NO129517B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO129517B NO129517B NO00645/70A NO64570A NO129517B NO 129517 B NO129517 B NO 129517B NO 00645/70 A NO00645/70 A NO 00645/70A NO 64570 A NO64570 A NO 64570A NO 129517 B NO129517 B NO 129517B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- semicarbazone
- hydantoin
- ester
- condensation
- aminohydantoin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- KVYKDNGUEZRPGJ-UHFFFAOYSA-N 1-Aminohydantoin Chemical compound NN1CC(=O)NC1=O KVYKDNGUEZRPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 claims description 5
- AKGUXECGGCUDCV-UXBLZVDNSA-N [(e)-benzylideneamino]urea Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC=C1 AKGUXECGGCUDCV-UXBLZVDNSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229940053195 antiepileptics hydantoin derivative Drugs 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- HQDAJGNZGNZGCO-UHFFFAOYSA-N (propan-2-ylideneamino)urea Chemical compound CC(C)=NNC(N)=O HQDAJGNZGNZGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEVLAELZNUZRPV-UHFFFAOYSA-N 1-(benzylideneamino)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)CN1N=CC1=CC=CC=C1 PEVLAELZNUZRPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LHRHWUPORFCSKI-UHFFFAOYSA-N 1-aminoimidazolidine-2,4-dione;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.NN1CC(=O)NC1=O LHRHWUPORFCSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WHNSJMMQNFSFBX-UHFFFAOYSA-N 2-[amino(carbamoyl)amino]acetic acid Chemical compound NC(=O)N(N)CC(O)=O WHNSJMMQNFSFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007333 cyanation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B63—SHIPS OR OTHER WATERBORNE VESSELS; RELATED EQUIPMENT
- B63B—SHIPS OR OTHER WATERBORNE VESSELS; EQUIPMENT FOR SHIPPING
- B63B22/00—Buoys
- B63B22/18—Buoys having means to control attitude or position, e.g. reaction surfaces or tether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Ocean & Marine Engineering (AREA)
- Other Liquid Machine Or Engine Such As Wave Power Use (AREA)
- Bridges Or Land Bridges (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Testing Or Calibration Of Command Recording Devices (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av hydantoinderivater.
Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av hydantoinderivater og har til gjenstand å fremskaffe 1 -amino-hydantoinderivateir som finner anvendelse for fremstillingen av det verdifulle antibakterielle stoff 1-(5'-nitro-2'-furfuiylidenamino)-hydantoin.
Det er kjent å fremstille l-(5'-nitro-2'-furfurylidenamino)-hydantoin ved å kondensere 5-nitro-2-fura'ldehyd eller dets diacetat med 1-aminohydantoinsulfat eller hydrokloridet eller annet oppløselig salt av 1-aminohydantoin i vandig alkoholisk opp-løsning, vanligvis i nærvær av mineralsyre. 1-aminohydanitoinsaltene ble fremstilt enten etter Traube og Hoffa's metode (Ber. 31, 167) eller fra 2-semikarbazid-eddiksyre (britisk patent nr. 757 822). Ved disse syn-teser fremstilles hydrazln-eddiksyre eller dens ester fra monokloreddiksyre eller dens ester ved reaksjon med hydrazin. Hydrazin-forbindelsen omdannes til den tilsvarende E-semikarbazid-eddiksyre eller ester ved
«cyanering» med natrium- eller kaliumcya-nat i svakt sur eller alkalisk oppløsning. Semikarbazid-eddiksyren eller esteren omdannes til et 1-amino-hydantoinsaJlt ved
behandling med mineralsyre. Utbyttet opp-nådd ved denne kjente fremgangsmåte er ca. 4|0 % av det teoretiske, når basert på monokloreddiksyre eller dens ester og min-dre enn 40 % når basert på hydrazin et som utgangsmateriale.
Ifølge nærværende oppfinnelse er der fremskaffet en fremgangsmåte for fremstilling av derivater av hydantoin med den generelle formel
hvor R tilsvarer enten to hydrogenatomer eller en toverdig organisk rest med forme- i hvilken Rx og R.2 kan være et alifatisk, aromatisk eller heterocyklisk radikal, og en av de to kan være hydrogen, og karakteristisk er at man kondenserer et semikarbazon med den generelle formel:
hvor Rx og R2
har ovennevnte betydning, med en mono-halogeneddiksyre-ester i et praktisk talt vannfritt oppløsningsmiddel som innehol-der et alkalisk kondensasjonsmiddel, og enten isolerer kondensasjonsproduktet av 1-aminohydantoin fra dette, eller eventuelt ved hydrolyse overfører til den frie aminoforbindelse henholdsvis dennes salter. Det alkaliske kondensasjonsmiddel er for-
trinnsvis et alkalimetall-alkoksyd som natriummetoksyd eller natriumetoksyd og reaksjonen utføres fortrinnsvis i i det vesentlige vannfri etanol eller metanol.
Fremgangsmåten etter oppfinnelsen resulterer i fremstillingen av aldehyd- eller ketonkondensasjonsprodukter av 1-aminohydantoin, hvilke stoffer ved hydrolyse på i og for seg kjent måte kan overføres til 1-aminohydantoinet som sådant og dets sure salter, hvilke forbindelser har evne til å kondensere med andre aldehyder eller ketoner og gir et gjennomsnittlig høyt utbytte.
Oppfinnelsen inkluderer derfor hydro-lysen av kondensasjonsproduktet av semi-karbazonet med halogen-substituert eddiksyreester ved innvirkning av en mineralsyre for å gi et salt av 1-aminohydantoih. Som foran nevnt kan 1-aminohydantoin eller dets salt omsettes imed 5-initro-2-fur-furaldehyd eller diacetatet av dette hvor-ved erholdes 1-(5'-nitro-2'-f urfury liden-amino)-hydantoin. Kondensasjonsproduktet kan også omsettes direkte med et annet aldehyd eller keton som erstatter det opprinnelige aldehyd eller keton.
Aceton-semikarbazon eller benzaldehyd-semikarbazon er egnede semikarbazo-ner og etyl-monokloracetat er en egnet substituert eddiksyreester. Forskjellige derivater av 1-aminohydantoin kan på egnet måte isoleres fra reaksjonsblandingen av-hengig av utgangsmaterialene. Ved å gå ut fra benzaldehydsemikarbazon, er sluttproduktet for reaksjonen natriumderivatet av l-(benzylidenamino)-hydantoin, og fritt 1-(benzyliden-amino) -hydantoin oppnåes ved å surgjøre reaksjonsblandingen. Med aceton-semikarbazon som utgangsprodukt er sluttproduktet natriuimderivatet av 1-(isopropylidenamino) -hydantoin. 1- (iso-propylldenamino)-hydantoin isoleres ikke lett ved surgjøring, men 1-aminohydantoinsulfat kan isoleres fra reaksjonsblandingen imed svovelsyre, og andre salter kan isoleres på liknende måte. Ved tilsetning av et egnet aldehyd eller keton til den sur-gjorte reaksjonsblanding erholdes det tilsvarende derivat av det anvendte aldehyd eller keton. Således fås ved tilsetning av 5-nitro-2-furaldehyd eller dets diacetat 1-(5'-nitro-2'-furfurylidenamino)-hydantoin.
De følgende eksempler gis for å illu-strere på hvilken måte oppfinnelsen kan utføres i praksis.
Eksempel 1 :
16,3 g benzaldehyd-semikarbazon ble
oppløst i en oppløsning av 2,3 g natrium 1 50 ml absolutt etanol under oppvarmning.
Til denne blanding ble tilsatt 6,125 g etyl-monokloracetat dråpevis under omrøring og med tilstrekkelig hastighet til å opprett-holde tilbakeløp uten ytre oppvarmning. Blandingen ble tilbakeløpsbehandlet i 10 minutter. 1,15 g natrium oppløst i 25 ml absolutt etanol ble derpå tilsatt, fulgt av 3,1 g kloreddiksyreester som tidligere. Blandingen ble igjen tilbakeløpsbehandlet i 10 minutter. Ytterligere 1,15 g natrium opp-løst i 25 ml absolutt etanol og 3,1 g kior-eddiksyreester tole tilsatt i den nevnte rek-kefølge i alternerende små ekvivalente mengder og med kort tilbakeløp etter hver estertilsetning. Blandingen ble til slutt til-bakeløpsbehandlet i 30 minutter. Mestepar-ten av alkoholen ble fjernet ved destillasjon og ble samlet opp under tørre betingelser slik at den kan brukes igjen. Til residuet ble tilsatt fortynnet saltsyre inntil blandingen ble sur overfor Kongorødt. Det hvite, faste stoff ble filtrert, vasket godt med vann og derpå tørket ved 100°—110° C. Utbytte 18,5 g, s.p. 228°—240° C. Dette ma-teriale ble krystallisert fra vandig etanol og gir 13,8 g l-(benzylidenamino)-hydantoin, s.p. 253—254° C.
Eksempel 2:
Forsøket beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt til trinnet for fjerning av etano-len. Til residuet ble tilsatt 200 ml av en 2 vektprosent vandig oppløsning av na-triumhydroksyd og blandingen ble omrørt og derpå filtrert. Filtratet ble surgjort til Kongorød-reaksjon med saltsyre og det bunnf elte 1- (benzylidenamino) -hydantoin filtrert fra, vasket med vann og tørket. Utbytte 15 g. s.p. 245°—250° C.
Eksempel 3:
10,8 g natriummetoksyd ble oppløst i 90 ml absolutt tørr industriell metylert mineralolje under oppvarmning og i denne oppløsning ble oppløst 23 g aceton-semikarbazon. Blandingen ble tilsatt langsomt under omrøring til 12,25 g etylmonokloracetat, blandet med 30 ml absolutt tørr industriell metylert mineralolje, og temperaturen tole holdt ved ca. 55°—60° C. Blandingen ble omrørt ved 55°—60° C i 30 minutter. Ytterligere 10,8 g natriummetoksyd oppløst i 100 ml absolutt tørr industriell metylert mineralolje ble tilsatt, fulgt av 12,35 g etyl-monokloracetat, og reaksjonstemperaturen ble holdt ved ca, 55°—60° C. Omrøringen ble fortsatt under disse tilsetninger. Blandingen ble derpå omrørt ved ca. 60° C i 30 minutter. Reaksjonsblandingen ble avkjølt
og en blanding av 100 ml vann og 22 g kon-sentrert svovelsyre ble tilsatt under vold-som omrøring. Reaksjonsblandingen ble
oppvarmet til ca. 78° C i 5 minutter for å
oppnå en i det vesentlige klar oppløsning
og ble derpå kjølt og omrørt ved ca. 15° C
i 1 time. Det hvite krystallinske faste stoff
ble filtrert fra og vasket med vandig alko-hol og derpå tørket. Utbytte 48,7 g innehol-dende ca. 44 % 1-aminohydantoinsulfat og
resten er hovedsakelig natriumsulf at.
Claims (5)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av
hydantoinderivater som er anvendelige som mellomprodukter ved fremstillingen av det bakteriostatiske 1- (5'-nitro-2'-furfuryliden-amino)-hydantoin og har dem generelle formel:
hvor R tilsvarer enten to hydrogenatomer eller en toverdig organisk rest med forme-
i hvilken R: og R2 kan være
et alifatisk, aromatisk eller heterocyklisk radikal, og en av de to kan være hydrogen, karakterisert ved at man kondense-ser et semikarbazon med den generelle for-
har ovennevnte betydning, med en mono-halogeneddiksyreester i et praktisk talt vannfritt oppløsningsmiddel som innehol-der et alkalisk kondensasjonsmiddel, og enten isolerer kondenBasjonsproduktet av 1-aminohydantoin fra dette eller eventuelt ved hydrolyse på i og for seg kjent måte overfører til den frie aminoforbindelse henholdsvis dennes salter.
2. Fremgangsmåte etter påstand 1, karakterisert ved at man som alkalisk kondensasjonsmiddel anvender et alkalimetallalkoholat.
3. Fremgangsmåte etter påstandene 1 og 2, kara ik te ri sert ved at kon-densasjonen utføres i praktisk talt vannfri ethanolisk eller methanolisk oppløsning.
4. Fremgangsmåte etter påstandene 1—3, karakterisert ved at som semikarbazon anvendes aceton- henholdsvis benzaldehydsemikarbazonet.
5. Framgangsmåte etter påstandene 1—4, karakterisert ved at som eddikester anvendes klioreddiksyre-ethyl-ester.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1936558A DE1936558C3 (de) | 1969-07-18 | 1969-07-18 | Verankerte Boje mit einem Stabilisierungsteil zur Verringerung der Vertikal- und Rollbewegungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO129517B true NO129517B (no) | 1974-04-22 |
Family
ID=5740183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO00645/70A NO129517B (no) | 1969-07-18 | 1970-02-23 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3727248A (no) |
| DE (1) | DE1936558C3 (no) |
| FR (1) | FR2037546A5 (no) |
| GB (1) | GB1310256A (no) |
| NL (1) | NL146443B (no) |
| NO (1) | NO129517B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2218239B1 (no) * | 1973-02-16 | 1975-10-31 | Inst Francais Du Petrole | |
| JPS57190822A (en) * | 1981-05-19 | 1982-11-24 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | Floating structure |
| US20080223278A1 (en) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Universidad Catolica De La Santisima Concepcion | Autonomous, multipurpose floating platform for environmental and oceanographic monitoring |
| DE102008044633A1 (de) * | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Clement, Jürgen | Dämpfungssystem für eine schwimmfähige Struktur |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3082608A (en) * | 1960-05-30 | 1963-03-26 | Intercontinental Marine Dev Lt | Marine platform |
| US3159130A (en) * | 1962-02-26 | 1964-12-01 | Shell Oil Co | Floating storage tank |
| US3191202A (en) * | 1963-07-31 | 1965-06-29 | Eugene H Handler | Minimum motion moored buoy system |
| US3369516A (en) * | 1966-03-17 | 1968-02-20 | Roger J. Pierce | Stable oceanic station |
-
1969
- 1969-07-18 DE DE1936558A patent/DE1936558C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-02-18 NL NL707002241A patent/NL146443B/xx unknown
- 1970-02-23 NO NO00645/70A patent/NO129517B/no unknown
- 1970-03-03 FR FR7007564A patent/FR2037546A5/fr not_active Expired
- 1970-07-07 US US00052844A patent/US3727248A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-07-09 GB GB3332070A patent/GB1310256A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1936558C3 (de) | 1974-05-30 |
| GB1310256A (en) | 1973-03-14 |
| NL146443B (nl) | 1975-07-15 |
| DE1936558A1 (de) | 1971-02-11 |
| DE1936558B2 (de) | 1973-10-25 |
| FR2037546A5 (no) | 1970-12-31 |
| NL7002241A (no) | 1971-01-20 |
| US3727248A (en) | 1973-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Berson | Ring-Chain Tautomerism of Pyrylium Pseudo-bases1 | |
| Daub et al. | The Stobbe Condensation with Sodium Hydride1 | |
| NO129517B (no) | ||
| EP0352456B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta -ungesättigten Ketonen | |
| Fisher et al. | Studies on Lignin and Related Compounds. LXXXIII. Synthesis of 3-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanone1 | |
| US2990402A (en) | Preparation of 1-aminohydantoin derivatives | |
| US2397250A (en) | Compounds of the imidazolidone series and process of making them | |
| EMERSON et al. | Some 2-Acetylthiophene Derivatives And Related Acetophenone Analogs | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| Jack | A new synthesis for 1-aminohydantoin and nitrofurantoin | |
| DE2003144A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivaten | |
| US3168528A (en) | 1-(p-nitrophenyl) and 1-(p-cyanophenyl)-5-arylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| US2656385A (en) | Cyclohexanols | |
| EP0782991A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 5-Chlorimidazol-4-carbaldehyden | |
| Hinman | The Synthesis of Alkylhydrazines. II. The Reduction of 1-Acyl-2-alkylidenehydrazines with Lithium Aluminum Hydride | |
| US3445479A (en) | N-acylated-5-iodoindoles | |
| DE1643463C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von l-(p-Chlorbenzoyl>2-methyl-3-indolylessigsäuren | |
| CH644103A5 (de) | In 1-stellung durch einen kohlenwasserstoffrest substituierte 5-cyano-pyrrolyl-essigsaeuren, ihre herstellung und verwendung zur herstellung entsprechender 5-acyl-verbindungen. | |
| Ott et al. | Preparation of hydroxyphenylalkanoic acids by the Willgerodt reaction | |
| US2678931A (en) | Disubstituted octahydronaphthalene-1, 2-dicarboxylic acid | |
| US2165445A (en) | Preparation of phenyl methyl pyrazyl phenyl methyl pyrazolone | |
| SU1077877A1 (ru) | Способ получени метилпроизводных циклогексан-1,4-диона | |
| NO140053B (no) | Anvendelse av et loesningsmiddel paa basis av heterocykliske forbindelser med 5 ringatomer for separering av diolefiner fra diolefinholdige hydrokarbonblandinger | |
| SU123531A1 (ru) | Способ получени 6-метоксиндола | |
| AT222103B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-trans-β-Jonylidenessigsäure |