PL106799B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Srodek chwastobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL106799B1
PL106799B1 PL1978205163A PL20516378A PL106799B1 PL 106799 B1 PL106799 B1 PL 106799B1 PL 1978205163 A PL1978205163 A PL 1978205163A PL 20516378 A PL20516378 A PL 20516378A PL 106799 B1 PL106799 B1 PL 106799B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydroxy
phosphonomethylglycine
plants
decomposition
salt
Prior art date
Application number
PL1978205163A
Other languages
English (en)
Other versions
PL205163A1 (pl
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of PL205163A1 publication Critical patent/PL205163A1/pl
Publication of PL106799B1 publication Critical patent/PL106799B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.07.1980 106799 Int. Cl.2 A01N 9/36 .iLNIA Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: Monsanto Company, St. Louis, Missouri (Stany Zjednoczone Ameryki) Srodek chwastobójczy Przedmiotem "wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który oprócz nosnika lub rozcienczalnika za¬ wiera jako czynna substancje nowa pochodna gli¬ cyny.Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3433 946 wiadomo, ie ester metylowy N-hydroksy-N-dwumetoksyfosfinylometyloglicyny i ester metylowy N-hydroksy-N-dwualliloksyfosfiny^ lometyloglicyny maja wlasciwosci chwastobójcze.(Jednakiechwastobójcze dzialanie tych zwiazków jjest w wielu przypadkach slabe i rtp. pierwszy Z tych estrów, stosowany w ilosci 4,48 kg/ha powo¬ duje niszczenie powoju i chwastnicy jednostronnej tyltoo w 26—49%, a nie zwalcza prawie wcale in¬ nych chwastów, z którymi przeprowadzano próby, prugi x- tych -estrów, stosowany równiez w ilosci 4,48 kg/ha, po uplywie 4 tygodni powoduje niszcze¬ nie powoju w 50—74%, chwastnicy jednostronnej jw 75—©9% i innych chwastów tylko w 26—49*/o.; Nieoczekiwanie stwierdzono, ze znacznie silniej¬ sze wlasciwosci chwastobójcze niz wspomniane wyzej estry ma N-hydroksy-N-fosfonometyloglicy- na o Wzorze podanym na rysunku, w postaci wol- inego twasu albo jego soli. Srodek wedlug wyna¬ lazku lako czynna substancje zawiera N-hydrbksy- |!-N-fosEonometyloglicyne albo jej sole dopuszczalne •w srodkach chwastobójczych.\ N-hydroksy-N-fosfonometyloglicyna jest zwiaz¬ kiem nowym, wytwarzanym przez reakcje N-hydro- ksyglicyny z kwasem fosforawym i aldehydem 10 19 mrówkowym w obecnosci mocnego kwasu, np. kwa¬ su solnego, jako katalizatora.Srodek wedlug wynalazku zawiera N-hydroksy-N- -fosfonometyloglicyne w postaci wolnego kwasu, ale takze sole tego kwasu, zwlaszcza, ze sa one z reguly latwiej rozpuszczalne niz wolny kwas i mozna je latwo wytwarzac. Takimi solami sa np. sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe oraz nizsze alifatyczne sole amo¬ niowe pierwszo-, drugo- i trzeciorzedowe, zawiera¬ jace rodniki alkilowe, alkenylowe lub alkinylowe o 1—8 atomach wegla.W srodkach wedlug wynalazku substancja czyn¬ na jest zmieszana z jednym lub wieksza liczba znanych skladników dodatkowych, takich jak stale lub ciekle wypelniacze, nosniki, rozcienczalniki i substancje kondycjonujace. Srodki wedlug wyna¬ lazku maja postac proszków zwilzalnych, wodnych zawiesin lub roztworów, pylów, emulsji olejowych i roztworów w rozpuszczalnikach, przy czym moga one tez zawierac jedna lub wieksza liczbe znanych substancji powierzchniowo czynnych. Srodki wed¬ lug wynalazku wytwarza sie sposobami analogicz¬ nymi do stosowanych przy wytwarzaniu znanych srodków chwastobójczych.W srodkach wedlug wynalazku majacych postac proszków lub pylów substancja czynna stanowi zwykle 0,5—95% wagowych, a w preparatach w postaci zawiesin wodnych lub roztworów 5—95% wagowych. Srodki wedlug wynalazku stosuje sie 106 7993 101799 4 na nadziemne czesci roslin znanymi sposobami, np. za pomoca rozpylaczy napedzanych mechanicznie lub recznie. Zwykle stosuje sie te srodki w ilosci 1—50 kg czynnej substancji na 1 ha, w zaleznosci od zamierzonego nasilenia chwastobójczego dzia¬ lania.Chwastobójcze dzialanie srodków wedlug wyna¬ lazku badano w próbie prowadzonej po wzejsciu roslin w cieplarni. Ziemie dobrej jakosci umiesz¬ czono w tacach aluminiowych i ubito tak, aby jej powierzchnia znajdowala sie w odleglosci 0,95— 1.27 cm od górnego brzegu tac, po czym na po¬ wierzchni ziemi umieszczono z góry okreslona liczbe nasion szerokolistnych i trawiastych chwa- st5\*npc^ Nasiona pokryto ziemia wypelniajac^ ' calfcowifcie tace, które nastepnie umieszczono w ciepferni i podlewano w miare potrzeJto^Gdy ^rosliny osiagnely zadana wielkosc, kazda z-nich opryskano okreslona objetoscia roz¬ tworu, zawleFalaceg^ badana substancje w ilosci odpowiadajacej stezeniu w kg/ha podanemu w tablicy. Roztwory te sporzadzono z 1% roztworów badanych substancji w acetonie lub innym odpo¬ wiednim rozpuszczalniku, zawierajacych znana ilosc emulgatora. Roztwory te rozcienczano woda do zadanej objetosci. Jako emulgator stosowano mieszanine zawierajaca 35a/o wagowych dodecylo- benzenosulfonianu butyloaminy i 65% wagowych produktu kondensacji oleju talowego z tlenkiem etylenu, zawierajacym okolo 6 moli tlenku etylenu na 1 mol oleju talowego. Stopien uszkodzenia oce¬ niano po uplywie 2 lub 4 tygodni od zabiegu i wy¬ niki podano w tablicy, stosujac nastepujce wskaz¬ niki: 0 oznacza uszkodzenie 0—24% roslin, 1 oznacza uszkodzenie 25—49% roslin, 2 oznacza uszkodzenie 50—74% roslin, 3 oznacza uszkodzenie 75—99ft/o roslin, 4 oznacza zniszczenie wszystkich roslin. lt 15 39 W tablicy chwasty oznaczono literami, a miano¬ wicie: A — oset kanadyjski B — rzepien C — mietlica psia D — powój E — komosa biala F — rdest ostrogorzki G — cibora H — perz wlasciwy I — dzikie sorgo J — stoklosa dachowa K — chwastnica jednostronna.Badaniom poddawano nastepujace zwiazki: I N-hydroksy-N-fosfonometyloglicyne o tempe¬ raturze topnienia 143—144°C (rozklad), : II Sól sodowa N-hydroksy-N-fosfonometylogli- cyny o temperaturze topnienia 70—80°C (roz¬ klad), III Sól dwupotasowa N-hydroksy-N-fósfonomety- loglicyny o temperaturze topnienia 85—90°C (rozklad), IV Sól jednoamonowa N-hydroksy-N-fosfonome- tyloglicyny o temperaturze topnienia 73—76°C (rozklad), V Sól N-hydroksy-N-fosfonometyloglicyny z 1 czasteczka dwumetyloaminy, topniejaca z objawami rozkladu w temperaturze 60— 65°C, VI Sól N-hydroksy-N-fosfonometyloglicyny z 1 czasteczka n-butyloaminy, topniejaca z obja¬ wami rozkladu w temperaturze 70—75°C, VII Sól N-hydroksy-N-fosfonometyloglicyny z 1 czasteczka dwualliloaminy, topniejaca z obja¬ wami rozkladu w temperaturze 55—60°C i VIII Sól N-hydroksy-N-fosfonometyloglicyny z 1 czasteczka propargiloaminy, topniejaca z obja¬ wami rozkladu w temperaturze 80—85°C.Tablica Numer bada¬ nego zwiazku I II III IV V VI VII VIII Liczba tygodni od zabiegu do chwili oceny 4 2 2 2 2 2 2 2 Ilosc substancji kg/ha 5,6 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 Badane rosliny A 3 4 3 4 2 2 1 3 B 2 2 0 4 2 2 2 2 C 1 2 2 3 2 3 3 2 D 3 2 2 2 2 2 2 2 E 4 3 3 3 3 3 2 4 F 2 4 4 3 4 4 4 4 G 2 2 1 2 2 2 1 1 H 3 3 4 4 2 3 4 I 3 2 2 2 4 4 4 2 J 2 3 2 3 2 3 3 2 K 3 3 3 4 4 3 3 35 106 799 6 Y? sposób analogiczny do wyzej opisanego pro¬ wadzono równiez próby porównawcze, stosujac jako czyrona substancje znany kwas aminometylo- fosfonowy. Próby te wykazaly, ze kwas ten stoso¬ wany w ilosci 4,48 kg/ha dziala chwastobójczo tylko na chwasty B, C, D i F i to tylko w stopniu odpowiadajacym wskaznikowi 1. PL PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, zawierajacy obok nosnika lub rozcienczalnika czynna substancje chwastobój¬ cza, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowa N-hydrokisy-N-fosfonometyloglicyne o wzorze podanym na rysunku albo jej sól dopusz¬ czalna w srodkach chwastobójczych. 0 OH 0 II i I / H0-C-CH2-N -CH2P^ OH OH PL PL PL PL
PL1978205163A 1977-03-09 1978-03-08 Srodek chwastobojczy PL106799B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/776,061 US4084953A (en) 1977-03-09 1977-03-09 N-hydroxy-N-phosphonomethylglycines and the herbicidal use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL205163A1 PL205163A1 (pl) 1978-11-06
PL106799B1 true PL106799B1 (pl) 1980-01-31

Family

ID=25106347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978205163A PL106799B1 (pl) 1977-03-09 1978-03-08 Srodek chwastobojczy

Country Status (36)

Country Link
US (1) US4084953A (pl)
JP (1) JPS53124222A (pl)
AR (1) AR218292A1 (pl)
AT (1) AT358867B (pl)
AU (1) AU515484B2 (pl)
BE (1) BE864673A (pl)
BG (1) BG35463A3 (pl)
BR (1) BR7801406A (pl)
CA (1) CA1099738A (pl)
CH (1) CH636105A5 (pl)
CS (1) CS194839B2 (pl)
DD (1) DD136695A5 (pl)
DE (1) DE2810080A1 (pl)
DK (1) DK102778A (pl)
EG (1) EG13181A (pl)
FI (1) FI63242C (pl)
FR (1) FR2383193A1 (pl)
GB (1) GB1562074A (pl)
GR (1) GR66123B (pl)
HU (1) HU184657B (pl)
IE (1) IE46477B1 (pl)
IL (1) IL54233A (pl)
IT (1) IT1094177B (pl)
MX (1) MX5620E (pl)
MY (1) MY8100164A (pl)
NL (1) NL7802469A (pl)
NO (1) NO146955C (pl)
NZ (1) NZ186645A (pl)
PH (1) PH12996A (pl)
PL (1) PL106799B1 (pl)
PT (1) PT67755A (pl)
SE (1) SE430893B (pl)
SU (1) SU710501A3 (pl)
TR (1) TR19933A (pl)
YU (1) YU54578A (pl)
ZA (1) ZA781358B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4395374A (en) * 1981-01-02 1983-07-26 Monsanto Company Alkyl N-arylsulfenyl-N-diaryloxy-phosphinylmethylglycinates
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5047079A (en) * 1986-08-18 1991-09-10 Ici Americas Inc. Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA775575A (en) * 1961-11-13 1968-01-09 R. Irani Riyad Organic phosphorus compounds
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3888915A (en) * 1973-09-04 1975-06-10 Monsanto Co N-nitroso-n-phosphonomethyl glycine compounds and herbicidal use thereof
US3933946A (en) * 1974-11-19 1976-01-20 Monsanto Company N-hydroxy-N-phosphonomethylglycinates
GB1580899A (en) * 1976-07-27 1980-12-10 Fujisawa Pharmaceutical Co Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives and production and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
PH12996A (en) 1979-10-29
BG35463A3 (en) 1984-04-15
IE780474L (en) 1978-09-09
FR2383193B1 (pl) 1981-02-13
NZ186645A (en) 1980-05-27
AR218292A1 (es) 1980-05-30
IE46477B1 (en) 1983-06-29
FI780748A (fi) 1978-09-10
FI63242B (fi) 1983-01-31
MY8100164A (en) 1981-12-31
AT358867B (de) 1980-10-10
DD136695A5 (de) 1979-07-25
NL7802469A (nl) 1978-09-12
AU3397178A (en) 1979-09-13
ZA781358B (en) 1979-02-28
SE430893B (sv) 1983-12-19
NO146955B (no) 1982-09-27
BR7801406A (pt) 1979-01-02
IT1094177B (it) 1985-07-26
GB1562074A (en) 1980-03-05
US4084953A (en) 1978-04-18
PT67755A (en) 1978-04-01
NO780794L (no) 1978-09-12
AU515484B2 (en) 1981-04-09
PL205163A1 (pl) 1978-11-06
SE7802644L (sv) 1978-09-10
HU184657B (en) 1984-09-28
EG13181A (en) 1982-03-31
FR2383193A1 (fr) 1978-10-06
CH636105A5 (de) 1983-05-13
BE864673A (fr) 1978-09-08
IL54233A0 (en) 1978-06-15
DK102778A (da) 1978-09-10
JPS6126792B2 (pl) 1986-06-21
CS194839B2 (en) 1979-12-31
IL54233A (en) 1981-07-31
ATA167078A (de) 1980-02-15
TR19933A (tr) 1980-04-30
JPS53124222A (en) 1978-10-30
SU710501A3 (ru) 1980-01-15
DE2810080A1 (de) 1978-09-21
CA1099738A (en) 1981-04-21
FI63242C (fi) 1983-05-10
GR66123B (pl) 1981-01-16
NO146955C (no) 1983-01-05
MX5620E (es) 1983-11-09
IT7820958A0 (it) 1978-03-07
YU54578A (en) 1983-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3894078A (en) 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide
EP1140808A1 (en) Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants
PL121258B1 (en) Herbicide and plant growth regulatorenijj
CA2647552A1 (en) Alkoxylated alkylamines/alkyl ether amines with peaked distribution
CS207369B2 (en) Herbicide means and method of making its active substance
EP0042854A4 (en) HERBICIDE COMPOSITIONS CONTAINING N- (PHOSPHONOMETHYL) -GLYCIN.
US3801641A (en) Quaternary ammonium salts
JPH02124846A (ja) 除草性酸の長鎖窒素塩基との塩
PL106799B1 (pl) Srodek chwastobojczy
US4322239A (en) N-Nitroso-N-phosphonomethylglycine esters and the herbicidal use thereof
PL96923B1 (pl) Srodek chwastobojczy i regulujacy wzrost roslin
US3303014A (en) Benzyl polymethyleniminecarbothiolates and herbicidal use thereof
US5902772A (en) Widely-bridged alcohol polyethoxylates and their use
US3007787A (en) Butyl xylyl sulfone
US3318676A (en) Controlling vegetation with haloalkyl thiolcarbamates
US4105797A (en) Fungicidal 3-amino-6-trifluoromethyl-2,4-dinitrodiphenylethers
US3518077A (en) Herbicidal compositions and method
US4322238A (en) N-Nitroso-N-phosphonomethylglycinonitrile esters and the herbicidal use thereof
PL117606B1 (en) Herbicide and process for preparing novel esters of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycineetil-n-fosfonometilflicina
CS204044B2 (en) Herbicidal means and method of making the active substance
PL81097B1 (pl)
EP2421821A1 (en) Nitrogen containinig isethionic acid salt in registerable, stable agricultural formulations
US4087553A (en) Fungicidal 2,6-dinitrodiphenylthioethers
US3074970A (en) Esters of n-furfuryldithiocarbamic acids and vegetation control
DE2921567A1 (de) Ungesaettigte pyridyloxyphenoxyderivate, verfahren zur herstellung derselben und herbizide mittel mit einem gehalt derselben