NO145291B - Antimikrobiell pasta inneholdende tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkohol-hemiformaler - Google Patents
Antimikrobiell pasta inneholdende tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkohol-hemiformaler Download PDFInfo
- Publication number
- NO145291B NO145291B NO771702A NO771702A NO145291B NO 145291 B NO145291 B NO 145291B NO 771702 A NO771702 A NO 771702A NO 771702 A NO771702 A NO 771702A NO 145291 B NO145291 B NO 145291B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzyl alcohol
- antimicrobial
- hemiformals
- paste
- weight
- Prior art date
Links
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 60
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 title claims description 20
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims description 12
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 title 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 17
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 11
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 2
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241000122818 Aspergillus ustus Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 241000235646 Cyberlindnera jadinii Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000761677 Jaaginema geminatum Species 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 241000228153 Penicillium citrinum Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 241000206744 Phaeodactylum tricornutum Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241000235546 Rhizopus stolonifer Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241001279364 Stachybotrys chartarum Species 0.000 description 1
- 241001504046 Stichococcus bacillaris Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- UVOFGKIRTCCNKG-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound C[NH2+]C.CN(C)C([S-])=S UVOFGKIRTCCNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- AYOOGWWGECJQPI-NSHDSACASA-N n-[(1s)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethyl]-3-(3-propan-2-yloxy-1h-pyrazol-5-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-5-amine Chemical compound N1C(OC(C)C)=CC(N2C3=NC(N[C@@H](C)C=4N=CC(F)=CN=4)=CC=C3N=C2)=N1 AYOOGWWGECJQPI-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019830 sodium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/26—Oxidation products of dithiocarbamic acid derivatives, e.g. thiuram sulfides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye synergistiske stoffkombinasjoner av tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkoholhemiformaler og anvendelsen av de virksomme stoffkombinasjoner.
Det er kjent å anvende tetrametyltiuramdisulfid som antimikrobielt virksomt middel (Verfkronik 47, 98-9 (1974)). Likeledes er det kjent å anvende benzylalkoholmono- og/eller polyhemiformaler som antimikrobielle midler (DOS 1.642.026).
Tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkoholmono-og/eller -polyhemiformaler har imidlertid ved separat anvendelse utilfredsstillende virkning mot visse mikroorganismer. Benzylalkoholhemiformaler har f.eks. liten virkning mot muggsopp (DOS 2.410.606).
Det er funnet en antimikrobiell pasta, som inneholder tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkoholhemiformaler som virksomme stoffer.
Benzylalkoholhemiformaler kan være benzylalkoholmono-hemiformal eller benzylalkoholpoly-hemiformaler,
som eksempelvis kan fremstilles ifølge DOS 1.642.02 6. Vanligvis kan man anvende omsetningsproduktene av benzylalko-
hol med formaldehyd, paraldehyd eller metaldehyd som virksomme stoffkomponenter. Det virksomme stoff tetrametyltiuramdisulfid kan fremstilles ved oksydasjon av dimetyldi-tiokarbamidsurt dimetylamin i alkohol med en alkoholisk jodoppløsning (Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 820 (1902)).
Vektforholdet mellom de virksomme komponentene
i den antimikrobielle pasta ifølge oppfinnelsen kan variere innen relativt store områder. Vanligvis anvendes 10 0 vektdeler tetrametyltiuramdisulfid til 1-5 vektdeler, fortrinnsvis 1-3 vektdeler av benzylalkohol-hemiformaler.
Den virksomme kombinasjonen av tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkoholhemiformaler kan forarbeides på vanlig måte til de antimikrobielle pastaer ifølge oppfinnelsen.
For fremstilling av en pasta som inneholder
en virksom stoffkombinasjon dispergerer man eksempelvis den virksomme stoffkombinasjon på vanlig måte med hydroksyetylcellulose, vann, middels til høymolekylære polyfosfater
(se eksempelvis Hollemann-Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, side 407-410 (1971)) og en pigmentfordeler, f.eks. et ammoniumsalt av en lavmolekylær polykarboksylsyre, som poly-acrylsyre.
Den antimikrobielle pasta ifølge oppfinnelsen kan også sammensettes av 3-7, fortrinnsvis 4-6 vektdeler av den virksomme stoffkombinasjon, 0,4-1, fortrinnsvis 0,5-0,7 vektdeler hydroksyetylcellulose, 7-3, fortrinnsvis 6-4 vektdeler vann, 0,05-1,5, fortrinnsvis 0,07-1,0 vektdeler poly-fosfat og 0,05-1,5, fortrinnsvis 0,07-1,0 vektdeler av en pigmentfordeler.
Fremstillingen av den antimikrobielle pasta ifølge oppfinnelsen kan gjennomføres etter følgende frem-gangsmåte : I vann innrøres hydroksyetylcellulose ved for-høyet temperatur, eksempelvis ved 60-90°C, inntil det er dannet en klar suspensjon. Deretter tilsetter man polyfos-fat og pigmentfordeleren og lar det avkjøle til værelsestemperatur. Etter avkjøling tilsetter man i rekkefølge benzylalkoholmono- resp. poly-hemiformal og tetrametyltiuramdisulfid under omrøring og fortsetter røringen inntil det er dannet en homogen lettflytende pasta.
Pastaen ifølge oppfinnelsen virker sterkere utryddende eller hemmende på mikroorganismer enn de enkelte virksomme stoffer. Som mikroorganismer kan nevnes bakterier, sopp, gjær, slimorganismer og alger.
Som bakterier kan nevnes: Eschericha coli, Pseudomonas fluorescens, Bacillus subtilis, Bacterium vul-gare, Pseudomonas aeruginosa og Bacterium mycoides.
Som sopp og gjær kan nevnes: Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans, Aspergillus niger, Torula utilis, Candida crusei og Candida albicans.
Som alger og slimorganismer kan nevnes: Phaeodactylum tricornutum Bohlin, Euglena gracilia Klebs, Oscillatoria geminata Meneghini, Stichococcus bacillaris Naegili, Aerobacter aerogenes.
Oppfinnelsen vedrører en mikrobicid pasta til beskyttelse av tekniske materialer mot mikroorganismer. Tekniske materialer er eksempelvis klebestoffer, lim, papir og kartong, tekstiler, lær, tre, påstrykningsmaterialer, puss og vandige formuleringer som lett angripes av mikroorganismer. Den virksomme stoffblanding ifølge oppfinnelsen egner seg spesielt til konservering og til antimikrobiell appretering av påstrykningsmidler, papirmaterial og klebestoffer.
Mengden av den anvendte virksomme stoffkombinasjon er avhengig av type og forekomst av mikroorganismen med hensyn til kimtall og medium. Den optimale anvendte mengde kan fastslås ved anvendelsen ved prøverekker. Vanligvis er det imidlertid tilstrekkelig å anvende 0,1-4% av den virksomme stoffblanding, referert til faststoffinnholdet.
Pastaen ifølge oppfinnelsen har et bredere virkningsspektrum enn enkeltkomponentene og er virk-
som mot bakterier av typen Pseudomonas og mot muggsopp.
Pastaene ifølge oppfinnelsen inneholdende tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkoholhemiformal lar seg lett forarbeide. Ved forarbeidelsen opptrer ikke støv og lukt.
Da tetrametyltiuramdisulfid ikke er oppløselig i vann (D1 Ans-Lax, Taschenbuch fiir Chemiker und Physiker, bind II, side 824 (1964)) er det meget vanskelig å dosere det virksomme stoff i vandig medium. Doseringsproblemer av denne type opptrer ikke ved pastaen ifølge oppfinnelsen.
Ved anvendelsen av pastaene er det tilstrekkelig å innføre eller å påstryke pastaen på materialet som skal beskyttes. En omstendelig påvirkning av det antimikrobielle middel på materialet er ikke nødvendig.
Ved fremstilling av materialet som skal beskyttes er det uten betydning, i hvilket stadium pastaen tilsettes under fremstilling av materialet.
Eksempel_l
Fremstilling av en antimikrobielt virkende pasta.
I 49,22 vektdeler vann innrøres ved 70-80°C
0,6 vektdeler hydroksyetylcellulose, inntil det er dannet en klar suspensjon. Deretter oppløses 0,09 vektdeler
natriumpolyfosfat av midlere kjedelengde og ammoniumpolyacrylat i suspensjonen. Etter avkjøling til værelsestemperatur inn-røres i rekkefølge 1 vektdel benzylalkoholmono- resp. poly-hemif ormal og 50 vektdeler finmalt tetrametyltiuramdisulfid og omrøringen fortsetter ca. 1 time, inntil det er dannet en homogen lett flytende pasta.
Eksempel_2
Undersøkelse av dispersjonsmalestrøk på muggfasthet.
Undersøkelsen gjennomføres overensstemmende med Report 219 fra Defense Standards Laboratories Maribyrnong/ Australia på følgende måte: En glatt kartong strykes på begge sider med produktet som skal undersøkes og tørkes- i 8 dager ved værelsestemperatur. For aldring vannes en del av strøket 24
timer i rennende vann ved 24°C og luftes 8 dager med frisk-luft fra 50-60°C eller utsettes i 110 timer for en tørr xenon-prøve. Av de således tilberedte prøvelegemer pålegges avsnitt av 5 x 5 cm enkeltvis i Petriskåler på en druesukker-agarnæringsbunn og kontamineres med en sporesuspensjon av følgende sopp: Aspergillus niger, Pullularia pullulans, Alternaria speciales, Penicillium citrinum, Stachybotrys atra, Paecilomyces varioti, Cladosporium herbarum, Aspergillus ustus, Aspergillus flavus.
De kontaminerte skåler lagres ved 28-30°C og 90-95% relativ luftfuktighet og vurderes etter 3 uker. På-strykninger gjelder som muggfaste, når prøvelegemene for-
blir soppfrie etter denne prøve.
Etter denne metode undersøkes en handelsvanlig dispersjonsmaling, som referert til samlet faststoffinnhold inneholder 8% av den ifølge eksempel 1 fremstilte pasta på muggfasthet. <p>åstrykningsfilmen av den ovenfor nevnte virksomme stoffholdige dispersjonsmaling er muggfri etter de enkelte belastninger av prøven.
Eksempel_3_
Mikrobiologisk undersøkelse av dispersjonsmalinger på lag-rings stabil itet .
En handelsvanlig dispersjonsmaling kontamineres med bakterier av en mikrobiell råtnet dispersjonsmaling (ca. 10^ kime/g maling). Ved bakteriene dreier det seg i det vesentlige om bakterier av typen Pseudomonas og Coli.
a) En dispersjonsmaling som er blandet med 8% (som tilsvarer et virksomt stoffinnhold på 4% tetrametyltiuramdi-sulf id og 0,04% benzylalkoholmono- resp. poly-hemiformal referert til samlet faststoffinnhold) av den ifølge eksempel 1 fremstilte pasta viser seg kimfrie over en tid på mer enn 3 måneder, også når den i løpet av denne tid fem ganger kontamineres med mikrober; dispersjonsmalingen er altså lagringsstabil i mikrobiologisk henseende.
b) Inneholder dispersjonsmalingen som virksomt stoff bare 4% tetrametyltiuramdisulfid, utryddes ikke de
innbragte pseudomonasbakterier; dermed er dispersjonsmalingen ikke lagringsstabil. I sammenligning 3b) foregikk lagringen under samme betingelser som ved 3a).
Eksempel_4
Av den ifølge eksempel 1 fremstilte pasta fremstilles i.et flytende næringsmedium av buljong konsentra-sjonsrekker og deretter infiseres aerogent i enkelte prøver med Aerobacter. Etter 4 dagers inkubasjon fastslås den laveste konsentrasjon hvor den virksomme stoffblanding ifølge oppfinnelsen hindrer veksten av prøvebakterien som minimal hemmekonsentrasjon (MHK). Veksten av prøvebakterien ytrer seg ved uklarhet av næringsoppløsningen.
Resultat: MHK utgjør 20 mg/liter.
Eksempel_5
En næringsoppløsning ifølge Allen (Arch. Mikrobiol. 17, 34-53 (1952)) blandes med 1% kaprolaktam
som ekstra karbon- og nitrogenkilde og etter sterilisasjon infiseres med slimorganismer, som isoleres fra den ved poly-amidfremstillingen anvendte spinnevannkretsløp og deretter blandes i stigende konsentrasjon med pastaen ifølge oppfinnelsen ifølge eksempel 1. Som minimal hemmekonsentrasjon fastslås den konsentrasjon, hvor det etter 3 ukers inkubasjon ved værelsestemperatur hindres veksten av prøveorgan-
ismen.
Resultat: MHK utgjør 60 mg/liter.
Eksempel_6
For å vise den synergistiske virkning fastslås av den antimikrobielle pasta ifølge eksempel 1 uten tilset-ning av benzylalkohol-monopoly-hemiformal (produkt A) og benzylalkohol-monopoly-hemiformal (produkt B) i minimale hemme-konsentras joner (MHK) i agarnæringsbunner. MHK-verdiene av produkt A og B sammenlignes med MHK-verdiene av en pasta som inneholder benzylalkohol-monopoly-hemiformal (se eksempel 1) •
Etter den av Kull et al. (F.C. Kull, P.C. Eis-mann, H.D. Sylvestrowicz, R.L. Mayer, Applied Microbiol. 9, 538-41, 19 61) omtalte metode fastslås synergismen. Derved gjelder følgende betegnelser:
X =1 betyr additivitet
X > 1 betyr antagonismus
X < 1 betyr synergismus
Qa = konsentrasjon av stoff A, som er MHK
Qb = konsentrasjon av stoff B, som er MHK
QA = mengde av stoff A i pasta-konsentrasjonen
som hindrer mikrobevekst
QB = mengde av stoff B i pasta-konsentrasjonen
som hindrer mikrobevekst
Resultatet er oppstilt i følgende tabeller 1-5.
Benzylalkohol-monopoly-hemiformal fremstilles som følger: 72 vektdeler benzylalkohol blandes med 28 vektdeler paraformaldehyd og 0,6 g kaliumkarbonat. Blandingen oppvarmes under omrøring til 100°C (badtemperatur) inntil det er dannet en omtrent klar oppløsning (ca. 10-15 minutter). Etter avkjøling til 15°c filtreres.
For identifisering bestemmes på den ene side formaldehydinnholdet av reaksjonsproduktet (filtratet) (28% f.eks. koiorimetrisk etter fenylhydrazin-metoden av M. Tanen-baum, Anal. Chem. 23, 354-357, 1951), og på den annen side fastslås IR- og NMR-spektroskopisk om hemiformaldannelsen har funnet sted i den ønskede form (ingen frie formaldehyd-bånd).
Claims (3)
1. Antimikrobiell pasta, karakterisert ved at den inneholder en blanding av de virksomme stoffer tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkohol-hemiformaler.
2. Antimikrobiell pasta ifølge krav 1, karakterisert ved at den inneholder 100 vektdeler tetrametyltiuramdisulfid og 1-5 vektdeler benzylalkohol-hemiformaler .
3. Anvendelse av antimikrobielle pastaer inneholdende tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkohol-hemiformaler til beskyttelse av tekniske materialer mot mikroorganismer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2623959A DE2623959C3 (de) | 1976-05-28 | 1976-05-28 | Antimikrobielle Paste |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO771702L NO771702L (no) | 1977-11-29 |
| NO145291B true NO145291B (no) | 1981-11-16 |
| NO145291C NO145291C (no) | 1982-02-24 |
Family
ID=5979237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO771702A NO145291C (no) | 1976-05-28 | 1977-05-13 | Antimikrobiell pasta inneholdende tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkohol-hemiformaler |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52145515A (no) |
| BE (1) | BE855110A (no) |
| CH (1) | CH598829A5 (no) |
| DE (1) | DE2623959C3 (no) |
| DK (1) | DK234477A (no) |
| FI (1) | FI59697C (no) |
| FR (1) | FR2352552A1 (no) |
| GB (1) | GB1520238A (no) |
| IT (1) | IT1079673B (no) |
| NO (1) | NO145291C (no) |
| SE (1) | SE7706192L (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2545326B1 (fr) * | 1983-05-02 | 1988-05-20 | Solvay | Compositions contenant des produits pesticides biosynthetiques et au moins un phosphate et procedes pour leur fabrication et leur utilisation |
| DE4141953A1 (de) * | 1991-12-19 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE544496A (no) * | 1955-01-19 | |||
| DE1093079B (de) * | 1955-09-26 | 1960-11-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von keimhemmend bzw. keimtoetend ausgeruesteten Polyurethan-Schaumstoffen |
-
1976
- 1976-05-28 DE DE2623959A patent/DE2623959C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-05-13 NO NO771702A patent/NO145291C/no unknown
- 1977-05-24 GB GB21830/77A patent/GB1520238A/en not_active Expired
- 1977-05-25 CH CH644877A patent/CH598829A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-26 IT IT49567/77A patent/IT1079673B/it active
- 1977-05-26 FI FI771685A patent/FI59697C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-05-26 JP JP6054077A patent/JPS52145515A/ja active Granted
- 1977-05-26 SE SE7706192A patent/SE7706192L/xx unknown
- 1977-05-27 DK DK234477A patent/DK234477A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-05-27 BE BE2055950A patent/BE855110A/xx unknown
- 1977-05-27 FR FR7716344A patent/FR2352552A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2352552B1 (no) | 1982-05-21 |
| BE855110A (fr) | 1977-11-28 |
| FI771685A (no) | 1977-11-29 |
| JPS5740121B2 (no) | 1982-08-25 |
| FR2352552A1 (fr) | 1977-12-23 |
| IT1079673B (it) | 1985-05-13 |
| JPS52145515A (en) | 1977-12-03 |
| NO145291C (no) | 1982-02-24 |
| GB1520238A (en) | 1978-08-02 |
| FI59697C (fi) | 1981-10-12 |
| SE7706192L (sv) | 1977-11-29 |
| DE2623959A1 (de) | 1977-12-22 |
| NO771702L (no) | 1977-11-29 |
| FI59697B (fi) | 1981-06-30 |
| DE2623959C3 (de) | 1980-04-17 |
| DE2623959B2 (de) | 1979-08-16 |
| DK234477A (da) | 1977-11-29 |
| CH598829A5 (no) | 1978-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63297306A (ja) | 工業用防腐防かび剤 | |
| US5332765A (en) | Microbicidal agents | |
| AU725645B2 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with a mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole and methylene-bis(thiocyanate) | |
| WO1997020464A1 (en) | Synergistic bactericide | |
| US4166122A (en) | Bis-(5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl) methane as an antimicrobial agent | |
| CZ221696A3 (en) | Antimicrobial preparations | |
| US6060466A (en) | Potentiation of the microbicide 2-(Thiocyanomethylthio)benzothiazole using an N-alkyl heterocyclic compound | |
| NO145291B (no) | Antimikrobiell pasta inneholdende tetrametyltiuramdisulfid og benzylalkohol-hemiformaler | |
| US8741954B2 (en) | Synergistic enhancement of calcium propionate | |
| NZ225589A (en) | Control of microorganisms in aqueous systems using 1-hydroxymethylpyrazoles | |
| Altschul et al. | Effect of inhibitors on the respiration and storage of cottonseed | |
| AU745268B2 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine or a salt thereof and dodecylamine or salt thereof | |
| EP1244358A1 (en) | A stabilized isothiazolone composition and a method of stabilization of isothiazolone | |
| JPS63297307A (ja) | 工業用防腐防かび剤 | |
| JPS6058202B2 (ja) | 非医療用殺菌組成物 | |
| US4395274A (en) | Microbicidal agent and its use | |
| JP2664480B2 (ja) | 工業用殺菌／静菌剤及び殺菌／静菌方法 | |
| SU1565865A1 (ru) | Фунгицидобактерицид | |
| RU2230471C1 (ru) | Способ защиты табачного сырья от микроорганизмов, вызывающих плесневение | |
| KR960005160B1 (ko) | 소비자용 살균 조성물 | |
| JP2023151641A (ja) | 穀物種子殺菌処理用過酢酸製剤および該過酢酸製剤を用いる穀物種子殺菌処理方法ならびに病害防除方法 | |
| SU1395255A1 (ru) | Средство дл протравливани сем н | |
| WO2007037981A2 (en) | Stable microemulsion concentrate for delivery of a bioactive ingredient in an aqueous medium | |
| JPH0436203A (ja) | 工業用防腐防カビ剤および工業的防腐防カビ方法 | |
| HU189770B (hu) | Tartósítószer élelmiszer és takarmány tartósítására |