NO309386B1 - Pigment - Google Patents
Pigment Download PDFInfo
- Publication number
- NO309386B1 NO309386B1 NO991857A NO991857A NO309386B1 NO 309386 B1 NO309386 B1 NO 309386B1 NO 991857 A NO991857 A NO 991857A NO 991857 A NO991857 A NO 991857A NO 309386 B1 NO309386 B1 NO 309386B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- astaxanthin
- cis
- fatty acids
- omega
- concentrate
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title description 2
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 claims description 82
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 claims description 82
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 claims description 82
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 claims description 82
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 claims description 64
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 39
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 39
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 39
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 claims description 30
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 claims description 29
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 claims description 29
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 27
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 27
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 25
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 claims description 18
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 claims description 14
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 claims description 12
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 10
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 8
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 35
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 31
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 29
- -1 astaxanthin diesters Chemical class 0.000 description 29
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 21
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 15
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 241000277275 Oncorhynchus mykiss Species 0.000 description 8
- 238000009360 aquaculture Methods 0.000 description 8
- 244000144974 aquaculture Species 0.000 description 8
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 7
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 5
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 5
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 5
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 5
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 5
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 5
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 5
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 5
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 241000277263 Salmo Species 0.000 description 4
- 150000001514 astaxanthins Chemical class 0.000 description 4
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 4
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 241000316146 Salmo trutta trutta Species 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 238000012552 review Methods 0.000 description 3
- 235000021391 short chain fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 2
- FMKGDHLSXFDSOU-BDPUVYQTSA-N Dienon-Astacin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(=CC1(C)C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(=CC2(C)C)O FMKGDHLSXFDSOU-BDPUVYQTSA-N 0.000 description 2
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 2
- 241000168517 Haematococcus lacustris Species 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 241000081271 Phaffia rhodozyma Species 0.000 description 2
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- RASZIXQTZOARSV-QISQUURKSA-N astacene Chemical compound CC=1C(=O)C(=O)CC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)C(=O)C(=O)CC1(C)C RASZIXQTZOARSV-QISQUURKSA-N 0.000 description 2
- MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 description 2
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 description 2
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 2
- 241000239266 Calanus finmarchicus Species 0.000 description 1
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 1
- 241000239250 Copepoda Species 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- 241000277334 Oncorhynchus Species 0.000 description 1
- 241000277277 Oncorhynchus nerka Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000277289 Salmo salar Species 0.000 description 1
- 241000277288 Salmo trutta Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/179—Colouring agents, e.g. pigmenting or dyeing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/805—Pet food for dog, cat, bird, or fish
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et nytt fargestoff i for til laksefisker, et nytt for som omfatter fargestoffet, samt bruk av fargestoffet.
I for til oppdrettslaks og -ørret må det tilsettes fargestoff for at fiskekjøttet skal få ønsket farge. Det mest brukte fargestoffet er astaxantin, som tilsvarer det fargestoffet som finnes i for til ville laksefisker. Det kan også brukes andre fargestoffer, for eksempel cantaxantin. Slike fargestoffer er svært ustabile når det gjelder eksponering for luft, temperatur og lys. Fargestoffene forringes derfor i stor grad under produksjon og lagring av foret. Alle disse fargestoffene er karotenoider. Foret fremstilles for det meste av råmaterialer som ikke inneholder signifikante mengder astaxantin (f.eks. hvit fisk). Oppdrettslaks og -ørret fores med industrielt fremstilt for tilsatt fargestoff.
De astaxantin-produktene som finnes i handelen er dessuten svært kostbare, og den biologiske retensjonen er svært lav. Som nevnt ovenfor er astaxantin en heller ustabil forbindelse, noe som selvsagt er en ulempe. Den lave stabiliteten skyldes oksidering. Kommersielle fargestoffprodukter har en sammensetning som skal hindre eller redusere oksidering. En typisk sammensetning for astaxantin er med gelatin og stivelse. Ofte er imidlertid ikke sammensetningene som brukes optimale når det gjelder den biologiske tilgjengeligheten for fargestoffet, og en ny måte å løse stabilitetsproblemet på som kombinerer en høy grad av stabilitet med bedret biologisk tilgjengelighet ville innebære store økonomiske fordeler for akvakulturindustrien. Det er derfor sterkt ønskelig å finne et mer stabilt fargestoff, ettersom dette ville gjøre det mulig å lage en sammensetning som er mer optimal når det gjelder biologisk tilgjengelighet og følgelig gi muligheter for betydelige økonomiske besparelser.
For akvakulturindustrien er det derfor ønskelig å finne mer stabile og biologisk effektive fargestoffer som kan brukes i fremstillingen av for til laksefisker.
De forskjellige artene av laksefisker har ulik evne til å nyttiggjøre seg karotenoider i kosten. Regnbueørret ( Oncorhynchus mykiss) har vist seg å nyttiggjøre seg fargestoffet i foret mer effektivt enn atlantisk laks ( Salmo salar) og sjøørret ( S. trutta). Også regnbueørret kan akkumulere større mengder karotenoider i kjøttet enn atlantisk laks og sjøørret, men mindre enn stillehavslaks ( Oncorhynchus nerka) (Storebakken, T. og Ho, N.K., Aquaculture, vol. 100, (1992), s. 209).
Hos laks lagres astaxantin og cantaxantin tilført gjennom foret mer effektivt i kjøttet enn i skinnet, i motsetning til hos regnbueørret (Schiedt, K. et al., Pure & Appl. Chem. 57 (1985) 685-692).
Syntetisk fremstilt astaxantin forefinnes normalt i uesterifisert form (dvs. diol). Det er også denne formen man antar at fargestoffet omdannes til i tarmen før det absorberes av fisken (O.J. Torrissen et al., Reviews in Aquatic Sciences, vol. 1,
(1989), ss. 209-225). I naturen forefinnes astaxantin ofte som diester.
Simpson, K.L. og Kamata, T. (Proe. World Symp. on Finfish Nutr. and Fishfeed Technology, Hamburg 20.-23. juni, 1978. Vol II. Berlin 1979, ss. 415-424) rapporterte om en studie angående farging av regnbueørret som sammenlignet astaxantin, astaxantinester og astacen. Astaxantin, astaxantinester og astacen ble ekstrahert fra rekekoagel. Fargestoffene ble oppløst i sildolje og tilsatt ørretforet. Det ble ikke skilt mellom kjøtt og skinn under analyseringen av fisken. Fisken som var blitt foret med astaxantinester hadde langt høyere samlede nivåer av astaxantin enn de andre. Dette indikerte at astaxantinester var mer effektivt til farging av regnbueørret. På samme symposium demonstrerte imidlertid også Torrissen, O. og Brækkan, O.R. (Proe. World Symp. on Finfish Nutr. and Fishfeed Technology, Hamburg 20.-23. juni, 1978. Vol II. Berlin 1979, ss. 377-382) at astaxantin ble inkorporert i kjøttet på regnbueørret. Disse forfatterne fant at astaxantin ble inkorporert mer effektivt i kjøttet enn diestere og monoestere renset fra kopepode, Calanus finmarchicus.
Ifølge O.J. Torrissen et al., Reviews in Aquatic Sciences, vol. 1, (1989) ss. 209-225 (dvs.: Foss, P. et al., Aquaculture, vol. 65, (1987), p. 293 og Storebakken, T. et al., Aquaculture, vol. 65, (1987), p. 279) ser det ut til at syntetisk astaxantindiester (dvs. astaxantindipalmitat) ikke absorberes like lett som fritt astaxantin verken i regnbueørret, sjøørret eller atlantisk laks.
Hos krepsdyr forefinnes en relativt stor del av astaxantinet i esterform. Fargestoffet absorberes imidlertid lettere enn man skulle vente ut fra nivået av fritt astaxantin. Dette forklares hos O.J. Torrissen et al., Reviews in Aquatic Sciences, vol. 1, (1989) ss. 209-225 tentativt med andre, ikke-identifiserte forbindelser hos krepsdyr som kan bidra til økt absorpsjon.
For å oppsummere: siden astaxantinabsorpsjonen i fiskens tarm antas å involvere fritt astaxantin (dvs. diol), antas det så langt i hovedsak at foring med estere vil gi lavere biologisk absorpsjon enn foring med fritt astaxantin. Dette støttes av eksperimenter med astaxantindipalmitat.
Det er kjent at astaxantin som forefinnes som diester er mer stabilt enn fritt astaxantin (Omara-Alwala, T.R. et al., J. Agric. Food Chem., vol. 33 (1985), p. 260 og Arai, S. et al., Aquaculture, vol. 66 (1987), p. 255).
I litteraturen er dipalmitat den diesteren som er mest inngående studert, og det rapporteres at den gir mindre farging enn diol (Torrissen, O. og Brækkan, O.R.; Proe. World Symp. on Finfish Nutr. and Fishfeed Technology, Hamburg 20.-23. juni 1978. Vol II. Berlin 1979, ss. 377-382, Storebakken, T. et al., Aquaculture, vol. 65 (1987) p. 279, Foss, P. et al., Aquaculture vol. 65 (1987), p. 293, Torrissen, O.J. et al., CRC Crit. Rev. Aqua. Sei. vol. 1 (1989), p. 209). Dette forklares med en lav grad av hydrolyse i diesteren.
Vi har vist at ved å bruke en kommersiell lipase ( Candida rugosa), hydrolyserte dipalmitatet etter 42 timer til 40 % fritt astaxantin. Vi syntetiserte flere andre diestere for å studere om disse hydrolyserte raskere enn dipalmitatet. Eksempel 1 viser at under samme eksperimentelle forhold hydrolyserte diesteren med elaidinsyre (trans-C18:1) i høyere grad (73 %), mens en kortkjedet fettsyre (C10:0) hydrolyserte noe saktere, og en diester fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer som omfattet omkring 50 % EPA (alle cis C20:5 n3) og omkring 35 % DHA (alle cis C22:6 n3) (totalt mer enn 90 % omega-3-fettsyrer)
(EPA+DHA) hydrolyserte til fritt astaxantin på under halvparten av tiden for dipalmitatet.
For å verifisere hydrolysedataene for disse astaxantindiesterne som ble oppnådd ved å bruke den kommersielle lipasen, ble det utført et lignende eksperiment der man brukte enzym isolert fra tarmen i atlantisk laks. Eksperimentet gav overraskende nok motsatte data i forhold til de dataene man fikk i eksperimentet der det ble benyttet kommersiell lipase; dvs. at EPA+DHA-diesteren hydrolyserte raskest mens dielaidatet og dipalmitatet hydrolyserte saktest (se eksempel 2). Dermed fant oppfinnerne svært overraskende at hvis astaxantin esterifisert med et konsentrat av flerumettede omega-3-fettsyrer hydrolyseres med enzym fra lakseinnvoller, oppnås en overraskende rask hydrolyse til fritt astaxantin sammenlignet med dipalmitat. Overraskende nok ble også diester med den kortkjedede fettsyren (C10:0) hydrolysert mye raskere enn dipalmitatet, selv om hydrolysehastigheten var signifikant lavere enn hydrolysen av EPA+DHA-diesteren.
Basert på disse overraskende dataene, har de aktuelle oppfinnerne funnet en astaxantindiester med EPA+DHA som sannsynligvis hydrolyserer raskere til fritt astaxantin ved foring til laks, og som dermed er effektiv som fargestoff for laks. I eksempel 3 blir det gjennom foringseksperimenter vist at denne påstanden er riktig. På samme måte har oppfinnerne funnet at astaxantindiester med kortkjedete fettsyrer vil være egnet som et fargestoff med god stabilitet og høyt potensial for farging av laksefisker.
Oppfinnerne fant dessuten overraskende at EPA+DHA-diesteren omfattet akseptable stabilitetsegenskaper for bruk i industrielt fremstilt for uten sammensetning med gelatin eller stivelse (se eksempel 3). Dette var ikke forventet, fordi flerumettede omega-3-fettsyrer er ustabile forbindelser.
I eksempel 3 ble farging av laks med EPA+DHA-diesteren sammenlignet med farging med et handelsprodukt med fritt astaxantin (Carophyll Pink, Roche). Man fant svært overraskende at biotilgjengeligheten målt etter astaxantinopptak i laksefilet var 41 % høyere i fisk foret med EPA+DHA-diester enn i fisk foret med det kommersielle fargestoffet. Foring med denne astaxantindiesteren gir altså overraskende større biologisk absorpsjon enn fritt astaxantin.
Det er et hovedformål med oppfinnelsen å frembringe et fargestoff for for til laksefisker som er mer stabilt og biologisk effektivt enn fritt astaxantin og kommersielle fargestoffer for laksefisker.
Et annet formål med denne oppfinnelsen er å frembringe et fargestoff som kan tilsettes foret i mindre mengder enn tidligere kjente fargestoffer og fremdeles gi tilfredsstillende farging av kjøttet.
Fargestoffet i henhold til foreliggende oppfinnelse er en diester av astaxantin som er fremstilt ved omsetning av astaxantin med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre.
Dette og andre formål med oppfinnelsen blir oppnådd i henhold til de vedlagte patentkrav.
Oppfinnelsen er beskrevet nærmere ved hjelp av eksempler.
Eksempel 1
Diestere av astaxantin ble fremstilt med følgende fettsyrer: elaidinsyre (trans-C 18:1), palmitinsyre (C16:0), kaprinsyre (C10:0) og et konsentrat av omega-3-fettsyrer omfattende omkring 50 % eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og omkring 35 % dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3). De ulike diesterne ble først hydrolysert ved hjelp av en kommersiell lipase, Candida rugosa (Lipase AY, 30). Denne reaksjonen gav følgende resultater etter 42 timer ved romtemperatur:
Disse resultatene viser at diesteren med flerumettede fettsyrer hydrolyseres saktere enn tilsvarende diestere med mettede eller énumettede fettsyrer.
Basert på dette eksperimentet gir esterifisering med et omega-3-konsentrat saktere hydrolyse til fritt astaxantin, og man skulle derfor forvente lavere biologisk opptak enn i foringseksperimenter med astaxantindipalmitat som er beskrevet i litteraturen.
Eksempel 2
Et tilsvarende eksperiment som i eksempel 1 ble gjennomført med enzymer fra laksens tarmvæske. Tarmvæsken ble samlet opp slik det er beskrevet for torsk (Lie, 0. et al., Comp. Biochem. Physiol., 80B (3), (1985), ss. 447-450). Man kom frem til følgende resultater etter 45 timer ved romtemperatur:
Overraskende nok oppnådde man her en betydelig høyere omdannelse til fritt astaxantin fra EPA+DHA-diesteren enn fra de andre diesterne. Dielaidatet og dipalmitatet ble etter 45 timer hydrolysert i en grad av bare 1 %, mens didekanoatet ble hydrolysert i en grad av 6 % og EPA+DHA-diesteren i en grad av 25 %. Disse resultatene var helt uventet motsatt av resultatene i eksempel 1. Det er herved vist at høyere biologisk opptak enn i eksperimentet med astaxantindiestere som er beskrevet i litteraturen sannsynligvis vil oppnås ved foring med en astaxantindiester fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer, og også ved bruk av en astaxantindiester fremstilt med en kortkjedet fettsyre.
Eksempel 3
Diesteren fra eksempel 1 og 2 (30 mg/kg beregnet som fritt (dvs. uesterifisert) astaxantin) ble tilsatt pelletsen ved prøveproduksjon av fiskefor. Urea (2 % vekt i forhold til fiskeolje) ble tilsatt med vann under ekstrudering. Fargestoff og fett/olje ble tilsatt ved vakuumbelegging av den ekstruderte pelletsen. EPA+DHA-diesteren ble tilsatt sammen med fiskeoljen. 200 mg/kg askorbinsyre var tilsatt fiskeoljen. Etter produksjonen ble det funnet igjen et vektgjennomsnitt på 18,4 mg/kg i pelletsen (18,1 mg/kg som diester, og omkring 0,3 mg/kg som hydrolysert ester). Dette viser at EPA+DHA-diesteren overlever produksjonsprosessen i tilstrekkelig grad til å benyttes i praktisk foring av fisk. Det ble produsert flere satser av denne forsammensetningen. Detaljerte analytiske data gis i beregningen nedenfor.
Kommersielt astaxantin (Carophyll Pink, Roche, 30 mg/kg beregnet som fritt astaxantin) ble tilsatt fiskefor på samme måte som ovenfor. I dette kommersielle produktet er uesterifisert astaxantin finfordelt i et bindemiddel av gelatin og karbohydrater dekket av stivelse. Ethoxyquin og askorbylpalmitat tilsettes som antioksidanter. Prosessen og råmaterialene, inklusive ureatilsetningen, var identisk med den som er angitt ovenfor, bortsett fra at fiskeoljen ikke inneholdt askorbinsyre. Etter produksjonen ble det funnet igjen et vektgjennomsnitt på 25,0 mg/kg fritt astaxantin i pelletsen. Det ble produsert flere satser av denne forsammensetningen. Detaljerte analytiske data gis i beregningen nedenfor.
De to forsammensetningene ble gitt til laks. Før foring hadde fisken en gjennom-snittsvekt på 70 g. I beregningene som følger, har vi ikke tatt med fargestoff innholdet i fisken før foringen startet. Verdiene var identiske for begge gruppene, og de numeriske verdiene er så lave at de ikke vil være signifikante for konklusjonene.
Etter åtte måneder var gjennomsnittsvekten på 20 fisker i hver gruppe 1180 g for fisken som ble foret med astaxantindiester, og 1153 g for fisken som ble foret med kommersielt fargestoff. Det gjennomsnittlige astaxantininnholdet i fiskefileten var 3,34 mg/g for fisken som ble foret med diester og 3,23 mg/g for fisken som ble foret med kommersielt fargestoff. Hvis vi antar at fiskevekten bestod av 70 % muskler, har vi følgende gjennomsnittsverdier for astaxantininnholdet: Fisk foret med astaxantindiester: 1,180 kg/fisk x 0,70 x 3,34 mg/kg = 2,76 mg
Fisk foret med kommersielt astaxantin: 1,153 kg/fisk x 0,70 x 3,23 mg/kg = 2,61 mg
Fisken som er foret med astaxantindiester har fått følgende for:
Delt på det gjennomsnittlige antallet fisk som var med i studien, har hver fisk fått: 10669 mg/762 = 14,00 mg astaxantin.
Dette gir en biotilgjengelighet på 100 % x 2,76 mg/14,00 mg = 19. 7 %.
Fisken som ble foret med kommersielt astaxantin hadde fått følgende for:
Delt på det gjennomsnittlige antallet fisk som var med i studien, har hver fisk fått: 15601 mg/775 = 20,13 mg astaxantin.
Dette gir en biotilgjengelighet på 100 % x 2,61 mg/20,13 mg = 13. 0 %.
Foring med (EPA+DHA) diester gav dermed overraskende nok økt biologisk absorpsjon sammenlignet med fritt astaxantin.
Konsentratet av omega-3-fettsyrer som omfatter omkring 50 % eikosapentaensyre (EPA) og omkring 35 % dokosaheksaensyre (DHA) (til sammen mer enn 90 % omega-3-fettsyrer) som brukes i eksempel 3 for å fremstille astaxantindiesteren, er bare ett eksempel og skal ikke betraktes som begrensende for oppfinnelsen. En fagkyndig person vil forstå at andre konsentrater av omega-3-fettsyrer, f.eks. konsentrater som inneholder mindre enn 90 % omega-3-fettsyrer, kan brukes til å fremstille en astaxantindiester som gir samme resultater som de som er vist i eksemplene. Astaxantindiestere esterifisert med fettsyrer fra marine oljer som inneholder omega-3-fettsyrer eller som er fremstilt av konsentrater av omega-3-fettsyrer omfattende en total mengde EPA og DHA fra 18 til 100 %, fortrinnsvis fra 40 til 100 %, er dekket av denne oppfinnelsen. Mer presist dekkes astaxantindiestere fremstilt av konsentrater av omega-3-fettsyrer omfattende et EPA-innhold fra 8 til 98 %, fortrinnsvis fra 25 til 98 %, og et DHA-innhold fra 8 til 98 %, fortrinnsvis fra 15 til 98 %, av denne oppfinnelsen.
Eksempel 2 viser at en diester med en kortkjedet fettsyre med enzymer fra lakseinnvoller også gir raskere hydrolyse til fritt astaxantin enn en diester med palmitinsyre. En slik diester vil dermed også være egnet som fargestoff med høy stabilitet og bedre biologisk opptak enn kommersielle fargestoffsammensetninger. I eksempel 2 brukte vi kaprinsyre. Andre kortkjedete fettsyrer er fettsyrer med kjedelengde C1-C12. En fagkyndig person vil vite at disse syrene kan være både mettede og umettede.
En fagkyndig person vil videre se at den astaxantindiesteren som er oppfunnet kan stabiliseres på samme måte som kommersielle astaxantinfargestoffer, dvs. ved hjelp av gelatinbindemiddel. Mengden av gelatinbindemiddel i forhold til fargestoffmengden kan være lavere for det fargestoffet som er oppfunnet enn det som kreves for å stabilisere kommersielle fargestoffer. Alternativt eller i tillegg kan fargestoffet som er oppfunnet stabiliseres med antioksidanter og/eller med urea, som beskrevet i vår norske patentsøknad nr. 19983050.
For en fagkyndig person er det åpenbart at en fettsyrediester av astaxantin er mer fettløselig enn fritt astaxantin. Dette er selvsagt en fordel ved den foreliggende oppfinnelsen, fordi fargestoffet blir lettere å tilsette i fiskeforet, som er rikt på fett.
Astaxantin kan fremstilles fra mikrobielle kilder. Typiske eksempler på lovende mikrobielle astaxantinkilder er gjæren Phaffia rhodozyma og algen Haematococcus pluvialis. Phaffia rhodozyma har astaxantin i fri form, mens astaxantinet i Haematococcus pluvialis hovedsakelig forefinnes som diestere (87 %) (Johnson, E.A. og An., G-H. 1991. Astaxanthin from microbial sources. Crit. Rev. Biotechnol. 11 (4):297). For en fagkyndig person er det åpenbart at det med utgangspunkt i foreliggende oppfinnelse kan oppnås økt biotilgjengelighet for astaxantindiester fra mikrobielle kilder ved å velge mikrobiell stamme, og/eller ved foring med egnede fettsyrer eller forløpere for slike fettsyrer, eller ved å velge andre egnede gjæringsforhold, slik at astaxantindiesteren som produseres inneholder omega-3-fettsyrer og/eller kortkjedete fettsyrer.
Claims (14)
1. Fargestoff karakterisert ved at det består av en diester av astaxantin fremstilt ved omsetning av astaxantin med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre.
2. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en total mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og/eller dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 18 til 100 %.
3. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en total mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og/eller dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 40 til 100 %.
4. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) fra 8 til 98 % og/eller en mengde dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 8 til 98 %.
5. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) fra 25 til 98 % og/eller en mengde dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 15 til 98%.
6. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter omkring 50 % eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og omkring 35 % dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3).
7. For til laksefisker som omfatter 25-70 vektprosent av proteiner, 5-60 vektprosent av lipider og 0-40 vektprosent av karbohydrater, og fargestoff i kombinasjon med 0-15 vektprosent av en eller flere tilleggskomponenter; som fyllstoffer, bindemidler, konserveringsmidler, vitaminer og mineraler, karakterisert ved at fargestoffet er en diester av astaxantin fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre.
8. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en total mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og/eller dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 18 til 100 %.
9. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en total mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og/eller dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 40 til 100 %.
10. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) fra 8 til 98 % og/eller en mengde dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 8 til 98 %.
11. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) fra 25 til 98 % og/eller en mengde dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 15 til 98%.
12. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter omkring 50 % eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og omkring 35 % dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3).
13. Bruk av en diester av astaxantin fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre for farging av laksefisker.
14. Bruk av en diester av astaxantin fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre som fargestoff i for til laksefisker.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO991857A NO309386B1 (no) | 1999-04-19 | 1999-04-19 | Pigment |
US09/959,238 US6709688B1 (en) | 1999-04-19 | 2000-04-17 | Pigment |
CA002369800A CA2369800A1 (en) | 1999-04-19 | 2000-04-17 | Pigment |
RU2001130983/04A RU2237072C2 (ru) | 1999-04-19 | 2000-04-17 | Пигмент |
PCT/NO2000/000129 WO2000062625A1 (en) | 1999-04-19 | 2000-04-17 | Pigment |
EP00921189A EP1171002A1 (en) | 1999-04-19 | 2000-04-17 | Pigment |
CN00809058A CN1355675A (zh) | 1999-04-19 | 2000-04-17 | 色素 |
AU41532/00A AU759161B2 (en) | 1999-04-19 | 2000-04-17 | Pigment |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO991857A NO309386B1 (no) | 1999-04-19 | 1999-04-19 | Pigment |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO991857D0 NO991857D0 (no) | 1999-04-19 |
NO991857L NO991857L (no) | 2000-10-20 |
NO309386B1 true NO309386B1 (no) | 2001-01-22 |
Family
ID=19903216
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO991857A NO309386B1 (no) | 1999-04-19 | 1999-04-19 | Pigment |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6709688B1 (no) |
EP (1) | EP1171002A1 (no) |
CN (1) | CN1355675A (no) |
AU (1) | AU759161B2 (no) |
CA (1) | CA2369800A1 (no) |
NO (1) | NO309386B1 (no) |
RU (1) | RU2237072C2 (no) |
WO (1) | WO2000062625A1 (no) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO20013354L (no) * | 2001-07-06 | 2003-01-07 | Norsk Hydro As | Vekstfremmende middel |
NO315004B1 (no) * | 2001-11-07 | 2003-06-23 | Norsk Hydro As | Pigment |
ES2297125T5 (es) * | 2002-02-06 | 2013-07-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Ésteres de astaxantina |
SG150385A1 (en) * | 2002-04-30 | 2009-03-30 | Suntory Ltd | Astaxanthin medium-chain fatty acid ester, production method of the same, and composition comprising the same |
EP1563081A4 (en) | 2002-10-25 | 2005-10-26 | PROCESS FOR PRODUCING ESTERIFIED ASTAXANTHIN FROM ESTERIFIED ZEAXANTHINE | |
GB0501365D0 (en) | 2005-01-21 | 2005-03-02 | Promar As | Compositions |
EP1866428A2 (en) * | 2005-03-18 | 2007-12-19 | Microbia, Inc. | Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi |
EP2266419A1 (en) * | 2005-05-23 | 2010-12-29 | Phares Drug Delivery AG | Direct dissolution of carotenoids in edible oils and fats |
ES2304835B1 (es) * | 2005-12-29 | 2009-10-23 | Universidad De Las Palmas De Gran Canaria | Pienso y procedimiento de alimentacion para peces de piel color rosado-rojiza procedentes de la acuicultura, para obtener en los mismos una coloracion y apariencia externa semejante a dichos organismos cuando son obtenidos directamente del mar mediante pesca extractiva. |
US8691555B2 (en) | 2006-09-28 | 2014-04-08 | Dsm Ip Assests B.V. | Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi |
WO2009112506A1 (en) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel use of carotenoid (ester)s |
US9629820B2 (en) | 2012-12-24 | 2017-04-25 | Qualitas Health, Ltd. | Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations |
US10123986B2 (en) | 2012-12-24 | 2018-11-13 | Qualitas Health, Ltd. | Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations |
CN103820223B (zh) * | 2014-03-03 | 2015-12-09 | 山东师范大学 | 富含饱和和富含不饱和脂肪酸的南极磷虾虾青素二酯的分离方法 |
CN104171368B (zh) * | 2014-07-04 | 2017-10-24 | 中国水产科学研究院珠江水产研究所 | 一种促进鱼类对着色饲料吸收利用的添加剂 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6054647A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-03-29 | Riken Vitamin Co Ltd | マダイ用餌料組成物 |
DK199887D0 (da) * | 1987-04-15 | 1987-04-15 | Danisco Bioteknologi As | Gaerstamme |
GB8729751D0 (en) * | 1987-12-21 | 1988-02-03 | Norsk Hydro As | Feed additive & feed containing such additive |
US4871551A (en) * | 1988-02-08 | 1989-10-03 | Microbio Resources, Inc. | Pigmentation supplements for animal feed compositions |
JPH01202261A (ja) * | 1988-02-09 | 1989-08-15 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 赤色魚用餌料と赤色魚の養殖方法 |
JPH01218593A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-31 | Agency Of Ind Science & Technol | 脂肪酸エステルの合成法 |
JP3100139B2 (ja) * | 1989-08-29 | 2000-10-16 | 日本食品化工株式会社 | 飲食物などの製造方法 |
JPH07300421A (ja) * | 1994-04-28 | 1995-11-14 | Itano Reitou Kk | 抗炎症剤 |
NO944028D0 (no) * | 1994-10-21 | 1994-10-21 | Norsk Hydro As | For, og metode for å bedre saltvannstoleranse hos oppdrettsfisk |
JPH09124470A (ja) * | 1995-10-26 | 1997-05-13 | Suntory Ltd | 抗ストレス組成物 |
SE506191C2 (sv) * | 1996-03-27 | 1997-11-17 | Astacarotene Ab | Medel och sätt för att öka produktionen av/hos däggdjur |
US5959138A (en) * | 1997-11-25 | 1999-09-28 | Industrial Organica S.A. De C.V. | Short chain diesters and process for making the same |
US6579714B1 (en) * | 1999-09-29 | 2003-06-17 | Micro Gaia Co., Ltd. | Method of culturing algae capable of producing phototrophic pigments, highly unsaturated fatty acids, or polysaccharides at high concentration |
US20020110604A1 (en) * | 2000-08-11 | 2002-08-15 | Ashni Naturaceuticals, Inc. | Composition exhibiting synergistic antioxidant activity |
-
1999
- 1999-04-19 NO NO991857A patent/NO309386B1/no unknown
-
2000
- 2000-04-17 CN CN00809058A patent/CN1355675A/zh active Pending
- 2000-04-17 EP EP00921189A patent/EP1171002A1/en not_active Withdrawn
- 2000-04-17 AU AU41532/00A patent/AU759161B2/en not_active Ceased
- 2000-04-17 US US09/959,238 patent/US6709688B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-17 CA CA002369800A patent/CA2369800A1/en not_active Abandoned
- 2000-04-17 WO PCT/NO2000/000129 patent/WO2000062625A1/en not_active Application Discontinuation
- 2000-04-17 RU RU2001130983/04A patent/RU2237072C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2000062625A1 (en) | 2000-10-26 |
CN1355675A (zh) | 2002-06-26 |
EP1171002A1 (en) | 2002-01-16 |
AU4153200A (en) | 2000-11-02 |
NO991857D0 (no) | 1999-04-19 |
RU2237072C2 (ru) | 2004-09-27 |
US6709688B1 (en) | 2004-03-23 |
CA2369800A1 (en) | 2000-10-26 |
AU759161B2 (en) | 2003-04-10 |
NO991857L (no) | 2000-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO309386B1 (no) | Pigment | |
EP0304819B1 (en) | Animal feed supplement | |
KR20120085240A (ko) | 어류 사료에서 합성 첨가제를 대체하는 천연 및 지속 가능 해조류 배합 | |
WO2017055169A1 (en) | Supplement material for use in pet food | |
US20080216756A1 (en) | Method Of Cultivating Animals To Develop A Desired Color And To Increase Their Rate Of Growth | |
Kaur et al. | Effects of Antarctic krill products on feed intake, growth performance, fillet quality, and health in salmonids | |
Schafberg et al. | Impact of processing on the antioxidant activity of a microorganism-enriched fish feed and subsequent quality effects on fillets of rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) | |
Torres et al. | Practical approach to the use of microalgae in aquaculture feeds | |
Cerezal-Mezquita et al. | Physical-chemical characteristics of “Red Meal”, a novel non-defatted additive in the fish feed from cracked biomass of Haematococcus pluvialis | |
JP3388097B2 (ja) | 養殖魚用飼料添加剤及び養殖魚用飼料 | |
EP1442083B1 (en) | Pigment | |
CA2453004A1 (en) | The use of diesters of astaxanthin for enhancing the growth of farmed fish | |
Britton | Occurrence and metabolism of carotenoid esters in marine organisms | |
NO329928B1 (no) | Framgangsmate for forbedret pigmentering av fiskekjott. | |
Ivan et al. | Analysis on the use of new ingredients in trout feed. | |
Davies | Physiological assessment of natural pigmenting carotenoid sources for salmonid fish: current research and future perspectives. | |
Balfry et al. | THE INFLUENCE OF ALTERNATE SUPPLEMENTAL DIETARY LIPIDS ON THE GROWTH AND HEALTH OF ATLANTIC SLAMON IN SEAWATER | |
JPH0463552A (ja) | 養殖動物の体色又は肉色改善用組成物及び動物の養殖方法 | |
AU2002311695A1 (en) | The use of diesters of astaxanthin for enhancing the growth of farmed fish | |
KR20010017636A (ko) | 천연항산화제 아스타산친 함유 계란의 제조방법 | |
AU2002334449A1 (en) | Pigment |