PL104427B1 - Srodek grzybobojczy i regulujacy wzrost roslin - Google Patents
Srodek grzybobojczy i regulujacy wzrost roslin Download PDFInfo
- Publication number
- PL104427B1 PL104427B1 PL1977201328A PL20132877A PL104427B1 PL 104427 B1 PL104427 B1 PL 104427B1 PL 1977201328 A PL1977201328 A PL 1977201328A PL 20132877 A PL20132877 A PL 20132877A PL 104427 B1 PL104427 B1 PL 104427B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- ethane
- chloro
- triazolyl
- growth
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jesjt srodek grzybobój¬
czy i regulujacy wzrost 'roslin, zawierajacy jako
substancje czynna nowe pochodne tioetery 1-fenylo-
-2-trfLazolilo-eityiowe.
Wiadomo, ze l-[^-arylo-/MRHoksy)-eitylo]-imida-
zole,, na przyklad l-|^butoksy^ff-/4'Hclhloro-fenylo/-
-etylo]-imidazol, wykazuja dobre dzialanie grzybo¬
bójcze (oplis patentowy RFN DOS nir 2 063 857).
Dzialanie ich jednak w okreslonych zakresiaoh sto¬
sowania, zwlaszcza przy nizszych dawkach i ste¬
zeniach, nie zawsze jest w pelni zadawalajace.
Wliadomo równiez, ze dzialanie regulujace wzrost
posiada kwas 2 ^chloroetylofoslonowy i(ina przyklad
opis patentowy RFN DOS nr 1667 968). Wyniki
uzyskane przy uzyciu tej substancji nie zawsze
jednak sa zadawalajace.
Stwierdzono, ze nowe pochodne tioeterów i 1-fe-
nylo-2-triazoliloetylowych o wzorze 1, w którym R
oznacza atom chlorowca, roidnik alkilowy, grupe
alkoksylowa, alkilotio, alkilosulfonylowa, chlorow-
coaMilowa, nitrowa, cyjanowa, ewentualnie podsta¬
wiony rodnik fenylowy lub ewentualnie podstawio¬
na grupe fenoksylowa, -R' oznacza aitom wodoru,
rodnik alkilowy, alkenyIowy, alkinylowy, cykloal-
kilowy, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy,
ewenjtualinie podstawiony rodnik benzylowy albo e-
wenituairiie podstawiony rodsnik styrylowy, n ozna¬
cza liczbe calkowita 0—5, a m oznacza liczbe cal¬
kowita 0^2, a takze sole tych zwiazków wykazuja
silne wlasciwosci grzybobójcze oraz regulujace
wzrost roslin.
Nowe itioetery Wenylo-2-4;riazoliloHetylQwe o wzo¬
rze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze pochodne
l-C!Morowioo-il-fenylo-24riiazoliloetanu o wzorze 2, w
którym R i n maja znaczenie wyzej podane, a X
oznacza atom chlorowca, poddaje sie reakcji z mer-
kaptanamii o wzorze 3, w którym R' ma znaczenie
wyzej podatne, ewentualnie w obecnosci rozcien¬
czalnika i srodka wiazacego kwas i otrzymane tio¬
etery l-fenylo-2-tiriazolaio-etyiawe ewentualnie uitle-
nia sie.
Niespodziewanie nowe pochodne tioeterów 1-fe-
nylo-2-itoliiazoliloHetylowych wykazuja znacznie wyz¬
sza czynnosc grzybobójcza, .zwlaszcza przeciwko pa¬
rchom i maczniiakom, niz znane lHj^arylo^-/R-o-
ksy/^etylo]-imidaizole, na przyklad 1-^butoksy-^-
-/4%chlorofienylo/-etylo]-iimiidazol, stanowiace sub¬
stancje najbardziej zblizone pod wzgledem budowy
cnenniiczinej i kierunku dzialania. Nowe substancje
czynne wzbogacaja zatem stan techniki. Nowe zwia¬
zki wykazuja równiez interesujace wlasciwosci ja¬
ko srodki hamujace wzrost roslin.
W przypaJdku stosowania l-chloro-lr/2,4-dwuichlo-
rofenyilo/-2-/!l,2,4-trijazol,iio-l/-eitanu i 4-ehlorotiofe-
nolu jiako zwiazków wyjsciowycth przebieg reakcji
mozna przedstawic za pomoca schematu 1.
W przypadku stosowania l^chloro-/W2,4-dwuchlo-
rofenylo/-2-/l,2,4-triazoli(lo-il/-etanu i 4^chlorotiofe-
nolu jiako zwiazków wyjsciowych, i 1 równowaznika
104 427104 427
kwasu m-chloroniafdbenizoesowego jako srodka utle¬
niajacego przebieg reakcji mozna przedstawic za
pomoca schematu 2.
W przypadku stosowania, l^ohloro-lT/a^Tdwuchla-
rofenylo/-2-/l,2,4-ltriazolilp-l/^etanu i 4-chlorotiiofe-
nólu jako zwiazków wyjsciowych i 2 równowazni¬
ków kwasu m-chloronadbenzoesowego jako srodka
utleniajacego przebieg reakcji mozfta przedstawic
za pomoca schematu 3.
:^fe>c0vcs®e J«Jw> .subsltarioje wyjsciowe pochodne
lTC^Qfl9p/w^l-fenylo-2Ht^Iazollilo-etanu sa ogólnie
$$eJiqiio^ape wzorem 2. We wzorze tym X rkorzy-
stnfte oznacza altom chlorowca, taki jak altom flu¬
oru,, chloru, bromu i jodu, R korzystnie oznacza
atom chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru i bromu,
grupe nitrowa i cyjamowa, grupe alkilowa i alkilo^
sulfonyIowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksy-
lowa i alfcilotio o 1—2 atomach wagla.óosaz grupe
dhlorowcoalkilowa zawierajaca do 4 atomów wegla
i do 5 atomów chloro-
do 2 atomów wegla i do 3 jednakowych lub róz¬
nych atomów chlorowca, przy czym jako chloro¬
wiec wystepuja korzystriiie fluor i chlor, taka jak
na przyklad :\gru$«K trójfluoramatylowa,, R* omacaa
ponadto korzystnie ewentualnie .podstawiona grupe
fenylowa lub' fenoksyloiwa, korzystnie podstawiona
podisitawnafeawai-takimi, jak~aifcemy chlorowca, zwla¬
szcza fluoru, chloru i bromu,, grupa cyjanowa, ni¬
trowa, grupa ohlorowooalkilowa zawierajaca do 2
atomów wegla i do 3 jednakowych lub róznych
atomów chlorowca, przy^caajm jaj^o^j^irio^eft,wy^-
stepuje korzystnie fluor i chlor, taka jak. na przy¬
klad grupa trójfluorometylowa, a n oznacza ko¬
rzystnie Miazbe calkowita 0—3.
3wiiazkii wyjsciowe o wizorze 2 sa ntawe. Mozna
jesoIraasBac ^tten^©oe6Jjvzf y^^os^m^li^^^ssy^
-l-fenyio-24riaizK)flaio-etanu (niemiecM ag&azeraow
orófPPteflteW ^^^ któsym
^i;'.n, maja zmmt&farwywei podane, poddaje sie
i^afecii :z« sTQKto«no^ na
prz^krj^z,ch^ ep^uMei.W:^oef
no^ei rojsgiegftzfj^^^ w
Jak», pra>tóady < atesoffwanyoh jako zwiaafci wyj¬
sciem po^^odnyoh? Ucttte«Weorl*fa*^^
lo^a*a©iu o w««3ei& 2> wy«ae«da sie l^chloro-l^/^^
^shloro-4HiwufenyliJo/-2-/ll2;4-triia2oM^ 1*
-toazotó^Hl/^toa, I*cftfloao^l3l2^
rigKifeM^^ ftobkaa-
r^lt/Mtaeia^ i*
¦4diloro-a-/2-chkwxiito^k^/^^
laefeftia^*M*c3d
tan, l-dok&oteM-^farila^^
-1/neiaii* l7cftleisefetó4Hm*fcy^^
44xtt<&lrat/^
M
90
83
chloro-4Hdwufenylilo/-2-/l,2,4-tó^ 1-
-chloro-l-/2'-fluoro-2-dwufenylilo/-2-^l,2,4Htriaizolilo-
-lAeftan, l-chloro-l-/4/Htoójfluorometylo-4-dwufe-
nylUiC^T2-/l^^Ttr4!aizioi^ ,l-chloro-l-/4-feino-
ksyfenylo/-2-/l,2,4-(triiazolilOnl/-etan, l-chloro-l-[4-
-/4/^^^Qr^fenolcsy/-fie!nylo]-2-/l»2,4-triazoliio-l/-etan,
lrichloro-lT[4r/2/i4'^lwwclhJor
4^trval2iaMloHl/-etain, lHbromo^l.-/4'-chloro-4-dwufeny-
lDK)/-2r/l^,4n>triai?oliIo-l/^eitan, 1-0X0^10-1-/2^4^wu-
chlorofenylo/-2-/l,2,4-iWazoMlo-l/Heta[n, l-bromo-l-
-/4-chlorofenyilo/n2-/l,2,4Jtriiazolilo-l/-etani, 1-bromo-
-l-/4-fluorofenylo/-2-^l,2,4Htriazolilo-l/-6tanb 1-bro-
mo-l-/4^wufenylilo/-2-/1^4-triiazolilo^l/-eltan9 1-
-"brom'0-l-/2-metylofenylo/-2-/l,2,44ciaizolilo^l/Hetan,
1-bromo-1-/2-etylo-4-chlorofenylo/-2-/l,2,4Mariazolilo-
-l/-eHajjj, l:ibt3amo-l-/4-trójf,l'i^
2,4-triazolilo-l/Hetan, 1-ibromo-1-/4Hndtrofenylo/-2--
-/l£,4^ri£«ioiiSo-l/^eitan, 1-bromo-l-/2-fluprofenylo/-
-2-/l,.2,4-tniazoililo-l/-eitan, 1-bromo^l-/2-chlorofieny-
lo/-2-/l^^-rtriazolilo^l/Heltan, 1-bromo-1-/4-gromofe^
nylo/->2-/ll,2,4-triiazolilo-l/-etan, 1-bromo-d-/4-cyja-
nofenylo/-2-yil,2,4-tni.azQlLlo-il/-etan, 1-bromo-1-/2-
nmetoksyfenylo/-2-/l,2,4Htriazolilo-l/-etain, 1-bromo-
-1-/2-iesyloti'of«nyte/*8r/lj2,4^triazoailo-il /-atan9 1-bro-
rao*l?/4an^ylosulfcinyl^
-etan, 1-bromo-1-/2,4,5^trójchlorofenylo/-2-/l,2,4-triia-
zoLile-iiy-etan, l-^5romo^l-/2,,4/-dwuchiloro-4-dwufe-
nyElo/-2-/l,2,4^triiaizoliilo-l/-etan, l-bromo-l-/2/-fluo-
iro-2-dwufe.nyilo/-2-/l,2,4-ttriazolilo-l/-etan, 1-bromo-
-l-/4'^ój£luorometylo-4-idiwufen^
iUa-UZ-rSton* iTbrjpnjo.-l-/4Hfenoksyfenylo/-2-/l,2,4-
-triazolilo-l/-etan, l-bromo-l-[4-/4'^hk>rofeootosy/-
-fenylo]H2-/l,2,4-triaEoliilo-l/-etan, Jl-bromo-lH;4-/2',4'-
-dwuchlorofenofcsyI-ienylo]-2-/1,2,4-rtiriazolilo-1/-etan.
Merkaptany stotsowane jako zwiazki wyjsciowe *sa
o^kai© z^jef^iowane wzorem 3. We waorze tym
kjcwzyafcoiier R-' «aa"aic0a • atom wodomi, rodn% aikiio-
*w#v aj&enytow 4 ralkimylofwy do 4 atomów wegla,
rodmik cykloalkilowy o 5—7 atottnach wegla* zwla-
sz^za roitndlk cyiblohelk^ylowy, ewentualnie podsta¬
wiony rodnik fenylowy, benzylowy lub styrylowy,
przy Qzym jajco podstawniki korzystniie wystepuja
atomy dhl-ojrowca, zwlaszcza fluoru, chloru i bro-
nxu, grupx cyjapowa nitroiwe, aminowe lub cMo-
rowcoalfelow.e .zawierajace do 2 atomów wegla i do
3 jedinakowych. lub róznycih atomów chlorowca,
przy czym. jako chlorowiec korzystnie wystepuje
fluor i ohlór,,, nia przyklad grupy trójfluorometyIo¬
we,
J3jibsJ;ancje wyjsciowe o wzorae 3 sa znojnymi
zwiazkaimi. Jako przyklady tych zwiazków wymie¬
nia isie merkaptan metylowy, merkapltan etylowy,
mwrkaptain m-p^opylówy, anerkaptian II-irzed. propy¬
lowy, -merkaptan tn-blutyk>wy, merkapffean II-nzejd.
t*u«to4Qiwy,^m«*>a^ brylowy, merkaptan
attflrtw^r> io€i4caopitan wimylotwy* meikaptain buten-2-
-ylowy, imepkaiptan propsnylowy, tiofenol-, 4-oJik>-
r«fcioiie«ol, 4^bpoafiftortóotfenol, 2rOfrlorotk)£enoV 4-rami-
j>otji«senoV 3;4--
fgi&od* 4Tfiuorotioi©fioX> 4%ról£luoromie^yl<^o£enol,.
m^eka^aoi benayloawy, merkaptan 4^chlop6benzylo^
¦wy, meito|>t«ja ^4^dwwGhioinabenzyl?awy, mertkap-
taa-: 2,5lbix«ttO(^}«iK>hi^^ merkaptan 2'scyja^
nobienjEylowyi m«®ka©ta£i styrylowy, merkaptan 2,
4^^K*cli^ro^rylowyi merkaptain cykloheksylowy.104 427
6
Jako sole zwiazków o wzorze 1 korzystnie wy¬
stepuja sole z kwasami fizjologicznie dopuszczal¬
nymi, korzystnie sole kwasów chlorowcowodoro-
wyoh, takich jak kwas chlorowodorowy i kwas
bromowodorowy, ponadto kiwas fosforowy, kwas
azotowy, dalej mono- i dwufunkcyjne kwasy kar¬
boksylowe i kwasy hydroksykarboksylowe, takie
jak kwas octowy,, kwas maleinowy, kwas burszty¬
nowy, kwas fumarowy, kwas winowy, kwas cy¬
trynowy, kwas salicylowy,, kiwas sorbawy i kwas
mlekowy, a takze kwasy sulfonowe, na przyklad
kwas 1,5-naftalenodwusulfonóWy.
Sole zwiazków o wzorze 1 mozna otrzymywac
w prosty sposób metodami zwykle stosowanymi
do wytwarzania soli, na przyklad droga rozpu¬
szczania zasady w eterze, na przyklad eterze ety¬
lowym i dodawania "kwasu, na przyklad kwasu
chlorowodorowego. Mozna je równiez w znany spo¬
sób wyodrebniac, na przyklad droga saczenia i
^ewentualnie oczyszczac.
Jako rozcienczalniki do reakcji stosuje sie ko-
nzysitniie oibojetne rozpuszczalniki onganfocizne, wzgle¬
dnie .rozpuszczalniki aprotyczne, takie jak korzy¬
stnie ketony, na przyklad di\Yuetyloketon, zwlasz¬
cza aceton i metyloetyloketon, alkohole, na przy¬
klad etainol lub izopropaool, nitryle, na przyklad
propionitryl, zwlaszcza- zas acetoniforyil, weglowo- .
dory, na przyklad ligroina, eter naftowy, benzen,
toluen, ksylen, a takze formamidy, zwlaszcza dwu-
metyloformamid.
Reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka wia¬
zacego kwas. Jako srodki wiazace kwas mozna
stosowac wszelkie nieorganiczne lub" organiczne
akceptory kwasów, takie jak weglany metali alka¬
licznych, na przyklad weglan sodu, weglan potasu
i wodoroweglan sodu, albo nizsze trzeciorzedowe
alkilloatminy, cykloalkiloaminy - lub aralkiloamdny,
na przyklad trójetyloamiina, dwumetyiobenzyloamina
lub cykloneksyloamina, albo pirydyna i dwuazabi-
cyklooktan oraz alkoholany metali alkalicznych, na
przyklad metanolan sodu, etanoHan potasu lub wo¬
dorotlenki metali alkalicznych,^ na przyklad wodo¬
rotlenek sodu i wodorotlenek potasu.
Temperatura reakcji moze zmieniac sie w sze¬
rokim zakresie. Na ogól ^reakcje prowadzi sie w
temperaturze 20—150°C, korzystnie w temperaturze
wrzenia rozpuszczalnika, na przyklad w tempera¬
turze 60—<100°C. -
Do reakcji na 1 mol zwiazku o wzorze 2 wpro¬
wadza sie korzystnie okolo 1—2 moli merkaptanu
o wzorze 3 i okolo l,5-r-2,5 moli srodka wiazacego
kwas. W celu wyodrebnienia zwiazku o wzorze 1
mieszanine neakcyjna saczy sie, przesacz zateza,
a pozostalosc luguje na cieplo wodnym roztworem
zasady. Nastepnie mieszanine wytrzasa sie z roz-
pu^^zaMiMeni-prgalnioznym i produkt reakcji wy-
osabmia w znany sposób. Produkt reakcji mozaia
ewentualnie oczyszczac droga przekrystalizowania
lub destylacji.
Otrzymane tioetery l-fenylo-2-4riazolilo-etylowe
o wzorze 1 mozna nastepnie utleniac. Do utlenia¬
nia mozna sffcosoiwac wszelkie nieorganlicizne i or¬
ganiczne- srodki utleniajace, takie jak organiczne
kwasy nadtlenowie, na przyklad kwas nadoctowy,
kwas p-niitroTiadbenzoesowy, kwas m-chloronad-
benzoesowy, albo nieorganiczne kwasy nadtleno¬
we, na prizykald kwtas nadjadowy, pomaidto nadtle¬
nek wodoru w imetaoolu, nadmanganian potasu i
kwais chramotwy. ' •
* Temperatura reakcji . utleniania moze zmieniac
sie w szerokim zakresie. Na ogól reakcje prowadzi
sie w temperaturze okolo —50°C do 100°C, korzy¬
stnie —30°C do 80°C.
Do reakcji utleniania na 1 mol tioeteru 1-fenylo-
-2Htriaaoliloetyilowego o wzorze 1 wprowadza sie
okolo 1—4 moli srodka utleniajacego. Przy uzyciu
1 mola srodka utleniajacego, na przyklad kwasu
m-ohloronadbenzoesawego w chlorku. metylenu; al¬
bo nadtlenku wodoru w bezwodniku octowym w
is temperaturze —30°C do +30°C, powstaja zwlasz-
cza zwiazki o wzorze 1, w którym n = 1. W obec¬
nosci nadmiaru srodka utleniajacego i w wyzszych
temperaturach, . na przyklad 10—80°C, powstaja
zwlaszcza zwiazki o wzorze 1, w którym n = 2.
w celu wyodrebnienia produktów utlenienia mie¬
szanine reakcyjna przemywa sie wodnym roztwo¬
rem soli metalu alkalicznego, suszy i zateza. Pro¬
dukty reakcji mozna oczyszczac droga przakrysta-
lizowanda.
05 Jako przyklady szczególnie korzystnydh przed-
" stawicieli nowych zwiazków wymienia sie zwiazki
o wzorze 1 podane w prtzykladlach, a takze naste¬
pujace zwiazki:
l-/4^cihlorofenylo/-.l-/4-ohiorcto
zolilo-1/^etan, l-/4Hchlorofienylo/-l-/2,4Hdwuclhlorofe-
nylotio/-2-/^,2,4-triazoli(loHli/^etain,: l-MnChloriOfeny-
loy-lHpiecioc,hlori)fenylot;iiOH2-/l,2J4Htriazoliiio-l/-etan,
l-/4nc^loio(fenylo/-il-/4-ni-rzed.Hbutylafenyloitio/T2-
-/1*2,4-toiazolilo-l/-etain, 1-/4ncihiorofenyló/il-/3wtrój -
fluorometylOifenylotio/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan^ 1-
-/4^hlorofenylo/-l-benzylotfiio-2-/l,2,4-triazolilo-l!/-
-etan, 1-/4-cMorofenylo/-1-/2,4-dwuchlorobenzylo-
tio/-2-/l,2,4Htriazolilo-l/^etan, l-/4-chlorofenylo/-l-
-/4-ohlorotoe^zylotio/-2-/l,2,4-triazoliIlo-l/-etan, 1-/4-
40 Hchlorofenylo/*l-cykloheksylotiio-2-/l,2,4Htriiazoliilo-
-l/-etain, l-/4icMorofenylo/-lKmeltyiotdo-2-/il,2,4-tiria-
zólilo-i/-etan, l-/4^hlorofenyloM-III-rzed. butylo-
tio- 2-/il,2,4-t5niiazolilo-1/-etan, 1-/4-tchloirofenylo/-1-
allilotio-2-/l,2,4^triazolilo-l/Hetan, 1T/4-dhlorofeny-
45 lo/-lHmerkapto-2-/l,2)4-trdazolilojl/-etan, W4^chlo-
rotoiyilo/-tl-M-ichlorofenylósulfinylo/-2-/l|,2,4-(triaizoli-
lo-l/-etan, l-/4-chlorofenylo/-l-/2,4-dwuichlorofeny-
losulfiinylo/-2-/l,2-4-triazoililo-l/-etan, l-/4-chloro-
fenylo/^Kpiieoiochlorofenylosulfiinylo-;2-/li,2,4^riazOi-
50 lilo*a/-!etan, l-/4-lcihiloro(fenylo/-l-/4-IiII-rzed. butylo-
fenylosulfinylo/-2-/l,2&4-triazolilo-l/-etan, W4-cihlo-
rofenyl"o/-l-/r3-toójfluorometylofenylosullm
2,4-triazolilo-l/-etan, l-/4-ohlorofenylo/-l-benzy!to-
sulfiny10-2-/1,2,44riazoliio-l/-etan, W4Hchlorofeny-
55 lo/-l-/2,4-diwuohloiro|benz
lilo-l/-etan, l-/4-ohlarofenylo/-l-/4-chloroibenzylo-
sulfinylo/-2-/l,2.4-itriazoliio-i/-etan, l-/4-chlorofe-
nylo/-l-cyklohek£yJosul£w
tan, l-/4-chloroMiylO/-l-metyllosulfijnylo-2-/l,2,4-
w -triazolilo-l/-etan, l-/4^chlorofenylo/-l-IIlHrzed. bu-
tylosulfMyk)-2-41,2,4-itd'aaoJiiio-)y-etan, l-/4-cihloro-
fenylo/-l-alliloisialfinylo-2-/l,23-triazolilo-l/-etan, 1-
-/4K5hlorofien5rao/-l-&ulfmylo-2-/l,2,4-triazo(Elo-l/He-
tanj 1-/4-cnlorofenylo/nl -/4^chlorofenylosulfonylo/-
•* -2-/l>2,4-triazolilo*l/-etan, l-/4HchlorOfenylo/-l-/2,4-7
-dwuohloirofeinyloisiulfonyio/-2-/l}2,4-triazolilo-l/-e-
tam, l-/4-cihloirofenylo/-l-piedi°chloiriofenylosulfony-
lo-2-/1,2,4-triazolilo-1/^etam, 1-/4-chloroflanylo/-1-/4-
-Ill-rzed. butylo£enylosulfonylo/-2-/l,2,4-triazolilo-
-4/^etan, l-/4-€hlocrofemyloM-/3-tó>jfluarometylofe-
nylosiulfonylo/-2-/ll2,4-itri.azlO'lilo-il/-€it1an, l-/4-chloro-
fenylo/-1-bemzyloisiulf'Oinylo-2-/l:,2l,4^triazolilo- l/-etanb
l-/4^chlorofenylo/-l-/2,4-diwuchlorobenlzyloiS'Ulfianyilo/-
-2-/l,2,4-triaizolilo-l/-etan) il-/4Hchloi,ofenylo/-l-/4-
^cihlorobenzyloiSiuMoinylo/^2-/l;2,4ntriazolilo^l/-etan, 1-
-/4-chlorofeinylo/-il'-€ykloiheksyilosiulfonylo-2-/l,2l,4-
-)triia!zolilo-l/-e)tan, l-/4^chloErofeinylo/jl-imeitylosulfo-
nylo-2-/l,2,4^triazoldlo-l/-etan, l-/4-chlorofenylo/-!-
-Illnrzed. buitylosulfoinylo^2-/ll,2,4^iriazoliloHl/-et1aai,
l-/4-chlorofenylo/-l-aIlilOBiulfonylo-2-/l,2!,4-t[r:ia"zoli-
lo-1/netan, l-/4-dhlorofenylo/-l-sulfonylo-2-/l,2,4-
-4riazolilo- 17-iekan,, 1V2,4-dwuichlorofenyk>/il-/2,4-
-diwuicMorofenyloitiio-2-/l,2,4^trLazoIiIo-l/-eta'n, 1-/2,
4-dwuchlorctfenylo/-l-[p[ieciochlorofeinylotio-2-/l,2,4-
Htriazolilo-l/-etan, 1-/2,,4-dwuchlorafenylo/-l-/3-
-trójfluorometylofenylotk)/-2-Al,2,4-triazolilo-1/^eltan,
l-/^J4^dwuchloirof.enylo/-l-benzylotiio-2-/l,2,4-triazo-
lilo- 1/^etan, l-/2,4-drwiuchl)orofenylo/-:l-/2,4^diwuc1hlo-
robenzylotio/-2-/l,2,44xiazolilo-l/-etan, l-/2,4-dwu-
chlorofenylo/-l-/4-chlorobeinizyilioitio/-2-/l,2,4-tr[ijazoli-
lo-l/-etan, 1 -/2,4^dwuchlOTofenyloM-icyMoheksylo-
tio-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etam, l-/2,4-dwuchlorofeny-
lo/-l-metylotiio-2-/l,2,4-tr;iazolilo-l/-etan, 1-/2,4-
-dwucihlorofenylo/-l-IJI-irzed. butylotio-2-/l,2,4-tria-
,zolilo-l/-etan, 1-/2^dwucihloriofemylo/-ilHallilotio-2-
-/l,2,4-ftrdiajzolilo-l/-etan, l-/2,4^dwujohlioroifenylo/-l-
-merkapto-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-/2,4^dwu-
chlorofieinylo/-l-/2,4-dwuchlorocfeinyló'Sulfinylo/-2-/-
-/l1,2,4-triazolilo-l/-€tan, l-/2,4-d^ujcMorofenylo/KL-
-piecioohloirofenyloaiiLfinyilo-2-/ilt,2,4Htriiazolilo-l^e-
tan, l-/2,4-dwuchlorofenylo/-l-/4-III-nzed. butylo-
fenylosiilfinylo/-2-/l,2,4-ta:iazolilo-l/-eitan, 1-/2,4-
Hdfwufchlorofenylo/-1-/3-faróijfluorometyiofenyloisulfi-
nylo/-2 -/l ,2,4-triazolilo -1/netan, 1-/2,4^dwuchlorofe-
nylo/-l-berizylosulfinylO'-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etacn, 1-
-/2,4ndwuchlcKrofenylo/-!l-/2,4idwucahilarobe[riJzylosiul-
fiinylo/-2-/l,2,4-rtriiazolilo^l/-eitan, l-/2,4^d'Wuchlorofe-
inylo/-1-/4-chlorob er>zyloisulflny1W-2-/1,2,4-tr iazoli-
lo-l/-eitan, ¦- l-/2,4-diwu|chilorofenyio/-l-icykloheksylo-
9ulfinylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-:etan, l-/2,4Hdwuchlo-
rofenylo/-1-rmetylosiulfkLylo-2-/l,2,4-toazcMo-lAe-
tam, l-/2,4-dwuchloirofenylo/-l-III-r2ed. butylosul-
fiinylo-2-/l,2,4-itriiazoililo-l/-eltan, l-/2,4^dwii|Cihilorofe-
nylo/-l-alliloisiulfinylo-2-/l,2,4-triiazolilo-i/Hetan, 1-
-/2,4-dwuchlo[rofenylo/-l-sulfinylo-2-/l„2,4-trlafeolilo- . -l/-etan, 1-/2,4-'dwuchlorio£enylo/-ll-/2,4Hd|wujchloro-
fenylosulfonylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etain, 1-/2,4-
Hd|Wuchlorofenylo/-llipieoiodhlorofenylosulfionylo-2-
-/l,2,4-triazoli{lio-l/-etan, l-/2,4-dwuchlarofenylo/-l-
-/4-III-rzed. butylofieaiylotsulfinylo/-2-/l,2,4-triazoli-
lo-l/-etan, lr/:2,4^diwuchlorofenylo/-l-/3-tróijfluo!r'0-
metylofenylosulfoinylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etanB, 1 -
-/2,4Hdwuchlorofenylo/-l-benzylois'ulfonylo-2-/l,2,4-
-triazolilo-l/-etan> ' l-/2,4-dwuichlorofenylo/-l-/2,4-
-dwiichloriObe.nzylo9iiMoaiylo/-2-/il|,2,4^'ta:iJa'zolMo-'l/He-
tan,~ l-/2,4-dwudhlorofenylo/-l-/4-chlorobenzylo®ul-
fonylo/-2-/l,2,4-itriazolilo-l/Hetan, l-/2,4^dwuchloro-
fenylo/-l-cykloheksyliosulfpnylio-2-/l,2,4^txiiaizolilo-l/-
-etan, 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-lnmetylosulfomylo-
-2-/l,2,4-triazolilo-l/^etan, l-/2i4-dwuohlorof€inylo/-
4 427
8
-l-IH>rzed. butylosulfonylo-2-/l,2,4Htriazolilo-l/-e-
tan, l-/2,4-dwuchlorofenylo/-l-allilosu,lfonylo-2-/l,
2,4Htr
Hsulfanylo-i2/l,2,4Htriazolilo-l/^etajn, 1-/4'^chlo;ro-4-
&' -bifenyliloM-/2,4^d'-wiuchlo(rofteinyloti!o/-2-/l,2,4-tria-
zolilo-l/-etam., l-/4/-chloro-4^bifenylilo/-l-piecio-
chloriofenylotiio-2-Al^^Htriiazolilo-l/^eitan^ 1-/4'-ehlo-
ro-4nbifenylilo/-l-/4-III -rzed. butylofenylotio/-2-/l,2.
4^triazolilo-l/-etian, l-/4'-chloro-4-bdifenylilo/^l-/3-
-^trójfluioronietylofenylotiio/-2-/l,2>4^tii1iiaz,oliilo-il/-etani,
l-/4/Hchloro-4^bifie!nylilO'/-lHbenzylotio-2-/l,2,4-triiazo-
lilo-l/-etan,- l-/4'-chloro-4Hbifenylilo/-l-/2,4-dwu-
ohlorobenzylotio/-2-/l,2,4-itrliiazoliilo-l/-eltan, 1-/4'-
-chlOTO-4^bifelnylilo/-l-/4Hchloiroibenzyloti!6/-2-/l,2,4-
-triazolilo-l/-etan, l-/4/-Cihloro-4-ibifeaiylilo/-l-cyk-
lolh^ksyllolt!io-2/l,2,4-tri'azollilo-/l1/-etan, l-/4'-chloro-
-4-bifenyliloi/-l^metyloitio-2-/l,2,4-iriazolilo-l/^etan,
l-/4,-cihlorlo-4^bifenylilo/-l-IIL-i*zed. butylotio-2-/l-,2,.
4-triia2oliló-il/-etar^, l-/4'-ichloro-4-bifenylilo/-!-alli-
16tio-2-/l,2,4-triazoliilo-l/^etan,r l-/4'Hchlaro-4-bife-
nyliio/- lHmerkapto-2-/ll,2,44iiTiazplilo-l/^etaii, 1-/4'-
nohloiro-4ibilenylilo/-l-/2,4^dwudhlonofenylo!sulfiny-
lo/-2-/l,2,4-triazolilo^l/-eta1n/, l-/4,^chloro-4-bifeny-
lilo/-l-pieciochliorofenylo&ulfiinylO'-2-/l,2,4^Wiazolilio-*
-l/-etan, l-/4'-chlorol-4.-bicfienylilo/-l-/4-III-rzed. bu-
tylofenj-lo,&ulfiiinylo/-2-/l,2,4-tiriazolilo-1/-
^chloro-4-biifenylilo/-1-/3 -ta*ójfluorometylofenylosiul-
£inylo/-'2-/l,2,4-triaizol:ilo-l/-etian, l-/4,Hchloro-4-bife^
nylilo/-lHbenzylolsulfifnylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan,
m 1-/4'-chloro^-bifenylilo/-l-/2,4-dwiuchlo(riabenzylo^
sulfinylo/-2-/l,2,4^triazolilo-l/-e[tan, l-/4,-chloiro-4-
-bifenylilo/-l-/4-ohloi,o)benzylosiUlfinylo/-2-/l),2,4^taria-
zoliilo-l/-etan, l-/4'-chloro-4-bifienylUo/-l -cyklohe-
klsylio9ulfinylo-2-/l,2,4-triazoialo-
ro-4-bifenyl,ilo/-l-metylosulfinyl1o^2-/l;,2,4-triaizo;liloi-
-l/-etanr l-/4'-chloiro-4-ibifenylilo/-l-III-rzed, buty-
lQsulfinylo-2-/l,:2,4-triiazolilo-l/-etan^ l-/4'-chloro-
-4^bifenylilo/-l-allilosulfniylo-2-/l,2,4-triazalilo-l/-
-etan, l-/4'-chloro-4-bifenylilo/-l-sulfiinylo-2-/l,2,4-
40 triazolilo-l/-ietan, l-/4'-chloro-4^bifenylilo/-l-/2,4-
-dwucMc^ofenyloaulf'Onylo/-2-/l,i2,4-1triiazolillo-l/-e-
tan, l-/4'Hchloiro-4-bifenylilo/-l-pieciochlorofenylO-
sulfonylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-^-chloro^-
-bifenyMo/-l-/4-III-rzed. buitylofienylOBulfonylo/-2-
45 -/l,2,4-triazoiilo-l/-etan, l-/4'-chloroi-4-bifenyIilo/-l-
-/3-trójfluoromietyliofenyl09ulfonyloi/-2-/l,2,4-tiiiazor
lilo-l/-etan, l-/4'nohloa:o-4nb(ifenyliilo/nl-fbenizyJiasul-
fonylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-^-ohioro^^biie-
nylilo/-!-/294-
50 -.tniazolilo^l/-etan^ 1-/4'^chioiro-4-bif'enyliilo/Hl-/4-
^chlorobenzyloisulfonylo/-2-/l,2,4^triazolil'0-l/-etainl,
l-/4^chloro-4-bifienylilo/- lncykloheksylosulfoinylo-2->
-/!1,2,4-ltiriazolilio- 17-etan, 1-/4/-chloro-4-!bifenylilo/-1-
^meityloisiulfonylon2-/l,2,4^tttJiaizolilo-l/jeitan, l-M^chlo-
55 ro-4^bifenylilo/-l^IIlHrzed. buitylosulfianyl'o-2-/lJ,2,4-
-d3riazolilo^l/-e(tan, l-/4'Hohloro-4HbifenyliQjo/-l-alliilo-
sulfonylo-2-/l!,2,4-(1xiiiazoli!lio-l/-e|tan, l-/4/-ohloro-4-ibi-
fenylilo/-l-sulfonylo-2-/^2,4-itiriazoliilo-l/-ietain, 1-/4'-
^dhloro^-fenoksyfenylo/-l-/2,4^dwu!ohlo(roifenylolti1o/-
60 -2-/l,2,4Htiriazolilo-l/^etan, l-/4'-chloro-4-fenoifesy-
fenylo/-lnpieciochlorofenylotiio-2-/l,2,4-triazoililo-l/-
-etan, l-/4'Hchl<)im-4-fein)Ctoy£enylo/Jl-/4-III-«Dzed^
buitylofenylotio/-2-/li,2,4^triaiz]oliilo-l/-etan, 1-/4'-
-chlc^o-4-fenoksyfenylo/-l-/3-trójflu'Or'Oimeitylofteny-
66 lotio/-2-/l,2,4^tniazoliilOHl/-eft!an, l-/4'-ohloiro-4-fen)o-9
ksyfenylo/-l^ben>zylotio-2-/l,2,4-triazoliio-l/etaii, 1-
-/4/-ahlaro-4-fenoiksyfeinylo/-l-/2,4-dwiuchlo(roibenzy^
lotio/-2-/l,2,4-triazolilo-l/^etan, l-M^hloiro-^-reinio-
ksyfenylo/-l-/4-ohloroibeinzyloitio/-2-/l,2,44iriazolilo-
-1/netan, l-/4'HoMoro-4-fenoksy£ehylo/-lHcyklohek-
sylotio-2-/l,2,4-triazoiilo-l/-eitan, l-/4'-chloro-4-fe-
noksyfenylo/-l-metylotio-2-/l,,2,4-triazolilo-l/jeitan^
l-/4'-chloro-4-fenoiksyfenylo/-l-IIInrzed. butylotio-2-
-/l,2,4jtriazolilo-l/-etan, l-/4/rchloro-4-fenoksyfeny-
lo/-il-
ro-4-fenoksyfenylo/-l-imerkac>to-2-/l,2,4-triazolilo-l/-
^etan, l-/4/-chloro-4-fenok!sy£enylo/-l-/2,4-dwuchlo-
rofenyloisulfinylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/Hetan, 1-/4'-
-chloro^4-fenoksyfenylo/-l-piecdic
nylo-2-/1,2,4-triazolilo-l/-etan, l-/4'-c!hloro-4-fenjo-
ksyfenylo/-l-/4-IIInrzed. butylofenylcrsulfinylo/-2-/l,
2,4-triazolilo-l/-etan, l-^-chloro^-fenioksyfenylo/-
-l-/3-trójfluoramietylofienylosulfmyloi/-2-/l,2,4Jtria-
zolilo-1/-etan, 1-/4'^chloro-4-fenoksyfenylo/-1-ben-
zylosiulfinylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan,, l-^-ohloro-
-4-fenoiksy£enylo/-l-/24^wuichlofrolbienzylosulfinylo/-
-2-/l,2,4*iazolilo-l/-etan, l-/4'-.ch[loro-4-feinoksyfe-
nylo/-l-/4HOhloirobenzylo!Sulfiaiylp/-2-/l,2,4^ti,4azolilo-
-l/-etan, l-/4/-chloro-4-fenokisyfenylo/-l-cyklohek-
sylosulfmylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-/4'-chloro-
-4-f-enoksyfenyloM-nietylosulfinyl0-2-/1,2,4-triazoii-
lo-1/ietan, l-/4'-cihloro-4-fenoksyfenylo/-l-III-rzed.
butylosulffoylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, l-^-chlo-
ro-4-£enoksyfenyloi/-l^llilosulfinylo-2-/l,2,4-triazoli-
lo-l/-etan, 1-/4'-chloro-4-fenoksyfenylo/-l-sulfiny-
1 lo-2-/l,2,44riazolilo-l/-etan, l-/4'-chloro-4-fenoksy-
fenylo/-l-/2,4-dwuchlorofenylosulfonylo/-2-/l,2,4-
-triazolilo-l/-etan, 1-^-Hdhloiro^-fenoksyfenylo/-l-
pietóoohlorofenyloiStUllfonylo-2-/l,2,4^triazoillilo-l^e-
tan, l-/4'^hloro-4-fmoksyfenylo/-l-/4-IIlHrEed. bu-
tylofenyloisulfonylo/^-Zl^^-triiazolilo-l/Heltan, 1-/4'-
-chloro-4-fenoksy^enylo/-l^benzylosulfonylo-2-/l ,2,
4-triazolilo-l/Hetan, l-/4/-chloro-4-fenoksyfenylo/-l-
-/2,4-dwuchloiraberizylQ&ulfonylo/-2-/l,2,4^tiiiazolilo>-
-l/-etan, 1-/4/-ohloro-4-fenoksyfenylo/-l-/4-chloro-
benzylotio/-2-/l,2,4-tiriazolilo^l/-etan, l-/4'-ehloro-
-4-fenoksyfenylo/-1-cykloiheksylosulfinylo-2-/l,2,4-
-triazolilo-1/Hetan, l-/4'^clhloiro-4-fenoksyfie(nylo/-l-
-metylos-ulfonylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/Hetan, 1-/4'-
-chloro-4-fenoksyfenyloM-Illnrzed. butylosulfonylo-
-2-/l,2tf4-tiriiazo.lilo-l/Hetairi, l-/4'^chloro-4-fenoksyfe-
nylo/-allilosulfonylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etan, 1-/4'-
-chloir.o-4-feniO(ksyfenyla/-sulfanylio-2-/l,2,4-triazoli-
lo-l/-etan.
Nowe substancje czynne wykazuja silne wlasci¬
wosci fungitoksyczne i bakteriotoksyczne, przy
czyim nie uszkadzaja one roslin uprawnych w ste¬
zeniach niezbednych do zwalczania grzybów i bak¬
terii! Z tyoh wzgledów nadaja sie one do stoso¬
wania jako srodki ochrony roslin do zwalczania
grzybów i bakterii. Jako srodki fungitoksyczne w
dziedzinie ochrony roslin stosuje sie nowe zwiazki
do zwalczania Plasimodiophoromyoetes, Oomycetes,
Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi-
diomycetes, Deuteromycetes.
Nowe substancje czynne wykazuja szeroki za¬
kres dzialania. Mozna je stosowac przeciwko pa¬
sozytujacym grzybom porazajacym nadziemne cze¬
sci roslin-albo atakujacym rosliny z gleby, a tak-
14 427
ze przeciwko patogenom przenoszonym przez na¬
siona).
Szczególnie dobre dzialanie wywieraja nowe
zwiazki przeciwko grzybom pasozytujacym na nad-
ziemnych czesoiaclf roslin, takich jak rodzaje Ery-
siipihe, Uromyces i Venturia, na przyklad przeciw¬
ko maczniakowi ogórkowemu (Erysiphe cichoriace-
arum), maczniakowi jabloniowemu (Podosphaera
leucotricha) i parchowi jabloniowemu (Fusicladiuim
dendriticum). Ponadto nowe zwiazki wykazuja do¬
skonala skutecznosc przeciwko choróboni zbóz,
zwlaszcza przeciwko maczniakowi zbozowemu. Na¬
lezy podkreslic, ze nowe zwiazki wykazuja nie
tylko dzialanie zapobiegawcze, lecz równiez dzia-
13 laja leczniczo, to znaczy juz po zaistnialej infek¬
cji. Jako srodki ochrony roslin nowe zwiazki moz¬
na stosowac do obróbki gleby, do traktowania ma¬
terialu siewnego i do traktowania nadziemnych
czesci roslin.
Nowe zwiazki wkraczaja w metabolizm roslin
i w zwiazku z tym moga tez byc stosowane jako
srodki regulowania wzrostu..
Sposób dzialania regulatorów wzrostu roslin we¬
dlug dotychczasowych doswiadczen polega na tym,
ze substancja czynna moze wywierac na rosline
jedno albo kilka róznych dzialan. Dzialanie tych
^substancji zalezy zasadniczo od momentu stoso¬
wania, w odniesieniu do stadium ^rozwojowego na¬
siona lub rosliny, a takze od ilosci substancji czyn-
3* nej naniesionej na rosliny lub ich otoczenie oraz
od rodzaju stosowania/ W kazdym przypadku re¬
gulatory wzrostu musza wplywac na rosliny u-
prawne pozytywnie w pozadanym kierunku.
Substancje regulujace wzrost roslin mozna na
przyklad stosowac do hamowania wegetatywnego
wzrostu roslin, Takie hamowanie wzrostu ma mie¬
dzy innymi -gospodarcze znaczenlie w przypadku
traw, gdyz wskutek zahamowania wzrostu trawy
mozna zredukowac na przyklad czestotliwosc po¬
kosów trawy w ogrodach, parkach, boiskach spor¬
towych lub poibrzezach ulic. Duze znaczenie ma
równiez hamowanie wzrostu roslin zielonych i
(zdrewnialych na pobnzezach dróg i w poblizu prze¬
wodów napowietrznych albo ogólnie w miejscach,
w których silny wzrost jest niepozadany.
Stosowanie regulatdirów wzrostu roslin ma rów¬
niez znaczenie do hamowania wzdluznego wzrostu
zbóz, gdyz wskutek skrócenia zdzbla zmniejsza stie
60 lub calkowicie eliminuje niebezpieczenstwo wyle¬
gania zboza przed zniwami. Ponadto regulatory
wzrostu moga u zboza spowodowac wzmocnienie
zdzbla, co równiez zapobiega wyleganiu.
Hamowanie wegetatywnego wzrostu pozwala w
55 przypadku wielu roslin uprawnych na gestsze po¬
sadzenie uprawy tak, ze uzyskuje sie wiekszy
zbiór w odniesieniu do powierzchni uprawnej,
Dalszy mechanizm podwyzszania plonów za po¬
moca regulatorów wzrostu polega na tym, ze sub-
60 stancje odzywcze silniej wplywaja na tworzenie
kwiatów i owoców, podczas gdy wzrost wegetatyw¬
ny pozostaje ograniczony.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez o-
siagnac przyspieszenie wzrostu wegetatywnego. Ma
65 to duze znaczenlie, gdy zbiorowi podlegaja wege-11
1*4 «7
12
tatywne czesci roslin. Przyspieszenie wzrostu we¬
getatywnego moze jednak prowadzic równoczesnie
do przyspieszenia wzrostu generatywnego, tak, ze
tworzy sie wiecej lub wieksze owoce.
Podwyzszenie plonów mozna uzyskac w niektó¬
rych przypadkach takze przez wkroczenie w prze¬
miane materii u roslin, przy czym zmiany we
wzroscie wegetatywnym sa niezauwazalne. Regula¬
tory wzrostu moga ponadto powodowac zmiane
skladu roslin w celu uzyskania lepszej jakosci plo¬
nów. Mozliwe jest na przyklad podwyzszanie za¬
wartosci Cukru w burakach cukrowych, trzcinie
cukrowej, ananasie oraz owocach1 cyttrucowych albo
zawartosci bialka w soi lub zbozu.
i Pod wplywem regulatorów wzrostu .roslin mozna
uzyskiwac owoce zalwiazywane bez zaplodniienia
(partenokarpia). Ponadto mozna wplywac na plec
kwiatów.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna równiez
wplywac pozytywnie na produkcje albo na odplyw
drugorzednych substancji roslinnych. Jako przy¬
klad mozna wymienic stymulowanie wyplywu late¬
ksu z drzew kauczukowych.
Przez wprowadzenie regulatorów wzrostu mozna
takze pomnazac boczne rozgalezienia roslin wsku¬
tek chemicznego przerwania dominanty wierzchol¬
kowej. Jest to na przyklad interesujace w przy¬
padku rozmnazania sadzonek. Mozna jednak rów¬
niez hamowac wzrost pedów bocznych, na przy¬
klad u roslin tytoniu mozna po dekapitaeji zapo¬
biegac powstawaniu pedów bocznych i w ten spo¬
sób wply!wac na wiarost ldlscli.
Pod wplywem regulatorów 'wzrostu roslin moz¬
na tak sterowac' stanem lisci, aby uzyskiwac w
okreslonym momencie opadanie1 lisci. Ma to zrua-
czenie na przyklad przy zbiorach winogron lub
bawelny w celu ulatwienia mechanicznego zbio¬
ru, albo w przypadku przesadzania roslin w celu
zmniejszenia transpilracji.
Przez zastosowanie regulatorów wzrostu mozna
zapobiegac przedwczesnemu opadaniu owoców.
Mozliwe jest równiez przyspieszenie opadania o-
woców do okreslonego stanu ilosciowego w sensie
chemicznego rozcienczania. Regulatory wzrostu mo¬
ga tez sluzyc do tego, by w imormencie zbioru roslin
uprawnych zmniejszyc sile potrzebna do zdjecia
owocu w celu umozliwienia mechanicznego zbioru
wzglednie ulatwienia zbioru recznego.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna takze
uzyskiwac przyspieszenie wzglednie opózniilenie doj¬
rzewania przed zbiorem lub po zbiorach; Jest to
szczególnie korzystne, poniewaz w ten sposób moz¬
na osiagnac optymalne dopasowandie sie do wy¬
magan rynku. Ponadto regulatory wzrostu moga
tez w niektórych przypadkach polepszac zabarwie¬
nie owoców. Przy uzyciu srodków regulujacych
wzrost mozna tez osiagnac koncentracje dojrze¬
wania w czasie; Dzieki temu mozna na przyklad
w przypadku tytoniu, pomidorów lub kawy prze¬
prowadzac pelny zbiór mechaniczny lub reczny
tylko w jednym etapie pracy.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna równiez
wplywac na stan spoczynku nasion lub paczków,
a _ wiec na endogenny rytm roczny roslin tak, ze
rosliny, na przyklad ananas lub rosliny ozdobne
w ogrodnictwie, moga kielkowac, wschodzic i kwit¬
nac w okresie, w którym normalnie nie wykazuja
gotowosci do tego.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez o-
siagnac opóznienie rozwijania sie paczków lub kiel¬
kowania nasion, na przyklad w celu zapobiegania
uszkodzeniom przez pózne mrozy w okolicach za¬
grozonych przymrozkami.
Regulatory zwrostu moga tez wywolywac halo-
£ilie u roslin uprawnych. Pozwala to na hodowanie
roslin na glebach przesolonych.
Za pomoca regulatorów wzrostu mozna, takze
indukowac roslinom odpornosc na mróz i susze.
Substancje czynne o wzorze 1 mozna przepro¬
wadzac w zwykle preparaty, takie jak roztwory,
'emulsje, zawiesiny, proszki i granulaty, preparaty
te wytwarza sie w znany sposób, na przyklad przez
zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnika¬
mi, to; jest cieklymi rozpuszczalnikami, znajduja¬
cymi sie pod cisnieniem skroplonymi gazami i/lufo
stalymi nosniami, ewemtualnie z zasltosowaniem
srodków powierzchniowo czynnych, takich jak^e-
mulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki piano- i
twórcze, W przypadku stosowania wody jako roz¬
cienczalnika, mozna stosowac równiez rozpuszczal¬
niki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpusz¬
czanie.
ao Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól
zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen, ben¬
zen lub alkiloniaftaleny, chlorowane zwiazki aro¬
matyczne lub chlorowane weglowodory alifatycz¬
ne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlo-
rek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak
cykloheksan lub parafiny, na przyklad frakcje ro¬
py naftowej, alkohole, taikie. jak butanol lub, gli¬
kol,, a takze iWh etery i estry, ketony, takie jak
aceton, mietyloetyloketon, metyloizobutyloketpn lub
40 cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne,, takie
jak dwumetyloformamid i - sulfotlenek dwumetylo^
^wy oraz woda. Jako skroplone gazowe rozcienczal¬
niki i nosniki stosuje sie ciecze, które w normal¬
nej temperaturze i pod normalnym. cisnieniem sa
45- gazami, taikie jak gazy aerozolotwórcze, na przy¬
klad, dwuchlorodwufluoronietain lub trójchloroflu-
orometan. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne
maczki skalne* takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk,
kreda, kwarc, atapulgit, monitmorylonit lub ziemia
M okrzemkowa, oraz syntetyczne maczki mineralne,
takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu roz¬
drobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako srodki
emulgujace stosuje sie emulgatory miejonotworcze
i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwa-
55 sów tluszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi
tlusizczolwych, na przyklad etery aOkiloarylopóligli-
kolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylo-
sulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako srodki
dyspergujace stosuje sie na przyklad lignine, lug;i
60 posulfitowe i metyloceluloze.
Nowe substancje czynne moga wystepowac w
preparatach w mieszaninie z innymi znanymi, sub-
stancjaum czynnymi, takimi jak fungicydy, insekty¬
cydy, akarycydy, nematocydy, herbicydy, substan-
W cje chroniace przed zerowaniem ptaków, stubsian-13
eje wzrostowe, nawozy i srodki polepszajace struk¬
tura gLeiby.
Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95tyo wagowych
substancji czynnej, korzystnie 0,5—90°/o substancji
czynniej,.
Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬
staci koncentratów albo w postaci uzyskanych pirzez
dalsze rozcienczenia foon uzytkowych, takich jak
gotowe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny,
proszki, pasty i granulaty. Srodki stosuje sie w
zwykly sposób, na przyklad przez podlewanie,
spryskiwanie, opylanie, opylanie mglawicowe, roz¬
sypywanie, zaprawienie na sucho, zaprawianie na
wilgotno), zaprawianie na mokro, zaprawianie w za¬
wiesinie lub intorusitawaircie.
Przy stosowaniu jako fungicydów na liscie ste¬
zenie substancji czynnej w postaciach uzytkowych
moze zmieniac sie w szerokiJm zakresie. Na ogól
stezenie to wynosii 0,1^0,00001% wagowych, korzy¬
stanie 0,05—0,OÓÓlVo wagowych. W odniesieniu do
powierzchni gleby stosuje sie na ogól na hektar
0,1—50 kg,\ korzystnie 0,05—10 kg substancji czyn¬
nej.
W odpowiednich dawkach nowe zwiazki wyka¬
zuja takze dzialanie owadobójcze i roztoczobój-
czie;
Stosowanie jako srodków regulujacych wzrost
roslin nalezy prowadzac w okreslonym czasie. Czas
ten zalezy od warunków klimatycznych i wege¬
tatywnych.
v Ponizsze przyklady blizej wyjasniaja wynalazek.
Przyklad I. Testowanie Erysiphe (ogórki) —
dzialanie zapobiegawcze,
Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu
Emulgator: 0*3 czesci wagowych eteru alkiloairylo-
poligliioolowegp
Woda; 95 czesci wagowydh
Substancje czynna w ilosci potrzebnej dó uzy¬
skania zadanego stezenia substancji czynnej w cie¬
czy do opryskiwania miesza sie z podana iloscia
rozpuszczalnika i koncentrat rozciencza sde podana
iloscia wody zawierajacej wymienione dodatki Cie¬
cza do opryskiwania spryskuje sie do orosienia
mlode rosliny ogórka o okolo 3 lisciach asymila-
cyjnych, po czym rosliny przechowuje sde do osu¬
szenia w cieplairnii w ciagu 24 godzin.
Nastepnie opyla sie je w celu zakazenia zairodni-
kaimi Erysiphe cichoriacearuni i pozostawia w cie¬
plarni w temperaturze 23—24°C przy wzglednej
wilgotnosci powietrza okolo 75%. Po uplywie 12
dnii okresla^ sie stopien zakazenia roslin ogórka, a
uzyskanie wielkosci przelicza sie na dane procen¬
towe, przy czym 0% oznacza brak zaatakowania,
a 100% oznacza, ze rosliny zostaly -calkowicie po¬
razone.
W tablicy 1 podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wyni¬
ki:
Przyklad II. Testowanie Podosphaera (jab¬
lon) — dzialanie zapobiegawcze
Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu
Emulgator: 0,3' czesci wagowych eteru alkiloarylo-
poligMkoloswego
Woda: 95 czesci wagowych
Ilosc substancji czynnej potrzebna^ da uzyskania
427
14
Taiblica I
Testowanie Erysiphe (ogórki) — dzialanie zapobie¬
gawcze '
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 5
(znany)
zwiazek o wzorze 6
zwiazek o wzorze 7
Stopien porazenia w •/•
przy stezeniu substancji
czynnej 0,0005 %
87
0
a
zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do
opryskiwania' miesza sie z podana Iloscia rozpu-
szczalnika i koncentrat rozciencza podana iloscia
wody zawierajacej wymienione dodatki. Ciecza do
opryskiwania spryskuje sie* do orosienia mlode
sadzonki jalbloni w stadium 4—6 lisci, po czym
rosliny przechowuje sie w cieplarni w ciagu 24
godzin w temperaturze 20°C i przy wzglednej wil¬
gotnosci powietrza 70%.
nastepnie zakaza sie je przez opylenie zarodni¬
kami maczniaka jabloniowego (Podosjphaiera leuco-
tricha) i przenosi do cieplarni o temperaturze 21—
—23°C i wzglednej wilgotnosci powiietrza okolo
70%. Po uplywie fO dni od zakazenia okresla, sie
stopien zaatakowania sadzonek i uzyskane wiel¬
kosci przelicza sie.na dane procentowe przy czym
0% oznacza brak zakazenia, a 100% oznacza cal¬
kowite porazenie roslin.
W tablicy II podaje sie badane substancje czyn¬
nej stezenaie substancji czynnych i uizysteane wyni-
v / Tablica II
Testowanie Podosphaera (jablon) — dzialanie za¬
pobiegawcze-
Substancja, czynna
zwiazek o wzorze 5
(znany)
zwiazek o wzorze 6
zwiazek o wzorze 7
zwiazek o wzorze 8
Stopien, porazenia) w %
przy stezeniu substancji
czynnej 0^0025%
37 1 0 ' 1 5 ' - ¦¦ 1 '30
Przyklad III. Testowanie Fusdcladium (jab-
lan) — dzialanie zapobiegawcze
Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu
68 Emulgator: 0;3 czesci wagowych eteru alkiloarylo-
poliglikowego
Woda: 95 czesci wagowych
Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzy¬
skania zadanego stezenia substancji czynnej w cie*
m czy do opryskiwania miesza sie z podana iloscia
rozpuszczalnika i koncentrat .rozciencza podana ilo¬
scia wody zawierajacej wymienione dodatki Ciecza
do opryskiwania spryskuje sie* do orosfienaa mlode
sadzonki jabloni w stadium 4—61 lisci. Rosliny po>
•» zostawia sie w cieplarni w ciagu 24 godzin w tern-15
peraturze 20°C i przy wzglednej wilgotnosci po¬
wietrza 70%,.
Nastepnie zakaza sie je wodna zawiesina zarod¬
ników parcha jabloniowego (Fusicladium dendriti-
cum) i inkuibuje w komorze ¦ wilgotnej w tempera¬
turze 18—20°C przy wzglednej wilgotnosci powie¬
trza 100%. Nastepnie rosliny ponownie przenosi
sie do cieplarni na okres 14 dni. Po uplywie 15
dni od zakazenia okresla sie stopien zaatakowania
sadzonek. Uzyskane wartosci przelicza sie na dane
procentowe, przy czym 0% oznacza brak zakaze¬
nia, a 100% oznacza calkowite porazenie roslin.
W tablicy III podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wy¬
niki.
Tablica III
Testowanie Fusicladium (jablon) — dzialanie zapo¬
biegawcze
Substancja
czynna,
zwiazek o wzorze 5
(znany)
zwiazek o wzorze 6
zwiazek o wzorze 8
Stopien porazenia w % przy
stezeniu substancji czynnej
0,0025%
59
2*
24 (
0,001%
66
16
59 < [
Przyklad IV. Test na traktowanie pedów (ma-
czniak zbozowy — grzybica porazajaca liscie) —
dzialanie zapobiegawcze i lecznicze. ~
W celu otrzymania korzystnego pneparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 0,25 czesci wagowych
substancji czynnej z 25 czesciami wagowymi dwu-
metylofcwrmamidiu i 0,0.6- czesci wagowych eteru
alkiloarylopoliglikolowego i dodaje 975 czesci wa¬
gowych wody. Koncentrat rozciencza siie woda do
uzyskania zadanego stezenia koncowego w cieczy
do opryskiwania,
W celu zbadania dzialania zapobiegawczego pre¬
paratem substancji czynnej spryskuje sie do oro^
sienia mlode rosliny jeczmienia gatunku Amsel w
* stadium 1 liscia. Po wysuszeniu rosliny jeczmienia
opyla sie zarodnikaimi Erysiphe graminis var. hor-
dei.
W celu zbadania dzialania leczniczego postepuje
sie podobnie, lecz w odwrotnej kolejnosci. Jednodi-
stne mlode rosliny jeczimienia traktuje sie,prepara¬
tem substancji czynnej po uplywie 48 godzin od
zakazenia, gdy infekcja jest juz widoczna.
Po uplywie 6 dni przetrzymywania roslin w tem¬
peraturze 21—22°C i wilgotnosci powietrza 80—
90% okresla sde zaatakowanie roslin ogniskami ma-
czniaka. Stopien porazenia okresla isie w procen¬
tach w stosunku do nietraktowanej próby kon¬
trolnej, przy czym 0% oznacza brak porazenia,
a 100% oznacza stopien porazenia równy nietraktó-
.wanej próbie kontrolnej. Substancja czynna jest
tym aktywniejsza, im mniejsze jest zakazenie
majczniakiem.
427
16
W tablicy IV podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnej w cieczy do opry¬
skiwania i stopien porazenia. _
Tablica IV
Test na traktowanie pedów (maczniak zbozowy) —
dzialanie zapobiegawcze i lecznicze
(przy stezeniu substancji czynnej w cieczy do op-
io ryskiwania, 0,0025% wagowych)
Substancja
czynna
próba mietrakto-
wana
zwiazek o wzorze 5
(znany)
zwiazek o wzorze 6
zwiazek o-wzorze 7
zwiazek oiwzorze 8,
Stopien porazenia w % w
stosunku do nietraktowanej
próby kontrolnej
zapobiegawczo
100
70,0
3,8
48,8
41,3
leczniczo
100
82,5
0,0
0,0
8,8
Przyklad V, Hamowanie wzrostu soi
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu
Emulgator: 2 czesci wagowe monolauryniianu po-
lietylenosorbitanu
W celu otrzymania korzystnego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬
cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i e-
mulgatora i dopelnia woda do uzyskania zadaniego
stezenia. Mlode rosliny soi w stadium rozwoju
pierwszych lisci typowych spryskuje sie do oro^
sienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie
3 tygodni mierzy sie przyrost i oblicza haimowaniie
wzrostu w procentach w stosunku do przyrostu
40 roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza brak
wzrostu, a 0% oznacza wzrost odpowiadajacy nie-
traktowanym roslinom kontrolnym.
W tablicy 5 podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenia substancji czynnej i uzyskane wyni-
« ki.
Tablica V
Hamowanie wzrostu soi (przy stezeniu substancji
czynnej 0,05%0
Substancja czynna
próba kontrolna
zwiazek o wzorze 9
(znany)
zwiazek o wzorze 10 .
(znany)
zwiazek o wzorze 6
Hamowanie wzrostu
w %
0
50
100
Przyklad VI. Hamowanie wzrostu bawelny
Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu
Emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu polie-
tylienósorbitanu . ¦ -*
104 427
17 18
W celu otrzymania korzystnego preparatu sub¬
stancji czynniej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika
i emulgatora i dopelnia sie woda do uzyskania
zadanego stezenia. -Mlode rosliny bawielny w sta¬
dium 4 lisci spryskuje sie do orosienia prepara¬
tem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygodni mie¬
rzy sie przyrost i okresla sie hamowanie wzrostu
w procentadh w stosunku do przyrostu roslin kon¬
trolnych, przy czym lOOtyo oznacza brak wzrostu,
a 0% oznacza wzrost równy nietraktowanej próbie
kontrolnej.
W tablicy VI podaje sie badane substancje czyn¬
ne, stezenie substancji czynnej i uzyskane wyni¬
ki.
Tablica VI
Hamowanie wzrostu bawelny (przy stezeniu sub-
czynnej 0,05%) stancji
Substancja czynna
próba kontrolna
zwiazek o wzorze 6
Hamowanie wzrostu
w °/o
0
40
Nastepujace, przyklady blizej wyjasniaja sposób
wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug
wynalazku.
Przyklad VII. Zwiazek o wzorze, 7
31,8 g (0,1 mola) l-chloiro-l-/4'-dhloro-4-bifenyli-
lo/-2-y|l,2,4^triiaizolilo-l/-eitainu, 29 g (0,2 mola) 4-clilo-
rotiofenolu i 29 g (0,21 mola) weglanu potasu ó-
grzewa sie w 100 ml acetonu w ciagu 6 godzin pod
chlodnica zwrotna. Nastepnie mieszanine przesacza
sie, a przesacz zateza. Pozostalosc luguje sie na
cieplo wodnym roztworem wodorotlenku sodowego
i wytrzasa z eterem. Faze eterowa suszy sie nad
siarczanem sodowym i zateza przez oddestylowanie
rozpuszczalnika.
Otrzymuje sie 34,4 g (81% wydajnosci teoretycz¬
nej ) 1 -/4-cihlorofienylotio/-1-/4/-chloro-4-bifienylilo/-
-2-/l,2,4-triazolilo-l/-etanu o temperaturze topnie¬
nia 115°C. Produkt ten rozpuszcza sie w chlorofor¬
mie i zadaje 6.ml 98®/o kwasu azotowego. Wytra¬
cony krystaliczny, produkt przekrystalizowuje sie
z izopropanolu. Otrzymuje sie 38,2 g (SOtyo wydaj¬
nosci teoretycznej) azotanu l-/4-chlorofenylotio/-l-
-/4'-chloro-4-bifienylilo/-2-/l,2,4-triazoliilo-l/-etanu o
temperaturze topnienia 144°C (rozklad).
Stosowany produkt posredni o wzorze 11 wytwa¬
rza sie w sposób nastepujacy:
150 g (0,5. mola) l-/4^ohloano-4-bifenylilo/-l-hydro-
ksy-2-/l,2,4-triazolilo-l/^etanu rozpuszcza siie w 2
litrach chloroformu i mieszajac ogrzewa do wrze¬
nia. Nastepnie wkrapla sie powoli 90 g (0,75 mola)
chlorku tlonylu. Mieszanine ogrzewa sie w ciagu
12 godzin pod chlodnica zwrotna. Po ocihlodzeniu
mieszanfine zadaje sie 1,5 litra toluenu.
Wytracony chlorowodorek l-ohloro-l-M^hloro-
-.4-bifenylilo/-2-/l,2,4-triazplilo-l/-etanu odsysa siie
i roztwarza w 2 litrach wody. Nastepnie dodaje
sie wodoroweglanu sodowego, oo powoduje uzy-
40
45
50
55
60
65
skanie wolnej zasady, która rozpuszcza sie w chlo¬
roformie. Po wysuszeniu nad siarczanem sodu ód-
destylowuje sie rozpuszczalnik, przy czym pozosta¬
losc krzepnie w ' postaci krystalicznej. Otrzymuje
sie 148 g (92l0/o wydajnosci teoretycznej) 1-chlpro-l-
-/4/-chloiro-4-bifenylilo/-2-/l52,4-triazolilo-l/-etanu o
temperaturze topnienia 118°C.
Produkt wyjsciowy o wzorze 12 otrzymuje sie
w sposób nastepujacy:
. 150 g (0,5 mola) w-/l,2,4-triazolilo-l/-4-/4/-chloro-
f€inylo/-acetofenonu rozpuszcza sie w 1000 ml me¬
tanolu i w temperaturze 0—10°C mieszajac zadaje
porcjami 23 g (0,55 mola) borowodorku sodowego.
Nastepnie miesza sie w ciagu 1. godziny w tempe¬
raturze pokojowej i w ciagu 1 godziny do wrze¬
nia. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostalosc
ogrzewa sie krótko z 1000 ml wody i 300 ml ste¬
zonego kwasu solnego. •
Nastepnie mieszanine reakcyjna alkalizuje sie
lugiem sodowym, po czym staly produkt odsacza
sie. Otrzymuje sie 140 g (97% wydajnosci teore¬
tycznej) l-/4,HC!hloiro-4-ibifenylilo/-l^hydrokisy-2-/!l,2,4-
-triazoililo-1/-etanu o temperaturze topnienia 199°C.
. Zwiazek wyjsciowy o wzorze 13 wytwarza sie w
sposób nastepujacy:
31 g (0,1 mola) w-bromo-4-/4/-cihlorofenylo/-ace-
tofenonu, 13,8 g (0,1 mola) wyprazonego weglanu
potasu i 13 g' (0,2 mola) 1,2,4-triiazolu w 200 ml
acetonu ogrzewa sie mieszajac do wrzenia w ciagu
12 godzin. Ochlodzona zawiesine zadaje sie 800 ml
wody i odsysa. Staly produkt reakcji przekrystali¬
zowuje sie z izopropanolu/dwumetyloforiTiaimiidu.
Otrzymuje sie 17,1 g (57*/o wydajnosci teoretycznej)
co-/l,2,4-triazolilo- l/-4-/4/Hcihlorofenylo/-acetofenonu\
o temperaturze wrzenia 213°G.
Analogicznie do przykladu VII mozna otrzymac
równiez zwiazki o wzorze 1 zebrane w tablicy VII..
Tablica VII
Nr ko¬
dowy
zwiazku
2
3
4
6
Rn
•
2,4^C12
4-<(wzór 14)
2,4^C12
2,4—Cl2
3,4^C12
R'
wzór 15
wzór 15
wzró 16
wzór 17
H
m
0
0
.C
0
0
Tempera-
ura topnie¬
nia w °C
158 (rozklad)
(x HNOs)
li35t firozkiLad)
(x HNOs)
210 (x 1/2
wzór 18)
182
(x HNOs)
147—150 1 i(x HO)
Claims (3)
1. l-fenylo-2-triazoliiloetylowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, alkilotio, alki- losulfonylowa, chlorowcoalkilowa, nitrowa, cyjano- wa, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy al¬ bo ewentualnie podstawiona grupe fenoksylowa, R1 20 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, alkenylo- wy, alkinylowy, cykloalkilowy, ewentualnie pod¬ stawiony rodnik femylowy, ewentualnie podistawio- ny rodnik benzylowy albo ewentualnie podstawio¬ ny rodnik styrylowy, n oznacza liczbe calkowita 0--5, a m oznacza liczbe calkowita 0—2, a takze ich sole. Rn CH—CH2— N S(0)m ^ Wzór 1 :N CH-CH0-N X N=" Wzór 2 R-S-H Wzór 3104 427 ^ :N r; 7 \ 2 \ OH K Wzór 4 = N CH — CHo-N' l 2 N 0 N scu C4Hg x 1/2 Nzór 5 50,h CL cKO>-ch-ch2- /=N O x r ci
2. -\ HNO, :J Nzór 6 Q>-ch-ch2-n;' =N x HNO, Nzór 7 O0^>?«-CH2- N N O x HNO, CL Nzór 8 C! CH l-.l-rA ::or ¦ 9r> - 104 427 CL-CH2-CH2-P (0H)2 Wzór 10 CH—CH0—N Wzór N^ (O/ CH—CH2~ ^ :N OH Wzór 12 N^ /=M CO-CH2—N iH Wzór 13 ¦(H( )>-Cl Wzór 14 D>« Wzór 15104 427 Oc CH,
3. /3 Cl CL "fi CL W Cl vci £&r 16 Cl Nzór \T S03H \Azbr 18 Cl- Cl h rN + H-S^ Vci ¦HCL -»¦ Cl CH-CH0-N l 2. \ O Cl Schemat 1104 427 Cl- CL CH-CHo-N I r M + H-S CL Cl + CL H^ CL •HCL / C-O-OH C-OH CL- Ct Schemat 2 -CH-CH9-N 4 ' CL CL CH-CH2-N SO CL CL q-ch-ch2-n;J —p^ et CL N CL Ci «i> C-O-OH -2 M-^-OH CH-CH9-N CL CL a zN OP^J so, Schemat 3 CL DN-3, zam. 551/79 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762645496 DE2645496A1 (de) | 1976-10-08 | 1976-10-08 | (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-thioaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und wachstumsregulatoren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL201328A1 PL201328A1 (pl) | 1978-07-03 |
PL104427B1 true PL104427B1 (pl) | 1979-08-31 |
Family
ID=5990037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977201328A PL104427B1 (pl) | 1976-10-08 | 1977-10-06 | Srodek grzybobojczy i regulujacy wzrost roslin |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5346979A (pl) |
AR (1) | AR222297A1 (pl) |
AT (1) | AT357370B (pl) |
AU (1) | AU513958B2 (pl) |
BE (1) | BE859480A (pl) |
BR (1) | BR7706702A (pl) |
CH (1) | CH630370A5 (pl) |
CS (1) | CS195340B2 (pl) |
DD (1) | DD133035A5 (pl) |
DE (1) | DE2645496A1 (pl) |
DK (1) | DK447277A (pl) |
EG (1) | EG12855A (pl) |
FR (1) | FR2367068A1 (pl) |
GB (1) | GB1550772A (pl) |
IL (1) | IL53042A (pl) |
IT (1) | IT1088066B (pl) |
NL (1) | NL7710992A (pl) |
PL (1) | PL104427B1 (pl) |
PT (1) | PT67124B (pl) |
SE (1) | SE7711228L (pl) |
SU (1) | SU664528A3 (pl) |
TR (1) | TR19277A (pl) |
ZA (1) | ZA776013B (pl) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2724684A1 (de) * | 1977-06-01 | 1978-12-14 | Basf Ag | Triazolsubstituierte schwefelverbindungen |
DE2821829A1 (de) * | 1978-05-19 | 1979-11-22 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
DE2833193A1 (de) * | 1978-07-28 | 1980-02-14 | Basf Ag | Insektizide mittel |
DE2928768A1 (de) * | 1979-07-17 | 1981-02-12 | Bayer Ag | 1-(2,4-dichlorphenyl)-1-(2,6- dihalogenbenzylmercapto)-2-(1,2,4- triazol-1-yl)-ethane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
GB2078719B (en) * | 1980-06-02 | 1984-04-26 | Ici Ltd | Heterocyclic compounds |
DE3108770A1 (de) * | 1981-03-07 | 1982-09-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolylalkyl-thioether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
EP0122452A1 (en) * | 1983-03-18 | 1984-10-24 | Schering Corporation | Triazolyl- and imidazolyl-substituted fluoroalkane derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
DE3342310A1 (de) * | 1983-11-23 | 1985-05-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von 1-(2,4-dichlorphenyl)-1-(4-chlorbenzylmercapto)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan zur regulierung des pflanzenwachstums |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2335020C3 (de) * | 1973-07-10 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
DE2347057A1 (de) * | 1973-09-19 | 1975-04-03 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
DE2407143A1 (de) * | 1974-02-15 | 1975-08-28 | Bayer Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
-
1976
- 1976-10-08 DE DE19762645496 patent/DE2645496A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-09-27 SU SU772524548A patent/SU664528A3/ru active
- 1977-10-03 IL IL7753042A patent/IL53042A/xx unknown
- 1977-10-04 CH CH1211377A patent/CH630370A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-04 GB GB41197/77A patent/GB1550772A/en not_active Expired
- 1977-10-05 CS CS776448A patent/CS195340B2/cs unknown
- 1977-10-05 AR AR269453A patent/AR222297A1/es active
- 1977-10-05 AU AU29362/77A patent/AU513958B2/en not_active Expired
- 1977-10-06 PL PL1977201328A patent/PL104427B1/pl unknown
- 1977-10-06 DD DD7700201398A patent/DD133035A5/xx unknown
- 1977-10-06 IT IT28339/77A patent/IT1088066B/it active
- 1977-10-06 PT PT67124A patent/PT67124B/pt unknown
- 1977-10-06 SE SE7711228A patent/SE7711228L/xx unknown
- 1977-10-06 NL NL7710992A patent/NL7710992A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-10-07 JP JP12014877A patent/JPS5346979A/ja active Granted
- 1977-10-07 ZA ZA00776013A patent/ZA776013B/xx unknown
- 1977-10-07 TR TR19277A patent/TR19277A/xx unknown
- 1977-10-07 DK DK447277A patent/DK447277A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-10-07 BE BE181537A patent/BE859480A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-07 BR BR7706702A patent/BR7706702A/pt unknown
- 1977-10-07 FR FR7730252A patent/FR2367068A1/fr active Granted
- 1977-10-07 AT AT715977A patent/AT357370B/de active
- 1977-10-08 EG EG581/77A patent/EG12855A/xx active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2936277A (en) | 1979-04-12 |
JPS6224426B2 (pl) | 1987-05-28 |
JPS5346979A (en) | 1978-04-27 |
DD133035A5 (de) | 1978-11-29 |
FR2367068B1 (pl) | 1981-02-27 |
GB1550772A (en) | 1979-08-22 |
NL7710992A (nl) | 1978-04-11 |
IT1088066B (it) | 1985-06-04 |
CS195340B2 (en) | 1980-01-31 |
AU513958B2 (en) | 1981-01-15 |
IL53042A0 (en) | 1977-12-30 |
FR2367068A1 (fr) | 1978-05-05 |
PL201328A1 (pl) | 1978-07-03 |
BE859480A (fr) | 1978-04-07 |
DK447277A (da) | 1978-04-09 |
ZA776013B (en) | 1978-05-30 |
EG12855A (en) | 1980-03-31 |
ATA715977A (de) | 1979-11-15 |
PT67124A (de) | 1977-11-01 |
AR222297A1 (es) | 1981-05-15 |
DE2645496A1 (de) | 1978-04-13 |
TR19277A (tr) | 1978-10-06 |
CH630370A5 (en) | 1982-06-15 |
IL53042A (en) | 1982-03-31 |
PT67124B (de) | 1979-03-16 |
BR7706702A (pt) | 1978-07-18 |
SE7711228L (sv) | 1978-04-09 |
AT357370B (de) | 1980-07-10 |
SU664528A3 (ru) | 1979-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL133699B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide acting simultaneouslyas growth control agent and method of obtaining substituted 1-hydroxyalkyl-oazolilic derivatives | |
US5141553A (en) | Ether derivatives of substituted 1-hydroxyalkyl-azoles as fungicides and plant growth regulators | |
PT87746B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida e/ou reguladora do crescimento de plantas contendo derivados de azolilmetil-ciclopropilo, e de produtos intermediarios | |
PL139118B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of arylphenyl ether | |
DK163507B (da) | 1-hydroxyethyl-imidazol-derivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende disse, fremgangsmaade til fremstilling af derivaterne samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider | |
JPS5962576A (ja) | トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法 | |
CS225838B2 (en) | The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth | |
PL128206B1 (en) | Fungicide acting simultaneously as a plant growth control agent and method of obtaining derivatives of 1-hydroxyethyl-azole | |
DE3224129A1 (de) | Substituierte azolyl-ketone und -alkohole | |
US4729783A (en) | Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions | |
PL104427B1 (pl) | Srodek grzybobojczy i regulujacy wzrost roslin | |
DE3245504A1 (de) | Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung | |
US4711657A (en) | Substituted triazolylmethyl tert.-butyl ketone compounds and plant protection agents | |
US4507141A (en) | Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides | |
CA1132579A (en) | Halogenated 1-azolyl-1-fluorophenoxy- butane derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
DD202493A5 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende mittel | |
US4699645A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
US4436907A (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols | |
US4622333A (en) | Fungicidal hydroxyalkynyl-azolyl derivatives | |
US4428949A (en) | Combating fungi with fluorinated 1-azolylbutane derivatives | |
HU195610B (en) | Fungicides containing as active substance triasolilealcohol derivatives and process for production of the active substances | |
PL136472B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide,exhibiting plant growth control properties and method of obtaining new derivatives of 1-azolilo-2-oxyimino-butane | |
US4764526A (en) | Azolylvinyl ethers and pesticidal use | |
US4380545A (en) | Combating fungi with triazolyl-benzyloxy-ketones and-carbinols |