NO174232B - Anvendelse av 1,2,4-triazindioner for fremstilling av midler mot fiskeparasitter - Google Patents
Anvendelse av 1,2,4-triazindioner for fremstilling av midler mot fiskeparasitter Download PDFInfo
- Publication number
- NO174232B NO174232B NO892891A NO892891A NO174232B NO 174232 B NO174232 B NO 174232B NO 892891 A NO892891 A NO 892891A NO 892891 A NO892891 A NO 892891A NO 174232 B NO174232 B NO 174232B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- stands
- formula
- compounds
- triazine
- fish
- Prior art date
Links
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 title claims abstract description 26
- 244000045947 parasite Species 0.000 title claims abstract description 15
- SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 6-azauracil Chemical compound O=C1C=NNC(=O)N1 SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 10
- -1 alklnyl Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Polymers FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVLPHRVNPQLZID-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-4-chlorothiophen-2-yl]-1H-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound ClC=1C(=C(SC=1)C1=NC(NC(N1)=O)=O)C=1OC2=C(N=1)C=CC=C2 VVLPHRVNPQLZID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000252087 Anguilla japonica Species 0.000 description 2
- 241000252073 Anguilliformes Species 0.000 description 2
- 241000238017 Astacoidea Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723298 Dicentrarchus labrax Species 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 241001494191 Myxobolus Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 2
- FEOHYDSNGHIXOM-WLDMJGECSA-N (3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)-2-methyloxane-2,4,5-triol Chemical compound CC1(O)[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO FEOHYDSNGHIXOM-WLDMJGECSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- ICETWLGKJXCIDX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3-thiazole Chemical compound ClC1=CSC(Cl)=N1 ICETWLGKJXCIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDZGJGWDGLHVNK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=C(Cl)C=C2SC(Cl)=NC2=C1 QDZGJGWDGLHVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCSSCCNATAHVMY-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=C(Cl)C=C1N1C(=O)NC(=O)C=N1 ZCSSCCNATAHVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPLCFKNBJVIZCM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1C(=O)NC(=O)C=N1 FPLCFKNBJVIZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTSAOFSUAWJFBH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)phenyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C=NN1C(C=C1)=CC=C1OC1=NC2=CC=CC=C2S1 ZTSAOFSUAWJFBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPNSJXMIKIHEKM-UHFFFAOYSA-N 6-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound OC1=NC(O)=NC(C=2C(=CC=CC=2)O)=N1 IPNSJXMIKIHEKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000239241 Amphipoda Species 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N Arginine Chemical compound OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000239267 Arguloida Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000239265 Branchiura <Crustacea> Species 0.000 description 1
- 241001609030 Brosme brosme Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000276694 Carangidae Species 0.000 description 1
- 241001222696 Caryophyllaeus laticeps Species 0.000 description 1
- 241001185735 Chilodonella cyprini Species 0.000 description 1
- 241000223782 Ciliophora Species 0.000 description 1
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 1
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 description 1
- 241000239250 Copepoda Species 0.000 description 1
- 241001262815 Dactylogyrus Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001137876 Diphyllobothrium Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000331520 Diplozoon Species 0.000 description 1
- 241000011458 Epistylis Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920000926 Galactomannan Polymers 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241001508494 Glugea Species 0.000 description 1
- 241001523601 Gyrodactylus Species 0.000 description 1
- 241001645336 Gyrodactylus arcuatus Species 0.000 description 1
- 241001011968 Hoferellus Species 0.000 description 1
- 241000248482 Ichthyophthirius multifiliis Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000442132 Lactarius lactarius Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001524040 Monogenea Species 0.000 description 1
- 241001502129 Mullus Species 0.000 description 1
- 241001494190 Myxidium Species 0.000 description 1
- 241001494182 Myxosporea Species 0.000 description 1
- 241001494184 Myxozoa Species 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical class O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001282110 Pagrus major Species 0.000 description 1
- 241000238127 Pagurus Species 0.000 description 1
- 241001222612 Phyllobothrium Species 0.000 description 1
- 241001364006 Plagioscion Species 0.000 description 1
- 241000269908 Platichthys flesus Species 0.000 description 1
- 241000242594 Platyhelminthes Species 0.000 description 1
- 241001600434 Plectroglyphidodon lacrymatus Species 0.000 description 1
- 241001492488 Pleistophora Species 0.000 description 1
- 241000269907 Pleuronectes platessa Species 0.000 description 1
- 241000269980 Pleuronectidae Species 0.000 description 1
- 241001098054 Pollachius pollachius Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000521939 Proteocephalus Species 0.000 description 1
- 241000216893 Pseudodactylogyrus Species 0.000 description 1
- 241001137874 Pseudophyllidea Species 0.000 description 1
- 241000231739 Rutilus rutilus Species 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 241000269796 Seriola quinqueradiata Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000269809 Sparus aurata Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000556740 Tetraphyllidea Species 0.000 description 1
- 241001248640 Thelohania Species 0.000 description 1
- 241000276707 Tilapia Species 0.000 description 1
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 1
- 241001500087 Trichodina Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000545760 Unio Species 0.000 description 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 241001233037 catfish Species 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000911 decarboxylating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N ethyl iso-butyl ketone Natural products CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOGVWWWGVFXGF-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-cyanoacetyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)CC#N HSOGVWWWGVFXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUPHQTQYIUIJSY-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[2-[cyano-(4-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]acetyl]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)C=NN(C#N)C1=CC=C(O)C=C1 IUPHQTQYIUIJSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N lysine Chemical compound NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001420 substituted heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- BFGQTWYXWNCTSX-UHFFFAOYSA-N triazine-4,5-dione Chemical class O=C1C=NN=NC1=O BFGQTWYXWNCTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
- C07C271/64—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylcarbamates
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/4805—Shape
- H01L2224/4809—Loop shape
- H01L2224/48091—Arched
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/481—Disposition
- H01L2224/48151—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/48221—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/48245—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
- H01L2224/48247—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic connecting the wire to a bond pad of the item
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/15—Details of package parts other than the semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/181—Encapsulation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Det er beskrevet substituerte 1,2,4-triazindioner med generell formel (I). hvori. Rstår for aromatiske eller via karbonatom bundede heteroaromatlske rester som eventuelt er substituerte ,. X står for 0, S, SO, SOeller. rstår for en eller flere, like eller forskjellige rester fra gruppen hydrogen, halogen, nltro, alkyl,. alkoksy, halogenalkyl, halogenalkoksy,. Rstår for hydrogen, eventuelt substituert alkyl,. alkenyl, alklnyl, aralkyl,. samt salter derav med baser.Disse forbindelsene er nyttige for bekjempelse av fiskeparasitter.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelsen av 1,2,4-triazindioner samt deres salter med baser for fremstilling av midler mot fiskeparasitter, spesielt mot parasitære protozoer (encellede dyr) og metazoer (flercellede dyr).
Til protozoene og metazoene hører klasser som er vidt utbredt som parasitter hos fisk. Ved massedyrehold i store oppdrettsanlegg utgjør de et alvorlig problem, idet et angrep raskt kan spre seg over hele bestanden. Spesielt ved unge og sensible fisk utgjør disse parasittene et stort problem for oppdrettsnæringen og fører til betydelige tap.
Parasitære protozoer og metazoer fester seg tildels på huden og skjellene hos fiskene og forårsaker derved skader på huden hvorigjennom fiskene blir mottagelige for infeksjoner forårsaket av bakterier, virus eller sopp. De er dessuten bærere av virusinfeksjoner. Parasitære protozoer og metazoer angriper tildels også de indre organene hos fisken (f.eks. tarm, knoker) og fører til sammenvoksninger eller til død hos fiskene.
Det er bare kjent få midler for bekjempelse av parasitære protozoer og metazoer. Disse virker imidlertid ikke alltid helt tilfredsstillende. Videre har de for det meste et meget trangt virkningsspektrum mot bestemte parasitter. Mot andre parasitter, f.eks. myxozoer eller mikrosporider mangler virksomme midler fullstendig.
Foreliggende oppfinnelse omfatter følgelig anvendelse av 1,2,4-triazindioner med formel (I)
hvori X står for 0 eller
R<1> står for tiazolyl, benztiazolyl, benzoksazolyl eller >
fenyl,
som alle eventuelt er substituert med C^_4-alkyl; C1-4-halogenalkyl, halogen, nitro, CN, C^_4~alkoksy, C1-4-■
halogenalkoksy, C^_4-alkyltio eller C^_4~halogenalkyltio, R<2> står for en eller flere rester fra gruppen hydrogen eller: halogen eller C^_4-alkyl,
samt deres salter med baser for fremstilling av midler mot fiskeparasitter.
Triazindionene er tildels kjente fra EP-OS 170 316, hhv. er' gjenstand for EP-OS 330 041.
Substituerte 1,2,4-triazindioner med generell formel (I) hvori X står for 0 eller ■
R<1> står for tiazolyl, benztiazolyl, benzoksazolyl eller fenyl,
som alle eventuelt er substituert med C^_4~alkyl, £±- 4-halogenalkyl, halogen, nitro, CN, C1_4-<a>lkoksy, C]__4-halogenalkoksy, C1_4-alkyltio eller C1_4-halogenalkyltio, R<2> står for en eller flere rester fra gruppen hydrogen eller halogen eller Ci_4-alkyl,
kan fremstilles ved at man omsetter forbindelser med formel
(II)
hvori
X står for 0,
R<2> har den ovenfor angitte betydningen,
med forbindelser med formel (III)
hvori
R<1> har den ovenfor angitte betydningen og
A står for restene halogen, 0-S02-alkyl, -0-SC>2-halogenalkyl, -0-S02-aryl, -S-alkyl.
Forbindelsene med formel (II)
hvori
X står for 0 og
R<2> har den ovenfor angitte betydningen,
er nye og oppnås ved at man ved oppvarming dekarboksylerer forbindelser med formel (V)
hvori
X og R<2> har den ovenfor angitte betydningen.
Forbindelsene med formel (V)
hvori X står for 0 og i R2 har den ovenfor angitte betydningen er nye og oppnås ved at man oppvarmer forbindelser med formel (<VI>)
hvori
X og R<2> har den ovenfor angitte betydningen,
R<4> står for restene -CN,
R° står for eventuelt substituert alkyl eller aryl, i nærvær av vandige syrer.
Forbindelsene med formel (VI)
hvori
X, R<2> og R<4> har den ovenfor angitte betydningen,
er nye og oppnås ved at man oppvarmer forbindelser med formel
(VII)
hvori
X, R<2> og R<4> har den ovenfor angitte betydningen, og R<6> står for alkyl eller eventuelt substituert aryl, R<7> står for hydrogen eller eventuelt substituert
i nærvær av baser. Forbindelsene med formel (VII)
hvori
X, R<2>, R<4>, R<6> og R<7> har den ovenfor angitte betydningen og for det tilfellet at R<7> står for E, kan R<2> i tillegg stå for hydrogen,
er nye og oppnås ved at man først diazoterer forbindelser med formel (VIII)
hvori
X og R<2>, R<7> har den ovenfor angitte betydningen, med alkalinitritt i nærvær av vandige mineralsyrer og deretter omsetter med forbindelser av formelen (IX)
hvori
R<4> og R^ har den ovenfor angitte betydningen.
Spesielt foretrukket er anvendelsen av forbindelser med formel (I), hvori
X står for 0,
R<1> står for eventuelt med klor eller metyl eller trifluormetyl substituert tiazolyl eller benztiazolyl, R<2> står for en eller flere rester fra gruppen hydrogen, , metyl
I
eller klor.
Spesielt foretrukket er videre anvendelsen av forbindelser med formel (I), hvori
X står for
R<1> står for eventuelt med klor, metyl, trifluormetyl substituert fenyl,
R<2> står for en eller flere like eller forskjellige rester fra gruppen hydrogen, klor, metyl.
• i Spesielt skal nevnes: 2-klor-a-( 4-klorfenyl)-4-(4,5-dihydro-3,5-diokso-i,2,4-triazin-2(3H)-yl)-fenylacetonitril og 2 ,6-diklor-cx-(4 -klor f enyl )-4-( 4 , 5-dihydro-3 ,5-diokso-l ,2,4-triazin-2(3H)-yl)-fenylacetonitril.
Som enkeltforbindelser skal videre nevnes:
Videre skal følgende forbindelser nevnes:
Dersom man ved fremgangsmåten omtalt ovenfor som forbindelse II anvender 2-(3,5-dikloro-4-hydroksyfenyl)-l,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion og som forbindelse med formel III 2,6-diklorbenztiazol så kan fremgangsmåten beskrives ved følgende i formel skjema.
Forbindelser med formel II,
hvori
R<2> står for hydrogen er kjente (J. Slouka, Acta Unio Palacki Olomuk, Fac. Rerum. Nat. 1984 (Chem 23), 39-45; CA. 102 203946c ).
Forbindelser med formel II hvori R<2> står for andre rester enn hydrogen er nye.
Spesielt skal nevnes forbindelser med formel II, hvori R<2> har de betydningene som er angitt som foretrukne ved forbindelsene med formel I.
Enkeltvis kan følgende nye forbindelser med formel II nevnes.
De substituerte heterocykliske forbindelsene med formel III 1 er kjente eller kan fremstilles analogt kjente fremgangsmåter : (Beilstein bind 27; Katrizky og Rees, Comprehensive Het. Chem. Col. 6 1984).
De har de betydningene som ovenfor er angitt som foretrukne; ved forbindelsene med formel I. Enkeltvis kan følgende forbindelser med formel III nevnes.
Reaksjonen gjennomføres fortrinnsvis under anvendelse av; fortynningsmidler. i
Som fortynningsmiddel kommer praktisk talt alle inerte organiske oppløsningsmidler på tale. Hertil hører fortrinnsvis alifatiske og aromatiske, eventuelt halogenerte hydrokarboner, bensin, ligroin, benzen, toluen, xylen, metylenklorid, etylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorbenzen og o-diklorbenzen, etere som dietyl- og dibutyleter, glykol-dimetyleter og diglykoldimetyleter, tetrahydrofuran og dioksan, ketoner som aceton, metyl-, etyl-, metyl-isopropyl-og metyl-isobutyl-keton, estere som eddiksyremetylester og-etylester, nitriler som f.eks. acetonitril og propionitril, amider som f.eks. dimetylformamid, dimetylacetamid og N-metyl-pyrrolidon samt dimetylsulfoksyd, tetrametylensulfon og heksametylfosforsyretriamid.
Reaksjonen gjennomføres i nærvær av uorganiske eller organiske syreakseptorer.
Som sådanne skal f.eks. følgende nevnes: Alkalimetallhydroksyder som f.eks. natrium- og kaliumhydrok-syd, jordalkalihydroksyder som f.eks. kalsiumhydroksyd, alkalikarbonater og -alkoholater som natrium- og kaliumkarbonat, natrium- og kaliummetylat hhv. -etylat, videre alifatiske, aromatiske eller heterocykliske aminer, eksempel-vis trietylamin, pyridin, 1,5-diazabicyklo-[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-diazabicyklo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) og 1,4-diazabicyklo-[2,2,2]-oktan (DABCO ).
Omsetningen foregår ved temperaturer mellom 50 og 200°C, fortrinnsvis mellom 80 og 160°C ved normaltrykk eller forhøyet trykk. Det arbeides fortrinnsvis ved normaltrykk.
Fremgangsmåten gjennomføres ved at ekvimolare mengder av forbindelsene med formel II og III blandes i et av de angitte fortynningsmidlene og oppvarmes. Etter avsluttet omsetning surgjøres reaksjonsblandingen med fortynnet uorganisk syre
(f.eks. saltsyre) og det dannede bunnfallet frafiltreres, vaskes og tørkes.
Det var kjent, at 1,2,4-triazindioner med formelen (I), hvori
X står for
R<1> står for fenyl,
var anvendbare for bekjempelse av coccidier på pattedyr og fjærfe. Også for de fremdeles ikke kjente forbindelsene med formel (I) angis denne virkningen. Ut over dette var det ikke kjent at forbindelsene med formel (I) kunne anvendes for å bekjempe parasitter hos fisk.
Til parasittene hos fisk hører fra underklassen av protozoer spesies fra stammen ciliata, f.eks. ichthyophthirius multifiliis, chilodonella cyprini, Trichodina spp. , Glossatella spp., Epistylis spp. fra stammen Myxosporidia, f.eks. Myxosoma cerebralis, Myxidium spp., Myxobolus spp., Heneguya spp., Hoferellus spp., fra klassen av Mikrosporidia f.eks. Glugea spp., Thelohania spp., Pleistophora spp., fra stammen Plathelminther: Trematoder; Monogenea f.eks. Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Pseudodactylogyrus spp., Diplozoon spp., Cestoder, f.eks. fra gruppen av Caryphyllidea (f.eks. Caryophyllaeus laticeps), Pseudophyllidea (f.eks. Diphyllobothrium spp.), Tetraphyllidea (f.eks. Phyllobothrium spp.) og Protocephalida (f.eks. typen fra slekten Proteocephalus) og fra stammen Arthropoda forskjellige parasittiske Gustaceer, spesielt fra underklassen Branchiura (fiskelus) og Copepoda (årefotkreps) samt ordenen av Isopoda (tusenbein) og Amphipoda (loppe-kreps).
Til fiskene hører nytte-, oppdretts-, akvarium- og prydfisk av alle alderstrinn som lever i ferskvann og saltvann. Til nytte- og oppdrettsfiskene hører f.eks. karper, ål, ørret, hvitfisk, laks, brosme, mort, raufjæring, årbuk, flyndre, rødspette, helleflyndre, Japanese yellowtail (Seriola quinqueradiata), japansk ål (Anguilla Japonica), Red Seabream (Pagurus major), havabbor (Dicentrarchus labrax), multefisk (Mugilus cephalus), Pompano, flekkpagell (Sparus auratus), Tilapia spp., Chichlider-arter som f.eks. Plagioscion, steinbitt. Spesielt egnet er midlet ifølge oppfinnelsen for behandling av fiskeyngel, f.eks. karper av kroppslengde 2-4 cm. Meget godt egnet er midlet også for gjøål.
Behandlingen av fiskene foregår enten oralt, f.eks. via foret eller ved korttidsbehandling, "medisinske bad" hvori fiskene settes inn og hvori de holdes i et visst tidsrom (minutter til flere timer), f.eks. ved omplassering fra et oppdretts-basseng til et annet.
Det kan imidlertid også foregå en forbigående eller varig behandling av fiskenes livsrom (f.eks. hele oppdrettsanlegg, akvarier, tanker eller bassenger), hvori fiskene holdes.
Det virksomme stoffet administreres i preparater som er tilpasset anvendelsen.
Preparater for oral anvendelse er pulvere, granulater, oppløsninger, emulsjons- eller suspensjonskonsentrater som anvendes som fortilsetning blandet homogent med foret.
Preparatene fremstilles på i og for seg kjent måte ved at man blander det virksomme stoffet med faste eller flytende bærerstoffer, eventuelt under tilsats av ytterligere virksomme stoffer samt emulgerings- eller dispergeringsmid-ler, oppløsningsformidlere, fargestoffer, antioksydanter, konserveringsmidler.
Til de faste bærerstoffene hører f.eks. naturlige steinmel som kaolin, aluminiumoksyd, talkum, kritt, diatomejord, organiske bærerstoffer som sukker, rørsukker, melkesukker, druesukker, kornprodukter som kornmel eller -avfall, stivelse, dyrerne1, cellulose, melkepulver, uorganiske bærerstoffer som koksalt, karbonater som kalsiumkarbonat, hydrogenkarbonater, aluminiumoksyder, kiselsyre, silikater.
Til de flytende bærerstoffer og oppløsningsformidlerne hører: vann, alkoholer som etanol, isopropanol, glykoler som etylenglykol, propylenglykol, polyetylenglykoler, polypropy-lenglykoler og deres kopolymerer, glyserol, aromatiske alkoholer som benzylalkohol, fenyletanol, fenoksyetanol, estere som eddikester, butylacetat, benzylbenzoat, etere som alkylenglykolalkyleter som dipropylenglykolmonometyleter, dietylenglykolmonobutyleter, ketoner som aceton, metyletylketon, aromatiske og/eller alifatiske hydrokarboner, vegeta-bilske eller syntetiske oljer, DMF, DMSO, dimetylacetamid, N-metylpyrrolidon, 2-dimetyl-4-oksymetylen-l,3-dioksalon.
Til dispergerings- og emuleringsmidlene hører: ikke-ionogene tensider som polyoksyetylert risinusolje, polyoksyetylert sorbitan-monooleat, sorbitan-monostearat, glyserolmonostearat, polyoksyetylenstearat, alkylfenol-polyglykoleter, amfolytiske tensider som di-Na-N-lauryl-e-iminodipropionat eller lecitin, anionaktive tensider som Na-laurylsulfat, fettalkoholetersulfater, mono/dialkylpolygly-koleterortofosforsyreester-monoetanolaminsalter, kationaktive tensider som cetyltrimetylammoniumklorid.
Konsentrasjonen av det virksomme stoffet i preparatene ligger på 1 ppm til 10 vekt-#.
Foretrukne preparater for korttidsbehandling ved anvendelsen som "medisinske bad", f.eks. ved behandlingen ved omplassering av fiskene eller for behandling av livsrommet (bassen-behandling) for fiskene er oppløsninger av det virksomme stoffet i et eller flere polare oppløsningsmidler som ved fortynning med vann reagerer alkalisk.
For fremstilling av disse oppløsningene oppløses det virksomme stoffet i et polart, vannoppløselig oppløsningsmid-del, som enten reagerer alkalisk eller hvortil det er tilsatt et alkalisk vannoppløselig stoff. Sistnevnte oppløses fordelaktig også i oppløsningsmiddel, men kan også være suspendert i oppløsningsmidlet og først løse seg opp i vann. Derved hør vannet etter tilsats av det virksomme stoffet ha en pH-verdi på 7-10, fortrinnsvis en pH-verdi på 8-10.
Konsentrasjonen av det virksomme stoffet kan ligge i området 0,5-50$, men ligger fortrinnsvis i et området på 1- 25%.
Som oppløsningsmiddel kommer alle vannoppløselige oppløs-ningsmidler i betraktning hvori det virksomme stoffet er oppløselig i tilstrekkelig konsentrasjon og som er fysio-logisk godtagbart.
Dette er etylalkohol, isopropylalkohol, benzylalkohol, glyserol, propylenglykol, polyetylenglykoler, poly(okso-etylen)-poly(oksopropylen)-polymerer, basiske alkoholer som mono-, di- og trietanolamin, ketoner som aceton eller metyletylketon, estere som melkesyreetylester, videre N-metylpyrrolidon, dimetylacetamid, dimetylformamid, videre dispergerings- og emulgeringsmidler som polyoksyetylert risinusolje, polyetylenglykol-sorbitan-monooleat, polyetylen-glykolstearat eller polyetylenglykoleter, polyetylenglykol-alkylaminer.
Som baser for innstilling av den alkaliske pH-verdien skal nevnes organiske baser som basiske aminosyrer som f.eks. L-hhv. D,L-arginin, L- hhv. D,L-lysin, metylglukosamin, glukosamin, 2-amino-2-hydroksymetylpropandiol-(1,3), videre som N,N,N',N'-tetrakis-(2-hydroksypropyl)-etylendiamin eller polyeter-tetrol på basis av etylendiamin (molekylvekt 480-420), uorganiske baser, som ammoniakk eller natriumkarbonat, eventuelt under tilsats av vann.
Preparatene kan også inneholde 0,1 til 20 vekt-#, fortrinnsvis 0,1-10 vekt-# av andre formuleringshjelpestoffer, som antioksydanter, tensider, suspensjonsstabilisatorer og fortykningsmidler som f.eks. metylcellulose, alginater, polysakkarider, galaktomananer og kolloidal kiselsyre. Tilsatsen av farge, aroma og oppbygningsstoffer for dyreernæ-ring er også mulig. Også syrer som sammen med de nevnte basene danner buffersystemer eller reduserer pH for opp-løsningen kan her nevnes.
Konsentrasjonen av det virksomme stoffet ved anvendelsen avhenger av typen og varigheten og behandlingen, samt alderen og tilstanden for fiskene som behandles. Den utgjør f.eks. ved korttidsbehandling 2-50 mg virksomt stoff pr. liter vann, fortrinnsvis 5-10 mg pr. liter, ved en behandlingsvarighet på 3-4 timer. Ved behandlingen av unge karper arbeides det f.eks. med en konsentrasjon på 5-10 mg/liter og en behandlingsvarighet på 1-4 timer.
Ål behandles med konsentrasjoner på ca. 5 mg/liter i ca. 4 timer.
Ved lengre behandlingsvarighet eller ved kontinuerlig behandling kan konsentrasjonen velges tilsvarende lavere.
Ved bassengbehandling kan det anvendes 0,1-5 mg virksomt stoff pr. liter vann.
Eksempel Å
In-vitro parasittbehandling
Parasitter av de angitte spesies ble plassert i et glassbeger med 150 ml vann ved 22° C, som var blandet med den angitte konsentrasjonen av virksomt stoff fra eksempel 4. Etter den angitte tiden ble parasittene undersøkt under lysmikroskop. Derved ble følgende observasjoner gjort:
Eksempel B
In-vivo fiskebehandling
Piggsild som var sterkt infisert med Gyrodactylus arcuatus ble i 1 time ved 22° C behandlet i 20 liter vann som var blandet med 10 ppm virksomt stoff ifølge eksempel 4. Deretter ble fiskene undersøkt. De var parasittfrie. Bunnen av karet inneholdt døde hhv. dødlig skadede mark.
Eksempler på virksomt stoff
Eksempel 1
2-[4[(4 ' -kloro)-2'-tiazolyloksy]fenyl]-3,5(2H,4H)-diokso-as-triazin
29 g (0,01 mol) hydroksyfenylazauracil, 1,5 g (0,01 mol) diklortiazol og 1,4 g (0,01 mol) kaliumkarbonat ble omrørt i 20 ml tørt DMF under tilbakeløp i 2 timer. Den avkjølte reaksjonsblandingen ble surgjort med HC1 og det utfelte produktet frasuget. Etter omkrystallisasjon fra etanol fikk man 2,9 g ( 90% av teoretisk) tiazolyloksarylazauracil.
Analogt fremstilles
Eksempel 2
2-[-[4'-kloro-5'-metyl)-2'-tiazolyloksy]fenyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion.
Eksempel 3
2-(4-(2-benztiazolyloksy)-fenyl)-l,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion
Eksempel 4
2-[4-[6'-kloro)-2'-benztiazolyloksy]-3,5-diklorofenyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion
Eksempel 4a
2 - [4 - ( 6 ' - tr i f luormetyl -2 ' -benzt iazolyloksy)-3, 5-diklorofe-nyl]-l,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion
Eksempel 4b
2-[4-(6'-trifluormetoksy-2'-benztiazolyloksy)-3,5-diklorof enyl] -1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion
Eksempel 4c
2 - [ 4 -(6'-trifluormetyltio-2 '-benztiazolyl ok sy)-3,5-diklorof enyl]-1,2 ,4-triazin-3 ,5 (2H, 4H )dion
Eksempel 4d
2-[4-(5'-6'-dikloro-2' -b enz tiazolyl oksy)-3 , 5-diklorof enyl] - 1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion
Eksempel 5a
2-[4 - [6 ' -klor )-2 ' -benzoksazolylsulfoksyl]-3 ,5-diklorfenyl] - 1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion.
10 g (0,027 mol) klorbenzoksazolyltiofenylazauracil oppløses 1 en blanding av 200 ml metanol og 100 ml diklormetan. Det avkjøles til 10° C og ved denne temperaturen tilsettes 4,6 g m-klorperbenzosyre ( 85%). Etter 10 timers omrøring ved 10°C fjernes oppløsningsmidlet i vakuum og resten omkrystalliseres fra isopropanol. På denne måten oppnås det 8,5 g sulfoksyd ( 82% av teoretisk). Eksempel 5b 2 -[4 -(2'-benzoksazolylsulfoksyl)-3,5-diklorfenyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion Eksempel 6 2-[4-(2'-benzoksazolylsulfoksyl)-3,5-diklorfenyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion Eksempel 7 2-[4-[(6'-klor)-2 '-benzoksazolyl sul f onyl]-3 ,5-diklorf enyl] - 1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion 8,8 g (0,02 mol) klorbenzoksazolyltiofenylazauracil oppløses 1 100 ml iseddik og omrøres med 40 ml 30% hydrogenperoksyd i 18 timer under tilbakeløp. Etter avkjøling tilsettes det vann og det utfelte bunnfallet frasuges. Omkrystallisasjon fra isopropanol gir 6,9 g sulfon { 73% av teoretisk).
Eksempel 8
2 -[4 -(2 ' - benzoksazolylsul fonyl)-3,5-diklorfenyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion
Eksempel 9
2 -[4 -(2'-benzoksazolylsulfonyl )-fenyl]-l ,2 ,4-triazin-3,5(2H,4H)dion
Eksempler på fremstillingen av utgangsforbindelser med formel
II
2-(4-hydroksyfenyl)-l,2,4-triazin-3,5(2H,4H)dion
34 g (0,137 mol) karboksylsyre oppvarmes i 34 ml merkapto-eddiksyre til 170°C. Etter 1,5 timer får blandingen avkjøles, blandes med vann og etter frafiltrering oppnås 24 g ( 82% av teoretisk) dekarboksylert produkt. Eksempel på fremstilling av utgangsforbindelser med formel V 2-(4-hydroksyfenyl )-3,5(2H,4H)diokso-l ,2,4-triazin-6-karboksylsyre 30,1 g (0,13 mol) cyanazauracil omrøres i 14 timer i 1000 ml HCl/iseddik (1:1) under tilbakeløp. Etter avkjøling inndampes det og resten blandes med vann og det utfelte produktet frasuges, 19 g ( 59% av teoretisk). Eksempel på fremstilling av utgangsforbindelser med formel VI 2-(4-hydroksyfenyl)-3,5-(2H,4H)-diokso-6-cyano-l,2,4-triazin
43,8 g (0,158 mol) hydrazonocyanuretan, 8,5 g (0,213 mol) NaOH oppvarmes i 400 ml absolutt etanol i 2 timer under tilbakeløp. Deretter avkjøles det, surgjøres med saltsyre og inndampes i vakuum. Det utrøres med vann og det utfelte
bunnfallet frasuges. På denne måten oppnås etter tørking 30,1 g (85$ av teoretisk) cyanazauracil.
Eksempel på fremstilling av utgangsforbindelser med formel
VII
Etyl-N-[[ [cyano ( 4-hyd r ok syf enyl )-hydraziny liden] -metyl ] kar-bonyl ]-karbamat
10 g (0,091 mol) 4-hydroksyanilin oppløses i 19,7 ml konsentrert HC1 og 200 ml iseddik og blandes dråpevis ved 0-5°C med en oppløsning av 6,4 g (0,092 mol) natriumnitrit i 30 ml vann. Det omrøres inntil en klar oppløsning, deretter tilsettes en blanding av 14,3 g (0,092 mol) cyanacetyluretan og 21 g (0,25 mol) natriumacetat og det omrøres i 3 timer ved 10°C. Reaksjonsblandingen inndampes i vakuum, utrøres med vann og det faste stoffet frasuges. På denne måten oppnås 19 g ( 75%) produkt som fint krystallinsk gult pulver.
Claims (2)
1.
Anvendelse av 1,2,4-triazindioner med formel (I)
hvori
X står for 0 eller R<1> står for tiazolyl, benztiazolyl, benzoksazolyl eller fenyl,
som alle eventuelt er substituert med C^_4~alkyl, C^_4~ halogenalkyl, halogen, nitro, CN, C^_4~alkoksy, C^_4~ halogenalkoksy, C1_4-alkyltio eller C1_4-halogenalkyltio, R<2> står for en eller flere rester fra gruppen hydrogen eller halogen eller C^_4~alkyl,
samt deres salter med baser for fremstilling av midler mot f iskeparasitter.
2.
Anvendelse av 1,2,4-triazindioner ifølge krav 1, hvor X har den i krav 1 angitte betydningen, R<1> står for triazolyl, benztiazolyl, benzoksazolyl eller fenyl som alle eventuelt er substituert med metyl, trifluormetyl, klor, brom, fluor, metoksy, trifluormetoksy, metyltio eller trifluormetyltio og R<2> står for klor, brom eller metyl.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3826058A DE3826058A1 (de) | 1988-07-30 | 1988-07-30 | Mittel gegen fischparasiten |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO892891D0 NO892891D0 (no) | 1989-07-13 |
NO892891L NO892891L (no) | 1990-01-31 |
NO174232B true NO174232B (no) | 1993-12-27 |
NO174232C NO174232C (no) | 1994-04-06 |
Family
ID=6359988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO892891A NO174232C (no) | 1988-07-30 | 1989-07-13 | Anvendelse av 1,2,4-triazindioner for fremstilling av midler mot fiskeparasitter |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5464837A (no) |
EP (1) | EP0353526B1 (no) |
JP (1) | JPH02191216A (no) |
KR (1) | KR0137945B1 (no) |
AU (1) | AU620415B2 (no) |
CA (1) | CA1330296C (no) |
DE (2) | DE3826058A1 (no) |
DK (1) | DK374189A (no) |
ES (1) | ES2054940T3 (no) |
IE (1) | IE63034B1 (no) |
NO (1) | NO174232C (no) |
NZ (1) | NZ230105A (no) |
PH (1) | PH26132A (no) |
ZA (1) | ZA895762B (no) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1044905A (zh) * | 1989-02-16 | 1990-08-29 | 赫彻斯特股份公司 | 鱼和昆虫寄生虫对抗剂 |
DE4030042A1 (de) * | 1990-05-17 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen |
US5462938A (en) * | 1990-12-21 | 1995-10-31 | Annus; Gary D. | Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides |
US5747476A (en) | 1996-07-17 | 1998-05-05 | Mortar & Pestle Veterinary Pharmacy, Inc. | Treatment of equine protozoal myeloencephalitis |
US5830893A (en) * | 1997-04-23 | 1998-11-03 | Mortar & Pestle Veterinary Pharmacy, Inc. | Treatment of equine protozoan myeloencephalitis using triazinediones |
WO2000019964A2 (en) * | 1998-10-08 | 2000-04-13 | New Ace Research Company | Novel compositions and methods for prevention and treatment of protozoal disease |
US6194408B1 (en) | 1998-12-22 | 2001-02-27 | Bayer Corporation | Triazineone compounds for treating diseases due to Sarcocystis, Neospora and Toxoplasma |
DE19958388A1 (de) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Triazinonverbindungen zur Behandlung von durch den Befall mit parasitischen Protozoen bedingten Krankheiten |
US6429211B1 (en) | 2000-05-23 | 2002-08-06 | Bayer Corporation | Praziquantel compounds for treating diseases due to Sarcocystis Neospora Toxoplasma and Isospora |
US7076292B2 (en) * | 2002-04-25 | 2006-07-11 | Medtronic, Inc. | Optical communication of neurostimulation-system information |
AU2007264670A1 (en) * | 2006-06-27 | 2008-01-03 | Hadasit Medical Research Services And Development Ltd. | Use of stilbene derivatives for treatment and prevention of aquatic mold infections |
US9089122B2 (en) * | 2008-06-20 | 2015-07-28 | Ecolab Usa Inc. | Insect bait station and method of using |
DE102009038950A1 (de) | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Bayer Animal Health Gmbh | Neue antiparasitäre Kombination von Wirkstoffen |
DE102009038949A1 (de) | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Bayer Animal Health Gmbh | Neue Verwendung von heterocyclisch substituierten 1,2,4-Triazindionen |
CN103554046B (zh) * | 2013-11-08 | 2015-04-01 | 中国农业科学院上海兽医研究所 | 一种具有抗鸡球虫病的三嗪化合物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3912723A (en) * | 1971-03-29 | 1975-10-14 | Pfizer | 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones |
JPS54135264A (en) * | 1978-04-10 | 1979-10-20 | Ritsuo Shigeoka | Processing of fish meat |
US4284653A (en) * | 1979-01-13 | 1981-08-18 | Nippon Suisan Kabushiki Kaisha | Process for handling and processing fish meat |
DE3408924A1 (de) * | 1984-03-12 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
JPS61501032A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-05-22 | エフ エム シ− コ−ポレ−シヨン | 除草剤2↓−アリ−ル↓−1,2,4↓−トリアジン↓−3,5(2h,4h)↓−ジオン化合物及びその硫黄類似化合物 |
CA1244024A (en) * | 1984-08-01 | 1988-11-01 | Gustaaf M. Boeckx | .alpha.- ARYL-4-(4,5-DIHYDRO-3,5-DIOXO-1,2,4-TRIAZIN- 2(3H)-YL)BENZENEACETONITRILES |
US4631278A (en) * | 1984-08-01 | 1986-12-23 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Anti-protozoal α-aryl-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-benzeneacetonitrile derivatives, pharmaceutical compositions, and method of use therefor |
GB8602342D0 (en) * | 1986-01-30 | 1986-03-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | 5 6-dihydro-2-(substituted phenyl)-1 2 4-triazine-3 5(2h 4h)-diones |
DE3805660A1 (de) * | 1988-02-24 | 1989-09-07 | Bayer Ag | Substituierte 1,2,4-triazindione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US4933341A (en) * | 1988-10-08 | 1990-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,3,5-triazinetriones, for use against parasitic protozoa |
DE3912100A1 (de) * | 1989-04-13 | 1990-10-25 | Bayer Ag | Substituierte uracile, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung gegen parasitaere protozoen |
-
1988
- 1988-07-30 DE DE3826058A patent/DE3826058A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-06-30 AU AU37289/89A patent/AU620415B2/en not_active Ceased
- 1989-07-13 NO NO892891A patent/NO174232C/no unknown
- 1989-07-15 EP EP89113012A patent/EP0353526B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-15 DE DE8989113012T patent/DE58904470D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-15 ES ES89113012T patent/ES2054940T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-25 JP JP1190712A patent/JPH02191216A/ja active Pending
- 1989-07-27 NZ NZ230105A patent/NZ230105A/en unknown
- 1989-07-28 IE IE246789A patent/IE63034B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-07-28 CA CA000606897A patent/CA1330296C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-28 ZA ZA895762A patent/ZA895762B/xx unknown
- 1989-07-28 DK DK374189A patent/DK374189A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-07-29 KR KR1019890010796A patent/KR0137945B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-07-31 PH PH39027D patent/PH26132A/en unknown
-
1992
- 1992-07-13 US US07/913,758 patent/US5464837A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0353526A2 (de) | 1990-02-07 |
DE58904470D1 (de) | 1993-07-01 |
IE63034B1 (en) | 1995-03-22 |
NO174232C (no) | 1994-04-06 |
ZA895762B (en) | 1990-04-25 |
DK374189D0 (da) | 1989-07-28 |
IE892467L (en) | 1990-01-30 |
AU3728989A (en) | 1990-02-01 |
CA1330296C (en) | 1994-06-21 |
AU620415B2 (en) | 1992-02-20 |
KR0137945B1 (ko) | 1998-04-30 |
US5464837A (en) | 1995-11-07 |
JPH02191216A (ja) | 1990-07-27 |
NZ230105A (en) | 1991-04-26 |
NO892891L (no) | 1990-01-31 |
PH26132A (en) | 1992-03-18 |
ES2054940T3 (es) | 1994-08-16 |
NO892891D0 (no) | 1989-07-13 |
DE3826058A1 (de) | 1990-02-08 |
KR910002343A (ko) | 1991-02-25 |
EP0353526A3 (de) | 1991-11-27 |
DK374189A (da) | 1990-01-31 |
EP0353526B1 (de) | 1993-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO174232B (no) | Anvendelse av 1,2,4-triazindioner for fremstilling av midler mot fiskeparasitter | |
AU634657B2 (en) | Use of substituted 1,2,4-triazinediones | |
US4935423A (en) | Substituted 1,2,4-triazinediones, processes for their preparation and their use | |
US5256631A (en) | Substituted 1,2,4-triazinediones, and their use | |
KR100346128B1 (ko) | 트리아진유도체,그의제조방법및용도 | |
US5114938A (en) | Parasiticidal substituted hexahydro-1,2,4-triazinediones and use thereas | |
JP2572795B2 (ja) | 魚類寄生生物防除剤 | |
CA2051323A1 (en) | Substituted 1,2,4-triazinediones, processes for their preparation, intermediates therefor and their use | |
US5214043A (en) | Parasiticidal substituted hexahydro-1,2,4-triazinediones | |
US5985875A (en) | 1,2,4-triazine-3, 5-dione derivatives, their production and use thereof | |
US5023260A (en) | Substituted uracils, processes for their preparation and their use against parasitic protozoa | |
US5196562A (en) | Substituted 1,3,5-triazinetriones, for use against parasitic protozoa | |
US6211178B1 (en) | Triazine derivative, production and use thereof | |
JPH10120662A (ja) | 1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン誘導体及びその用途 |