JPH02124846A - 除草性酸の長鎖窒素塩基との塩 - Google Patents

除草性酸の長鎖窒素塩基との塩

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JPH02124846A
JPH02124846A JP1246234A JP24623489A JPH02124846A JP H02124846 A JPH02124846 A JP H02124846A JP 1246234 A JP1246234 A JP 1246234A JP 24623489 A JP24623489 A JP 24623489A JP H02124846 A JPH02124846 A JP H02124846A
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mol
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ヘルマン・ビーリンゲル
Konrad Albrecht
コンラート・アルブレヒト
Rudolf Dr Heinrich
ルードルフ・ハインリッヒ
Jean Dr Kocur
イエアン・コクール
Peter Dr Langeluddeke
ペーター・ランゲリユデッケ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、その酸成分が有効成分である一定の種類の除
草性有効化合物の新規な塩に関する。そのような塩は、
グルフオシネート有効化合物酸から、または他のリン含
有酸または置換フェノキシカルボン酸１例えばＭＣＰＡ
、　ＣＭＰＰまたは２．４−Ｄから誘導される。
卓越した使用特性を有する塩を開発するための研究の過
程において、特定の長鎖有機窒素塩基を有する上記の除
草性有効化合物の塩が、公知の塩の除草作用を遥かに凌
駕する特に強力な除草作用を示すことが見出された。
従って５本発明は。
置換フェノキシカルボン酸１式 ％式％ （上式中。
ｙ＋は水素を意味し、そしてＹ２はアミノを意味し。
またはＹｌおよびｙｚは一緒で酸素原子を意味し。
そして −はヒドロキシまたは天然産アミノ酸から誘導されたモ
ノ−またはジペプチド基である）で表わされるホスフィ
ン酸および式 ％式％ で表わされるホスフィニルカルボン酸よりなる群から選
択される公知の除草性酸の新規あ塩であって、塩基成分
として； ａ）式（Ｉａ）または（Ｉｂ） ＼ＮＨＣＨｚＣＨｚＣＨＪＨｇ （Ｉａ） （Ｉｂ） 上式中。
Ｒ１は６〜２２個、好ましくは１２〜１４個または１６
〜１８個の炭素原子を有する飽和またはモノ−またはポ
リ不飽和脂肪族基、それぞれの場合にアルキルまたはア
ルケニル基が１〜３０個の炭素原子、好ましくは８〜１
２個の炭素原子を有するアルキル−またはアルケニルフ
ェニルまたはアルキル−またはアルケニルシクロヘキシ
ルであり。
Ｘは水素、８０１〜４０モル、好ましくは２〜２０モル
（ＥＯ＝エチレンオキシド単位）を含有するポリオキシ
エチレン、特にＥＯ２〜１５モルを有するポリオキシエ
チレンまたはＰｙｏ　１〜４５モル、好ましくは２〜１
５モルを含有するポリオキシプロピレン、または１：９
ないし９：１、好ましくは１：１．２：１または１：２
のＰｙＯ／ＥＯのモル比を有するポリオキシプロピレン
／ポリオキシエチレンブロック共重合体（以下“ブロッ
ク重合体Ａ”と称する）である〕で表わされる第一級脂
肪アミン　または脂肪アミド；ｂ）式（ｎａ）、（Ｉ［
ｂ）または（ＩＩｃ）（Ｕ　ａ）　　　　（ＩＩ　ｂ）
　　　　　　　（ＩＩ　ｃ）（上式中。
Ｒ１は前記の意味を有する） で表わされる第二級または第三級アミン。
Ｃ）以下のｃ＋）〜ｃａ）において定義する式（Ｉ［ａ
）　。
（Ｉ［Ｉｂ）、（Ｉｌｌｃ）または（Ｉ［ｄ）で表わさ
れるポリアミン。
ｃ　ｔ）　　Ｒ”−Ａ　−Ｎ　（（ｃｕｔ）ｒ−Ｎ　≦
−（（ＣＨｚ）−ＮＸ＊　）　−（Ｉ　Ｉ　Ｉａ） （上式中。
Ｒ２は１〜２１個の炭素原子を有する飽和または七ノー
またはポリ不飽和脂肪族基であり。
Ａは−ＣＯ−または−ＣＵＺ−、特に−ＣＨ，−であり
。
ｍは数Ｄ，２．６または１４、好ましくは０，２．また
は６．特にＯを意味し。
ｎは−＋２であり、そして ｒは２または３、好ましくは３である）ｃ、）　Ｒ”−
Ａ−ＮＺ’−（（ＣＨ，）ｒ（ＮＺ’））　ｇ−（ＣＨ
ｚ）ｒＮ（Ｚ’）ｚ（ＩＩＩｂ） （上式中。
Ｓは工ないし２０、好ましくは１ないし４の整数であり
、 Ｚｌは水素、８０４〜７０モル、好ましくは８〜２０モ
ルを有するポリオキシエチレン、ｐｙｏ　　４〜６０モ
ル、好ましくは８〜１５モルを有するポリオキシプロピ
レン、またはブロック重合体Ａである）。
ｃｓ’）　　（ＺすｚＮ−（（ＣＨｚ）ｐ−ＮＺ”）　
ｏ−（ＣＨｚ）ｐ−Ｎ（Ｚ”）ｚ（ＩＩ［ｃ） （上式中。
０は０ないし４の整数であり。
ｐは互いに独立的に２ないし６、好ましくは２〜３の整
数であり、 ｚ２は水素、８０５〜７０モル、好ましくは８〜２５モ
ルを有するポリオキシエチレン、Ｐｙ０４〜６０モル、
好ましくは８〜３０モルを有するポリオキシ　プロピレ
ン、またはブロック重合体Ａ（これは例えば化合物ＮＨ
ｚ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＮＨ−ＣＨｚ−−ＣＨｚ−ＮＨｚ
を包含する）である）、ｃａ”）　　（Ｚ”）　Ｊ−Ｃ
ＨｚＣＩｈ−Ｎ　（Ｚ”）　ｚ　　　　　（ｍ　ｄ）（
上式中。
Ｚ２は互いに独立して水素、２−ヒドロキシ−プロピル
−（１）または２−ヒドロキシ−エチル−（１）。
好ましくは２−ヒドロキシプロピルまたは２−ヒドロキ
シエチルである）； ｄ）以下のｄｌ）またはｄｚ）において定義する式（Ｒ
／ａ）または（ＩＶｂ）で表わされるイミダゾリン誘導
体。
！？’ 上式中。
Ｒ３は７〜２１個、好ましくは１２〜１４個または１６
〜１８個の炭素原子を有する飽和または七ノーまたはポ
リ不飽和脂肪族基であり。
Ｘｌは水素、　−Ｃｏ−Ｒ’、　Ｅｏ　１〜５５モル、
好ましくはＥＯ４〜２０モルを有するポリオキシエチレ
ン。
Ｐｙｏ　　１〜４０モル、好ましくはｐｙｏ　　４〜１
２モルを有するポリオキシプロピレンまたはブロック重
合体であり、そして Ｒ４は（Ｃ＋−Ｃｚｚ）アルキル、好ましくは（Ｃ＋−
ＣＳ）アルキルである）。
（上式中。
Ｒ５は６〜２２個、好ましくは１２〜１４個の炭素原子
を有する飽和またはモノ−またはポリ不飽和脂肪族基で
あり、そして Ｘ！は互いに独立的に水素、Ｅ０２〜５５、好ましくは
２〜２２モルを有するポリオキシエチレン。
Ｐｙｏ　１〜４０モル、好ましくは２〜１４モルを有す
るポリオキシプロピレン、またはブロック重合体角であ
る）、 ｅ）弐（Ｖａ）または（Ｖｂ） （Ｖａ） （Ｖｂ） （上記各式中。
×３は水素、　（Ｃ＋−Ｃｚｓ）アルキル、　（Ｃｚ−
Ｃｚｓ）アルケニルまたは−ＧＨｚ−Ｃ）ｌｘ−ＯＨ１
好ましくは水素、ＣＨｓ　、Ｃ＋ｚＨｚｓまたはＣＬ−
ＣＬ−ＯＨである）で表わされる糖−アミン。
ｆ）式（ＶＩ） （Ｘ’）Ｊ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＮＸ’−ＣＨｚ−ＣＨｚ
−ＯＸ’　　（Ｖｌ）（上式中。
ｘ４は互いに独立的に水素、ＥＯ２〜５５、好ましくは
４〜２５モルを有するポリオキシエチレン。
ｐｙｏ　　２〜４５モル、好ましくは４〜３５モルを有
するポリオキシプロピレン、またはブロック重合体Ａで
ある）で表わされるアミノエチルエタノールアミン。
ｇ）式（■） （上式中。
ＸうはＨ，ＣＨ：ｌ、　　ＣＨｚ−ＣＨ３，ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ３゜ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＸ”またはＸ＆の意
味を有し。
Ｘ６は互いに独立的に水素、Ｉｌ！０２〜５５、好まし
くは４〜１５モルを有するポリオキシエチレン。
ｐｙｏ　　２〜４０モル、好ましくは２〜１２モルを有
するポリオキシプロピレン、またはブロック重合体角で
ある）で表わされるアルカノールアミン。
ｈ）式（■ａ）、（■ｂ）または（■Ｃ）上記各式中。
Ｒ６は１〜２２個、好ましくは１２〜１４または１６〜
１８個の炭素原子を有する飽和またはモノ−またはポリ
不飽和脂肪族基であり、そして Ｘ７は互いに独立的に水素、Ｅ０２〜６０モル、好まし
くは８〜３０モルををするポリオキシエチレン、ｐｙｏ
２〜５０モル、好ましくは４〜２０モルを有するポリオ
キシプロピレン、またはブロック重合体角である）で表
わされる化合物。
ｉ）式 （ＩＸ） （上式中。
Ｘａは水素、ＥＯＩ〜５Ｄ，好ましくは４〜１８モルを
有するポリオキシエチレン、Ｐｙ０１〜４０モル、好ま
しくは２〜１２モルを有するポリオキシプロピレン、ま
たはブロック重合体Ａであり。
そして Ｒ６はｈ）において定義された基Ｒ６である）。
ｊ）式（Ｘ） 上式中。
Ｒ６はｈ）において定義された基Ｒ６であり。
Ｘ９は水素、　ＥＯ１〜６５モル、好ましくは４そして 〜２５モ ルを有するポリオキ＞＝ｍレン、ｐｙｏｔ〜５０モル、
好ましくは４〜１５モルを有するポリオキシプロピレン
、またはブロック重合体＾。
またはＲ′またはＲ’−Ｃｏ−の意味を有する）で表わ
されるモルホリン誘導体、または ｋ）式（ＸＩ） （上式中。
Ｒ＆はｈ）において定義された基Ｒ＆であり、そしてＸ
ＩＯは（Ｃｔ−ＣＳ）アルキル、好ましくは（Ｃｔ−Ｃ
ｔ）アルキル、ＥＯ１〜６５モル、好ましくは２〜２０
モルを有するポリオキシエチレン、ｐｙｏｔ〜４５モル
、好ましくは２〜１５モルを有するポリオキシプロピレ
ン、またはブロック重合体Ａである） で表わされるアミンオキシド。
を含有することを特徴とする上記新規な塩に関する。
基Ｒ１，Ｒ１，Ｒ３およびＲ６において、脂肪族基は。
もしこれが不飽和ならば、好ましくはモノ−またはシネ
飽和である。しかしながら、飽和脂肪族（＝アルキル）
基が好ましい。
型Ｃ＋）のポリアミンは、鋼・〉０の場合には星形の構
造を有しており、＋ｗの指数を有するアミノ基（ｃｕｔ
）、　−Ｎ′ が互いに結合して形成された基が分岐しており。
そして基−（ＣＨｚ）　−−ＮＸｇによって置換されて
いる遊離基を有する窒素原子が末端部にのみ存在する。
かくして９例えば１ｍ８４である場合には、構造は。
従って下記のようになる： 型ａ）　（式Ｉａ）のアミンの例には、ココヤシ脂肪酸
アミンおよび獣脂脂肪酸アミンがあり、そして特記しう
る型ｂ）　（式１Ｉａ）のアミンの例には、ジオクチル
アミン、ジデシルアミンおよびジメチル−ココヤシ脂肪
酸アミンがあり、これらのものはすべて前記の如くエト
キシル化またはプロポキシル化、特にエトキシル化され
うる。
前記の有効化合物塩用に使用されうるｔ４ｙ、成分の例
には下記のものがある； ａ）置換フェノキシカルボン酸９例えば（４−クロロ−
２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、　２−（４
クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸くメコ
プロップ’）　、　２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（
２，４−Ｄ）、２．４，５−　）ジクロロフェノキシ酢
酸（２゜４，５−Ｔ）、　　４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、　２−　（４−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシゴープロピ
オン酸（ジクロフオップ）または２−　（４−（６−ク
ロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキ
シ〕−プロピオン酸（−フェノキサプロップ）；ｂ）式
（ＸＩＩ）０　　　　　　　　　　Ｙｌ　０ （上式中。
ｙｌはＨであり。
Ｙ２はＮＨ，であるか、または ＹｌおよびＹ！は一緒で０を表わし、そして−はＯＨで
あるかまたは天然産のアミノ酸より誘導されたモノ−ま
たはジペプチド基である）で表わされるホスフィン酸、
好ましくはＹ’＝Ｈ，Ｙ”＝ＮＨｉそして一＝ＯＨであ
る式Ｘｌｌ　（７）化合物（ＸＩＩａ、普通名称−グル
フオシネート）、−ＮＨＣＩ（（ＣＨ３）−ＣＯＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ（Ｘｒｌｂ。
普通名称＝ビアラホス）または −ＣＩ（ＣＩり−ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨｚＣＨ−（ＣＨｓ
）ｚ）　Ｃ００Ｈ（ＸＩＩｃ　ｓ　を通名称＝ホサラシ
ン）およびＣ）式（ＸＩＩＩ） ８３Ｃ−Ｐ−ＣＩ−ＣＯＯ）ｌ　　　　　（ＸＩＩＩ）
ＣＩ３０）！ で表わされるホスフィニルカルボン酸。
上述の除草剤およびそれらの塩の若干のものは。
大部分、英国作物保護協会（Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ
Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ）　’ｔＡ＋　
　”除草剤便覧（Ｔｈｅ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎ
ｕａｌ）”、第８版（１９８７年）に記載されている。
式Ｘｌｌの化合物および特定の塩は。
米国特許第４，１６８．９３６号；米国特許第４，３０
９，２０８号、ドイツ特許出願公開第３，５４４，３７
５号およびジャーナル・オン・アンチバイオティックス
（Ｊ、　ｏｆＡｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）　、第３６（１
）巻筒９６〜９８頁（１９８３年）および第３７　（２
）巻筒５４２頁（１９８５年）からも知られている。式
ＸＩＩＩの化合物およびその塩のうちの若干のものは、
ヨーロッパ特許出願公開第Ｄ，１０６．１１４号および
米国特許第４，５９４，０９８号に記載されている。
それらが光学的活性中心を有するならば９例えば化合物
Ｘ１ｌ−Ｘｒｌｂまたは化合物ＸＩＩＩ、すなわち前記
の除草剤は、ラセミ化合物としてまたはそれらの鏡像体
の形で使用されうる。従って１本発明は。
ラセミ化合物の塩および鏡像体またはそれらの所望の混
合物の塩に関する。
例えば、化合物Ｘ１ｌａのアンモニウム塩または化合物
ＸＩＩＩのＮａ塩のような公知の塩に比較して９本発明
による塩は、明らかにすぐれた除草作用を有する。
本発明による塩を製造するためには、除草性酸は２塩基
酸分と水性媒質中で反応せしめられる。
例えば、除草性酸は、水中に溶解または分散せしめられ
、そして上記の塩基は、適当に溶解され。
またはそれらの混合物が、好ましくは２５ないし５０°
Ｃの温度において滴加される。
これは有利には温度調節下に塩基中に滴加するこにより
、または注入することによって行なわれる。
本発明による塩は、使用される場合には除草性酸との混
合物として存在しうるので２等モル量の反応成分を使用
する必要はない。生態に対する毒性および生物学的作用
は、適当な混合比を選択することによって影響せしめら
れまた最適化せしめられうる。
もしこれらの塩類の水中での溶解度が低い場合には、　
（ＣＩ−Ｃ５）アルカノール、例えばイソプロパツール
またはジオール、例えばプロピレングリコールまたはエ
チレングリコールまたは更にポリグリコールまたはジメ
チルホルムアミドのような可溶化剤を使用することが有
利である。
本発明による塩の有利な作用は、更に、陰イオン性また
は非イオン性の湿潤剤または例えば塩化アンモニウムま
たは硫化アンモニウムのような電解質の添加によって強
化されうる。湿潤剤または電解質は、溶液または塩の調
合物中に混合されるかまたはタンクミックス添加剤とし
て添加されうる。噴霧液を基準にしてｏ、ｏｉ〜Ｄ，９
重量％、好ましくはＤ，１〜Ｄ，３重量％の湿潤剤およ
び／または電解質が適当である。
可能な陰イオン性湿潤剤は、なかんず＜、（Ｃ６−Ｃ１
゜）−９好ましくは（Ｃｍ−Ｃｔｇ）アルキル基を有す
るアルキル−アリールスルホン酸の、　（Ｃ６−ＣＩｌ
＋）−アルキル、好ましくは（Ｃａ−Ｃ＋４）アルキル
基を有するアルキルサルフェートの、またはＥＯ１〜１
０モル。
好ましくは２〜５モルを有する（Ｃｔｇ−Ｃｔｇ）アル
キル−ポリグリコールエーテル−サルフェートのアルカ
リ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、ある
いはアルカリ金属またはアルカリ土類金属またはアンモ
ニアで完全にまたは部分的に中和されたオルトリン酸の
部分エステルである。
これらの部分エステルは９例えば、　（Ｃａ−Ｃｚ。）
−１好ましくは゛（Ｃｓ−Ｃ＋□）アルキル基およびＥ
０２〜５０モル、好ましくはＥＯ４〜１０モルを有する
アルキルフェノールポリグリコールエーテルにより、そ
して更に（Ｃｂ−Ｃｔｚ）−、好ましくは（Ｃｔｇ−Ｃ
ｔｇ）−または（Ｃｔｂ−Ｃｔ、ｓ）−脂肪アルコール
基を有する脂肪アルコールポリグリコールエーテルによ
り、　Ｅｏ　１〜６０モル、好ましくはＥｏ　４〜３０
モルを有する２、４，６−　トリ（１−フェネチル）−
フェノールポリグリコールエーテルにより、または他の
化合物により生成されうる。
使用されうる非イオン性湿潤剤または添加剤には、　（
Ｃａ−Ｃｓ。）−１好ましくは（Ｃｓ−Ｃｔｇ）−アル
キル基およびＥｏ　２〜５０モル、好ましくはＥＯ４〜
１０モルを有するアルキルフェニルポリグリコールエー
テル、６０１〜５０モル、好ましくはＥｏ　２〜１０モ
ルを有する（Ｃｉ−Ｃｚｚ）−、好ましくは（Ｃｔｇ−
Ｃ＋＋）−または（Ｃ＋６−Ｃｔｇ）−脂肪アルコール
基を有する脂肪アルコールポリグリコールエーテルおよ
び末端のメチルまたはイソシアネート基を有するこれら
の化合物の誘導体９例えば上記の非イオン性物質のエー
テル化合物がある。
これらの湿潤剤の作用の増強は、またある場合には、驚
くべきことには２問題の塩の選択性の向上として現われ
る。すなわち、オオムギ（）Ｉｏｒｄｅｕ＋ｗ　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）のような単子葉植物は、はとんど損傷を受け
ないが、一方カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｈａ）ま
たはキク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔｕ
ｍ）のような双子葉植物は、完全に防除されることが見
出された。
本発明による剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液。
粉剤１種子浸漬剤１分散物１粒剤またはミクロ粒剤とし
て通常の調剤形態で使用されうるが、水溶液の使用が好
ましい。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤１例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェニル−スルホネートおよび分散剤１例えばり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、　２．２’−ジナフチル
メタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレオイ
ルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。それらは
。
通常の方法で２例えば各成分を粉砕および混合すること
によって製造される。
乳剤は、有効物質を、不活性有機溶剤１例えばブタノー
ル、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレ
ンあるいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中
に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解する
ことによって製造されうる。液状の有効物質の場合には
、溶媒成分は。
全部または一部省略することができる。乳化剤としては
１例えば下記のものが使用されうる；アルキルアリール
スルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤１例えば脂肪酸ポ
リ−グリコールエステル、アルキル−アリールポリグリ
コールエーテル。
ＨＩ７ｊアルコールポリグリコールエーテル、プロピレ
ンオキサイド−エチレンオキサイド縮合生成物。
脂肪アルコール−プロピレンオキサイド−エチレンオキ
サイド縮合生成物、アルキルポリグリコールエーテル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビッ
トエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質。
例えばタルク、または天然産粘土１例えばカオリン、ベ
ントナイト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕す
ることによって得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付着剤２例えば
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムある
いはまた鉱油によって、砂。
カオリナイトのような担体物質または粒状化された不活
性物質の表面上に塗布することによって製造されうる。
適当な有効物質を肥料粒状物を製造するための通例の方
法で、所望ならば肥料と混合して粒状化することもでき
る。
本発明による剤は、一般に本発明による除草性塩（有効
物質）１ないし９５重量％、好ましくは２ないし９０重
量％を含有する。
水和剤においては、有効物質の濃度は１例えば約１０な
いし９０重重量であり、１００重量％までの残りは通常
の調合成分である。乳剤においては、有効物質の濃度は
約５ないし８０重量％を含有し、そして噴霧用溶液は、
約２ないし２０重量％を含有する。粒剤においては、有
効物質の含量は、ある程度まで有効物質が液体として存
在するかまたは固体で存在するかということに、そして
またいかなる造粒助剤、充填剤その他が使用されるかと
いうことに依存する。
更に、上記の有効物質調合物は、場合によっては、それ
ぞれ通常の接着剤、湿潤剤１分散剤、浸透剤、溶剤、充
填剤または担体物質を含有する。
市販される形態で存在する濃縮物は、使用に際して場合
によっては通例の方法で１例えば水和剤。
乳剤９分散剤および一部マイクロ粒剤の場合には。
水を用いて希釈される。粉剤および粒剤そしてまた噴霧
用溶液の場合には２通例、使用前に追加的な不活性物質
で更に希釈することはない。
必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは、広い範囲内で。
例えば有効物質ｏ、　ｏｏｓないし１Ｄ，０ｋｇ／ｈａ
またはそれ以上の範囲内で変動しうるが、好ましくはＤ
，０１ないし５ｋｇ／ｈａである。
他の有効物質９例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、生長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合物
もまた場合によっては可能である。
以下の例において、百分率で表わしたデータは。
特記しない限り重量基準である。
製造例 一般的指示 除草性酸を水および／または表中に記載されている有機
溶剤中に溶解し、そして問題の塩基またはそれらの混合
物を２５ないし５０°Ｃの温度において所望のモル量で
滴加する。添加が終了した時に。
混合物を更に１０分間撹拌する。多少着色した溶液が得
られる。生成した塩の溶解度が低い場合には。
イソプロパツール、プロピレングリコール、エチレング
リコールまたはポリグリコールあるいはジメチルホルム
アミドのような可溶化剤を使用することが有利である。
上記の手法によって以下の各側の塩が製造されうる。
２５　　獣脂脂肪アミン＋ｌ０ＥＯＩｌｂ　３．２ｇ２
６　　獣脂脂肪アミン＋５ＥＯ■ａ　２．５ｇ２７　　
ココヤシ脂肪アミン　　ＩＩａ２．５ｇ＋１５ＥＯ １４，４ ８２，４ ８，２ ８９，３ １５，０ ８２，５ ３，２％ ２．５％ ２．５％ 例３．１ ジクロフオップ塩のＥＣ調合物（ＥＣ＝水乳化性濃縮物
）ジクロフオップ１４，６ｇを１３０°Ｃにおいてキシ
レン３４，２８ｇ中ドデシルアミン８．６ｇと共に１７
時間加熱する。２２°Ｃまで冷却した後、混合物を、塩
素化第二級−５−Ｃ＋　＠−パラフィンスルホン酸のカ
ルシウム塩とエトキシル化ヒマシ油（ＥＯ３６モル）〔
エマルソゲンＩＴＮ（”　Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ　ＩＴＮ
））との混合物１９．０５ｇおよびシクロへキサノン１
９．０５ｇを用いて希釈し。
そしてエトキシル化２，４，６−ドリプチルフエノール
（ＥＯ３０モル）　〔サポゲナー）Ｔ−３００（”　　
ＳａｐｏｇｅｎａｔＴ−３００）　）　４，７６ｇを添
加する。
生物試験例 例１ 各種の植物を直径９ｃｍ＋の鉢の中の砂の多いローム質
の土に播種しそして温室の条件下に４〜５葉の段階に達
するまで栽培した。それらに本発明による塩を用いて噴
霧し、その際１ｈａ当り水３００２の噴霧量が使用され
た。次いで上記の植物を温室内で更に３〜５週間栽培し
た。次に除草作用を未処理の対照と比較し、視覚的に評
価した。比較剤としては２通常の調合物が使用された。
実験は。
２回反復して実施された。
植物種：　５ＩＡＬ＝カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌ
ｈａ）ＣＲＳＥ　＝キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｂｅｍ
ｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ）ＡＶＦＡ　＝カラスムギ（Ａｖ
ｅｎａ　ｆａｔｕａ）ＡＧＲＥ　＝シバムギ（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）ＣＹＤＡ　＝ギジウギシバ
（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）実験の結果は、
第Ｉａ−１ｃ表に示されている。
これらは２本発明による調合物が比較の調合物に比較し
て卓越した効果を奏することを示している。
第Ｉａ表　弐ＸｌＩｒの有効物質を含有する本発明によ
る各種の塩の除草作用 （施用の５週間後の評価） 塩　　　　　　　　　　施用量　　除草効果（Ｘ）ｋ　
　ＡＳ　　ｈａ　　　ＡＧＲＥ　　ＣＹＤＡ第２表　例
１による塩　２．０　　　９２　　８０１．０　　　８
０　　６５ Ｄ，５　　　６５　　６０ 第２表　例２による塩　２．０　　　９５　　９０１．
８　　　８５　　７０ Ｄ，５　　　６５　　６５ 第２表　例５による塩　２，０　　　９５　　９０１．
０　　　９０　　６５ Ｄ，５　　　６０　　５０ 第２表　例６による塩　２゜０９５９０１．０　　　９
２　　７５ Ｄ，５　　　８５　　５５ 第２表　例７による塩　２．０　　　９２　　９０１．
０　　　８６　　７５ 比較例：　　　　　　　　　２．０　　　８５Ｎａ塩　
　　　１．０　６０ 上記の表および以下の表においてＡＳは。
の除草性酸の使用された量を意味する。
問題の塩 第１ｂ表　化合物ＸｌＩｂ　（ビアラホス）の各種の塩
の除草作用（処理の３週間後の評価） 塩　　　　　　　　　　施用量　　除草効果（Ｚ）ｋ　
　ＡＳ　ｈａ　　ＡＧＲＥ　　ＣＹＤＡ第１表　例２０
による塩　Ｄ，８　　　１００　　９８Ｄ，４　　　８
５　　９０ Ｄ，２　　　７０　　６５ 第１表　例２１による塩　Ｄ，８　　　１００　　９５
Ｄ，４　　　８０　　８０ Ｄ，２　　　７０　　５０ 第１表　例２４による塩　Ｄ，８　　　１００’９２Ｄ
，４　　　９０　　８５ Ｄ，２　　　８０　　６０ 第１表　例２２による塩　Ｄ，８　　　１００　　９５
Ｄ，４　　　９２　　９０ Ｄ，２　　　７５　　７５ 第１表　例２３による塩　Ｄ，８　　　９９　　９８Ｄ
，４　　　９０　　９５ Ｄ，２　　　　Ｔｏ　　　６０ 比較例： Ｎａ塩 Ｄ，８ Ｄ，４ Ｄ，２ 第１ｃ表：添加剤を添加したグルフオシネート（化合物
Ｘ１ｌａ）の本発明による各種の塩の除草効果（施用の
３週間後の評価） 塩　　　　　　　　　　施用量　　除草効果（χ）ｋ　
　　ＡＳ　　ｈａ　　５ＩＡＬ　　ＣＨＳＥ　　ＡＶＦ
Ａ第１表　例２による塩　Ｄ，５　　１００　１００　
９５＋Ｘ−０６００，２５９８９８８５ ０，１２６０９６４０ 第１表　例６による塩　Ｄ，５　　１００　１００　９
０＋　Ｘ−０６００，２５９９１００７５０，１２９５
９８４０ 第１表　例７による塩　Ｄ，５　　１００　１００　８
５十Ｘ−０６００，２５９７１００６０ 第１表　例２による塩　Ｄ，５　　１００　１００　９
０＋Ｎ−０６００，２５９９９５７５ ０，１２８４９０４０ 第１表　例６による塩　Ｄ，５　　１００　１００　９
５−１−　Ｎ−０６００，２５９９１００７００，１２
８０８５４０ 第１表　例７による塩 ＋　Ｎ−０６０ 第１表　例２による塩 ＋ＬＲＯ 第１表　例６による塩 ＋ＬＲＯ 第１表　例７による塩 ＋ＬＲＯ 第１表　例２による塩 ＋硫酸ラウリル Ｄ，５ Ｄ，２５ Ｄ，１２ Ｄ，５ Ｄ，２５ Ｄ，１２ Ｄ，５ Ｄ，２５ Ｄ，１２ Ｄ，５ Ｄ，２５ Ｄ，１２ Ｄ，５ Ｄ，２５ 比較例： ＮＨ，塩 Ｄ，５　　　９３ Ｄ，２５　　　６０ Ｄ，１２　　　３０ Ｘ−０６０＝イソトリデ力ノール＋５ｍｏｌ　ＥＯＮ−
０６０＝ノニルフ工ノール＋５ｇ１ｏｌ　ＥＯＬＲＯ＝
ラウリルポリグリコールエーテル−サルフェートナトリ
ウム塩 添加剤Ｘ−０６０，Ｎ−０６０およびＬＲＯの濃度は、
それぞれの場合に３００１　／ｈａの噴霧量を基準にし
てＤ，３％である。
例■ 各種の植物を直径１３ｃｍの鉢の中の砂の多いローム賞
の土に播種し、そして良好な生長条件下において野外の
条件下で４〜６葉の寸法になるまで栽培する。次にそれ
らを除草有効物質の本発明による各種の塩を用いて処理
した。ここでは水３００！／ｈａの噴霧量が使用された
。除草剤による処理後。
植物を戸外の良好な生長条件下に更に５週間栽培し、そ
して次に除草作用を未処理の対照植物に比較して視覚的
に評価し１．そして植物に対する損傷度を評価し百分率
で表わした。２回の繰返しを行なった。
植物種：　５ＩＡＬ−カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌ
ｂａ）ＣＲＳＥ　＝キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ））１０ＶＵ　＝オオムギ（Ｈｏ
ｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）ＡＧＲＥ＝シバムギ（Ａ
ｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）ＣＹＤＡ−ギョウギ
シバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）評価の結果
を第１Ｉａ表に示す。これらは２本発明による塩の卓越
した除草作用を示す。更に、若干の塩は、広葉の栽培植
物に対してよりも２例えばオオムギのようなイネ科の栽
培植物に対して著しく弱い作用しか示さないので、それ
らは禾穀類における雑草防除に選択的に使用されうる。
第１Ｉａ表：グルフオシネート　（化合物Ｘ１ｌａ）の
各種の塩の除草効果および選択性 塩　　　　　　　　　　施用量　　除草効果（χ）Ｋ　
　ＡＳ　　　　５ＩＡＬ　ＣＲＳＥ　　ｌｌ０ＶＵ第１
表　例３による塩　１．０　　１００　１００　６０Ｄ
，５　　９５　１００　４０ Ｄ，２５　　６０　８５　２０ 第１表　例２７ニよる塩　１．０　　１００　１００　
６５Ｄ，５　　９０　９８　２５ Ｄ，２５　　５０　８０　　５ 第１表　例２６による塩　１．０　　１００　１００　
６５Ｄ，５　　９５　１００　１５ Ｄ，２５　　８５　９０　　５ 第１表　例７による塩　１．０　　１００　１００　４
５Ｄ，５　　９８　１００　２０ Ｄ，２５　　９０　９５　　０ 比較例： ＮＨ，塩 １．０　　　８５　１００　　６５ ０．５　　　６５　　８５　　３０ ０．２５　　　２０　　４０　　１０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、置換フェノキシカルボン酸、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、 Ｙ＾１は水素を意味しそしてＹ＾２はアミノを意味し、
    またはＹ＾１およびＹ＾２は一緒で酸素原子を意味し、
    そして Ｗはヒドロキシまたは天然産アミノ酸から誘導されたモ
    ノ−またはジペプチド基である）で表わされるホスフィ
    ン酸、および式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるホスフィニルカルボン酸よりなる群から選
    択される除草性酸の塩であって、塩基成分として； ａ）式（ I ａ）または（ I ｂ） Ｒ＾１−ＮＸ＿２（ I ａ）▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（ I ｂ） 上式中、 Ｒ＾１は６〜２２個の炭素原子を有する飽和またはモノ
    −またはポリ不飽和脂肪族基、それぞ れの場合にアルキルまたはアルケニル基が １〜３０個の炭素原子、好ましくは８〜１２個の炭素原
    子を有するアルキル−またはアル ケニルフェニルまたはアルキル−またはア ルケニルシクロヘキシルであり、 Ｘは水素、ＥＯ１〜４０モルを含有するポリオキシエチ
    レン、ＰｙＯ１〜４５モルを含有するポリオキシプロピ
    レンまたは１：９ないし９ ：１のＰｙＯ／ＥＯのモル比を有するポリオキシプロピ
    レン／ポリオキシエチレンブロッ ク共重合体（以下“ブロック重合体Ａ”と称する）であ
    る〕 で表わされる第一級脂肪アミンまたは脂肪アミド； ｂ）式（IIａ）、（IIｂ）または（IIｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）▲数式、化
    学式、表等があります▼（IIｂ）Ｒ＾１−Ｎ（ＣＨ＿３
    ）＿２（IIｃ）（上式中、 Ｒ＾１は前記の意味を有する） で表わされる第二級または第三級アミン、 ｃ）以下のｃ＿１）〜ｃ＿４）において定義する式（I
    IIａ）、（IIIｂ）、（IIIｃ）または（IIIｄ）で表わ
    されるポリアミン、 ｃ＿１Ｒ＾２−Ａ−Ｎ〔（ＣＨ＿２）＿ｒ−Ｎ■〕＿ｍ
    〔（ＣＨ＿２）＿ｒ−ＮＸ＿２〕＿ｎ（IIIａ） （上式中、 Ｒ＾２は１〜２１個の炭素原子を有する飽和またはモノ
    −またはポリ不飽和脂肪族基であり、 Ａは−ＣＯ−または−ＣＨ＿２−であり、 ｍは数０、２、６または１４を意味し、 ｎはｍ＋２であり、そして ｒは２または３である） ｃ＿２）Ｒ＾２−Ａ−ＮＺ＾１−〔（ＣＨ＿２）＿ｒ（
    ＮＺ＾１）〕＿ｓ−（ＣＨ＿２）＿ｒＮ（Ｚ＾１）＿２
    （IIIｂ） （上式中、 ｓは１ないし２０の整数であり、 Ｚ＾１は水素、ＥＯ４〜７０モル、ＰｙＯ４〜６０モル
    を有するポリオキシプロピレン、ポリオキシ エチレンまたはブロック重合体Ａである）、ｃ＿３）（
    Ｚ＾２）＿２Ｎ−〔（ＣＨ＿２）＿ｐ−ＮＺ＾２〕＿ｏ
    −（ＣＨ＿２）＿ｐ−Ｎ（Ｚ＾２）＿２（IIIｃ） 上式中、 （ｏは０ないし４の整数であり、 ｐは互いに独立的に２ないし６の整数であり、Ｚ＾２は
    水素、ＥＯ５〜７０モルを有するポリオキシエチレン、
    ＰｙＯ４〜６０モルを有するポリオキシプロピレン、ま
    たはブロック重合体Ａ である）。 ｃ＿４）（Ｚ＾２）＿２Ｎ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｎ（Ｚ
    ＾２）＿２（IIIｄ）（上式中、 Ｚ＾２は互いに独立して水素、２−ヒドロキシ−プロピ
    ル−（１）または２−ヒドロキシ−エチル−（１）、好
    ましくは２−ヒドロキシプロピルまたは２−ヒドロキシ
    エチルである）； ｄ）以下のｄ＿１）またはｄ＿２）において定義する式
    （IVａ）または（IVｂ）で表わされるイミダゾリン誘導
    体、 ｄ＿１）▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） （上式中、 Ｒ＾３は７〜２１個の炭素原子を有する飽和またはモノ
    −またはポリ不飽和脂肪族基であり、 Ｘ＾１は水素、−ＣＯ−Ｒ＾４、ＥＯ１〜５５モル、好
    ましくはＥＯ４〜２０モルを有するポリオキシエチレン
    、ＰｙＯ１〜４０モル、好ましくはＰｙＯ４〜１２モル
    を有するポリオキシプロピレンまたはブロック重合体Ａ
    であり、そして Ｒ＾４は（Ｃ＿１−Ｃ＿２＿２）アルキル、好ましくは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキルである）、 ｄ＿２）▲数式、化学式、表等があります▼（IVｂ） （上式中、 Ｒ＾５は６〜２２個の炭素原子を有する飽和またはモノ
    −またはポリ不飽和脂肪族基であり、 そして Ｘ＾２は互いに独立的に水素、ＥＯ２〜５５モルを有す
    るポリオキシエチレン、ＰｙＯ１〜４０モルを有するポ
    リオキシプロピレン、またはブ ロック重合体Ａである）、 ｅ）式（Ｖａ）または（Ｖｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ）▲数式、化
    学式、表等があります▼（Ｖｂ） （上記各式中、 Ｘ＾３は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿２＿５）アルキル、（Ｃ
    ＿２−Ｃ＿２＿５）アルケニルまたは−ＣＨ＿２−ＣＨ
    ＿２−ＯＨである）で表わされる糖−アミン、 ｆ）式（VI） （Ｘ＾４）＿２Ｎ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＮＸ＾４−Ｃ
    Ｈ＿２−ＣＨ＿２−ＯＸ＾４（VI）（上式中、 Ｘ＾４は互いに独立的に水素、ＥＯ２〜５５モルを有す
    るポリオキシエチレン、ＰｙＯ２〜４５モルを有するポ
    リオキシプロピレン、またはブ ロック重合体Ａである）で表わされるアミ ノエチルエタノールアミン、 ｇ）式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （上式中、 Ｘ＾５はＨ、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２−ＣＨ＿３、ＣＨ＿２
    −ＣＨ＿２−ＣＨ＿３、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＸ＾６
    またはＸ＾６の意味を有し、Ｘ＾６は互いに独立的に水
    素、ＥＯ２〜５５モルを有するポリオキシエチレン、Ｐ
    ｙＯ２〜４０モルを有するポリオキシプロピレン、また
    はブ ロック重合体Ａである）で表わされるアル カノールアミン、 ｈ）式（VIIIａ）、（VIIIｂ）または（VIIIｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIａ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（VIIIｂ）▲数式、化学式、
    表等があります▼（VIIIｃ）（上式中、 Ｒ＾６は１〜２２個の炭素原子を有する飽和またはモノ
    −またはポリ不飽和脂肪族基であり、 そして Ｘ＾７は互いに独立的に水素、ＥＯ２〜６０モルを有す
    るポリオキシエチレン、ＰｙＯ２〜５０モルを有するポ
    リオキシプロピレン、またはブ ロック重合体Ａである）で表わされる化合 物、 ｉ）式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （上式中、 Ｘ＾８は水素、ＥＯ１〜５０モルを有するポリオキシエ
    チレン、ＰｙＯ１〜４０モルを有するポリオキシプロピ
    レン、または　ブロック重合体 Ａであり、そして Ｒ＾６はｈ）において定義された基Ｒ＾６である）、ｊ
    ）式（ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｘ） （上式中、 Ｒ＾６はｈ）において定義された基Ｒ＾６であり、そし
    て Ｘ＾９は水素、ＥＯ１〜６５モルを有するポリオキシエ
    チレン、ＰｙＯ１〜５０モルを有するポリオキシプロピ
    レン、またはブロック重合体Ａ またはＲ＾１またはＲ＾１−ＣＯ−の意味を有する）で
    表わされるモルホリン誘導体、または ｋ）式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （上式中、 Ｒ＾６はｈ）において定義された基Ｒ＾６であり、そし
    て Ｘ＾１＾０は（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アルキル、ＥＯ１〜６
    ５モルを有するポリオキシエチレン、ＰｙＯ１〜４５モ
    ルを有するポリオキシプロピレン、ブロック 重合体Ａである） で表わされるアミンオキシド、を含有することを特徴と
    する上記塩。 ２、塩基成分が式 I ａで表わされる第一級脂肪族アミ
    ンまたは式IIａで表わされる第二級アミンを意味する請
    求項１に記載の塩。 ３、Ｒ＾１が１２〜１８個の炭素原子を有する飽和また
    はモノ−またはポリ不飽和脂肪族基であり、そしてＸが
    水素、Ｅ０２〜２０モル、特にＥＯ２〜１５モルを有す
    るポリオキシエチレン、ＰｙＯ２〜１５モルを有するポ
    リオキシプロピレンまたは１：９ないし９：１のＰｙＯ
    ／ＥＯのモル比を有するポリオキシプロピレン／ポリオ
    キシエチレンブロック重合体である請求項１または２に
    記載の塩。 ４、塩基成分が好ましくはエトキシル化されたドデシル
    アミン、オレイルアミン、ステアリルアミン、ヤシ油脂
    肪アミン、獣脂脂肪アミン、ジオクチルアミン、ジデシ
    ルアミン、またはジメチル−ヤシ油脂肪アミンである請
    求項１〜３のうちのいずれかに記載の塩。 ５、除草性酸が下記の群ａ）ないしｃ）： ａ）ＭＣＰＡ、メコプロップ、２，４−Ｄ，２，４，５
    −Ｔ、２，４−ＤＢ、ジクロフオップおよびフェノキサ
    プロップよりなる群から選択された置換フェノキシカル
    ボン酸。 ｂ）グルフオシネシート、ビアラホスおよびホサラシン
    よりなる群から選択されたホスフィン酸。 ｃ）２−ジメチルホスフィノイル−２−ヒドロキシ−酢
    酸、 の化合物である請求項１〜４のうちのいずれかに記載の
    塩。 ６、請求項１〜５のうちのいずれかに記載の塩を不活性
    助剤と共に含有する除草剤。 ７、不活性助剤として水を使用する請求項６に記載の除
    草剤。 ８、不活性助剤として陰イオン性または非イオン性湿潤
    剤または電解質を含有する請求項６または７のいずれか
    に記載の除草剤。 ９、請求項１〜５のいずれかに記載の塩を除草剤として
    使用する方法。 １０、植物または栽培地域に請求項１〜５のいずれかに
    記載の塩の有効量を適用することを特徴とする望ましく
    ない植物の生長を調整する方法。 １１、酸成分としての使用されるべき除草性酸を塩基成
    分と水性媒質中で反応せしめることを特徴とする請求項
    １〜５のいずれかに記載の除草性塩の製造方法。
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