NO170312B

NO170312B - Froedesinfiserende blanding

Info

Publication number: NO170312B
Application number: NO873959A
Authority: NO
Inventors: Hirotaka Takano
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1986-09-25
Filing date: 1987-09-22
Publication date: 1992-06-29
Also published as: NO873959L; AU604499B2; KR950012757B1; SU1757437A3; US4835170A; CA1285476C; LV10022A; JPS63183503A; LV10022B; AU7812587A; DK501687D0; BR8704842A; MD399C2; NO873959D0; EP0266048A1; KR880003563A; NO170312C; DK501687A

Description

Foreliggende oppfinnelse gjelder en f rødesinfiserende blanding omfattende en inert bærer og (E)-l-(2,4-diklorfenyl )-4,4-dimetyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-1-penten-3-ol inneholdende ikke mindre enn 50 vekt-# (-)-(E )-2,4-diklorfenyl)-4,4-dimetyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol og et salt av 1,1'-iminodi-(oktametylen)diguanidin som aktive ingredienser.

Til nå er benomyl-tiofanat-metyl, thiram, karboksin, PCNB, organisk kvikksølv og blandinger derav brukt for å hindre frøbårne sykdommer.

De kommersielt tilgjengelige desinfeksjonsmidlene som er nevnt ovenfor, har imidlertid virkning bare på begrensede sykdommer, og det oppstår problem ved at disse desinfeksjonsmidlene taper sin virkning i å hindre frøbårne sykdommer og resistente sopper som har vært blant de sykdommer disse desinfeksjonsmidlene hadde antisoppvirkning på tidligere.

I betraktning av dette har foreliggende oppfinner utført utstrakt forskning for å utvikle et frødesinfeksjonsmiddel med et bredt antisoppspektrum og som oppviser en stabil effekt i å hindre sykdommer grunnet de ovenfor nevnte, resistente soppene. Som resultat har det vist seg at en frødesinfiserende blanding omfattende (E)-l-(2,4-diklorfenyl )-4 ,4-dimetyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol inneholdende ikke mindre enn 50 vekt-# (- )-l-(2,4-diklorfenyl )-4 ,4-dimetyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol (heretter referert til som forbindelse A) og et salt av 1,1'-iminodi(oktametylen)diguanidin (heretter referert til som forbindelse B) som aktive ingredienser, ikke bare har alle de egenskapene som er nevnt ovenfor, men også en utmerket synergistisk effekt og en spirings-akselererende effekt.

Ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringes det således en frødesinfiserende blanding som er kjennetegnet ved at den omfatter effektive mengder av

(A) (E)-l-(2,4-diklorfenyl)-4,4-dimetyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl )-l-penten-3-ol inneholdende ikke mindre enn 50 vekt-# (-)-(E)-l-(2 ,4-diklorfenyl )-4 ,4-dimetyl-2-( 1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol og

(B) et salt av 1,1'-iminodi(oktametylen)diguanidin som aktive ingredienser, idet vektforholdet (A)/(B) varierer fra

1/1 til 1/100.

Forbindelse A, en av de aktive ingrediensene i den f rø-desinf iserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse, er en forbindelse valgt fra den gruppe som består av de for-bindelser som er beskrevet i japansk patentsøknad Kokai (offentliggjort) nr. 124.771/80 og 99.575/82. Med andre ord kan forbindelse A være en racemisk forbindelse, en racemisk blanding inneholdende mer enn 50 vekt-# (-)-(E)-(2,4-diklorfenyl )-4 ,4-dimetyl-2-(l ,2 ,4-triazol-l-yl )-l-penten-3-ol og en ren (-)-(E)-l-(2,4-diklorfenyl)-4,4-dimetyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl )-l-penten-3-ol. Forbindelse B er kjent som et fungicid mot forskjellige sykdommer hos frukter, grønnsaker, hvete o.l. Saltene av forbindelse B er organiske salter som f.eks. acetat o.l., og uorganiske salter som f.eks. klorid, nitrat, sulfat, o.l.

Når det gjelder å utøve desinfiserende egenskaper, er det nødvendig at forbindelse A ikke inneholder mindre enn 50 vekt-# (-)-(E)-l-(2,4-diklorfenyl)-4,4-dimetyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol (heretter referert til som (-)-enantiomer), og jo mer (-)-enantiomer forbindelsen A inneholder, jo større blir den desinfiserende effekten, og det foretrekkes derfor at forbindelsen A ikke inneholder mindre enn 80 vekt-# (-)-enantiomer, mer foretrukket er den i det vesentlige ren (-)-enantiomer (renhet: 90 vekt-# eller mer).

Den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse kan anvendes som den er, selv om den vanligvis anvendes i blanding med en inert bærer. Om nødvendig tilsettes forskjellige hjelpemidler til blandingen, som f.eks. overflateaktive midler, fuktemidler, klebemidler, fortyknings-midler, stabilisatorer o.l., avhengig av bruken, for å sette sammen frødesinfeksjonsmiddelet til et preparat som f.eks. et fuktbart pulver, et støv, et strømmende konsentrat, et emulgerbart konsentrat eller lignende. Det kan også anvendes en blanding av begge preparater av forbindelse A og forbindelse B. Totalinnholdet av de aktive ingrediensene i preparatene er fortrinnsvis fra 0,1 til 99,9 vekt-#, mer foretrukket 0,1 til 80 vekt-#.

Bærerne i det ovennevnte preparatet omfatter faste bærere, som f. eks. et fint pulver, en granul, o.l. av kalolinleire, attapulgittleire, bentonitt, sur leire, pyrofylitt, talk, diatoméjord, kalsitt, valnøttskallpulver, urea, ammonium-sulfat, syntetisk vannholdig silisiumdioksyd o.l., og fly-tende bærere som f.eks. xylen, metylnaftalen o.l., alkoholer, f.eks. isopropanol, etylenglykol, cellosolve o.l., ketoner, f.eks. aceton, cykloheksanon, isoforon o.l., vegetabilske oljer som f.eks. soyaolje, bomullsfrøolje, o.l., dimetyl-sulfoksyd acetonitril, vann, osv. Overflateaktive midler som anvendes for emulgering, dispergering, fukting-spredning o.l., omfatter anioniske, overflateaktive midler som f.eks. alkylsvovelsyreestere, alkylsulfonater, arylsulfonater, dialkylsulfosuksinater, polyoksyetylenalkylaryleter, forfor-syreestere, naftalensulfonsyre-formaldehydkondensater o.l., og ikke-ioniske, overflateaktive midler som f.eks. polyoksy-etylenalkyletere, polyoksyetylenalkylaryletere, polyoksy-etylen-polyoksypropylen-blokk-kopolymerer, sorbitanfettsyre-estere, polyoksyetylensorbitanfettsyreestere o.l. Andre hjelpemidler enn de ovennevnte overflatreaktive midlene for sammensetning er ligninsulfat, alginat, poly(vinylalkohol), gummi arabikum, CMC (karboksymetylcellulose), PAP (surt iso-propylfosfat) o.l.

Den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse kan anvendes for støv-belegning, dypping eller sprøyting.

Når det gjelder støv-belegning eller sprøyting av frø med den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse, er mengden av blandingen som anvendes, fortrinnsvis fra 0,0001 til l1o av aktive ingredienser basert på tørrvekten av frø, mens når det gjelder dypping eller sprøyting av frø i eller med den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse, er konsentrasjonen av de aktive ingrediensene i blandingen fortrinnsvis fra 0,01 ppm til 10$. Den mengde av blandingen som anvendes, er varierende, avhengig av typen av preparat eller det frøslag eller den avling som skal behandles. Et bredere område av frøbårne sykdommer kan dessuten endres ved å påføre en blanding av den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse med andre des-infeksjonsmidler, som f.eks. nuarimol, hydroksyisoksazol, basisk kobberklorid, imazalil o.l. Når antrakinon tilsettes til blandingen, vil den resulterende, desinfiserende blandingen også ha en fugleavvisende effekt, og frødesinfiserings-blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse kan anvendes i blanding med andre frø-behandlingsmidler.

Den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse oppviser en synergistisk høy hindrende effekt på forskjellige frøbårne sykdommer, og har samtidig et bredt anti-stoff spektrum og oppviser en stabil hindrende effekt på de sopper som er resistente mot konvensjonelle desinfeksjons-midler. Når frø behandles med den frødesinfiserende blandingen ifølge oppfinnelsen, kan det dessuten observeres en for-bedring av spiringen.

Den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse er effektiv mot frøbårne sykdommer som f.eks. Septoria tritici, Leptosphaeria nodorum, Tilletia caries, Ustilago tritici, Fusarium sp., Cochliobolus sativu, Helminthosporium gramineum, Ustilago nuda, Pyronophora teres, Rhynchosporium secalis, Ustilagi hordei, Ustilago aavenae, Pyrenophora aavenae, Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Gibberella fujikiroi o.l.

Foreliggende oppfinnelse forklares mer i detalj i de følgende eksemplene, som bare skal være illustrerende og på ingen måte begrensende. I de følgende eksemplene er "deler" eller "%" i vekt.

Eksempel 1

Et støv inneholdende 3,5$ av den f rødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse ble oppnådd ved grundig å male og blande følgende bestanddeler:

Eksempel 2

Et fuktbart pulver inneholdende 5$ av den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse ble oppnådd ved grundig å male og blande følgende bestanddeler:

Eksempel 3

Et strømbart konsentrat inneholdende 2% av den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse ble oppnådd ved blanding og våtmaling av følgene bestanddeler slik at kornstørrelsene av de aktive ingrendiensene ble ikke mer enn 5 pm:

Eksempel 4

Et emulgerbart konsentrat inneholdende 50$ av den frø-desinf iserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse ble oppnådd ved å blande følgende bestanddeler:

Eksempel 5

Et fuktbart pulver inneholdende 5056 av den f rødesinf iserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse ble oppnådd ved grundig å male og blande følgende bestanddeler:

Eksempel 6

10 g hvetefrø (varietet: Norin nr. 61) var inokulert og infisert med Tilletia caries ble dyppet i en vandig oppløs-ning inneholdende en foreskrevet konsentrasjon av et fuktbart pulver av den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse som er fremstilt ifølge samme måte som i eksempel 2, i 24 timer. Deretter ble de sådd på et høylands-felt og dyrket.

Når det ble aks på hveten, ble det undersøkt om de hadde noen symptomer på sykdommen eller ikke, og prosenten friske planter ble beregnet fra følgende ligning:

Den synergistiske effekten av den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse ble dessuten undersøkt ved hjelp av foreliggende fremgangsmåte.

Den effekt (E) som ventes ved å blande en forbindelse X med en annen forbindelse Y angis generelt ved hjelp av følgende ligning:

E: Hindrende effekt (56) (prosent friske planter) som ventes for en "blanding av X og Y i respektive mengder, og p og q anvendes.

m: Hindrende effekt (56) (prosent av friske planter) når X anvendes alene i mengden p.

n: Hindrende effekt (56) (prosent friske planter) når Y anvendes alene i mengden q.

(Se "Noyaku Jikkenho" (metode for Experiment for Agricultural Chemicals), volum: Fungicides, side 52, publisert av Soft Science, 31. mars 1981).

Dersom den effekt som finnes, er oppnådd ved blanding av de to er større enn den ventede, kan det fastslås at det er oppnådd en synergistisk effekt. Resultatene vises i tabell 1.

Eksempel 7

Strømbare konsentrater av den frødesinfiserende blanding ifølge foreliggende oppfinnelse som var fremstilt ifølge eksempel 3, ble sprøytet på 10 g byggfrø (varietet: New Golden) som var infisert med Helminthosporium gramineum.

Deretter ble byggfrøene sådd på et høylandsfelt og dyrket. Når byggen fikk aks, ble det undersøkt om de hadde noen symptomer på sykdommen eller ikke, prosent friske planter ble beregnet på samme måte som i eksempel 6 og en synergistisk effekt ble bekreftet ved å sammenligne den fundne verdien med den ventede verdien. Resultatene fremgår av tabell 2.

Eksempel 8

Korn av uskallet ris (varietet: Kinki nr. 33) som var infisert med benomyl-følsom eller benomyl-resistent Gibberella fujikuroi ble støv-belagt med en foreskrevet mengde støv av den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilt ifølge eksempel 1 eller et kommersielt tilgjengelig frødesinfeksjonsmiddel (Benlate T®). Deretter ble den uskadede risen solgt i sandet leire i en plastpotte i en mengde på 100 korn pr. potte, dekket med jord og dyrket i 16 dager i et drivhus. Symptomene på sykdommen ble så under-søkt, og prosent friske planter ble beregnet på samme måte som i eksempel 6. Resultatene fremgår av tabell 3.

Eksempel 9

Et emulgerbart konsentrat av den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilt ifølge eksempel 4 ble sprøytet på 10 g byggfrø (varietet: video) som var infisert med Ustilago nuda. Deretter ble byggfrøene sådd på et høylandsfelt og dyrket. Når byggen fikk aks, ble det undersøkt om de hadde noen symptomer på sykdommen eller ikke, prosent friske planter ble beregnet på samme måte som i eksempel 6, og en synergistisk effekt ble bekreftet ved sammenligning av den fundne verdien med den ventede verdien. Resultatene fremgår av tabell 4.

Eksempel 10

Et strømbart konsentrat av den frødesinfiserende blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilt ifølge eksempel 3 ble sprøytet på 10 g byggfrø (varietet: Panda) eller hvetefrø

(varietet: Avalon). Frøene ble deretter sådd i sandjord i plastpotter og dyrket i et drivhus ved en temperatur på 20°C.

7 dager senere ble deres spiring undersøkt. Disse resultatene fremgår av tabell 5.

Det ble observert at spiringen ble forbedret ved bruk av en blanding av forbindelse A og et acetat av forbindelse B.

Claims

1. Frødesinfiserende blanding, karakterisert ved at den omfatter effektive mengder av (A) (E)-l-(2,4-diklorfenyl)-4,4-dimetyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl )-l-penten-3-ol inneholdende ikke mindre enn 50 vekt-# av (- )-(E)-l-(2 ,4-diklorfenyl)-4 ,4-dimetyl-2-(l ,2 ,4-triazol-l-yl )-l-penten-3-ol og (B) et salt av 1,1'-iminodi(oktametylen)diguanidin som aktive ingredienser, idet vektforholdet (A)/(B) varierer fra 1/1 til 1/100.

2. Frødesinfiserende blanding ifølge krav .1, karakterisert ved at forbindelse (A) inneholder ikke mindre enn 80 vekt-# (-)-(E)-l-(2,4-diklorfenyl)-4,4-dimetyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol.

3. Frødesinfiserende blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelse A er i det vesentlige ren (-)-(E)-l-(2,4-diklorfenyl)-4,4-dimetyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl )-l-penten-3-ol.

4. Fødesinfiserende blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelse A er en racemisk forbindelse.