NO164236B - Nye aminofenoler, deres anvendelse i oksydasjonshaarfarvemidler samt slike haarfarvemidler. - Google Patents
Nye aminofenoler, deres anvendelse i oksydasjonshaarfarvemidler samt slike haarfarvemidler. Download PDFInfo
- Publication number
- NO164236B NO164236B NO862737A NO862737A NO164236B NO 164236 B NO164236 B NO 164236B NO 862737 A NO862737 A NO 862737A NO 862737 A NO862737 A NO 862737A NO 164236 B NO164236 B NO 164236B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hair
- substances
- aminophenols
- oxidation
- aminophenol
- Prior art date
Links
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 18
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 18
- 239000003973 paint Substances 0.000 title 2
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 p-toluylenediamine Chemical compound 0.000 claims description 13
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 11
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 7
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 5
- DPOPYKGIVGBVQP-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chloro-5-(2-hydroxyethyl)-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(O)C=C(CCO)C(Cl)=C1N DPOPYKGIVGBVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical class CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPBXDJZVHWRFLV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O KPBXDJZVHWRFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXDVEPXRYFWPEJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(ethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CCNC1=CC(O)=C(C)C=C1Cl LXDVEPXRYFWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N (-)-demecolcine Chemical compound C1=C(OC)C(=O)C=C2[C@@H](NC)CCC3=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C3C2=C1 NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBUQOUQQUQCSAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminoanilino)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(NCCO)C=C1 RBUQOUQQUQCSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1N HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEVTVENFBFXVGR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical class CC1=C(N)C(Cl)=CC=C1O HEVTVENFBFXVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWUALUHYKLDYAN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(O)=CC=C1Cl FWUALUHYKLDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXQBFCIPQJXBJR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC(Cl)=C1O AXQBFCIPQJXBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSGNEKGWOJHKOI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-azaniumyl-n-butylanilino)butane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CCCCN(CCCC)C1=CC=C(N)C=C1 CSGNEKGWOJHKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODINVZWKNCELC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methyl-5-nitrophenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1O MODINVZWKNCELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCCNC1=CC=C(N)C=C1 XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLFCOTXLSHLIBK-UHFFFAOYSA-N 4-n-benzylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1 HLFCOTXLSHLIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1 VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASWULCVCLWLUTM-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(O)C=C1N ASWULCVCLWLUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)nitramide Chemical compound NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyphenyl)nitramide Chemical class OC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Oppfinnelsens gjenstand er nye m-aminofenoler og deres vann-oppløselige salter. Disse forbindelser egner seg spesielt i høy grad som koblerstoffer i oksydasjonshårfarvemidler,
og oppfinnelsen angår således også anvendelse av m-aminofenolene i slike hårfarvemidler, samt hårfarvemidler.
For farving av hår spiller de såkalte oksydasjonsfarver som oppstår ved oksydativ kobling av en eller flere fremkaller-komponenter med hverandre, eller med en eller flere koblerkomponenter en foretrukket rolle på grunn av deres intense farver og gode ekthetsegenskaper. Som fremkallerstoffer anvendes vanligvis primære aromatiske aminer med en videre i para- eller ortostilling befinnende fri eller substituert hydroksy- eller aminogrupper, videre diaminopyridinderivater, heterocykliske hydrazonderivater, 4-aminopyrazolonderivater og tetraaminopyrimidiner. Som såkalte koblerstoffer anvendes m-fenylendiaminderivater, fenoler, naftoler, resorscinderiva-ter og pyrazoloner. Gode oksydasjonshårfarvestoff-forprodukter må i første rekke oppfylle følgende forutsetninger:
De må ved den oksydative kobling danne de ønskede farvenyanser
i tilstrekkelig intensitet. Disse farvenyanser må mot innvir-kning av varme, lys og kjemikalier f. eks. mot de ved kald-krøllebehandling av håret anvendte reduksjonsmidler ha en tilstrekkelig stabilitet. Det må videre ha en god opptreknings-evne på menneskehår uten for sterkt å farve hodehuden, og de skal fremfor alt i toksikologisk og dermatologisk henseende være ufarlig.
Disse krav oppfylles ikke tilfredsstillende av for tiden i oksydasjonshårfarvemidler vanlige koblere, spesielt av koblere som med kjente fremkallere som p-toluylendiamin gir blå nyan-ser. Spesielt problematisk er de toksikologiske egenskaper av mange koblere, f.1 eks. av typen aromatiske aminer. Andre koblingsstoffer fører til farvinger med ikke tilfredsstillende ekthetsegenskaper.
Anvendelsen av 4-klor-3-aminofenol som koblere i oksydasjonshårfarvemidler er kjent fra DE-A-2509152. Anvendelsen av klor-metyl-3-aminofenoler som i 2-stilling har klor eller en metylgruppe som kobler i oksydasjonshårfarvemidler er kjent fra DE-A 3016008. Endelig er anvendelsen av 2-amino-4-hydroksy-5-klortoluen som koblingskomponenter for fremkallere av typen av aromatiske p-diaminer kjent fra DE-A 1543808. De med de kjente m-aminofenoler som koblere fremstillbare hår-farvninger tilfredstiller imidlertid ikke deres ekthetsegenskaper.
Det ble nå funnet at 2-metyl-4-klor-5-aminofenoler og deres derivater, som N-atomet har en laverealkylgruppe eller en hydroksyalkylgruppe egner seg som kobler til frembringelse av spesielt lys- og friksjonsekte oksydasjonshårfarvemidler. De nevnte m-aminofenoler er ikke litteraturkjente.
Ifølge oppfinnelsen er det således tilveiebragt nye m-aminofenoler, som er kjennetegnet ved den generelle formel I
hvori
R betyr hydrogen, en alkylgruppe med 1-4 C-atomer eller en hydroksyalkylgruppe med 2-4 C-atomer, samt deres vannopp-løselige salter.
Fremstillingen av de nye m-aminofenoler foregår idet det gåes ut fra 4-klor-2-r;ietyl-5-nitrof enol som er kjent fra GB-A 1100219, ved katalytisk hydrogenering under dannelse av en 4-klor-2-metyl-5-aminofenol. Til fremstilling av aminofenolene ifølge oppfinnelsen med formel I hvori R betyr en alkyl- eller hydroksyalkylgruppe, kan gruppen R innføres etter kjente frem-gangsmåter. Eksempelvis alkylgruppen lar seg innføre ved alkyleringj med f. eks. alkyljodid av formel RJ. 2-hydroksy-etylgruppen kan innføres idet først innføres ved acylering med klormau^syre-2-kloretylester en 2-klor-propionylgruppe ved nitrogenet, denne cykliseres til 1,3-oksazolidin-2-on,
og hydrolyseres endelig til N-(2-hydroksyetyl)-gruppen.
Foretrukket, spesielt på grunn av dens lette tilgjengelighet er 4-klor-2-metyl-5-aminofenyl. Spesielt lysekte hårfarv-ninger oppnås imidlertid også med 4-klor-2-metyl-5-(2-hydroksyetyl)-aminofenol.
Aminofenolene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles og anvendes såvel i fri form som også i form av deres vannoppløselige salter, f. eks. som hydroklorider, sulfater, fosfater, acet-åter, propionater, laktater eller citrater.
En ytterligere gjenstand for oppfinnelsen er anvendelsen av
de nye m-aminofenoler med den generelle formel I eller deres salter i oksydasjonshårfarvemidler som koblerstoffer sammen med vanlige fremkallerstoffer.
Nye koblerstoffer ifølge oppfinnelsen egner seg for et fler-tall av forskjellige fremkallersystemer. De frembringer på håret dypblå, fiolette, rød eller brune farvenyanser alt etter den anvendte fremkaller. Fortrinnsvis anvendes m-aminofenoler ifølge oppfinnelsen med en fremkaller fra gruppene p-fenylendiamin, p-toluylendiamin, p-aminofenol eller 2,4,5,6-tetra-aminopyr imidiner.
Koblerne ifølge oppfinnelsen har sammenlignet til 2-metyl-5-aminofenyl den uventede fordel en høyere stabilitet i krem-basis, spesielt ved høyere temperaturer (ved innarbeidelse resp. ved fremstilling av farvekremer).
En ytterligere gjenstand for oppfinnelsen er hårfarvemidler inneholdende oksydasjonshårfarvestoff-forprodukter i en kos-mestisk bærer, idet hårfarvemidlet er karakterisert ved at s^om oksydasjonsfarvestoff-forprodukter er det inneholdt kobler-stof f er med den generelle formel I i en mengde på 0,05-10 millimol pr. 100 g av hårfarvemidlet på vanlige fremkallerstoffer. Som vanlige fremkallerstoffer er det fortrinnsvis inneholdt p-fenylendiamin, p-toluylendiamin, p-aminofenol, og/eller 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen. Dessuten kan hårfarvetonene ifølge oppfinnelsen dessuten inneholde andre kjente fremkallere, eksempelvis derivater av de overnevnte foretrukkede fremkallere, diaminopyridinderivater, heterocykliske hydrazonderivater og 4-aminopyrazolonderivater, samt andre kjente koblere. Som ytterligere koblere egner det seg f. eks. m-fenylendiaminer, 2,4-diaminofenoletere, fenoler, naftoler, resorcinderivater,
f. eks. 2-metylresorcin eller pyrazoloner.
Eventuelt kan det også anvendes direkttrekkende farvestoffer
i tillegg til videre modifisering av farvenyansene. Slike direkttrekkende farvestoffer er f. eks. nitrofenylendiamin, nitroaminofenoler, antrachinonfarvestoffer eller indofenoler.
I hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen anvendes m-aminofenoler med den generelle formel I og de eventuelt ekstra tilstede-værende koblerstoffer,'vanligvis i omtrent molare mengder referert til de anvendte fremkallerstoffer. Når det også har vist seg hensiktsmessig med molar anvendelse, så er det imidlertid ikke uheldig å bringe et visst overskudd av enkelte oksydasjonsfarvestoff-forprodukter til anvendelse, idet fremkallerstoffer og koblerstoffer kan være inneholdt i et molforhold på 1:0,5 til 1:2.
Den oksydative fremkalling av farvingen kan prinsipielt foregå med luftoksygen. Fortrinnsvis anvendes imidlertid en kjemisk oksydasjonsmiddel, spesielt når det ved siden av farvingen er ønsket en lysgjøringseffekt på håret. Som oksy-das jonsmiddel kommer det spesielt i betraktning hydrogen-peroksyd -eller tilleiringsprodukter til urinstoff, melamin eller natriumborat, samt blandinger av slike hydrogenperok-
syd-tilleiringsprodukter med kaliumperoksyddisulfat.
Til fremstilling av hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen inn-arbeides oksydasjonsfarvestoff-forprodukter i en egnet kosmetisk bærer. Slike bærere er eksempelvis kremer, emulsjoner, geleer eller også tensidholdige, skummende oppløsninger, f. eks. shampoos eller andre tilberedninger som er egnet for anvendelse på håret. Vanlige bestanddeler av slike kosmetiske tilberedninger er eksempelvis fukte-, emulgeringsmidler, som anioniske, ikke ioniske eller amfolytiske tensider, f. eks. såpe, fettalkoholsulfater, alkalsulfonater, alfa-olefinsul-fonater, fettalkoholpolyglykoletersulfater, etylenoksydtillei-ringsprodukter til fettalkoholer, fettsyre og alkylfenoler, sorbitanfettsyreestere og fettsyrepartialglycerider, fettsyre-alkanolamider, samt fortykningsmidler som f. eks. metyl- eller hydroksyetylcellulose, stivelse, fettalkoholer, parafinolje, fettsyre, videre parfymeolje, og hårpleietilsetninger, samt f. eks. vannoppløselige kationiske polymere, proteinderivater, pantotensyre og cholestrol.
Bestanddelene av den kosmetiske bærer anvendes til fremstilling av hårfarvemidler ifølge oppfinnelsen i for disse formål vanlige mengder, f. eks. anvendes emulgeringsmiddel i konsentra-sjoner på 0,5-30 vekt-% og fortykningsmiddel i konsentrasjon-er på 0,1-25 vekt-% av det samlede farvemiddel. Oksydasjonsfarvestoff-forproduktene innblandes i mengder på 0,2-5 vekt-%, fortrinnsvis 1 til 3 vekt-% av det samlede farvemiddel i bære-ren.
Anvendelsen av hårfarvemidlet ifølge oppfinnelsen kan uavheng-ig av typen av den kosmetiske tilberedning foregå eksempelvis i krem, gel eller shampo i svakt surt, nøytralt eller al-kalisk miljø. Foretrukket er anvendelsen■av hårfarvemiddelet i et pH-område på 8-10. AnvendeIsestemperaturene kan ligge i et område mellom 15°C og 40°C. Etter en innvirkningstid på ca. 30 minutter fjernes hårfarvemidlet ved utskylling av håret som skal farves. Deretter ettervaskes håret med en mild shampo og tørkes. Ettervaskingen med shampo bortfaller når det blir anvendt en sterk tensidholdig bærer, f. eks. en farveshampo.
De med hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen oppnådde farving-
er har en høy brillians samt god farve-, lys-, vaske- og friksjonsekthetsegenskaper.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
Eksempler
1. 2- metyl- 4- klor- 5- aminofenol- hydroklorid.
5 g 4-klor-2-metyl-5-nitrofenol ble oppløst i 200 ml etanol og hydrogenert katalytisk etter tilsetning av 0,5 g Raney-nikkel. Etter avsluttet hydrogenopptak ble katalysatoren fjernet ved filtrering og filtratet surgjort ved fortynnet saltsyre. Etter inndampning til tørrhet ble det oppnådd lys-beige krystaller med sm.p. på 198°C under spaltning.
2. 2- metyl- 4- klor- 5- etylaminofenol.
En blanding av 3 g 4-klor-2-metyl-5-aminofenol (0,016 mol),
2.6 g etyljodid (0,017-mol) 1,35 g natriumhydrogenkarbonat (0,016 mol) og 3 0 ml etanol ble oppvarmet 7 timer under til-bakeløpskjøling til koking. Etter avkjøling og fortynning med 5 0 ml vann, ble det nøytralisert med natriumhydrogenkarbo-natoppløsning og oppløsningen ekstrahert tre ganger med hver gang 50 ml eddiksyreetylester. Ekstraktet ble tørket over natriumsulfat og inndampét til tørrhet. Residuet ble omkry-stallisert fra toluen. Det ble dannet beige krystaller med et sm.p. på- 205°C.
3. 2- metyl- 4- klor- 5-( 2- hydroksyetyl) aminofenol.
a) l_ g-kloretyl-(2 '-klor-4 1-metyl-5 1 hydrbksy)-fenyl7~karbamat.
9.7 g 2-metyl-4-klor-5-aminofenol-hydroklorid (0,05 mol) ble
oppslemmet i 25 ml dioksan. 5,5 g kalsiumkarbonat (0,055 mol)
ble tilsatt og temperaturen øket til 9 0°C. Under omrøring ble det deretter tildryppet 7,9 g klormarusyre -2-kloretyl-ester (0,055 mol) og omrørt i 1 time ved 90°C. Deretter ble blandingen avkjølt til 20°C og etter filtrering adskilt fra mineralsaltene. Den filtrerte oppløsning ble blandet med 100 ml vann og utfellingen som danner seg adskilt ved filtrering. Det ble dannet beige krystaller med et sm.p. på 124°C. b) N-^~(2'-klor-4'metyl-5'hydroksy)-fenyl/-l,3-oksazolidin-2-on.
10,6 g av stoffet ifølge eksempel 3a) (0,04 mol) ble innført i 24 ml 4,3 molar natronlut ved 45°C. Etter 20 minutters om-røring ble reaksjonsblandingen blandet med isvann, og nøytrali-sert med fortynnet saltsyre. Derved falt det ut det ønskede produkt, ble adskilt ved filtrering og tørket ved 70°C. Det ble oppnådd beige krystaller med sm.p. på 198-200°C.
c) 2-metyl-4-klor-5-(2-hydroksyetyl)-aminofenol.
7,3 g av stoffet ifølge eksempel 3b) (0,032 mol) ble innført
i 20 ml 5-molar natronlut ved 70°C. Etter 30 minutters reak-sjonstid ble oppløsningen avkjølt til 0°C og nøytralisert med konsentert eddiksyre. Det utfelte produkt ble adskilt ved filtrering, tørkes ved 70°C. Det ble dannet brune krystaller med et sm.p. på 111°C under spaltning.
Anvendelsesteknisk undersøkelse.
For undersøkelse av de nye koblerkomponenter ifølge eksemplene 1-3 ble disse anvendt i hårfarvekrememulsjoner av følgende sammensetning:
Bestanddelene ble blandet i rekkefølge med hverandre. Etter tilsetning av fremkallerstoffer og koblerstoffer ble i første rekke med kons. ammoniakkoppløsning emulsjonens pH-verdi inn-stilt på 9,5, deretter også i vann på 100 g.
Den oksydative kobling ble gjennomført med 3 %-ig hydrogen-peroksydoppløsning som oksydasjonsmiddel. Hertil ble 10 g av farvekremen utstyrt med 5 g hydrogenperoksydoppløsning (3 %-ig) og blandet.
Farvekremen ble påført på standardisert til 90 % grånet men ikke spesielt forbehandlet menneskehår, og henlagt der 30 minutter ved 35°C. Etter avslutning av farveprosessen ble håret skylt og utvasket med vanlig hårfarvemiddel og deretter tørket.
Som fremkallerstoffer ble det anvendt følgende forbindelser:
E 1: p-fenylendiamin
E 2: p-toluendiamin
E 3: 2-klor-p-fenylendiamin
E 4: 2,5-diaminoanisol
E 5: N-benzyl-p-fenylendiamin
E 6: N-(2-hydroksypropyl)-p-fenylendiamin
E 7: N-(p-aminofenyl)-N'nN'-bis(2-hydroksyetyl)-1,3-diamino-propan
E 8: N,N-dimetyl-p-fenylendiamin
E 9: N,N-bis-(2-hydroksyetylhp-fenylendiamin
E 10: 2,5-diaminobenzylalkohol
E 11: N-metyl-p-fenylendiamin
E 12: N-(2-hydroksyetyl)-p-fenylendiamin
E 13: N-(2-metoksyetyl)-p-fenylendiamin
E 14: N-butyl-N-sulfobutyl-p-fenylendiamin
E 15: N,N-dietyl-p-fenylendiamin
E 16: N-etyl-N-(2-hydroksyetyl)-p-fenylendiamin
E 17: 2,5-diaminopyridin
E 18: p-aminofenol
E 19: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin
E 20: 2-dimetylamino-4 ,5 ,6-triaminopyriirtidin
Som koblerstoffer ifølge oppfinnelsen ble det anvendt:
Kl: 2-metyl-4-klor-5-aminofenol-hydroklorid
K 2: 2-metyl-4-klor-5-etylaminofenol
K 3: 2-metyl-4-klor-5-(2-hydroksyetyl)-aminofenol
Resultatene av hårfarvningene sees av tabell 1.
For sammenligningsforsøk til undersøkelse av lysekthetsegen-skapene av hårfarvningene ble det anvendt følgende fra DE-A-3016008 kjente koblerstoffer:
KV 4: 2-klor-6-metyl-3-aminofenol
KV 5: 2-metyl-6-klor-3-aminofenol
Undersøkelse av lysekthet.
Lysektheten av de farvede hårstrå ble bestemt etter DIN
54004 (april 1966) avsnitt 7.5.2. Metoden består i det vesentlige at farvede hårstrå ved siden av tekstilprøver som belyses med 8 blå, i deres lysekthet avtrappede typefarvninger av lysekthetsmålestaven med en xenonbuelampe med en farve-temperatur på 5500 til 6500 °C K. Hertil fastgjøres stråene og tekstilprøvene ved siden av hverandre på en kartong, og kantsonene av strengene og tekstilprøvene avdekket parallelt til prøvebærerens lengdekan.t. Belysningen gjennomføres under hyppig kontroll ved å fjerne sjablongen så lenge inntil type 3 av lysekthetsmålestaven mellom den belyste og den u-
belyste del viser en nettopp iakttagbar forskjell. Deretter fastslår man om prøvene viser endringer og vurderer disse eventuelt sammenlignet til endringen av typene 1, 2 og 3 av lysekthetsmålestaven. Deretter belyses videre inntil type 4 av lysekthetsmålestaven mellom den nå belyste og u-belyste del, likeledes viser en nettopp iakttagbar farveforskjell.. Deretter utveksler man dekkplaten med en større som dekker ca. 1/3 av det tidligere belyste flate parallelt til lengdekanten. Belysningen fortsettes inntil type 6 av målestaven viser en nettopp iakttagbar farveforskjell. Be-stemmelsen av lysektheten foregikk ved sammenligning av kon-trastene på hårstråene med konstrastene på typefarvingen av lysekthetsmålestaven.
Resultatene av disse lysekthetsprøver sees av tabell II.
Claims (6)
1. m-Aminofenoler, karakterisert ved den generelle formel:
hvori R betyr hydrogen, en alkylgruppe med 1-4 C-atomer,
eller en hydroksyalkylgruppe med 2-4 C-atomer, samt deres vannoppløselige salter.
2. m-Aminofenol ifølge krav 1, karakterisert ved at R betyr hydrogen.
3. Anvendelse av m-aminofenolene ifølge krav 1 eller 2 eller deres salter i oksydasjonshårfarvemidler som kobler-stof fer sammen med vanlige fremkallingsstoffer.
4. Anvendelse ifølge krav 3 av p-fenylendiamin, p-toluylendiamin, p-aminofenol eller 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin, som fremkallingsstoffer.
5. Hårfarvemiddel inneholdende oksydasjonsfarvestoff-forprodukter i en kosmetisk bærer, karakterisert ved at det som oksydasjonsfarvestoff-forprodukter inneholder koblerstoffer med den generelle formel I ifølge krav 1 eller 2, i en mengde på 0,05-10 millimol pr. 100 g av hårfarvemiddelet, og vanlige fremkallerstoffer.
6. Hårfarvemidler ifølge krav 5, karakterisert ved at det inneholder ekstra ytterligere kjente koblerstoffer, at fremkallerstoffene og koblerstoffene foreligger i molforhold 1:0,5 til 1:2, og at nevnte oksydasjonsfarvestoff-produkter utgjør 0,2-5,0 vekt-% av hårfarvemiddelet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853524329 DE3524329A1 (de) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | Neue aminophenole und deren verwendung in oxidationshaarfaerbemitteln |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO862737D0 NO862737D0 (no) | 1986-07-07 |
| NO862737L NO862737L (no) | 1987-01-09 |
| NO164236B true NO164236B (no) | 1990-06-05 |
| NO164236C NO164236C (no) | 1990-09-12 |
Family
ID=6275208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO862737A NO164236C (no) | 1985-07-08 | 1986-07-07 | Nye aminofenoler, deres anvendelse i oksydasjonshaarfarvemidler samt slike haarfarvemidler. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4976742A (no) |
| EP (1) | EP0211238B1 (no) |
| JP (1) | JPH0717852B2 (no) |
| AT (1) | ATE51613T1 (no) |
| DE (2) | DE3524329A1 (no) |
| DK (1) | DK168376B1 (no) |
| FI (1) | FI83953C (no) |
| NO (1) | NO164236C (no) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3731527A1 (de) * | 1987-09-18 | 1989-03-30 | Bayer Ag | Neue 2-methyl-4-fluor-phenole und deren herstellung |
| DE3822365A1 (de) * | 1988-07-01 | 1990-01-04 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| DE69019430T2 (de) * | 1989-07-28 | 1995-12-14 | Kao Corp | 2-Alkyl-4-Methoxy-5-Aminophenol oder deren Salz, oder 2-Alkyl-4-Methoxy-5-substituiertes Aminophenol oder deren Salz und Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten. |
| US5409503A (en) * | 1990-05-31 | 1995-04-25 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidation hair dye with a content of 5-aminophenyl derivatives, process for oxidative dyeing of hair and new 5-aminophenol derivatives |
| DE4017516A1 (de) * | 1990-05-31 | 1991-12-05 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an 3-aminophenol-derivaten, verfahren zum oxidativen faerben von haaren sowie neue 3-aminophenol-derivate |
| DE19606644A1 (de) * | 1996-02-22 | 1997-08-28 | Henkel Kgaa | Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung |
| FR2770775B1 (fr) * | 1997-11-07 | 1999-12-24 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3,4-diamino pyrazole 5-substitue et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture |
| FR2786093B1 (fr) * | 1998-11-20 | 2002-11-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US6040482A (en) * | 1999-03-05 | 2000-03-21 | Milliken & Company | Oxyalkylene-substituted aminophenol intermediate |
| US6315989B1 (en) | 1999-12-22 | 2001-11-13 | Revlon Consumer Products Corporation | Water in oil microemulsion peroxide compositions for use in coloring hair and related methods |
| US6238653B1 (en) | 1999-12-22 | 2001-05-29 | Revlon Consumer Products Corporation | Liquid crystalline peroxide compositions and methods for coloring and/or bleaching hair |
| DE10118883A1 (de) * | 2001-04-18 | 2002-10-24 | Henkel Kgaa | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben |
| EP1820487A1 (en) * | 2006-02-13 | 2007-08-22 | Wella Aktiengesellschaft | Dye-containing pellets and their use |
| JP5986306B2 (ja) | 2012-06-25 | 2016-09-06 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ２−メトキシメチル−１，４−ジアミノベンゼン及び５−アミノ−４−クロロ−ｏ−クレゾールを含む染毛剤組成物、この組成物を含む方法、及びキット |
| US9012691B2 (en) | 2012-10-26 | 2015-04-21 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing primary intermediates for dyeing keratin fibers |
| EP2912009A1 (en) | 2012-10-26 | 2015-09-02 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing 2-methoxymethyl-1,4-benzenediamine and salts thereof |
| EP2926802B1 (en) | 2014-04-02 | 2017-09-27 | Noxell Corporation | Hair colouring compositions, kits, method, and use thereof |
| JP6441478B2 (ja) | 2014-11-04 | 2018-12-19 | ノクセル・コーポレーション | ２置換１，４−ベンゼンジアミン及びその塩を調製する方法 |
| EP3215484B1 (en) | 2014-11-04 | 2019-05-08 | Noxell Corporation | Telescoping synthesis of 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine |
| US9587116B2 (en) | 2014-11-04 | 2017-03-07 | Noxell Corporation | Azo direct dyes and method for dyeing hair using these dyes |
| CN107074737B (zh) | 2014-11-04 | 2019-07-16 | 诺赛尔股份有限公司 | 2-甲氧基甲基-对苯二胺的叠缩合成 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031160A (en) * | 1965-05-06 | 1977-06-21 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | 2-Amino-4-hydroxy-5-chloro toluene and the hydrochloride thereof |
| US4101576A (en) * | 1965-05-06 | 1978-07-18 | L'oreal | 2-Carbamylmethyl-or (diethylcarbamyl)methyl-amino-4-hydroxy toluene and process for preparing the same |
| GB1143588A (no) * | 1965-05-06 | |||
| IL26949A (en) * | 1965-12-17 | 1971-04-28 | Ile De France | 3-nitro-4-halophenol derivatives and their preparation |
| US3893803A (en) * | 1972-10-10 | 1975-07-08 | Procter & Gamble | Hair dyeing premixes containing peroxidase enzymes stabilized with heme complexing agents |
| DE2509152C2 (de) * | 1975-03-03 | 1985-01-10 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| FR2315255A1 (fr) * | 1975-06-26 | 1977-01-21 | Oreal | Coupleurs glycoles |
| DE2924089A1 (de) * | 1979-06-15 | 1981-01-08 | Henkel Kgaa | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| DE3016008A1 (de) * | 1980-04-25 | 1981-10-29 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
-
1985
- 1985-07-08 DE DE19853524329 patent/DE3524329A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-07-02 AT AT86109037T patent/ATE51613T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-02 DE DE8686109037T patent/DE3670077D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-02 EP EP86109037A patent/EP0211238B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-04 DK DK319786A patent/DK168376B1/da active
- 1986-07-07 JP JP61158105A patent/JPH0717852B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-07 FI FI862868A patent/FI83953C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-07-07 NO NO862737A patent/NO164236C/no unknown
-
1988
- 1988-05-06 US US07/191,722 patent/US4976742A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6213462A (ja) | 1987-01-22 |
| ATE51613T1 (de) | 1990-04-15 |
| DK319786A (da) | 1987-01-09 |
| EP0211238B1 (de) | 1990-04-04 |
| DE3670077D1 (de) | 1990-05-10 |
| DE3524329A1 (de) | 1987-01-08 |
| FI83953C (fi) | 1991-09-25 |
| NO862737L (no) | 1987-01-09 |
| DK319786D0 (da) | 1986-07-04 |
| NO862737D0 (no) | 1986-07-07 |
| FI862868A0 (fi) | 1986-07-07 |
| EP0211238A1 (de) | 1987-02-25 |
| FI83953B (fi) | 1991-06-14 |
| NO164236C (no) | 1990-09-12 |
| JPH0717852B2 (ja) | 1995-03-01 |
| US4976742A (en) | 1990-12-11 |
| FI862868A (fi) | 1987-01-09 |
| DK168376B1 (da) | 1994-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO164236B (no) | Nye aminofenoler, deres anvendelse i oksydasjonshaarfarvemidler samt slike haarfarvemidler. | |
| EP0966449B1 (de) | 1,4-diazacycloheptan-derivate und deren verwendung in oxidationshaarfärbemitteln | |
| GB2025958A (en) | Meta-phenylene-diamines | |
| US4511360A (en) | Dyeing compositions based on oxidation dyestuff precursors and on nitro benzene dyestuffs and their use for dyeing keratin fibres | |
| NO151570B (no) | Haarfargemiddel. | |
| US4185958A (en) | Compositions based on direct dyestuffs containing a 2,5-dihydroxyphenylcarboxylic acid or a salt thereof | |
| US4994087A (en) | Compounds containing substituted phenylamino and pyridyl groups and hair dyeing preparations using them | |
| NO310187B1 (no) | Anvendelse av oksydative hårfarvemidler samt de anvendte midler | |
| US4432769A (en) | Nitro dyestuffs, a process for their preparation, and use of these dyestuffs in dyeing keratin fibres | |
| US4325704A (en) | Hair dyes | |
| JPH0559295A (ja) | １，３−ジアミノベンゾール誘導体、その製法及びこれを含有するケラチン繊維用水性染色剤 | |
| NO147302B (no) | Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer | |
| US4698066A (en) | Amine oxidation dye hair treating compositions | |
| US4828568A (en) | Oxidation hair-dyeing preparations | |
| JPH0469604B2 (no) | ||
| US4900325A (en) | Hair-dyeing preparations | |
| DE10144226A1 (de) | Neue verbrückte p-Phenylendiamine | |
| US4466806A (en) | Dyeing compositions containing 3-amino-4-nitroanisole derivatives and their use in dyeing keratin fibres as well as certain new said derivatives | |
| US4842612A (en) | Aminophenyl alkylenediamines useful in oxidation hair dyes | |
| EP1037592B2 (de) | Neue entwicklerkombinationen für oxidationsfärbemittel | |
| DK148011B (da) | Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| JP2002508351A (ja) | 新規ｐ−アミノフェノール誘導体およびその使用 | |
| GB2090853A (en) | Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro- ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho- phenylenediamines used therein | |
| FI88806B (fi) | Haorfaergningsmedel innehaollande direktverkande nitrodifenylaminderivat | |
| NO853431L (no) | Haarfargemiddel. |