NO170887B - Substituerte 2,6-substituerte pyridinforbindelser, herbicide preparater inneholdende disse som aktiv bestanddel og anvendelse av forbindelsene for ugressbekjempelse - Google Patents

Substituerte 2,6-substituerte pyridinforbindelser, herbicide preparater inneholdende disse som aktiv bestanddel og anvendelse av forbindelsene for ugressbekjempelse Download PDF

Info

Publication number
NO170887B
NO170887B NO880544A NO880544A NO170887B NO 170887 B NO170887 B NO 170887B NO 880544 A NO880544 A NO 880544A NO 880544 A NO880544 A NO 880544A NO 170887 B NO170887 B NO 170887B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
parts
paper
substituted
grafting
weight
Prior art date
Application number
NO880544A
Other languages
English (en)
Other versions
NO170887C (no
NO880544D0 (no
NO880544L (no
Inventor
Len Fang Lee
Yuen-Lung Lawrence Sing
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of NO880544D0 publication Critical patent/NO880544D0/no
Publication of NO880544L publication Critical patent/NO880544L/no
Publication of NO170887B publication Critical patent/NO170887B/no
Publication of NO170887C publication Critical patent/NO170887C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Papirlimingsmiddel.
Oppfinnelsen vedrører anvendelsen av podningspolymeri-
sater som limingsmiddel for papir.
Det er kjent å anvende kationiske polymerisater og blandingspolymerisater for liming av papir såvel i masse som også
ved behandling av det ferdige papir istedenfor naturlig harpikslim (sammenlign belgisk patent nr. 654.889). Limingen med kunstharpikset har i forhold til liming med naturlig harpikslim den fordel at den eri bestandig overfor alkali, hvilket bl.a. er nødvendig ved etter-behandling av limt papir med alkalisk reagerende påstrykningsmasser.
En vesentlig ulempe ved kationiske polymerisater ligger imidlertid
i deres uforenlighet med anioniske produkter som samtidig anvendes ved papirfremstillingen. Således blir virkningen av optiske lys-
gjørere, som må anvendes for å øke papirets hvithetsgrad i mange tilfeller,sterkt nedsatt eller helt underbundet ved hjelp av kationiske polymerisater.
Oppfinnelsens gjenstand er et papirlimingsmiddel som er karakterisert ved at det inneholder podningspolymere av I 95-5 vektdeler av et omsetningsprodukt av (1), et homo-polymerisat av maleinsyreanhydrid og/eller et copolymerisat av maleinsyreanhydrid og en monomer fra gruppen etylen, propylen, butylen, isobutylen, inden, styrol eller metylstyrol med (2) et N-dialkylaminoalkylamin,
idet alkyl her betyr et laverealkyl og idet N-dialkyl-aminoalkylaminet ved tilsetning av en syre kan være
overført i et salt, som podningssubstrat. og påpodet
II 5-95 vektdeler av minst en olefinisk umettet monomer,
bestående av akrylsyreester og metakrylsyreester, inneholdende 1-20 karbonatomer i estergruppen, akrylnitril, metakrylnitril, styrol, vinylacetat og vinylidenklorid.
Fortrinnsvis anvendes slike podningspolymerisater som
på 25-55 vektdeler av den kationiske polymerkomponent I, som fore-ligger i saltform, f.eks. som acetat eller formiat, inneholder påpodet 75-^5 vektdeler av monomer II. I underordnede mengder kan podningsblandingspolymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen, betinget ved fremstillingstypen, også inneholde ikke-podede polymer-deler, dvs.ikke-podede polymerkomponenter I og homo- og/eller copolymerisater av monomer II.
Som kationiske polymerkomponenter I kommer det på tale omsetningsprodukter av homopolymerisater av maleinsyreanhydrid med molekylvekter fra 1000 - 100.000 eller copolymerisater av maleinsyre-anhydrid med molekylvekter fra ca. 5000 - 2.500.000 som inneholder ravsyre-anhydridenheter og komonomerenheter i forholdet på 1:1, med N-dialkylaminoalkylaminer eventuelt i blanding med ammoniakk eller primæralifatiske eller cykloalifatiske monoaminer.
Komonomerene i maleinsyreanhydrid-copolymerisatene
er eksempelvis vinylestere med 2-4 C-atomer i karbonsyrekomponenten, vinylmetyleter, vinylisopropyleter, vinylbutyleter, akrylsyre, metakrylsyre,akrylsyre- og metakrylsyreestere med 1-4 C-atomer i alkoholkomponentene,fortrinnsvis imidlertid etylen, propylen, butylen,isobutylen, inden, styrol og metylstyroler.
Som N-dialkylaminoalkylaminer anvendes for fremstilling av polymerkoraponent I slike primære-tert. diaminer hvis primære og tert.aminogruppe er adskilt ved en 2-12, fortrinnsvis 2-6 C-atomholdig lineær eller forgrenet kjede. Den tert.aminogruppes substituenter kan være like eller forskjellige og være aromatiske rester som fenyl, toluyl, xylyl, klorfenyl, nitrofenyl, 4-dimetyl-aminofenyl,fortrinnsvis fenyl, toluyl, xylyl, aralifatiske rester som benzyl, 2-fenyletyl, fortrinnsvis benzyl, alkylrester med 1-12, fortrinnsvis 1-6 C-atomer resp, de to substituentene sammen, en 5- eller 6-leddet eventuelt en oksygen- eller svovelatomholdig cyklisk ring.
Det kan også anvendes blandinger av diaminene med ammoniakk eller alifatiske og cykloalifatiske aminer. Disse aminer kan inneholde mettede eller umettede hydrokarbonrester, eventuelt substituerte hydrokarbonrester. Substituentene kan f.eks. være halogener som klor, fenoliske eller alifatiske, primære, sekundære eller tertiære OH-grupper, nitrogrupper, karboksylgrupper, tiol-grupper,eter- eller tioetergrupper, sulfonat- eller uretan- resp. amidgrupper.
Fortrinnsvis anvendes blandinger av diaminer og ammoniakk og/eller alifatiske primære monoaminer med 1-18 C-atomer eller cykloalifatiske monoaminer med 5-7 C-atomer. Til den fore-trukkede klasse aminer hører eksempelvis metylamin, propylamin, tertbutylamin,cyklopentylamin, cykloheksylamin, heksahydrobenzylamin,2-etylheksylamin, oleylamin, stearylamin, allylamin, etanolamin, propanolamin, glucamin eller deres blandinger.
Blandingen av diaminene og monoaminene anvendes i tilnærmet ekvimolare mengder referert til utgangspolymerisatets anhydridgrupper,fortrinnsvis skal den til anvendelse kommende aminblanding inneholde 0,8-1,3 mol primære aminogrupper referert til 1 mol anhydridgrupper av polymerisatet.
I blandingen av diamin og primært amin skal molforholdet mellom diamin og primært amin utgjøre fra 1:10 til 1:0,1. Det foretrekkes et molforhold fra 1:4 til 1:0,3.
De to aminkomponenter kan bringes til reaksjon som blanding, eller i rekkefølge.
Den kationiske polymerkomponent I kan ved omsetning
med alkylaingsmidler som alkylhalogenider, cykloalkylhalogenider, alkylsulfater, osv. quaterneres på den tertiære aminogruppe. Videre kan den kationiske polymerkomponent i underordnet grad også inne-
holde halvamidgrupper ved siden av imidgrupperingene, dvs. også karbonsyre- og karbonsyreamidgrupperinger.
Fremstillingen av kationiske polymerkomponenter I
som skal anvendes ifølge oppfinnelsen kan foregå etter kjente frem-gangsmåter, eksempelvis ifølge de belgiske patenter nr.684.676 og 654.889.
Som påpodet monomer II kan podningspolymerisatmono-merene inneholde følgende grupper: a) alifatiske monoolefiner med 2-6 C-atomer, som etylen, propylen, isobutylen, b) derivater av a,g-olefinisk umettede monokarbonsyrer som akryl-og metakrylnitril, estere av akryl- og metakrylsyre, spesielt slike
med mettede enverdige alifatiske eller cykloalifatiske alkoholer med 1-20 C-atomer, som estere av de nevnte syrer med metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, isobutyl-, heksyl-, oktyl-, stearylalkohol, cykloheksanol, metylcykloheksanol, videre med benzylalkohol, fenol, kresol, furfurylalkohol.
Monoestere av a,f}-monoolefinisk umettede monokarbonsyrer med 3-4 C-atomer med toverdig mettede alifatiske alkoholer med 2-4 C-atomer som eksempelvis 2-hydroksypropylmetakrylat, 2-hydroksyetylmetakrylat, 4-hydroksybutylmetakrylat, 2-hydroksy-etylakrylat,2-hydroksypropylakrylat, 4-hydroksybutylakrylat.
c) Aromatiske monovinylforbindelser som styrol.
d) Estere av vinylalkohol med karbonsyrer eller med
halogenhydrogensyrer, vinylidenklorid, vinylacetat.
Antallet av påpodede monomere kan være 1 eller større enn 1, idet de monomere kan tilhøre forskjellige av de oppførte forbindelsesklasser. Valget av disse monomere foregår alt etter podningspolymerisatets tilstrebede egenskaper.
Fortrinnsvis anvendes som podningsgrunnlag slike kationiske blandingspolymerisater som inneholder maleinsyreanhydrid og etylen,propylen^ ^utylen, inden, styrol eller metylstyroler i molforhold på 1:1 og som er blitt omsatt med en blanding av diamin og ammoniakk eller monoaminer i nærvær av syrer som eddiksyre. Fortrinnsvis inneholder et mol av ovennevnte omsetningsprodukter 0,1-0,9 mol ammoniakk metylamin, etylamin, propylamin, tert.-butyl-amin, 2-etylheksylamin, oleylamin, stearylamin, allylamin, etanolamin, propanolamin, glucamin, cyklopentylamin, cykloheksylamin eller heksahydrobenzylamin resp. deres blandinger, og 0,9-0,1 mol dimetyl-aminoetylamin eller dimetylaminopropylamin, i det vesentlige bundet imidaktig.
Som påpodet monomer II er det i de podningspolymerisater som skal anvendes som limingsmiddel fortrinnsvis inneholdt akrylsyre- og metakrylsyreestere med 1-20 C-atomer i estergruppen og akryl^eller metakrylsyrenitril.
Fremstilling av podningspolymerisatene foregår etter kjente metoder i oppløsning, stoff eller dispersjon.
Som limingsmiddel kan podnings-blandingspolymerisatene anvendes i form av deres oppløsninger i vann eller organiske opp-løsningsmidler som f.eks. i aceton, formamid eller i form av deres vandige dispersjoner. Foretrukket er anvendelsen som vandig oppløs-ning eller vandig dispersjon.
For dispersjonenes fremstilling kan det som emulgatorer anvendes fortrinnsvis kationiske emulgatorer som "zephirol", invert-såper eller ikke-ioniske emulgatorer som tilleiringsprodukter av alkylenoksyder til alkoholer eller fenoler. Det er imidlertid ikke i alle tilfeller nødvendig å anvende emulgatorer, da det kationiske podningspolymerisat ofte stabiliserer dispersjonen tilstrekkelig.
Oppløsningene eller dispersjonene av podnings-blandingspolymerisatene kan ha faststoffinnhold inntil ca. 60 vektprosent, fortrinnsvis ca. 20-40 vektprosent.
De dannede vandige dispersjoner av podningspolymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen er meget stabile. De kan lagres såvel varmt som også kaldt, de kan innfryses og igjen opptines uten at det inntrer et virkningstap.
Podningspolymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen utmerker seg ved flere for papirliming viktige egenskaper. De er anvendbare såvel i papirmassen tilsvarende harpikslimene, eksempelvis på basis av kolofonium som også i papiroverflaten tilsvarende alkyldiketener, idet deres dispersjoners lett oppnåelige finfordelthet, resp. den alt etter sammensetning sågar oppnåelige vannoppløselighet er av fordel for en god fordeling i eller på papiret.
I papirmassene kan de omtalte podnings-blandingspolymerisater anvendes alene eller i kombinasjon med harpikslim, som eksempelvis kolofoniumdispersjoner, således at det lar seg innstille en ønsket alkalifasthet av limingen fra harpikslimets lille til podningsblandingspolymerisatenes maksimale. Kationiske høymolekylære forbindelser, f.eks. dicyandiamid-formaldehyd-kondensater som finner anvendelse som fikseringsmidler for harpikslim influerer limingen med podnings-blandings-polymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen like så lite som vanlige tilset-ninger av stivelse eller kationiske parafindispersjoner eller alun.
Por liming i overflaten impregneres papiret med podningsblandingspolymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen alene eller i forbindelse med fortykningsmidler som stivelse, metylcellulose eller polyvinylalkohol ved hjelp av vanlige på-føringsaggregater, f.eks. en limpresse. Svingninger i pH-verdien av påføringsmassen såvel som av råpapiret spiller praktisk talt ingen rolle.
Det var meget overraskende at podningsblandingspoly-merisater som ifølge oppfinnelsen skal anvendes har en så utmerket egenskap som papirlimemiddel. Som det nemlig fremgår av sammen-ligningsforsøkene A og B har podningssubstrat I og copolymerisatet av monomerene II for seg alene en vesentlig mindre effekt som papirlimingsmiddel.
Det antas at den synergistiske effekt kommer istand ved hjelp av podningssubstratet I som på grunn av den kjemiske binding mellom podningssubstrat og påpodet monomer bevirker en god forbindelse til det negativt ladede substrat (i foreliggende tilfelle papirmassen) og podningskomponent II.
Oppfinnelsen skal i det følgende forklares ved hjelp av noen eksempler. De i eksemplene angitte deler er vektdeler hvis intet annet er bemerket.
Limingsmiddel 1.
En blanding av 42 deler butylakrylat og 28 deler akrylnitril polymeriseres i 335 deler av en 9 vektprosentig vandig opp-løsning av acetat av et omsetningsprodukt av 1 mol av et alternerende styrol-maleinsyre-anhydrid-kopolymerisat med 0,5 mol l-dimetylaminopropyl-amin-3 og 0,5 mol cykloheksylamin ved 50° C i nitrogenatmosfære med 0,5 deler cumolhydroperoksyd og 0,1 del oksy-metansulfinsurt natrium til en findelt polymerisatdispersjon med et faststoffinnhold på 25 vektprosent. Limingsmiddel 2.
50 deler butylakrylat polymeriseres i 350 deler av
en l4#-ig vandig emulsjon av formiatet av det samme omsetningsprodukt og under de samme betingelser som ved limingsmiddel 1 med 0,3 deler kaliumperoksyd-disulfat og 0,1 del natriumpyrosulfitt til
en 25%- i- g polymerisatdispersjon.
Limingsmiddel 3.
En blanding av 42 deler butylakrylat,21 deler akrylnitril og 7 deler stearylmetakrylat polymeriseres til en 30#-ig polymerisatdispersjon i 260 deler av en 12$-ig vandig oppløsning av acetatet av et omsetningsprodukt av 1 mol av et alternerende styrol-maleinsyreanhydrid-copolymerisat med 0,7 mol dimetylaminopropylamin og 0,3 mol monoetanolamin under samme betingelser med det samme katalysatorsystem som omtalt for limingsmiddel 1. Eksempel 1.
100 deler bleket sulfittcellulose av malingsgrad
38° SR og 10 deler kaolin fordelt i 20.000 deler vann blandes i rekkefølge med 0,05 deler av en optisk lysgjører av konstitusjon tilsvarende Colour-Index nr. 40622, 2 deler av en 25%- ig vandig dispersjon av limingsmiddel 1 og deretter med 2,5 deler av en handelsvanlig 40#±g harpikslim-dispersjon (kolofonium i sodaoppløs-ning). Etter 5 minutters omrøring blander man papirmassen med 3 deler aluminiumsulfat oppløst i 40 deler vann og danner deretter på en papirmaskin papirbladet. Etter tørkning ved 85°C har papiret en blikksvømmetid på over 20 min. Ved den lille innvirkning av limingsmidlet på den optiske lysgjørers virkning fremkommer en utmerket hvithetsgrad.
Papirenes liming ble prøvet etter følgende metode: Tintenschwimmzeit ifølge P. Klemm, Handbuch der Papierkunde, 1923, 3. opplag,side 219.
Sammenligningsforsøk A.
Gjentar man eksempel 1 imidlertid med den forskjell at istedenfor podningspolymerisatet (limingsmiddel 1) anvendes podnings-grunnlaget, nemlig omsetningsproduktet av et mol av et alternerende oppbygget styrolmaleinsyreanhydrid-copolymerisat med 0,5 mol 1-dimetylaminopropylamin-3 og 0,5 mol cykloheksylamin i samme mengde-forhold, så utgjør blekksvømmetiden bare 2 min. og 30 sekunder. Sammenligningsforsøk B.
Gjentar man eksempel 1 imidlertid med den forskjell
at istedenfor limingsmiddel 1 (podningsblandingspolymerisat) anvendes et blandingspolymerisat av 42 deler butylakrylat og 28 deler akryl-: - nitril, så utgjør blekksvømmetiden bare 5 sekunder.
Eksempel 2.
Et ulimt papir fremstilt av 30 deler treslip, 70 deler
bleket sulfittcellulose og 12 deler kaolin med en flatevekt på
80 g/m dyppes i en vandig dispersjon som inneholder 0,5 vektprosent av polymerisatet av limingsmiddel 3 og avpresses, således at 1 del papir opptar 1 del av dispersjonen, dvs. 0,5 deler polymerisat av limingsmiddel 3> Det således impregnerte papir har etter tørking ved 90°C en blekksvømmetid på 15 min.
■ Eksempel 3.
Et ulimt papir fremstilt av bleket sulfittcellulose under tilsetning av kaolin ( 8% aske), flatevekt 80 g/m , impregneres med en.vandig oppløsning resp. dispersjon som lages på følgende måte:
0,5 deler polymerisat av limingsmiddel 2 dispergert
i 30 deler vann blandes med 20 deler av en 5#_ig stivelsesoppløsning. Deretter innstilles en pH-verdi på 9 med ammoniakk og denne blanding blandes med 50 deler av en 0,lJÉ-ig lysgjører-oppløsning. Lysgjøreren har konstitusjonen
Papiret impregneres med den omtalte dispersjon og avpresses således at 1 del papir opptar 1 del dispersjon. Etter tørkning ved 80-100°C har papiret en blekksvømmetid på 13 min. og en høy fluorisens som ytrer seg i en utmerket hvithetsgrad.

Claims (2)

1. Papirlimingsmiddel, karakterisert ved at det inneholder podningspolymere av I 95-5 vektdeler av et omsetningsprodukt av (1) et homppoly-merisat av maleinsyreanhydrid og/eller et copolymerisat . av maleinsyreanhydrid og en monomer fra gruppen etylen, propylen, butylen, isobutylen, inden, styrol eller metylstyrol med (2) et N-dialkylaminoalkylamin, idet alkyl her betyr et lavere alkyl og idet N-dialkylamino-alkylaminet ved tilsetning av en syre kan være overført i et salt, som podningssubstrat og påpodet II 5 - 95 vektdeler av minst en olefinisk umettet monomer, bestående av akrylsyreester og metakrylsyreester, inneholdende 1-20 karbonatomer i estergruppen, akrylnitril, metakryl-
nitril, styrol, vinylacetat og vinylidenklorid.
2. Limemiddel ifølge krav 1,karakterisert ved at N-dialkylaminoalkylarainet i podningssubstratet også er tilsatt ammoniakk eller et lavere primært alifatisk eller cyklo-alifatisk monoamin,idet forholdet mellom diamin og primært amin eller ammoniakk er fra 1:10 til 1:0,1.
NO880544A 1987-02-09 1988-02-08 Substituerte 2,6-substituerte pyridinforbindelser, herbicide preparater inneholdende disse som aktiv bestanddel og anvendelse av forbindelsene for ugressbekjempelse NO170887C (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1293087A 1987-02-09 1987-02-09
US07/134,231 US4988384A (en) 1987-02-09 1987-12-24 Penta-substituted pyridine compounds, herbicidal compositions and herbicidal method of use

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO880544D0 NO880544D0 (no) 1988-02-08
NO880544L NO880544L (no) 1988-08-10
NO170887B true NO170887B (no) 1992-09-14
NO170887C NO170887C (no) 1992-12-23

Family

ID=26684191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO880544A NO170887C (no) 1987-02-09 1988-02-08 Substituerte 2,6-substituerte pyridinforbindelser, herbicide preparater inneholdende disse som aktiv bestanddel og anvendelse av forbindelsene for ugressbekjempelse

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4988384A (no)
EP (1) EP0278944B1 (no)
JP (1) JPH0660171B2 (no)
KR (1) KR900003659B1 (no)
CN (1) CN1026455C (no)
AR (1) AR245120A1 (no)
AU (1) AU604834B2 (no)
BG (1) BG60044B2 (no)
BR (1) BR8800506A (no)
CA (1) CA1309405C (no)
DE (1) DE3874903T2 (no)
DK (1) DK62288A (no)
ES (1) ES2052779T3 (no)
FI (1) FI91867C (no)
GR (1) GR3006621T3 (no)
HU (1) HU203642B (no)
IE (1) IE63069B1 (no)
IL (1) IL85345A0 (no)
MA (1) MA21179A1 (no)
NO (1) NO170887C (no)
NZ (1) NZ223435A (no)
OA (1) OA08713A (no)
PL (1) PL152439B1 (no)
RU (1) RU1836015C (no)
TR (1) TR23551A (no)
ZW (1) ZW1788A1 (no)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219824A (en) * 1987-02-09 1993-06-15 Monsanto Company Substituted 2,6-substituted pyridine compounds useful as herbicides
ES2058329T3 (es) * 1987-04-03 1994-11-01 Ciba Geigy Ag 2-mercapto-5-piridil-1,3,4-oxadiazoles y 1,3,4-tiadiazoles, procedimiento para su preparacion y su empleo como agentes nematicidas.
DK0434965T3 (da) * 1989-12-27 1998-10-19 American Cyanamid Co Alkylestere af 5-heterocyclisk-pyridin-2,3-dicarboxylsyrer og 5-heterocyclisk-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridiner og fremgangsmå
US5125956A (en) * 1991-02-25 1992-06-30 Monsanto Company Substituted pyridine compounds
US5228897A (en) * 1991-02-25 1993-07-20 Monsanto Company Substituted pyridine compounds
US5169432A (en) * 1991-05-23 1992-12-08 Monsanto Company Substituted 2,6-Substituted Pyridine Herbicides
US5156670A (en) * 1991-06-03 1992-10-20 Monsanto Company Cyclic alkylidene substituted pyridine herbicides
US5125961A (en) * 1991-08-12 1992-06-30 Monsanto Company Substituted pyridine compounds
US5260262A (en) * 1991-12-06 1993-11-09 Monsanto Company Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
DE69927076T2 (de) * 1998-02-13 2006-01-19 Dow Agrosciences Llc, Indianapolis Ein Verfahren zur Herstellung von 2-(3-pyridil)-4,5-dihydrothiazolen
AU3285499A (en) 1998-02-13 1999-08-30 G.D. Searle & Co. Substituted pyridines useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037629A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
JP5775577B2 (ja) 2011-06-13 2015-09-09 株式会社エス・ディー・エス バイオテック たばこわき芽抑制剤およびたばこわき芽抑制方法
US9644076B2 (en) 2012-09-25 2017-05-09 Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschafen e. V. Cross-linkers for hydrogels, hydrogels including these cross-linkers and applications thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3705170A (en) * 1969-03-17 1972-12-05 Dow Chemical Co Polyhalo-(trifluoromethyl)pyridyloxy amides and hydrazides
US3748334A (en) * 1972-04-12 1973-07-24 Dow Chemical Co 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridinols
US4474599A (en) * 1982-07-14 1984-10-02 The Dow Chemical Company 1-(Pyridyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives, and use as herbicidal agents
ES535014A0 (es) * 1983-08-11 1985-08-01 Monsanto Co Un procedimiento para preparar derivados de piridina sustituidos en las posiciones 2 y 6
DE3431152A1 (de) * 1984-08-24 1986-03-06 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung optisch aktiver, substituierter 1,4-dihydropyridine und ihre verwendung als arzneimittel
GB2174395A (en) * 1986-05-09 1986-11-05 American Cyanimid Co Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
TR23551A (tr) 1990-03-22
US4988384A (en) 1991-01-29
FI91867B (fi) 1994-05-13
GR3006621T3 (no) 1993-06-30
ES2052779T3 (es) 1994-07-16
AU1137988A (en) 1988-08-11
NO170887C (no) 1992-12-23
FI880551A0 (fi) 1988-02-08
EP0278944B1 (en) 1992-09-30
NZ223435A (en) 1990-05-28
IE880331L (en) 1988-08-09
FI91867C (fi) 1994-08-25
HUT47793A (en) 1989-04-28
CN1026455C (zh) 1994-11-09
BR8800506A (pt) 1988-09-27
AR245120A1 (es) 1993-12-30
FI880551A (fi) 1988-08-10
DE3874903D1 (de) 1992-11-05
KR890009872A (ko) 1989-08-04
EP0278944A1 (en) 1988-08-17
DE3874903T2 (de) 1993-05-06
IE63069B1 (en) 1995-03-22
DK62288D0 (da) 1988-02-08
PL270529A1 (en) 1988-12-22
HU203642B (en) 1991-09-30
BG60044B2 (en) 1993-08-30
AU604834B2 (en) 1991-01-03
JPH0660171B2 (ja) 1994-08-10
NO880544D0 (no) 1988-02-08
MA21179A1 (fr) 1988-10-01
ZW1788A1 (en) 1988-06-08
DK62288A (da) 1988-08-16
KR900003659B1 (ko) 1990-05-28
CA1309405C (en) 1992-10-27
PL152439B1 (en) 1990-12-31
CN88100828A (zh) 1988-08-24
NO880544L (no) 1988-08-10
IL85345A0 (en) 1988-07-31
RU1836015C (ru) 1993-08-23
JPS6482A (en) 1989-01-05
OA08713A (fr) 1989-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO170887B (no) Substituerte 2,6-substituerte pyridinforbindelser, herbicide preparater inneholdende disse som aktiv bestanddel og anvendelse av forbindelsene for ugressbekjempelse
US7915340B2 (en) Cationic starch graft copolymers and novel process for the preparation of cationic starch graft copolymers
US4978427A (en) Water-soluble copolymers containing vinylamine units as wet strength and dry strength agent for paper
CA1302021C (en) Making paper, board and cardboard of high dry strength
NO171014B (no) Emulsjonssprengstoff inneholdende fenolisk emulgeringsmiddelderivat
JP5156650B2 (ja) 高い乾燥強度を有する紙、板紙及び厚紙の製造法
US4784727A (en) Sizing agent and use thereof
CA2356752A1 (en) Polymer dispersion and method to produce the same
NO300699B1 (no) Blandinger for liming av papir, samt anvendelse av blandingene
FI66663C (fi) Foerfarande foer framstaellning av limningsmedel foer papper
US4147682A (en) Additive composition for use in papermaking
FI90365B (fi) Paperinvalmistusmenetelmä
US5266165A (en) Paper sizing using copolymers of long-chain olefins and maleic anhydride in the form of the semiamides with morpholine
KR19990087203A (ko) N-비닐카르복스아미드의 가수 분해 중합체를 종이, 종이보오드 및 카드 보오드의 건조 강도 향상제로서 사용하는 방법
NO135713B (no)
NO321703B1 (no) Anvendelse av lateksdispersjoner av kopolymerer
NO871810L (no) Papirlim, fremstilling og bruk derav.
DE2534603C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten mit N-Dialkyl-N-amido-Gruppen
US10047480B2 (en) Method for producing corrugated cardboard
DE2502172C3 (de) Anionische Papierleimungsmittel
NO121578B (no)
NO150645B (no) Anionisk papiroverflatelimingsmiddel og anvendelse av dette ved overflateliming av papir
US20170233950A1 (en) Solidifying composition for paper and cardboard
US4316977A (en) Copolymer of maleic anhydride, dicyclopentadiene and vinylcyclohexene and its use as anionic paper surface sizing material
JPH07216784A (ja) 紙のサイジング方法