PL110263B1 - Phytohormonal agent and a herbicide - Google Patents
Phytohormonal agent and a herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL110263B1 PL110263B1 PL1976192321A PL19232176A PL110263B1 PL 110263 B1 PL110263 B1 PL 110263B1 PL 1976192321 A PL1976192321 A PL 1976192321A PL 19232176 A PL19232176 A PL 19232176A PL 110263 B1 PL110263 B1 PL 110263B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl group
- group
- formula
- model
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 103
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 79
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- -1 trifluoromethoxy, trifluoro-methylthio, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N chembl321317 Chemical class C1=CC(C(=N)NO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=N)NO)O1 SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 2
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical class O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000021508 Coleus Nutrition 0.000 description 1
- 244000061182 Coleus blumei Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019785 NBF4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N formamide;hydrate Chemical compound O.NC=O IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000005078 fruit development Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N trifluoro borate Chemical compound FOB(OF)OF PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek fitohormonalny i chwastobójczy, zawierajacy jako substancje czynna co najmniej jeden nowy zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla albo grupe fenylowa, R± oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub atom metalu oraz Ar oznacza grupe fenylowa ewentualnie podstawiona 1—3 takimi samymi lub róznymi podstawnikami taki jak atomy chlorowca lub nastepujace grupy: grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa hydroksylowa, grupa alkoksylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa alkilosulfinylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa alkilosulfony- lowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa trójfluorometylowa, trójfluorometoksylowa, trój- fluorometylotio, karboksylowa, alkoksykarbonylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa nitrowa, aminowa, alkiloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa dwualkiloaminowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa acyloaminowa, w której grupa acylowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa alkoksykarbonyloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, azydowa, alkanoilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, sulfamoilowa podstawiona ewentualnie 1 lub 2 grupami alkilowymi przy atomie azotu, w którym to przypadku kazda grupa alkilowa zawiera 1—^1 atomów wegla lub aromatyczna grupe hetero¬ cykliczna z 5 lancuchami, które jako heteroatomy zawieraja atom tlenku, siarki lub azotu, ewentualnie podstawiona 10 15 25 30 grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, lub grupe fenylo- alkilowa, zawierajaca 1—4 atomów wegla, podstawiona ewentualnie atomem chlorowca, lub grupa alkilowa za¬ wierajaca 1—4 atomów wegla, alkoksylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla lub alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna otrzymywac róznymi metodami a zwlaszcza w reakcji zwiazku o wzorze ogólnym 2, w którym R i R1 maja powyzej podane znaczenie oraz Y oznacza atom chlorowca z amidooksymem o wzorze ogólnym 3, w którym Ar ma powyzej podane znaczenie. Reakcje przeprowadza sie na ogól w wodnym srodowisku organi¬ cznego rozpuszczalnika, takim jak mieszanina etanolu i wody lub dwuetyloformamidu i wody, w obecnosci alkalicznego czynnika kondensacyjnego takiego jak wodo¬ rotlenek sodowy, wodorotlenek potasowy lub wodoro¬ tlenek czteroalkiloamoniowy, w temperaturze pomiedzy 20i80°C.Zwiazki o wzorze ogólnym 3 mozna otrzymywac dzialajac hydroksyloamina na nitryl o wzorze ogólnym 4, w którym Ar ma powyzej podane znaczenia. Reakcje te przeprowadza sie zazwyczaj w organicznym rozpuszczalniku takim jak wodny roztwór etanolu i w temperaturze 20 da 80°C.Zwiazki o wzorze 1 otrzymac mozna równiez w reakcji zwiazku o wzorze ogólnym 5, w którym R i R± maja powyzej podane znaczenia, z sola iminoeteru o wzorze ogólnym 6, w którym Ar ma powyzej podane znaczenia i HA oznacza czasteczke chlorowodoru (HC1) lub kwasu fluoroborowego (NBF4).Reakcje przeprowadza sie na ogól w zasadowym srodo- 110 263110 263 3 wisku organicznego rozpuszczalnika takim jak pirydyna i w temperaturze okolo 20 °C.Sól iminoeteru o wzorze ogólnym 6 mozna otrzymywac dzialajac roztworem kwasu solnego w etanolu na nitryl o wzorze ogólnym 4 albo dzialajac fluoroboranem trój- etylooksoniowym (sól Meerwein'a) na amid o wzorze ogólnym 7, w którym Ar ma powyzej podane znaczenia Poddajac reakcji zwiazek o wzorze ogólnym 8 ze zwiazkiem o wzorze R^OH^ w którym Ar, R i Rt maja znaczenia okreslone dla wzoru 1, otrzymuje sie równiez zwiazek o wzorze 1. Reakcje przeprowadza sie podgrzewajac zwia¬ zek o wzorze 8 w temperaturze okolo 60 °C w obecnosci alkoholu o wzorze RAOH i przez odparowanie alkoholu pod zmniejszonym cisnieniem.Zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oznacza a~ tom wodoru, mozna otrzymywac na drodze hydrolizy zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oznacza grupe alkilowa o 1—4 atoniach wegla.Reakcje przeprowadza sie na ogól w organicznym roz¬ puszczalniku takim jak metanol lub etanol w obecnosci zasady takiej jak wodorotlenek sodowy lub potasowy i w temperaturze 20 °C.Zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym Ar oznacza grupe fenylowa podstawiona jedna lub wiecej grupami alkilo- sulfinylowymi mozna otrzymywac ze zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym Ar oznacza grupe fenylowa podsta¬ wiona jedna lub wiecej grupami alkilotio, poprzez utle¬ nianie grup alkilotio lub grup alkilosulfinylowych.Utlenianie mozna przeprowadzac w temperaturze oto¬ czenia przez rozpuszczanie przeznaczonego do utleniania zwiazku w acetonie i dodanie do tego roztworu 30%-owego wagowo/objetosc roztworu nadtlenku wodoru.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wykazuja charakterystyczne wlasciwosci, dzieki którym sa one szczególnie uzyteczne w rolnictwie. Zwiazki te stosowane w dawkach 1 do 100 g/hektolitr wody wykazuja szczególnie wartosciowe wlasciwosci-fitohormonalne. W tym przypadku, dzialaja na hormon roslinny decydujacy o wzros¬ cie roslin analogicznie do kwasu indolilooctowego lub pochodnych kwasów fenoksyoctowych. Korzysc z zastoso¬ wania tych zwiazków polega glównie na wspomaganiu wyksztalcania sie owoców na niektórych roslinach (pomi¬ dory), ochronie przed opadaniem lisci lub owoców oraz zwiekszaniu tworzenia sie korzeni.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku i stosowane w dawkach 0,5 do 10 kg/ha wyka¬ zuja wlasciwosci chwastobójcze, zwlaszcza przeciw rosli¬ nom dwulisciennym zarówno przed jak i po ich wzejsciu.W zastosowaniach praktycznych zwiazki te rzadko stosuje sie jako takie. Stosuje sie je natomiast w formie preparatów rolniczych.Oprócz substancji czynnej srodek wedlug wynalazku zawiera nosnik i/lub srodek powierzchniowo-czynny, który ma wlasciwosci dostosowane do substancji czynnej i który moze byc stosowany w rolnictwie. Zawartosc sub¬ stancji czynnej w tych srodkach wynosi 0,005—95% wagowych.Stosowany w niniejszym opisie termin „nosnik" ozna¬ cza organiczna lub nieorganiczna, naturalna rab synte¬ tyczna substancje, która laczy sie z substancja czynna w celu ulatwienia jego zastosowania do roslin, nasion lub do gleby albo transportu i manipulacji. Moze to byc nosnik staly (glinki, naturalne lub syntetyczne krzemiany, zywice, woski, stale nawozy itp.) lub plynne (woda, alko- 4 hole, ketony, frakcje naftowe, schlorowane weglowodory lub gazy plynne).Jako srodek powierzchniowo-czynny mozna stosowac jonowy lub niejonowy emulgator, czynnik dyspergujacy 5 lub czynnik zwilzajacy. Dla przykladu mozna wymienic sole polikwasów akrylowych i kwasów lignosulfonowych oraz produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoholami tluszczowymi, kwasami tluszczowymi lub aminami tlusz¬ czowymi.Srodki wedlugwynalazku mozna przygotowywac w formie zwilzalnych proszków, proszków pylowych, roztworów, emulgujacych koncentratów, emulsji, stezonych suspensji, aerozoli, granulatów i zawiesin. s Zwilzalne proszki przygotowuje sie zazwyczaj tak, aby zawieraly 20—95% substancji czynnej i na ogól oprócz stalego nosnika zawieraja one 0—5% czynnika zwilzaja¬ cego, 3—10% wagowych czynnika dyspergujacego oraz w razie potrzeby 0—10% wagowych jednego lub wiecej M stabilizatorów i/lub innych srodków dodatkowych takich jak czynniki wspomagajace penetracje, srodki spajajace lub srodki przeciw zbrylaniu, barwniki itp.Przykladowy jkbd zwilzalnego proszku: aktywny skladnik (zwiazek o wzorze 1) 50% wagowych, 29 lignosulfonian wapniowy (czynnik przeciw flokulacji) 5% wagowych, naftalenosulfonian izopropylu (czynnik zwilzajacy) 1% wagowy, krzemionkowy czynnik przeciw zbrylaniu 5% wagowych, 30 wypelniacz kaolinowy 39% wagowych.Proszki do rozpylania przygotowuje sie na ogól w formie koncentratu pylowego o skladzie podobnym do skladu zwilzalnego proszku. Nie zawiera on jednak czynnika dyspergujacego i w miejscu zastosowania rozciencza sie go 35 dodatkowa iloscia stalego nosnika tak, aby proszek ten zawieral 0,5—10% wagowych substanq'i czynnej.Emulsyjne koncentraty, które mozna stosowac przez natryskiwanie, zawieraja zazwyczaj, oprócz rozpuszczalnika (a w razie potrzeby i wspólrozpuszczalnika), 10—50% 40 wagowych/objetosc substancji czynnej, 2—20% wagowych/ /objetosc emulgatorów i 0—20% wagowych/objetosc odpowiednich srodków pomocniczych takich jak stabiliza¬ tory, srodki wspomagajace penetracje, inhibitory korozji, barwniki i srodki spajajace. 45 Przykladowy sklad emulsyjnego koncentratu podano ponizej, zawartosci wyrazono w g/litr: aktywny skladnik (zwiazek o wzorze 1) 400 g/litr benzenosulfonian dodecylu 24 g/litr . oksyetylenowany nonylofenol (za pomoca 10 czasteczek tlenku etylenu) 16 g/litr cykloheksanem 200 g/litr rozpuszczalnik aromatyczny ilosc uzupelniajaca do 1 litra.Stezone suspensje, które równiez mozna stosowac przez 55 natryskiwanie, przygotowuje sie tak aby uzyskac trwaly produkt plynny nie ulegajacy sedymentaqi. Zazwyczaj zawiera on 10—75% wagowych aktywnego skladnika, 0,5—15% wagowych srodków powierzchniowo-czynnych, 0,1—10% wagowych srodków przeciw sedymentacji takich 60 jak koloidy ochronne i srodki tiksotropowe, 0—10% wa¬ gowych odpowiednich dodatków takich jak srodki przeciw pienieniu, inhibitory korozji, stabilizatory, srodki przeciw penetracji i srodki sklejajace. Jako nosnik zawieraja one wode lub organiczna ciecz, w której aktywny skladnik 55 jest w zasadzie nierozpuszczalny, przy czym niektóre110 263 organiczne substancje stale lub sole nieorganiczne moga rozpuszczac sie w nosniku w celu zmniejszenia mozliwosci sedymentacji lub zamarzania w przypadku wody.Wodne dyspersje i emulsje, na przyklad srodki otrzymy¬ wane przez rozpuszczenie zwilzalnego proszku lub emulsyj¬ nego koncentratu za pomoca wody, równiez moga byc stosowane. Moga to byc emulsje typu woda w oleju lub olej w wodzie i moga one miec gesta konsystencje taka jak „majonez".Do zastosowan w tak zwanych „ultra-malych objetos- 10 ciach" wymagajacych natryskiwania bardzo malymi kro¬ pelkami, przygotowuje sie roztwory zawierajace 70—95% aktywnego skladnika w organicznych rozpuszczalnikach.Srodki wedlug wynalazku moga zawierac inne skladniki, na przyklad koloidy ochronne, srodki spajajace lub zagesz¬ czajace, srodki tiksotropowe, stabilizatory lub srodki usuwajace jony, jak równiez inne znane skladniki aktywne o wlasciwosciach szkodnikobójczych, a zwlaszcza owado¬ bójczych lub grzybobójczych. W ponizszej tabeli zesta¬ wiono zwiazki o wzorze 1 Tabela I Nr kolejny | 1 | 1 1 2 1 3 1 4 | 5 1 6 1 7 1 8 1 9 1 10 I U 1 12 1 13 14 1 15 1 16 1 17 18 1 19 | 20 1 21 | 22 23 1 24 25 | 26 | 27 | 28 29 | 30 1 31 | 32 | 33 34 i Ar 1 2 1 wzór 9 wzór 10 wzór 11 I, wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór 32 wzór 33 wzór 34 wzór 35 1 wzór 36 1 wzór 37 wzór 38 | wzór 39 1 wzór 40 wzór 41 wzór 42 1 R 3 H H H H H H H H H H H H H H H " H "~ H H H H H H H H H H H H H H H H H H Ri 1 4 C2H5 QH5 QH5 c2n5 QHs QH5 C2H5 QH5 C2H5 C2H5 C2H5 QH5 C2H5 C2H5 G2H5 QH5 C.H, C2H5 QH5 C2H5 C2H$ QH5 C2H5 QH5 C2H$ C2H5 QH5 QH5 QH6 QH5 C.H, QHf C.H, CaHs Wydajnosc 5 1 73% 100% 91% 75% 92% . 59% 92% 73% t 84% 100% 100% 89% 96% 94% 97% 75% 100% 100% 97% 93% 87% 80% 99% 95% 92% 71% 98% 91% 63% 91% 84% 98% 88% 82% Tempera¬ tura topnienia °C po krystali¬ zacji 6 131 59 112 70 130 | 67—68 49 39,5 : 97 ¦ 109 53' 75 87 95 90 66 163 91 74 100 80 82 141 146 124 | 98 1 112 65 118 | ^~ Inne wlasciwosci 7 temperatura wrzenia 175 °C/0,2mm I Hg temperatura wrzenia 155 °C/0,5 mm 1 Hg temperatura wrzenia 1 142—148°C/0,4 mm Hg | olej wydzielony chromatograficznie! n25 = 1,5655 temperatura wrzenia oleju po kon- 1 wersji doszczawianu 149 °C 1110 263 c.d. tablicy I 1 1 35 36 1 37 | 38 39 40 1 41 1 42 43 | 44 1 45 46 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | wzór 43 wzór 44 wzór 45 wzór 46 wzór 10 wzór 47 wzór 48 wzór 49 wzór 50 wzór 51 wzór 52 wzór 53 H H H H H H H H CH3 H H H QH5 C2H5 Na Na QH5 0* QH5 C2H5 QH5 C2H5 QH5 C3H5 94% 98% 100% 49% 94% 75% 98% 99% 65% 66% ¦— 114 186 214 58 62 56 110 60 121 temperatura wrzenia 10°/0,2 mm Hg temperatura wrzenia 178°C/0,4 mm 1 Hg olej olej 1 (pólwodzian) 1 Dzialanie fitohormonalne zwiazków stanowiacych sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku wykazaly naste¬ pujacetesty: I. 1) Wyksztalcanie sie owoców pomidorów. 1 krople (0,05 cm3) roztworu lub zawiesiny badanego zwiazku osadza sie na zalazni wysterylizowanych kwiatów pomidora. Po 5-dniowej obserwacji okresla sie procent wyksztalconego owocu wzgledem próby porównawczej.Próbe stanowi odnoga tej samej rosliny, która traktuje sie 0,05 cm9 wody nie zawierajacej substancji czynnej na zalaznie kwiatów.Dla O-etoksykarbonylometylotiofeno -2-karbonamido- oksymu stosowanego tym sposobem w stezeniu 10 mg/litr wykazano stopien wyksztalcenia owocu 100% wzgledem próby porównawczej (0%). Wyksztalcony owoc nie ma plam. 2) Propagacja lisci pomidora.Z lodyg pomidora (odmiana Marmande) posiadajacych 5 do 6 lisci zbiera sie trzeci i czwarty lisc. Ogonek kazdego liscia zanurza sie na dlugosci 2 do 3 cm w badanym roz¬ tworze umieszczonym w rurce doswiadczalnej. Po uplywie 8-miu dni od poczatku doswiadczenia oblicza sie liczbe utworzonych korzonków i obserwuje sie ich wyglad. Próbe porównawcza stanowia liscie z odnogi pomidora przygoto¬ wanego do traktowania zgodnie z wynalazkiem, lecz ogonek kazdego liscia zanurza sie na dlugosc 2—3 cm w probówce, zawierajacej sama wode.Stosowane w ten sposób zwiazki o wzorze 12 i 49 w ste¬ zeniu 1 mg/litr powoduja utworzenie 100% korzonków listnych, przy czym sa to korzonki rozlozyste i liczne, podczas gdy ich powstawanie na ogonkach roslin porów¬ nawczych jet zerowe. Stosowany w tym samym stezeniu zwiazek o wzorze 53 wywoluje powstanie 100% korzonków listnych, przy czym te korzonki sa krótkie i przysadziste oraz mniej liczne. 3) Opadanie lisci.Doswiadczenie przeprowadza sie na Coleus. Wycinki utworzone z fragmentu lodygi z dwoma ogonkami lisci zanurza sie w roztworze badanego zwiazku. W funkcji czasu przebiega oddzielanie ogonków od lodyg. Dla roslin porównawczych oddzielenie zachodzi do konca po uplywie 2 dni.Rosline porównawcza stanowi fragment lodygi z ogon¬ kami lisci, który zanurza sie w samej wodzie.Dla zwiazku o wzorze 10 stosowanego w stezeniu 100 25 35 40 50 60 65 mg/litr nie obserwuje sie jakiegokolwiek oddzielania przed uplywem 1 tygodnia od poczatku doswiadczenia.U. Test na wlasnosci chwastobójcze.Nasiona róznych gatunków roslin, a mianowicie Triticum sativum, Lens culinaris, Raphanus satnrus, Beta vulgaris i Alopecurus agrestis wysiewa sie w ilosci okolo 30 nasion na doniczke w plastikowych doniczkach o pojemnosci 180 cm3 wypelnionych do wysokosci 6 cm mieszanka skladajaca sie z 1/3 czystej ziemi, 1/3 czarnoziemu roslin¬ nego i 1/3 piasku rzecznego. Dla kazdego stezenia pro¬ duktu bada sie dwie doniczki Triticum sativum i cztery doniczki innych gatunków.W celu przeprowadzenia badan po wzejsciu roslin wy¬ siewanie przeprowadza sie w cieplarni na tydzien przed poczatkiem doswiadczenia, tak aby w trakcie badania male rosliny znajdowaly sie w nastepujacym stadium: Triticum sativum i Alopecurus agrestis: — 3 liscie Lens Culinaris — 3 liscie Beta vulgaris i Raphanus sativus — 2 dobrze wyksztalcone liscienie.Doswiadczenie przeprowadza sie przez natryskiwanie roztworem lub zawiesina zwiazku przy czym doniczki umieszcza sie na obrotowym stoliku. Kazda doniczke natryskuje sie 1 cm3 roztworu. Dawki badanego zwiazku wynosza 1 i 8 lub 10 kg/ha.W próbie przed wzejsciem roslin powierzchnie obsianej gleby pozostawia sie do wysuszenia, po czym przykrywa sie ja do wysokosci 1 cm taka sama mieszanka glebowa i doniczki nawilza sie 2 razy dziennie przez pokropienie.W próbie po wzejsciu roslin potraktowane rosliny pozosta¬ wia sie do wysuszenia. Mieszanke glebowa nawilza sie umieszczajac podstawy doniczek na tacy wypelnionej woda.W obu przypadkach doniczki utrzymuje sie w cieplarni w temperaturze.22 do 24°C i wilgotnosci wzglednej 70 do 80% w warunkach sztucznego swietlenia zapewniajacego naswietlenie 5000 do 6000 luksów na poziomie roslin w ciagu kolejnych 17 godzin dnia. Po uplywie 3 tygodni od poczatku doswiadczenia zlicza sie rosliny w doniczkach traktowanych badana substancja i w doniczkach nie trak¬ towanych i oznacza sie dla kazdego badanego zwiazku, przy okreslonej dawce i okreslonej powierzchni rosliny, procent zniszczenia (D %) w stosunku do porównawczej rosliny nie traktowanej. Ten procent oblicza sie jak podano nizej, przy czym (A) oznacza liczbe roslinek w próbie110 263 10 I-C O N -o H 15 N Po wzejsciu Przed wzejsciem Alopecurus agrestis Beta yulgaris Raphanus sativus Lens culinaris Triticum sativum Alopecurus agrestis Beta yulgaris Raphanus satiyus Lens culinaris Triticum satiyum Dawka zwiazku d * *-< < m o cn in o o o o en *o o o o o i—1 i-H o o tN t 00 o o o o i—1 i-H in o t^ o o o o o i—i i—i o o tN cn i-H O X U X wzór 9 o o CN O O m oo o o i-i vO o o o o o o in o o o VO ON o o o o tM O o o ^H 00 X X wzór 10 o o o o in o i-H o o l O i-H o o vO O i-H o o o o co m o o o i-H m o I O o o o o i-H i-H o o r-l O X u X wzór 12 o o o o o o 1 o o o o o o o o o o o o CN vO O O CM ^H O X U X wzór 14 o o o in CM i O O o o i-H o o o o o o o i-H o o o i-H o o cn o i-H O O ^H O V) X U X wzór 15 o o o o o o o o o o o m o o o o o o m o o ^H O w 1 X U X i wzór 8 o o o o m o o vo o i-H §8 f-H O O o o o o o o o o o o o rH O X u X wzór 11 o o CN O O m o o o ! o o vO O i-H O O o o l O o o o i-H o o o o o o o o o CN t ^H O Z X wzór 45 o in in t CN CN o m CN o o m o i-H O O in o t- 00 o o o o o o o o o ^h CN r-i O Z 1 wzór 46 in o cn m m o cn in |v© vo vO O O O in o o o 00 O i-H 08 m ^h o o o o o o ^H O 1 wzór 48 o o o o o o o o o o o m o o o i-H O O o i-H o o vO O o o cn ^H O X X u 1 o o CN O O m o o 00 m o f- o i-H O O © o in oo o o o i-H o o ¦^ o\ 88 o o ^H O V5 U 1 CN o o CN 00 O O CN O O O o o o o i-H i-H o o CN CN in m t- On o o 00 O 00 O i-H o o o o o o CN ^ ^H O X 1 cn 5 § o o m o o CN O O -^ in O O o m m o c- o i-H 1 O O O O o o o o ^H O X X 1110 263 11 porównawczej, a (B) liczbe roslinek w doniczce traktowanej badana substancja: D'% = X 100 A Procent zniszczenia równy 100% wskazuje na calkowite zniszczenie traktowanej powierzchni (calkowite dzialanie chwastobójcze). Procent zniszczenia 0% wskazuje na brak dzialania chwastobójczego.Wyniki przedstawiono w tablicy II.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy stosowany w rolnictwie, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna w polaczeniu z jednym lub kilkoma rozcienczal¬ nikami lub nosnikami co najmniej jedna pochodna amido- kwasu o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla albo grupe fenylowa, Rj oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Ar oznacza grupe fenylowa podstawiona 1—3 takimi samymi lub róznymi grupami takimi jak atomy chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, hydro¬ ksylowa, grupa alkoksylowa, w której grupa alkilowa za¬ wiera 1—4 atomów wegla, alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, alkilosulfinylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, alkilosulfony- lowa, w które) grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, trójfluorometylowa, trójfluorometoksylowa, trójfluoro-mety- lotio, karboksylowa, alkoksykarbonylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa nitrowa, aminowa, alkiloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa dwualkiloaminowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa alkoksykarbonyloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, azydowa, alkanoilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, dwualkilosutiamoilowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, albo grupe fenylowa, lub aromatyczna grupe heterocykliczna o 5 lancuchach, które jako heteroatomy zawieraja atom tlenu, siarki lub azotu, ewentualnie podstawiona grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, lub grupe fenyloalkilowa, zawierajaca 1—4 atomów wegla, podstawiona ewentualnie atomem chlorowca lub grupa alkilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, alkoksylowa, w której grupa alkilowa za¬ wiera 1—4 atomów wegla, lub alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla. 2. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna, w polaczeniu z jednym lub kilkoma rozcienczalnikami lub nosnikami co najmniej jedna pochodna aminooksymu o wzorze 1 w którym Rx oznacza atom metalu, R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Ar oznacza grupe fenylowa podstawiona 1—3 takimi samymi lub 55 róznymi grupami takimi jak atomy chlorowca, grupa me- 12 tylowa, hydroksylowa, metoksylowa, metylotio, metylo- sulfonylowa, trójfluorometylowa, trójfluorometylotio, kar¬ boksylowa, alkoksykarbonylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, nitrowa grupa, aminowa, 5 dwumetyloaminowa, grupa alkoksykarbonyloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa sulfamoilowa podstawiona ewentualnie 1 lub 2 grupami metylowymi przy atomie azotu, lub aromatyczna grupe heterocykliczna o 5 lancuchach, które jako heteroatomy o zawieraja atom tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupa metylotio lub grupa fenyloalkilowa. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze za¬ wartosc substancji czynnej wynosi 0,005—95% wagowych. 5 4. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna w polaczeniu z jednym lub kilkoma rozcienczalnikami, co najmniej jedna pochodna amidoksymu o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik fenylowy, Rt oznacza atom metalu, Ar D oznacza grupe fenylowa podstawiona 1—3 takimi samymi lub róznymi grupami takimi jak grupa alkilowa o 2—4 atomach wegla, alkoksylowa, o 2—4 atomach wegla, alkilo¬ tio o 2—4 atomach wegla, alkilosulfinylowa, w której grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla, alkoksykarbo- nylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, alkiloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa dwualkiloaminowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 2—4, atomów wegla, grupa dwualkilosulfamoilowa, w której kazda grupa alkilowa i zawiera 2—4 atomów wegla, albo grupe fenylowa lub aro¬ matyczna grupe heterocykliczna o 5 lancuchach, które jako heteroatomy zawieraja atomy tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie podstawiona grupe alkilowa o 2—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 2—4 atomach wegla, grupa alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla. 5. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna w polaczeniu z jednym lub kilkoma rozcienczalnikami, co najmniej jedna pochodna amidoksymu o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy Ct—C4, Rx oznacza atom metalu, Ar oznacza grupe fenylowa podstawiona 1—3 takimi samymi lub róznymi grupami takimi jak grupa alkilowa o 2^-4 atomach wegla, alkoksylowa, o 2—4 ato¬ mach wegla, alkilotio o 2—4 atomach wegla, alkilosulfiny¬ lowa, w której grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla, alkiloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa dwualkiloaminowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla, grupa dwualki¬ losulfamoilowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla, albo grupe fenylowa lub aromatyczna grupe heterocykliczna o 5 lancuchach, która jako heteroatomy zawieraja atomy tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie pod¬ stawiona grupa alkilowa o 2—4 atomach wegla, grupa alko¬ ksylowa o 2—4 atomach wegla, grupa alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla.R i Ar - C N - O-CH- COOR NH WZÓR 1 1 110 263 Ar-C / N-OH NH.WZÓR 3 Ar - CN Y - C H - COOR i 1 R WZÓR" A R H N-0 — CH - COOR, 2 1 Ar - C / WZÓR 2 NH °C2H5 WZÓR 6 Ar - CONH WZÓR 7 R r-C i / N-0-CH-COCL 'NH HCL 2 ' v W OH WZÓR 9 CL ^ // WZÓR 10 tlCH3 WZÓR 11 WZÓR 5 CH. l 3 WZÓR 12 \ -CH, WZÓR 13 v^r0CH3 WZÓR 8 WZÓR '14110 263 Br -6 CL WZÓR 16 WZÓR 19 WZÓR 22 CH ,SCH ~( V-N(CH ) W/ 3 2 -u NO WZÓR 15 WZÓR 17 NO WZÓR 20 WZÓR 23 CF =< 3 OH ^// -: WZÓR 18 WZÓR 21 WZÓR 24 SCH CH -/ \N - 2 5 WZÓR 25 WZÓR 28 WZÓR 3] WZÓR 34 OCH i 3 s ^ //-OCH, v\ /-COOH "OCH WZÓR 26 ^VoH WZÓR 29 OH ^ //-OCH WZÓR 32 O-COOC H 2 5 WZÓR 35 S I WZÓR 27 WZ^R 30. WZÓR 33 WZÓR 36110 263 CH C H 12 6 5 SCF ¦' 3 Br O WZÓR 40 WZÓR 43 WZÓR WZÓR 37 SO CH 2 3 SO N(CH ) ~\ IJ Cl2 32 _O-S0 N(CH ) ^-^ 2 32 CL WZÓR 38 WZÓR 41 WZÓR 44 0 WZÓR S.SO NH / 2 2 \ /rm2 WZÓR 42 WZÓR 45 WZÓR 4 WZÓR 39110 263 < c \ O WZÓR 49 S / ' WZÓR 50 S CL- WZÓR 52 H N WZÓR 53 WZÓR 51 LDD Z-d 2, z. 448/1400/81, n. 100+20 egz.Cena 45 il PL PL PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy stosowany w rolnictwie, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna w polaczeniu z jednym lub kilkoma rozcienczal¬ nikami lub nosnikami co najmniej jedna pochodna amido- kwasu o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla albo grupe fenylowa, Rj oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Ar oznacza grupe fenylowa podstawiona 1—3 takimi samymi lub róznymi grupami takimi jak atomy chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, hydro¬ ksylowa, grupa alkoksylowa, w której grupa alkilowa za¬ wiera 1—4 atomów wegla, alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, alkilosulfinylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, alkilosulfony- lowa, w które) grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, trójfluorometylowa, trójfluorometoksylowa, trójfluoro-mety- lotio, karboksylowa, alkoksykarbonylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa nitrowa, aminowa, alkiloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa dwualkiloaminowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa alkoksykarbonyloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, azydowa, alkanoilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, dwualkilosutiamoilowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, albo grupe fenylowa, lub aromatyczna grupe heterocykliczna o 5 lancuchach, które jako heteroatomy zawieraja atom tlenu, siarki lub azotu, ewentualnie podstawiona grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, lub grupe fenyloalkilowa, zawierajaca 1—4 atomów wegla, podstawiona ewentualnie atomem chlorowca lub grupa alkilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, alkoksylowa, w której grupa alkilowa za¬ wiera 1—4 atomów wegla, lub alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla.
2. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna, w polaczeniu z jednym lub kilkoma rozcienczalnikami lub nosnikami co najmniej jedna pochodna aminooksymu o wzorze 1 w którym Rx oznacza atom metalu, R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Ar oznacza grupe fenylowa podstawiona 1—3 takimi samymi lub 55 róznymi grupami takimi jak atomy chlorowca, grupa me- 12 tylowa, hydroksylowa, metoksylowa, metylotio, metylo- sulfonylowa, trójfluorometylowa, trójfluorometylotio, kar¬ boksylowa, alkoksykarbonylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, nitrowa grupa, aminowa, 5 dwumetyloaminowa, grupa alkoksykarbonyloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa sulfamoilowa podstawiona ewentualnie 1 lub 2 grupami metylowymi przy atomie azotu, lub aromatyczna grupe heterocykliczna o 5 lancuchach, które jako heteroatomy o zawieraja atom tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupa metylotio lub grupa fenyloalkilowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze za¬ wartosc substancji czynnej wynosi 0,005—95% wagowych. 5 4. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna w polaczeniu z jednym lub kilkoma rozcienczalnikami, co najmniej jedna pochodna amidoksymu o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik fenylowy, Rt oznacza atom metalu, Ar 4. D oznacza grupe fenylowa podstawiona 1—3 takimi samymi lub róznymi grupami takimi jak grupa alkilowa o 2—4 atomach wegla, alkoksylowa, o 2—4 atomach wegla, alkilo¬ tio o 2—4 atomach wegla, alkilosulfinylowa, w której grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla, alkoksykarbo- nylowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, alkiloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa dwualkiloaminowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 2—4, atomów wegla, grupa dwualkilosulfamoilowa, w której kazda grupa alkilowa i zawiera 2—4 atomów wegla, albo grupe fenylowa lub aro¬ matyczna grupe heterocykliczna o 5 lancuchach, które jako heteroatomy zawieraja atomy tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie podstawiona grupe alkilowa o 2—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 2—4 atomach wegla, grupa alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla. 5. Srodek fitohormonalny i chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna w polaczeniu z jednym lub kilkoma rozcienczalnikami, co najmniej jedna pochodna amidoksymu o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy Ct—C4, Rx oznacza atom metalu, Ar oznacza grupe fenylowa podstawiona 1—3 takimi samymi lub róznymi grupami takimi jak grupa alkilowa o 2^-4 atomach wegla, alkoksylowa, o 2—4 ato¬ mach wegla, alkilotio o 2—4 atomach wegla, alkilosulfiny¬ lowa, w której grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla, alkiloaminowa, w której grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów wegla, grupa dwualkiloaminowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla, grupa dwualki¬ losulfamoilowa, w której kazda grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla, albo grupe fenylowa lub aromatyczna grupe heterocykliczna o 5 lancuchach, która jako heteroatomy zawieraja atomy tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie pod¬ stawiona grupa alkilowa o 2—4 atomach wegla, grupa alko¬ ksylowa o 2—4 atomach wegla, grupa alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 2—4 atomów wegla.R i Ar - C N - O-CH- COOR NH WZÓR 1 1 110 263 Ar-C / N-OH NH. WZÓR 3 Ar - CN Y - C H - COOR i 1 R WZÓR" A R H N-0 — CH - COOR, 2 1 Ar - C / WZÓR 2 NH °C2H5 WZÓR 6 Ar - CONH WZÓR 7 R r-C i / N-0-CH-COCL 'NH HCL 2 ' v W OH WZÓR 9 CL ^ // WZÓR 10 tlCH3 WZÓR 11 WZÓR 5 CH. l 3 WZÓR 12 \ -CH, WZÓR 13 v^r0CH3 WZÓR 8 WZÓR '14110 263 Br -6 CL WZÓR 16 WZÓR 19 WZÓR 22 CH ,SCH ~( V-N(CH ) W/ 3 2 -u NO WZÓR 15 WZÓR 17 NO WZÓR 20 WZÓR 23 CF =< 3 OH ^// -: WZÓR 18 WZÓR 21 WZÓR 24 SCH CH -/ \N - 2 5 WZÓR 25 WZÓR 28 WZÓR 3] WZÓR 34 OCH i 3 s ^ //-OCH, v\ /-COOH "OCH WZÓR 26 ^VoH WZÓR 29 OH ^ //-OCH WZÓR 32 O-COOC H 2 5 WZÓR 35 S I WZÓR 27 WZ^R 30. WZÓR 33 WZÓR 36110 263 CH C H 12 6 5 SCF ¦' 3 Br O WZÓR 40 WZÓR 43 WZÓR WZÓR 37 SO CH 2 3 SO N(CH ) ~\ IJ Cl2 32 _O-S0 N(CH ) ^-^ 2 32 CL WZÓR 38 WZÓR 41 WZÓR 44 0 WZÓR S. SO NH / 2 2 \ /rm2 WZÓR 42 WZÓR 45 WZÓR 4 WZÓR 39110 263 < c \ O WZÓR 49 S / ' WZÓR 50 S CL- WZÓR 52 H N WZÓR 53 WZÓR 51 LDD Z-d 2, z. 448/1400/81, n. 100+20 egz. Cena 45 il PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7527884A FR2323683A1 (fr) | 1975-09-11 | 1975-09-11 | Nouveaux derives d'amidoximes, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
| FR7621717A FR2357537A2 (fr) | 1976-07-08 | 1976-07-08 | Nouveaux derives d'amidoximes, leur preparation et les compositions phytohormonales et herbicides qui les contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL110263B1 true PL110263B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=26219059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976192321A PL110263B1 (en) | 1975-09-11 | 1976-09-10 | Phytohormonal agent and a herbicide |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4116974A (pl) |
| JP (1) | JPS5236640A (pl) |
| AR (1) | AR216448A1 (pl) |
| AT (1) | AT355059B (pl) |
| BE (1) | BE846081A (pl) |
| BR (1) | BR7605959A (pl) |
| CA (1) | CA1080234A (pl) |
| CH (1) | CH603043A5 (pl) |
| DD (1) | DD128918A5 (pl) |
| DE (1) | DE2640484A1 (pl) |
| DK (1) | DK410676A (pl) |
| ES (1) | ES451407A1 (pl) |
| GB (1) | GB1501529A (pl) |
| HU (1) | HU176860B (pl) |
| IE (1) | IE43624B1 (pl) |
| IL (1) | IL50463A (pl) |
| IT (1) | IT1070587B (pl) |
| LU (1) | LU75766A1 (pl) |
| NL (1) | NL7610066A (pl) |
| PL (1) | PL110263B1 (pl) |
| PT (1) | PT65573B (pl) |
| RO (1) | RO70581A (pl) |
| SE (1) | SE7610050L (pl) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2428036A1 (fr) * | 1978-06-08 | 1980-01-04 | Rolland Sa A | Nouveaux intermediaires de synthese pour la preparation de 0-(amino alkyl) oximes diaromatiques |
| US4423233A (en) * | 1981-04-23 | 1983-12-27 | Pfizer Inc. | Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones |
| JPS58181466U (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-03 | 株式会社マキタ電機製作所 | ボルト締付具 |
| JPS5912572U (ja) * | 1982-07-14 | 1984-01-26 | 株式会社マキタ電機製作所 | ボルト締付具 |
| US4432786A (en) * | 1982-05-10 | 1984-02-21 | Chevron Research Company | Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides |
| JPS60131367U (ja) * | 1984-02-10 | 1985-09-03 | 日立工機株式会社 | ボルト締付工具 |
| US5006160A (en) * | 1988-07-06 | 1991-04-09 | Sds Biotech Kabushiki Kaisha | Imino[(3-halogenophenyl)amino]acetic acid derivatives and herbicides containing same |
| JPH0748372Y2 (ja) * | 1991-02-27 | 1995-11-08 | 前田金属工業株式会社 | ボルト締付機 |
| DE19806827A1 (de) * | 1998-02-18 | 1999-08-19 | Trw Automotive Electron & Comp | Verbindung zwischen einem Träger und einem Plattenelement |
| HUP0005002A2 (en) * | 2000-12-22 | 2002-08-28 | Sinnex Mueszaki Fejlesztoe Es | Acetic acid derivatives, compositions containing the same their use for increasing the abiotic stress tolerance of cultivated plants, for inhibiting the aging of seeds and for increasing the seed-vigore during stress conditions |
| SG10201809390QA (en) | 2005-05-10 | 2018-11-29 | Incyte Holdings Corp | Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same |
| EP1971583B1 (en) * | 2005-12-20 | 2015-03-25 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| CL2007002650A1 (es) | 2006-09-19 | 2008-02-08 | Incyte Corp | Compuestos derivados de heterociclo n-hidroxiamino; composicion farmaceutica, util para tratar cancer, infecciones virales y desordenes neurodegenerativos entre otras. |
| JP5319532B2 (ja) * | 2006-09-19 | 2013-10-16 | インサイト・コーポレイション | インドールアミン２，３−ジオキシゲナーゼのモジュレーターとしてのｎ−ヒドロキシアミジノヘテロサイクル |
| CN102164902B (zh) | 2008-07-08 | 2014-07-23 | 因塞特公司 | 作为吲哚胺2,3-双加氧酶的抑制剂的1,2,5-噁二唑 |
| DE102009004204A1 (de) * | 2009-01-09 | 2010-07-15 | Christian-Albrechts-Universität Zu Kiel | Verfahren zur verbesserten Bioaktivierung von Arzneistoffen |
| AR098343A1 (es) | 2013-11-08 | 2016-05-26 | Incyte Holdings Corp | Proceso para la síntesis de un inhibidor de indolamina 2,3-dioxigenasa |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3272833A (en) * | 1963-10-09 | 1966-09-13 | Abbott Lab | Certain substituted 5-nitro-2-furylamidoximes |
| NL6905499A (pl) * | 1969-04-10 | 1970-10-13 |
-
1976
- 1976-09-08 DD DD7600194681A patent/DD128918A5/xx unknown
- 1976-09-08 IE IE2008/76A patent/IE43624B1/en unknown
- 1976-09-08 CA CA260,741A patent/CA1080234A/en not_active Expired
- 1976-09-08 GB GB37229/76A patent/GB1501529A/en not_active Expired
- 1976-09-08 DE DE19762640484 patent/DE2640484A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-10 IT IT27129/76A patent/IT1070587B/it active
- 1976-09-10 AR AR264650A patent/AR216448A1/es active
- 1976-09-10 RO RO7687499A patent/RO70581A/ro unknown
- 1976-09-10 CH CH1156076A patent/CH603043A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-10 JP JP51109352A patent/JPS5236640A/ja active Pending
- 1976-09-10 AT AT670076A patent/AT355059B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-10 SE SE7610050A patent/SE7610050L/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-10 PT PT65573A patent/PT65573B/pt unknown
- 1976-09-10 LU LU75766A patent/LU75766A1/xx unknown
- 1976-09-10 DK DK410676A patent/DK410676A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-09-10 BE BE170532A patent/BE846081A/xx unknown
- 1976-09-10 ES ES451407A patent/ES451407A1/es not_active Expired
- 1976-09-10 NL NL7610066A patent/NL7610066A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-10 BR BR7605959A patent/BR7605959A/pt unknown
- 1976-09-10 IL IL50463A patent/IL50463A/xx unknown
- 1976-09-10 US US05/722,215 patent/US4116974A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-10 PL PL1976192321A patent/PL110263B1/pl unknown
- 1976-09-10 HU HU76PI539A patent/HU176860B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1070587B (it) | 1985-03-29 |
| DE2640484A1 (de) | 1977-04-07 |
| PT65573A (fr) | 1976-10-01 |
| CH603043A5 (pl) | 1978-08-15 |
| JPS5236640A (en) | 1977-03-22 |
| HU176860B (en) | 1981-05-28 |
| AT355059B (de) | 1980-02-11 |
| BE846081A (fr) | 1977-03-10 |
| IL50463A0 (en) | 1976-11-30 |
| ATA670076A (de) | 1979-07-15 |
| RO70581A (ro) | 1982-05-10 |
| IL50463A (en) | 1979-10-31 |
| SE7610050L (sv) | 1977-03-12 |
| DD128918A5 (de) | 1977-12-21 |
| AR216448A1 (es) | 1979-12-28 |
| ES451407A1 (es) | 1977-12-16 |
| IE43624L (en) | 1977-03-11 |
| US4116974A (en) | 1978-09-26 |
| IE43624B1 (en) | 1981-04-22 |
| PT65573B (fr) | 1978-07-04 |
| DK410676A (da) | 1977-03-12 |
| CA1080234A (en) | 1980-06-24 |
| LU75766A1 (pl) | 1978-05-12 |
| GB1501529A (en) | 1978-02-15 |
| BR7605959A (pt) | 1977-08-16 |
| NL7610066A (nl) | 1977-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL110263B1 (en) | Phytohormonal agent and a herbicide | |
| KR900003393B1 (ko) | 2-시아노벤즈 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| DK174658B1 (da) | Cyclopropylmalonanilatderivat til retardering af plantevækst, plantevækstretarderende præparat og anvendelse deraf | |
| EA000947B1 (ru) | Синергетические гербицидные композиции на основе метолахлора | |
| EA001549B1 (ru) | Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| PL110213B1 (en) | Pesticide | |
| HU184615B (en) | Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof | |
| CA2374150A1 (en) | Strobilurin-based fungicide composition causing reduced chemical damage | |
| US4454147A (en) | Nematicidal 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles | |
| KR820001281B1 (ko) | 펜옥시알킬옥사졸린의 제조방법 | |
| US4188203A (en) | Herbicidal and phytohormonal amidoximes | |
| JPS61103873A (ja) | 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体 | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| PL126684B1 (en) | A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole | |
| US4154598A (en) | Herbicidal 1,2,4-oxadiazin-5-one compositions | |
| KR790001384B1 (ko) | 1, 2, 4-옥사디아진-5-온 유도체의 제조법 | |
| NO124777B (pl) | ||
| US4324579A (en) | Herbicidal and phytohormonal amidoximes | |
| SE447377B (sv) | Nya bicyklo/2.2.1/heptanderivat och kompositioner innehallande dem och avsedda for reglering av vexters tillvext | |
| SU919595A3 (ru) | Способ получени производных 2-фенил-5,6-дигидро-4-пирона | |
| HU185201B (en) | Herbicide compositions containing quaternary amine salts as active substances and process for preparing the active cubstances | |
| JPH0822804B2 (ja) | 裁培植物の成長をワークロルキノリン―８―カルボン酸を用いて促進する方法 | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| BR9914709B1 (pt) | compostos 3-(fenil substituìdo)-5-(ciclopropil substituìdo)-1,2,4-triazol, seu processo de preparação, composição e processo não terapêutico para controlar insetos ou ácaros. | |
| US4216006A (en) | Herbicidal and phytohormonal amidoximes |