NO334334B1 - Alkoksylatblanding, fremgangsmåte for dens fremstilling og dens anvendelse for rensing av harde overflater - Google Patents
Alkoksylatblanding, fremgangsmåte for dens fremstilling og dens anvendelse for rensing av harde overflater Download PDFInfo
- Publication number
- NO334334B1 NO334334B1 NO20050608A NO20050608A NO334334B1 NO 334334 B1 NO334334 B1 NO 334334B1 NO 20050608 A NO20050608 A NO 20050608A NO 20050608 A NO20050608 A NO 20050608A NO 334334 B1 NO334334 B1 NO 334334B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- alkoxylate
- ethylhexanol
- catalyst
- range
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 56
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- -1 propyleneoxy unit Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 21
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 16
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001546 nitrifying effect Effects 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- IKBLAZKWZRENSN-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[2-carboxylatoethyl(octyl)amino]propanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCN(CCC([O-])=O)CCC([O-])=O IKBLAZKWZRENSN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 2
- 231100001224 moderate toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J tetrapotassium;phosphonato phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 150000000369 2-ethylhexanols Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238571 Cladocera Species 0.000 description 1
- 241000238578 Daphnia Species 0.000 description 1
- 241001494246 Daphnia magna Species 0.000 description 1
- 241001497555 Desmodesmus subspicatus Species 0.000 description 1
- 241000004297 Draba Species 0.000 description 1
- 241000277275 Oncorhynchus mykiss Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical class C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 231100000209 biodegradability test Toxicity 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011086 high cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005517 mercerization Methods 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000048 toxicity data Toxicity 0.000 description 1
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
- C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Foreliggende oppfinnelse angår en alkoksylatblanding med formel (1) hvor PO er en propylenoksyenhet, EO er en etylenoksyenhet, n har en gjennomsnittsverdi i området 1,6-3,3 pr. 2-etylheksyl-gruppe og m har en gjennomsnittverdi i området 3,0-5,5 pr. 2-efylheksyl- gruppe og som inneholder mindre enn 1,5 vekt% av ureagert 2-efylheksanol; den nevnte blandingen oppnås ved reagering av 2-etylheksanol i et første trinn med propylenoksid og i et andre trinn den oppnådde propoksylerte blandingen med etylenoksid. Alkoksylatblandingen er et godt overflateaktivt rensemiddel og fiiktemiddel og er også lett biologisk nedbrytbar.
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en alkoksylatblanding av 2-etylheksanol produsert ved først propoksylering og deretter etoksylering av 2-etylheksanol. Alkoksylatblandingen har et lavt innhold av ureagert 2-etylheksanol og inneholder normalt mellom 2-20% av ikke-etoksylert produkt. Alkoksylatblandingen er et godt overflateaktivt rensemiddel og fuktemiddel og er også lett biologisk nedbrytbart. Videre angår foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for å fremstille alkoksylatblandingen samt anvendelse av alkoksylatblandingen for rensing av harde overflater.
2-etylheksanol er et egnet hydrofobt utgangsmateriale for produksjon av overflateaktive midler, spesielt ikke-ioniske alkoksylater, siden det er lavt priset og lett tilgjengelig. Således er etoksylert 2-etylheksanol med en liten mengde av ureagert alkohol kjent fra EP 845449 A1 for å være et godt overflateaktivt middel for rensing av harde overflater, og det er også lett biologisk nedbrytbart. I henhold til denne publikasjonen må mengden av ureagert 2-etylheksanol holdes meget lavt og dette blir oppnådd ved anvendelse av en katalysator med et smalt område for etoksyleringsreaksjonen normalt fulgt av en destillering av det etoksylerte produktet for å fjerne ureagert 2-etylheksanol.
EP 681 865 B1 beskriver fuktemidler bestående av blandinger av alkoksylerte produkter, omfattende produkter som først er propoksylert og deretter etoksylert, men hvor nevnte blandinger alltid inneholder 30-60% av et propoksylert produkt. Det finnes eksempler på produkter basert på 2-etylheksanol, men disse er bare rene propoksylater med 2-, 6- eller 10 PO-enheter og også et alkoksylat med 8 PO og 6 EO-enheter pr. 2-etylheksylgruppe. Imidlertid er alkoksylatet ikke lett biologisk nedbrytbart.
I DE 42 12 592 A1 er alkoksylater av PO og EO som er lavtskummende fuktemidler med skumhemmende egenskaper beskrevet. Imidlertid er ikke 2-etylheksanol nevnt som en egnet basis for slike alkoksylater.
I EP 652 281 A1 er en alkalisk vandig sammensetning som omfatter ikke-ioniske overflateaktive midler som er propylenoksid-etylenoksid-derivater av en alkohol med en lineær eller forgrenet alkyl- eller alkenylgruppe, og 2,5-7 mol av PO og 1- 10 mol av EO pr. mol alkohol beskrevet. Alkylgruppen inneholder 4-11 karbonatomer. Denne sammensetning blir anvendt for rensing av overflater på artikler slik som frukt, grønnsaker eller beholdere for mat eller for kjemisk skrelling av frukt eller grønnsaker, metallbearbeiding eller bomullsmercerisering. Ingen av eksemplene angår noe produkt basert på 2-etylheksanol og mengden av PO i produktene vist i eksemplene er 4-7 PO. Den høye mengden av PO er en ulempe på grunn av den reduserte biologiske nedbrytbarheten til slike produkter sammenlignet med produktene med mindre PO.
Lignende alkoksylater er også beskrevet i US 4 965 014 og EP 34 194 B1, men i disse publikasjoner er alkoksylatene bare eksemplifisert ved produkter med overveiende lengre alkylkjeder.
Patentpublikasjonene DD 292 146 A5 og DD 292 147 A5 beskriver fuktemidler for finmalte materialer, slik som pulverisert kull, hvilke fuktemidler er ikke-ioniske overflateaktive midler som har en alkylkjede med 7-9 karbonatomer, 1-4 propylenoksy(PO)enheter og 1,5-5 etylenoksy(EO)enheter. For det optimale overflateaktive middelet er alkylgruppen 2-etylheksyl, mengden av PO er 2,5-3,5 og mengden av EO er 2-3. De aller beste fukteresultatene ble oppnådd med et produkt som har 2,7 PO-enheter og 2,1 EO-enheter.
Målet for foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe et alkoksylert produkt basert på 2-etylheksanol med en utmerket kombinasjon av god fukteevne, lav skumming, god ytelse som overflateaktivt rensemiddel for harde overflater og god biologisk nedbrytbarhet og lav toksisitet. Videre bør produktet produseres ved en fremgangsmåte som er enkel å utføre og som ikke er for dyr.
Nå er det overraskende funnet at disse målene oppfylles ved en alkoksylatblanding med formelen hvor PO er en propylenoksyenhet, EO er en etylenoksyenhet, n har en gjennomsnittsverdi i området 1,6-2,4 pr. 2-etylheksyl-gruppe og m har en gjennomsnittverdi i området 3,6-4,6 pr. 2-etylheksyl-gruppe og som inneholder mindre enn 1,5 vekt% av ureagert 2-etylheksanol; den nevnte blandingen oppnås ved reagering av 2-etylheksanol i et første trinn med propylenoksid og i et andre trinn av den oppnådde propoksylerte blandingen med etylenoksid.
Alkoksylatblandingen har en meget god rense- og fukteevne og er utmerket for rensing av harde overflater. Den er lett biologisk nedbrytbar, oppviser en lav toksisitet mot fisk, vannlopper (Daphnia) og nitrifiserende bakterier og en moderat toksisitet mot alger.
For å oppnå de utmerkete egenskapene til produktet er det viktig å tilsette og reagere alt propylenoksidet i det første trinnet, slik at PO-blokken kommer i
nabostilling til 2-etylheksoksygruppen. Produktet av etoksyleringen som blir utført i det andre trinn, vil inneholde noe ikke-etoksylert produkt, dvs. 2-etylheksanol som bare er blitt propoksylert. Typisk vil dette propoksylatet være tilstede i en mengde på mellom 2 og 20 vekt%, normalt mellom 5 og 15 vekt%. Tilstedeværelsen av propoksylater i blandingen forbedrer fukteevnen og reduserer skummingen. Den totale mengden av PO i forhold til 2-etylheksanolet er også viktig. Hvis mengden er for lav, vil ikke ytelsen av produktet bli optimal, og hvis mengden av PO er for høy, vil den biologiske nedbrytbarheten bli dårligere. Også balansen mellom EO og PO er viktig for ytelsen og i en spesielt foretrukket utførelsesform er molforholdet EO/PO i området 1,6-2,6.
Alkoksylatblanding kan anvendes i vandige rensepreparater sammen med andre konvensjonelle komponenter, slik som alkali og/eller alkaliske kompleksdannere, hydrotroper, andre overflateaktive midler, fortykningsmidler, løsningsmidler, fargemidler, midler som hindrer ny avleiring av jord, avisingsstabiliseringsmidler, konserveringsmidler, korrosjonsinhibitorer og skumregulatorer.
Oppfinnelsen angår også en fremgangsmåte for å fremstille alkoksylatblandingen, hvor 2-etylheksanol reageres med 1,6-2,4 mol av propylenoksid pr. mol 2-etylheksanol i nærvær av en propoksyleringskatalysator ved en temperatur fra 110°C til 130°C i et første trinn hvor den totale mengden av propylenoksid fikk reagere, hvoretter propoksylatblandingen som oppnås, eller propoksylatblandingen som er tilbake etter fjerning av ureagert 2-etylheksanol, reageres i et andre trinn med 3,6-4,6 mol av etylenoksid pr. mol 2-etylheksanolpropoksylat i nærvær av en etoksyleringskatalysator ved en temperatur fra 60°C til 180°C.
Propoksyleringstrinnet kan utføres i nærvær av en propoksyleringskatalysator, fortrinnsvis en alkalisk katalysator valgt fra gruppen NaOH, KOH, NaOCH3og KOCH3. For etoksyleringstrinnet kan enten en alkalisk katalysator valgt fra gruppen NaOH, KOH, NaOCH3og KOCH3eller en katalysator for et smalere område valgt fra gruppen Bronstedt-syrer, Lewis-syrer og Ca(OH>2fortrinnsvis anvendes. Hvis en Bronstedt- eller Lewis-syre skal anvendes i etoksyleringstrinnet, bør den alkaliske katalysatoren som ble anvendt i det første trinnet enten fjernes eller nøytraliseres før starten av etoksyleringstrinnet. Fortrinnsvis blir både propoksylerings- og etoksyleringstrinnet utført i nærvær av en alkalisk katalysator, mest foretrukket i nærvær av KOCH3.
Foreliggende oppfinnelse blir ytterligere illustrert ved de følgende eksempler.
Eksempel 1
I tabell 1 er noen egenskaper samlet for alkoksylatblandinger ifølge oppfinnelsen (= de første to produkter i tabell 1) og alkoksylater anvendt for sammenligning.
Fukteevnen ble målt i henhold til den modifiserte Drave's test, hvor synketiden i sek. blir målt for et spesifisert bomullsgarn i en løsning med omtrent 0,1% overflateaktivt middel.
Skummet ble målt som mm skum produsert i en 500 ml målesylinder med indre diameter på 49 mm fra 200 ml av 0,5 g/l løsning med overflateaktivt middel når sylinderen dreies rundt 40 ganger i ett minutt. Testen ble utført ved rom-temperatur, og skumhøyden ble registrert direkte og etter 1 minutt.
For testen av renseeffektivitet ble et preparat i vann som inneholder 6% tetrakaliumpyrofosfat, 4% natriummetasilikat x 5 H2O, 5% alkoksylat og 2,4% natriumoktyliminodipropionat anvendt. Dette preparat ble fortynnet 1:30 med vann.
Rensetestmetode:
Hvitmalte plater ble smurt inn med en olje-sot blanding fra dieselmotorer. 25 ml av det ovennevnte fortynnete preparatet ble helt på toppen av de oljeinnsmurte platene og latt stå der i ett minutt. Platene ble deretter spylt rikelig med en vann-strøm. Alle løsninger og vannet ble holdt ved en temperatur på mellom 15-20°C. Renseeffektiviteten ble evaluert ved å måle mengden av skitt som var blitt fjernet fra overflaten og hvor 100 % representerer en fullstendig hvit og ren overflate. Evalueringen ble utført ved å måle refleksjonsgraden til platene med et Minolta Chromameter CR-200 reflektometer før og etter rensingen.
Mengden av fritt 2-etylheksanol i alkoksylatblandingen ble bestemt ved gasskromatografi.
<2>alkalisk katalysator anvendt i propoksyleringstrinnet og en katalysator med smalt område anvendt i etoksyleringstrinnet
<3>produkt produsert i henhold til EP 845 449 A1
<4>alkalisk katalysator anvendt for etoksylering
<5>Skumhøyde oppnådd ved anvendelse av rensepreparatet ovenfor
Fra resultatene er det klart at alkoksylatblandingene ifølge oppfinnelsen har en utmerket kombinasjon av god fukteevne, lav skumming og høy renseeffektivitet.
Eksempel 2
I tabell 2 blir toksisitetsdata for alkoksylatblandinger ifølge oppfinnelsen og alkoksylater som anvendes for sammenligning samlet.
Testen av den biologiske nedbrytbarheten ble utført i henhold til OECD 301 B.
De følgende toksisitetstester er anvendt:
Fisk(Oncorhynchus mykiss): OECD 203
Alger (Scenedesmus subspicatus): OECD 201
Daphnia magna: OECD 202
Nitrifiserende bakterier: ISO retningslinjer (1989) nr. 9509
Følgende resultater ble oppnådd.
Den alkoksylerte blandingen ifølge oppfinnelsen er lett biologisk nedbrytbar, har en lav toksisitet mot fisk og nitrifiserende bakterier og en moderat toksisitet mot alger.
Eksempel 3
48 kmol av 2-etylheksanol og 2 vekt%, basert på alkoholen, av KOCH3ble fylt i en alkoksyleringsreaktor. Reaktoren ble spylt med nitrogengass, og metanol ble fordampet. Reaktoren ble evakuert, temperaturen økt til 120°C og propylenoksid ble påfylt i en total mengde på 96 kmol. Etter fullføring av reaksjonen ble temperaturen hevet til 160°C og etylenoksid ble påfylt i en total mengde av 192 kmol. Det resulterende produktet ble nøytralisert med eddiksyre.
Eksempel 4
Samme prosedyre som i eksempel 3 ble fulgt, bortsett fra at 1 vekt%, basert på alkoholen, av KOH ble anvendt for propoksyleringsreaksjonen, mellomprodukt-propoksylatet ble nøytralisert, og etoksyleringstrinnet ble utført ved 70°C i nærvær av 0,3 vekt% av BF3, som er en katalysator som gir en smal fordeling av
etylenoksid-enheter.
Eksempel 5
Renseeffektiviteten av produktet 2-etylheksanol + 2PO + 4EO ble sammenlignet med produktene 2-etylheksanol + 2,7PO + 2,1 EO og 2-etylheksanol + 1,5PO + 3EO produsert i henhold til DD 292 147 A5.
For å teste renseeffektiviteten ble samme prosedyre anvendt som i eksempel 1. Rensepreparatet som ble testet inneholdt 5% ikke-ionisk overflateaktivt stoff, 6% tetrakaliumpyrofosfat, 4% natriummetasilikat x 5 H2O og en mengde av det hydrotrope natriumoktyliminodipropionatet tilstrekkelig for å oppnå et klart preparat.
Fra denne testen er det opplagt at renseeffektiviteten til produktet ifølge oppfinnelsen er langt bedre enn renseeffektiviteten til lignende produkter beskrevet i DD 292 147 A5. Videre var mengden av hydrotropen som trengtes for å oppnå en klar løsning lavere for produktet ifølge oppfinnelsen.
Alle tre produkter var lavt-skummende.
Claims (9)
1. Alkoksylatblanding,karakterisert vedat den har formelen
hvor PO er en propylenoksyenhet, EO er en etylenoksyenhet, n har en gjennomsnittsverdi i området 1,6-2,4 pr. 2-etylheksyl-gruppe og m har en gjennomsnittverdi i området 3,6-4,6 pr. 2-etylheksyl-gruppe og som inneholder mindre enn 1,5 vekt% av ureagert 2-etylheksanol; den nevnte blandingen oppnås ved reagering av 2-etylheksanol i et første trinn med propylenoksid og i et andre trinn av den oppnådde propoksylerte blandingen med etylenoksid.
2. Alkoksylat ifølge krav 1,karakterisert vedat mengden av 2-etyl-heksylpropoksylat er mellom 2 og 20 vekt%.
3. Alkoksylat ifølge krav 1 eller 2,karakterisert vedatn har en gjennomsnittsverdi i området 1,8-2,3 og m har en gjennomsnittsverdi i området 3,6-4,6.
4. Alkoksylat ifølge krav 1, 2 eller 3,karakterisert vedat molforholdet mellom etylenoksid og propylenoksid er i området 1,6-2,6.
5. Fremgangsmåte for fremstilling av en alkoksylatblanding ifølge krav 1,karakterisert vedved 2-etylheksanol reageres med 1,6-2,4 mol av propylenoksid pr. mol 2-etylheksanol i nærvær av en propoksyleringskatalysator ved en temperatur fra 110°C til 130°C i et første trinn hvor den totale mengden av propylenoksid fikk reagere, hvoretter propoksylatblandingen som oppnås, eller propoksylatblandingen som er tilbake etter fjerning av ureagert 2-etylheksanol, reageres i et andre trinn med 3,6-4,6 mol av etylenoksid pr. mol 2-etylheksanolpropoksylat i nærvær av en etoksyleringskatalysator ved en temperatur fra 60°C til 180°C.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5,karakterisert vedat propoksylerings-katalysatoren er en alkalisk katalysator valgt fra gruppen NaOH, KOH, NaOCH3og KOCH3.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 5 eller 6,karakterisert vedat etoksyleringskatalysatoren er en alkalisk katalysator valgt fra gruppen NaOH, KOH, NaOCH3og KOCH3eller katalysator for et smalt område valgt fra gruppen Bronstedt-syrer, Lewis-syrer og Ca(OH)2.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 6 eller 7,karakterisert vedat propoksylerings- og etoksyleringskatalysatoren er KOCH3.
9. Anvendelse av alkoksylatblandingen ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4 for rensing av harde overflater.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0202100A SE524844C2 (sv) | 2002-07-04 | 2002-07-04 | En alkoxilatblandning av 2-etylhexanol, metod för framställning därav och dess användning som ett rengöringsmedel för hårda ytor |
| PCT/SE2003/001049 WO2004005230A1 (en) | 2002-07-04 | 2003-06-19 | An alkoxylate mixture and its use as a cleaning agent for hard surfaces |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20050608L NO20050608L (no) | 2005-02-03 |
| NO334334B1 true NO334334B1 (no) | 2014-02-10 |
Family
ID=20288440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20050608A NO334334B1 (no) | 2002-07-04 | 2005-02-03 | Alkoksylatblanding, fremgangsmåte for dens fremstilling og dens anvendelse for rensing av harde overflater |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7160397B2 (no) |
| EP (1) | EP1519907B1 (no) |
| JP (1) | JP4568832B2 (no) |
| CN (1) | CN100341832C (no) |
| AR (1) | AR040296A1 (no) |
| AT (1) | ATE503738T1 (no) |
| AU (1) | AU2003239057B8 (no) |
| DE (1) | DE60336558D1 (no) |
| NO (1) | NO334334B1 (no) |
| NZ (1) | NZ537946A (no) |
| RU (1) | RU2320635C2 (no) |
| SE (1) | SE524844C2 (no) |
| WO (1) | WO2004005230A1 (no) |
| ZA (1) | ZA200501021B (no) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004021434A1 (de) * | 2004-04-30 | 2005-11-24 | Basf Ag | Schnelle schaumarme Netzer für hydrophobe Oberflächen |
| JP2006070215A (ja) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 洗浄剤組成物 |
| DE102005011608A1 (de) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Basf Ag | Veresterte Alkylalkoxylate als schaumarme Tenside |
| DE102006003034A1 (de) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | Henkel Kgaa | Demulgierender Reiniger für technische Oberflächen |
| JP2007231176A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-09-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 低泡性非イオン性界面活性剤 |
| MX2009007475A (es) | 2007-01-11 | 2009-08-13 | Dow Global Technologies Inc | Surfactantes de mezcla de alcoxilatos. |
| US8431639B2 (en) * | 2007-11-08 | 2013-04-30 | Basf Corporation | Wetting additive and composition including the same |
| JP5356727B2 (ja) * | 2008-05-26 | 2013-12-04 | 花王株式会社 | ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 |
| JP2011524940A (ja) * | 2008-06-18 | 2011-09-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ミッドレンジ・アルコキシレートを含む洗浄用組成物 |
| CN102257111B (zh) | 2008-12-25 | 2014-06-11 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有宽pH稳定性的表面活性剂组合物 |
| CN102821748A (zh) * | 2009-09-15 | 2012-12-12 | 联合碳化化学品及塑料技术公司 | 用于个人护理组合物的聚硅氧烷替代物 |
| GB0917740D0 (en) * | 2009-10-09 | 2009-11-25 | Reckitt Benckiser Nv | Detergent composition |
| WO2013081881A1 (en) * | 2011-12-01 | 2013-06-06 | Dow Global Technologies Llc | Ape free cleaning composition with reduced voc |
| WO2013113859A1 (de) * | 2012-02-01 | 2013-08-08 | Basf Se | Kühl- und/oder schmierflüssigkeiten zur waferherstellung |
| CN103387486B (zh) * | 2013-06-04 | 2015-09-09 | 宁波市联凯化学有限公司 | 一种异构醇聚氧丙烯聚氧乙烯醚的制备方法 |
| CN103805358B (zh) * | 2014-01-24 | 2016-03-23 | 广州南顺清洁用品有限公司 | 一种厨房重油污清洗剂及其制成方法 |
| WO2016118465A1 (en) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Everris International, B.V. | Synergistic granular herbicidal compositions |
| US10421926B2 (en) * | 2017-01-20 | 2019-09-24 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning and rinse aid compositions and emulsions or microemulsions employing optimized extended chain nonionic surfactants |
| JP7050822B2 (ja) * | 2017-06-28 | 2022-04-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 易生分解性アルコキシレート混合物 |
| JP7083294B2 (ja) * | 2018-08-22 | 2022-06-10 | 三洋化成工業株式会社 | パルプ用洗浄剤 |
| EP3976745A4 (en) * | 2019-05-30 | 2023-01-18 | Dow Global Technologies Llc | BIODEGRADABLE SURFACTANT FOR HARD SURFACE CLEANERS |
| WO2023056575A1 (en) * | 2021-10-06 | 2023-04-13 | Dow Global Technologies Llc | Surfactant compositions including hydrazide |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7413273A (nl) * | 1973-10-12 | 1975-04-15 | Olin Corp | Biologisch afbreekbare oppervlak-aktieve en. |
| JPS53113805A (en) * | 1977-03-16 | 1978-10-04 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Nonion surfactant suitable as liquid cleaning agent for clothing |
| ATE4125T1 (de) | 1980-02-18 | 1983-07-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung eines schuettfaehigen, nichtionische tenside enthaltenden wasch- und reinigungsmittelgranulates. |
| US4343616A (en) * | 1980-12-22 | 1982-08-10 | Union Carbide Corporation | Lubricant compositions for finishing synthetic fibers |
| DE3643895A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Henkel Kgaa | Fluessige nichtionische tensidmischungen |
| DE3811319A1 (de) * | 1988-04-02 | 1989-10-19 | Henkel Kgaa | Alkoholethoxylate mit verringertem rest-eo-gehalt bzw. rest-po-gehalt |
| DD292146A5 (de) * | 1988-05-09 | 1991-07-25 | ������@������������k�� | Nichtionogenes netzmittel fuer schwerbenetzbare staeube |
| DD292145A5 (de) * | 1988-05-09 | 1991-07-25 | ������@������������k�� | Nichtionogenes netzmittel fuer schwernetzbare staeube |
| JP3024869B2 (ja) * | 1992-07-29 | 2000-03-27 | 花王株式会社 | 繊維用精練剤 |
| GB9322806D0 (en) | 1993-11-05 | 1993-12-22 | Dow Europ Sa | Aqueous alkaline composition |
| DE4416303A1 (de) * | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung |
| SE507689C2 (sv) * | 1996-11-27 | 1998-07-06 | Akzo Nobel Nv | Etoxilatblandning och en rengöringskomposition för hårda ytor innehållande etoxilatblandningen |
| JP2960387B2 (ja) * | 1997-12-05 | 1999-10-06 | 花王株式会社 | 鋼板用アルカリ洗浄剤組成物 |
| SE512220C2 (sv) * | 1998-06-30 | 2000-02-14 | Akzo Nobel Nv | Vattenhaltigt koncentrat av en associativ förtjockande polymer samt användning av en nonjonisk tensid för reduktion av koncentratets viskositet |
| DE19857963A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Agrochemische Formulierungen |
-
2002
- 2002-07-04 SE SE0202100A patent/SE524844C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-06-19 EP EP03733771A patent/EP1519907B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-19 DE DE60336558T patent/DE60336558D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-19 CN CNB038154110A patent/CN100341832C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-19 WO PCT/SE2003/001049 patent/WO2004005230A1/en active IP Right Grant
- 2003-06-19 AT AT03733771T patent/ATE503738T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-06-19 JP JP2004519428A patent/JP4568832B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-19 NZ NZ537946A patent/NZ537946A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-06-19 US US10/525,263 patent/US7160397B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-19 RU RU2005102707/04A patent/RU2320635C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-06-19 AU AU2003239057A patent/AU2003239057B8/en not_active Ceased
- 2003-06-27 AR ARP030102336A patent/AR040296A1/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-02-03 ZA ZA2005/01021A patent/ZA200501021B/en unknown
- 2005-02-03 NO NO20050608A patent/NO334334B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2003239057B8 (en) | 2009-09-10 |
| WO2004005230A1 (en) | 2004-01-15 |
| NO20050608L (no) | 2005-02-03 |
| CN1665767A (zh) | 2005-09-07 |
| JP4568832B2 (ja) | 2010-10-27 |
| US7160397B2 (en) | 2007-01-09 |
| DE60336558D1 (de) | 2011-05-12 |
| EP1519907A1 (en) | 2005-04-06 |
| SE524844C2 (sv) | 2004-10-12 |
| SE0202100D0 (sv) | 2002-07-04 |
| NZ537946A (en) | 2005-08-26 |
| CN100341832C (zh) | 2007-10-10 |
| AU2003239057A1 (en) | 2004-01-23 |
| AR040296A1 (es) | 2005-03-23 |
| SE0202100L (sv) | 2004-01-05 |
| RU2005102707A (ru) | 2005-07-10 |
| ATE503738T1 (de) | 2011-04-15 |
| RU2320635C2 (ru) | 2008-03-27 |
| AU2003239057B2 (en) | 2009-03-19 |
| ZA200501021B (en) | 2006-10-25 |
| JP2005531644A (ja) | 2005-10-20 |
| EP1519907B1 (en) | 2011-03-30 |
| US20060148664A1 (en) | 2006-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO334334B1 (no) | Alkoksylatblanding, fremgangsmåte for dens fremstilling og dens anvendelse for rensing av harde overflater | |
| JP2536904B2 (ja) | 食器洗い機用濯ぎ助剤 | |
| CA1305640C (en) | Low foam surfactant mixtures | |
| CA2135148C (en) | Aqueous alkaline composition | |
| CA2159613C (en) | Biodegradable low foaming surfactants for autodish applications | |
| FI110775B (fi) | 2-propyyliheptanolin alkoksylaatin käyttö | |
| AU736353B2 (en) | Cationic sugar surfactants from ethoxylated ammonium compounds and reducing saccharides | |
| US20110319669A1 (en) | Branched secondary alcohol alkoxylate surfactants and process to make them | |
| US3539519A (en) | Low foaming nonionic detergents | |
| US4592875A (en) | Alkoxylated ether sulfate anionic surfactants from plasticizer alcohol mixtures | |
| JP2009185253A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| US7268259B1 (en) | Random fatty alcohol alkoxylates with low temperature stability, and methods of producing and using the same | |
| KR100947575B1 (ko) | 알콕실레이트 혼합물 및 경질 표면용 세정제로서의 이의용도 | |
| GB1588168A (en) | Method for the mechanical cleaning of crockery | |
| JPH1088186A (ja) | 非イオン界面活性剤およびそれを用いた液体洗浄剤組成物 | |
| CA1207210A (en) | Liquid detergent composition | |
| JP2005232363A (ja) | 洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CREP | Change of representative |
Representative=s name: OSLO PATENTKONTOR AS, POSTBOKS 7007 MAJORSTUA, 030 |
|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |