PL105368B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL105368B1 PL105368B1 PL1977197825A PL19782577A PL105368B1 PL 105368 B1 PL105368 B1 PL 105368B1 PL 1977197825 A PL1977197825 A PL 1977197825A PL 19782577 A PL19782577 A PL 19782577A PL 105368 B1 PL105368 B1 PL 105368B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- acid
- nao
- ona
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 23
- -1 methylvinyl Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 10
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 10
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 claims 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims 1
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 2
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N (S)-2-chloropropanoic acid Chemical compound C[C@H](Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STNKMPGKHRERRZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dipropylbutanedioic acid Chemical compound CCCC(CCC)(CC(O)=O)C(O)=O STNKMPGKHRERRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 244000067602 Chamaesyce hirta Species 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical group C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 1
- 229930186657 Lat Natural products 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100400378 Mus musculus Marveld2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- MEVHTHLQPUQANE-UHFFFAOYSA-N aziridine-2,3-dione Chemical class O=C1NC1=O MEVHTHLQPUQANE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229940028444 muse Drugs 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012439 solid excipient Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬
czy, który jako substancje czynna zawiera co naj¬
mniej jedna nowa pochodna N-fosfonometyloglicy¬
ny o ogólnym wzorze 1, w ;którym Y oznacza atom
wodoru, nizsza grupe alkilowa lub atom metalu
alkalicznego, Z oznacza atom wodoru lub metalu
alkalicznego, R oznacza grupe winylenowa, mety-
lowinylenowa, alkilenowa o 2—3 atomach wegla
miedzy wolnymi wartosciowosciami i lacznie za¬
wierajaca do 8 atomów wegla, jednochloropochod-
na tych grup winylenowych lub aUkilenowych, gru¬
pe fenylenowa, karboiksyfenylenowa, 3-nitrofenyle-
nowa, tolilenowa, metylocykloheksenylenowa, cy-
kloheksenylenowa, cykloalkilenowa, zawierajaca
4—6 atomów wegla, dwukarboksycylkloalkilemowa
zawierajaca 4—6 atomów wegla w pierscieniu, dwu-
karboiksybenzoilofenylenowa, norborinenylenowa,
norbornyiidenowa, N-inetylopirolilidenowa, pirydy-
lidenowa, pikolilidenowa lub tienylidenowa, z tym,
ze wolne 'wartosciowosci rodników cyklicznych mu¬
sza byc w polozeniu orto wzgledem atomów wegla
w pierscieniu, razem ze znanymi srodkami pomoc¬
niczymi jak i ewentualnie innymi znanymi srod¬
kami biologicznie czynnymi.
Stosowane w opisie okreslenie ,ynizsza grupa al¬
kilowa" oznacza weglowodorowe rodniki alifatycz¬
ne o lancuchu prostym luib rozgalezionym zawie¬
rajace 1—4 atomów wegla.
W opisach patentowych St. Zjednoczonych Ame¬
ryki Pln. nr nr 3 7199 758 i 3868 407 omówiono wy-
korzystnie N-fosfonometyloglicyny oraz niektórych
jej estrów, amidów i soli, jako substancji chwa¬
stobójczych i fitotoiksycznyoh, odpowiednich do
niszczenia niepozadanych roslin. Wymienione w
tych opisach substancje czynne róznia sie tym od
zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka
wedlug wynalaziku, ze przy atomie azotu zawieraja
tylko atom wodoru. Bardzo podobna klase zwia¬
zków obejmuja równiez proste N-acylowe pochodne
fosfoinometyloglicyny przedstawione w opasach pa¬
tentowych St. Zjedn. Ameryki Pln. nr nr 385)3'530
i 3 9110 9i69. Zwiazki te róznia sie tym od zwiazków
srodrka wedlug wynalazku, ze nie wykazuja one
zdolnosci chwastobójczej, ale tylko wlasciwosci re¬
gulatorów wzrostu roslin. Ponadto w opisach pa¬
tentowych SL Zjedn. Ameryki Pln. nr inr 3 93.3 946
i 3 888 915 omówiono rózne inne podstawione przy
atomie aztotu pochodne N-fosfonometyloglicyny,
przy czym w pierwszym z tych opisów jako pod¬
stawnik atomu azotu wymieniona jest grupa hy¬
droksylowa, a w drugim z opisów podstawnikiem
jest grupa nitrozowa. Podstawniki te sa wybitnie
rózne od wymienionych w substancji czynnej srod¬
ka wedlug wynalazku, powodujac, ze te zwiazki
wykazuja mniej (korzystne wlasciwosci chwasto¬
bójcze niz substancje czynna srodka wedlug wy¬
nalazku, co ilusrbruje tablica III.
Nowe izwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym
X, R i Z maja poprzednio podane znaczenie, sta¬
nowiace substancje czynna srodka wedlug wyna-
105 368105 36S
3
lazku wytwarza sie na drodze kondensacji odpo¬
wiedniego cyklicznego bezwodnika z sola N-fosfo-
nojned^dAglidy**^ * «^%oma atomami metalu alka-
licti^i<^' lub tez z sila zawierajaca jeden atom
metalu alkalicznego przy drugiej grupie glicyny
zestryfikowanej nizsza grupa alkilowa. Sole takie
Uizjskuje sfe wbijany -sposób przez dodanie wódo-
ro.ttftaJtttaHBMlMfcf iBLdrlcznego do N-fosfonometylo-
glicyny lub monoesitru glicyny, przy czym nalezy
rozumiec, ze produkt takiej reakcji przylaczenia
bedzie zawieral grupe hydroksylowa polaczona z
atomem fosforu. Bezwodnik i sól mozna uzyc w
ilosciach w przyblizeniu równomolowych, chociaz
korzystniej jest stosowac nadmiar bezwodnika ce¬
lem latwiejszego uzyskania pelnego przebiegu re¬
akcji.
Reakcje te zwykle prowadzi sie w temperaturze
zblizonej do temperatury pokojowej i mozna sto¬
sowac chlodzenie, jesli wystepuje wzrost tempe¬
ratury na skutek egzotermicznego przebiegu re¬
akcji. W czasie przebiegu reakcji pH srodowiska
powinno sie zawierac w granicach 6—10, korzyst¬
nie 7—9 i te wartosc pH mozna latwo zapewnic
przez oikresowe dodawanie alkalii w miare po¬
trzeby.
Produkt takiej reakcji stanowi sól potrójna o
wzorze 1, w kitórym Y oraz kazdy z symboli Z
oznacza atom metalu alkalicznego (lub dwusól estru
glicynianowego) gdy we wzorze 1 Y oznacza niz¬
sza grupe alkilowa, zas kazdy z symboli Z ozna¬
cza atom metalu alkalicznego). Jak to opasano da¬
lej, otrzymany produkt mozna zastosowac bezpo¬
srednio bez wydzielania lub oczyszczania, badz tez
mozna go zakwasic celem usuniecia atomów me¬
talu alkalicznego. Takie zakwaszenie produktu re¬
akcji mozna wykonac w niektórych przypadkach
dzialaniem HC1, chociaz sposób ten moze spowo¬
dowac czesciowy luft) calkowity przebieg reakcji
odwrotnej. Dlatego tez korzystniej jest przepro¬
wadzic zakwaszenie soli stanowiacej produkt, na
drodze chromatograficznej przy uzyciu zywicy jo¬
nowymiennej w formie kwasowej.
Jednym z reagentów stosowanych do wytwarza¬
nia nowych zwiazków o wzorze 1 jest cykliczny
bezwodnik o wzorze 2, w którym R ma poprzednio
podane znaczenie. Stwierdzic mozna, ze R we
wzorze 3 oznacza centralna reszte takiego bezwod¬
nika, po usunieciu z niego grupy o wzorze 2.
Rodnikami alkilenowymi oznaczonymi we wzo¬
rze 2 symbolem R sa rodniki, których lancuch wy¬
prowadza sie z bezwodnika bursztynowego lub
glutarowego i obejmuja one lancuchy podstawio¬
ne, takie jak wyprowadzone z bezwodników kwa¬
sów 3,3-dwumetyloglutarowego, 2,4-dwuetylogluta-
rowego i 2,2-dwupropylobursztynowego. Cykliczne
rodniki oznaczone we wzorze 2 symbolem R sa
rodnikami, których pierscien wyprowadza sie z
takich bezwodników, jak bezwodniki kwasu fta¬
lowego, izomerycznych kwasów czterowodorofita-
lowych, kwasu trój- i hemimelitowego, kwasów
pirydyno-, tiofeno- oraz norbomanodwukarboksy-
lowych, kwasów cykloalkanodwukarboksylowych
itp. W szczególnym przypadku, gdy R we wzorze
2 oznacza grupe tolilenowa nalezy rozumiec, ze
symbol ten obejmuje równiez pierscienie wypro-
4
wadzone z izomerycznych bezwodników kwasów
metyloftalowych, jak równiez z bezwodnika kwasu
homoftalowego rodnik a, 2-tolilenowy).
Cykliczne bezwodniki, które stosuje sie jako
reagenty do wytwarzania substancji czynnej srod¬
ka wedlug wynalazku obejmuja równiez niektó¬
re dwubezwodniki, takie jak: dwubezwodnik kwa¬
su benzofenonoczterokarboksylowego lut* dwubez¬
wodniki kwasów cykloalkanoczterokarboiksylowych.
io Jak to zilustrowano w niektórych ppdanych dalej
przykladach, reakcja zachodzi pomiedzy jednym
ugrupowaniem bezwodnikowym, podczas gdy dru¬
ga grupa bezwodnikiem zostaje otwarta tworzac
dwulkarbcwksylowe podstawniki w polozeniu orto.
Do korzystnych substancji czynnych srodka we¬
dlug wynalazku naleza zwiazki o wzorze 1, w
których R oznacza gru,pe fenylenowa, cyklohekse-
nylowa lub alkilenowa zawirajaca w lancuchu 2—3
atomy wegla pomiedzy wolnymi wartosciowoscia-
mi i calkowita liczba atomów wegla do 5.
Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie przez
zmieszanie skladnika aktywnego ze srodkiem po¬
mocniczym, takim jak rozcienczalniki, domieszki
objetosciowe, nosniki i srodki kondycjonujace da-
jac gotowy srodek chwastobójczy w postaci do¬
kladnie rozdrobnionych cial stalych, granulatów,
roztworów, dyspersji lub emulsji. Tak wiec sklad¬
nik aktywny mozna stosowac z dodatkiem takich
substancji jak: drobnoziarniste ciala stale, ciecze
pochodzenia organicznego, woda, srodki zwilzajace,
srodki dyspergujace, srodki emulgujace lub w do¬
wolnej kombinacji takich dodatków.
Z punktu widzenia kosztów i wygody korzystnym
rozpuszczalnikiem jest woda, zwlaszcza jesli sklad-
nik aktywny jest rozpuszczalny w wodzie.
Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku, zwlasz¬
cza w postaci cieklej, korzystnie zawieraja jako
srodek kondycjonujacy jeden lub wieksza liczbe
srodków powierzchniowo czynnych w ilosci odpo-
40 wiedniej do nadania srodkowi latwiej dyspergo-
walnosci w wodzie lub oleju. Wlaczenie srodka
powierzchniowo-czynnego do kompozycji chwasto¬
bójczej znacznie zwieksza jej efektywnosc. Pod
okresleniem „srodek powierzchniowo-czynny" ro-
45 zumiec nalezy, srodki zwilzajace, dyspergujace,
suspe:idujace i emulgujace. Z równa latwoscia sto¬
sowac mozna srodki anionowe, kationowe lub nie¬
jonowe.
Korzystnymi srodkami zawilzajacymi sa benze-
50 no- i naftalenosulfoniany alkilowe, siarczany alko¬
holi tluszczowych, amin oraz amidów kwasowych,
estry dlugolancuchowych kwasów i izotionianu so¬
du, estry sulfobursztynianowe w postaci soli so¬
dowych, siarczanowane lub sulfonowane estry kwa-
55 sów tluszczowych, sulfoniany frakcji naftowych,
sulfonowane oleje rosIinne,t polioksyetylenowe po¬
chodne alkilofenoli (zwlaszcza izooktylofenolu ;i no-
nylofenolu) oraz polioksyetylenowane pochodne mo-
noestrów wyzszych kwasów tluszczowych i bez-
oo wodników hcks^oli (np. sorbitan). ;v
Korzystnymi srodkami dyspergujacymi sa me¬
tyloceluloza, alkohol poliwinylowy, Ugniosulfonia-
ny sodowe, poJdmeryczne naftaleno^teiiany alki¬
lowe, naftalenosulfonian sodl^^^ Si^tS^dGnosuiiu-
65 nian polimetylenowy oraz 2-aminoetanosuilfonian105 368
sodu podstawiony przy atomie azotu rodnikiem
metylowym oraz rodnikiem kwasowym wywodza¬
cym sie z .kwasu o dlugim lancuchu.
Dyspergujace sie w wodzie srodki o postaci
proszków moga zawierac jeden lub wieksza licz¬
be skladników aktywnych, obojetna stal^ do¬
mieszke objetosciowa oraz jeden lub wieksza licz¬
be srodków zwilzajacych i dyspergujacych. Obo¬
jetne, stale domieszki objetosciowe sa zwykle po¬
chodzenia mineralnego, jak na przyklad naturalne
gliny, ziemia okrzemkowa, oraz syntetyczne mine¬
raly pochodzace od krzemionki itp. Przyklady ta¬
kich domieszek objetosciowych obejmuja: kaoliny,
glinke atapulgitowa oraz syntetyczny krzemian
magnezu. Dyspergujace sie w wodzie srodki we¬
dlug wynalazku zawieraja zwykle od okolo 5 do
okolo &5 czesci wagowych skladnika aktywnego,
od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych srodka zwil¬
zajacego, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych
srodka dyspergujacego oraz od okolo 4,5 do 94,5
czesci wagowych obojetnej domieszki objetoscio¬
wej, przy czym wszystkie czesci odnosza sie do
calej ilosci srodka. Jesli to pozadane, wówczas
od okolo 0,1 do 2,0 czesci wagowych obojetnej do¬
mieszki objetosciowej mozna zastapic inhibitorem
korozji, srodkiem przeciw pienieniu lub obu tymi
srodkami.
Zawiesiny wodne mozna wytwarzac przez zmie¬
szanie i wspólne zmielenie wodnej zawiesiny nie¬
rozpuszczalnego w wodzie skladnika aktywnego w
obecnosci srodka dyspergujacego, celem otrzyma¬
nia stezonej zawiesiny o bardzo malych rozmia¬
rach czastek. Tak otrzymana stezona zawiesina
wodna charakteryzuje sie niezmiernie malymi roz¬
miarami czastek, tak iz po rozcienczeniu i natrys¬
kiwaniu daje bardzo jednorodne pokrycie srod¬
kiem. Zwykle zawiera ona od okolo 5 do 95 czesci
wagowych aktywnego skladnika, od okolo 0,25 do
okolo 25 czesci wagowych srodka dyspergujacego i
od Okolo 4,5 do 94,5 czesci wagowych wody.
Emulgujace sie oleje stanowia zwykle roztwory
skladnika aktywnego w niemieszajacym sie z wo¬
da lub czesciowo niemieszajacym sie z woda roz¬
puszczalnikiem z dodatkiem srodka powierzchnio-
wo-czynnego. Odpowiednimi rozpuszczalnikami dla
skladników aktywnych srodków wedlug wynalaz¬
ku sa weglowodory i niemieszajace sie z woda
etery, estry lub ketony. Srodek o postaci zemulgo-
wanego oleju zawiera zwykle od okolo 5 do 95
czesci wagowych skladnika aktywnego, od okolo
1 do 50 czesci srodka powierzchniowo-czynnego i
od okolo 4 do 94 czesci rozpuszczalnika, przy czym
wszystkie czesci sa czesciami wagowymi i odno¬
sza sie do calej ilosci wagowej emulgowalnego
oleju.
Chociaz srodki wedlug wynalazku moga rów¬
niez zawierac inne dodatki jak na przyklad: na¬
wozy, inne srodki roslinobójcze lub regulatory
wzrostu roslin itp., które stosuje sie jako srodki
pomocnicze lub w kombinacji z opisanymi wyzej
srodkami pomocniczymi, to jednak korzystniej jest
stosowac srodek wedlug wynalazku jako taki z
pózniejszym, niezaleznym stosowaniem innych srod¬
ków roslinobójczych, nawozów itp., aby uzyskac
maksymalny efekt jego dzialania. Na przyklad po-
6
le mozna opryskiwac srodkiem wedlug wynalazku
albo przed albo po zastosowaniu nawozów, innych
srodków roslinobójczych itp. Srodek wedlug wy¬
nalazku mozna równiez domieszac do innych sub-
a stancji, np. do nawozów, innych >srodków roslino¬
bójczych itp. i stosowac w postaci jednorazowego
nanoszenia. Srodkami chemicznymi, które korzyst¬
nie mozna stosowac w polaczeniu ze skladnikami
aktywnymi srodków wedlug wynalazku, albo je-
dnoczesnie, albo w kolejnych zabiegach sa np.:
triazyny, moczniki, karbaminiany* acetymidy, ace-
tanilidy, uracyle, pochodne kwasu octowego, fe¬
noli, tiokarbaminiany, triazole, pochodne kwasu
benzoesowego, nitryle itp., przy czym przyklado-
wo wymienic tu mozna:
kwas 3-amino-2,5-
-l,2,4^triazol, •
2-metoksy-4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-tna-
zyna; ' ";-' •*'« '¦'¦. >- ' >• '
2ichloro-4-etyioamino-6-izopropyloamino-s-ttriazyna,
2-chlbfo-N,N^dwuaililoacetamid, ::'
dwuetylodwuftiokarbaminian 2-chloroallilu,
N^y^-cnlórofenoksy/ienylo-^N-dwumetylomocznik,
dwuchlorek l^^wumetylo^^-bipirydyniowy,
mV3-chlorofenylo/karbaminian izopropylu,
kwais 2,2-dfWuchloropropionowy,
N^N^wiiizopropylotiólokarbaminian S-2,3-dwuchlo-
roallilu, ' " r
kwas Z-^metdksy^e^dwuchlorobenzoesówy,
M 2,6-dwuchlorobenzonitryl,
N,N-dwumetylo-2,2^dwufenyloacetamid,
sól 6,7-dwuwodoropirydo/l,2-a: 2',l'-c/|pirazydyinio*
wa,
3-/3,4-dwuchlorofenylo/l,l-dwumetylomocznik,
4,6-dwunitro-o-II-rzed.butylofenyl 2-metylo-4,6-
-dwunitrofenol,
N,N-dwupropyli'tiolokarbamLnian etylu,
kwas 2,2,6-trójchlorofenylooctowy,
54>romo-3-izopropylo-6-metylouracyl,
40 3-/3^4-dwuchlorofenylOi/-l-metaksy-l-metylomocz-
nik,
kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowy,
3-/p-cMorofenylo/-l,l-dwumetylomocznik,
l-butylo-3-/i3,4-dwuchlorofenylov/-lHmetylomocznik,
45 kwas N-1-naftyloftalamowy,
sól l,l'^dwuTnetylo-4,4'-bipirydyniowa,
2-chloro-4,6-bis-/izopropyloamino/-s-triazyna,
2-chlóro-4,6^bisn/etyloaminO|/-SHtriazyna,
eter 2,4-dwuchlorofenylowo-4-nitrofenylowy,
50 a,a,a-trójfluoro-2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-p-
-toluidyna,
dwuprojpylotiolokarbaminian* S-propylu,
kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctawy,
N-izopropylo-2-chloroacetanilid,
55 2',6'-dwuetylo-Nnmetoksymetylo-2-chloroacetanilid,
sól jednosodowa kwasu metanoarsonowego,
sól dwusodowa kwasu metanoarsonowego,
N-l/l,l-dwumetylopropynylo/-3,i5^dwuchlorobenze-
mid.
60 Nawozy, które z korzyscia mozna stosowac w
polaczeniu ze skladnikiem aktywnym obejmuja,
na przyklad: saletre amonowa, mocznik, nawozy
potasowe i superfosfat.
Przy poslugiwaniu sie srodkiem wedlug wynalaz-
fl5 ku skutecznie dzialajaca ilosc pochodnej glicyny105 368
nanosi sie na .ponadgruntowa czesc roslin. Nano¬
szenie cieklego lub ziarnistego stalego srodka chwa¬
stobójczego na ponadgruntowa czesc roslin mozna
wykonac przy uzyciu konwencjonalnych metod,
na przyklad stosujac rozpylacze mechaniczne, roz^
pylacze z dystrybutorem lub rozpylacze reczne
oraz rozpylacze strumieniowe. Srodek mozna rów¬
niez nanosic z samolotów w postaci pylów lub na¬
trysku z uwagi na jego efektywnosc przy niskich
dawkach. Stosowanie srodka chwastobójczego w
odniesieniu do roslin wodnych prowadzi sie zwy¬
kle przez natryskiwanie srodka na rosliny wodne
na obszarze wymagajacym zwalczania takich ro¬
slin.
Stosowanie skutecznie dzialajacej ilosci zwiazków
o ogólnym wzorze 1 na poszczególne rosliny jest
sprawa wazna i istotna dla praiktycznego wyko¬
rzystania srodków wedlug wynalazku. Dokladna
ilosc skladnika aktywnego jaka nalezy zastosowac
zalezy od pozadanej reakcji roslin, jak równiez od
innych czynników takich jak: gatunek rosliny i
stopien jej rozwoju, ilosc opadów oraz charakter
zastosowane} pochodnej glicyny. Przy stosowaniu
na liscie, celem zwalczania roslinnosci zakorzenio¬
nej skladnik aktywny stosuje sie w dawkach od
okolo 0,25 do okolo 22,4 lub wiecej kilogramów na
hektar. Przy zastosowaniu do zwalczania roslin
wodnych skladnik aktywny stosuje. sie w ilosci
od okolo 0,01 do okolo 1000 czesci na milion w
odniesieniu do srodowiska wodnego. Spodziewac
sie nalezy, ze fachowiec w oparciu o ponizszy opis
i przyklady latwo okresli przyblizone dawki srod¬
ków.
Wynalazek objasnia nizej podany przyklad nie
ograniczajac jego zakresu.
Przyklad. Przeprowadzono badania aktyw¬
nosci róznych, substancji czynnych srodka wedlug
wynalazku po wzejsciu roslin. Skladniki aktywne
nanoszono przez natryskiwanie na próbki roslin
róznych gatunków w wieku 14—21 dni. Stosowa¬
ny do natryskiwania roztwór zawieral skladnik
aktywny oraz srodek powierzchniowo-czynny (36
czesci soli butyloaminy z kwasem dodecylobenze-
nosulionowym oraz 65 czesci oleju talowego skon¬
densowanego z tlenkiem etylenu na 1 mol oleju
talowego). Natryskiwanie to przeprowadzono na
roslinach umieszczonych w kuwetach, stosujac róz¬
ne dawki skladnika aktywnego w kg/na. Poddane
takiemu zabiegowi rosliny umieszczono w szklarni
i obserwowano oraz notowano uzyskiwane wyniki
po uplywie okolo dwóch lub okolo czterech ty¬
godni.
Wyniki -tych obserwacji podano w tablicy I i II.
Natomiast w tablicy III podano wyniki badan po¬
równawczych aktywnosci substancji czynnej srod¬
ka wedlug wynalazku okreslonej wzorem 4 oraz
estru tego zwiazku okreslonego wzorem 21 z ak¬
tywnoscia substancji czynnych podanych w opi¬
sach patentowych Stanów Zjedn. Aim. nr nr
3 9313 946, 3 888 915.
Wskaznik aktywnosci chwastobójczej po wzej¬
sciu stosowany w tablicy I i II ma nastepujace
znaczenie:
Reakcje roslin Wskaznik
0—24% zniszczonychroslin 0
—4&Vo zniszczonych roslin
50—74°/o zniszczonych roslin
79*—99% zniszczonych roslin
Wszystkie rosliny zniszczone
Gatunek nie wystepujacy
1
2
3
4
x
W tablicach tych wartosc TPZ oznacza liczbe
tygodni od zastosowania srodka, zas poszczególne
gatunki roslin poddane dzialaniu srodka oznaczo¬
no literami w sposób nastepujacy:
A — ostrozen polny
B — rzepien
C — zaslaz
D — powój
E- lebioda
F — rdest
G — cibor
H — perz wlasciwy
I — sorgo alpejskie
J — stoklosa dachowa
K — chwastnica jednostronna
L — soja
M ->— burak cukrowy
N — pszenica
° — ryz
P — sorgo
Q — gryka zwyczajna
R — sesbania wyniosla
S — proso
T — palusznik krwawy
W tablicy I ostatnie cztery wieTsze danych dla
zwiazku o wzorze 7 i ostatnie cztery wiersze da¬
nych dla zwiazku 10 przedstawiaja wyniki badan,
w których skladnik aktywny stosowano w postaci
zwyklego wodnego roztworu, bez dodatku srodka
powierzchniowo-czynnego, stosowanego we wszyst¬
kich innych przypadkach.
Srodki chwastobójcze, wlaczajac w to koncen-
40 traty wymagajace rozcienczenia przed ich stosowa¬
niem zawieraja co najmniej jeden skladnik aktyw¬
ny oraz substancje pomocnicza w postaci stalej
lub cieklej.
Z danych przedstawionych w ponizszych tabli-
45 cach latwo mozna stwierdzic, ze nowe zwiazki sa
skutecznymi substancjami chwastobójczymi, dzia¬
lajacymi po wzejsciu. Zauwazyc jednak nalezy,
ze dane te równiez wskazuja, iz podane zwiazki
maja dzialanie selektywne wzgledem poszczegól-
50 nych gatunków roslin stosowanych w omawianych
badaniach. Poniewaz kazdy z gatunków wybranych
roslin stanowi reprezentatywny przyklad wiekszej
rodziny roslin (np. gryka zwyczajna — Polygoma-
ceae, lebioda — chenopodioceae), przeto fachowiec
55 latwo stwierdzi w jakich ukladach roslin upraw¬
nych i chwastów selektywnosc taka jest wysoce
pozadana. Z tablicy III widoczna jest wyrazna róz¬
nica miedzy aktywnoscia substancji czynnych srod¬
ka wedlug wynalazku, a aktywnoscia zwiazków
60 znanych z opisów patentowych St. Zjedn. Amery¬
ki nr nr 3 933 946 i 3 888 915. Nalezy zaznaczyc,
ze niewielkie róznice miedzy danymi przedstawio¬
nymi w tablicy I i w tablicy II wynikaja stad, ze
badania te byly przeprowadzane w róznych okre-
65 sach czasu wieku roslin.105368
9 10
Tablica I
Zwiazek
o wzorze
| 1
4
6
7
8
9
1
lu
11
112
13
14
TPZ
2
2
4
2
4
2
1 2
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
1
2 1
4
2
4 |
2
4
2
4 1 2
4
2
4 |
kg/h
3
11,2
11,2
,6
,6
11,2
,6
11,2
11,2
,6 •
,6
11,2
11,2
,6
,6
11,2
11,2
,6
,6
11,2
11,2
,6
,6
11,2
11,2
,6
,6
11,2
11,2
,6
,6
11,2
11.2
,6
,6
11,2
11,2
,6
,6 j 11,2
11,2
,6
,6 1
11,2
11,2
,6
T»,6
11,2
11,2
3,6
,6 |
Gatunki roslin
A
4
1 4
4
2
2
0
°
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
2
3
4
2
2
3
3
2
2
4
4
4
4
3
4
3
4
2
3
3
- 4
4
4
2
2
3
4
3
3
1
4
1
2 . 1 | B | C | D | E
| 5 | 6
3
4
2
2
0
0
2
2
3
4
3
4
3
4
4
4
3
4
4
4
2
2
2
2
1 2
2
4
4
4
4
4
4
4
4
3
3
1
2
3
4
2
2
3
4
3
4
2
4
1
4
2
3
2
2 ¦
0
1 °
3
3
1 ¦ 1
3
3
2
3
3
4
3
3
2
3
1
2
1
1
1
2
3
4
3
3
4
4
3
3
2 ¦
2
2
1
2
3
2
2 |
3
4
2
3 | .1
1
: 1
7 | 8
2
2
1
1
0
1 °
2 • 2
2
3
2
2
1
2
3
3
2
3
2
2
1 •
2
1
2
1
2
3
4
2
2
3
4
2
2
2
2
1
2
1
3
1
2
2
3
2
2
1
1
1
1 1
4
4
X
X
1 4
1 1
3
2
2
1
4
4
4
4
2
3
3
3
4
4
2
2
3
4
2
2
4
4
4
4
2
1
1
2
3
4
2
3
3
4
1
2
4
4
3
2
3
4
2
4 1
1 F 1 G | H | I | J | K
9 | 10 11 | 12 13
4
4
3
3
0
1
2
1
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
2
2
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
3
3
4
4
3
3 |
3
4
2
4
3
4
3
3 I
2
3
2
3
1 *
0
2
2
2
3
' 1
3
'1
3
1
3
1
2
3
3
x
X
3
3
2
2
3
3
2
2
2
3
1
2
2
2 | 1
2
2
3
1
2
3
3
3
3 | 3
4
1
2
4
4
3
4
0
0
1
2
2
3
4
4
4
4
2
3
3
3
4
4
1
2
2
3
1
2
4
4
4
4
3
3
1
2
2
3
1
2
3
3
2 .
3 |
3
4
2
4
1
3
1
3 1
3
4
3
3
0
0
3
4
3
4
4
4
4
4
3
4
3
3
3
3
3
4
4
4
2
3
X
X
4
4
4
4
X
X
3
3
1
1
4
4
4
4
3
4
2
4
.2
2
2
3
2
2
2
3
0
0
2
3
2
1
3
4
2
3
3 fc
3 *
2
2
3
4
1
1
2
3
1
1
2
2
3
3
3
3
3
2
2
3
1
2
2
3
2
3 |
2
4
2
3 1
1
3
1
3 1
14
3 :
4
4
4
0
0 ¦ 2 i
2 1 2
3
4 ¦
4
3
4
3
3
2
3 |
4
4
3
4
3
4
2
3 |
4
4
4
4
3
3
2
3 |
3
3
2
3 1
4
4
-3
4
3
4
3
3
3
4
3
4 J105 368
u 12
Tablica I — ic.d.)
1 1 | 2 3*1.5
I 15
1 10
17
18
19
21
2,2
23
2
4
2
4
2
4
2
4 ; 2
4
2
4
2
4
2
4
2
2
2
2
2
4
2
4
2
4
2
4
2
11,2
,6
i 11,2
11,2
1 5,6
,6
11,2
11,2
,3
,3
11,2
11,2
,6
,6
13,2
,6
11,2
,6
11,2
11,2
3,6 1
11,2 | 11,2
,6
,6
11,2
2
3
4
4
3
4
3
3
3
4
2
3
4
4
1 :
2
3
4
2
1
¦3
4
3
4
2
2 ,,
1
2
3
2 < 3
1
2 -
4
4
3
3
2
3
2
3
2
2
1
2
3
3
2
1
3
3
3
3
2
2
2
2
3
6
3
4
1
2 j.
3
4 '
3
3
3
4
2
2
3
4
1
1
3
2
2
1
2
3
3
4
1
2
1
1 1 3
i | 7.| 8.| 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14
2 ¦
3
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
2
2
2
1
2
2
2
3
1
2
1
1
3
4
1
2
4
4
4
4
3
4
3
4
3
3
2
2
4
4
2
1
2
4
2
3
4
4
2
3
2 S 4
4
4
4
4
4
4
4
4
3
4
3
4
3
3
1
1
4
3
3
3
4
4
4
4
4
4
2
3
4
2
2
1
1
l
2
1
2
1
2
1
1
1
1
1
1
3
2
2
1
3
4
3
3
1
2
1
1
3
2
4
2
1
3
4
1
1
3
3
2
2
2
2.
1
1
3
3
3
1
3
4
3
4
1
1
1
1
3
2
2
1
1
2
3
1
1
1
1
0
1
0
1
1
1
3
2
3
1
3
4
4
4
1
1
1
1
2
3"
4
1
1
3
4
3
3
3
3
2
2
2
2
1
1
3
3
3
2
2
4
3
4
1
1
0
1
3
3
3
3
4
3
4
3
3
3
3 " 3
3
3
3 , 1 '
1
3
3
3
2
3
4
3
4
2
2
1
1
3 . Tablica II
Zwiazek o wzorze
1 1
4
6
TPZ
2
2
4
2
4
2
4
2
2
4
2
4
2
4
' kg/h
3
,6
,6
1,12
1,12
,28
,28
,056
,6
,6
V2
1,12
,28
,28
¦ Gatunki roslin
L
4
3
3
1
1
1
0
0
3
3
1
0
0
0
M
4
4
4
4
1
1
0
4
4
2
2
0
0
N O
6 | 7
3
3
1
2
1
1
0
3
3
1
2
1 i 1
3
4
1
1
0
1
0
3
3
1
1
0
0
p
8
4
4
1
3
1
1
0
3
3
2
4
1
1
B
9
3 ' 3 ; 2
2
1 :
1
0
3
4
1
1
1
0
Q D
| 11
4
4
1
2
1
0
1
3
4
1
2
0
0
4
4
2
2
1
1
0
3
3
1
2
1
1
R
12
3
1 3
1
2
1
0
2
2
1
0
0
0
E
13
4
4
2
3
1
2
0
4
4
1
1
1
2
F C
14 15
3
4
2
3
1
1
1
4
4
2
1
1
1
3
3
1
1
1
1
0
2
2
1
1
0
0
J
16
4
4
3
3
0
0
1
3
3
2
2
1
0
S
17
4
4
3
4
1
2
0
4
4
3
4
1
2
K
18
4
4
2
3
2
2
0
3
4
2
2
1
1
T
19
4
4
4
4
1
3
2
3
4
3
3
2
1 |13
105 368
14
1 1
7
8
9
11
12
13
14
1 2
1 2
4
2
4
2
2
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
4
2
2
4
2
4
2
4
2
2
4
2
4
2
2
4
2
4
2
4
2
2
4
2
4 1
| , 3
,6
,6
1,12
1,12
" ,28
0,056
,6
,6
1,12
1,12
,28
,28
,6
,6
1,12
1,12
,28
,28
,056
,6
,6
1,12
1,12
,28
,28
,056
,056
,6
,6
1,12
1,12
,28
,28
,056
,6
,6
1,12
1,12
,28
,28
,056
1,12
1,12
,28
,28
,056
,6
,6
1,12
1,12 1
,28
,28
,056
,6
,6
1,12
1,12
| 4
1
1
0
0
0
0
3
3
1
1
0
0
2
3
1
1
0
0
0
3
3
1
1
0
0
0
0
1
1
1
1
0
0
0
3
3
1
0
0
0
0
0
1
2
2
0
1
1
0
0
0
0
0
3
4
1
1 |
1 5
4
4
4
4
0
0
4
4
3
3
2
2
4
4
3
4
2
4
0
4
4
2
3
1
1
0
0
3
4
3
4
0
.1
0
4
4
3
4
2
2
0
4
4
0
1
0
4
4
4
4
0
1
0
4
4
4
4
| 6
4
4
3 ¦
3
0
0
3
4
3
3
2
1
3
4
3
3
0
1
0
4
4
2
3
1
0
1
0
4
4
3
3
0 . 0
0
4 j
4
3
3
2
1
0
1
1
0
0
0
4
4
2
2
0
0
0
4
4
2
2
1 7
3
3 -
| 1
3
0
0
4
4
1
1
0
1
1 4
4
1
1
0-
1
0
2
3
0
1
0
0
0
0
2
2
3
4
0
0
0
4
4
1
1
1
2
0
0
1
0
0
0
1
1
0
0
0
0
0
4
4
1
3
1 8
1 3
4
3
3
0
0
4
4
2
3
1
2
4
4
3
4
1
2
0
3
4
2
3
1
1
1
1
3
4
3
4
1 1
3
1
4
4
2
4
1
1
0
0
2
0
2
0
3
4
3
3
1
1
1
2
3
1
2
| 9
3
4
2
2
0
0
4
4
2
2
1
1
3
3
2
3
2
1
1
:3
4
2
2
0
0
0
0
2
3
2
2
1
1
0
3
3
2
2
1
1
0
1
1
1
1
0
3
4
2
2
0
0
0
3
4
1
2
1 10
1 2
3
1
2
0
X
4
4
2
0
1
1
3
4
2
2
' °
0
0
3
4
2
2
1
0
1
0
2
3
2
3
0 1
0
0
4
4
2
2
1
1
0
0
0
0
0
0
4
4
2
2
0
1
0
2
4
2
4
| 11
0
3
3
2
2
1
2
2
4
2
2
• 0
1
.0 . 2
2
2
2
2
2
2
0
1
0
3
4
2
2
1
1
0
1
1
1
1
0
2
2 '
1
1
1
0
0
2
2
2
2
1 12
0
0
3
3
2
1
1
0
2
.2
1
1
0
0
0
1
1
1
1
0
0
0
0
1
1 1 1 1
1 J
0 1
0
0
2
2
1
1
1
0
0
0
1
0
0
0
3
3
1
0
0
. 0
0
4
4
4
4
J_
| 13
1 4
4
4
4
0
1
4
4
4
4
2
1
4
4
4
4
1
3
0
3
3
3
1
1
0
2
0
4
4
3
3
1
3
0
4
4
2
2
1
1
0
4
4
4
4
0
4
4
2
4
1
1
0
4
4
4
4
14
1 4
4
3
3
0
0
4
4
4
4
2
4
4
4
4
4
3
3
0
3
3
3
3
1
1
2
2
4
4
4
4
3 1 4
2
4
i
3
3
1
2
0
4
4
4.
4
0
4
4
3
2
1
0
0
4
4
4
4
1 15
1 2
2
1
1
0
0
3
3
1
2
1
0
3
4
2
1
0
0
0
3
3
2
1
0
0
1
0
3
4 i 1
1
0
0
0
3
3
1
1
1
0
0
1
0
0
0
0 1
3
4
1
1
0
0
0
4
4
3
4
Tablica II —
| 16
1 4
4
2
3
0
0
4
4
2
;2
2
2
3
4
2
4
1
1
0
3
•3;
3
3
0
Ó
0
1
3
4
2
3
1 1
1
0
4
4
3
3
3
3
0
2
3
1
1
0
3
3
2
1
0
0
1
2
3
1
3
1 17 | 18,
1 4
4
4
4
* °
0
4
4
4
4
2
4
4
4
4
4
2
"¦8
.1
4
4
3
4
1
2
1
3
4
4
4
4
0
1
0
4
4
4
4
3
4
0 ..
4
4
1
1
0
4
4
2
4
0
0
0
4
4
4
4
1 3
4
2
.3
*
0
4
4
3
4
- 2
2
4
4
3
4
1
1
0
3
4
2
' 3
2
1
1
2
3
4
2
.3
1 1 1
0
4
4
3
3
2
2
0 .
3
3
1
1
0
3
4
2
3
1
0
0
4
4
2
3
(cd.)
| 13 1
1 4
4
4
r *'
* 3
1
4
4
4
4
3
4
4
4
\ i 4 '
,4 1
3 1
4
0
4
4 1
4
4 1
3
3
2
3
4
4
3
4
3
3
1
4
4
3
4
3
3
°J
3
3
3 \
4
0
4
4
3 1
3
2
2
1
3
4
3 1
»4105 368
16
Tablica II — (c.d.)
1 1
16
.1
17
J
18
21
22
| 2
2
4
2
2
4
2
4
2
4
1 2
2
4
2
4
2
2
4
2 i 4
2
2
4
: 2
4
2
2
2
2 | r 3
,28
,28
,056
6,6
,6
1,12
1,12
,28
,28
[ ,056
'5,6
,6
1,12
1,12
,28
,6
,6
1,12
1,12
,28
1,12
1,12
,28
,28
,056
,6 1
l', 12
,28 |
4
1
1
0
3
3
1
1
1
1 1
0
.2
3
1
1
0
2
2
1
1
0
1
1
0
0
0
3
2
1 |
I 5 | 6
1
2
1
4
4
2
3
0
0
1
2
3
0 •
2
0
1
2
1
1 1
0
3.
3
0
1
0
4 | 2
2
1 -
1
0
3
4
2
2
1
0
1 °
3
4
0
1
1
1
2
1
1
0
1
2
1
2
0
3
2
1 | 7
1
1
0
4
4
2
2
1 ...
1
1
3
4
0
1
0
1
1
0 1
0
0
1
2
0
1
0
3
2
1
18
:1
1
0
3
3
2
3
0
0 '
0
.3
3
1
2
1
2
3
1
1
0
2
4
1
2
0
3
2
1 | 1 9
1 *
1
0
3
'3
<2
!3
0
0
.!3
!3 ¦ i
i
0
i
2
1
1
0 i 2
3
1
2
0
2 |
1 1
1 |
| 10
1
1
0
2
3
1
.1
0
o :
0
3
3
1
1
0
1
1
0
1
0
3
3
0
0
0
3
2
0 |
1 11
1 • 0
0
2
2
i
L
1
0
1
0
2
2
1
1
0
1
1
1
1
0
1
2
0
1
0
2
2
0
1 12 | 13
1. ¦ 2
0
3
4 '<
3
4
0
1 ¦ 0 : .2 r
2
1
2
0
1
1
0
0
0
0
0
0
0
0
2
1
0 | 1
2
0
4
4
3
3
1
1
0
4
4'
1
2
1
1
3
1
1
0
4
4 . 2
3
0
4
2 1
1 |
1 14
1
2
0
4
4
4
4
1
1
0
4
4
1
1
0
1
1
0
0
0
4
4
4
4
2
3
2
o 1
1 15
0
0
0
3
4 . 1
1
0
0
0
1 2
2
0
0
0
1
1
1
1
0
0
0
0
0
0
2
1
0 | 16
1 1
0
0
3
3
1
1
0
0
0
2
3
1
1
0
1
1
0
0
0
1
4
0
1
0
3
2
0 1
| 17 | 18 19
i
2
0
4
4
0
3
1
1
0
4
4
1
2
0
1
1
1
1
0
4
4
2
2
1
3
2
1 1
0
0
'¦ °
4 .
4
3
3;
1
1
0
3
3
1
1
0
1 ,
2
1
1
0
3
3
1
3
0 | 3
2 : 1 |
1
0
0
4
4
3
3
1
1
1 |
4
4
2
2
1
2
3
1
1
0 j
4 I
4
3 ¦ 3
0
3
3
1
.Tablica III
Zwiazek wedlug
opisu patentowe¬
go St. Zjedn.
Ameryki
nr 3 933 946
opisu patentowe¬
go St. Zjedn.
Ameryki
|nr 3 888 915
Zgloszenia Fmy:
zwiazek o wzo¬
rze 4
ester zwiazku o
wzorze 4 okreslo¬
ny wzorem 21
TPZ
2
4
4
2
2
2
4
kg/h
22,4
22,4
11,2
11,2
11,2
11,2
1,1,2
Gatunki roslin
A
1
1
4
4
4
3
4
B
1
1
2
3
4
3
3
C
0
0
4
2
3 ¦ 2
3
D
1
1
2
2
2
2
2
E
1
2
2
4
4
2
4
F
0
0
2
4
4
4
4
G
0
1
2
2
3 1 3
4
H
0
2
4
4
4
3
4
I
1
2
1
3
4
3 <
4
J
1
1
4
2
2
2
4
K
2
3 | 4
3
4
3 [
4105368
17
H20
f VC-OH
c=o
OH
Bltk 1545/79 r. 90 egz. A4
Cena 45 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna no¬ wa pochodna N-fosfonometyloglicyny o wzorze o- gólnym 1, w którym Y oznacza atom wodoru, niz¬ sza grupe alkilowa lub atom alkalicznego metalu, Z oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicz¬ nego, R oznacza grupe winylenowa, metylowinyle- nowa, alkilenowa o 2—3 atomach wegla miedzy wolnymi wartosciowosciami i lacznie zawierajaca do 8 atomów wegla, jednochloropochodna tych grup winylenowych lub alkilenowych, grupe feny- 10 1* lenowa, karboksyfenylenowa, 3-nitrofenylenowa, tolilenowa, cykloheksenylenowa, metylocyklohekse- nylenowa, cykloalkilenowa zawierajaca 4—6 ato¬ mów wegla, dwukarboksycykloalkilenowa zawiera¬ jaca 4—6 atomów wegla, dwukarboksybenzoilofe- nylenowa, norborneriylenowa, norbornylidenowa, N-metylopirolilidenowa, pirydylidenowa, pilkolilide- nowa lub tienyilidenowa, z tym ze wolne wartos¬ ciowosci rodników cyklicznych musza byc w polo¬ zeniu orto wzgledem atomów wegla w pierscie¬ niu, razem ze znanymi srodkami pomocniczymi, jak i ewentualnie innymi znanymi, biologicznie czynnymi zwiazkami. 0 Y0-(l-CH,-N-CH-fr 9 /OH X> -C \ .0 >0 JNzór 3 c=o R-C-OZ Ó Wzór 1 0 oz ,0 A HzórZ No o II ho-c-ch2-n-ch2-p-(oh), c-o Wzór 4 C-0H II o 0 II NaO-C-CHr|S|-CH2-p C=0 I 9 /OH *0Nd HC=CH-C-0Na ii Hzór5 0105 368 o o HO-C-CH2-N-CH2-P-fOH)2 C-0 H2C • H20 H2C-C-0H li 0 Wzór 6 0 0 ^OH NaO-C-CHz-N-CH2-P: 6-0 ^0-ONa o "m7 o HO-C-CH2-N-CH2-P-(OH)2 ONa C=0 C-OH 'H20 I! O Wzór 6 O O H0-C-CH*-N-OVP-(0H 2H20 Wzór 9 o 9 /OH NaO-C-CH2-N-CH2-P<; C=0 XoNa rc^rc-°Na o Wzór 10 o o HO-C-CH2-N-CH2-P-(OH), C=0 CH,-C-OH u O Wzór 11105 368 O O HO-C-CHi-N- CH2-P- (0H)2 C-0 eLc-oh ii Q Wzór 12 o o H0-C-CH2-l\l-CH2-P-(0H)2 C=0 H2C HC-C-OH H3C Ó H20 O O ii NaO-C-CH2-N-CH2-P Wzór 13 'OH c=o 0NQ C-ONa Wzór M O o O H0-C-CH2-N-CH2-P-(0H), C=0 O Wzór 15 O o II HO-C-CH,-N-CHrP-(OH) C=0 C-OH 0 C-OH ¦H,0 O Wzór 16 o 9 HO-C-CH2-N-CH2-P-(OH), C=0 H26 CH5-C-CH5 H2C-C-OH O l^zóc 17105 368 0 II 0 H0-C-CH2- N-CHr P-(0H)2 C=0 H2C H2C CH3-C-C-0H i u HSC 0 iflizór 18 0 0 C2H50-C-CH2-l)|-CH2-P-f0H)2 C=0 H2C -H20 HC-C-OH i u H3C O Mzór 19 o 0 C2Hs0-C-CH2-l)|-CH2- P-(OH)- C=0 ^C-OH O Nzór 20 O o C2H50-C-CH2-N-CH2-P-(0H); C=0 Wzór 21 O C-OH II O O H0-C-CH2-N-CH2-P-(0H). O HO-C- C=0 C-OH H,0 HO-C O u O Wzór 22 O O HO-C-CHz-N-CHrP-(OH). °=c^>c fo o OH Wzór 23 O *
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/682,243 US4197254A (en) | 1976-05-03 | 1976-05-03 | Derivatives of N-phosphonomethylglycine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL197825A1 PL197825A1 (pl) | 1978-02-13 |
PL105368B1 true PL105368B1 (pl) | 1979-10-31 |
Family
ID=24738842
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977197825A PL105368B1 (pl) | 1976-05-03 | 1977-05-02 | Srodek chwastobojczy |
PL1977209094A PL106810B1 (pl) | 1976-05-03 | 1977-05-02 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych n-fosfonometyloglicyny |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977209094A PL106810B1 (pl) | 1976-05-03 | 1977-05-02 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych n-fosfonometyloglicyny |
Country Status (43)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4197254A (pl) |
JP (1) | JPS52133928A (pl) |
AR (1) | AR218248A1 (pl) |
AT (1) | AT351860B (pl) |
AU (1) | AU510033B2 (pl) |
BE (1) | BE854167A (pl) |
BG (2) | BG27724A3 (pl) |
BR (1) | BR7702814A (pl) |
CA (1) | CA1085405A (pl) |
CH (1) | CH628905A5 (pl) |
CS (1) | CS193093B2 (pl) |
CY (1) | CY1022A (pl) |
DD (1) | DD131521A5 (pl) |
DE (1) | DE2719583A1 (pl) |
DK (1) | DK191877A (pl) |
EG (1) | EG13038A (pl) |
ES (1) | ES458316A1 (pl) |
FI (1) | FI62842C (pl) |
FR (1) | FR2350352A1 (pl) |
GB (1) | GB1532329A (pl) |
GR (1) | GR66155B (pl) |
HU (1) | HU184174B (pl) |
IE (1) | IE44829B1 (pl) |
IL (1) | IL51987A (pl) |
IN (1) | IN145362B (pl) |
IT (1) | IT1071331B (pl) |
KE (1) | KE2987A (pl) |
MX (1) | MX4664E (pl) |
MY (1) | MY8000125A (pl) |
NL (1) | NL7704710A (pl) |
NO (1) | NO153369C (pl) |
NZ (1) | NZ183984A (pl) |
OA (1) | OA05650A (pl) |
PH (2) | PH13654A (pl) |
PL (2) | PL105368B1 (pl) |
PT (1) | PT66498B (pl) |
RO (1) | RO72258A (pl) |
SE (2) | SE431213B (pl) |
SU (2) | SU665776A3 (pl) |
TR (1) | TR19644A (pl) |
YU (1) | YU111477A (pl) |
ZA (1) | ZA772622B (pl) |
ZM (1) | ZM3877A1 (pl) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5839127B2 (ja) * | 1978-03-09 | 1983-08-27 | 明治製菓株式会社 | 除草剤組成物 |
US4353731A (en) * | 1978-07-10 | 1982-10-12 | Monsanto Company | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine |
US4261727A (en) * | 1979-08-02 | 1981-04-14 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted triesters of N-phosphonomethylglycine |
US4340416A (en) * | 1979-08-02 | 1982-07-20 | Monsanto Company | N-Substituted triesters of N-phosphonomethylglycine |
US4364767A (en) * | 1981-07-27 | 1982-12-21 | Rhone-Poulenc Agrochimie | N(Carboxymethyl-N-(phosphonomethyl)-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl phenoxy)-2-nitrobenzamide and salts thereof |
US4534902A (en) * | 1982-06-22 | 1985-08-13 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
US4444693A (en) * | 1982-09-07 | 1984-04-24 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
US5087740A (en) * | 1989-08-17 | 1992-02-11 | Monsanto Company | Process for purifying N-phosphonomethylglycine |
CN1239473A (zh) | 1997-02-13 | 1999-12-22 | 孟山都公司 | 制备氨基羧酸的方法 |
ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
JP4508394B2 (ja) * | 2000-09-20 | 2010-07-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 有機ホスホン酸の精製方法 |
US6921834B2 (en) | 2002-05-22 | 2005-07-26 | Dow Agrosciences Llc | Continuous process for preparing N-phosphonomethyl glycine |
CN103524552A (zh) * | 2013-09-27 | 2014-01-22 | 中国农业大学 | 含磷酰基氨基酸结构的芳香酰胺类化合物及其制备方法与作为除草剂中的应用 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2191738A (en) * | 1934-09-01 | 1940-02-27 | Ig Farbenindustrie Ag | High-molecular polycarboxylic acid amides and their production |
US2723991A (en) * | 1953-04-28 | 1955-11-15 | American Cyanamid Co | Production of n-arylmaleamic acids |
US3324033A (en) * | 1966-03-29 | 1967-06-06 | Ethyl Corp | Ester-amides of alkenyl succinic anhydride and diethanolamine as ashless dispersants |
US3455675A (en) * | 1968-06-25 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Aminophosphonate herbicides |
DE2013371B1 (de) * | 1970-03-20 | 1971-11-04 | Joh A , Benckiser GmbH, Chemische Fabrik, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Amino methylenphosphonsauren |
US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
US3888915A (en) * | 1973-09-04 | 1975-06-10 | Monsanto Co | N-nitroso-n-phosphonomethyl glycine compounds and herbicidal use thereof |
US3868407A (en) * | 1973-11-21 | 1975-02-25 | Monsanto Co | Carboxyalkyl esters of n-phosphonomethyl glycine |
US3910969A (en) * | 1974-06-28 | 1975-10-07 | Monsanto Co | N-phenylsulfonamido-n-phosphonomethyl glycine and certain derivatives thereof |
US3933946A (en) * | 1974-11-19 | 1976-01-20 | Monsanto Company | N-hydroxy-N-phosphonomethylglycinates |
-
1976
- 1976-05-03 US US05/682,243 patent/US4197254A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-04-29 HU HU77MO981A patent/HU184174B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-04-29 ES ES458316A patent/ES458316A1/es not_active Expired
- 1977-04-29 BG BG7736159A patent/BG27724A3/xx unknown
- 1977-04-29 ZM ZM38/77A patent/ZM3877A1/xx unknown
- 1977-04-29 YU YU01114/77A patent/YU111477A/xx unknown
- 1977-04-29 BG BG7700037192A patent/BG25511A3/xx unknown
- 1977-04-29 PH PH19726A patent/PH13654A/en unknown
- 1977-04-29 NL NL7704710A patent/NL7704710A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-29 SU SU772476270A patent/SU665776A3/ru active
- 1977-04-30 RO RO7790201A patent/RO72258A/ro unknown
- 1977-04-30 GR GR53341A patent/GR66155B/el unknown
- 1977-04-30 OA OA56156A patent/OA05650A/xx unknown
- 1977-05-02 MX MX775693U patent/MX4664E/es unknown
- 1977-05-02 FR FR7713245A patent/FR2350352A1/fr active Granted
- 1977-05-02 IE IE883/77A patent/IE44829B1/en unknown
- 1977-05-02 IN IN653/CAL/77A patent/IN145362B/en unknown
- 1977-05-02 DD DD7700198704A patent/DD131521A5/xx unknown
- 1977-05-02 GB GB18237/77A patent/GB1532329A/en not_active Expired
- 1977-05-02 TR TR19644A patent/TR19644A/xx unknown
- 1977-05-02 AT AT308477A patent/AT351860B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-02 PL PL1977197825A patent/PL105368B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1977-05-02 FI FI771387A patent/FI62842C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-05-02 CA CA277,575A patent/CA1085405A/en not_active Expired
- 1977-05-02 NO NO771522A patent/NO153369C/no unknown
- 1977-05-02 BR BR7702814A patent/BR7702814A/pt unknown
- 1977-05-02 NZ NZ183984A patent/NZ183984A/xx unknown
- 1977-05-02 IL IL51987A patent/IL51987A/xx unknown
- 1977-05-02 BE BE177184A patent/BE854167A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-02 PT PT66498A patent/PT66498B/pt unknown
- 1977-05-02 AR AR267431A patent/AR218248A1/es active
- 1977-05-02 CY CY1022A patent/CY1022A/xx unknown
- 1977-05-02 PL PL1977209094A patent/PL106810B1/pl unknown
- 1977-05-02 AU AU24756/77A patent/AU510033B2/en not_active Expired
- 1977-05-02 CS CS772861A patent/CS193093B2/cs unknown
- 1977-05-02 IT IT23084/77A patent/IT1071331B/it active
- 1977-05-02 DK DK191877A patent/DK191877A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-05-02 JP JP5005177A patent/JPS52133928A/ja active Granted
- 1977-05-02 DE DE19772719583 patent/DE2719583A1/de not_active Ceased
- 1977-05-02 ZA ZA00772622A patent/ZA772622B/xx unknown
- 1977-05-03 SE SE7705110A patent/SE431213B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-03 EG EG261/77A patent/EG13038A/xx active
- 1977-05-03 CH CH550377A patent/CH628905A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-08 SU SU772518656A patent/SU680651A3/ru active
- 1977-10-05 PH PH20301A patent/PH13887A/en unknown
-
1979
- 1979-08-17 KE KE2987A patent/KE2987A/xx unknown
-
1980
- 1980-06-06 SE SE8004235A patent/SE439417B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-12-30 MY MY125/80A patent/MY8000125A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5858921A (en) | Glyphosate herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
PL105368B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
CA1083172A (en) | N-thiolcarbonyl derivatives of n- phosphonomethylglycine | |
JP2685504B2 (ja) | 液体農薬組成物 | |
US4528023A (en) | Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine | |
PL98904B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
EP0892607B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
US5700760A (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
UA57592C2 (uk) | Гербіцидна композиція | |
US4035177A (en) | Herbicidal N-thiolcarbonyl derivatives of N-phosphonomethylglycine | |
US4261733A (en) | Herbicidal compounds and method of preparation and use | |
US5679621A (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
JPS59212498A (ja) | N−ホスホノメチルグリシンの混合アルキルスルホニウム塩 | |
US4251256A (en) | Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine | |
US5902772A (en) | Widely-bridged alcohol polyethoxylates and their use | |
EP0033629B1 (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) benzoate esters of hydroxyalkanoic acids and derivatives thereof as herbicides | |
US4452631A (en) | Urea herbicides | |
EP0891137B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
JPS60109508A (ja) | 除草剤組成物 | |
US3925055A (en) | Certain alkyloxalyl amino substituted s-triazines herbicides | |
GB1586463A (en) | Herbicidal compositions | |
KR800001179B1 (ko) | N-포스포노메틸 글리신의 n-티올카보닐 유도체의 제조방법 | |
US4242123A (en) | Herbicidal composition and method of use | |
US4444580A (en) | N-Substituted N-(phosphonomethyl)aminoethanal derivatives as herbicides | |
US3726661A (en) | Alkoxy-benzyl-dithiocarbamic acid esters as selective herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20040628 |