KR0137945B1 - 어류 기생충 구충제 - Google Patents

어류 기생충 구충제

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클라우스 데너, 귄터 슈마허
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Abstract

내용없음.

Description

어류 기생충 구충제
본 발명은 어류 기생충, 특히 기생성 원생생물(단세포 생물) 및 후생생물(다세포 생물)을 구제하기 위한 1, 2, 4-트리아진디온 함유 제제에 관한 것이다.
원생생물 및 후생생물은 어류 기생충으로서 일반적인 부류들을 포함한다. 대규모로 양어장을 운영함에 있어서, 심각한 문제점이 발생하는데, 이러한 문제점은 기생충 유포가 전 가축으로 급속히 확산될 수 있기 때문이다. 이들 기생충은 특히 어리고 감수성인 어류를 양식하는데 큰 문제점을 발생시키고 상당한 손실을 야기한다.
몇몇 기생성 원생생물 및 후생생물은 어류의 피부 및 아가미에 부착하며 이로써 피부 손상을 야기시켜 어류가 세균, 바이러스 또는 진균 공격을 받기 쉽게 만든다. 이들은 또한 바이러스 감염에 대한 벡터이다. 일부 기생성 원생생물 및 후생생물은 또한 어류의 내부 기관(예, 소장, 골격)을 공격하여 기형 성장 또는 어류의 폐사를 일으킨다.
기생성 원생생물 및 후생생물은 구제하기 위한 소수의 제제만이 공지되어 있다. 그러나, 이들 제제의 작용이 항상 완전하게 만족할만 하지는 않다. 더우기 이들 제제는 통상적으로 특정 가생충에 대한 작용 스펙트럼이 좁다. 다른 기생충, 예를 들면 믹소조아(Myxozoa) 또는 마이크로스포리디아(Microsporidia)에 대한 구충제는 전혀 시판되고 있지 않다.
일반식(1)의 치환된 1, 2, 4-트리아진디온 또는 이의 염기와의 염이 어류 기생충, 특히 기생성 원생생물 및 후생생물(예, 편형4동물 ; Plathelminthes)을 구제하는데 사용될 수 있음이 본 발명에 의해 밝혀졌다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1은 임의로 치환된 방향족 라디칼 또는 탄소 원자를 통해 결합된 임의로 치환된 헤테로방향족 라디칼이고, X는 O, S, SO, SO2 또는
Figure kpo00002
이며, R2는 수소, 할로겐, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로게노알킬 및 할로게노알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼이고, R3는 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아르알킬이다.
몇몇 트리아진디온은 유럽 공개특허공보 제170,316호에 기술되어 있거나, 아직 공개되지는 않았지만 본 출원인이 앞서 출원한 특허의 주제를 형성하고 있다.
일반식(Ⅰ)의 치환된 1, 2, 4-트리아진디온은
(a) 일반식(Ⅱ)의 화합물들을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나,
(b) R3가 수소가 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서, 일반식(Ⅰa)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나,
(c) X가 －SO－ 또는 －SO2－인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서, X가 S인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화제와 반응시킴으로서 제조할 수 있다.
Figure kpo00003
상기식에서, R1은 탄소원자를 통해 결합된 임의로 치환된 헤테로방향족 라디칼이고, X는 일반식(Ⅰ)에서는, O, S, SO, SO2이며, 일반식(Ⅱ)에서는, O 또는 S이고, R2는 수소, 할로겐, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로게노알킬 및 할로게노알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼이며, R3는 일반식(Ⅰ)에서는, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아르알킬이고, 일반식(Ⅳ)에서는, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아르알킬이며, A는 라디칼 할로겐, O－SO2－알킬, －O－SO2－할로겐알킬, －O－SO2－아릴, 또는 －S－알킬이고, B는 할로겐, －O－SO2－알킬, －O－SO2－아릴, －O－SO2－할로게노알킬이다.
일반식(Ⅱ)의 화합물은 신규하며 일반식(Ⅴ)의 화합물을 탈카복실화하여 수득한다.
Figure kpo00004
상기식에서, X는 O 또는 S이고, R2는 할로겐, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로게노알킬 및 할로게노알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼이며, X가 S인 경우, 부가적으로 수소를 나타내고, R3는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아르알킬이다.
일반식(Ⅴ)의 화합물은 신규하며 일반식(Ⅵ)의 화합물을 수성 산의 존재하에서 가열시켜 수득한다.
Figure kpo00005
상기식에서, X는 O 또는 S이고, R2는 할로겐, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로게노알킬 및 할로게노알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼이며, X가 S인 경우, 부가적으로 수소를 나타내고, R3는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아르알킬이며, R4는 라디칼
Figure kpo00006
, －CONCOOR5이고, R5는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴이다.
일반식(Ⅵ)의 화합물은 신규하며 일반식(Ⅶ)의 화합물을 염기의 존재하에서 가열시켜 수득한다.
Figure kpo00007
상기식에서, X, R2, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같고, R6은 알킬 또는 임의로 치환된 아릴이며, R7는 수소 또는 임의로 치환된
Figure kpo00008
알킬,
Figure kpo00009
아릴이다.
일반식(Ⅶ)의 화합물은 신규하며, 초기에 일반식(Ⅷ)의 화합물을 수성 무기산의 존재하에서 알칼리 금속 니트라이트로 디아조화한 다음, 이어서 반응 생성물을 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시켜 수득한다.
Figure kpo00010
일반식(Ⅶ)에서, X, R2, R3, R4, R6및 R7은 상기 정의한 바와 같고, R7이 H이거나 X가 S인 경우, R2는 부가적으로 수소이며, 일반식(Ⅷ) 및 (Ⅸ)에서, X, R2, R3, R4, R6및 R7은 상기 정의한 바와 같다.
R1이 임의로 할로겐－, 알킬－, 시아노－, 니트로－, O－알킬－, S－알킬－, 할로게노알킬－치환된 페닐, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조옥사졸릴이고, X가 O, S 또는
Figure kpo00011
이며, R2가 할로겐 또는 C1-6－알킬이고, R3가 수소 또는 C1－C4－알킬, 특히 메틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 바람직하다.
특히 바람직하게 사용되는 일반식(Ⅰ)의 화합물은 X가 O 또는
Figure kpo00012
이고, R1이 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴 또는 페닐이며, 이의 각각은 임의로 치환된 C1-4－알킬(특히 메틸), C1-4－할로게노알킬(특히 트리플루오로메틸), 할로겐(특히 염소, 브롬 또는 불소), 니트로, CN, C1-4－알콕시(특히 메톡시), C1-4－할로게노알콕시(특히 트리플루오로메톡시), C1-4－알킬티오(특히 메틸티오), C1-4－할로게노알킬티오(특히 트리플루오로메틸티오)이고, R2가 수소 또는 할로겐(특히 염소, 브롬) 및 C1-4－알킬(특히 메틸) 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼이며, R3가 수소인 것이다.
더욱 특히 바람직하게 사용되는 일반식(Ⅰ)의 화합물은 X가 O이고, R1이 임의로 염소－ 또는 메틸－ 또는 트리플루오로메틸－치환된 티아졸릴 또는 벤조티라졸릴이며, R2가 수소, 메틸 및 염소 중에서 선택된 하나 이상의 라디칼이고, R3가 수소인 것이다.
특히 바람직하게 사용되는 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물은, X가
Figure kpo00013
이고, R1이 염소, 메틸, 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환된 페닐이며, R2가 수소, 염소 및 메틸 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼이고, R3가 수소 또는 메틸인 것이다.
특히, 하기 화합물을 언급할 수 있다.
2-클로로-α-(4-클로로페닐)-4-(4, 5-디하이드로-3, 5-디옥소-1, 2, 4-트리아진-2(3H)-일)-페닐아세토니트릴 및
2, 6-디클로로-α-(4-클로로페닐)-4-(4, 5-디하이드로-3, 5-디옥소-1, 2, 4-트리아진-2(3H)-일)-페닐아세토니트릴.
또한, 다음의 각 화합물이 언급될 수 있다.
Figure kpo00014
Figure kpo00015
또한, 하기 화합물이 언급될 수 있다.
Figure kpo00016
Figure kpo00017
Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
방법 2에서, 일반식(Ⅱ)의 화합물로서 2-(3, 5-디클로로-4-하이드록시페닐)-1, 2, 4-트리아진-3, 5-(2H, 4H)디온이 사용되고, 일반식(Ⅲ)의 화합물로서 2, 6-디클로로벤조티아졸이 사용된 경우, 방법은 하기 반응식으로 기술될 수 있다.
Figure kpo00023
R2및 R3가 수소인 일반식(Ⅱ)의 화합물은 공지되어 있다[참조 : J. Slouka, Acta Unio Plalacki Olomuk, Fac. Rerum., Nat. 1984(Chem 23), 39-45 ; C.A. 102 203946c].
R2가 수소 이외의 다른 라디칼인 일반식(Ⅱ)의 화합물은 신규하다.
바람직하게 언급될 수 있는 일반식(Ⅱ)의 화합물은 바람직하게는 R2및 R3가, 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 언급된 바와 같은 의미를 갖는 화합물이다.
하기 일반식(Ⅱ)의 신규한 화합물이 각각 언급될 수 있다.
Figure kpo00024
Figure kpo00025
Figure kpo00026
일반식(Ⅲ)의 치환된 헤테로사이클은 공지되어 있으나 공지된 방법[참조 : Beilstein Vol. 27 ; Katrizky and Rees, Comprehensive Het. Chem. Col. 6, 1984]과 유사하게 제조할 수 있다.
이들은 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대해 상기에서 추가로 나타낸 바람직한 의미를 갖는다. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물이 각각 언급될 수 있다.
Figure kpo00027
Figure kpo00028
Figure kpo00029
Figure kpo00030
이 반응은 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행한다.
이와 같은 방법에 대하여 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 이들은 바람직하게는 지방족 및 방향족, 임의로 할로겐화된 탄화수소, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화 탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠, 에테르(예, 디에틸에테르 및 디부틸에테르, 글리콜 디메틸 에테르 및 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산), 케톤(예, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤), 에스테르(예, 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트), 니트릴(예, 아세토니트릴 및 프로피오니트릴), 아미드(예, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸-피롤리돈) 및 또한 디메틸 설폭사이드, 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸포스포르산 트리아미드를 포함한다.
이 반응은 무기 또는 유기산 수용체 존재하에서 수행한다.
언급될 수 있는 산 수용체의 예는 다음과 같다. 알칼리 금속 수산화물(예, 수산화나트륨 및 수산화칼륨), 알칼리 토금속 수산화물(예, 수산화칼슘), 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 금속 알콕사이드(예, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드 및 칼륨 에톡사이드), 또한 지방족, 방향족 또는 헤테로사이클릭아민(예, 트리에틸아민), 피리딘, 1, 5-디아자비사이클로-[4, 3, 0]-논-5-엔(DBN), 1, 8-디아자비사이클로-[5, 4, 0]-운덱-7-엔(DBU) 및 1, 4-디아자비사이클로-[2, 2, 2]-옥탄(DABCO).
반응을 대기압 또는 가압하, 50 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 160℃에서 수행한다. 반응을 대기압하에서 수행하는 것이 바람직하다.
등몰량의 일반식(Ⅱ)과 (Ⅲ)의 화합물을 지시된 희석제 중 하나중에서 혼합하고, 혼합물을 가열함으로써 반응을 수행한다. 반응이 완료되면, 반응 혼합물을 희석 무기산(예, 염산)을 사용하여 산성화하고, 형성된 침전물을 여과제거하고, 세척 및 건조시킨다.
R3가 수소가 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위한 방법 2b에서, 일반식(Ⅰa)의 화합물로서 2-[4-2'-벤조티아졸릴옥시페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5-(2H, 4H)-디온이 사용되고 일반식(Ⅳ)의 화합물로서 메틸 요오다이드가 사용될 경우, 방법은 하기 반응식으로 기술될 수 있다.
Figure kpo00031
일반식(Ⅰa)의 화합물은 신규하며 방법 2a에서 기술된 바와 같이 수득된다.
일반식(Ⅳ)의 화합물은 공지되어 있거나 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 특히 메틸 요오다이드 및 에틸 브로마이드가 언급될 수 있다.
일반식(Ⅰa)의 화합물을 염기 및 희석제의 존재하에서 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시킴으로서 이 방법을 수행한다. 사용될 수 있는 희석제는 방법 Ⅰa에서 사용된 모든 불활성 유기 용매이다.
이 방법을 염기의 존재하에서 수행한다. 언급될 수 있는 바람직한 염기로는 알칼리 금속 수산화물(예, 수산화나트륨), 알칼리 금속 알콕사이드(예, 나트륨 메톡사이드 또는 칼륨 부톡사이드), 금속 수소화물(예, 수소화나트륨) 또는 유기 염기(예, 1, 8-디아자비사이클로[5, 4, 0]-운덱-7-엔(DBU))가 있다.
이 방법을 대기압 및 20°내지 140℃하에서 수행한다.
등몰량의 일반식(Ⅰa)의 화합물과 염기를 혼합하고, 등몰량의 일반식(Ⅳ)의 화합물을 이 혼합물에 가하며, 이 혼합물을 반응 온도로 가열시켜 반응을 수행한다.
X가 SO 또는 SO2인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위한 방법 2c에서, 일반식(Ⅰ)의 화합물로서 2-[4-[(2'-벤즈옥사 졸릴티오)페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5-(2H, 4H)-디온을 사용할 경우, 방법은 하기 반응식으로 기술될 수 있다.
Figure kpo00032
X가 S인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 희석제의 존재하에서 산화제로 처리시킴으로서 이 방법을 수행한다. 바람직하게 사용되는 산화제는 과산화수소 및 기타 무기과산화물(예, 과산화나트륨), 유기 과산화산(예, m-클로로과벤조산), 요오드와 산소의 화합물(예, 나트륨 메타페리오데이트)이다.
바람직하게 사용될 수 있는 희석제는 알코올(예, 메탄올), 유기산(예, 아세트산), 및 케톤(예, 아세톤)이고, 할로겐화 탄화수소(예, 디클로로메탄) 또는 산무수물(예, 아세트산 무수물)이 사용될 수도 있다. 산화반응은 0℃ 내지 120℃에서 수행한다. 이 방법을 대기압하에서 수행하는 것이 바람직하다.
산화제의 양은 단일 몰 및 10배 몰이내에서 다양할 수 있다. X가 S인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 상기-언급된 희석제중 하나에서 상기 언급된 반응온도하에서 수시간 동안 언급된 산화제중 하나와 함께 교반시킴으로써 반응을 수행한다.
X가
Figure kpo00033
이고 R1이 페닐인 일반식(Ⅰ)의 1, 2, 4-트리아진디온이 포유동물 및 조류의 구충류(Coccidia)를 구제하는데 사용될 수 있음은 공지되어 있다. 이와 같은 작용은 지금까지 공지되지 않은 일반식(Ⅰ)의 화합물도 해당된다. 어류 기생충을 구제하기 위한 일반식(Ⅰ) 화합물의 가능한 용도는 전혀 공지된 것이 없다.
어류 기생충에는 원생동물아계 중에서, 섬모충류문에 속하는 종, 예를 들어 이크티오프티리우스 멀티필리이스(Ichthyophthirius multifiliis), 킬로도넬라 시프리니(Chilodonella cyprini), 트리코디나(Trichodina)종, 글로사텔라(Glossatella)종, 에피스틸리스(Epistylis)종, 믹소스포리디아 문의 종, 예를 들어 믹소조마 세레브랄리스(Myxosoma cerebralis), 믹시디움(Myxidium)종, 믹소볼러스(Myxobolus)종, 헤네구야(Heneguya)종, 호페렐루스(Hoferellus)종, 마이크로스포리디아 강의 종, 예를 들어 글루기아(Glugea)종, 텔로하니아(Thelohania)종, 플레이스토포라(Pleistophora)종, 편형동물문의 종; 흡충류(Tremmatode); 단생목(Monogenea), 예를 들어 틸로자이러스(Dactylogyrus)종, 자이로닥틸러스(Gyrodactyrus)종, 슈도닥틸로자이러스(Pseudodactylogyrus)종, 디플로조온(diplozoon)종, 촌충강, 예를 들어 카리필리데(Caryphyllidea)(예 : 카라필라에우스 라티셉스(Caryophyllaeus Laticeps)), 슈도필리데(Pseudophyllidea)(예 : 디필로보트리움(Diphyllobothrium)종), 테트라필리데(Tetraphyllidea)(예 : 필로보트리움(Phyllobothrium)종) 및 프로토세팔리다(Protocephalida)(예:프로데오세팔러스속의 종) 및, 절족동물문중에서 각종 기생성 구스타세(Gustacea), 특히 브란키우라(Branchiura)(어류 기생충) 및 요각목(Copepoda)(요각류) 아각으로부터의 종 및 등각목(Isopoda)(등각류) 및 단각목(Amphipoda)(물벼룩) 목의 종이 포함된다.
어류는 담수 및 해수중에서 서식하는, 모든 연령의 경제적으로 유용한 어류, 양식어류, 수족관 어류 및 관상 어류를 포함한다. 경제적으로 유용한 어류 및 양어류는 예를 들면, 잉어, 뱀장어, 송어, 극지송어과 어류(whitefish), 연어, 도미류, 로우치(roach), 로드(rudd), 도불(dobule), 혀가자미, 넙치류, 핼리벗(halibut), 일본산 옐로우테일(세리올라 퀸퀘라디아타 : Seriola quinqueradiata), 일본산 뱀장어(안귈라 자포니카 : Auguilla japonica), 적해 도미류(파구루스 매이저 : Pagurus major), 바다 베스(Sea bass)(디센트라르쿠스 라브락스 : Dicentrarchus labrax), 회색 숭어(grey mullet)(무길루스 세팔루스 : Mugilus cephalus), 폼파노(pompano), 길트레드(githread) 바다 뱀장어(스파루스 아우라투스 : Sparus auratus), 틸라피아종(Tilapia spp.), 예를들어 플라기오스시온(Plagioscion), 채널 캣피쉬(Channel catfish)와 같은 키클리데 종(Chichlidae species)을 포함한다. 본 발명 따른 제제는 특히, 치어, 예를 들면 몸체길이가 2 내지 4㎝인 잉어를 치료하는데 적합하다. 본 제제는 또한 뱀장어 비육에 매우 적합하다.
어류의 치료는, 예를 들면 사료 또는 단기 치료를 통하여, 예를 들면 이들을 하나의 양어 탱크에서 다른 탱크로 옮길경우, 어류를 넣고 일정 기간(수분에서 수시간미만)동안 유지시키는 약물욕(madicinal bath)으로 경구 투여하여 수행한다.
그러나, 어류 환경(예를 들면, 전체 양어지 시스템, 수족관, 탱크 또는 구유)의 일시적이거나 영구적 처리가 유지된다.
활성 화합몰은 적용에 적합하도록 고안된 제제로 공급된다.
경구 적용용 제제는 산제, 과립제, 액제, 유제 농축제 또는 현탁농축제이고, 이는 사료 첨가물로서 사료와 함께 균일하게 혼합된다.
제제는 공지된 방법, 즉 활성 화합물을 고체 또는 액제 담체와 혼합하고, 필요할 경우 추가의 활성 화합물 및 유화제 또는 분산제, 가용화제, 착색제, 산화방지제, 방부제를 첨가함으로써 제조한다.
고체 담체로는 예를 들면, 천연 지중 광물(natural ground mineral)(예, 고령토, 점토, 활석, 쵸크, 규조토), 유기 담체(예, 당, 자당, 락토오즈, 푸럭토즈, 곡류 생성물(예, 미세하거나 거친 곡류 가루), 전분, 동물 가루, 셀룰로오즈, 분말우유), 및 무기담체(예, 통상의 염, 탄산염(예, 탄산칼슘, 탄산수소), 알루미늄 산화물, 실리카, 실리케이트)가 있다.
액체 담체 및 가용화제는 하기를 포함한다 : 물, 알칸올(예, 에탄올, 이소프로판올), 글리콜(예, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 및 이들의 공중합체), 글리세롤, 방향족 알코올(예, 벤질 알코올, 페닐에탄올, 페녹시에탄올), 에스테르(예 : 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트), 에테르(예, 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르와 같은 알킬렌 글리콜 알킬 에테르), 케톤(예, 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물성 또는 합성 오일, DMF, DMSO, 디메틸 아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 2-디메틸-4-옥시메틸렌-1, 3-디옥살론.
분산제 및 유화제에는 하기의 화합물들이 포함된다.
비이온성 계면활성제(예 : 폴리옥시에틸화 피마자유, 폴리옥시에틸화 소르비탄 모노올레이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 스테아레이트 또는 알킬 페놀 폴리글리콜 에테르), 양쪽성 계면활성제(예 : 이나트륨 라우릴 β-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴), 음이온-활성 계면활성제(예 : 나트륨 라우릴 설페이트, 지방 알콜 에테르 설페이트 또는 모노/디알킬폴리글리콜 에테르 오르토포스페이트의 모노에탄올 아민염) 및 양이온-활성 계면활성제(예 : 세틸트리메틸암모늄 클로라이드).
제제에 있어서, 활성 화합물의 양은 약 1ppm 내지 10중량%이다.
약물욕으로서의 적용시, 단기-처리, 예를 들어 어류를 운송할 경우의 처리 또는 여류의 서식지 처리(양어지 처리)에 바람직한 제제는, 물로 희석시킬 경우에 알칼리 반응을 일으키는, 하나이상의 극성용매중의 활성화합물 용액이다.
상기한 용액의 제조시, 활성화합물은 알칼리성 반응을 일으키거나 알칼리 수용성 물질을 가한 극성의 수용성 용매에 용해시킨다. 알칼리 수용성 물질을 용매에 용해시키는 것이 유리하긴 하나, 물과 결합될 경우에만 용해되도록 용매중에 현탁시킬 수도 있다. 이러한 경우에, 활성화합물을 가한후의 물의 pH는 7 내지 10, 바람직하게는 8 내지 10이어야 한다.
활성화합물 농도는 0.5 내지 50%, 바람직하게는 1 내지 25%일 수 있다.
적합한 용매는 충분한 농도로 활성화합물을 용해시키며 생리학적으로 허용되는 모든 수용성 용매이다.
이러한 용매에는 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, 벤질 알콜, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리(옥소에틸렌)/폴리(옥시프로필렌) 중합체, 염기성 알콜(예, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민), 케톤(예, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤), 에스테르(예, 에틸 락테이트), 또한 N-메틸피롤리돈, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 또한 분산제 및 유화제(예, 폴리옥시에틸화 피마자유, 폴리에틸렌 글리콜 소르비탄 모노올레에이트, 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트, 폴리에틸렌글리콜 에테르 또는 폴리에틸렌 글리콜 알킬아민)가 있다.
pH를 알칼리성으로 조절하기 위한 염기에는 염기성 아미노산(예 : L- 또는 D, L-아르기닌, L- 또는 D, L-리신, 메틸글루코사민, 글루코사민 또는 2-아미노-2-하이드록시메틸 프로판-(1, 3)-디올), N,N,N',N'-테트라키스-(2-하이드록시 프로필)에틸렌디아민 또는 에틸렌디아민을 기본으로 한 폴리에테르 테트롤(분자량 : 480 내지 420)과 같은 유기 염기 및 경우에 따라 물이 부가된 무기 염기(예, 암모니아 또는 탄산나트륨)가 있다.
또한 상기한 제제는 산화방지제, 계면활성제, 현탁안정화제 및 증점제와 같은 제제보조제(예, 메틸 셀룰로즈, 알기네이트, 폴리사카라이드, 갈락토만난 및 콜로이드성 실리카) 0.1 내지 20중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량%를 함유할 수 있다. 또한, 착색제, 풍미제, 및 동물 사료용 영양 성분을 가할 수도 있다. 초기에 도입된 염기와 함께 완충계를 형성하거나 용액의 pH를 감소시키는 산 또한 언급할 수 있다.
적용시, 활성화합물의 농도는 처리 유형 및 기간, 및 치료가 요구되는 어류의 나이 및 상태에 따라 다르다. 예를 들어, 단기 처리의 경우는, 3 내지 4시간의 처리시간동안 물 1ℓ당 2 내지 50㎎, 바람직하게는 5 내지 10㎎의 활성화합물의 농도이다. 예를 들어, 어린 잉어는 5 내지 10㎎/ℓ의 농도로 약 1 내지 4시간에 걸쳐 치료한다.
장어는 약 5㎎/ℓ의 농도로 약 4시간에 걸쳐 치료한다.
치료기간이 길어지거나 영구치료가 수행될 경우에는 상응하는 저농도를 선택한다.
양어지 처리시, 물 1ℓ당 활성화합물 0.1 내지 5㎎을 사용할 수 있다.
사료첨가물로서 사용하기 위한 제제는 하기 조성물들을 포함할 수 있다.
a) 일반식(Ⅰ)의 활성 화합물 1 내지 10중량부
대두 단백질 49 내지 90중량부
b) 일반식(Ⅰ)의 활성 화합물 0.5 내지 10중량부
벤질 알콜 0.08 내지 1.4중량부
하이드록시프로필메틸셀룰로즈 0 내지 3.5중량부
물 나머지(전체:100중량부)
양어지 처리용 및 약물욕으로서 사용되는 제제는 하기 조성물을 포함할 수 있으며, 하기와 같은 방법으로 제조할 수 있다.
c) 실시예 4의 활성화합물 2.5g을 트리에탄올아민 100㎖중에서 가열용해시킨다.
d) 실시예 4의 활성화합물 2.5g 및 락트산 12.5g을 트리에탄올 아민 100㎖중에서 가열 및 교반 용해시킨다.
e) 실시예 4의 활성화합물 10.0g을 모노에탄올아민 100㎖에 용해시킨다.
f) 일반식(Ⅰ)의 활성화합물 5.0g
프로필렌 글리콜 50.0g
탄산나트룸 5.0g
물 나머지(전체 : 100㎖)
g) 일반식(Ⅰ)의 활성화합물 5.0g
모노에탈올아민 10g
N-메틸피롤리돈 나머지(전체 : 100㎖)
h) 일반식(Ⅰ)의 활성화합물 2.5g
탄산나트륨 5.0g
폴리에틸렌 글리콜 나머지(전체 : 200 내지 100㎖)
활성화합물을 폴리에틸렌글리콜에 가열용해시키고, 이 용액에 탄산나트륨을 현탁시킨다.
[실시예A]
기생충의 시험관내 처리
상기한 종의 기생충을 22℃ 온도의 물 150㎖를 함유하는 유리접시로 옮기고, 여기에 지시농도의 실시예 4의 활성화합물을 가한다. 지시시간이 경과한 후에, 광학 현미경으로 기생충의 상태를 검사한다. 관찰 결과는 하기와 같다.
Figure kpo00034
[실시예 B]
어류의 생체내 처리
지로닥틱루스 아르쿠아투스에 심하게 감염된 참채(sticklebacks)를 실시예 4의 활성화합물 10ppm을 가한 물 20ℓ중 22℃에서 1시간동안 치료한다. 그 후, 어류를 검사하면, 기생충이 제거되었음을 할 수 있다. 침전물에는 죽거나 또는 치명적인 손상을 입은 기생충이 포함되어 있다.
활성화합물의 실시예
[실시예 1]
2-[4-[(4'-클로로)-2'-티아졸릴옥시]페닐]-3, 5-(2H, 4H)-디옥소-트리아진
Figure kpo00035
하이드록시페닐아자우라실 29g(0.01mol), 디클로로티아졸 1.5g(0.01mol) 및 탄산칼륨 1.4g(0.01mol)을 무수 DMF 20㎖중에서 2시간동안 환류 교반시킨다. 반응혼합물을 냉각시키고, HCl를 사용하여 산성화시킨 후, 침전물을 흡인 여과시킨다. 에탄올로 재결정화하여, 티아졸릴옥사졸릴아자우라실 2.9g(이론치의 90%)을 수득한다.
하기 화합물들은 상기한 바와 유사한 방법으로 제조한다.
[실시예 2]
2-[4-[4'-클로로-5'-메틸)-2'-티아졸릴옥시]페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 3]
2-[4-(2-벤조티아졸릴옥시)페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 4]
2-[4-(6'-클로로)-2'-벤조티아졸릴옥시)-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 4a]
2-[4-[6'-트리플루오로메틸-2'-벤즈티아졸릴옥시]-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4,-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 4b]
2-[4-[6'-트리플루오로메톡시-2'-벤즈티아졸릴옥시]-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 4c]
2-[4-[6'-트리플루오로메틸티오-2'-벤즈티아졸릴옥시]-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 4d]
2-[4-[(5', 6'-디클로로)-2'-벤즈티아졸릴옥시]-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 5]
2-[4-[(4'-클로로)-2'-티아졸릴옥시]페닐]-3-N-메틸-3, 5-(2H, 4H)-디옥소-1, 2, 4-트리아진
Figure kpo00036
티아졸릴옥시아릴아자우라실 2g(6mmol)을 무수 DMSO 20㎖에 용해시키고, 수소화나트륨 0.14g(6mmol)을 용액에 가한다. 혼합물을 환류온도에서 20분동안 교반시키고, DMSO 5㎖중의 메틸요오다이드 1.3g(9mmol)을 아르곤하에서 가한다. 혼합물을 50℃로 가온하고, 이 온도를 3시간동안 유지시킨다. 이어서, 반응 혼합물을 진공하에 농축시키고, 물을 가한다. 고체 침전물을 흡인여과시켜, N-메틸 화합물 1.5g(이론치의 71%)을 수득한다.
[실시예 6a]
2-[4-[(6'-클로로)-2'-벤즈옥사졸릴설폭실]-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
Figure kpo00037
클로로벤즈옥사졸티오페닐아자우라실 10g(0.027mol)을 메탄올 200㎖ 및 디클로로메탄 100㎖의 혼합물에 용해시킨다. 혼합물을 10℃로 냉각시키고, 이 온도에서 m-클로로과벤조산(85% 농도) 4.6g을 가한다. 10℃에서 10시간동안 계속해서 교반시킨 후, 용매를 진공하에서 스트립 제거하고, 잔류물을 이소프로판올로부터 재결정화한다. 설폭사이드 8.5g(이론치의 85%)을 수득한다.
[실시예 6b]
2-[4-(2'-벤즈옥사졸릴설폭실)-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 7]
2-[4-(2'-벤즈옥사졸릴설폭실)-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4-트리아진-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 8]
2-[4-[(6'-클로로)-2'-벤즈옥사졸릴설포닐]-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
Figure kpo00038
클로로벤즈옥사졸릴티오페닐아자우라실 8.8g(0.02㎖)을 빙초산 100㎖에 용해시키고, 30% 농도의 과산화수소 40㎖를 사용하여 용액을 환류하에서 18시간 동안 교반시킨다. 혼합물을 냉각시킨 후, 물을 가하고, 영성된 침전물을 감압여과시킨다. 이소프로판올로 재결정화하여 설폰 6.9g(이론치의 73%)을 수득한다.
[실시예 9]
2-[4-(2'-벤즈옥사졸릴설포닐)-3, 5-디클로로페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[실시예 10]
2-[4-(2'-벤즈옥사졸릴설포닐)페닐]-1, 2, 4-트리아진-3, 5(2H, 4H)디온
[일반식(Ⅱ)의 출발화합물의 제조실시예]
2-(4-하이드록시페닐)-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)디온
Figure kpo00039
카복실산 34g(0.137mol)을 머캅토아세트산 34㎖중에서 170℃로 가열시킨다. 1.5시간후, 혼합물을 냉각시키고, 물을 가한 후, 혼합물을 여과하여, 탈카복실화 생성물 24g(이론치의 82%)을 수득한다.
[일반식(Ⅴ)의 출발화합물의 제조실시예]
2-(4-하이드록시페닐)-3, 5(2H,4H)디옥소-1, 2, 4-트리아진-6-카복실산
Figure kpo00040
시아노아자우라실 30.1g(0.13mol)을 HCl/빙초산(1:1) 1000㎖중 환류하에서 14시간동안 교반시킨다. 혼합물을 냉각시킨 후, 농축시키고, 물을 잔류물에 가한 후, 침전물을 흡인여과하여 19g(이론치의 59%)을 수득한다.
[일반식(Ⅵ)의 출발화합물의 제조실시예]
2-(4-하이드록시페닐)-3, 5(2H, 4H)디옥소-6-시아노-1, 2, 4-트리아진
Figure kpo00041
하이드라조시아누르에탄 43.8g(0.158mol), NaOH 8.5g(0.213mol)을 무수 에탄올 400㎖중에서 2시간동안 환류시킨다. 이어서, 혼합물을 냉각시키고, 염산을 사용하여 산성화시킨 후, 진공하에서 농축시킨다. 배치를 물로 교반시키고, 생성된 침전물을 흡인여과시킨다. 건조시켜, 시아노아자우라실 30.1g(이론치의 85%)을 수득한다.
[일반식(Ⅶ)의 출발화합물의 제조실시예]
에틸-N-[[[시아노(4-하이드록시페닐)하이드라지닐리덴]메틸]카보닐]카밤트
Figure kpo00042
4-하이드록시아닐린 10g(0.091mol)을 진한 염산 19.7㎖ 및 빙초산 200㎖에 용해시키고, 여기에 물 30㎖중의 아질산 나트륨 6.4g(0.092mol) 용액을 0 내지 5℃에서 적가한다. 용액이 투명해질 때까지 계속해서 교반시킨 후, 시아노아세틸 우레탄 14.3g(0.092mol) 및 아세트산나트륨 21g(0.25mol)의 혼합물을 가하고, 10℃에서 3시간동안 계속해서 교반시킨다. 반응혼합물을 진공하에서 농축시키고, 물을 가한 후, 고체를 흡인여과시킨다. 이러한 방법으로 생성물 19g(75%)을 황색의 미세결정성 분말로서 수득한다.

Claims (1)

  1. 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 치환된 1, 2, 4-트리아진디온 또는 이의 염기와의 염을 함유함을 특징으로 하는, 어류 기생충 구충제.
    Figure kpo00043
    상기식에서, R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, 할로겐, C1-C4할로게노알콕시 또는 C1-C4-할로게노알킬티오에 의해 각각 비치환되거나 치환된 티아졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤즈옥사졸릴이고, X는 O, SO 또는 SO2이고, R2는 수소 또는 할로겐이고, R3은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
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