NO165903B - Munn- og tannpleiemiddel. - Google Patents
Munn- og tannpleiemiddel. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165903B NO165903B NO843253A NO843253A NO165903B NO 165903 B NO165903 B NO 165903B NO 843253 A NO843253 A NO 843253A NO 843253 A NO843253 A NO 843253A NO 165903 B NO165903 B NO 165903B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- oral
- quaternary ammonium
- ammonium compounds
- dental care
- Prior art date
Links
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- -1 organic acid anion Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910018828 PO3H2 Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 claims description 8
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 claims description 8
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000005498 polishing Methods 0.000 claims description 5
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- UOCIZHQMWNPGEN-UHFFFAOYSA-N dialuminum;oxygen(2-);trihydrate Chemical compound O.O.O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] UOCIZHQMWNPGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003906 humectant Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003976 azacycloalkanes Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 5
- GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N hydrogenphosphite Chemical class OP([O-])[O-] GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 208000002064 Dental Plaque Diseases 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 4
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 4
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 4
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 4
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 210000000515 tooth Anatomy 0.000 description 4
- MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 2-decyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCC1CO1 MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- HWIRBMRZEDSXIZ-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxydodecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(C)CCO HWIRBMRZEDSXIZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YKAWQLWSSXLBPD-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxydodecyl-bis(2-hydroxyethyl)-methylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(CCO)CCO YKAWQLWSSXLBPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000014151 Stomatognathic disease Diseases 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000004509 Tooth Discoloration Diseases 0.000 description 2
- 206010044032 Tooth discolouration Diseases 0.000 description 2
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000000170 anti-cariogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 2
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 208000028169 periodontal disease Diseases 0.000 description 2
- 230000007505 plaque formation Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000036367 tooth discoloration Effects 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- COKIOUWMXONTKQ-UHFFFAOYSA-N 1-phosphonopropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)P(O)(O)=O COKIOUWMXONTKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDCGWKKIXYBSL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydodecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium Chemical class CCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(C)CCO QTDCGWKKIXYBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDENMUFFUJNUTA-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxydodecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(C)CCO FDENMUFFUJNUTA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PPNLVOFPDVCCKT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydodecyl-bis(2-hydroxyethyl)-methylazanium Chemical class CCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(CCO)CCO PPNLVOFPDVCCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propane-1,2-diol Chemical compound CN(C)CC(O)CO QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 206010006326 Breath odour Diseases 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 1
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N Dulcin Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1 GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 240000001238 Gaultheria procumbens Species 0.000 description 1
- 235000007297 Gaultheria procumbens Nutrition 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 208000025157 Oral disease Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J calcium diphosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229940043256 calcium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940001468 citrate Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 1
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 235000019821 dicalcium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012897 dilution medium Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- NWNUTSZTAUGIGA-UHFFFAOYSA-N dulcin Natural products C12CC(C)(C)CCC2(C(=O)OC2C(C(O)C(O)C(COC3C(C(O)C(O)CO3)O)O2)O)C(O)CC(C2(CCC3C4(C)C)C)(C)C1=CCC2C3(C)CCC4OC1OCC(O)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O NWNUTSZTAUGIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008126 dulcin Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000000867 larynx Anatomy 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- 208000030194 mouth disease Diseases 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000010672 sassafras oil Substances 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M sodium metaphosphate Chemical compound [Na+].[O-]P(=O)=O AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940086735 succinate Drugs 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Oppfinnelsens gjenstand er munn- og tannpleiemidler med et innhold av belegghindrende quartær ammoniumforbindelser.
Munn- og tannpleiemidler er produkter som tjener til rensning
og pleie av munnhulen, tennene og struperommet. Oppgaven av munn- og tannpleiemidler er ved siden av rensning av tennene for tannbelegg, de såkalte tannplater, hindring av dannelse av tannstein og forebyggelse av tannsykdommer som Karies og Parodontose samt fjerning av munnlukt.
Et sentralt problem er fjerning av tannbelegg. Forholdsregler som nedsetter platedannelsen eller igjen fjerner allerede dannet belegg fører til en tilbakegang av Parodontopatien også til en tilbakegang av Karies. Det er derfor et formål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe munn- og tannpleiemidler med en mot dannelse av tannbelegg rettet virkning.
En kjent måte til nedsettelse av platedannelsen er anvendelsen av mikrobizide stoffer i munn- og tannpleiemidler. Kjente eksempler er klorheksidin(1.1'-heksametylen-bis-[5-(4-klorfenyl)-biguanid] og tallrike antibakterielt virksomme quartære ammoniumforbindelser som cetylpyridiniumklorid eller de fra tysk ut-legningsskrift DE-AS 1.274.281 kjente quartære ammoniumforbindelser. Anvendelsen av slike antimikrobielle stoffer bringer imidlertid betraktelig risikoer,da disse helt uspesifikt angriper munnhulens samlede mikroflora. Dette kan forårsake sykdommer i munnhulen eller befordre disse. Det er også kjent at slike mikrobizider har ført til betraktlig slimhudirrita-sjoner. En ytterligere ulempe ved de fleste kjente quartære ammoniumforbindelser er en ved hjelp av den frembragt tannmis-farging.
Fra det tyske utlegningsskriftet DE-AS 11 54 236 er det kjent anvendelsen av et flertall av quartære ammoniumfluorider til nedsettelse av tannsubstansens syreoppløslighet. De dernevnte forbindelser er enten sterkt antimikrobielle og derfor ikke brukbare av nevnte grunner, eller de er ikke virksomme med hensyn til en belegghindring.
Det var derfor et ytterligere mål med oppfinnelsen å finne stoffer som i munn- og tannpleiemidler på den ene side har en god virkning mot dannelse av tannbelegg og på den annen side imidlertid praktisk talt ikke er antimikrobielt virksomme.
Overraskende ble det funnet at munn- og tannpleiemidler med
et innhold av quartære ammoniumforbindelser har de ønskete egenskaper når de quartære ammoniumforbindelser tilsvarer den generelle formel I,
1 2
hvori R betyr en alkylgruppe med 8-12 C-atomer, R betyr hydrogen, en CH^-gruppe eller en CI^-HO -gruppe og R 3 betyr en CH^-gruppe eller en gruppe -CI^-CH(OH)-R^, A betyr et uorganisk eller organisk syreanion og n betyr dets basisitet.
De quartære ammoniumforbindelser med den generelle formel I
har i munn- og tannpleiemidler allerede ved små anvendelses-konsentrasjoner en utpreget belegghindrende virkning, som overtreffer virkningen av de typiske antimikrobielle virksomme stoffer, f.eks. av klorheksidin. På den annen side er forbindelsen med den generelle formel I bare meget lite og i området for allerede god belegginhiberende konsentrasjoner overhodet ikke antimikrobielt virksomme. Ved kliniske prøver ble det ikke iakttatt noen tannmisfarginger p.g.a. de quartære ammoniumforbindelser med den generelle formel I.
Med henblikk på lengden av alkylgruppen. R"*" ligger det anvendel-sestekniske optimum med slike forbindelser med den generelle formel I, hvori gruppen R^ betyr en n-decylgruppe. Med økende kjedelengde av R øker riktignok den belegghindrende virkning samtidig imidlertid også den uønskete antimikrobielle virkning. Når R"1" er en alkylrest med mindre enn 8 C-atomer, mangler riktignok den antimikrobielle virkning, men den belegghindrende effekt blir for svak. Gruppen R 2 er fortrinnsvis hydrogen og R^ betyr en metylgruppe eller en 2-hydroksyetylgruppe. Foretrukket egnete forbindelser med formel I er derfor 2-hydroksydodecyl-2-hydroksyetyl-dimetylammoniumsalter og 2-hydroksydodecyl-di(2-hydroksyetyl)-metylammoniumsalter. ;Som anion kan det anvendes et hvert fysiologisk holdbart, ;med quartære ammoniumion et vannoppløslig saltdannende uorganisk eller organisk syreanion. Som uorganiske syreanioner kommer det f.eks. på tale halegonidene, spesielt fluorid, klorid eller bromid i, sulfatene eller hydrogensulfater, fosfater, hydrogenfosfater, nitrater, borater, karbonater og hydrogen-karbonater. Som organiske syreanioner kommer f.eks. på tale formiat, asetat, propionat, lactat, glykolat, citrat, tartrat, malat, malonat, maleinat, succinat, glukonat, benzoat, salysylat, sorbat, askorbat o.s.v. Spesielt egnet er saltene av organofosfonsyrer, da organofosfonatene f.eks. ifølge U.S. patent 3.488.419, DE-OS 22 24 430 og DE-OS 23 43 196 selv har en merkbar, tannsteninhiberende virkning. ;P.g.a.den kjente antikariogene egenskap fra oppløst fluorid ;er munn- og tannpleiemidler med et innhold av quartære ammoniumforbindelser med formel I, hvori A^ ^ betyr et fluoridanion, spesielt foretrukket. En ytterligere foretrukket ut-førelse av oppfinnelsen er munn- og tannpleiemidler som inneholder quartære ammoniumf orbindelser ^d den generelle formel I, hvori A betyr en organofosfonatioantion, fortrinnsvis ;en organofosforsyre med den generelle formel II eller III, ;;hvori R"*" betyr en alkylgruppe med 1-6 C-atomer, en hydroksyl-gruppe, en aminogruppe, en gruppe -NHR , hvori R^ betyr en alkylgruppe med 1-3 C-atomer, en gruppe -CH-j-COOH, -CH-jPO^H.,,
-CH2-CH2-P03H2, -CH(P03H2)(OH) eller -CH2~CH-(P03H2)2 og R<2> betyr hydrogen, en alkylgruppe med 1-6 C-atomer eller hvis
R betyr en aminogruppe eller en gruppe -NHR , med nitrogenatom og sentralkarbonatomet danner en 5-7-leddet azacykloalkanring, R3 betyr en gruppe -P03H2# CR<4>(COOH)(P03H2), CR<4>(P03H2)2 eller CR (COOH)-CH2~P03H2 og R betyr hydrogen eller en alkylgruppe med 1-4 C-atomer, spesielt ~CH3 eller gruppen -(CH2)1_2~<CO>OH.
De quartære ammoniumforbindelser med den generelle formel I er velkjente eller fremstillbar etter kjente tekniske fremgangs-måter. Fremstilling kan f.eks. foregå etter den av H. Rutzen i Fette, Seifen, Anstrichmittel 84 (1982), side 87-92 omtalte fremgangsmåte ved quaternering av tertiære aminsalter med lang-kjedete 1.2-epoksyder. Etter denne metode lar det seg frem-stille de ifølge oppfinnelsen anvendbare quartære ammoniumforbindelser i det det gås ut i fra salter ved den generelle ,formel IV
hvori R 2 , R 3, A og n har den for formel I angitte betydning,
ved quaternering med 1.2-epoksyder med formel R^-CH - CH_,
1 ^ox'
hvori R har den for formel I angitte betydning.
De vanndige oppløsninger av saltene med den generelle formel
IV fremstilles ved omsetning av de tertiære aminer, f.eks. av dimetyletanolamin, metyldietanolamin, dimetyl-2.3-dihydroksy-propylamin med uorganiske eller organiske syrer, f.eks. saltsyre, fluzsyre, svovelsyre, sitronsyre, glykolsyre, melkesyre eller organofosfonsyre med de generelle formler II eller III,f.eks. 1-hydroksyetan-l.1-difosfonsyre eller 1-fosfonopropan-1.2.3-tri-karboksylsyre i vanndig oppløsning. Spesielt fordelaktig reak-sjonsbetingelser for quaterneringen foreslås f.eks. i DE-OS 31 16 087.
Munn- og tannpleiemiddel ifølge oppfinnelsen med et innhold
av quartære ammoniumforbindelser med den generelle formel I kan fremstilles i de forskjellig for slike produkter
vanlig tilberedningstyper, f.eks. som munnvann, tannpastaer eller tannpulver. Innholdet av quartære ammoniumforbindelser skal ligge i området fra 0,01% til 2,0% av tilberedningen.
For oppnåelse av en tilfredsstillende belegghindring er det foretrukket i ufortynnet anvendbare munnvann konsentrasjoner på 0,03-0,3 vekt-% i tannpastaer, konsentrasjoner på 0,1-0,5 vekt-% av den samlede tilberedning. I munnvannkonsentrater som fortynnes før anvendelse, er det å anvende tilsvarende til det foreskrevne fortynningsforhold høyere konsentrasjoner.
Munn- og tannpleiemidlene kan dessuten tilberedes også i form av tyggegummi, munnpastiller og tannbehandlingssalver. Slike munnpleiemidler som anvendes eventuelt flere ganger daglig,
og tvangsmessig slukes, kan likeledes tilsettes quartære ammoniumforbindelser med formel I. I disse tilfeller skal doseringen av de quartære ammoniumforbindelser imidlertid ikke gå ut over 0,1 vekt-% av tilberedningen.
Ved siden av de quartære ammoniumforbindelser kan munn- og tannpleiemidlene ifølge oppfinnelsen inneholde de for den respektive tilberedningsform vanlig bære- og tilsetningsmidler.
I munnvann er det uten videre mulig en kombinasjon med vanndig alkoholiske oppløsninger av forskjellig gradering av eteriske oljer, emulgator, adstrigerende og toniserende drogeuttrekk, karieshemmende tilsetninger og smakkorrigenter. Ved valg av emulgatorer og fuktemidler som skal anvendes, foretrekkes ikke-ionogerende og ampholytiske eller zwitterioniske tensider,
da det med anioniske tensider f.eks. med såper og alkylsulfater kan komme til uønskete vekselvirkninger mellom disse og de quartære ammoniumforbindelser, som forstyrrer den belegghindrende virkning. Fortrinnsvis anvendbare er ikke-ionogerende emulgatorer og fuktemidler, f.eks. etoksylerte sorbitanfett-
syreestere, etoksylerte glyserolfettsyreestere, alkylgluko-sider, fettalkoholpolyglykolestere, etylenoksyd-propylenoksyd-blokkpolymerisater og aminoksyder. Endelig er det å ta hensyn til at de ifølge oppfinnelsen anvendte quartære ammoniumforbindelser selv er tensider.
Med tannpastaer eller tannkremer forstås vanligvis pastøse tilberedninger av vann, fortykningsmidler, fuktighetsholdemidler, slipe- eller pusselegemet, tensider, skjøtningsmidler, aromastoffer, deodorerende virksomme stoffer samt virksomme stoffer mot munn- og tannsykdommer. I tannpastaen ifølge oppfinnelsen kan anvende alle vanlige pusselegemer som f.eks. kritt, dikalsiumfosfat, uoppløslig natriummetafosfat, aluminium-silikat, kalsiumpyrofosfat, findelt kunstharpikser, kiselsyre,
. aluminiumoksyd og aliuminiumoksydtrihydrat. Når de ifølge oppfinnelsen anvendbare quartære ammoniumforbindelser kommer til anvendelse i form av salter av organofosfonsyrer lønner det seg anvendelse av pusslegemer som er fri for oppløslig kalsium, for at organofosfonatenes tannstenforhindrende virkning ikke påvirkes. Foretrukket egnete pusslegemer for tannpastaen ifølge oppfinnelsen er frem for alt findelte xerogel-kiselsyrer, hydrogel-kiselsyrer, utfellingskiselsyrer, aluminiumoksyd-trihydrat og findelt a-aliuminiumoksyd eller blandinger av disse pusslegemer
i mengder på 15-40 vekt-% av tannpastaen. Som fuktighetsholdemidler kommer overveiende på tale lavmolekylære polyetylen-glykoler, glyserol, sorbit eller blandinger av disse produkter i mengder inntil 50 vekt-%. Blant de kjente fortykningsmidler 3er det spesielt egnet de fortykkende findelte gelkiselsyre
og de ikke-ionogene hydrokolloider, som f.eks. hydroksyetyl-cellulose, hydroksypropylguar, hydroksyetylstivelse, polyvinyl-pyrrolidon, høymolekylært polyetylenglykol, plantegummi som tragant, agar-agar, karragenmos, gummiarabicum og Xanthamgummi. - Anioniske hydrokolloider kan tre i vekselvirkning med de quartære ammoniumforbindelser således at deres belegghindrende virkning ødelegges.
Enskjønt de quartære ammoniumforbindelser med formel I
allerede selv er overflateaktive, kan det tilsettes ytterligere tensider, fortrinnsvis fra gruppen av det allerede nevnte ikke-ionogene tensider, men også zwitterioniske og amfotære tensider til tannpastaene.
De ønskete aroma- og smakstall lar seg oppnå ved de dertil vanlige eteriske oljer, som f.eks. peppermynte, nellik-, vintergrønn-, sassafrasolje samt ved søtningsmidler som f.eks. sakkarin, cyklamat, dulcin, dekstrose, levulose o.s.v. Når de ifølge oppfinnelsen anvendbare quartære ammoniumforbindelser i tannpleiemidlene ikke allerede er inneholdt i form av fluorider eller organofosfonater er det også mulig å tilsette disse antikariogene virksomme stoffer i tillegg, i form av f.eks. alkalifluorider, alkali-monofluorfosfater eller alkalisalter av organofosfonsyrer, spesielt slike med de generelle formler II og ill til munn- og tannpleiemidlene.
Dessuten kan munn- og tannpleiemidlene ifølge oppfinnelsen inneholde ytterligere vanlige hjelpestoffer, f.eks. fargestoffer, uklarhetsmidler, f.eks. titandioksyd, konserveringsstoffer.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av følgende
forsøk og anvendelse.
EKSEMPLER
1. Fremstilling av 2- hydroksydodesyl- 2- hydroksyetyldimetyl-ammonium- fluorid
44,57 g dimetyletanolamin (0,5 mol) ble fortynnet med 420,65 g vann og blandet med 19,38 g av en vanndig 41,3%-ig fluzsyre-oppløsning (0,4 mol). Det dannet seg en klar oppløsning.
Etter oppvarming av oppløsningen til 95°C ble det tilsatt 94,0 g 1.2-epoksydodecan (0,5 mol) og 3,5 g av en 75%-ig dispersjon av distearyldimetylammoniumklorid (som fasetransferkatalysator). Deretter ble reaksjonsblandingen omrørt 6 timer ved 95°C.
Til slutt ble det dessuten tilsatt 4,84 g av en 41,3%-ig fluz-syreoppløsning (0,1 mol). Det ble dannet en klar gul oppløs-ning av 2-hydroksydodesyl-2-hydroksyetyl-dimetylammoniumfluorid med et innhold av 73,1 m'val quartær ammoniumforbindelse (QAV) pr. 100 g av den vanndige oppløsning.
2. Fremstilling av 2- hydroksydodesyl- bis( 2- hydroksyetyl)-metylammonium- fluorid
Etter fremgangsmåten analogt eksempel 1 ble det av
66,5 g metyl-dietanolamin (98,5%-ig)
24,2 g vanndig fluzsyre (41,3%-ig)
94,0 g 1.2-epoksydodecan
137,0 g vann
7,0 g distearyldimetylammoniumklorid (75%-ig)
i løpet av en reaksjonstid på 19 timer ved 95°C oppnådd en lett uklar oppløsning av 2-hydroksydodesyl-di-(2-hydroksyetyl)-metylammoniumfluorid med et innhold av 146,8 m"val quartær ammoniumforbindelse (QAV) pr. 100 g av den vanndige oppløsning.
3. Fremstilling av tris-[ 2- hydroksydodesyl- 2- hydroksyetyl-dimetylammonium]- 1- hydroksyetan- l, 1- difosfonat 49,02 g dimetyletanolamin (0,55 mol) ble fortynnet med 483,85 g vann og blandet med 57,35 g av 60%-ig vanndig oppløsning av 1-hydroksyetan-l.1-difosfonsyre (0,167 mol). Etter tilsetning av 94,0 g 1.2-epoksydodecan (0,5 mol) og 3,5 g av en 75%-ig dispersjon av distearyldimetylammoniumklorid, ble reaksjonsblandingen oppvarmet til 95°C og omrørt i 6 timer'. Etter denne tid var det dannet en klar gul oppløsning med et innhold<7 >på 72,0 m'val 2-hydroksydodesyl-2-hydroksyetyl-dimetyl-ammonium— 1-hydroksyetan-l.1-difosfonat pr. 100 g oppløsning.
4. Fremstilling av 2- hydroksydodesyl- 2- hydroksyetyl- dimetyl-ammoniumklorid
382,03 g dimetyletanolamin (4,28 mol) ble sammen med 1 046,19. g vann og 805,76 g 1.2-epoksydodecan (4,28 mol) og tildryppet 338,03 g av en vanndig 37%-ig saltsyreoppløsning under en nitrogenatmosfære. Deretter ble oppløsningen oppvarmet til 90°C i vannbad under omrøring. Etter 1 time dannet det seg 2 faser, etter ytterligere 20 minutter steg reaksjonsblandingens viskositet merkbart. Etter 2h times omrøring utgjorde reaksjonsblandingens epoksydtall 0,05 (vekt-% epoksyd-oksygen). Deretter ble det tilsatt ytterligere 84,51 g av den 37%-ige saltsyreoppløsning, hvorved reaksjonsblandingen igjen ble tyntflytende.
Ved tilsetning av 665 ml toluen, 665 ml cykloheksan og 550 ml isopropanol ble vannet avdestillert azeotropt med oppløsnings-midlet. Siste rester av vann og oppløsningsmidler ble fjernet i vannstrålevakuum. Resten ble omkrystallisert fra aseton.
Det ble dannet 978 g av et fargeløst produkt med et innhold
av 295,7 m"val quartær ammoniumforbindelse (QAV) pr. 100 g produkt.
5. Sammenligning av de antibakterielle egenskaper mellom
A: Forbindelse ifølge eksempel 4
B: Forbindelse ifølge eksempel 3
C: Klorheksidin
D: Cetylpyridiniumklorid
De nevnte virksomme stoffer ble utrydningskinetikken overfor typisk, kariogen kim, Streptocuccus mutans fastslått ved hjelp av en kvantitativ suspensjonsprøve på følgende måte: Forbindelsene A, B, C og D ble oppløst i avraineralisert vann (resp. vanndige oppløsninger tilsvarende fortynnet), således at produktene forelå en virksom stoffkonsentrasjon på 500 ppm. 10 ml av denne virksomme stoffoppløsningen resp. ble podet med 0,1 ml av en prøvekimsuspensjon, som inneholdt 2x10 Q kimer pr. ml og holdt ved romtemperatur (20°C). Av disse prøve-blandinger ble etter innvirkningstider på 0,5 minutter, 1 minutt og 2 minutter uttatt prøver på hver gang 0,1 ml, og utspatlet såvel direkte som også etter fortynning med avmine-ralisert vann i forhold på 1:10 på agar-næringsbunner.
Til nøytralisering av det virksomme stoff etter innvirknings-tiden inneholdt såvel fortynningsmediet som også næringsagaren
(R)
hver gang en blanding av 3 vekt-% "Tween" 80 og 0,3 vekt-% lesitin.
Etter 2 dagers dyrkning ved 37°C ble den bevokste nærings-bunnen uttalt og herav beregnet antall overlevende celler (Fig. 1 og 2).
Fig. 1
Utryddelse av Streptococcus mutans
(Konsentrasjon av det virksomme stoff 500 ppm)
Fig. 2
Utryddelse av Streptococcus mutans
(Konsentrasjon av det virksomme stoff 500 ppm)
Forsøkene beviser at ved de ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser oppnås i praksis relevante tider en utryddelse eller hemming av Streptococcus mutans, en viktig karies kime. 6. Klinisk undersøkelse over hemming av beleg gvekst ved anvendelse av munnvann.
a) uten virksomt stoff
b) med 0,1 vekt-% klorheksidin
c) med 0,1 vekt-% av forbindelsen ifølge eksempel 1
Ved prøven deltok 24 prøvedeltakere, hvis beleggvekst ved
intens tannpussing var bragt på et likt lavt nivå. Deretter ble prøvepersonene inndelt i 3 grupper på hver 8 personer og hver av de 3 grupper fikk et munnvann med følgende sammen-setning til 3 gangers daglig anvendelse:
Alle mekaniske munnhygieneforholdsregler uteble under prøve-varigheten på 4 dager. Veksten av tannbelegget ble målt hver morgen etter metoden av Harrap (Journal of Clinical Periodontology 1974, 1, side 166-174) i form av "Marginal
Line Plaque Index".
Resultatene av denne undersøkelse er vist på fig. 3.
Flekkdannelse ved hjelp av forbindelsen ifølge oppfinnelsen ble ikke iakttatt under klinikkprøven på 4 dager, men heller ikke ved lengre anvendelse.
En påvirkning av den belegginhiberende virkning ved hjelp av
i spyttet tilstedeværende proteiner ble ikke iakttatt.
Fig. 3
Klinisk undersøkelse om inhibering av beleggvekst
Undersøkelsen av forbindelsen ifølge eksempel 3 ga samme resultat.
7. Anvendelseseksempel 7.1 Munnvann
Claims (7)
1. Munn- og tannpleiemiddel med et innhold av quartær ammoniumforbindelser, karakterisert ved at de quartære ammoniumforbindelser tilsvarer den generelle formel I,
hvori R 1 betyr en alkylgruppe med 8-12 C-atomer, R 2 betyr hydrogen, en CH-.-gruppe eller en -CH-OH-gruppe og R 3 betyr 2 en CH^-gruppe eller en gruppe -Cr^-CH(OH)-R , A betyr et uorganisk eller organisk syreanion og n betyr dets basisitet.
2. Munn- og tannpleiemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at i formel I betyr R en n-desylgruppe.
3. Munn- og tannpleiemiddel ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at i formel I betyr R<2 >hydrogen og R<3> en CH^-gruppe eller en 2-hydroksyetylgruppe.
4. Munn- og tannpleiemiddel ifølge krav 1-3, karakterisert ved at i formel I betyr A et fluoridanion.
5. Munn- og tannpleiemiddel ifølge krav 1-3, karakterisert ved at A betyr en organofosfonatanion, fortrinnsvis med en organofosfonsyre med den generelle formel II eller III
hvori R"*" betyr en alkylgruppe med 1-6 C-atomer, en hydroksyl-gruppe, en aminogruppe, en gruppe -NHR^, hvori R^ betyr en alkylgruppe med 1-3 C-atomer, en gruppe -CH2-COOH, -CH2~P03H2, -CH2-CH2-P03H2, -CH(P03H2) (OH) eller -CH2"CH(P03H2)2 og R^ betyr hydrogen, en alkylgruppe med 1-6 C-atomer eller når R^ betyr en aminogruppe eller en gruppe NHR^, danner med nitrogenatomet og sentralkarbonatomet en 5-7-leddet azacykloalkanring, R<3> betyr en gruppe -PO,H_, CR4 (COOH) (PO-.H-) , CR<4 >(<P0>3<H>2)2 eller CR (COOH)-CH2-P03H2 og R betyr hydrogen eller en alkylrest med 1-4 C-atomer, spesielt -CH3 eller gruppen -(C<H>2)1_2-COOH.
6. Munnvann i form av en ufortynnet anvendbar vanndig eller vanndig alkoholisk oppløsning med vanlig smak- og aromatilsetninger, karakterisert ved at quartære ammoniumforbindelser med den generelle formel I ifølge krav 1-5 er inneholdt i en mengde på 0,03 til 0,3 vekt-% av den samlede tilberedning og eventuelt ikke-ionogene overflateaktive stoffer.
7. Tannpasta i form av en pastøs tilberedning av vann, fortykningsmidler, fuktighetsholdemidler, slipe- og pusselegemer, smak- og aromatilsetninger, hvis slipe- og pusselegemer helt eller delvis består av findelt Xerogel-kiselsyre, hydrogelkisel-syre, fellingskiselsyre, aluminiumoksyd-trihydrat og/eller fin a-aluminiumoksyd, karakterisert ved at quartære ammoniumforbindelser med den generelle formel I ifølge krav 1-4 er inneholdt i en mengde på 0,1-0,5 vekt-% av den samlede tilberedning.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833345781 DE3345781A1 (de) | 1983-12-17 | 1983-12-17 | Mund- und zahnpflegemittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO843253L NO843253L (no) | 1985-06-18 |
NO165903B true NO165903B (no) | 1991-01-21 |
NO165903C NO165903C (no) | 1991-05-02 |
Family
ID=6217296
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO843253A NO165903C (no) | 1983-12-17 | 1984-08-15 | Munn- og tannpleiemiddel. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4820507A (no) |
EP (1) | EP0150374B1 (no) |
JP (1) | JPS60146817A (no) |
AT (1) | ATE62398T1 (no) |
CA (1) | CA1244352A (no) |
DE (2) | DE3345781A1 (no) |
DK (1) | DK165480C (no) |
ES (1) | ES8600926A1 (no) |
FI (1) | FI79022C (no) |
NO (1) | NO165903C (no) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3725248A1 (de) * | 1987-07-30 | 1989-02-09 | Henkel Kgaa | Antimikrobiell wirksame, aromatisierte zubereitungen |
DE3927982A1 (de) * | 1989-08-24 | 1991-02-28 | Henkel Kgaa | Belaghemmende zahnpaste |
US6214320B1 (en) * | 1990-10-09 | 2001-04-10 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions containing anticalculus and antiplaque agents |
US5158763A (en) * | 1990-10-09 | 1992-10-27 | Colgate-Palmolive Company | Non-staining anti-bacterial oral composition |
US5176901A (en) * | 1991-04-10 | 1993-01-05 | Smithkline Beecham Corporation | Dental composition |
US5320829A (en) * | 1991-12-10 | 1994-06-14 | The Dow Chemical Company | Oral compositions for inhibiting plaque formation |
US5318772A (en) * | 1991-12-10 | 1994-06-07 | The Dow Chemical Company | Oral compositions for inhibiting calculus formation |
ES2040633B1 (es) * | 1991-12-31 | 1994-05-16 | Fitzig Nie Simon | Un procedimiento para la preparacion de una composicion oral antihalitosica. |
US5374418A (en) * | 1992-02-13 | 1994-12-20 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
US5370865A (en) * | 1992-05-15 | 1994-12-06 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
EP0735856A1 (en) * | 1993-12-22 | 1996-10-09 | The Procter & Gamble Company | Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials |
DE19740453A1 (de) * | 1997-09-15 | 1999-03-18 | Henkel Kgaa | Zahnreinigungsmittel |
GB0001129D0 (en) * | 2000-01-18 | 2000-03-08 | Unilever Plc | Anti-microbial aerosol compositions |
ATE357275T1 (de) * | 2000-01-18 | 2007-04-15 | Unilever Nv | Antimikrobielle schweisshemmende produkte |
GB0117535D0 (en) * | 2001-07-18 | 2001-09-12 | Unilever Plc | Deodorant compositions |
US6924325B2 (en) * | 2002-06-21 | 2005-08-02 | Kerr Corporation | Silver-containing dental composition |
DE10311171A1 (de) * | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Henkel Kgaa | Mund- und Zahnpflegemittel |
BR112015014993A2 (pt) * | 2012-12-20 | 2017-07-11 | Colgate Palmolive Co | composição para higiene oral |
EP2934463B1 (en) * | 2012-12-20 | 2018-02-14 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition containing ionic liquids |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA673101A (en) * | 1963-10-29 | Gaba A.G. | Quaternary ammonium fluorides for use in caries prophylaxis | |
US3277118A (en) * | 1958-05-29 | 1966-10-04 | Gaba Ag | Quaternary ammonium fluorides |
US3369046A (en) * | 1965-12-02 | 1968-02-13 | Lever Brothers Ltd | 2-hydroxy-alkyl-benzyl quaternary ammonium compounds |
NL149701C (nl) * | 1965-12-08 | 1981-05-15 | Procter & Gamble | Werkwijze voor het bereiden van een tegen tandsteen werkzaam tandverzorgingsmiddel, dat als werkzaam bestanddeel een fosfonzuurderivaat bevat, alsmede gevormd tandverzorgingsmiddel. |
US3703583A (en) * | 1971-06-10 | 1972-11-21 | Lever Brothers Ltd | Anticalculus formulations |
DE2224430C3 (de) * | 1972-05-19 | 1980-10-09 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Zahnsteinbildung verhindernde Mund- und Zahnpflegemittel |
US3988443A (en) * | 1973-08-27 | 1976-10-26 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Azacycloalkane-2,2-diphosphonic acids |
DE3116087A1 (de) * | 1981-04-23 | 1982-11-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | "verfahren zur herstellung von quartaeren ammoniumverbindungen" |
-
1983
- 1983-12-17 DE DE19833345781 patent/DE3345781A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-15 NO NO843253A patent/NO165903C/no unknown
- 1984-11-22 CA CA000468408A patent/CA1244352A/en not_active Expired
- 1984-12-10 DE DE8484115121T patent/DE3484431D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-10 AT AT84115121T patent/ATE62398T1/de active
- 1984-12-10 EP EP84115121A patent/EP0150374B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-12 DK DK594984A patent/DK165480C/da active
- 1984-12-13 JP JP59261926A patent/JPS60146817A/ja active Granted
- 1984-12-14 FI FI844958A patent/FI79022C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-12-17 ES ES538685A patent/ES8600926A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-03-02 US US07/018,762 patent/US4820507A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK165480B (da) | 1992-12-07 |
ATE62398T1 (de) | 1991-04-15 |
NO843253L (no) | 1985-06-18 |
JPS60146817A (ja) | 1985-08-02 |
FI844958A0 (fi) | 1984-12-14 |
DK165480C (da) | 1993-04-19 |
ES538685A0 (es) | 1985-11-01 |
DE3484431D1 (de) | 1991-05-16 |
FI79022C (fi) | 1989-11-10 |
US4820507A (en) | 1989-04-11 |
EP0150374A2 (de) | 1985-08-07 |
CA1244352A (en) | 1988-11-08 |
ES8600926A1 (es) | 1985-11-01 |
DE3345781A1 (de) | 1985-06-27 |
NO165903C (no) | 1991-05-02 |
JPH0461846B2 (no) | 1992-10-02 |
EP0150374B1 (de) | 1991-04-10 |
FI79022B (fi) | 1989-07-31 |
DK594984A (da) | 1985-06-18 |
DK594984D0 (da) | 1984-12-12 |
EP0150374A3 (en) | 1988-07-27 |
FI844958L (fi) | 1985-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO165903B (no) | Munn- og tannpleiemiddel. | |
US5015466A (en) | Anticalculus compositions using tartrate-succinates | |
US5188820A (en) | Method of inhibiting plaque on teeth by applying an oral composition | |
US4396599A (en) | Anticaries composition | |
DK167336B1 (da) | Midler mod daarlig aande | |
US20050048005A1 (en) | Antimicrobial compositions for dental applications | |
US3897548A (en) | Oral compositions for retarding the formation of dental plaque and methods of utilization thereof | |
EP3128992A1 (en) | Oral care compositions | |
JPH04257511A (ja) | 汚染を生じない抗菌性口腔組成物 | |
EP0627908B1 (en) | Compositions | |
EP0539480B1 (en) | Anticalculus/antiplaque compositions using azacycloalkane diphosphonates | |
EP0426213B1 (en) | Oral compositions | |
US4362712A (en) | Carboxylated naphthalene formaldehyde condensation polymers as dental plaque barriers | |
DE2755847C2 (no) | ||
CN113811282A (zh) | 口腔组合物及使用方法 | |
US4403089A (en) | Carboxylated naphthalene formaldehyde condensation polymers as dental plaque barriers | |
US20200197267A1 (en) | Dentifrice Containing Sodium Bicarbonate and Stannous Fluoride | |
US4364924A (en) | Alkali metal salts of poly(vinylbenzoic acid) as dental plaque barrier agents | |
US20050180927A1 (en) | Novel anti-bacterial compositions | |
US4307078A (en) | Sulfonated bis(alkylphenoxy)alkanes as dental plaque barriers | |
WO1980000914A1 (en) | Dentifrice | |
EP0110568A1 (en) | Oral compositions | |
USRE30675E (en) | Dentifrice | |
JPH04120014A (ja) | 口腔用組成物 | |
JPH04134025A (ja) | 口腔用組成物 |