PL102966B1 - Sposob wytwarzania 2,5-dwumerkapto-1,3,4-tiadiazolu - Google Patents
Sposob wytwarzania 2,5-dwumerkapto-1,3,4-tiadiazolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL102966B1 PL102966B1 PL19375376A PL19375376A PL102966B1 PL 102966 B1 PL102966 B1 PL 102966B1 PL 19375376 A PL19375376 A PL 19375376A PL 19375376 A PL19375376 A PL 19375376A PL 102966 B1 PL102966 B1 PL 102966B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrazine
- thiadiazole
- sodium
- crude
- product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 31.12.1980
102966
Int. Cl.2
C07D 285/12
CZYTELNIA
Urzedu Patentowego
Twórcy wynalazku: Zdzislaw Bruszewski, Lech Dabrowski
Uprawniony z patentu: Polska Akademia Nauk, Zaklad Doswiadczalny
„Chemipan,, Instytutu Chemii Fizycznej i Insty¬
tutu Chemii Organicznej, Warszawa (Polska)
Sposób wytwarzania 2,5-dwumerkapto- 1,3,4-tiadiazolu
Przdmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania
2,5-dwumerkapto-l, 3, 4-tiadiazolu stosowanego ja¬
ko stabilizator w przemysle fotograficznym jak
równiez w innych galeziach przemyslu jako czyn¬
nik redukujacy.
Znany sposób wytwarzania tego zwiazku polega
na dzialaniu na dwusiarczek wegla hydrazyna,
ewentualnie wodzianem hydrazyny lub siarczanem
hydrazyny w zasadowym srodowisku wodno-alko-
holowym, wodnym lub w pirydynie i wyodreb¬
nianiu surowego produktu przez zakwaszenie mie¬
szaniny poreakcyjnej stezonym kwasem solnym.
Wytracone krysztaly surowego produktu po odsa¬
czeniu krystalizuje sie z eteru etylowego lub al¬
koholu.
Ten znany sposób wykazuje szereg wad, które
utrudniaja, a nawet czasem uniemozliwiaja jego
przemyslowe zastosowanie. Chcac uzyskac produkt
z wydajnoscia powyzej 65%, proces nalezy pro¬
wadzic w srodowisku pirydyny, co ze wzgledu na
cene tego rozpuszczalnika jak tez nastepna konie¬
cznosc jego regeneracji podraza bardzo koszty tej
metody. Przy stosowaniu zasadowego srodowiska
wodnego lub wodno-alkoholowego wydajnosc pro¬
cesu jest znacznie nizsza od wyzej wymienionej.
W celu uzyskania w tym srodowisku wydajnosci
surowego produktu powyzej 65%, czas reakcji na¬
lezaloby kilkakrotnie przedluzyc, który to fakt cze¬
sto dyskwalifikuje te metode, jako metode prze¬
myslowa.
2
Równiez dotychczasowy sposób oczyszczania su¬
rowego produktu jest klopotliwy. Krystalizacja
z eteru lub alkoholu jest czasochlonna, a poza
tym ze wzgledu na latwopalnosc i toksycznosc
stosowanych rozpuszczalników wymaga szczegól¬
nych srodków ostroznosci. Oprócz tego taka opera¬
cja oczyszczania produktu obniza znacznie calko¬
wita wydajnosc procesu, a poza tym jest tez dro¬
ga gdyz wymaga regenerowania rozpuszczalników.
Stwierdzono, ze w znanym procesis wytwarzania
2,5-dwumerkapto-l, 3, 4-tiadiazolu przez wprowa¬
dzenie do zasadowego srodowiska reakcyjnego siar¬
czynu sodu lub siarczynu potasu w ilosci nie mniej¬
szej niz 0,1% molowych w stosunku do hydrazyny,
mozna znacznie zwiekszyc wydajnosc surowego
produktu. Wydajnosc procesu wzrasta przy tym
o 20—30% w stosunku do wydajnosci z jaka prze¬
biega reakcja bez dodatku siarczynu. Górna gra¬
nica okreslajaca ilosc siarczynu wprowadzonego
do srodowiska reakcyjnego moze byc w zasadzie
dowolna, ale dodawanie tej soli w ilosci powyzej
% molowych w stosunku do hydrazyny jest juz
niecelowe, gdyz nie wplywa na dalszy wzrost wy¬
dajnosci surowego produktu.
Stwierdzono równiez, ze dotychczasowy sposób
oczyszczania surowego 2,5-dwumerkapto-l, 3, 4-tio-
diazolu mozna znacznie uproscic i równoczesnie
wyeliminowac klopotliwe rozpuszczalniki organicz¬
ne.
Sposobem wedlug wynalazku surowy 2,5-dwu-
1029663
merkapto-1, 3, 4-tiadiazol rozpuszcza sie w wod¬
nym roztworze NaOH lub KOH, przy czym wymie¬
nione wodorotlenki stosuje sie w ilosciach w przy¬
blizeniu stechiometrycznych, odsacza nierozpusz-
czony osad, a z roztworu wytraca oczyszczony pro¬
dukt za pomoca stezonego kwasu mineralnego, naj¬
lepiej kwasu solnego lub siarkowego.
Taki sposób oczyszczania 2,5-dwumerkapto-l, 3,
4-tiadiazolu zapewnia otrzymanie czystego produk¬
tu z wydajnoscia powyzej 95%, w stosunku do pro¬
duktu surowego.
Nizej podany przyklad wyjasnia blizej sposób
wedlug wynalazku.
Przyklad. Do reaktora o pojemnosci 80 1 wle¬
wa sie 15 1 wody, wlacza mieszadlo i wprowadza
1,95 kg (15 moli) siarczanu hydrazyny oraz 0,1 kg
siarczynu sodowego. Po pólgodzinnym mieszaniu
do reaktora wprowadza sie roztwór 3 kg (36 moli)
dwusiarczku wegla w 17 1 alkoholu etylowego. Na¬
stepnie, caly czas mieszajac, do reaktora wprowa¬
dza sie w ciagu 1,5 godziny roztwór 2 kg wodoro¬
tlenku potasowego w 5 1 wody. Po wkropleniu ca¬
lej ilosci roztworu wodorotlenku wlacza sie ogrze¬
wanie i w temperaturze 45°C miesza zawartosc
reaktora przez 2,5 godz. Po uplywie tego czasu
zawartosc reaktora ochladza sie do temperatury
pokojowej i nastepnie dodaje w ciagu 1 godziny
26 1 stezonego kwasu solnego. Wytracony osad od¬
sacza sie (temperatura topnienia surowego produk¬
tu 148—155°C) i rozpuszcza w roztworze 1,3 kg wo¬
dorotlenku potasowego w 15 1 wody. Po odsaczeniu
1966
4
niewielkiej ilosci nierozpuszczonego osadu do prze¬
saczu wporwadza sie 4 1 stezonego kwasu solne¬
go. Wytracony osad odsacza sie i suszy. Otrzy¬
muje sie 1785 g 2,5-dwumerkapto-l, 3, 4-tiadiazo-
lu o temperaturze topnienia 166—168°C, co odpo¬
wiada 85°/o wydajnosci teoretycznej.
Przy prowadzeniu powyzszego procesu bez do¬
datku Na2S03 do srodowiska reakcyjnego, otrzy¬
muje sie 1260 g 2,5-dwumerkapto-l, 3, 4-tiadiazolu
0 o temperaturze topnienia 166—168°C, co odpowia¬
da 60% wydajnosci teoretycznej.
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 5 1. Sposób wytwarzania 2,5-dwumerkapto-l, 3, 4- -tiadiazolu przez reakcje dwusiarczku wegla z hy¬ drazyna, siarczanem hydrazyny lub wodzianem hy¬ drazyny, w zasadowym srodowisku wodno-alkoho- lowym, wodnym lub w pirydynie, nastepne wytra- >0 cenie surowego produktu za pomoca stezonego kwa¬ su solnego i jego dalsze oczyszczanie, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci siarczynu sodu lub siarczynu potasu w ilosci nie mniejszej niz 0,1% molowych w stosunku do hydrazyny.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze- surowy 2,5-dwumerkapto-l, 3, 4-tiadiazol oczysz¬ cza sie przez rozpuszczanie go w wodnym roztwo¬ rze wodorotlenku sodowego lub potasowego i na¬ stepnie ponowne wytracenie za pomoca stezonego- kwasu mineralnego, najkorzystniej kwasu solnego* lub siarkowego. W.Z.Graf. Z-d Glówny — 2472/80 — 95 Cena 45 zi
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL19375376A PL102966B1 (pl) | 1976-11-18 | 1976-11-18 | Sposob wytwarzania 2,5-dwumerkapto-1,3,4-tiadiazolu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL19375376A PL102966B1 (pl) | 1976-11-18 | 1976-11-18 | Sposob wytwarzania 2,5-dwumerkapto-1,3,4-tiadiazolu |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL193753A1 PL193753A1 (pl) | 1978-05-22 |
PL102966B1 true PL102966B1 (pl) | 1979-05-31 |
Family
ID=19979402
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL19375376A PL102966B1 (pl) | 1976-11-18 | 1976-11-18 | Sposob wytwarzania 2,5-dwumerkapto-1,3,4-tiadiazolu |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL102966B1 (pl) |
-
1976
- 1976-11-18 PL PL19375376A patent/PL102966B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL193753A1 (pl) | 1978-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2965655A (en) | Process for preparing substituted 1-amino 2, 4-benzene-disulfonamides | |
CA1239407A (en) | Bis-[2,5-dithio-1,3,4-thiadiazole] and a process for its production | |
US3055930A (en) | New benzophenone sulphonic acid amides | |
PL102966B1 (pl) | Sposob wytwarzania 2,5-dwumerkapto-1,3,4-tiadiazolu | |
HU199491B (en) | Process for producing quaternary ammonium salts of sulfonated triazylphosphines | |
PL79777B1 (pl) | ||
US3309409A (en) | Purification of acidic chlorophenylsulfones | |
US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
JPS6144861A (ja) | モノペルオキシジカルボン酸およびそのカルカリ金属塩ないしはアルカリ土類金属塩の製造法 | |
US2571740A (en) | Preparation of aromatic disulfides | |
JP2915515B2 (ja) | O―メチルイソ尿素硫酸塩の製造方法 | |
US4943660A (en) | Process for the production of thiocarbohydrazide | |
JPS6242962A (ja) | アジドスルホニル安息香酸の製造法 | |
US3360534A (en) | Method of producing a guanyl-o-alkylisourea salt | |
US2202212A (en) | Preparation of guanyl-urea-nu-sulphonic acid | |
JPH082865B2 (ja) | 抗潰瘍作用を有する化合物の製法 | |
US2995586A (en) | New aniline-disulphonic acid amide derivatives and process for preparing the same | |
US2899461A (en) | Preparation of alkali metal | |
Yanagita et al. | Pyrimidine Derivatives. II Synthesis of P-Aminophenyl 2-amino-5-pyrimidyl Sulfone | |
US2785196A (en) | Method of preparing sulfamic acids from organic isocyanates | |
JPS623764B2 (pl) | ||
PL110765B1 (en) | Method of producing derivatives of p-nitroso-diphenylhydroxylamine | |
JPS61286346A (ja) | 2,2−ビス(4′−アクリロイルオキシ−3′,5′−ジブロモフエニル)プロパンの製造法 | |
JPH0489467A (ja) | O―メチルイソ尿素硫酸塩の製法 | |
GB1570094A (en) | Substituted tetrazole-5-thiols |