- lowy, j) jezeli kazdy z podstawników R1, R2, R3, R4 i Rs ma znaczenie inne niz atom bromu, chloru lub fluoru, wówczas co najmniej dwa z nich oznaczaja atom wo¬ doru.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci 5-2000 ppm.
  3. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci 10—500 ppm..
  4. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-etylo-2,4,6-trójchloro-2',4'- -dwunitro-6'-trójfluorometylodwufenyloamine lub N-pro- pylo-2,4,6-trójchloro-2',4'-dwunitro-6,-trójfluorometylo- dwufenyloamine.
  5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-metylo-2,4,6-trójchioro-2,,4' -dwunitro-6'-trójfluorometylodwufenyioaimine, N-metylo- -2,4-dwL»bromo-6-chloro-2,,4'-dwurtitro-6,-trójfluorome- tylodwufenyloamine lub N-metylo-2,4,6-trójbromo-2',4'- dwunitro-ó^trójfluorometylodwufenyloamine.
  6. 6. Srodek gryzon iobójczy, znamienny tym, ze zawiera obojetny nosnik oraz jako substancje czynna, skuteczna gryzoniobójczo ilosc dwufenyloaminy o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik mety¬ lowy, etylowy lub propylowy, R1 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu, grupe cyjanowa, rodnik metylowy, grupe nitrowa lub rodnik trójfluorometylowy, R2 i R5, niezaleznie oznaczaja . atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupe nitrowa, rodnik metylowy lub trój¬ fluorometylowy, przy czym nie, wiecej niz jeden z pod¬ stawników R2 i R5 oznacza grupe nitrowa, a R3 i R4, niezaleznie oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bro¬ mu, rodnik metylowy lub trójfluorometylowy, -z tym, ze a) nie wiecej niz jeden sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza rodnik metylowy z tym wyjatkiem, ze R3 i R4 moga jednoczesnie oznaczac rodnik metylo¬ wy, b) jezeli R1, R2, R3, R4 lub R5 oznacza rodnik me¬ tylowy lub atom fluoru, wówczas dwa lub trzy sposród podstawników R1, R2 i R5 oznaczaja atom chloru lub bromu, c) nie wiecej niz jeden sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza rodnik trójfluorometylowy z tym wyjatkiem, ze obydwa R3 i R4 moga oznaczac rodnik trójfluorometylowy, d) gdy R2 lub R5 oznacza rodnik trój¬ fluorometylowy, R1 oznacza atom chloru lub bromu, e) jezeli jeden i tylko jeden sposród podstawników R3 i R4 oznacza rodnik trójfluorometylowy, wówczas dwa lub trzy sposród podstawników R1, R2 i R5 oznaczaja atom chloru lub bromu, f) nie wiecej niz cztery sposród pod¬ stawników R1, R2 R3, R4 i R5 oznaczaja atom wodoru, g))dwa atomy fluoru znajduja sie w pozycjach innych1 15 niz pozycje przy sgsiednich atomach wegla, h) jezeli R2 lub R5 oznacza grupe nitrowg, wówczas R1 oznacza atom chloru, bromu lub grupe nitrowg, i) gdy jeden sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza rod¬ nik trójfluorometylowy, wówczas kazdy z pozostalych podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 ma znaczenie inne niz atom fluoru lub rodnik metylowy, przy czym musi byc do¬ datkowo spelniony co najmniej jeden z takich warun¬ ków ze 1) co najmniej jeden sposród podstawników R1, R2, R3 R4 i R5 oznacza rodnik metylowy, 2) R2 lub R5 oznacza rodnik trójfluorometylowy, 3) R1 oznacza atom jodu lub grupe cyjanowg, 4) co najmniej dwa sposród podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznaczajg atomy wo¬ doru znajdujgce sie przy sgsiednich atomach wegla, 5) wiecej niz dwa sposród podstawników R1, R2, R3 R4 i R5 oznaczajg atom wodoru, przy czym gdy obydwa podstawniki R3 i R4 oznaczajg rodnik trójfluorometylo- 10 942 16 wy, podstawniki R1, R2 i R5 majg inne znaczenie niz atom wodoru, 6) jezeli jeden z podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 oznacza atom bromu, chloru lub fluoru, wówczas wiecej niz jeden sposród pozostalych podsta- 5 wników ma znaczenie inne niz atom wodoru, bromu, lub chloru, 7) jezeli kazdy z podstawników R1, R2, R3, R4 i R5 ma znaczenie inne niz atom bromu, chloru lub fluoru, wówczas mniej niz dwa z nich oznaczajg atom wodoru. 10 15
  7. 7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze zawiera substancje czynng w ilosci 5-2000 ppm.
  8. 8. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zawiera substancje czynng w ilosci 10-500 ppm.
  9. 9. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynng zawiera N-metylo-2l4-dwubromo-2',4'- -dwunitro-6'-trójfluorofenyloamine. CR 2D3 N02 RZR: o2n-Q-A-/ Vr F^R' Wzór LDA- Zakl. 2 - zam. 583/81 - 100 egz. Cena 45 zl PL
PL1976209045A 1975-09-26 1976-09-25 Rodenticide PL110942B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61711575A 1975-09-26 1975-09-26
US70602276A 1976-07-21 1976-07-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL110942B1 true PL110942B1 (en) 1980-08-30

Family

ID=27087951

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976192654A PL107314B1 (pl) 1975-09-26 1976-09-25 Sposob wytwarzania nowych dwufenyloamin
PL1976209045A PL110942B1 (en) 1975-09-26 1976-09-25 Rodenticide

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976192654A PL107314B1 (pl) 1975-09-26 1976-09-25 Sposob wytwarzania nowych dwufenyloamin

Country Status (32)

Country Link
JP (1) JPS5828863B2 (pl)
AR (1) AR225588A1 (pl)
AT (2) AT345266B (pl)
AU (1) AU508202B2 (pl)
BE (1) BE846419A (pl)
BG (2) BG28701A4 (pl)
BR (1) BR7606370A (pl)
CA (1) CA1090822A (pl)
CH (1) CH626322A5 (pl)
CS (1) CS189786B2 (pl)
DD (2) DD128782A5 (pl)
DE (1) DE2642148C2 (pl)
DK (1) DK154069C (pl)
DZ (1) DZ85A1 (pl)
ES (1) ES451857A1 (pl)
FI (1) FI62527C (pl)
FR (1) FR2325635A1 (pl)
GB (1) GB1560709A (pl)
GR (1) GR61721B (pl)
HU (1) HU177823B (pl)
IE (1) IE43715B1 (pl)
IL (1) IL50258A (pl)
IT (1) IT1078789B (pl)
MX (1) MX4391E (pl)
NL (1) NL185442C (pl)
NO (1) NO143025C (pl)
PH (1) PH12570A (pl)
PL (2) PL107314B1 (pl)
PT (1) PT65581B (pl)
RO (3) RO75109A (pl)
SE (2) SE435055B (pl)
YU (1) YU43438B (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4215145A (en) 1978-12-05 1980-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal, fungicidal, and ovicidal sulfenamides
DE3063519D1 (en) * 1979-09-28 1983-07-07 Ciba Geigy Ag Polysubstituted diphenyl amines, their preparation and their use
US4323580A (en) 1980-01-24 1982-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal, fungicidal and ovicidal diphenylsulfenamides
JPS56149406A (en) * 1980-04-21 1981-11-19 Mitsui Toatsu Chem Inc Production of styrene polymer
US4341772A (en) * 1980-05-05 1982-07-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural phosphorus-containing sulfenamides
US4302451A (en) 1980-05-05 1981-11-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pesticidal phosphorus sulfenamides
US4298613A (en) 1980-05-05 1981-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural heterocyclic sulfenamides
JPS60206809A (ja) * 1984-03-29 1985-10-18 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 共重合体の製造法
JPS61109460U (pl) * 1984-12-20 1986-07-11
CA1287795C (en) * 1985-12-06 1991-08-20 David G. Hobbs Composition for rodent control
JPS63188675U (pl) * 1987-05-25 1988-12-02
JPH0372505A (ja) * 1989-05-24 1991-03-27 Sanyo Chem Ind Ltd 電子写真用トナーバインダー
JPH0463459U (pl) * 1990-10-15 1992-05-29
BR9603106A (pt) * 1995-07-18 1998-05-05 Sumitomo Chemical Co Processo para controlar uma taxa de polimerização e processo de polimerização contínua
CN102199095B (zh) 2010-03-22 2014-04-09 中国中化股份有限公司 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用
WO2013135147A1 (zh) 2012-03-14 2013-09-19 中国中化股份有限公司 取代二苯胺类化合物作为制备抗肿瘤药物的应用

Also Published As

Publication number Publication date
SE7609986L (sv) 1977-03-27
IE43715L (en) 1977-03-26
PT65581A (en) 1976-10-01
NL7610602A (nl) 1977-03-29
BG27538A3 (en) 1979-11-12
IL50258A (en) 1980-02-29
NL185442C (nl) 1990-04-17
NO763286L (pl) 1977-03-29
CH626322A5 (en) 1981-11-13
AR225588A1 (es) 1982-04-15
AU508202B2 (en) 1980-03-13
DK431076A (da) 1977-03-27
BR7606370A (pt) 1977-05-31
PT65581B (en) 1978-03-28
DD128782A5 (de) 1977-12-07
AT345266B (de) 1978-09-11
ATA705576A (de) 1978-01-15
NO143025C (no) 1980-12-03
RO70677A (ro) 1981-11-04
PL107314B1 (pl) 1980-02-29
HU177823B (en) 1981-12-28
AU1814076A (en) 1978-04-06
DE2642148C2 (de) 1983-11-10
RO75109A (ro) 1980-10-30
SE8006682L (sv) 1980-09-24
GB1560709A (en) 1980-02-06
MX4391E (es) 1982-04-23
ES451857A1 (es) 1978-03-01
RO75110A (ro) 1980-10-30
DK154069C (da) 1989-02-27
DD134431A5 (de) 1979-02-28
DK154069B (da) 1988-10-10
IL50258A0 (en) 1976-10-31
IE43715B1 (en) 1981-05-06
DE2642148A1 (de) 1977-04-07
NL185442B (nl) 1989-11-16
ATA548577A (de) 1980-07-15
IT1078789B (it) 1985-05-08
FI762718A (pl) 1977-03-27
SE435055B (sv) 1984-09-03
JPS5828863B2 (ja) 1983-06-18
CS189786B2 (en) 1979-04-30
YU43438B (en) 1989-08-31
FR2325635B1 (pl) 1980-10-17
PH12570A (en) 1979-06-20
BE846419A (fr) 1977-03-22
SE436392B (sv) 1984-12-10
GR61721B (en) 1978-12-28
FI62527C (fi) 1983-01-10
JPS5242834A (en) 1977-04-04
FR2325635A1 (fr) 1977-04-22
NO143025B (no) 1980-08-25
AT361245B (de) 1981-02-25
BG28701A4 (en) 1980-06-16
DZ85A1 (fr) 2004-09-13
YU214376A (en) 1982-10-31
FI62527B (fi) 1982-09-30
CA1090822A (en) 1980-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL110942B1 (en) Rodenticide
Buckle et al. Control methods: chemical.
Oruc Fungicides and their effects on animals
Gupta Non-anticoagulant rodenticides
Gupta et al. Assessing toxicity of post-emergence herbicides to the Spilarctia obliqua Walker (Lepidoptera: Arctiidae)
WO2014080215A1 (en) Control method
Eason et al. Nontarget and secondary poisoning risks associated with cholecalciferol
Way Toxicity and hazards to man, domestic animals, and wildlife from some commonly used auxin herbicides
US6136340A (en) Food energy inhibitor for rodents
Shapiro et al. Encapsulated sodium nitrite as a new toxicant for possum control in New Zealand
Hussain et al. Pathological and some serum biochemical effects induced by Malathion in Japanese quail (Coturnix japonica).
Back Carbamate insecticides, significant developments in eight years with Sevin insecticides
JPS6114121B2 (pl)
CN1792172A (zh) 无毒灭鼠药
Crabtree Review of current vertebrate pesticides
US3260645A (en) Rodenticide comprising 3-[1&#39;-(p-chlorophenyl)-propyl]-4-hydroxycoumarin and beta-diethylaminoethyl diphenylpropylacetate
EP1180934B1 (en) Rodenticidal composition
EP1954125B1 (en) Control of rodents
WO1997002741A1 (en) Toxicant-free rodent exterminator
BRAVERMAN Experiments on direct and secondary poisoning by fluoroacetamide (1081) in wildlife and domestic carnivores
US4008330A (en) Method for combatting rodents and rodenticidal compositions
US20170118992A1 (en) Calcium infused compound foodstuffs targeted for consumption by and extermination of specific rodent species
RU2476071C2 (ru) Яд для вредителей
US4156780A (en) 3-Pyridylmethylthiocarbamates
SU689598A3 (ru) Родентицидный состав