PL103799B1 - Srodek do zwalczania szkodnikow - Google Patents

Srodek do zwalczania szkodnikow Download PDF

Info

Publication number
PL103799B1
PL103799B1 PL1976189291A PL18929176A PL103799B1 PL 103799 B1 PL103799 B1 PL 103799B1 PL 1976189291 A PL1976189291 A PL 1976189291A PL 18929176 A PL18929176 A PL 18929176A PL 103799 B1 PL103799 B1 PL 103799B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
measure according
methyl
methylformamidine
bis
Prior art date
Application number
PL1976189291A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL103799B1 publication Critical patent/PL103799B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38Nitrogen atoms
    • C07D215/42Nitrogen atoms attached in position 4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania szkodników, zawierajacy oprócz znanego nosnika jako czynna substancje co najmniej je¬ den nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja rod¬ niki alkilowe o 1—4 atomach wegla, Rs i R4 sa jednakowe lub rózne, i oznaczaja atomy wodoru, atomy chlorowca albo rodniki alkilowe o 1—4 ato¬ mach wegla, a n oznacza liczbe 1 lub 2, przy czym gdy n oznacza liczbe 2, wówczas Rx i R2 sa jedna¬ kowe i Rs i, R4 sa jednakowe.
Srodek wedlug wynalazku nadaje sie szczegól¬ nie do zwalczania szkodników bezkregowych, przy czym jest on trwaly podczas magazynowania i pod¬ czas stosowania na otwartym terenie, a równo¬ czesnie ma nieznaczna tylko toksycznosc w sto¬ sunku do ssaków oraz roslin, w stezeniach sku¬ tecznych przy zwalczaniu szkodników. Srodek ten dziala zabójczo na bezkregowe szkodniki przy ze¬ tknieciu, a równoczesnie jest wchlaniany przez uklad naczyniowy wielu roslin, np. bawelny i dzia¬ la zabójczo ukladowo na dorosle osobniki szkod¬ ników odzywiajacych sie taka roslina. Dzieki te¬ mu przedluza sie okres skutecznosci srodka, a rów¬ noczesnie moze nie byc szkodliwy dla owadów nie odzywiajacych sie ta roslina, a wiec nie beda¬ cych szkodnikami.
Srodek wedlug wynalazku dziala tez zabójczo na jaja szkodników, zwlaszcza roztoczy a takze motyli. Jest on uzyteczny przy zwalczaniu takich szkodników bezkregowych jak Phylum Arthro- poda, np. z klasy owadów, takich jak z rzedu Colooptera, np. Authonomus grandis Boheman, z rzedu Lepidoptera, np. Prodenia eridania Cramer, z klasy Arachnida, np. z rzedu Acarina, takich jak np. Tetranychus telarius Linnaeus lub Tetra- nychus urticae Koch.
Srodki wedlug wynalazku dzialaja szkodnikobój- czo równiez wplywajac na zachowanie sie szkod¬ ników w poszczególnych stadiach ich rozwoju. Na przyklad, liscie roslin potraktowane tymi srodka¬ mi dzialaja odpychajaco i zniechecaja mlode lar¬ wy motyli, mszyce i roztocze do osadzania sie na tych lisciach, co zmniejsza stopian zaatakowania rosliny przez szkodniki. Równiez dorosle motyle nie skladaja jaj na czesciach roslin potraktowanych tym srodkiem. Poza tym, dorosle motyle stykajace sie z tymi srodkami wykazuja objawy zatrucia, przejawiajace sie w zwiekszonym trzepotaniu skrzydlami i utracie luski na skrzydlach, co przy¬ spiesza zamieranie motyli.
Wprawdzie same tylko zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane zna¬ czenie, dzialaja zabójczo na bezkregowe szkodni¬ ki, ale korzystnie stosuje sie je ze znanymi nos¬ nikami i/albo rozcienczalnikami. Zwiazki o wzo¬ rze 1 majace w pokojowej temperaturze konsy¬ stencje stala moga stanowic substancje czynna srodków wedlug wynalazku w postaci pylów, gra¬ nulatów, punktów dajacych sie zwilzac, koncen- 103 7993 tratów dajacych sie emulgowac lub w postaci wod¬ nych dyspersji lub roztworów albo past. Zwiazki O wzorze 1 ciekle^w temperaturze pokojowej moz- •ria stosowac w srodkach w postaci koncentratów dajacych sie emulgowac, wodnych dyspersji, za¬ wiesin, • roztworów preparatów aerozolowych itp.
Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie latwo np. przez mielenie mieszaniny stalych zwiazków o wzorze 1 z nosnikiem, korzystnie w mlynie ku¬ lowym lub udarowym albo przez rozdrabnianie za pomoca sprezonego powietrza. Korzystnie sto¬ suje sie czastki mniejsze niz 60 mikronów, a zwlaszcza 95% czastek mniejszych niz 50 mikro¬ nów i okolo 75% czastek o wielkosci 5—20 mi¬ kronów. Pyly tak rozdrobnione unosza sie latwo i moga dokladnie rozkladac sie na drzewach, ros¬ linach i glebie, zwlaszcza rozpylane z samolotu.
Pyly te nadaja sie równiez do traktowania dol¬ nych czesci i lisci roslin.
Do wytwarzania takich srodków jako nosniki korzystnie stosuje sie, np. naturalne gliny, atapul- git, kaolin i bentonit, mineraly w ich naturalnej postaci, takie jak talk, pirofilit, kwarc, ziemia o- krzemkowa, ziemia fulerska, wapien, fosforyty, siar¬ czany, siarka, krzemionka i krzemiany, a tak/e mineraly poddane przeróbce, np. bentonit plukany, wytracony krzemian wapnia, syntetyczny krze¬ mian magnezu i koloidalna krzemionka, jak rów¬ niez produkty organiczne, takie jak maka drzew na, mielone skorupy orzechów, maka sojowa, ma¬ ka z nasion bawelny lub tytoniu albo hydrofo¬ bowe skrobie.
Preparaty w postaci pylu mozna tez wytwarzac ^rozpuszczajac zwiazek o wzorze 1 w lotnym roz¬ puszczalniku, takim jak chlorek metylenu i mie¬ szajac roztwór z dajacym sie proszkowac nosni¬ kiem, a nastepnie odparowujac rozpuszczalnik.
Proporcje nosnika i zwiazku o wzorze 1 moga byc rózne, w zaleznosci od rodzaju szkodnika i wa¬ runków stosowania srodka. Preparaty w postaci pylu zawieraja 0,001—50% wagowych zwiazku o wzorze 1, a korzystnie 0,50—20% wagowych.
Preparaty w postaci proszków dajacych sie dys¬ pergowac wytwarza sie przez dodawanie substancji * powierzchniowo czynnych do pylu przygotowanego w wyzej opisany sposób. Po dodaniu 0,1—12% wagowych substancji powierzchniowo czynnej o- trzymuje sie preparat dajacy sie dyspergowac w wodzie i dokladnie rozpylac. Korzystnie prepara¬ ty do rozcienczania woda zawierajaca 10—80% wagowych zwiazku o wzorze 1.
Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie takze substancje, które moga zmniejszac na¬ piecie powierzchniowe wody do wartosci mniej¬ szych od 40 dyn/cm przy stezeniu wynoszacym okolo 1% lub mniej. Jako substancje powierzch¬ niowo czynne stosuje sie np. siarczany lub sul¬ foniany alkilowe, sulfoniany alkiloarylowe, estry kwasu sulfobursztynowego, siarczan polioksyetyle- nu, laurynian polioksyetylenosorbitu, siarczany e- terów alkiloarylowych, polietery alkoholi'"' alkilo¬ arylowych, sulfoniany alkilonaftalenów, czwartorze¬ dowe sole alkiloamoniowe, siarczanowane kwasy tluszczowe i etery, siarczanowe amidy kwasów 799 4 tluszczowych, laurynian glicerynomannitu, produk¬ ty kondensacji polialkiloeterów z kwasami tlusz¬ czowymi, ligninosulfoniany itp. Korzystnie stosu¬ je sie mieszaniny sulfonowanych olejów i estrów kwasów karboksylowych z polialkoholami, np. pre¬ parat Emcol H-77, mieszaniny eterów polioksyety- lenowych z sulfonianami rozpuszczalnymi w oleju, np. preparat Emcol H-400, mieszaniny sulfonianów alkiloarylowych z alkilofenoksypolietóksyetanoiami, U np. preparty Triton X-151, X-161 i X-171, np. w przyblizeniu jednakowe ilosci dodecylobenzenosul- fonianu sodowego i izooktylofenoksypolietoksy- etanolu zawierajacego okolo 12 grup etoksylowych i mieszaniny alkiloarylosulfonianów wapnia z po- lietoksylowanymi olejami roslinnymi, np. preparat Agrimul N4S. Podane wyzej siarczany i sulfo¬ niany stosuje sie w postaci ich soli, np. soli so¬ dowych.
W razie potrzeby mozna stosowac tez takze sub- stancje dyspergujace jak metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, ligninosulfoniany sodowe itp. Mozna tez stosowac dodatek substancji zwiekszajacych przyczepnosc, takich jak roslinne oleje, natural¬ ne zywice, kazeina itp., jak równiez inhibitorów korozji, takich jak epichlorohydryna i/albo sub¬ stancji zapobiegajacych powstawaniu piany, takich jak np. kwas stearynowy.
Srodek wedlug wynalazku w postaci ziarniste¬ go preparatu stosuje sie korzystnie wtedy, gdy pozadane jest jego dlugie utrzymywanie sie w glebie. Preparaty takie korzystnie stoauje sie miej¬ scowo, np. w bruzdy. Pojedyncze ziarna moga miec wielkosc 30—60 lub 20—40 mesz, albo moga byc nawet wieksze. Preparaty takie wytwarza sie róz-. puszczajac czynna substancje w rozpuszczalniku, takim jak chlorek metylenu, ksylen lub aceton, a nastepnie polewajac tym roztworem ziarnisty nos¬ nik. Jako nosnik stosuje sie do tego celu mielo¬ ne kaczany kukurydzy, mielone skorupy orzecha 40 wloskiego, arachidów itp. W razie potrzeby ziar¬ na preparatu mozna pokrywac znana powloka za¬ bezpieczajac preparat az do chwili jego stoso¬ wania.
Zwiazki o wzorze 1 mozna tez mieszac ze zna- 45 nymi substancjami szkodnikobójczymi, takimi jak np. malathion, carbaryl, azinphosmethyl, methoxy- chior itp.
Srodek wedlug wynalazku stosuje sie znanymi sposobami, np. przez rozpylenie w postaci wod- 50 nych roztworów, dyspersji, ewentualnie z dodat¬ kiem stalego nosnika. Stosuje sie go do zwalcza¬ nia szkodników na roslinach uprawnych, ozdob¬ nych, drzewach owocowych, krzewach, plantacjach oraz w lasach, w pomieszczeniach gospodarskich, pomieszczeniach dla zwierzat i innych budynkach, gdzie moga wystepowac szkodniki.
Srodek w postaci'preparatów wodnych do roz- ^ pylania nie zawierajacych stalego nosnika wytwa¬ rza sie ze stezonych roztworów zwiazków ó wzorze 1, w obojetnym rozpuszczalniku organicznym mie¬ szajacym lub nie mieszajacym sie z woda. Zwiaz¬ ki o Wzorze 1 rozpuszczalne w pewnej mierze w wodzie mozna rozpuszczac w rozpuszczalniku mie- cg szajacym sie z woda, np. z etanolem i nastepnie5 mieszac z woda, otrzymujac homogeniczne roz¬ twory. Zwiazki o wzorze 1 trudniej rozpuszczalne w wodzie mozna rozpuszczac w rozpuszc:alnikach nie mieszajacych sie z woda i nastepnie dysper¬ gowac w wodzie, otrzymujac np. emulsje. W e- , mulsji typu olej w wodzie faza rozpuszczalnikowa jest zdyspergowana w fazie wodnej i zawiera zwia¬ zek o wzorze 1, który ulega rozpyleniu przy roz¬ pyleniu emulsji. Korzystnie jest stosowac rozpusz¬ czalniki dobrze rozpuszczajace zwiazki o wzorze 1, gdyz umozliwia to uzyskiwanie roztworów o stosunkowo wysokich stezeniach. Mozna tez sto¬ sowac wiecej roztworów o stosunkowo wysokich stezeniach. Mozna tez stosowac wiecej niz jeden rozpuszczalnik, przy czym trzeba sie kierowac tym, aby w miejscu stosowania srodka bylo utrzy¬ mywane stezenie roztworu zwiazku o wzorze 1 odpowiednie do zwalczania szkodników.
Srodki w postaci koncentratów dajacych sie emulgowac wytwarza sie przez rozpuszczanie zwiazku o wzorze 1 i podanej wyzej substancji powierzchniowo czynnej w rozpuszczalniku zasad¬ niczo nie mieszajacym sie z woda, to jest takim, którego rozpuszczalnosc w wodzie w lemperatuiza ZP—30°C jest mniejsza niz 2,5% w stosunku ob¬ jetosciowym. Jako rozpuszczalniki stosuje sie np, cykloheksanon, keton metylopropylpwy, parafino¬ we oleje o lepkosci 40—85 sekund wedlug Saybolta i pozostalosci nie dajacej sie sulfonpwac wyno¬ szacej powyzej 90%, a takze dwuchloroetylen, weg¬ lowodory aromatyczne, takie jak benzen, toluen i ksylen, frakcje ropy naftowej o wyzszej tem¬ peraturze wrzenia, takie jak nafta i olej do sil¬ ników wysokopreznych. Jako dodatkowy rozpusz¬ czalnik mozna stosowac keton metyloetylowy, ace¬ ton, izopropanol itp. Mieszajac tak koncentrat z woda wytwarza sie wodne emulsje o zadanym stezeniu.
Zawartosc zwiazków o wzorze 1 w koncentratach- dajacych sie emulgowac wynosi okolo 5—50%, ko¬ rzystnie 10—40% wagowych. Mieszajac np. 13 ml koncentratu o stezeniu 20% wagowych z 3,7 litra wody, otrzymuje sie mieszanine zawierajaca 700 czesci wagowych zwiazku o wzorze lwi milio¬ nie czesci cieklego nosnika.
Srodki w postaci koncentratów przewidziane do stosowania w postaci wodnych dyspersji moga za¬ wierac dodatek substancji, które opózniaja wysy¬ chanie' srodka po jego zefckaieciu sie z podlozem.
Takimi substancjami sa np. gliceryna, glikol dwa- etylenowy, rozpuszczalne zwiazki ligniny, np. lig- ninosulfonian wapnia itp.
Srodki w postaci aerozolu wytwarza sie roz¬ puszczajac zwiazek o wzorze 1 w acetonie lub w mieszaninie acetonu z ciezkim olejem nafto¬ wym i mieszajac otrzymany roztwór w odpowied¬ nim pojemniku z nosnikiem aerozolowym, np. z chlorkiem metylu lub dwuchlorodwufluorometa- nem.
Srodki- wedlug wynalazku stosuje sie znanymi sposobami, np. przez rozpylanie preparatów w po¬ staci zawiesin, emulsji lub roztworów za pomoca zwyklych, recznych urzadzen przenosnych. Spo¬ soby stosowania zaleza oczywiscie od stopnia za¬ grozenia przez szkodniki, od rodzaju szkodników, 3 799 6 / . ¦ rodzaju substancji czynnej w srodku, warunków miejscowych i atmosferycznych. Stwierdzono, ze srodki wedlug wynalazku dzialaja skutecznie przy stezeniu substancji czynnej 30—1000 czesci wa- gowych na 1 milion, przy czym niektóre szkod¬ niki sa mniej odporne niz inne. Metody okresla¬ nia stezen skutecznych przy zwalczaniu bezkrego¬ wych szkodników sa znane np. z opisów patento¬ wych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 474170, 3 476 836 i 3 479 029. Przewaznie srodki te sa skuteczne przy stezeniu substancji czynnej o wzorze 1 wynoszacym okolo 30—6000, zwlaszcza 100^-4000 czesci na 1 milion.
Zwiazki o wzorze 1, w którym Wszystkie sym- bole maja wyzej podsne znaczenie, sa zwiazkami nowymi. ¦ - ' Zwiazki o wzorze 1, w którym RA i R2 sa Jed¬ nakowe i maja wyzej podane znaczenie, R8 r R4 sa jednakowe i maja wyzej podane znaczenie, a n oznacza liczbe 1, wytwarza sie poddajac 2 m&le zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym Ri i R8 maja wyzej podane znaczenie, rekacji z 1 molem dwuchlorku siarki SC12 w obecnosci substancji wiazacej kwas. 29 Zwiazki o wzorze 1, w którym R± i R2 sa jed¬ nakowe i maja wyzej podane znaczenie, R3 i R4 sa jednakowe i maja wyzej podane znaczenie, a n oznacza liczbe 2, wytwarza sie w analogiczni sposób, lecz zamiast 1 mola dwuchlorku siarki sto- suje si^ 1 mol chlorku siarki S2C12.
Zwiazki o wzorze 1, w którym, Rt i R2 sa rózne i maja wyzej podane znaczenie, Rs i R4 sa rózne i maja wyzej podane znaczenie, a n oznacza licz¬ be L zgodnie z wynalazkiem wytwarza sie w ten sposób, ze 1 mol zwiazku o wzorze 2, w którym Rt i R8 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z 1 molem dwuchlorku siarki w obec¬ nosci f mola trzeciorzedowej aminy i nastepnie dodaje do 1 mola zwiazku o wzorze 3, w którjra 40 R8 i R4 maja wyzej podane znaczenie, równiez" w obecnosci 1 mola trzeciorzedowej aminy. Sposófi t ten mozna stosowac do wytwarzania zwiazków:,o wzorze 1, którym Rt i R2 sa jednakowe -/albo rózne/ i R8 i R4 sa równiez jednakowe /albo- 45 rózne/.
W zwiazkach o wzorze 1 rodniki alkilowe oznaf- czaja rodniki metylowe, etylowe, propylowe >liib butylowe albo ich izomery, a podstawniki R8 1 R4 jako atomy chlorowca oznaczaja atomy:; fluoru, 50 chloru, bromu albo jodu. . . c ; i:;:; Reakcje prowadzi sie korzystnie w srodowiska obojetnego rozpuszczalnika organicznego, który nie reaguje ze zwiazkiem wyjsciowym o? wzorze 2 arii z innymi skladnikami reakcji. Jako rozpuszczalnik 55 stosuje sie np. czterowodorofuran, benzen, eter dwuetylowy lub chlorek metylenu, przy czym naj¬ korzystniej jest stosowac czterowodorofuran. Ilosc rozpuszczalnika nie ma decydujacego znaczenia, ale powinna byc dostateczna do rozpuszczenia zwiaz^ 60 ku o wzorze2, - Podczas reakcji wytwarza sie kwas solny i ko¬ rzystnie usuwa: sie go w miare powstawania, sto¬ sujac w tym celu znane sposoby, np. dodajac do mieszaniny reakcyjnej substancje wiazaca kwas. 65 przykladami takich substancji sa trzeciorzedowe103 T«9 8 aminy, takie jak trójmetyloamina, trójetyloamina, trójpropyloamina, trójbutyloamina itp.
Reakcje mozna prowadzic w róznych tempera¬ turach, mianowicie od okolo ^-30°C do tempera¬ tury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, ale korzyst¬ nie stosuje sie temperature okolo 0°C. Przebieg reakcji kontroluje sie znanymi sposobami, np. stwierdzajac obecnosc zadanego produktu metoda analizy widma magnetycznego rezonansu jadrowe¬ go alba metoda chromatografii cienkowarstwowej.
Otrzymany zwiazek o wzorze ^1 wyosobnia sie zna¬ nymi sposobami, np. przez odsaczenie stalej pozo¬ stalosci i odparowanie rozpuszczalnika z przesa¬ czu.
Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 sa zwiazkami znanymi.
Nastepujace przyklady ilustruja srodek wedlug wynalazku. W przykladach tych, o ile nie zazna¬ czono inaczej* procenty oznaczaja procenty wa¬ gowe.
Przyklad L Koncentrat dajacy si^ emulgo¬ wac i majacy nastepujacy sklad: N,N''-dwutio-bis[N'-/2-metylo-4-chlorofeny- loc^N-metylo]-formamidyna 15,0% techniczny alkilonaftalen o temperaturze wrzenia 238—289°C /Velsicol AR50/ 19,7% ksylen 17,4°/* aceton'' 17,4% dwuchloroetylen 25,4% mieszanina alkiloarylosulfonianów i alkilo- fendksy&olietóksyetanoli /Triton X-15(l/ 5,1% wytwarza sie mieszajac 15,0 kg podanej wyzej pochodnej formamidyny, 19,7 kg preparatu Velsicol AR50, 17,4 kg ksylenu, 17,4 kg acetonu, 25,4 kg dwuchloroetylenti i 5,1 kg preparatu Triton X-151.
Po zmieszaniu 3,0 kg tego koncentratu z 37 litra¬ mi wody otrzymuje sie emulsje do rozpylania, zawierajaca okolo 11000 czesci wagowych substan-. cji czynnej na 1 milion Czysci wagowych emulsji.
Emulsja ta, stosowana w ilosci 148 litrów/ha na¬ daje sie do opylania owocujacych jabloni w celu zabezpieczenia ich przed szkodnikami przedziór- kówatymi.
Przyklad JI. Koncentrat dajacy sie emulgo¬ wac, majacy nastepujacy sklad: N,N/,-dwUtio-bisCN'-/2-inetylo-4-chlorofeny- loZ-N-metyiol^formamidyna 40,0% techniczny alkilonaftalen o temperaturze wrzenia 238—239°C /Velsicol AR50/ 13,7% ksylen 12,3% aceton 11,3% dwuchloroetylen 17,7% mieszanina alkiloarylosulfonianów z alkilo- fenoksypolietoksyetanolem /Triton X-15jl/ 5,0% wytwarza sie mieszajac 40,0 kg podanej wyzej formamidyny, 13,7 kg preparatu Velsicol AR50, 12,3 kg ksylenu, 11,3 kg acetonu, 17,7 kg dwuchlo- s roetylenu i 5,0 kg preparatu Triton X-151. Po zmieszaniu 760 kg tego koncentratu z 37 litrami wody otrzymuje sie emulsje do rozpylania zawie¬ rajaca okolo 8000 czesci wagowych czynnej sub¬ stancji na 1 milion czesci wagowych emulsji, fi¬ lo mulsja ta, stosowana w ilosci okolo 195 litrów ha 1 ha nadaje sie do zwalczania slonecznicy ore- zówki w uprawach bawelny.

Claims (9)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek do zwalczania szkodników w rolnic¬ twie, znamienny tym, ze oprócz znanego nosnika zawiera jako czynna substancje co najmniej je¬ den nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w któ- 20 rym R± i R8 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, Rs i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wo¬ doru, atomy chlorowca albo rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, a n oznacza liczbe 1 lub 2, 25 przy czym gdy n oznacza liczbe 2, wówczas R! i R2 sa jednakowe i R8 i R4 sa jednakowe.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 0,003—80% wagowych substancji czynnej.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 39 jako substancje czynna zawiera N,N"-tio-bis{2-me- tylo-4-chlorofenylo/-N-metyloformamidyne].
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N,N"-dwutio- -bis[N'-/2,4-ksylilo/-N-metyloformamidyne]. 35
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N,N"-dwutio- -bisj[N,-/2-metylo-4-chlorofenylo/-N-metyloformami- dyne].
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako >ezynna substancje zawiera. N,N"-dwutio- -bis]N'-/2-metylo-4-bromofenylo/-N-metyloforma- midyne].
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N,N"-tio-bis- 45 *.[N,-/2*metylo-4-bTomofenylo/-N-metyloformamidy- nej.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N,N/*-tio-bistN'- ,-/2,4-ksylilo/-N-metyloformamidyne]. 50
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N'-/2-metylo-4- -chlorofenyloZ-N^^^^-ksylilo/^N^^-tio-bisCN-mety^ loformamidyne].103 799 R. CH3 CH3 R M | | V H H Wzór 1 ,R, H CH3 Rj-i >~N=C-N-H Wzór 2 CH, R, H-N-C = N- Nzór3
PL1976189291A 1975-05-07 1976-05-04 Srodek do zwalczania szkodnikow PL103799B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/575,248 US3947591A (en) 1975-05-07 1975-05-07 Pesticidal N,N"-thio and dithio bis(substituted phenyl formamidines)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL103799B1 true PL103799B1 (pl) 1979-07-31

Family

ID=24299519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976189291A PL103799B1 (pl) 1975-05-07 1976-05-04 Srodek do zwalczania szkodnikow

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3947591A (pl)
JP (1) JPS51138626A (pl)
AR (1) AR218852A1 (pl)
BE (1) BE841579A (pl)
BR (1) BR7602694A (pl)
CA (1) CA1055522A (pl)
DE (1) DE2619303A1 (pl)
DK (1) DK202476A (pl)
ES (1) ES447320A1 (pl)
FR (1) FR2310346A1 (pl)
GB (1) GB1474682A (pl)
IT (1) IT1059447B (pl)
MX (1) MX3408E (pl)
NL (1) NL7604771A (pl)
PL (1) PL103799B1 (pl)
YU (1) YU112876A (pl)
ZA (1) ZA762107B (pl)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4281011A (en) * 1972-11-07 1981-07-28 Bayer Aktiengesellschaft Insecticidal N-methyl-N-(benzene sulfonic acid methylamide-N'-sulfenyl)-carbamic acid oxime esters
US4115583A (en) * 1975-01-16 1978-09-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal sulphenylated formamidine compounds
SU791197A3 (ru) * 1975-07-24 1980-12-23 Циба-Гейги Аг (Фирма) Инсектоакарицидное средство
DE2724764A1 (de) * 1976-06-04 1977-12-15 Ciba Geigy Ag N-sulfonyl-diaminosulfide, verfahren zur deren herstellung und diese enthaltende mittel
NL7712749A (nl) * 1976-11-30 1978-06-01 Ciba Geigy Werkwijze voor het bereiden van nieuwe amidinen en de toepassing van deze verbindingen bij de bestrijding van schadelijke organismen.
US4152454A (en) * 1976-12-22 1979-05-01 Fmc Corporation Insecticidal compositions comprising N'-aryl-N-methylformamidines and 3-phenoxybenzyl carboxylates
US4413007A (en) * 1977-03-28 1983-11-01 Union Carbide Corporation Pesticidal symmetrical N-substituted bis-carbamoyloximino disulfide compounds
US4327110A (en) * 1977-03-28 1982-04-27 Union Carbide Corporation Pesticidal symmetrical N-substituted bis-carbamoyloximino disulfide compounds
FR2458531A1 (fr) * 1979-06-12 1981-01-02 Roussel Uclaf Procede de preparation d'allethrolone optiquement active par scission d'un ester d'acide chiral d'allethrolone optiquement active a l'aide d'un halogenure de bore
US4413013A (en) * 1979-06-22 1983-11-01 The Upjohn Company Sulfonamide compounds, compositions and methods for combatting insects
US4369189A (en) * 1980-12-10 1983-01-18 Union Carbide Corporation Novel unsymmetrical formamidine-sulfenylated carbamate compounds
US4369192A (en) * 1981-06-03 1983-01-18 The Upjohn Co. Animal feed and process

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH340370A (de) * 1955-06-17 1959-08-15 Ciba Geigy Verwendung von Salzen des Formamidinmonosulfids und von Derivaten des Formamidinmonosulfids oder -disulfids als Schädlingsbekämpfungsmittel
IL36404A (en) * 1970-03-18 1976-03-31 Hokko Chem Ind Co N-(substituted methyl)-n'-phenylformamidine derivatives and compositions containing them
US3887619A (en) * 1973-06-01 1975-06-03 Upjohn Co N-hydrocarbylsulfenyl-N-alkyl-N{40 -arylformamidines

Also Published As

Publication number Publication date
FR2310346A1 (fr) 1976-12-03
AU1273776A (en) 1977-10-13
BR7602694A (pt) 1976-11-16
DK202476A (da) 1976-11-08
GB1474682A (en) 1977-05-25
JPS51138626A (en) 1976-11-30
MX3408E (es) 1980-11-03
CA1055522A (en) 1979-05-29
YU112876A (en) 1982-06-30
NL7604771A (nl) 1976-11-09
IT1059447B (it) 1982-05-31
FR2310346B1 (pl) 1980-01-11
ES447320A1 (es) 1977-07-01
ZA762107B (en) 1977-04-27
DE2619303A1 (de) 1976-11-18
AR218852A1 (es) 1980-07-15
US3947591A (en) 1976-03-30
BE841579A (fr) 1976-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1163191A (en) Flowable pesticides
PL103799B1 (pl) Srodek do zwalczania szkodnikow
PL147685B1 (en) Insecticide
PL133676B1 (en) Pesticide in the form concentrate
EP0122231B1 (de) Herbizides Mittel
JP5189642B2 (ja) 殺有害生物用ジアゼンオキシドカルボキシレート
DE1667979B2 (de) 1,3-benzodioxolcarbamate sowie verfahren zu deren herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel mit einem gehalt dieser verbindungen
US2618582A (en) Pest control
US2923727A (en) O-alkyl-s-pentachlorophenyl thiolcarbonate
WO1990008765A1 (fr) Derives de benzothiazole
JPH05112405A (ja) 殺虫組成物
US3433622A (en) Method of defoliating plants with organomercurials
JPH07126113A (ja) 殺虫組成物
US3433619A (en) Method of defoliating plants with organomercurials
RU2120753C1 (ru) Способ получения пестицидного водного суспензионного концентрата и пестицидный водный суспензионный концентрат
JPS587602B2 (ja) ノウエンゲイヨウサツキンソセイブツ
JPS6078990A (ja) テトラゾロ−1,2,4−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤
PL100507B1 (pl) Srodek szkodnikobojczy
FR2591593A1 (fr) Composes heterocycliques oxygenes ou soufres de 5 a 7 chainons et substitues en position 2, compositions nematicides et insecticides les contenant et procede pour leur preparation
JPS6127905A (ja) 除草剤
US2973297A (en) Fungicidal quaternary ammonium salts of dithiocarbamic acids
US2624666A (en) Herbicidal composition
US4906275A (en) Composition for defoliation of plants II
DE1542972B2 (de) Herbicide mittel
NO122598B (pl)