NO170887B - Substituerte 2,6-substituerte pyridinforbindelser, herbicide preparater inneholdende disse som aktiv bestanddel og anvendelse av forbindelsene for ugressbekjempelse - Google Patents
Substituerte 2,6-substituerte pyridinforbindelser, herbicide preparater inneholdende disse som aktiv bestanddel og anvendelse av forbindelsene for ugressbekjempelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO170887B NO170887B NO880544A NO880544A NO170887B NO 170887 B NO170887 B NO 170887B NO 880544 A NO880544 A NO 880544A NO 880544 A NO880544 A NO 880544A NO 170887 B NO170887 B NO 170887B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- paper
- substituted
- grafting
- weight
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title 1
- 239000004009 herbicide Chemical class 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 20
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 18
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- -1 ethylene, propylene, butylene, isobutylene Chemical group 0.000 claims description 13
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 7
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004513 sizing Methods 0.000 claims description 4
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 claims 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 claims 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 17
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 8
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 7
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanamine Chemical compound NCC1CCCCC1 AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene Chemical class CC=CC1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOFAEFCMEHZNGP-UHFFFAOYSA-N 1-n',1-n'-dimethylpropane-1,1-diamine Chemical compound CCC(N)N(C)C OOFAEFCMEHZNGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical group CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical group N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUQGYHBUINQTSV-UHFFFAOYSA-N azane;methanamine Chemical compound N.NC GUQGYHBUINQTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical group O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Papirlimingsmiddel.
Oppfinnelsen vedrører anvendelsen av podningspolymeri-
sater som limingsmiddel for papir.
Det er kjent å anvende kationiske polymerisater og blandingspolymerisater for liming av papir såvel i masse som også
ved behandling av det ferdige papir istedenfor naturlig harpikslim (sammenlign belgisk patent nr. 654.889). Limingen med kunstharpikset har i forhold til liming med naturlig harpikslim den fordel at den eri bestandig overfor alkali, hvilket bl.a. er nødvendig ved etter-behandling av limt papir med alkalisk reagerende påstrykningsmasser.
En vesentlig ulempe ved kationiske polymerisater ligger imidlertid
i deres uforenlighet med anioniske produkter som samtidig anvendes ved papirfremstillingen. Således blir virkningen av optiske lys-
gjørere, som må anvendes for å øke papirets hvithetsgrad i mange tilfeller,sterkt nedsatt eller helt underbundet ved hjelp av kationiske polymerisater.
Oppfinnelsens gjenstand er et papirlimingsmiddel som er karakterisert ved at det inneholder podningspolymere av I 95-5 vektdeler av et omsetningsprodukt av (1), et homo-polymerisat av maleinsyreanhydrid og/eller et copolymerisat av maleinsyreanhydrid og en monomer fra gruppen etylen, propylen, butylen, isobutylen, inden, styrol eller metylstyrol med (2) et N-dialkylaminoalkylamin,
idet alkyl her betyr et laverealkyl og idet N-dialkyl-aminoalkylaminet ved tilsetning av en syre kan være
overført i et salt, som podningssubstrat. og påpodet
II 5-95 vektdeler av minst en olefinisk umettet monomer,
bestående av akrylsyreester og metakrylsyreester, inneholdende 1-20 karbonatomer i estergruppen, akrylnitril, metakrylnitril, styrol, vinylacetat og vinylidenklorid.
Fortrinnsvis anvendes slike podningspolymerisater som
på 25-55 vektdeler av den kationiske polymerkomponent I, som fore-ligger i saltform, f.eks. som acetat eller formiat, inneholder påpodet 75-^5 vektdeler av monomer II. I underordnede mengder kan podningsblandingspolymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen, betinget ved fremstillingstypen, også inneholde ikke-podede polymer-deler, dvs.ikke-podede polymerkomponenter I og homo- og/eller copolymerisater av monomer II.
Som kationiske polymerkomponenter I kommer det på tale omsetningsprodukter av homopolymerisater av maleinsyreanhydrid med molekylvekter fra 1000 - 100.000 eller copolymerisater av maleinsyre-anhydrid med molekylvekter fra ca. 5000 - 2.500.000 som inneholder ravsyre-anhydridenheter og komonomerenheter i forholdet på 1:1, med N-dialkylaminoalkylaminer eventuelt i blanding med ammoniakk eller primæralifatiske eller cykloalifatiske monoaminer.
Komonomerene i maleinsyreanhydrid-copolymerisatene
er eksempelvis vinylestere med 2-4 C-atomer i karbonsyrekomponenten, vinylmetyleter, vinylisopropyleter, vinylbutyleter, akrylsyre, metakrylsyre,akrylsyre- og metakrylsyreestere med 1-4 C-atomer i alkoholkomponentene,fortrinnsvis imidlertid etylen, propylen, butylen,isobutylen, inden, styrol og metylstyroler.
Som N-dialkylaminoalkylaminer anvendes for fremstilling av polymerkoraponent I slike primære-tert. diaminer hvis primære og tert.aminogruppe er adskilt ved en 2-12, fortrinnsvis 2-6 C-atomholdig lineær eller forgrenet kjede. Den tert.aminogruppes substituenter kan være like eller forskjellige og være aromatiske rester som fenyl, toluyl, xylyl, klorfenyl, nitrofenyl, 4-dimetyl-aminofenyl,fortrinnsvis fenyl, toluyl, xylyl, aralifatiske rester som benzyl, 2-fenyletyl, fortrinnsvis benzyl, alkylrester med 1-12, fortrinnsvis 1-6 C-atomer resp, de to substituentene sammen, en 5- eller 6-leddet eventuelt en oksygen- eller svovelatomholdig cyklisk ring.
Det kan også anvendes blandinger av diaminene med ammoniakk eller alifatiske og cykloalifatiske aminer. Disse aminer kan inneholde mettede eller umettede hydrokarbonrester, eventuelt substituerte hydrokarbonrester. Substituentene kan f.eks. være halogener som klor, fenoliske eller alifatiske, primære, sekundære eller tertiære OH-grupper, nitrogrupper, karboksylgrupper, tiol-grupper,eter- eller tioetergrupper, sulfonat- eller uretan- resp. amidgrupper.
Fortrinnsvis anvendes blandinger av diaminer og ammoniakk og/eller alifatiske primære monoaminer med 1-18 C-atomer eller cykloalifatiske monoaminer med 5-7 C-atomer. Til den fore-trukkede klasse aminer hører eksempelvis metylamin, propylamin, tertbutylamin,cyklopentylamin, cykloheksylamin, heksahydrobenzylamin,2-etylheksylamin, oleylamin, stearylamin, allylamin, etanolamin, propanolamin, glucamin eller deres blandinger.
Blandingen av diaminene og monoaminene anvendes i tilnærmet ekvimolare mengder referert til utgangspolymerisatets anhydridgrupper,fortrinnsvis skal den til anvendelse kommende aminblanding inneholde 0,8-1,3 mol primære aminogrupper referert til 1 mol anhydridgrupper av polymerisatet.
I blandingen av diamin og primært amin skal molforholdet mellom diamin og primært amin utgjøre fra 1:10 til 1:0,1. Det foretrekkes et molforhold fra 1:4 til 1:0,3.
De to aminkomponenter kan bringes til reaksjon som blanding, eller i rekkefølge.
Den kationiske polymerkomponent I kan ved omsetning
med alkylaingsmidler som alkylhalogenider, cykloalkylhalogenider, alkylsulfater, osv. quaterneres på den tertiære aminogruppe. Videre kan den kationiske polymerkomponent i underordnet grad også inne-
holde halvamidgrupper ved siden av imidgrupperingene, dvs. også karbonsyre- og karbonsyreamidgrupperinger.
Fremstillingen av kationiske polymerkomponenter I
som skal anvendes ifølge oppfinnelsen kan foregå etter kjente frem-gangsmåter, eksempelvis ifølge de belgiske patenter nr.684.676 og 654.889.
Som påpodet monomer II kan podningspolymerisatmono-merene inneholde følgende grupper: a) alifatiske monoolefiner med 2-6 C-atomer, som etylen, propylen, isobutylen, b) derivater av a,g-olefinisk umettede monokarbonsyrer som akryl-og metakrylnitril, estere av akryl- og metakrylsyre, spesielt slike
med mettede enverdige alifatiske eller cykloalifatiske alkoholer med 1-20 C-atomer, som estere av de nevnte syrer med metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, isobutyl-, heksyl-, oktyl-, stearylalkohol, cykloheksanol, metylcykloheksanol, videre med benzylalkohol, fenol, kresol, furfurylalkohol.
Monoestere av a,f}-monoolefinisk umettede monokarbonsyrer med 3-4 C-atomer med toverdig mettede alifatiske alkoholer med 2-4 C-atomer som eksempelvis 2-hydroksypropylmetakrylat, 2-hydroksyetylmetakrylat, 4-hydroksybutylmetakrylat, 2-hydroksy-etylakrylat,2-hydroksypropylakrylat, 4-hydroksybutylakrylat.
c) Aromatiske monovinylforbindelser som styrol.
d) Estere av vinylalkohol med karbonsyrer eller med
halogenhydrogensyrer, vinylidenklorid, vinylacetat.
Antallet av påpodede monomere kan være 1 eller større enn 1, idet de monomere kan tilhøre forskjellige av de oppførte forbindelsesklasser. Valget av disse monomere foregår alt etter podningspolymerisatets tilstrebede egenskaper.
Fortrinnsvis anvendes som podningsgrunnlag slike kationiske blandingspolymerisater som inneholder maleinsyreanhydrid og etylen,propylen^ ^utylen, inden, styrol eller metylstyroler i molforhold på 1:1 og som er blitt omsatt med en blanding av diamin og ammoniakk eller monoaminer i nærvær av syrer som eddiksyre. Fortrinnsvis inneholder et mol av ovennevnte omsetningsprodukter 0,1-0,9 mol ammoniakk metylamin, etylamin, propylamin, tert.-butyl-amin, 2-etylheksylamin, oleylamin, stearylamin, allylamin, etanolamin, propanolamin, glucamin, cyklopentylamin, cykloheksylamin eller heksahydrobenzylamin resp. deres blandinger, og 0,9-0,1 mol dimetyl-aminoetylamin eller dimetylaminopropylamin, i det vesentlige bundet imidaktig.
Som påpodet monomer II er det i de podningspolymerisater som skal anvendes som limingsmiddel fortrinnsvis inneholdt akrylsyre- og metakrylsyreestere med 1-20 C-atomer i estergruppen og akryl^eller metakrylsyrenitril.
Fremstilling av podningspolymerisatene foregår etter kjente metoder i oppløsning, stoff eller dispersjon.
Som limingsmiddel kan podnings-blandingspolymerisatene anvendes i form av deres oppløsninger i vann eller organiske opp-løsningsmidler som f.eks. i aceton, formamid eller i form av deres vandige dispersjoner. Foretrukket er anvendelsen som vandig oppløs-ning eller vandig dispersjon.
For dispersjonenes fremstilling kan det som emulgatorer anvendes fortrinnsvis kationiske emulgatorer som "zephirol", invert-såper eller ikke-ioniske emulgatorer som tilleiringsprodukter av alkylenoksyder til alkoholer eller fenoler. Det er imidlertid ikke i alle tilfeller nødvendig å anvende emulgatorer, da det kationiske podningspolymerisat ofte stabiliserer dispersjonen tilstrekkelig.
Oppløsningene eller dispersjonene av podnings-blandingspolymerisatene kan ha faststoffinnhold inntil ca. 60 vektprosent, fortrinnsvis ca. 20-40 vektprosent.
De dannede vandige dispersjoner av podningspolymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen er meget stabile. De kan lagres såvel varmt som også kaldt, de kan innfryses og igjen opptines uten at det inntrer et virkningstap.
Podningspolymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen utmerker seg ved flere for papirliming viktige egenskaper. De er anvendbare såvel i papirmassen tilsvarende harpikslimene, eksempelvis på basis av kolofonium som også i papiroverflaten tilsvarende alkyldiketener, idet deres dispersjoners lett oppnåelige finfordelthet, resp. den alt etter sammensetning sågar oppnåelige vannoppløselighet er av fordel for en god fordeling i eller på papiret.
I papirmassene kan de omtalte podnings-blandingspolymerisater anvendes alene eller i kombinasjon med harpikslim, som eksempelvis kolofoniumdispersjoner, således at det lar seg innstille en ønsket alkalifasthet av limingen fra harpikslimets lille til podningsblandingspolymerisatenes maksimale. Kationiske høymolekylære forbindelser, f.eks. dicyandiamid-formaldehyd-kondensater som finner anvendelse som fikseringsmidler for harpikslim influerer limingen med podnings-blandings-polymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen like så lite som vanlige tilset-ninger av stivelse eller kationiske parafindispersjoner eller alun.
Por liming i overflaten impregneres papiret med podningsblandingspolymerisatene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen alene eller i forbindelse med fortykningsmidler som stivelse, metylcellulose eller polyvinylalkohol ved hjelp av vanlige på-føringsaggregater, f.eks. en limpresse. Svingninger i pH-verdien av påføringsmassen såvel som av råpapiret spiller praktisk talt ingen rolle.
Det var meget overraskende at podningsblandingspoly-merisater som ifølge oppfinnelsen skal anvendes har en så utmerket egenskap som papirlimemiddel. Som det nemlig fremgår av sammen-ligningsforsøkene A og B har podningssubstrat I og copolymerisatet av monomerene II for seg alene en vesentlig mindre effekt som papirlimingsmiddel.
Det antas at den synergistiske effekt kommer istand ved hjelp av podningssubstratet I som på grunn av den kjemiske binding mellom podningssubstrat og påpodet monomer bevirker en god forbindelse til det negativt ladede substrat (i foreliggende tilfelle papirmassen) og podningskomponent II.
Oppfinnelsen skal i det følgende forklares ved hjelp av noen eksempler. De i eksemplene angitte deler er vektdeler hvis intet annet er bemerket.
Limingsmiddel 1.
En blanding av 42 deler butylakrylat og 28 deler akrylnitril polymeriseres i 335 deler av en 9 vektprosentig vandig opp-løsning av acetat av et omsetningsprodukt av 1 mol av et alternerende styrol-maleinsyre-anhydrid-kopolymerisat med 0,5 mol l-dimetylaminopropyl-amin-3 og 0,5 mol cykloheksylamin ved 50° C i nitrogenatmosfære med 0,5 deler cumolhydroperoksyd og 0,1 del oksy-metansulfinsurt natrium til en findelt polymerisatdispersjon med et faststoffinnhold på 25 vektprosent. Limingsmiddel 2.
50 deler butylakrylat polymeriseres i 350 deler av
en l4#-ig vandig emulsjon av formiatet av det samme omsetningsprodukt og under de samme betingelser som ved limingsmiddel 1 med 0,3 deler kaliumperoksyd-disulfat og 0,1 del natriumpyrosulfitt til
en 25%- i- g polymerisatdispersjon.
Limingsmiddel 3.
En blanding av 42 deler butylakrylat,21 deler akrylnitril og 7 deler stearylmetakrylat polymeriseres til en 30#-ig polymerisatdispersjon i 260 deler av en 12$-ig vandig oppløsning av acetatet av et omsetningsprodukt av 1 mol av et alternerende styrol-maleinsyreanhydrid-copolymerisat med 0,7 mol dimetylaminopropylamin og 0,3 mol monoetanolamin under samme betingelser med det samme katalysatorsystem som omtalt for limingsmiddel 1. Eksempel 1.
100 deler bleket sulfittcellulose av malingsgrad
38° SR og 10 deler kaolin fordelt i 20.000 deler vann blandes i rekkefølge med 0,05 deler av en optisk lysgjører av konstitusjon tilsvarende Colour-Index nr. 40622, 2 deler av en 25%- ig vandig dispersjon av limingsmiddel 1 og deretter med 2,5 deler av en handelsvanlig 40#±g harpikslim-dispersjon (kolofonium i sodaoppløs-ning). Etter 5 minutters omrøring blander man papirmassen med 3 deler aluminiumsulfat oppløst i 40 deler vann og danner deretter på en papirmaskin papirbladet. Etter tørkning ved 85°C har papiret en blikksvømmetid på over 20 min. Ved den lille innvirkning av limingsmidlet på den optiske lysgjørers virkning fremkommer en utmerket hvithetsgrad.
Papirenes liming ble prøvet etter følgende metode: Tintenschwimmzeit ifølge P. Klemm, Handbuch der Papierkunde, 1923, 3. opplag,side 219.
Sammenligningsforsøk A.
Gjentar man eksempel 1 imidlertid med den forskjell at istedenfor podningspolymerisatet (limingsmiddel 1) anvendes podnings-grunnlaget, nemlig omsetningsproduktet av et mol av et alternerende oppbygget styrolmaleinsyreanhydrid-copolymerisat med 0,5 mol 1-dimetylaminopropylamin-3 og 0,5 mol cykloheksylamin i samme mengde-forhold, så utgjør blekksvømmetiden bare 2 min. og 30 sekunder. Sammenligningsforsøk B.
Gjentar man eksempel 1 imidlertid med den forskjell
at istedenfor limingsmiddel 1 (podningsblandingspolymerisat) anvendes et blandingspolymerisat av 42 deler butylakrylat og 28 deler akryl-: - nitril, så utgjør blekksvømmetiden bare 5 sekunder.
Eksempel 2.
Et ulimt papir fremstilt av 30 deler treslip, 70 deler
bleket sulfittcellulose og 12 deler kaolin med en flatevekt på
80 g/m dyppes i en vandig dispersjon som inneholder 0,5 vektprosent av polymerisatet av limingsmiddel 3 og avpresses, således at 1 del papir opptar 1 del av dispersjonen, dvs. 0,5 deler polymerisat av limingsmiddel 3> Det således impregnerte papir har etter tørking ved 90°C en blekksvømmetid på 15 min.
■ Eksempel 3.
Et ulimt papir fremstilt av bleket sulfittcellulose under tilsetning av kaolin ( 8% aske), flatevekt 80 g/m , impregneres med en.vandig oppløsning resp. dispersjon som lages på følgende måte:
0,5 deler polymerisat av limingsmiddel 2 dispergert
i 30 deler vann blandes med 20 deler av en 5#_ig stivelsesoppløsning. Deretter innstilles en pH-verdi på 9 med ammoniakk og denne blanding blandes med 50 deler av en 0,lJÉ-ig lysgjører-oppløsning. Lysgjøreren har konstitusjonen
Papiret impregneres med den omtalte dispersjon og avpresses således at 1 del papir opptar 1 del dispersjon. Etter tørkning ved 80-100°C har papiret en blekksvømmetid på 13 min. og en høy fluorisens som ytrer seg i en utmerket hvithetsgrad.
Claims (2)
1. Papirlimingsmiddel, karakterisert ved at det inneholder podningspolymere av I 95-5 vektdeler av et omsetningsprodukt av (1) et homppoly-merisat av maleinsyreanhydrid og/eller et copolymerisat . av maleinsyreanhydrid og en monomer fra gruppen etylen, propylen, butylen, isobutylen, inden, styrol eller metylstyrol med (2) et N-dialkylaminoalkylamin, idet alkyl her betyr et lavere alkyl og idet N-dialkylamino-alkylaminet ved tilsetning av en syre kan være overført i et salt, som podningssubstrat og påpodet II 5 - 95 vektdeler av minst en olefinisk umettet monomer, bestående av akrylsyreester og metakrylsyreester, inneholdende 1-20 karbonatomer i estergruppen, akrylnitril, metakryl-
nitril, styrol, vinylacetat og vinylidenklorid.
2. Limemiddel ifølge krav 1,karakterisert ved at N-dialkylaminoalkylarainet i podningssubstratet også er tilsatt ammoniakk eller et lavere primært alifatisk eller cyklo-alifatisk monoamin,idet forholdet mellom diamin og primært amin eller ammoniakk er fra 1:10 til 1:0,1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1293087A | 1987-02-09 | 1987-02-09 | |
US07/134,231 US4988384A (en) | 1987-02-09 | 1987-12-24 | Penta-substituted pyridine compounds, herbicidal compositions and herbicidal method of use |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO880544D0 NO880544D0 (no) | 1988-02-08 |
NO880544L NO880544L (no) | 1988-08-10 |
NO170887B true NO170887B (no) | 1992-09-14 |
NO170887C NO170887C (no) | 1992-12-23 |
Family
ID=26684191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO880544A NO170887C (no) | 1987-02-09 | 1988-02-08 | Substituerte 2,6-substituerte pyridinforbindelser, herbicide preparater inneholdende disse som aktiv bestanddel og anvendelse av forbindelsene for ugressbekjempelse |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4988384A (no) |
EP (1) | EP0278944B1 (no) |
JP (1) | JPH0660171B2 (no) |
KR (1) | KR900003659B1 (no) |
CN (1) | CN1026455C (no) |
AR (1) | AR245120A1 (no) |
AU (1) | AU604834B2 (no) |
BG (1) | BG60044B2 (no) |
BR (1) | BR8800506A (no) |
CA (1) | CA1309405C (no) |
DE (1) | DE3874903T2 (no) |
DK (1) | DK62288A (no) |
ES (1) | ES2052779T3 (no) |
FI (1) | FI91867C (no) |
GR (1) | GR3006621T3 (no) |
HU (1) | HU203642B (no) |
IE (1) | IE63069B1 (no) |
IL (1) | IL85345A0 (no) |
MA (1) | MA21179A1 (no) |
NO (1) | NO170887C (no) |
NZ (1) | NZ223435A (no) |
OA (1) | OA08713A (no) |
PL (1) | PL152439B1 (no) |
RU (1) | RU1836015C (no) |
TR (1) | TR23551A (no) |
ZW (1) | ZW1788A1 (no) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5219824A (en) * | 1987-02-09 | 1993-06-15 | Monsanto Company | Substituted 2,6-substituted pyridine compounds useful as herbicides |
ES2058329T3 (es) * | 1987-04-03 | 1994-11-01 | Ciba Geigy Ag | 2-mercapto-5-piridil-1,3,4-oxadiazoles y 1,3,4-tiadiazoles, procedimiento para su preparacion y su empleo como agentes nematicidas. |
DK0434965T3 (da) * | 1989-12-27 | 1998-10-19 | American Cyanamid Co | Alkylestere af 5-heterocyclisk-pyridin-2,3-dicarboxylsyrer og 5-heterocyclisk-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridiner og fremgangsmå |
US5125956A (en) * | 1991-02-25 | 1992-06-30 | Monsanto Company | Substituted pyridine compounds |
US5228897A (en) * | 1991-02-25 | 1993-07-20 | Monsanto Company | Substituted pyridine compounds |
US5169432A (en) * | 1991-05-23 | 1992-12-08 | Monsanto Company | Substituted 2,6-Substituted Pyridine Herbicides |
US5156670A (en) * | 1991-06-03 | 1992-10-20 | Monsanto Company | Cyclic alkylidene substituted pyridine herbicides |
US5125961A (en) * | 1991-08-12 | 1992-06-30 | Monsanto Company | Substituted pyridine compounds |
US5260262A (en) * | 1991-12-06 | 1993-11-09 | Monsanto Company | Substituted pyridine compounds having herbicidal activity |
DE69927076T2 (de) * | 1998-02-13 | 2006-01-19 | Dow Agrosciences Llc, Indianapolis | Ein Verfahren zur Herstellung von 2-(3-pyridil)-4,5-dihydrothiazolen |
AU3285499A (en) | 1998-02-13 | 1999-08-30 | G.D. Searle & Co. | Substituted pyridines useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity |
EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037629A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
JP5775577B2 (ja) | 2011-06-13 | 2015-09-09 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | たばこわき芽抑制剤およびたばこわき芽抑制方法 |
US9644076B2 (en) | 2012-09-25 | 2017-05-09 | Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschafen e. V. | Cross-linkers for hydrogels, hydrogels including these cross-linkers and applications thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3705170A (en) * | 1969-03-17 | 1972-12-05 | Dow Chemical Co | Polyhalo-(trifluoromethyl)pyridyloxy amides and hydrazides |
US3748334A (en) * | 1972-04-12 | 1973-07-24 | Dow Chemical Co | 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridinols |
US4474599A (en) * | 1982-07-14 | 1984-10-02 | The Dow Chemical Company | 1-(Pyridyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives, and use as herbicidal agents |
ES535014A0 (es) * | 1983-08-11 | 1985-08-01 | Monsanto Co | Un procedimiento para preparar derivados de piridina sustituidos en las posiciones 2 y 6 |
DE3431152A1 (de) * | 1984-08-24 | 1986-03-06 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung optisch aktiver, substituierter 1,4-dihydropyridine und ihre verwendung als arzneimittel |
GB2174395A (en) * | 1986-05-09 | 1986-11-05 | American Cyanimid Co | Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives |
-
1987
- 1987-12-24 US US07/134,231 patent/US4988384A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-08 AR AR88310027A patent/AR245120A1/es active
- 1988-02-08 FI FI880551A patent/FI91867C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-02-08 ZW ZW17/88A patent/ZW1788A1/xx unknown
- 1988-02-08 HU HU88566A patent/HU203642B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-02-08 EP EP88870013A patent/EP0278944B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-08 IE IE33188A patent/IE63069B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-02-08 DK DK062288A patent/DK62288A/da unknown
- 1988-02-08 IL IL85345A patent/IL85345A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-02-08 CN CN88100828A patent/CN1026455C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-08 JP JP63027371A patent/JPH0660171B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-08 KR KR1019880001154A patent/KR900003659B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-02-08 CA CA000558406A patent/CA1309405C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-08 TR TR115/88A patent/TR23551A/xx unknown
- 1988-02-08 OA OA59281A patent/OA08713A/xx unknown
- 1988-02-08 NO NO880544A patent/NO170887C/no unknown
- 1988-02-08 AU AU11379/88A patent/AU604834B2/en not_active Expired
- 1988-02-08 BR BR8800506A patent/BR8800506A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-08 DE DE8888870013T patent/DE3874903T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-08 NZ NZ223435A patent/NZ223435A/xx unknown
- 1988-02-08 MA MA21416A patent/MA21179A1/fr unknown
- 1988-02-08 PL PL1988270529A patent/PL152439B1/pl unknown
- 1988-02-08 BG BG82893A patent/BG60044B2/bg unknown
- 1988-02-08 ES ES88870013T patent/ES2052779T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-29 RU SU894614147A patent/RU1836015C/ru active
-
1992
- 1992-12-21 GR GR920403032T patent/GR3006621T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO170887B (no) | Substituerte 2,6-substituerte pyridinforbindelser, herbicide preparater inneholdende disse som aktiv bestanddel og anvendelse av forbindelsene for ugressbekjempelse | |
US7915340B2 (en) | Cationic starch graft copolymers and novel process for the preparation of cationic starch graft copolymers | |
US4978427A (en) | Water-soluble copolymers containing vinylamine units as wet strength and dry strength agent for paper | |
CA1302021C (en) | Making paper, board and cardboard of high dry strength | |
NO171014B (no) | Emulsjonssprengstoff inneholdende fenolisk emulgeringsmiddelderivat | |
JP5156650B2 (ja) | 高い乾燥強度を有する紙、板紙及び厚紙の製造法 | |
US4784727A (en) | Sizing agent and use thereof | |
CA2356752A1 (en) | Polymer dispersion and method to produce the same | |
NO300699B1 (no) | Blandinger for liming av papir, samt anvendelse av blandingene | |
FI66663C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av limningsmedel foer papper | |
US4147682A (en) | Additive composition for use in papermaking | |
FI90365B (fi) | Paperinvalmistusmenetelmä | |
US5266165A (en) | Paper sizing using copolymers of long-chain olefins and maleic anhydride in the form of the semiamides with morpholine | |
KR19990087203A (ko) | N-비닐카르복스아미드의 가수 분해 중합체를 종이, 종이보오드 및 카드 보오드의 건조 강도 향상제로서 사용하는 방법 | |
NO135713B (no) | ||
NO321703B1 (no) | Anvendelse av lateksdispersjoner av kopolymerer | |
NO871810L (no) | Papirlim, fremstilling og bruk derav. | |
DE2534603C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten mit N-Dialkyl-N-amido-Gruppen | |
US10047480B2 (en) | Method for producing corrugated cardboard | |
DE2502172C3 (de) | Anionische Papierleimungsmittel | |
NO121578B (no) | ||
NO150645B (no) | Anionisk papiroverflatelimingsmiddel og anvendelse av dette ved overflateliming av papir | |
US20170233950A1 (en) | Solidifying composition for paper and cardboard | |
US4316977A (en) | Copolymer of maleic anhydride, dicyclopentadiene and vinylcyclohexene and its use as anionic paper surface sizing material | |
JPH07216784A (ja) | 紙のサイジング方法 |