PL110121B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL110121B1 PL110121B1 PL1977198477A PL19847777A PL110121B1 PL 110121 B1 PL110121 B1 PL 110121B1 PL 1977198477 A PL1977198477 A PL 1977198477A PL 19847777 A PL19847777 A PL 19847777A PL 110121 B1 PL110121 B1 PL 110121B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzodioxolyl
- measure according
- methyl
- active ingredient
- methylurea
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy nowe pochodne benzodioksolu jako substancje czynna.Wiadomo, ze okreslone pochodne mocznika, na przyklad 1 - (4 - chlorofenylo) - 3,3-dwumetylomocznik i 1 - (3,4 - -dwuchlorofenylo) - 3,3 - dwumetylomocznik mozna stosowac jako srodki chawastobójcze do totalnego zwalcza¬ nia chwastów (opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 2 655 445).Ze wzgledu jednak na ich slabe wlasciwosci selektywne srodki te mniej nadaja sie do zwalczania chwastów w upra¬ wach roslin uzytkowych.Wiadomo ponadto, ze pochodne mocznika, na przyklad 1- [4 - (4 - chlorofenoksy)-fenylo] -3,3-dwumetylomocznik, mozna stosowac jako selektywne srodki chwastobójcze (opis patentowy RFN nr 1 142 251). Srodek ten ma jednak tylko wzglednie slabe dzialanie chwastobójcze i dlatego prawie nie jest stosowany w uprawach rolnych. Poza tym srodek ten ma te wade, ze ma bardzo waskie granice stoso¬ walnosci wypadajace w przyblizeniu pomiedzy 2 a 12 dniem po wysiewie, to znaczyprzed wzejsciem chwastów.Celem wynalazku jest znalezienie srodka zarówno o silnych wlasciwosciach chwastobójczych, jak i o szczegól¬ nie wywazonych wlasciwosciach selektywno-chwastobój- czych w uprawach rolnych i ogrodniczych.Zadanie to spelnia srodek wedlug wynalazku zawierajacy jako substancje czynna przynajmniej jedna pochodna benzodioksolu o ogólnym wzorze 1, w którym Rt i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, alifa¬ tyczna grupe weglowodorowa, chlorowcowana alifatyczna grupe weglowodorowa, aromatyczna grupe weglowodo- 10 15 20 25 30 rowa, podstawiona aromatyczna grupe weglowodorowa, grupe heterocykliczna, podstawiona grupe heterocykliczna, albo Rx i Ra wraz z atomem wegla tworza cykloalifatyczna grupe weglowodorowa ewentualnie zawierajaca atomy azotu i/lub tlenu, R3 oznacza atom wodoru lub alifatyczna grupe weglowodorowa, R4 oznacza nasycona lub nienasyco¬ na alifatyczna grupe weglowodorowa albo grupe alkoksy- lowa, a R5 oznacza atom wodoru albo nasycona lub niena¬ sycona grupe weglowodorowa.Szczególnie dobre wlasciwosci chwastobójczo-selektywne maja pochodne benzodioksolu o wzorze 1, w którym R± i R2 oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—9 atomach wegla, rodnik monochlorowcoalkilowy o 1—3 atomach wegla, rodnik dwuchlorowcoalkilowy o 1—3 atomach wegla, rodnik fenylowy, jedno- lub dwupodstawiona grupe metylowa i/lub chlorowcem i/lub grupe cyjanowa i/lub grupe metoksylowa grupe fenylowa, grupe pirydylowa, grupe furylówa, albo R± i R2 wraz z atomem wegla tworza cykloalifatyczna grupe weglowodorowa o 5—6 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—4 atomach wegla albo grupe metoksylowa, a R5 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy.Najkorzystniejsze wlasciwosci maja zwiazki o wzorze 1, w którym R± oznacza grupe chlorometylowa lub fenylowa, R3 oznacza rodnik metylowy, R3 oznacza atom wodoru, R4 oznacza rodnik metylowy, a R5 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy.Nowe pochodne benzodioksolu nadaja sie doskonale 110 1211101 3 takich jak Stellaria, m., Senecio v.,Matricaria eh., Lamium a.Centaurea a, Amaranthus r., Galium a., Chrysan- themum, Echinochloa cg., Setaria i., Digitaria s. i Poa a.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac w uprawach rolnych i ogrodowych, takich jak lucerna, fasola karlowa, 5 bawelna, soja, ziemniak, groch, orzech ziemny, kukurydza, zboze, ryz, cebula, marchew, selery, truskawki i rosliny ozdobne.Dawki w zaleznosci od celu stosowania wynosza 0,5—5 kg substancji czynnej na hektar. Przy wyzszych dawkach 10 mozna równie? osiagnac totalny efekt herbicydowy. Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac przed wzejsciem i po w^5J5cui""ro§Iin. j lsfoWe pochodne benEodioksolu mozna stosowac poje¬ dynczo, w mieszaninie ppmiedzy soba albo w mieszaninie 15 z mnymj substancjami ciynnymi.W<*EaJezno$ci otl oczekiwanego rezultatu mozna w tym przypaoSu" stosowac na przyklad nastepujace substancje chwastobójcze, które mozna tez dodawac do srodków wedlug wynalazku bezposrednio przed stosowaniem 20 podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarboksy- lowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzizotiazole, podstawione dwutlenki benztiadiazynonu, podstawione 25 benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benztiazole* podstawione benztiadiazoje, ..podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksy- 30 lowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tórbambilo- alkilo-tio- lub dwutiofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione cykloalkilokarbonamido-tiazole, podstawione kwasy cykloalkiloamidotiolokarboksylowe oraz ich estry, sole i amidy, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz 35 ich sole, estry i amidy, podstawione sulfoniany dwuwodoro- benzofuranylu, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione szesciowo- 40 doro-lH-karbotiolany, podstawione hydantoiny, podstawio¬ ne hydrazydy, podstawione sole hydrazohiowe, podstawione izoksazolopirymidony, podstawione imidazole, podsta¬ wione izotiazolopirymidony, podstawione ketony, podsta¬ wione naftochinony, podstawione alifatyczne nitryle, 45 podstawione aromatyczne nitryle, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidy- nodióny, podstawione oksadiazynodiony, podstawione fe¬ nole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfottowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, 50 podstawione fosfonoalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podsta¬ wione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione 55 alkilosiarczany pirazoliowe, podstawione pirydazyny, pod¬ stawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarbo- ksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydyno- ny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy piroli- 60 dynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione czterowodoro-oksadiazynodiony, podstawione czterowo- dorometanoindeny, podstawione czterowodoro-diazolo-tio- 65 4 ny, podstawione czterowodoro-tiadiazyno-tiony, podsta¬ wione czterowodoro-tiadiazolodiony, podstawione tiadia- zole, podstawione aromatyczne amidy kwasów tiokarboksy- lowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe Oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle i podstawiene uretydynodiony.Mozna równiez stosowac inne dodatki, na przyklad nie fitotoksyczne dodatki wywolujace synergistyczne podwyz¬ szenie dzialania u herbicydów, takie jak srodki zwilzajace, emulgatory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste.Nowe substancje czynne wzglednie ich mieszaniny stosuje sie korzystnie w postaci preparatów,,takich jak proszki, srodki do rozsypywania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodatkiem cieklych i /lub stalych nosników lub rozcienczalników i ewentualnie z dodatkiem srodków zwilzajacych, polepszajacych przyczepnosc, emul¬ gatorów i/lub dyspergatorów; Jako ciekle nosniki stosuje sie na przyklad woÓ!eralifa- tyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, tolu¬ en, ksylen, cykloheksanem, izoforon, sulfotlenek dwume- tylowy, dwumetyloformamid oraz frakcje ropy naftowej.Jako stale nosniki stosuje sie mineraly, na przyklad tonsil, zel krzemionkowy, talk, kaolin, ataklay, wapien, kwas krzemowy oraz produkty roslinne, na przyklad maczki.Jako srodki powierzchniowo czynne wymienia sie na przyklad ligninosulfonian wapnia, etery alkilofenylowe polioksyetylenu, kwasy naftalenosulfonowe oraz ich sole, kwasy fenolosulfonowe oraz ich sole, produkty kondensacji ' formaldehydu, siarczany alkoholi tluszczowych oraz pod¬ stawione kwasy benzenosulfonowe oraz ich sole.Zawartosc substancji czynnej w poszczególnych prepa¬ ratach moze zmieniac sie w szerokich granicach. Na przy¬ klad srodki wedlugwynalazku moga zawierac okolo 10—80% wagowych substancji czynnej, okolo 90—20% wagowych cieklych lub stalych nosników oraz ewentualnie do 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnych.Srodki nanosi sie w znany sposób, na przyklad stosujac wode jako nosnik w cieczach do opryskiwania w ilosci okolo 100—1000 litrów na hektar. Mozliwe jest równiez stosowanie srodków wedlug wynalazku tak zwana metoda „Low Volume" i „Ultra lów Volume", jak równiez sto¬ sowanie w postaci mikrogranulatów.Pochodne benzodioksolu stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku nie zostaly dotychczas opisane.Mozna je wytwarzac na przyklad w ten sposób, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R13 R2 i R3 maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji a) z halogenkami kwasu karbaminowego o ogólnym wzorze 3, w którym R4 i Rs maja znaczenie wyzej podane, a Hal oznacza atom chlorowca, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika \ w obecnosci srodka wiazacego kwas, albo b) w przypadku, gdy R5 oznacza atom wodoru, z izocyjanianami o wzorze ogólnym R4—N—C=0, w którym R4 ma znaczenie wyzej podane, ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika i w obecnosci katalizatora, albo zwiazki o ogólnym wzorze 4, w którym R13 R2 i R3 maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z aminami o ogólnym wzorze 5, w którym R4 i R5 maja znaczenie wyzej podane, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika i w obecnosci katalizatora.Jako rozpuszczalniki stosuje sie substancje obojetne w stosunku do zwiazków bioracych udzial w reakcji, takie jak alifatyczne i aromatyczne weglowodory, na przyklad heksan, benzen i toluen, chlorowcoweglowodory, na przy-110 121 5 klad chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla i dwuchloroetan, etery, na przyklad eter dwuetylowy, czterowodorofuran i dioksan, ketony, na przyklad aceton i butanon, nitryle, na przyklad acetonitryl, amidy, na przy¬ klad dwumetyloformamid i szesciometylotrójamid kwasu fosforowego.Do wiazania kwasu chlorowcowodorowego stosuje sie zasady organiczne, takie jak aminy trzeciorzedowe, na przy¬ klad trójetyloamina, pirydyna i dwumetyloanilina, które stosowane w duzym nadmiarze moga równiez sluzyc jako rozpuszczalnik, albo odpowiednie zasady nieorganiczne, takie jak tlenki, wodorotlenki i weglany metali alkalicz¬ nych i metali ziem alkalicznych. Jako katalizatory stosuje sie aminy trzeciorzedowe, na przyklad tfójetyloamine. Reakcje prowadzi sie w temperaturze —20 °C do 120 °C, na ogól w temperaturze od temperatury pokojowej do temperatury 70 °C.Stosowane jako substancje wyjsciowe benzodiksolilo- aminy sa po czesci znane albo mozna je wytwarzac w znany sposób, na przyklad a) przez reakcje pirokatechiny z nad¬ miarem aldehydów lub ketonów bez rozpuszczalnika w obec¬ nosci pieciotlenku fosforu w temperaturze 50—100 °C, b) przez reakcje pirokatechiny z aldehydami lub ketonami w obecnosci mocnych kwasów, takich jak kwas siarkowy lub kwas p-toluenosulfonowy, przy czym powstajaca wode oddestylowuje sie azeotropowo, c) przez reakcje pirokate¬ chiny z acetalami lub ketalami w obecnosci katalitycznych ilosci kwasu z równoczesnym oddestylowywaniem alkoholi, albo d) przez reakcje 2-etoksy-l,3-benzodioksolu z aldehy¬ dami lub ketonami bez rozpuszczalnika w obecnosci kwasów z równoczesnym oddestylowywaniem estru ety¬ lowego kwasu mrówkowego.Tak otrzymane benzodioksole nitruje sie w znany sposób i tak otrzymane nitrozwiazki redukuje do benzodioksoli- loamin.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwa¬ rzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. 19,5 g (0,1 mola) 5-amino-2-chloro- metylo-2-metylo-l,3-benzodioksolu rozpuszcza sie w 100 ml suchego czterowodorofuranu i zadaje 6,3 g (0,11 mola) izocyjanianu metylu. Roztwór ogrzewa sie juz bez dodatku katalizatora. Miesza sie w ciagu 3 godzin, po czym oddestylo¬ wuje na wyparce rotacyjnej nadmiar izocyjanianu metylu i polowe rozpuszczalnika. Przy dodawaniu pentanu wy- krystalizowuje mocznik. Otrzymuje sie 23 g l-(2-chloro- metylo-2-metylo-l,3-benzodioksolilo-5) - 3- metylomocz- nika o temperaturze topnienia 156°C.Stosowany jako material wyjsciowy 5-amino-2-chloro- metylo-l,3-benzodioksol otrzymuje sie w nastepujacy sposób: 1) 2- chlorometylo - 2- metylo - 1,3 - benzodioksol. 110 g (1 mol) pirokatechiny i 200 ml chloroacetonu miesza sie i ogrzewa do temperatury 50°C. Nastepnie energicznie mieszajac dodaje sie porcjami 284 g (2 mole) pieciotlenku fosforu, przy czym temperatura wewnetrzna nie powinna przekroczyc 70 °C. Nastepnie miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny, po czym dekantuje, pozostalosc przemywa dwukrotnie benzenem i zateza polaczone fazy na wyparce rotacyjnej. Nastepnie prowadzi sie destylacje frakcjonowana pod obnizonym cisnieniem (12 tor), otrzy¬ mujac 66 g frakcji o temperaturze wrzenia 104—105°C. 2) 2-chlorometylo - 2 - metylo - 5 - nitro - 1,3 - benzo¬ dioksol. 6 27,7 g (0,15 mola) wyzej opisanego benzodioksolu wkrapla sie, energicznie mieszajac, w temperaturze 20—35 °C do 100 ml 33% kwasu azotowego. Po uplywie 1 godziny mieszanine wylewa sie do wody z lodem i kilkakrotnie 5 ekstrahuje eterem. Polaczone fazy eterowe przemywa sie dwukrotnie roztworem wodoroweglanu potasowego, nas¬ tepnie woda, suszy i zateza. Po dodaniu heksanu wykrysta- lizowuje produkt, przy czym otrzymuje sie 17 g krystalicz¬ nego produktu o temperaturze topnienia 72-—73°C. 10 3) 2 - chlorometylo - 2 - metylo - 5 - amino - 1,3 - - ben¬ zodioksol.- Do 23 g (0,1 mola) wyzej opisanego zwiazku nitrowego rozpuszczonego w 150 ml etanolu wprowadza sie 2 g niklu Raneya i nastepnie 10 ml (0,2 mola) wódziami hydrazyny.Temperatura wzrasta i w ciagu 1 godziny utrzymuje sie temperature 60 °G. Nastepnie dodaje sie jeszcze 3 ml wódziami hydrazyny i-niewielka ilosc niklu Raneya i miesza w ciagu dalszej godziny w temperaturze 60 °C, po czym chlodzi sie, saczy i odparowuje, otrzymujac 19,5 g brunat- 2 nego oleju.PrzykladU. 19,3 g (0,1 mola) 5-amino-2-fenylo- -1,3-benzodioksolu rozpuszcza sie w 80 ml pirydyny i zadaje 12 g (0,11 mola) chlorku dwumetylokarbamoilu, 25 przy czym roztwór ogrzewa sie. Po uplywie 3 godzin oddestylowuje sie polowe pirydyny na wyparce rotacyjnej, a pozostalosc wylewa do wody z lodem. Ekstrahuje sie kilkakrotnie octanem etylu, polaczone fazy w octanie etylu przemywa sie rozcienczonym kwasem solnym, a nastepnie 30 woda, suszy i odparowuje. Po krystalizacji z toluenu otrzy¬ muje sie 9 g 1- (2-fenylo - 1,3 - benzodioksolilo -5) - 3,3- -dwumetylomocznikao temperaturze topnienia 128—129 °C.Stosowany jako material wyjsciowy 5-amino-2-fenylo- -1,3-benzodioksol otrzymuje sie w nastepujacy sposób: 35 1) 2-fenylo-l,3-benzodioksol. 110 g (1 mol) pirokatechiny i 180 g (1 mol) dwuetylo- acetalu benzaldehydu w 400 ml toluenu zadaje sie 1 g kwasu szczawiowego i ogrzewa do wrzenia. Poprzez ko¬ lumne oddestylowuje sie w sposób ciagly etanol az do mo¬ mentu, w którym temperatura przy wyzszym koncu ko¬ lumny osiagnie 100°C. Po ochlodzeniu roztwór wytrzasa sie z roztworem sody, przemywa woda, suszy i odparowuje.W wyniku destylaqi, w wysokiej prózni (0,05 tor) otrzymuje sie 63 g oleju o temperaturze wrzenia 80—81 °C, który krzepnie w odbieralniku, a nastepnie topnieje w tempera¬ turze 46-^48 °C. 2) 5-nitro-2-fenylo-l,3-benzodioksol.Roztwór 39,6 g (0,2 mola) powyzszego benzodioksolu 50 w 150 ml lodowatego kwasu octowego wkrapla sie w tempe¬ raturze 25—35 °C do 150 ml 33% kwasu azotowego. Po uplywie 2 godzin mieszanine wylewa sie do wody z lodem i kilkakrotnie ekstrahuje octanem etylu. Polaczone fazy w octanie etylu przemywa sie kilkakrotnie roztworem 55 wodoroweglanu potasowego, nastepnie woda, po czym suszy i odparowuje. Po krystalizacji z etanolu otrzymuje sie 37 g produktu o temperaturze topnienia 84—85 °C. 3) 5-amino-2-fenylo-l,3-benzodioksol. 60 24,3 g (0,1 mola) powyzszego zwiazku nitrowego roz¬ puszcza sie w 200 ml mieszaniny równych czesci etanolu i czterowodorofuranu i uwodornia w obecnosci 3 g niklu Raneya wautoklawie, po czym poddaje zwyklej obróbce.W analogiczny sposób mozna otrzymac nastepujace 65 pochodne benzodioksolu:110 121 TablicaI ciag dalszy tablicy I 1 ¦"*'¦' Nazwa zwiazku 1- (2,2-dwumetylo-l,3-benzodiokso- lilo-5)-3-metylomocznik 1- (2,2-dwumetylo- 1,3-benzodiokso- lilo-5)-3,3-dwumetylomocznik 1- (2-etylo-2-metylo-l,3-benzodiokso- lilo-5)-3,3-dwumetylomocznik 1- (2-etylo-2-metylo-l,3-benzodiokso- lilo-5)-3-metylomocznik l-(2-izobutylo-2-metylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik 1- (2-izobutylo-2-metylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3i3-dwumetylomocznik 1- (l,3-benzodioksol-)2-spiro-cyklo- heksano(-ilo-5)-3,3-dwumetylomocz- nik l-(l,3-benzodioksol-)2-spirocyklo- heksano(-ilo-5)-3-metylomocznik 1-(l,3-benzodioksol-)2-spirocyklo- pcntano (-ilo-5)-3,3-dwumetylo- mocznik l-(l,3-benzodioksol-)2-spirocyklo- paitano(-ilo-5)-3-metylomocznik 1-(2,2-dwuetylo-l3-benzodioksolilo- -5)-3-metylomoc2nik 1 l-(2,2-dwuetylo-l,3-benzodioksolilo- -5)-3,3-dwumeiylomocznik 1- (2-metylo-2-pentylo- 1,3-benzodio- ksolilo-5)-333-dwumetylomocznik 1- (2-metylo-2-pentylo-l33-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik 1- (2-izopropylo-l33-benzodioksolilo-5) -3-metylomocznik 1- (2-izopropylo-1,3-benzodioksolilo- -5)-3,3-dwumetylomocznik l-(2-metylo-2-nonyfo-l,3-benzodio- ksolilo-5)-333-dwumetylomocznik l-(2-metylo-2-nonylo-l33-benzodio- ksolilo-5)-3-metylomocznik l-(2-metylo-2-propylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik l-(2-metylo-2-propylo-l3-benzodio- ksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik l-(2-etylo-2-metylo-l,3-benzodio- ksolilo-5)-3-etylomocznik 1-(2,2-dwupropylo-l33-benzodio- ksolilo-5)-3-metylomocznik l-(2,2-dwupropylo-l,3-benzodiokso- lilo-5)-3,3-dwumetylomocznik l-(232-dwumetylo-l33-benzodiokso- lilo-5)-3-etylomocznik l-(2,2-dwumetylo-l,3-benzodiokso- lilo-5)-3-butylomocznik l-(232-dwumetylo-l33-benzodiokso- lilo-5)-3-IH-rzed.-butylomocznik -1-(2-izopropylo-2-metylo-1,3-benzo- dioksoklo-5)-3,3-dwumetylomocznik l-(2-izopropylo-2-metylo-l^-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik Temperatura topnienia w °C 147—148,5 152—153 132—133 120—121 90—92 98—99 134^135 152—154 153—155 145 98—99 122—123 96—97 olej 123—124 121 74 74^75 89—90 119—120 100—101 136—137 129—131 110—111 125—126 152—156 94—96 111—113 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 65 Nazwa zwiazku 1- (2-metylo-2-fenylo-l33-benzodio- ksofflo-5)-3,3-dwumetylomocznik 1- (2-metylo-2-fenylo-l,3-benzodio- ksolilo-5)-3-metylomocznik 1- (2-chlorometylo-2-metylo-l,3-ben- zodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik 1- (2-etylo-2,7-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik 1- (2-etylo-2,7-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik 1- (2-chlorometylo-2,7-dwumetylo- -l3-benzodioksolilo-5)-3-metylo- mocznik l-(2-chlorometylo-2-metyk-lJ3-ben- zodioksolilo-5)-3-metok8y-3-metylo- mocznik 1- (2-chlorometylo-2-metylo-li3-ben- zodioksolilo)-5)-3-metylo-3-(1-me- tylo-2-propinylo)-mocznik 1- (2,2-dwumetylo-133-benzodiokso- lilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik l-(2-fenylo-l,3-benzodioksolilo-5)-3- -metylomocznik 1-[2-(4-chlorofenylo)-2-metylo-l53- -benzodioksolilo-5] -3-metylo¬ mocznik 1-[2-(4-chlorofenylo)-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5] -3-etylomocznik 1- [2- (4-metylofenylo)-1,3-benzodio- ksolilo-5]-3-metylomocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5] -3-metylo-3- (1- -metylo-2-propinylo)-mocznik 1-[2-(4-chlorofenylo)-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5] -3-izopropylo- mocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)-2-metylo- -l,3-benzodioksolilo-5] -3-metoksy- i -3-metylomocznik 1-[2-(4-metylofenylo)-l,3-benzo- dioksolilo-5] -3,3-dwumetylomocznik 1-(2-chlorometylo-2-metylo-l33- -benzodioksolilo-5)-3-etylo-mocznik 1-(2-chlorometylo-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-butylo-mocznik 1- (2-chlorometylo-2-metylo-l,3-ben- zodioksolilo-5)-3-cyklopropylo-mo- 1 cznik 1- (2-chlorometylo-2-metylo-133-ben- zodioksolilo-5)-3-(l3l-dwumetylo-2- -propinylo)-mocznik 1- (2-chlorometylo-2-fenylo-1,3-ben- zodioksolilo-5)-3,3-dwumetyIo- -mocznik 1-(2-chlorometylo-2-fenyIo-l,3- -benzodioksolilio-5)-3-metoksy-3- metylo-mocznik Temperatura topnienia w °C 141—142 130—132 155—157 106—110 109—112 136—140 87—88 138—139 73—75 166—167 162—163 144^145 177—180 154—155 153—154 115—117 118—120 139—141 112—113 163—164 143—145 181—183 122—123 |9 ciag dalszy tablicy I Nazwa zwiazku l-(2-chlorometylo-2-fenylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3- (1,1-dwumetylo- -2-propinylo)-mocznik 1- (2-chlorometylo-2-fenylo-1,3-ben- zodioksolilo-5)-3-izopropylo-mocznik l-(2-chlorometylo-2-fenylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3- (l-metylo-2- -propinylo)-mocznik 1 - (2-metylo-2-fenoksymetylo-1,3- -benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylo- -mocznik l-(2-metylo-2-fenoksymetylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-metoksy-3-mety- -lo-mocznik 1- (l,3-benzodioksolilo-5)-3,3-dwume- tylomocznik 1- [2- (2,6-dwuchlorofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5] -3,3-dwumetylo- mocznik l-[2-(2,6-dwuchlorofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5] -3-metoksy-3- -metylomocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)-1,3-benzodio- ksolilo-5] -3- (l-metylo-2-propinylo)- -3-metylomocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)-1,3-benzodi- ksolilo-5] -3-cyklopropylomocznik l-[2-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5] -3-cyklopropylo¬ mocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)-1,3-benzodio- ksolilo-5] -3,3-dwumetylomocznik 1- (1,3-benzodioksolilo-5)-3-metoksy- -3-metylomocznik 1-[2-(4-chlorofenylo)-1,3-benzodio- ksolilo-5]-3-(l,l-dwumetylo-2-propi- nylo)-mocznik l-[2-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5]-3-(ljl-dwumety- lo-2-propinylo)-mocznik l-[2-(4-chlorofenylo)-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5[-3,3-dwumetylo- | mocznik Temperatura topnienia w °C 169—171 145—147 163—164 133—135 78—80 128—130 191—193 177—178 145—147 242—243 202—204 115—118 n», = 1,5643 120—122 125—127 142—144 Nowe pochodne benzodioksolu sa substancjami bez¬ barwnymi i bezwonnymi, oleistymi lub krystalicznymi, dobrze rozpuszczalnymi w octanie etylu, acetonie i alko¬ holu. Po czesci rozpuszczaja sie w benzenie, a w nasyconych weglowodorach i w wodzie sa praktycznie nierozpuszczalne.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja zakres dzialania i mozliwosci stosowania nowych pochodnych benzodio¬ ksolu.Przyklad III. Wymienione w tablicy 1 pochodne benzodioksolu w ilosci 5 kg substancji czynnej na hektar zawiesza sie w 500 litrach wody na hektar i opryskuje sie znajdujace sie w cieplarni rosliny testowe przed wzejsciem i po wzejsciu. Po uplywie 3 tygodni od traktowania okresla 121 10 sie wyniki traktowania, przy czym 0 oznacza brak dzialania, a 4 oznacza zniszczenie roslin. Jak wynika z tablicy II na ogól uzyskuje sie zniszczenie roslin testowych.T a b 1 i c a II Substancja czynna i 1-(2,2-dwumetylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3- -metylomocznik 1-(2,2-dwumetylo-l,3- -benzodioksolilo-5-)-3,3- -dwumetylomocznik 1- (2-izobutylo-2-metylo- -1,3-benzodioksolilo-5)- -3-metylomocznik 1- (2-izobutylo-2-metylo- -l,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwumetylomocznik 1-(l,3-benzodioksol-)2- -spirocykloheksano (-ylo- -5)-3,3-dwumetylomocznik 1-(l,3-benzodioksol-)2- -spirocykloheksano(-ylo- -5)-3-metylomocznik 1-(l,3-benzodioksol-)2- -spirocyklopentano(-ylo- -5)3,3-dwumetylomocznik 1-(l,3-benzodioksol-)2- -spirocyklopentano(-ylo- -5)-3-metylomocznik 1- (2,2-dwuetylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3- -metylomocznik l-(2,2-dwuetylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3,3- -dwumetylomocznik 1-(2-metylo-2-pentylo- -1,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwumetylomocznik 1-(2-metylo-2-pentylo- -1,3-benzodioksolilO-5)- -3-metylomocznik 1- (2-izopropylo-l,3- benzodioksolilo-5)-3- -metylomocznik 1-(2,2-dwupropylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3,3- -dwumetylomocznik 1- (2,2-dwumetylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3- -butylomocznik 1-(2,2-dwumetylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3- -Hl-rzed. butylomocznik 1-(2-izopropyIo-l,3- | -benzodioksolilo-5)-3,3- -dwumetylomocznik | Przed wzejsciem gor¬ czyca 2~~ 4 4 4 4 4 4 ^ f* 4 ^ 4 4^ LA 3^ 3^ wik 0 4 0 4 3 4 pomi¬ dor ~ 4 4 4 4 4 3 4 3 3 3 4 0 4 2 4 4 4 Po wzejsciu gor¬ czyca 4~~ 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 pomi¬ dor 5~ 4 4 4 4 4 ' 1 4 1 4 4 4 4 4 4 4 4 4 |11 110 121 c.d. tablicy II c.d. tablicy II 1- (2-metylo-2-nonylo- -1,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwumetylomocznik 1- (2-metylo-2-nonylo- -1,3-benzodioksolilo- -5)-3-metylomocznik 1^ (2-metylo-2-propylo- -1,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwiimetylomocznik 1- (2-etylo-2-metyk-l,3- -benzodioksoHlo-5)-3- -etylomocznik 1- (2,2-dwumetylo-l,3- -benzodioksoKlo-5)-3- -etylomocznik 1- (2-metylo-2-propylo- -l,3-benzodioksolilo-5)- -3- metylomocznik 1-(2-izopropylo-2-metylo- - l,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwumetylomocznik 1- (2-izopropylo-2-metylo- - l,3-benzodioksolilo-5)- -3-metylomocznik 1- (2-etylo-2-metylo-l,3- bcnzodioksolilo-5)-3,3- -dwumetylomocznik 1- (2-ctylo-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5-)-3- -metylomocznik 1-(2-metylo-2-fenylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3,3- -dwumetylomocznik 1- (2-metylo-2-fenylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3- -mctylomocznik 1- (2-chlorometylo-2- -metylo-1,3-benzodiokso- lilo-5)-3,3-dwumetylo- mocznik 1-(2-chlorometylo-2- -mctylo-1,3-benzodiokso- lilo-5)-3-metylomocznik 1-(2-€tylo-2,7-dwume- tylo-l,3-benzodioksolilo- -5)-3,3-dwunietylomocziiik| 1- (2-etylo-2,7-dwume- tylo-l,3-benzodioksolilo- -5)-3-metylomocznik 1- (2-chlorometylo-2,7- -dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-mctylo- mocznik 1-(2-chlorometylo-2- -metylo-l,3-benzodiokso- lilo-5)-3-metoksy-3- -metylomocznik 1- (2-chloromctylo-2- -metylo-l,3-benzodiokso- lilo-5)-3-metylo-3- (1- -metylo-2-propinylo)- mocznik 2 I 4 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 l-(2,2-dwumetylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3 -metoksy-3-metylomocznik| 1- (2-fenylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylo- mocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)-2- -metylo-l,3-benzodiokso- lilo-5] -3-metylomocznik 1- [2-(4-chlorofenylo)-2- -metylo-1,3-benzodiokso- lilo-5] -3-etylomocznik 1- [2-(4-metylofenylo)- -l,3-benzodioksolilo-5] - -3- metylomocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)- -2-metylo-1,3-benzodio- ksolilo-5] -3-metylo-3- - (l-mctylo-2-propinylo)- mocznik 1- [2- (4-chlorofenylo-2- -metylo-1,3-benzodiokso- lilo-5] -3-izopropylo- -mocznik 1- [2-(4-chlorofenylo)-2- -metylo-1,3-benzodiokso- lilo-5] -3-metoksy-3- -metoksy-3-metylomocz- nik 1- [2-(4-metylofenylo)- -l,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwumetylomocznik 1- (2-chlorometylo-2- metylo-1,3-benzodio- ksolilo-5)-3-etylomocznik 1-(2-chlorometylo-2- -metylo-l,3-benzodiokso- lilo-5)-3-butylomocznik 1- (2-chlorometylo-2- -metylo-l,3-benzodiokso- lilo-5)-3-cyklopropylo- mocznik 1-(2-chlorometylo-2- -metylo-l53-benzodiokso- lilo-5)-3-(1,1-dwumetylo- -2-propinylo)-mocznik 1- (2-chlorometylo-2- -fenylo- 1,3-benzodiokso- lilo-5)-3-metoksy-3- -metylomocznik 1- (2-chlorometylo-2- -fenylo-1,3-benzodiokso-- lilo-5)-3- (l-metylo-2- -propinylo)-mocznik 1- (l,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwumetylomocztiik 1- [2-(2,6-dwuchlorofe- nylo)-1,3-benzodiokso- lilo-5] -3,3-dwumetylo- mocznik 3 4 5110 121 13 c.d. tablicy II 1 l 1- [2- (2,6-dwuchloro- fenylo)-1,3-benzodiókso- lilo-5]-3-metoksy-3- -metylomocznik l-[2-(4-chlorofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5]-3- - (l-metylo-2-propinylo)- -3-metylomocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)- -l,3-benzodioksolilo-5] - -3-cyklopropylomocznik 1-[2-(3,4-dwuchlorofe- nylo)-l,3-benzodiokso- lilo-5] -5-cyklopropylo- mocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)-l,3- -benzodkksoliló-5] -3,3^ -dwumetylomocznik l-(l,3-benzodioksolilo-5)- -3-metoksy-3-metylo- mocznik 1-[2-(4-chlorofenylo)- -l,3-benzodioksolilo-5] - -3- (1,l-dwumetylo-2- -propinylo)-mocznik 1-[2-(3,4-dwuchlorofe- nylo)-l,3-benzodiokso- lilo-5]-3-(l,l-dwumetylo- -2-propinylo)-mocznik 1- [2- (4-chlorofenylo)-2- -metylo-l,3-benzodiokso- lilo-5] ^3,3-dwumetylo- mocznik | 2 | 3 | 4 — — • — — 4 4 — — 4 — — — — 3 3 — — 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 5 4 ' 3 4 4 4 4 3 4 4 Analogiczne dzialanie wykazuja nastepujace zwiazki: 1-(2-chlprometylo - 2 - fenylo - 1,3 - benzodioksolilo- -5) - 3,3 - dwumetylomocznik, 1 - (2-chlorometylo - 2 - fe¬ nylo- l,3-benzodioksolilo-5) - 3 - (l,l-dwumetylo-2- -propinylo)-mocznik, . 1 - (2- chlorometylo-2-fenylo- 1,3- benzodioksolilo -5)- 3 - izopropylomocznik, l-(2-me- tylo-2-fenoksymetylo-l,3-benzodioksolilo -5)- 3,3 -dwu- 10 20 25 30 35 40 45 14 metylomocznik i 1- (2-metylo-2-fenoksymetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik.Przyklad IV. Wymienione w tablicy 2 rosliny traktuje sie w cieplarni przed wzejsciem podanymi srod¬ kami w ilosci 1 kg substancji czynnej na hektar. W tym celu srodki w postaci wodnej zawiesiny w 500 litrach wody na hektar nanosi sie równomiernie na glebe. Po uplywie 3 tygodni okresla sie wyniki doswiadczenia, z któ¬ rych wynika, ze srodki wedlug wynalazku sa skuteczniejsze od zwiazkuporównawczego.W tablicy III i IV podano wyniki badan dla nastepuja¬ cych zwiazków oznaczonych kolejnymi literami alfabetu: A = l-(2-metylo-2-fenylo - 1,3- benzodioksolilo-5) -3,3- -dwumetylo-mocznik B = 1 - (2-chlorometylo-2-metylo-l,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwumetylomocznik C = 1 - [4 - (4-chlorofenoksy)Tfenylo] 3,3-dwumetylo- mocznik — srodek porównawczy D = próba kontrolna nie traktowana W tablicy III i IV stosuje sie nastepujace oznaczenia: 0 = calkowite zniszczenie 10 = brak uszkodzen Przyklad V. Wymienione w tablicy IV rosliny traktuje sie w cieplarni przed wzejsciem podanymi srodkami w ilosci 1 kg substancji czynnej na hektar. W tym celu srodki w postaci wodnej zawiesiny w 500 litrach wody na hektar nanosi sie równomiernie na glebe. Po uplywie 3 ty¬ godni okresla sie wyniki doswiadczenia, które wskazuja, ze srodki wedlug wynalazku wykazuja wyzsza selektywnosc Tablica IV Zwiazek A B C D Bawelna 10 — 1 10 » ti Orzech ziem 10 10 10 10 Soja 10 — 0 10 Slonecznik 8 — 0 10 Ziemniak 10 10 3 10 Groch 10 10 2 10 c* i 1 10 10 4 10 Pszenica 10 8 0 10 Jeczmien 10 8 0 10 Ryz 10 10 1 10 Sorgo 8 5 0 10 Tablica III Zwiazek fi o! I CO fi 05 h-1 U Z fi fi o i % ¦ fi rus 3 u < Jbb . u co hlo u o hin o W •^ a tari co •a .5 ¦9 co & A B C D 0 0 0 10 0 0 0 10 1 0 0 10 0 0 3 10 0 0 2 10 0 0 0 10 0 0 2 10 0 0 0 10 5 0 5 10 0 0 0 10 2 °" 2 10 3 0 7 10 3 0 3 io- | 1 o 1 10 5 8 8 10 3 0 ¦3 10110 121 15 niz zwiazek porównawczy. W tablicy IV, jak juz wyzej wspomniano, stosuje sie te same oznaczenia, co w tablicy III.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz znane dodatki, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna przynajmniej jedna nowa pochodna benzo- dioksoluo ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, alifatyczne grupy weglowodorowe, chlorowcowane alifatyczne grupy weglo¬ wodorowe, aromatyczne grupy weglowodorowe, podstawio¬ ne aromatyczne grupy weglowodorowe, grupy heterocy¬ kliczne, podstawione grupy heterocykliczne, albo Rt i R2 wraz z atomem wegla tworza cykloalifatyczna grupe weglo¬ wodorowa zawierajaca ewentualnie atomy azotu i/lub tlenu, R3 oznacza atom wodoru lub alifatyczna grupe weglowodo¬ rowa, R4 oznacza nasycona lub nienasycona alifatyczna grupe weglowodorowa albo grupe alkoksylowa, a Rg oznacza atom wodoru albo nasycona lub nienasycona alifatyczna grupe weglowodorowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodne benzodioksolu o ogól¬ nym wzorze-1, w którym R± i R2 oznaczaja atomy wodoru, rodnikialkilowe o 1—9atomach wegla, grupy monochlorow- coalkilowe o 1—3 atomach wegla, grupy dwuchlorowcoalki- lowe o 1—3 atomach wegla, grupy fenylowe, jedno - lub dwupodstawione grupa metylowa i/lub atomem chlorowca i/lub grupa cyjanowa i/lub grupa metoksylowa grupy fe¬ nylowe, pirydylowe lub furylowe,albo R±i R2 wraz z atomem wegla tworza cykloalifatyczna grupe weglowodorowa o 5—6 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Ra oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—4 atomach wegla lub grupe metoksylowa, a R5 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodne benzodioksolu o ogól¬ nym wzorze 1* w którym Rt oznacza grupe chlorometylowa lub fenylowa, R2 oznacza grupe metylowa, R3 oznacza atom wodoru, R4 oznacza grupe metylowa, a R5 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-chlorometylo-2-nietylo-l,3- ^benzodioksoUlo-5)-3-metylomocznik. 5. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-fenylo-l,3-benzodioksolilo- -5)-3,3-dwumetylomocznik. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1-(2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1-(2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksoHlo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-etylo-2-metylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako Substancje czynna zawiera 1-(2-etylo-2-metylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik.It). Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-izobutylo-2-metylo-l,3- benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 16 substancje czynna zawiera 1- (2-izobutylo-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(1,3-benzodioksol-) 2-spiro- 5 cykloheksano (-ylo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(l,3-benzodioksol-)2-spiro- cykloheksano (-ylo-5)-3-metylomocznik. 14. Srodek wedlug zastrz.-fc znamienny tym, ze jako 10 substancje czynna zawiera l-(l,3-benzodioksol-)2-spiro- cyklopentano(-ylo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(l,3-benzodioksol-)2-spiro- cyklopentano (-ylo-5)-3-metylomocznik. 15 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny z tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2,2-dwuetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2,2-dwuetylo-l,3-benzodio- 20 ksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera 1-(2-metylo-2-pentylo-l,3- benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 25 substanqe czynna zawiera 1-(2-metylo-2-pentylo-l,3-ben- zodioksolilo-5)-3-metylomocznik. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-izopropylo-l,3-benodio- ksolilo-5 )-3-metylomocznik. 30 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-izopropylo-l,3-benzodio- ksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-metylo-2-nonylo-l,3- 35 -benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-metylo-2-nonylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 40 substancje czynna zawiera 1-(2-metylo-2-propylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-metylo-2-propylo-l,3- *benzodioksolilo-5)-3j3-dwumetylomocznik. 45 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-etylo-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-etylomocznik. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2,2-dwupropylo-l,3-benzo- 50 dioksolilo-5)-3-metylomocznik. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2,2-dwupropylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 55 substancje czynna zawiera 1- (2,2-dwumetylo-l,3-benzodio- ksolilo-5)-3-etylomocznik. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-butykmocznik. 60 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-IH-rzed. butylomocznik. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1- (2-izopropylo-2-metylo-l,3- 65 -benzodioksohlo-5)-3,3-dwumetylomocznik.110 121 17 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-izopropylo-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera l-(2-metylo-2-fenylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-metylo-2-fenylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-cnlorometylo-2-metylo- -1,3-benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-etylo-2,7-dwumetylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera l-(2-etylo-2,7-dwumetylo-l,3- -ben2odioksolilo-5)-3-metylomocznik. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2,7-dwu- metyk-ll3-benzcKiioksoHlo-5)-3-metylomocznik. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienity tym, ze jako substancjeczynnazawiera 1- (2-chlorometylo-2-metylo-l,3- -benzodic43olilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-chlorometylo-2-metylo- -l,3-benzodkksolilo-5)-3-metylo-3-/l-metylo -2 - propi- nylo)-mocznik. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1- (2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substankcje czynna zawiera 1-(2-fenylo-l3-benzodiokso- lilo-5)3-metylomocznik. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1-[2-(4-chlorofenylo)-2- -metylo-l,3-benzodioksolilo-5] -3-metylomocznik. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(4-chlorofenylo)-2- -metylo-l,3-benzodioksolilo-5 [-3-etylo-mocznik. 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera l-[2-(4-metylofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5] -3-metylomocznik. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 8ubstanq'e czynna zawiera 1-[2-(4-chlorofenylo)-2-metylo- -l,3-benzodioksolilo-5] - 3 -metylo-3- (l-metylo-2-propiny- lo)-mocznik. 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2- (4-chlorofenylo)-2-mety- lo-l,3-benzodioksolilo-5] -3-izopropylomocznik. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-[2-(4-chlorofenylo)-2- -metyk-l,3-benzodioksolilo-5]-3-metoksy-3-metylomocz- nik. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2- (4-metylofenylo)-l,3-ben- zodiok8olilo-5] -3,3-dwumetylomocznik. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-metylo- -l,3-benzodiokaotflo-5) -3-etylomocznik. 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 8ub8tanqe czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-metylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3-butylomocznik. 18 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-chlorometylo-2-metylo- -1,3-benzodioksolilo-5)-3-cyklopropylomocznik. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 5 substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-metylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3- (1,1 - dwumetylo- 2 - propinylo)- -mocznik. 55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-fenylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-chlorometylo-2-fenylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik. 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-fenylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3- (1,l-dwumetylo-2-propinylo)- -mocznik. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-fenylo- -1,3-benzodioksolilo-5)-3-izopropylomocznik. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-fenylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3-(l-metylo-2-propinylo)-mocznik. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-metylo-2-fenoksymetylo- -l,3-benzodioksolno-5)-3,3-dwumetykmocznik. 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-metylo-2-fenoksymetylo- -l,3-benzcKiioksolilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(l,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwumetylomocznik. 63. Srodek wedlug zastrz., 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2-(2,6-dwuchlorofenylo)- -l,3-benzodioksolno-5]-3^-dwumetylomc^znik, 64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(2,6-dwuchlorofenylo)- -l,3-benzodioksolilo-5] -3-metoksy-3-metylomocznik. 65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(4-chlorofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5] -3- (l-metylo-2-propinylo}-3-mety]omo- cznik. 66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2- (4-cnlorofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5] -3-cyklopropylomocznik. 67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2-(3,4-dwucMorofenylo)- -l,3-benzodioksolilo-5] -3-cyklopropytomocznik. 68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(4-chkrofenylo)-l,3- benzodioksolilo-5] -3,3-dwiunetykHnocznik. 69. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(l,3-benzodioksolilo-5)-3- -metoksy-3-metylomocznik. 70. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-[2-(4-chlorofenylo)-l^- benzodioksolilo-5] -3-(1,1- dwumetylo - 2 - propinyte)- -mocznik. 71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2-(3,4-dwuchlorofenylo)- -l3-benzodioksolilo-5]-3-(l,l- dwumetylo-2-propinyk)- -mocznik. ' 72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(4-chlorofcnylo)-2- -metylo-l,3-benzodiok8olilo-5] -3,3-dwumetylomocznik. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 80110 121 R- R5 .N-CO-NH ^ c Wzór l R4)N-CO-HQl °5 wzór 3 R3 O-C-N-^ ' CK /R1 ;c^ O' U R< R5 /Yztfr 4 C'(.".i;i -{."j /[ PL PL
Claims (72)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz znane dodatki, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna przynajmniej jedna nowa pochodna benzo- dioksoluo ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, alifatyczne grupy weglowodorowe, chlorowcowane alifatyczne grupy weglo¬ wodorowe, aromatyczne grupy weglowodorowe, podstawio¬ ne aromatyczne grupy weglowodorowe, grupy heterocy¬ kliczne, podstawione grupy heterocykliczne, albo Rt i R2 wraz z atomem wegla tworza cykloalifatyczna grupe weglo¬ wodorowa zawierajaca ewentualnie atomy azotu i/lub tlenu, R3 oznacza atom wodoru lub alifatyczna grupe weglowodo¬ rowa, R4 oznacza nasycona lub nienasycona alifatyczna grupe weglowodorowa albo grupe alkoksylowa, a Rg oznacza atom wodoru albo nasycona lub nienasycona alifatyczna grupe weglowodorowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodne benzodioksolu o ogól¬ nym wzorze-1, w którym R± i R2 oznaczaja atomy wodoru, rodnikialkilowe o 1—9atomach wegla, grupy monochlorow- coalkilowe o 1—3 atomach wegla, grupy dwuchlorowcoalki- lowe o 1—3 atomach wegla, grupy fenylowe, jedno - lub dwupodstawione grupa metylowa i/lub atomem chlorowca i/lub grupa cyjanowa i/lub grupa metoksylowa grupy fe¬ nylowe, pirydylowe lub furylowe,albo R±i R2 wraz z atomem wegla tworza cykloalifatyczna grupe weglowodorowa o 5—6 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Ra oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—4 atomach wegla lub grupe metoksylowa, a R5 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodne benzodioksolu o ogól¬ nym wzorze 1* w którym Rt oznacza grupe chlorometylowa lub fenylowa, R2 oznacza grupe metylowa, R3 oznacza atom wodoru, R4 oznacza grupe metylowa, a R5 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-chlorometylo-2-nietylo-l,3- ^benzodioksoUlo-5)-3-metylomocznik.
5. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-fenylo-l,3-benzodioksolilo- -5)-3,3-dwumetylomocznik.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1-(2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1-(2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksoHlo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-etylo-2-metylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako Substancje czynna zawiera 1-(2-etylo-2-metylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik. It).
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-izobutylo-2-metylo-l,3- benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 16 substancje czynna zawiera 1- (2-izobutylo-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(1,3-benzodioksol-) 2-spiro- 5 cykloheksano (-ylo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(l,3-benzodioksol-)2-spiro- cykloheksano (-ylo-5)-3-metylomocznik.
14. Srodek wedlug zastrz.-fc znamienny tym, ze jako 10 substancje czynna zawiera l-(l,3-benzodioksol-)2-spiro- cyklopentano(-ylo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(l,3-benzodioksol-)2-spiro- cyklopentano (-ylo-5)-3-metylomocznik. 15
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny z tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2,2-dwuetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metylomocznik.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2,2-dwuetylo-l,3-benzodio- 20 ksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera 1-(2-metylo-2-pentylo-l,3- benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 25 substanqe czynna zawiera 1-(2-metylo-2-pentylo-l,3-ben- zodioksolilo-5)-3-metylomocznik.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-izopropylo-l,3-benodio- ksolilo-5 )-3-metylomocznik. 30
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-izopropylo-l,3-benzodio- ksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-metylo-2-nonylo-l,3- 35 -benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-metylo-2-nonylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 40 substancje czynna zawiera 1-(2-metylo-2-propylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-metylo-2-propylo-l,3- *benzodioksolilo-5)-3j3-dwumetylomocznik. 45
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-etylo-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-etylomocznik.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2,2-dwupropylo-l,3-benzo- 50 dioksolilo-5)-3-metylomocznik.
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2,2-dwupropylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 55 substancje czynna zawiera 1- (2,2-dwumetylo-l,3-benzodio- ksolilo-5)-3-etylomocznik.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-butykmocznik. 60
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-IH-rzed. butylomocznik.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1- (2-izopropylo-2-metylo-l,3- 65 -benzodioksohlo-5)-3,3-dwumetylomocznik.110 121 17
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-izopropylo-2-metylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik.
34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera l-(2-metylo-2-fenylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-metylo-2-fenylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3-metylomocznik.
36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-cnlorometylo-2-metylo- -1,3-benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-etylo-2,7-dwumetylo-l,3- -benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera l-(2-etylo-2,7-dwumetylo-l,3- -ben2odioksolilo-5)-3-metylomocznik.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2,7-dwu- metyk-ll3-benzcKiioksoHlo-5)-3-metylomocznik.
40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienity tym, ze jako substancjeczynnazawiera 1- (2-chlorometylo-2-metylo-l,3- -benzodic43olilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-chlorometylo-2-metylo- -l,3-benzodkksolilo-5)-3-metylo-3-/l-metylo -2 - propi- nylo)-mocznik.
42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1- (2,2-dwumetylo-l,3-benzo- dioksolilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik.
43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substankcje czynna zawiera 1-(2-fenylo-l3-benzodiokso- lilo-5)3-metylomocznik.
44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera 1-[2-(4-chlorofenylo)-2- -metylo-l,3-benzodioksolilo-5] -3-metylomocznik.
45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(4-chlorofenylo)-2- -metylo-l,3-benzodioksolilo-5 [-3-etylo-mocznik.
46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera l-[2-(4-metylofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5] -3-metylomocznik.
47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 8ubstanq'e czynna zawiera 1-[2-(4-chlorofenylo)-2-metylo- -l,3-benzodioksolilo-5] - 3 -metylo-3- (l-metylo-2-propiny- lo)-mocznik.
48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2- (4-chlorofenylo)-2-mety- lo-l,3-benzodioksolilo-5] -3-izopropylomocznik.
49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-[2-(4-chlorofenylo)-2- -metyk-l,3-benzodioksolilo-5]-3-metoksy-3-metylomocz- nik.
50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2- (4-metylofenylo)-l,3-ben- zodiok8olilo-5] -3,3-dwumetylomocznik.
51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-metylo- -l,3-benzodiokaotflo-5) -3-etylomocznik.
52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 8ub8tanqe czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-metylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3-butylomocznik. 18
53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-chlorometylo-2-metylo- -1,3-benzodioksolilo-5)-3-cyklopropylomocznik.
54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 5 substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-metylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3- (1,1 - dwumetylo- 2 - propinylo)- -mocznik.
55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-fenylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3,3-dwumetylomocznik.
56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-chlorometylo-2-fenylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik.
57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-fenylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3- (1,l-dwumetylo-2-propinylo)- -mocznik.
58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-fenylo- -1,3-benzodioksolilo-5)-3-izopropylomocznik.
59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-chlorometylo-2-fenylo- -l,3-benzodioksolilo-5)-3-(l-metylo-2-propinylo)-mocznik.
60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-metylo-2-fenoksymetylo- -l,3-benzodioksolno-5)-3,3-dwumetykmocznik.
61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-metylo-2-fenoksymetylo- -l,3-benzcKiioksolilo-5)-3-metoksy-3-metylomocznik.
62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(l,3-benzodioksolilo-5)- -3,3-dwumetylomocznik.
63. Srodek wedlug zastrz., 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2-(2,6-dwuchlorofenylo)- -l,3-benzodioksolno-5]-3^-dwumetylomc^znik,
64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(2,6-dwuchlorofenylo)- -l,3-benzodioksolilo-5] -3-metoksy-3-metylomocznik.
65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(4-chlorofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5] -3- (l-metylo-2-propinylo}-3-mety]omo- cznik.
66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2- (4-cnlorofenylo)-l,3- -benzodioksolilo-5] -3-cyklopropylomocznik.
67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2-(3,4-dwucMorofenylo)- -l,3-benzodioksolilo-5] -3-cyklopropytomocznik.
68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(4-chkrofenylo)-l,3- benzodioksolilo-5] -3,3-dwiunetykHnocznik.
69. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(l,3-benzodioksolilo-5)-3- -metoksy-3-metylomocznik.
70. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-[2-(4-chlorofenylo)-l^- benzodioksolilo-5] -3-(1,1- dwumetylo - 2 - propinyte)- -mocznik.
71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- [2-(3,4-dwuchlorofenylo)- -l3-benzodioksolilo-5]-3-(l,l- dwumetylo-2-propinyk)- -mocznik. '
72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-[2-(4-chlorofcnylo)-2- -metylo-l,3-benzodiok8olilo-5] -3,3-dwumetylomocznik. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 80110 121 R- R5 .N-CO-NH ^ c Wzór l R4)N-CO-HQl °5 wzór 3 R3 O-C-N-^ ' CK /R1 ;c^ O' U R< R5 /Yztfr 4 C'(.".i;i -{."j /[ PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762624822 DE2624822A1 (de) | 1976-05-31 | 1976-05-31 | Benzodioxolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL198477A1 PL198477A1 (pl) | 1978-02-27 |
| PL110121B1 true PL110121B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=5979657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977198477A PL110121B1 (en) | 1976-05-31 | 1977-05-28 | Herbicide |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4155915A (pl) |
| JP (1) | JPS52148075A (pl) |
| AR (1) | AR217074A1 (pl) |
| AT (1) | AT356447B (pl) |
| AU (1) | AU510620B2 (pl) |
| BE (1) | BE855218A (pl) |
| BG (1) | BG27749A3 (pl) |
| BR (1) | BR7703293A (pl) |
| CA (1) | CA1103261A (pl) |
| CH (1) | CH626887A5 (pl) |
| CS (1) | CS192577B2 (pl) |
| DD (1) | DD129856A5 (pl) |
| DE (1) | DE2624822A1 (pl) |
| DK (1) | DK236777A (pl) |
| EG (1) | EG12575A (pl) |
| ES (1) | ES457803A1 (pl) |
| FI (1) | FI771412A (pl) |
| FR (1) | FR2353546A1 (pl) |
| GB (1) | GB1583274A (pl) |
| GR (1) | GR70659B (pl) |
| HU (1) | HU180093B (pl) |
| IE (1) | IE44745B1 (pl) |
| IL (1) | IL52035A (pl) |
| IN (1) | IN155946B (pl) |
| IT (1) | IT1077195B (pl) |
| LU (1) | LU77448A1 (pl) |
| MX (1) | MX4942E (pl) |
| NL (1) | NL7703783A (pl) |
| NZ (1) | NZ184103A (pl) |
| PH (1) | PH13750A (pl) |
| PL (1) | PL110121B1 (pl) |
| PT (1) | PT66494B (pl) |
| RO (1) | RO72562A (pl) |
| SE (1) | SE7706135L (pl) |
| SU (2) | SU657729A3 (pl) |
| TR (1) | TR19850A (pl) |
| YU (1) | YU84077A (pl) |
| ZA (1) | ZA773250B (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2848531A1 (de) * | 1978-11-09 | 1980-05-29 | Bayer Ag | N-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE3023328A1 (de) * | 1980-06-21 | 1982-01-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte benzol-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4331466A (en) * | 1980-10-01 | 1982-05-25 | Stauffer Chemical Company | Selective rice herbicide |
| US4761491A (en) * | 1984-12-24 | 1988-08-02 | The Dow Chemical Company | Preparation of 2-substituted-1,3-dioxacycloalkanes from diols and diunsaturated ethers |
| US4751297A (en) * | 1987-03-20 | 1988-06-14 | Pfizer Inc. | Method for preparation of azetidinone-1-oxoacetate by oxidation of the corresponding 2-hydroxyacetate |
| GB9016799D0 (en) * | 1990-07-31 | 1990-09-12 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
| DE4237579A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Fluorierte 1,3-Benzo- und 1,3-Pyrido-dioxole, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| RU2514001C2 (ru) * | 2012-07-20 | 2014-04-27 | Автономная некоммерческая организация "Центр инноваций и наукоемких технологий" | Применение производных 1,3-бензодиоксола в качестве регуляторов коллективного поведения (чувства кворума) у бактерий |
| CN111170983B (zh) * | 2019-12-26 | 2021-07-09 | 中国农业大学 | 一种苄硫基乙酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL92838C (pl) * | 1949-12-06 | |||
| CH436838A (de) * | 1964-04-22 | 1967-05-31 | Sandoz Ag | Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut |
| NL6910960A (en) * | 1969-07-16 | 1971-01-19 | Herbicidal allophanoyl chloride derivs | |
| DE2058722A1 (de) * | 1969-12-01 | 1971-06-09 | Sandoz Ag | 1-Alkyl-4-phenyl-bzw.-4-(2'-thienyl)-6,7-methylendioxy-2(1H)-chinazolinone bzw.3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinone |
| US3748331A (en) * | 1971-05-06 | 1973-07-24 | Sandoz Ag | 1,4-disubstituted-methylenedioxy -2-(1h)-quinazolinones and quinazolinthiones |
| US3859313A (en) * | 1972-06-20 | 1975-01-07 | Mobil Oil Corp | Urea derivatives of furfuryl and pyranylmethyl compounds |
| US3997564A (en) * | 1973-04-13 | 1976-12-14 | Sandoz, Inc. | N-(3,4-methylenedioxy-phenyl)ureas |
-
1976
- 1976-05-31 DE DE19762624822 patent/DE2624822A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-03-30 YU YU00840/77A patent/YU84077A/xx unknown
- 1977-04-06 NL NL7703783A patent/NL7703783A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-13 CS CS772429A patent/CS192577B2/cs unknown
- 1977-04-14 ES ES457803A patent/ES457803A1/es not_active Expired
- 1977-04-27 IN IN630/CAL/77A patent/IN155946B/en unknown
- 1977-04-29 PT PT66494A patent/PT66494B/pt unknown
- 1977-05-04 MX MX775714U patent/MX4942E/es unknown
- 1977-05-04 FI FI771412A patent/FI771412A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-05-05 IL IL52035A patent/IL52035A/xx unknown
- 1977-05-09 GB GB19296/77A patent/GB1583274A/en not_active Expired
- 1977-05-10 BG BG7736241A patent/BG27749A3/xx unknown
- 1977-05-16 IE IE992/77A patent/IE44745B1/en unknown
- 1977-05-16 NZ NZ184103A patent/NZ184103A/xx unknown
- 1977-05-16 AR AR267650A patent/AR217074A1/es active
- 1977-05-19 PH PH19790A patent/PH13750A/en unknown
- 1977-05-20 RO RO7790414A patent/RO72562A/ro unknown
- 1977-05-23 BR BR7703293A patent/BR7703293A/pt unknown
- 1977-05-24 IT IT23894/77A patent/IT1077195B/it active
- 1977-05-25 SE SE7706135A patent/SE7706135L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-05-25 TR TR19850A patent/TR19850A/xx unknown
- 1977-05-26 AT AT377677A patent/AT356447B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-26 CH CH650577A patent/CH626887A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-27 DK DK236777A patent/DK236777A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-05-27 LU LU77448A patent/LU77448A1/xx unknown
- 1977-05-28 DD DD7700199181A patent/DD129856A5/xx unknown
- 1977-05-28 PL PL1977198477A patent/PL110121B1/pl unknown
- 1977-05-30 CA CA279,478A patent/CA1103261A/en not_active Expired
- 1977-05-30 EG EG326/77A patent/EG12575A/xx active
- 1977-05-30 AU AU25617/77A patent/AU510620B2/en not_active Expired
- 1977-05-30 HU HU77SCHE608A patent/HU180093B/hu unknown
- 1977-05-30 SU SU772485102A patent/SU657729A3/ru active
- 1977-05-30 ZA ZA00773250A patent/ZA773250B/xx unknown
- 1977-05-31 SU SU772485953A patent/SU686615A3/ru active
- 1977-05-31 GR GR53587A patent/GR70659B/el unknown
- 1977-05-31 JP JP6393077A patent/JPS52148075A/ja active Pending
- 1977-05-31 BE BE178053A patent/BE855218A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-31 FR FR7716533A patent/FR2353546A1/fr active Granted
- 1977-05-31 US US05/801,739 patent/US4155915A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS231993B2 (en) | Herbaceous agent | |
| HU213635B (en) | Carboxanilide derivatives, arthropodicidal compositions containing the compounds as active ingredients and method for extermination of arthropodes | |
| US4927824A (en) | Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones | |
| US3993469A (en) | Azolylamidine compounds and herbicidal compositions | |
| US4174398A (en) | Combating fungi with 1-alkyl-1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenyl-ureas | |
| PL110121B1 (en) | Herbicide | |
| HU188541B (en) | Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents | |
| US4272282A (en) | Herbicidal agents based on acetanilides and dichloroacetamides | |
| PL132451B1 (en) | Fungicide | |
| CA1231954A (en) | 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazoles and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CA1178281A (en) | Chloroacetic acid cyclohexylamides, their preparation, their use for controlling weeds and agents for this use | |
| IE51575B1 (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives | |
| US3978068A (en) | Azomethine compounds of 4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-ones and herbicidal compositions containing them | |
| US3887472A (en) | Cyclic oxime derivatives | |
| CS247172B2 (en) | Fungicide and method of active substance preparation | |
| CS203943B2 (en) | Selective herbicide | |
| HU198185B (en) | Process for producing pyrazole derivatives | |
| US4521604A (en) | Heterocyclic dihaloacetamides, and herbicides which contain acetanilides as herbicidal active ingredients and the dihaloacetamides as antagonistic agents | |
| CA2022332A1 (en) | Cinnamic esters | |
| AU643744B2 (en) | Pyrimidin-2-ylphenylhydroxylamine derivatives | |
| US4249933A (en) | Herbicidal agents containing a thiolcarbamate | |
| US4496575A (en) | Fungicidal N-sulphenylated hydantoins | |
| US4397869A (en) | Combating fungi with N-sulphenylated ureas | |
| HU200750B (en) | Herbicide comprising oximino ether compounds and process for producing oximino ether compounds | |
| US4832731A (en) | Quinoline-8-carboxylic acid azolides and their use as herbicides |