NO163958B - Organosilyl-forbindelser, fungicide midler som inneholderslike forbindelser,te til fremstilling av fungi cide midler, samt te til bekjempelse av sopper - Google Patents
Organosilyl-forbindelser, fungicide midler som inneholderslike forbindelser,te til fremstilling av fungi cide midler, samt te til bekjempelse av sopper Download PDFInfo
- Publication number
- NO163958B NO163958B NO831431A NO831431A NO163958B NO 163958 B NO163958 B NO 163958B NO 831431 A NO831431 A NO 831431A NO 831431 A NO831431 A NO 831431A NO 163958 B NO163958 B NO 163958B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- parts
- substituted
- compounds
- different
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims abstract description 6
- -1 C3-C4-alkynyl Chemical group 0.000 claims description 31
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 5
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 7
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N pinane Chemical compound CC1CCC2C(C)(C)C1C2 XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N n-[3-[(4ar,7as)-2-amino-6-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl]-4-fluorophenyl]-5-methoxypyrazine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CN=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C([C@@]23[C@@H](CN(C2)C=2N=CC(F)=CN=2)CSC(N)=N3)=C1 VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 3
- HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N (2s,6r)-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C[C@H]1CNC[C@@H](C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRNMTOJIHZLALF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(3-chloro-2-methylpropyl)benzene Chemical compound ClCC(C)CC1=CC=C(Br)C=C1 WRNMTOJIHZLALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)(C)C XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKVWYBALHQFVFP-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)(C)C(C)C OKVWYBALHQFVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexane Chemical compound COC1CCCCC1 GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006728 pinane Natural products 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GJJSIBHNXGFVAA-FOCLMDBBSA-N (E)-3-(dinitromethyl)-4-methyl-2-phenyldec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCC(C)C(\C([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)=C(/C(O)=O)C1=CC=CC=C1 GJJSIBHNXGFVAA-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobutane Chemical compound CCCC(Cl)Cl SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C21 AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C=C1 QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazole Chemical compound CCN1C=CN=C1 IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPUAYOJTHRDUTK-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrole Chemical compound CCN1C=CC=C1 VPUAYOJTHRDUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidine Chemical compound CCN1CCCC1 ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUKXSWKWGHYKJ-UHFFFAOYSA-N 1-methylazepane Chemical compound CN1CCCCCC1 ZKUKXSWKWGHYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylpropyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SC(C)CSC(N)=S QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOVPLPCWGSMEQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=CC=C1C VOVPLPCWGSMEQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- SISXSQVRLLENJM-UHFFFAOYSA-N C1CCC(CC1)[N+](=N)[O-] Chemical class C1CCC(CC1)[N+](=N)[O-] SISXSQVRLLENJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000162269 Lentinus lepideus Species 0.000 description 1
- 235000017066 Lentinus lepideus Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000318230 Merulius Species 0.000 description 1
- 241001676573 Minium Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOFIIKCANAEBW-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-hexahydro-1H-azepine Chemical compound CCN1CCCCCC1 RUOFIIKCANAEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000896203 Podosphaera pannosa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 241000123055 Stereum hirsutum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MGMZPWKOPOMKRJ-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloro-2-methylpropyl)phenyl]-triethylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)C1=CC=C(CC(C)CCl)C=C1 MGMZPWKOPOMKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELXDEDRRKWLRJ-IHWFROFDSA-N [4-[3-[(2s,6r)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-methylpropyl]phenyl]-triethylsilane Chemical compound C1=CC([Si](CC)(CC)CC)=CC=C1CC(C)CN1C[C@@H](C)O[C@@H](C)C1 BELXDEDRRKWLRJ-IHWFROFDSA-N 0.000 description 1
- BJYQNZNKFCWOFE-UHFFFAOYSA-N [5-butyl-2-(3-chloro-2-methylpropyl)phenyl]-dimethylsilane Chemical compound CCCCC1=CC=C(CC(C)CCl)C([SiH](C)C)=C1 BJYQNZNKFCWOFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXOSTENCGSDMRE-UHFFFAOYSA-N butyl-chloro-dimethylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(C)Cl MXOSTENCGSDMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N cis-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C/Cl KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L magnesium bicarbonate Chemical compound [Mg+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002370 magnesium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000022 magnesium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014824 magnesium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIHKMUNUGQVFES-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN(CC)CC DIHKMUNUGQVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMICMXXVVMDNV-UHFFFAOYSA-N n,n-di(propan-2-yl)propan-1-amine Chemical compound CCCN(C(C)C)C(C)C DLMICMXXVVMDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQYUUNRAPYPAPC-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1C YQYUUNRAPYPAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N thioanisole Chemical compound CSC1=CC=CC=C1 HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical class CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 235000013904 zinc acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043825 zinc carbonate Drugs 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PCHQDTOLHOFHHK-UHFFFAOYSA-L zinc;hydrogen carbonate Chemical compound [Zn+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O PCHQDTOLHOFHHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Organosilylforbindelser med den generelle formel I. 12 3. hvor R , R og R er like eller forskjellige og betyr C-C-alkyl, substituert C,-C-alkyl, alkenyl, alky-nyl, C„-C-cykloalkyl, fenyl eller substituert aryl,. R og R er like eller forskjellige og betyr C-Cg-alkyl eller hydrogen, og. Y betyr en CH-gruppe, oksygen, nitrogen eller alkyl-substituert nitrogen,. deres salter og fungicider inneholdende slike forbindelser og/eller salter derav.
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår nye organosilylforbindelser, fungicide midler som inneholder de nye aktive stoffer, fremgangsmåte til fremstilling av slike fungicide blandinger, samt fremgangsmåte til bekjempelse av skadelige sopper med disse fungicider.
Det er kjent å anvende N-tridecyl-2,6-dimetylmorfolin eller salter derav (eksempelvis acetatet eller saltet med dodecylbenzensulfonsyre) som fungicider. (BRD-patent nr. 1 164 152, nr. 1 173 722 og nr. 2 641 513). Oppfinnelsen angår nye organosilylforbindelser,
karakterisert ved at de har formelen I
hvor R<1>, R<2> og R<3>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner en C^-CiLo-alkylgruppe» hvilken kan være substituert med halogen, Ci-C2-alkoksy, Ci-C2-dialkylamino, cyano eller metyltio, en C2-C4-alkenylgruppe, hvilken kan være substituert med klor eller metoksy, C3-C4-alkynyl, C3-Cg-cykloalkyl eller fenyl, R^ og R<5>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner C^-Cs-alkyl eller hydrogen, og Y er CH2 , oksygen eller nitrogen, samt deres salter. - Organosilylforbindelsene ifølge oppfinnelsen er blitt funnet å ha en meget god fungicid virkning.
C1-C10-alkylgrupper er f.eks. C1-C4-alkyl (eksempelvis metyl, etyl, butyl) eller pentyl, heksyl, decyl. Substituerte Cl-Cio-alkylgrupper er C-L-C^ø-alkyl som er substituert med eksempelvis halogen (klor, brom), metoksy, etoksy eller dimetyl-amino, eksempelvis halogen-C^-C4-alkylgrupper (klormetyl, brom-i-propyl, dikloretyl, tribrombutyl, fluoretyl), cyanononyl eller metyltiometyl.
C2-C4-alkenylgrupper er eksempelvis allyl, vinyl, metallyl, og substituerte alkenylgrupper er f.eks. klorallyl og metoksy-allyl.
C3-C4-alkynylgrupper er eksempelvis propargyl og etynyl.
C3-C8-cykloalkylgrupper er f.eks. cyklopropyl, cykloheksyl, cyklopentyl, cyklooktyl, metylcykloheksyl, dimetylcykloheksyl.
C^-Cs-alkyler er f.eks. metyl, etyl, i-propyl, n-pentyl.
Det fungicide middel ifølge oppfinnelsen, fremgangsmåten til fremstilling derav og fremgangsmåten til bekjempelse av sopper er angitt i krav 4-6, og det vises til disse.
Organosilylforbindelser ifølge formel I, hvor R 1, R 2 , R<3 >betyr C^-C^-alkyl eller klor-Cj-C4~alkyl, R 4 og R 5betyr metyl eller hydrogen, og Y betyr en CP^-gruppe eller oksygen, fore-trekkes .
De nye forbindelser med formelen I kan fremstilles ved at en forbindelse med formelen II
i hvilken X 1 og X 2 er like eller forskjellige og betyr halogen, omsettes med et alkali- eller jordalkalimetall eller en organo-metallforbindelse som inneholder et alkali- eller jordalkalimetall, hvor resten X erstattes med et alkali- eller jordalkalimetall, og den således erholdte metallforbindelse omsettes med et halogensilan med formelen III 3 hvor R , R og R har samme betydning som ovenfor, og X betyr halogen, og den således erholdte forbindelse med formelen IV 12 3 2 hvor R , R , R og X har samme betydning som ovenfor, omsettes med et heterocyklisk amin med formelen V
hvor R 4 , R 5og Y har samme betydning som ovenfor, eventuelt sammen med en hjelpebase.
Fremgangsmåten utføres eksempelvis ved en temperatur på
-80 - +60°C ved omsetningen med metallforbindelsene. Som metall-forbindelser anvendes fortrinnsvis metallene: litium, natrium, kalium, magnesium og kalsium. Som organometallforbindelser kan det anvendes organiske derivater av de nevnte metaller, spesielt alkyllitiumforbindelser, såsom metyllitium, n-sek.-, t-butyl-iitium og fenyllitium eller alkylmagnesiumhalogenider, f.eks. metylmagnesiumklorid eller etylmagnesiumbromid, men også metall-alkylaminer, f.eks. litiumdiisopropylamid. Tilsetningen av klorsilanet III foretas eksempelvis ved temperaturer på -40 - +30°C, og for fullførelse av reaksjonen kan det etterrøres ved høyere temperatur. Forbindelsen med formelen IV kan så enten anvendes direkte for den følgende omsetning eller renses på konvensjonell måte, f.eks. ved destillasjon eller kromatografi.
Forbindelsen med formelen IV omsettes med forbindelsen med formelen V ved eksempelvis 50 - 150°C; reaksjonen tar 2-12 timer. Eventuelt kan en hjelpebase tilsettes for oppfangning av den syre som dannes. Forbindelsen I kan renses på konvensjonell måte, f.eks. ved krystallisasjon, destillasjon eller kromatografi. Det anvendes til 1 ekvivalent av forbindelsen med formelen II eksempelvis 0,5 - 1,5 ekvivalenter av metallet eller metallorga-nylet, 0,8 - 1,5 ekvivalenter av klorsilanet III og 1,0 - 5,0 ekvivalenter av forbindelsen V, samt eventuelt 0,8 - 1,5 ekvivalenter av hjelpebasen. Som løsningsmiddel anvendes stoffer som er inerte under reaksjonsbetingelsene.
Rensningen av forbindelsen I utføres på konvensjonell måte, f.eks. ved ekstraksjon, krystallisasjon, destillasjon eller kro-matograf i .
Hensiktsmessig anvendes det ved omsetningen løsningsmidler eller fortynningsmidler som er inerte under de anvendte reaksjonsbetingelser. Som løsningsmiddel for omsetningen med metallforbindelsene kan det eksempelvis anvendes etere, f.eks. dietyleter, etylpropyleter, metyl-tert.-butyleter, n-butyletyleter, di-n-butyleter, di-isobutyleter, diisoamyleter, diisopropyleter, anisol, fenetol, cykloheksylmetyleter, dietyleter, etylenglykoldimetyleter, tetrahydrofuran, dioksan; alifatiske eller cykloalifatiske hydrokarboner, f.eks. heksan, pentan, heptan, pinan, nonan, o-, m-, p-cymen, bensinfraksjoner innenfor kokepunktsintervallet fra 70 til 190°C, cykloheksan, metylcykloheksan, dekalin, petroleter, ligroin, toluen, o-, m-, p-xylen, 2,2,4-trimetylpentan, 2,2,3-trimetylpentan, 2,3,3-trimetylpentan, oktan. Løsningsmiddelet anvendes hensiktsmessig i en mengde på fra
100 til 2 000 vektprosent, fortrinnsvis fra 200 til 700 vektprosent, beregnet på utgangsstoffer II.
Som syreakseptorer (hjelpebaser) for omsetningen og forbindelsene med formelen V kan hvilket som helst konvensjonelt syre-bindemiddel anvendes. Hertil hører fortrinnsvis tertiære aminer, jordalkaliforbindelser, ammoniumforbindelser og alkaliforbindel-ser, samt blandinger derav. Det kan imidlertid også anvendes sinkforbindelser. Som basiske forbindelser kommer eksempelvis følgende i betraktning: Kaliumhydroksyd, natriumhydroksyd, kaliumkarbonat, natrium-karbonat, litiumhydroksyd, litiumkarbonat, natriumbikarbonat, kaliumbikarbonat, kalsiumhydroksyd, kalsiumoksyd, bariumoksyd, magnesiumhydroksyd, magnesiumoksyd, bariumhydroksyd, kalsiumkar-bonat, magnesiumkarbonat, magnesiumbikarbonat, magnesiumacetat, sinkhydroksyd, sinkoksyd, sinkkarbonat, sinkbikarbonat, sinkace-tat, natriumformiat,'natriumacetat, trimetylamin, trietylamin, tripropylamin, triisopropylamin, tributylamin, triisobutylamin, tri-sek.-butylamin, tri-tert.-butylamin, tribenzylamin, tricyk-loheksylamin, triamylamin, triheksylamin, N,N-dimetylanilin, N,N-dietylanilin, N-N-dipropylanilin, N,N-dimetyltoluidin, N,N-dietyltoluidin, N,N-dipropyltoluidin, N,N-dimetyl-p-aminopyri-din, N,N-dietyl-p—aminopyridin, N,N-dipropyl-p-aminopyridin, N-metylpyrrolidin, N-etylpyrrolidon, N-metylpiperidin, N-etyl-piperidin, N-metyl-pyrrolidin, N-etylpyrrolidin, N-metylimidazol, N-etylimidazol, N-metylpyrrol, N-etylpyrrol, N-metylmorfolin, N-etylmorfolin, N-metylheksametylenimin, N-etylheksametylenimin, pyridin, kinolin, alfa-pikolin, B-pikolin, gamma-pikolin, iso-kinolin, pyrimidin, akridin, N,N,N<1>,N'-tetrametyletylendiamin, N,N,N<1>,N<1->tetraetyletylendiamin, kinoksalin, kinazolin, N-pro-pyldiisopropylamin, N,N-dimetylcykloheksylamin, 2,6-lutidin, 2,4-lutidin, trifurfurylamin, trietylendiamin.
Syreakseptorene anvendes hensiktsmessig i et overskudd eller underskudd på opptil 20%, beregnet på utgangsstoffet II eller IV.
For omsetningen med forbindelser med formel V anvendes hensiktsmessig løsningsmidler eller fortynningsmidler som er inerte under angjeldende reaksjonsbetingelser. Som løsningsmiddel kan det eksempelvis anvendes halogenhydrokarboner, spesielt klorhyd-rokarboner, f.eks. tetrakloretylen-1,1,2,2- eller 1 ,1 ,1,2-tetra-kloretan, diklorpropan, metylenklorid, diklorbutan, kloroform, klornaftalin, diklornaftalin, karbontetraklorid, 1,1,1- eller 1,1,2-trikloretan, trikloretylen, pentakloretan , o-, m-, p-di-fluorbenzen, 1,2-dikloretan, 1,1-dikloretan, 1 , 2-cis-diklorety-len, klorbenzen, fluorbenzen, brombenzen, jodbenzen, o-, rn-, p-diklorbenzen, o-, p-, m-dibrombenzen, o-, m-, p-klortoluen, 1,2,4-triklorbenzen; etere, f.eks. etylpropyleter, metyl-tert.-butyleter, n-butyletyleter, di-n-butyleter, di-isobutyleter, diisoamyleter, diisopropyleter, anisol, fenetol, cykloheksylmetyleter, dietyleter, etylenglykoldimetyleter, tetrahydrofuran, dioksan, tioanisol, B , S , 3'-diklordietyleter; nitrohydrokarboner spsom nitrometan, nitroetan, nitrobenzen, o-, m-, p-klornitro-benzen, o-nitrotoluen; nitriler som acetonitril, butyronitril, isobutyronitril, benzonitril, m-klorbenzonitril; alifatiske eller cykloalifatiske hydrokarboner, f.eks. heptan, pinan, nonan,
o-, m-, p-cymen, bensinfraksjoner innenfor kokepunktsintervallet fra 70 til 190°C, cykloheksan, metylcykloheksan, dekalin, petroleter, heksan, ligroin, 2,2,4-trimetylpentan, 2,2,3-trimetylpentan, 2,3,3-trimetylpentan, oktan; estere, f.eks. etylacetat, aceteddikester, isobutylacetat; amider, f.eks. formamid, metyl-formamid, dimetylformamid; ketoner, f.eks. aceton, metyletylke-ton, eventuelt også vann og tilsvarende blandinger. Som løs-ningsmiddel kan også forbindelsene med formelen V anvende i overskudd. Løsningsmiddelet anvendes hensiktsmessig i en mengde på fra 100 til 2 000 vektprosent, fortrinnsvis fra 200 til 700 vektprosent, beregnet på utgangsstoffet II.
For saltdannelsen med forbindelsene med formelen I er alle organiske og uorganiske syrer egnet, forutsatt at de danner plantefysiologisk forlikelige salter. Således er f.eks. klori-der, bromider, jodider, sulfater, fosfater, acetater, oksalater, fumarater, malonater, alkyl- og arylsulfonater egnet.
Saltene fremstilles ved at den tilsvarende syre omsettes
med fritt amin med formelen I, eventuelt i et inert løsningsmid-
del, løsningsmiddelet avdestilleres, og residuet blir deretter eventuelt omkrystallisert.
De følgende eksempler illustrerer fremstillingen av de nye forbindelser.
De angitte deler er vektdeler.
EKSEMPEL 1
a) Til 2,4 deler magnesium i 25 deler tetrahydrofuran (THF)
ble det dråpevis tilsatt 24,7 deler 2-metyl-3-(4-bromfenyl)-propylklorid oppløst i 20 deler THF. Man holdt reaksjonen
ved 50 - 52°C og lot deretter blandingen koke under tilba-
keløp i ytterligere 30 min. 16,5 deler trietylklorsilan ble tildryppet ved romtemperatur, fulgt av koking under til-bakeløp i 6 timer. Etter avkjøling og filtrering ble opp-løsningen inndampet og destillert. Det erholdtes ved k.p.
115 - 120°C/0,01 Torr, 20,3 deler 2-metyl-3-(4-trietylsilyl-
24
• ^.fenyl)-propylklorid, nD = 1,5080.
b) 13,5 deler 2-metyl-3-(4-trietylsilylfenyl)-propylklorid og 16,5 deler cls-2,6-dimetylmorfolin ble blandet og omrørt i
6 timer ved 150°C. Etter avkjøling ble blandingen innstilt
på en pH på ca. 9 med mettet Na2C0^-oppløsning. Blandingen ble ekstrahert med metylenklorid, og den organiske fase ble tørket og inndampet. Etter destillasjon ved 110 - 114°C/
0,01 Torr. erholdtes 12,6 deler 4-[3-(4-trietylsilylfenyl)-2-metylpropyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin, nQ 23 = 1,5025 (for-
bindelse nr. 15).
Forskrift 1
Man startet med 10,0 deler 2-mety1-3-(4-bromfenyl)-propyl-
klorid i 80 deler THF. Ved -75 til -70°C ble det så tildryppet 2,55 deler n-butyllitium (oppløst i pentan), blandingen ble om-
rørt i 30 min ved -50°C, og ved denne temperatur ble 6,6 deler n-butyldimetylklorsilan tildryppet. Etter 30 minutters etter-
røring ved -50°C lot man reaksjonsblandingen oppvarmes til romtemperatur, hvoretter den ble omrørt i 12 timer.
Etter filtrering og avdestillering av løsningsmiddelet ble residuet destillert. Ved k.p. 96 - 100°C og 0,08 mbar erholdtes 9,8 deler 2-mety1-3- (4-n-butyldimetylsilyl-fenyl)-propylklorid,
22
n" = 1 ,5033.
Forskrift 2
15 deler 2-metyl-3-(4-bromfenyl)-propylklorid og 28 deler cis-2,6-dimetylmorfolin ble omrørt i 8 timer ved 150°C. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen hellet over i 100 deler vann, innstilt på pH = 9 med mettet vandig Na2CC>2-oppløsning og ekstrahert med metylenklorid. Etter tørking og inndampning av den organiske fase ble denne destillert. Ved k.p. 100 - 102°C/0,01 mbar erholdtes 15,8 deler 4-[3- (4-bromfenyl)-2-metylpropyl]-
22
cis-2,6,dimetylmorfolin, n^ = 1,5265.
EKSEMPEL 2
5,0 deler 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin blandes med 7,6 deler 20 prosentig vandig saltsyre. Etter 10 min frafiltreres produktet, vas-kes med cykloheksan og tørkes. Det erholdtes 4,9 deler 4-[3-(4-(n)-butyldimetylsilyl-fenyl)-2-metylpropyl]-cis-2,6-dimetylmor-folin-hydroklorid med smeltepunkt 159 - 162°C (forbindelse nr. 25) .
På tilsvarende måte ble de følgende forbindelser fremstilt:
De nye forbindelser og deres salter utmerker seg ved en fremragende aktivitet mot et bredt spektrum av plantepatogene sopper, særlig mot ascomyceter og basidiomyceter. De er tildels systemisk aktive og kan anvendes som blad- og jord-fungicider. Videre kan de også anvendes for materialbeskyttelse.
De fungicide forbindelser er spesielt interessante for bekjempelse av en rekke sopper på forskjellige kulturplanter eller deres frø, spesielt hvete, rug, bygg, havre, ris, mais, bomull, soya, kaffe, bananer, jordnøtter, sukkerrør, frukt og prydplan-ter i hagebruket, såvel som grønnsaker - såsom agurker, bønner og gresskarvekster.
De nye forbindelser er spesielt egnet for bekjempelse av de følgende plantesykdommer:
Erysiphe graminis (ekte meldugg) i korn,
Erysiphe cichoracearum (ekte meldugg) på gresskarvekster, Podosphaera leucotricha på epler,
Uncinula necator på ranker,
Erysiphe polygoni på bønner,
Sphaerotheca pannosa på roser,
Puccinia-arter på korn,
Rhizoctonia solani på bomull, samt
Helminthosporiumarter på korn,
Ustilago-arter på korn og sukkerrør,
Rhynchosporium secale på korn,
Venturia inaequalis (epleskurv).
Forbindelsene anvendes ved at man sprøyter eller bestøver plantene med de aktive stoffer eller behandler frøene av plantene med de aktive stoffer. Anvendelsen skjer før eller etter infiseringen av plantene eller frøene med soppene.
De nye substanser kan anvendes.i form av slike vandige preparater som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, puddere, pulvere, pastaer og granulater. Bruksformene retter seg helt etter anvendelsesformålet; man tar alltid sikte på å oppnå en fin og ensartet fordeling av den aktive substans. Preparatene fremstilles på kjent måte, eksempelvis ved fortynning av sub-stansen med løsningsmidler og/eller bærermaterialer, eventuelt under anvendelse av emulgeringsmidler og dispergeringsmidler; i tilfelle vann anvendes som fortynningsmiddel, kan det som hjelpeløsningsmiddel medanvendes organiske løsningsmidler. Som hjelpestoffer kommer da hovedsakelig de følgende i betraktning: Løsningsmidler såsom aromater (eksempelvis xylen, benzen), klorerte aromater (eksempelvis klorbenzener), paraffiner (eksempelvis mineraloljetraksjoner), alkoholer (eksempelvis meta-nol, butanol), aminer (eksempelvis etanolamin, dimetylformamid) og vann; bærermaterialer såsom naturlig steinmel (eksempelvis kaoliner, aluminiumoksydbaserte jordarter, talkum, kritt) og syntetiske steinmel (eksempelvis høydispers kiselsyre, silika-ter) ; emulgeringsmidler såsom ikke-ionogene og anioniske emul-gatorer (eksempelvis polyoksyetylen-fettalkohol-etere, alkylsul-fonater og arylsulfonater) og dispergeringsmidler såsom lignin, sulfittavluter og metylcellulose.
De fungicide midler inneholder i alminnelighet mellom 0,1 og 95, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 vektprosent aktivt stoff.
Den mengde som anvendes, ligger mellom 0,1 og 3 kg aktivt stoff eller mer pr. ha, alt etter den ønskede effekt.
De nye aktive stoffer kan også anvendes som fungicid virk-somme bestanddeler for beskyttelse av materialer, eksempelvis i form av oljeaktige trebeskyttelsesmidler for beskyttelse av tre mot treødeleggende sopper. Eksempelvis kan de følgende tre-ødeleggende sopper bekjempes med de aktive stoffer ifølge oppfinnelsen : Merulius lacrimans, Coniphora puteana, Lentinus lepideus, Lenzites trabea, Trametes versicolor, Stereum hirsutum, Fomos annosus.
De nye aktive stoffer kan anvendes i preparater såsom opp-løsninger, emulsjoner, pastaer og oljedispersjoner eller sår-lukningsmidler. Disse preparater inneholder eksempelvis 0,25 - 50% aktivt stoff. De mengder som anvendes utgjør, alt etter ar-ten av den ønskede effekt, 0,5 - 8 g aktivt stoff pr. m 2 treoverflate som skal beskyttes, henholdsvis 50-4 000 g aktivt stoff pr. m^ tremateriale. Malinger/bestrykningsmidler inneholder eksempelvis 0,5 - 2 vektprosent aktivt stoff. For beskyttelse av bygningsmaterialer av tre, kan de aktive stoffer, i mengder på 2 - 6 vektprosent, tilsettes som emulsjon eller ved blandeprosesser tilsettes klebemiddelet.
Anvendelsen av de aktive stoffer på tre skjer eksempelvis ved påstrykning, sprøyting, dypping eller trykkimpregnerings-eller diffusjonsmetoder.
Midlene eller de derav fremstilte bruksferdige preparater, såsom løsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, puddere, pastaer eller granulater, anvendes på kjent måte, ved plantebe-skyttelse, eksempelvis ved sprøyting, forstøvning, utspredning, beising eller uthelling.
Eksempler vedrørende preparater er:
I. Man blander 90 vektdeler av forbindelsen 1 med 10 vektdeler N-metyl-alfa-pyrrolidon og erholder en oppløsning som er egnet til bruk i form av meget små dråper. II. 10 vektdeler av forbindelsen 2 oppløses i en blanding be-stående av 90 vektdeler xylen, 6 vektdeler av addisjonsproduktet av 8 - 10 mol oljesyre-N-monoetanolamid, 2 vektdeler av kalsiumsaltet av dodecylbenzensulfonsyre og 2 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol risinusolje. Ved blanding med vann erholdes en vandig dispersjon. III. 20 vektdeler av forbindelsen 4 oppløses i en blanding be-stående av 60 vektdeler cykloheksanon, 30 vektdeler isobu-tanol, 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol risinusolje. Oppløsningen findispergeres i vann, hvorved det erholdes en vandig dispersjon. IV. 20 vektdeler av forbindelsen 15 oppløses i en blanding be-stående av 25 vektdeler cykloheksanon, 65 vektdeler av en mineraloljefraksjon med kokepunkt 210 - 280°C, og 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 4 0 mol etylenoksyd og 1 mol risinusolje. Oppløsningen findispergeres i vann, hvorved det erholdes en vandig dispersjon.
V. 80 vektdeler av forbindelsen 22 blandes godt med 3 vekt-
deler av natriumsaltet av di-isobutylnaftalin-alfa-sulfon-syre, 10 vektdeler av natriumsaltet av en ligninsulfonsyre fra en sulfittavlut og 7 vektdeler pulverformig kiselsyregel, og blandingen males i en hammermølle. Blandingen findispergeres i vann, hvorved det erholdes et sprøyteprepa-
rat.
VI. 3 vektdeler av forbindelsen 2 blandes godt med 97 vektde-
ler findelt kaolin. Det erholdes på denne måte et pudder inneholdende 3 vektprosent av det aktive stoff. VII. 30 vektdeler av forbindelsen 1 blandes godt med en blanding av 92 vektdeler pulverformig kiselsyregel og 8 vektdeler paraffinolje, hvilken ble sprøytet på overflaten av denne kiselsyregel. Det erholdes på denne måte et preparat av aktive stoff med god hefteevne.
VIII 40 vektdeler av forbindelsen 4 blandes godt med 10 deler av natriumsaltet av et fenolsulfonsyre-urea-formaldehyd-kon-densat, 2 deler kiselsyregel og 48 deler vann. Det erhol-
des en stabil vandig dispersjon. Ved fortynning med vann erholdes en vandig dispersjon.
IX. 20 deler av forbindelsen 2 blandes godt med 2 deler av kalsiumsaltet av dodecylbenzensulfonsyre, 8 deler fettalkohol-polyglykoleter, 2 deler av natriumsaltet av et fenolsul-fonsyre-urea-formaldehyd-kondensat og 68 deler av en paraf-finisk mineralolje. Det erholdes en stabil oljeaktig dispersjon .
X. For fremstilling av et oljeaktig trebeskyttelsesmiddel med
1% (vektprosent) aktivt stoff oppløses 1 del (vektdel) av forbindelsen 22 under svak oppvarming i 55 deler av en aro-matrik bensinfraksjon. Deretter tilsettes 10 deler av en alkylharpiks, hvoretter man fyller opp til 100 deler med testbensin ved romtemperatur.
På tilsvarende måte fremstilles oljeaktige trebeskyttelsesmidler med,0,25 - 5 vektprosent aktivt stoff 22.
For fremstilling av vannavstøtende impregneringsbelegg kan
de oljeaktige trebeskyttelsesmidler tilsettes såkalte "water repellents". Egnede substanser er eksempelvis sinkstearat, alu-
miniumstearat, voks. For oppnåelse av fargeeffekter kan det ennvidere innarbeides findelte uorganiske eller organiske pig-menter eller oljeløselige fargestoffer i preparatene.
For beskyttelse av trematerialet mot soppangrep blir det vanligvis påført 50 - 200 ml av det i eksempel 1 angitte oljeaktige trebeskyttelsesmiddel pr. m 2 treoverflate ved påstrykning, påsprøyting eller dypping.
De nye midler kan i disse bruksformer også foreligge sammen med andre aktive stoffer, som f.eks. herbicider, insektici-der, vekstregulerende midler og fungicider, eller de kan blandes med gjødningsstoffer og anvendes sammen med disse. Ved blanding med fungicider erholdes herved i mange tilfeller en forstørrelse av det fungicide virkningsspektrum.
Den følgende liste over fungicider med hvilke de nye forbindelser kan kombineres, skal belyse kombinasjonsmulighetene, men ikke oppfattes i begrensende mening.
Fungicider som kan kombineres med forbindelsene ifølge oppfinnelsen, er eksempelvis:
Svovel,
ditiokarbamater og deres derivater, såsom Ferridimetylditiokarbamat,
sinkdimetylditiokarbamat,
mangan-sink-etylendiamin-bis-ditiokarbamat, og sinketylenbisditiokarbamat,
tetrametyltiuramdisulfider,
ammoniakk-kompleks av sink-(N,N-etylen-bis-ditiokarbamat) og N,N'-polyetylen-bis-(tiokarbamoyl)-disulfid, sink-(N,N'-propylen-bis-ditiokarbamat),
ammoniakk-kompleks av sink-(N,N<1->propylen-bis-ditiokarbamat og N,N'-polypropylen-bis-(tiokarmanoyl)-disulfid;
nitroderivater, såsom
dinitro-(1-metylheptyl)-fenylkrotonat,
2-sek.-butyl-4,5-dinitrofenyl-3,3-dimetylakrylat, 2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-isopropylkarbonat;
heterocykliske substanser, såsom
N-(1,1,2,2-tetrakloretyltio)-tetrahydroftalimid, N-triklormetyltio-tetrahydroftalimid,
2-heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-diklor-6-(o-kloranilin)-s-triazin,
0,0-dietyl-ftalimidfontioat,
5-amino-1-(bis(dimetylamino)-fosfinyl)-3-fenyl-1, 2 ,4-tri-azol) ,
2,3-dicyano-1,4-ditioantrakinon,
2-tio-1,3-ditio-(4,5-b)-kinoksalin,
1- (butylkarbamoyl)-2-bensimidazol-karbaminsyremetylester, 4- (2-klorfenylhydrazon)-3-metyl-5-isoksazol, pyridin-2-tio-1-oksyd,
8-hydroksykinolin eller dettes kobbersalt, 2,3-dihydro-5-karboksanilid-6-metyl-1,4-oksatiin-4,4-diok-syd,
2,3-dihydro-5-karboksanilid-6-metyl-1,4-oksatiin, 2- (furyl-(2))-bensimidazol,
piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-triklor-etyl)-formamid, 2- (tiazolyl-(4))-bensimidazol,
5- butyl-2-dimetylamino-4-hydroksy-6-metyl-pyrimidin, bis-(p-klorfenyl)-3-pyridinmetanol,
1,2-bis-(3-etoksykarbonyl-2-tioureid)-benzen, 1,2-bis-(3-metoksykarbonyl-2-tioureid)-benzen,
og forskjellige fungicider, såsom
didecylguanidinacetat,
3- (3-(3,5,dimetyl-2-oksycykloheksyl)2-hydroksyetyl)-glu-tarimid,
heksaklorbenzen,
N-diklorfluormetyltio-N<1>,N'-dimetyl-N-fenyl-svovelsyredia-mid,
2.5- dimetyl-furan-3-karboksylsyreanilid,
2-metyl-benzosyre-anilid,
2-jod-benzosyre-anilid, 1 -(3,4-dikloranilin)-1-formylamino-2,2,2-trikloretan, 2.6- dimetyl-N-tridecyl-morfolin eller dettes salter, 2,6-dimetyl-N-cyklododecyl-morfolin eller dettes salter, DL-metyl-N-(2,6-dimetyl-fenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-dimetyl-fenyl)-N-(2<1->metoksyacetyl)-alanin-metylester,
5-nitro-isoftalsyre-di-isopropylester,
1-(1',2',4'-triazolyl-1')-[1-(4'-klorfenoksy)]-3,3,-dimetyl-butan-2-on,
1-(1',2',4'-triazolyl-1')-[1-(4'-klorfenoksy)]-3,3-dimetyl-butan-2-ol,
N-(2,6-dimetylfenyl)-N-kloracetyl-D,L-2-aminobutyrolakton,
N-(n-propyl)-N-(2,4,6-triklorfenoksyetyl)-N'-imidazolyl-urea ,
N-cykloheksyl-N-metoksy-2,5-dimetyl-furan-3-karboksylsyre-amid,
2,4,5-trimetyl-furan-3-karboksylsyreanilid, 5-metyl-5-vinyl-3-(3,5-diklorfenyl)-2,4-dikokso-1,3-oksa-zolidin,
5-metoksymetyl-5-metyl-3-(3,5,diklorfenyl)-2,4-diokso-1,3-oksazolidin,
N-[3-(p-tert.-butylfenyl)-2-mety1)-propyl]-cis-2,6-dimetyl-morfolin,
N-formyl-N-morfolin,2,2,2-trikloretylacetal, 1- [2-(2,4-diklorfenyl)-4-etyl-1,3-dioksolan-2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol, 1 -.[ 2- (2 ,4-diklorf enyl) -4-n-propyl-1 , 3-dioksolan-2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol.
Ved anvendelse for trebeskyttelse anses blandinger med de følgende forbindelser som særlig gunstige: Organotinnforbindelser, såsom tributyItinnoksyd og tribu-tyltinnbenzoat,
metylenbistiocyanat,
alkyl-dimetyl-benzylammoniumklorid,
cetyl-pyridiniumklorid,
klorerte fenoler, såsom merkaptobenztiazol, tetra- og pentaklorfenol,
tetraklorisoftalsyre-dinitril,
2- halogenbenzosyreanilid,
N-cykloheksyl-N-metoksy-2,5-dimetyl-furan-3-karboksylsyre-amid,
22,4,5,trimetyl-furan-3-karboksysyreanilid, bensimidazol-2-karbaminsyre-metylester, 2- tiocyanometyl-tibenzotiazol,
kobbernaftenat,
kobber-8-oksykinolin,
alkali- og metallsalter av N-hydroksy-N-cykloheksyl-dia-zeniumoksyder,
p-klorfenyl-3-propargyl-formal,
3- jod-2-propynyl-butyl-karbamat,
N-diklorfluormetyltio-N',N'-dimety1-N-fenyl-svovelsyredi-amid.
De følgende forsøk belyser den fungicide virkning. Herun-der ble de følgende kjente aktive stoffer anvendt for sammen-ligningsformål.
Forsøk 1
Fungicid virkning overfor treødeleggende sopper.
For bedømmelse av den fungicide aktivitet overfor de treøde-leggende sopper Coniphora puteana og Trametes versicolor ble tre-klosser av furu-geite med dimensjonene 50 mm x 25 mm x 15 mm be-strøket med oljeaktige trebeskyttelsesmiddelpreparater som inneholdt 1% aktivt stoff, i en mengde tilsvarende 100 g pr. cm 2 treoverflate. Etter 4 ukers lagring ble de behandlede klosser sammen med de ubehandlede klosser lagt i glasskåler, hvilke som prøvesopp inneholdt Coniphora puteana eller Trametes versicolor på en næringsagar. Skålene ble deretter plassert i et klimarom ved en temperatur på 22°C under en relativ fuktighet på 70%. Etter 3 måneder ble klosssene befridd for vedheftende soppmycelium og tørket. Deretter ble graden av treødeleggelse bedømt.
Resultatet av forsøket viste at eksempelvis forbindelsen 22 ved anvendelse som 1 prosentig preparat hadde en god fungicid
virkning (eksempelvis 100%).
Forsøk 2
Aktivitet mot hvete-meldugg.
Blader av i topper dyrkede hvetefrøplanter av sorten "Ju-bilar" ble besprøytet med vandig sprøytevæske inneholdende 80% aktivt stoff og 20% emulgeringsmiddel i tørrsubstansen, og 24 timer etter inntørkning av sprøytebelegget ble bladene pudret med sporer av hvete-melduggen (Erysiphe graminis var tritici). Forsøksplantene ble deretter oppstilt i drivhus ved temperaturer mellom 20 og 22°C og ved 75 - 80% relativ fuktighet. Etter 7 dager ble graden av melduggutvikling bedømt.
Resultatet av forsøket viste at eksempelvis forbindelsene 2, 4, 15, 22, f.eks. ved anvendelse som 0,025 eller 0,006 prosentig sprøytevæske, viste en bedre fungicid virkning (eksempelvis 100%) enn de kjente aktive stoffer A, B og C (eksempelvis 90%) .
Forsøk 3
Aktivitet mot hvete- brunrust
Blader av i potter dyrkede hvetefrøplanter av sorten "Ju-bilar" ble pudret med sporer av brunrusten (Puccinia recondita). Deretter ble pottene hensatt i 24 timer ved 20 - 22°C i et kam-mer med høy luftfuktighet (90 - 95%). I løpet av denne tid ut-viklet sporene seg, og sporeslangene trengte inn i bladveven.
De infiserte planter ble deretter sprøytet med vandige sprøyte-væsker som inneholdt 80% aktivt stoff og 20% emulgeringsmiddel i tørrsubstansen, inntil de var dråpevåte. Etter inntørkning av sprøytebelegget ble forsøksplantene oppstilt i drivhus ved temperaturer mellom 20 og 22°C og 65 - 70% relativ fuktighet. Etter 8 dager ble graden av rustsopp-utvikling på bladene be-dømt.
Resultatet av forsøket viste at eksempelvis de aktive stoffer 2, 4, 15, 22 ved anvendelse som 0,025 prosentig sprøytevæske viste en bedre fungicid virkning (eksempelvis 100%) enn de kjente aktive stoffer A, B og C (eksempelvis 50%).
Claims (6)
1. Organosilylforbindelser,
karakterisert ved at de har den generelle formel I
hvor R<1>, R<2> og R<3>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner en C^C^n-alkylgruppe • hvilken kan være substituert med halogen, C^-C^-alkoksy, Ci-C2-dialkylamino, cyano eller metyltio, en C2-C4-alkenylgruppe, hvilken kan være substituert med klor eller metoksy, C3~C4-alkynyl, C^-Cg-cykloalkyl eller fenyl, R<4> og R<5>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner C^Cs-alkyl eller hydrogen, og Y er CH2 , oksygen eller nitrogen, samt deres salter.
2. Organosilylforbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at R<1>, R2, R3 betyr C1-<C>4-alkyl, R<4> og R<5> betyr metyl eller hydrogen, og Y betyr en CH2-gruppe eller oksygen.
3. Organosilylforbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den har formelen 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin.
4. Fungicid middel,
karakterisert ved at det inneholder en organosilylforbindelse med den generelle formel I
hvor R<1>, R<2> og R<3>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner en C^-CiLQ-alkylgruppe, hvilken kan være substituert med halogen, C^-C2-alkoksy, Ci-C2-dialkylamino, cyano eller metyltio, en C2-C4-alkenylgruppe, hvilken kan være substituert med klor eller metoksy, C3-C4-alkynyl, C3-C8-cykloalkyl eller fenyl, R<4> og R<5>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner C1-C5-alkyl eller hydrogen, og Y er CH2, oksygen eller nitrogen, eller et salt derav, og eventuelt et fast eller flytende bærermateriale.
5. Fremgangsmåte til bekjempelse av sopper, karakterisert ved at man lar en organosilylforbindelse med den generelle formel I
hvor R<1>, R<2> og R<3>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner en C^-C^Q-alkylgruppe, hvilken kan være substituert med halogen, C1-C2-alkoksy, C1-C2-dialkylamino, cyano eller metyltio, en C2-C4-alkenylgruppe, hvilken kan være substituert med klor eller metoksy, C3-C4-alkynyl, C3-C8-cykloalkyl eller fenyl, R<4> og R<5>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner C^-Cs-alkyl eller hydrogen, og Y er CH2 , oksygen eller nitrogen, eller et salt derav, innvirke på soppene eller på flater, planter, materialer eller frø som trues av soppangrep.
6. Fremgangsmåte til fremstilling av fungicide midler, karakterisert ved at en organosilylforbindelse med den generelle formel I
hvor R<1>, R<2> og R<3>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner en C^-C^Q-alkylgruppe, hvilken kan være substituert med halogen, C1-C2-alkoksy, C1-C2-dialkylamino, cyano eller metyltio, en C2-C4-alkenylgruppe, hvilken kan være substituert med klor eller metoksy, C3-C4-alkynyl, C3-C8-cykloalkyl eller fenyl, R<4> og R<5>, hvilke kan være like eller forskjellige, betegner C1-C5-alkyl eller hydrogen, og Y er CH2, oksygen eller nitrogen, eller et salt derav, blandes med et fast eller flytende bærermateriale.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823215409 DE3215409A1 (de) | 1982-04-24 | 1982-04-24 | Organosilyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO831431L NO831431L (no) | 1983-12-20 |
NO163958B true NO163958B (no) | 1990-05-07 |
NO163958C NO163958C (no) | 1990-08-22 |
Family
ID=6161895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO831431A NO163958C (no) | 1982-04-24 | 1983-04-22 | Organosilyl-forbindelser, fungicide midler som inneholderslike forbindelser, fremgangsmaate til fremstilling av fungicide midler, samt fremgangsmaate til bekjempelse av sopper |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4579842A (no) |
EP (1) | EP0093274B1 (no) |
JP (1) | JPS58188888A (no) |
AT (1) | ATE14436T1 (no) |
AU (1) | AU554967B2 (no) |
CA (1) | CA1234816A (no) |
DE (2) | DE3215409A1 (no) |
DK (1) | DK177783A (no) |
FI (1) | FI73692C (no) |
NO (1) | NO163958C (no) |
NZ (1) | NZ203978A (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0241429A3 (de) * | 1986-04-11 | 1990-02-07 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Silane |
FI874121A (fi) * | 1986-09-24 | 1988-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning. |
JPH04316582A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-11-06 | Rikagaku Kenkyusho | 植物生長調節作用を有するシラン化合物、その製造方法および植物生長調節剤 |
US10053472B2 (en) | 2014-01-03 | 2018-08-21 | Council Of Scientific & Industrial Research | Silicon-based fungicides and process for producing the same |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL275086A (no) * | 1961-02-22 | |||
IL24062A (en) * | 1965-07-29 | 1971-06-23 | Broza M | Silicon containing beta-phenylethylamines |
IL25441A (en) * | 1966-03-23 | 1972-01-27 | Zilkha A | Trialkylsilyl benzamide derivatives |
US3692798A (en) * | 1971-05-07 | 1972-09-19 | Sandor Barcza | Substituted silylmethyl imidazoles |
DE2461513A1 (de) * | 1974-12-27 | 1976-07-08 | Basf Ag | Morpholinderivate |
-
1982
- 1982-04-24 DE DE19823215409 patent/DE3215409A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-07 CA CA000425443A patent/CA1234816A/en not_active Expired
- 1983-04-08 AT AT83103430T patent/ATE14436T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-08 FI FI831193A patent/FI73692C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-08 EP EP83103430A patent/EP0093274B1/de not_active Expired
- 1983-04-08 DE DE8383103430T patent/DE3360427D1/de not_active Expired
- 1983-04-15 JP JP58065774A patent/JPS58188888A/ja active Granted
- 1983-04-22 AU AU13909/83A patent/AU554967B2/en not_active Ceased
- 1983-04-22 NO NO831431A patent/NO163958C/no unknown
- 1983-04-22 NZ NZ203978A patent/NZ203978A/en unknown
- 1983-04-22 DK DK177783A patent/DK177783A/da not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-01-28 US US06/695,687 patent/US4579842A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0093274B1 (de) | 1985-07-24 |
ATE14436T1 (de) | 1985-08-15 |
US4579842A (en) | 1986-04-01 |
FI73692B (fi) | 1987-07-31 |
JPS58188888A (ja) | 1983-11-04 |
NO163958C (no) | 1990-08-22 |
AU554967B2 (en) | 1986-09-11 |
DK177783A (da) | 1983-10-25 |
DE3360427D1 (en) | 1985-08-29 |
FI73692C (fi) | 1987-11-09 |
FI831193L (fi) | 1983-10-25 |
CA1234816A (en) | 1988-04-05 |
AU1390983A (en) | 1983-10-27 |
NO831431L (no) | 1983-12-20 |
JPH0379358B2 (no) | 1991-12-18 |
DK177783D0 (da) | 1983-04-22 |
DE3215409A1 (de) | 1983-10-27 |
EP0093274A1 (de) | 1983-11-09 |
NZ203978A (en) | 1985-08-16 |
FI831193A0 (fi) | 1983-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0420911B2 (no) | ||
NO160440B (no) | Azolylmetyloksiraner, fungicider inneholdende slike forbindelser, og fremgangsmaate til bekjempelse av sopper. | |
JPH0474355B2 (no) | ||
JPH0113468B2 (no) | ||
KR880002228B1 (ko) | 피리딘카비놀의 제조방법 | |
CS269997B2 (en) | Fungicide and method of active substances production | |
JPH0480906B2 (no) | ||
JPS6129925B2 (no) | ||
NO163958B (no) | Organosilyl-forbindelser, fungicide midler som inneholderslike forbindelser,te til fremstilling av fungi cide midler, samt te til bekjempelse av sopper | |
PT97834A (pt) | Processo para a preparacao de isoxazolinas, isoxazois, isotiazolinas e isotiazois substituidos que protegem as plantas e de composicoes herbicidas que os contem | |
CS227695B2 (en) | Fungicide | |
JPH02295983A (ja) | チアゾール誘導体 | |
DK164667B (da) | N-substitueret 2,6-transdimethylmorpholinderivat og fungicid indeholdende et saadant derivat | |
JPS59116203A (ja) | ピロ−ル誘導体を含有する殺菌剤 | |
JPH0472831B2 (no) | ||
JPH0625179B2 (ja) | アミン及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
US4628048A (en) | Organosilyl compounds fungicidal compositions and use | |
KR100194565B1 (ko) | 아졸릴메틸스피로[2,5]옥탄올 및 그를 함유하는 살진균제 | |
NO822859L (no) | 1-(trihalogenmetyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og fungicider inneholdende disse | |
JPS58210071A (ja) | トリアゾリル−ケトンオキシム及び−ジオキシム、その製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤 | |
CS214710B2 (en) | Fungicide means | |
JPS58110507A (ja) | α―アゾリルグリコール又はその塩もしくはその金属錯体を含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPS624267A (ja) | 0−置換3−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
JPS6219575A (ja) | ベンゾイル−トリアゾリル−酢酸−または−チオ酢酸誘導体、それらの製造方法およびこれらを含有する殺微生物剤 | |
JPH0625168A (ja) | 殺菌性ベンジルピリジン類 |