NO127358B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO127358B NO127358B NO03340/68A NO334068A NO127358B NO 127358 B NO127358 B NO 127358B NO 03340/68 A NO03340/68 A NO 03340/68A NO 334068 A NO334068 A NO 334068A NO 127358 B NO127358 B NO 127358B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cobalt phthalocyanine
- cobalt
- alkyl
- drying
- polyamine
- Prior art date
Links
- MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N cobalt phthalocyanine Chemical class [Co+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 9
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 8
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 20
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- -1 halide ions Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 2
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 2
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000370685 Arge Species 0.000 description 1
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 1
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 1
- 125000002059 L-arginyl group Chemical group O=C([*])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(=N[H])N([H])[H] 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical compound Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical group N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000004045 reactive dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/14—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using phthalocyanine dyes without vatting
- D06P1/145—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using phthalocyanine dyes without vatting using phthalocyanine dyes prepared in situ
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
som i feriylkjernen kan' være substituert med halogen, C^-C^-alkyl, C-^-C^-alkoksy eller fenylrester, idet anionet betyr halogenid, acetat, karbonat eller nitrat.
Fargefremgangsmåt.en beror på den egenskap at kobolt-ftalocyanlnpolyamiirkompiekssåltene som' skal anvendes ifølge oppfinnelsen, ved o.ppvarmning ved - 60 til 100°C <i .oppl.øsningsmidler, spesielt i svakt sure vandige oppløsninger,' -i ■ løpet'-av få'minutter kvantitativt og i ren form kan utskille det til grunn-, liggende kobolt f talocyanin.
Det er derfor ved.fargefremgangsmåten ifølge oppfinnelsen bare nødvendig å foulardere tekstilmaterialene .med en opp-løsning av koboltftalocyaninpolyaminkomplekssalt, eksempelvis en'"" 3$-ig komplekssaltholdig 0,5 til 3%-ig vandig eddiksyre ved ca. 20
til 30°C, å avpresse og etter tørking å fremkalle ved dampning eller oppvarmning på tørkesylindere ved temperaturer over 100°C. Farg-ningene kan deretter ferdiggjøres på vanlig måte, f.eks. ved spyling, kokende såpning, gjentatt .spyling qg tørkning. Selvsagt kan det også arbeides i nærvær-av .reduksjonsmidler som natriumbisulfit eller. natriumditionit.. Derved, kan den i<p>g for . seg allerede korte tid -fra 1 til 5 minutter som er nødvendig for fremkalling av fargestoffer ved dampning eller tørroppvarming forko.rt.es til.under 1 minutt. •, Også ved innvirkning av..lys, .f. eks ... ved uthengning.-i . sollys eller.; .ved bestråling med ultrafiolett lys lar koboltftalocyaninpolyaminkom-plekssaltene seg fremkalle på tekstilmaterialene til koboltftalocyaniner.
For trykning innstilles den svakt sure fargestoffopp- løsning ved tilsetning.av et egnet fortykningsmiddel<:>til den ønskede viskositet. , Trykkene etterbehandlés som angitt ovenfor ved foular-deringsfargninger.
Til oppløsning av koboltftalocyaninpolyaminkompleks-saltene kan man. i stedet for den.fortynnede eddiksyre også anvende fortynnede vandige oppløsninger av andre organiske syrer, f.eks. maursyre, melkesyre, oksalsyre og sitronsyre, eller uorganiske syrer som fosforsyre, svovelsyre og saltsyre, videre også oppløsningsmidler som lavere alkoholer, f.eks. metanol, etanol, propanol, acetonitril, formamid eller dimetylformamid, fortrinnsvis i blanding med vann. Syrekonsentrasjonén utgjør i de fortynnede vandige syreoppløsninger vanligvis omtrent 0,5 til
Fremstillingen av de ved foreliggende fargnings- og trykkfremgangsmåten benyttede koboltftalocyaninpolyaminkomplekser foregår idet det gåes ut fra koboltftaiocyanin eller dets lett til-gjengelige suhstitusjonsprodukter, f.eks. koboltftalocyaninforbind-elser som i benzenkjernen er substituert med halogen, C^-C^-alkyl-, C-^-C^-alkoksy- eller fenylrester, etter en av de følgende fremgangs-måter: a) Koboltftaiocyanin I overføres først med.et halogeneringsmiddel, f.eks. klor, i en dihalogeno-koboltftalocyanin med struktur II og denne omdannes deretter med et primært, sekundært eller tertiært polyamin, fortrinnsvis med l-dimetylamino-3-amino-propan, til det eddiksyreoppløselige kompleks III: b) Koboltftalocyaninet utrøres først med polyaminet, idet det primært, danner seg et løst amin-koboltftalocyanin-kompleks IV, som deretter i nærvær av halogenidioner med et oksydasjonsmiddel -■ fortrinnsvis med luftoksygen - overføres i fargestoff III. Som polyamin kan det anvendes spesielt alifatiske, men også cykloalifatiske, aralifatiske, aromatiske eller hetero-cykliske polyaminer. • ,Eksempler på alifatiske polyaminer er etylendiamin, tetrametyletylendiamin, 1,3-diaminpropan, bis-/_ 3-amino-propy_l/-mety lamin og spesielt diaminer med formel
hvor A betyr en uforgrenet eller forgrenet C2-C^-alkylenrest,
betyr hydrogen eller en C^-C^-alkylrest, og
R2betyr en C-^-C^-alky lrest eller en cykloheksylrest.
Som eksempler for diaminer med den angitte formel
skal nevnes':
l-amino-2-dimetylaminoetan, 1-amino-3-metylaminb-
propan og spesielt l-amino-3-dimetylaminopropan og l-amino-3-di-' etylaminopropan. " " ;
Koboltftalocyaninpoiyamin-komplekssaltene som skal anvendés ifølge oppfinnelsen hår en fremragende oppbygningsevne på naturlig eller regenerert' cellulosefibre, dvs. fargedybden hos de hermed fremstilte fargninger øker tilsvarende ved økende konsentrasjon i fargebadet.
Videre lar koboltftalocyaninpolyamin-komplekssaltene
seg utmerket anvende sammen med andre f arges.tof f typer, da man for deres fremkalling til.koboltftalocyåniner. ikke behøver noen reduksjons- eller andre hjelpemidler, da den ved anvendelse av reduksjonsmidler ofte inntrådte uklarhet av følgefargestoffet ikke>inntrer. •Dessuten lar koboltftalocyaninpolyarhin-kompleks--saltene seg utmerket anvende med syreoppløseligé, basiske fargestoffer til enbadsfargning eller trykning av..blandingsvevnader av naturlig resp. regenerert cellulose og polyakrylnitril med dispersjonsfarge-stoffer til enbadsfargning eller trykning av blandingsfibre av naturlig resp. regenerert cellulose og polyestere. Anvender man ko-boltf talocyaninpolyamin-komplekssaltene i sterkt sure trykkpastaer,
så lar det seg med disse pastaer under alkalisk fikserende fargestoffer, spesielt reaktivfargestoffer, fremstille utmerket klare reservetrykk.
Til utviklingen av fargingen eller trykningen
kreves verken oksydasjonsmidler eller reduksjonsmiddel, eller opp-løsningsmiddel. Dette er et vesentlig fremskritt i forhold til de i tysk patent nr. 940-154 omtalte basiske, komplekse koboltforbindelser av typen ftalogenblå IB, slik de er referert i H.R. Schweizer: "Kiinstliche organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte", Springer Verlag, I964, side 510. Ved applikasjon av ftalogenblå IB er det for utviklingen av koboltftalocyaninfargestoffene på fibrene nødvendig med nærvær av reduksjons- og oppløsningsmidler. Anvendelsen av reduksjonsmidlet ved siden av koboltkompleksforbindelser av andre fargestofftyper fører imidlertid ofte til en avbleking av følge-fargestoffet. Videre utmerker de ifølge oppfinnelsen anvendte kobolt-kompleksf orbindelser seg foran de komplekse koboltforbindelser ifølge tysk patent nr. 94O.I64 ved en forbedret oppbygningsevne på regene-rerte cellulosefibermaterialer.
Fra tysk patent nr. 86I.3OO er det kjent anvendelse av komplekse koboltforbindelser med et koboltatom og 6 ftalonitril-rester for fremstilling av koboltftaiocyanin ved trykk. Mens det ifølge tysk patent nr. 86I.3OO er omtalt trykkpastaer'med flerverdige alkoholer under tilsetning av alkalisk reagerende midler, er ved anvendelsen ifølge oppfinnelsen av de nye koboltftalocyaninpolyaminkomplekser overflødig med en tilsetning av organiske oppløsningsmid-ler som flerverdige alkoholer.
Ved de i følgende eksempler angitte deler dreier det seg om vektdeler.
Eksempel 1.
En bomullsyevnad foularderes med et bad som var tilberedt av 1 til 60 g av nedenfor omtalte koboltftalocyaninpolyamin-komplekssalt, 10 til 15 g 50%- lg eddiksyre og 989 til 925 g vann av 15 til 25°C Etter avpresning til en vektøkning fra ca. 80 til $ 0% og tørkning fikseres fargestoffet ved nøytral dampning ved 100 til 102°C i løpet av 1 til 2 minutter. Deretter spyles vevnaden, såpes kokende, spyles igjen<q>g tørkes. Det fåes en klar blå fargning av utmerket, ekthet.
Oppvarmes den foularderte og tørkede vevnad i stedet for å dampe den i 3 til 5 minutter ved hjelp av varmluft eller ved be- røringskontakt.ved 130 til 150°C,-så oppnås en likeledes fullstendig fargestoff-fremkalling og etter den vanlige etterbehandling fåes den samme blå, klare fargning.
Det anvendte koboltftalocyaninpolyamin-komplekssalt var dannet på følgende måte: 57 deler koboltftaiocyanin ble utrørt i J00 volumdeler l-dimetylamino-3-aminopropan. Etter tilsetning av 6'deler am-moniumklorid ble det oppvarmet under omrøring ved 60 til rJO°C. Derved unnviker ammoniakk, mens det danner seg den ekvivalente mengde diaminhydroklorid. Deretter ble det ved•60 til 70°C' i flere timer ført luft over den godt omrørte dispersjon inntil utgangsmåterialet var fullstendig omsatt og den til og begynne med blå oppløsning var blitt grønn. Etter avkjøling til 20 til 30°C ble krystallgrøten suget fra, etterspylt med 1 til 2 volumdeler av diaminet, deretter vasket nøytralt med vann. Etter tørkning ved 40 til ^ 0°C ble det oppnådd ca. 78 deler (ca. 80fo av det teoretiske) av et mørkegrønt krystallpulver , molekylvekt 812. Summef ormel: C^H^N-^ClCo. Elementæranalysen ga: 10 deler av det således dannede produkt gir ved etter-behandlingen med kokende dimetylanilin 6,85 deler rent koboltftaiocyanin.
Eksempel 2.
En bomullsvevnad trykkes med en trykkpasta som var tilberedt av 1 til 60 g av nedenfor omtalte koboltftalocyaninpolyamin-komplekssalt, 10 til 15 g ^ Ofo- ±g eddiksyre, 459 til 435 g vann og 530 til 490 g hvetestivelse/tragantfortrykning.
Etter tørkningen fremkalles fargestoffet ved sur dampning. i. 1 til 5 minutter.' Etter spyling, kokende såpning, spyling og tørkning får man trykk av klar blå farge og utmerket våt- og lysektheter.
Det anvendte koboltftalocyaninpolyamin-komplékssalt var fremstilt.på følgende måte: I en suspensjon av 57 deler koboltftaiocyanin i ^ 00' volumdeler o-diklorbenzen ble det innført 7>5deler klor. Etter 15 minutters etteromrøring ble luft blåst gjennom den sort-brune suspensjon for å fjerne eventuelt tilstedeværende overskytende klor. Deretter ble det tilsatt 35 deler N,N-dimetyletylendiamin og reaksjons- blandingen oppvarmet ved 80°C. Etter avkjøling til værelsestempera- . tur ble utfellingen suget fra, vasket med benzen og tørket ved 60 til 70°C i vakuum. Det ble dannet -62,5 deler av et mørkegrønt kry-stallinsk pulver som ble befridd for ennå vedhengende-aminhydroklorid ved utrøring med 5%-ig kokesaltoppløsning.
Eksempel 3-
En bomullsvevnad trykkes med en trykkpasta som er tilberedt av 20 - 40 g av det i eksempel 1.omtalte koboltftalocyaninpolyaminkomplekssalt, 25 g vinsyre (krystallisert),. 455 til 435 g vann og 500 g av en blanding av hvetestivelse/tragant med dekstrinert stiv-else (2:1). Etter tørkning foularderes den-trykkede vevnad med et. bad, som var tilberedt av 40 g av-det i eksempel 216 i fransk patent nr. I.466.567 omtalte fargestoff,. 675 g vann av 30 - 50°C, 25. g-kal-'sinert soda, 10 g natriumsalt av m-nitrobenzensulfosyre og 100,g -av- ■ et carragenat 80/100 oppløst i vann. Etter avpresning til en vekts-økning på 100% og tørkning, damping, spyling, såpning, spyling og. tørkning får man klare, blå skarpstående reserver under reaktivfarg-ningen.
Eksempel 4-
En bomullsvevnad foularderes ved værelsestemperatur med et bad, som pr. liter inneholder 1 til 60 g av nedenfor.omtalte koboltftalocyaninpolyamin-komplekssalt og 10 til 15 g 50%-ig eddiksyre. Etter avpresning til en vektsøkning fra 80 til 90% og tørk-ning foularderes vevnaden med et annet bad, som pr. liter inneholder 30 til 80 g natriumditionit, 10 til 50 g natriumhydroksyd, 20 til 30
g etylalkohol og 89O til 840 g vann. Etter avpresning til en vekts-økning fra 80'til 100% dampes det uten mellomtørkning 20 til 30 sekunder fuktig, spyles deretter, såpes og ferdiggjøres som vanlig. Den klare blå fargning tilsvarer den som dannes ifølge eksempel 1.
Det anvendte koboltftalocyaninpolyamin-komplékssalt ble dannet på- følgende- måte: 32,5 deler diklor-koboltftalocyanin, suspendert i 150 volumdeler dioksan, ble tilsatt porsjonsvis under 15°C 50 volumdeler etylendiamin. Utfellingen ble etter frasugning, vasking med dioksan og cykloheksan og tørkning ved 40°C i vakuum godt utrørt i 250 volumdeler 10%-ig vandig eddiksyre. Fra den ved filtrering klar-ede oppløsning ble koboltftalocyaninpolyamin-komplekssaltet utskilt ved tilsetning av kokesalt og nøytralvasket etter frasugning med kokesaltoppløsning og tørket i vakuum ved 40°C. Det således dannede
dypegrønne krystallpulver var fullstendig oppløselig i fortynnede
syrer..
Eksempel 5»
En bomullsvevnad foularderes med et bad som pr.
liter inneholder 5 'til 4-0 g&v det i eksempel 2 omtalte koboltftalocyaninpolyaminkomplekssalt, 10 til 50 g etyl- eller metylalkohol, 10
til 20 g eddiksyre (50%-ig), 10 til 100 g trietylenglykol, 5 til 10 g av en arylpolyglykoleter og 50 til 70 g urinstoff.
Etter avpresning til en vektsøkning fra 80 til 90%
og tørkning etterbehandles med en 3- til 5%-ig natriumditionitopp-
løsning ved 50°C i 30 sekunder. Deretter spyles det, avsyres med en 3- til 5%-ig saltsyre ved 70°C i 30 sekunder, spyles, såpes kokende og gjøres ferdig som vanlig. Man får som i eksempel 1 en klar blå fargning.
Eksempel 6.
En med fargestoffet Colour-Index nr. 37.6IO grundert bomullsvevnad trykkes med eri trykkpasta som er tilberedt på følgende måte: 30 g av det i eksempel 1 omtalte koboltftalocyaninpolyaminkomplekssalt oppløses i 0 til 50 g etylalkohol og 320 til 270 g vann, innrørés sammen med en oppløsning av 50 g av fargestoffet Colour-Index nr. 37-120 i 200 g vann i 400 g hvetestivelse/tragåntfor-
tykning. Man tørker og fremkaller ved hjelp av en 1 til 3 min.
dampning. Etter den vanlige etterbehandling får man brilliante trykk i dype grønne toner.
I stedet for å dampe kan man med samme resultat også gjennomføre en svak reduktiv fremkalling ved hjelp av et natrium-hydrogensulfitbad.
Claims (5)
1. Fremgangsmåte til farging og trykking av tekstil-
materialer av naturlig eller regenerert cellulose, hvorved man på tekstilmaterialet påfører en oppløsning av koboltftalocyaninkomplekser og på tekstilmaterialet overfører disse i koboltftalocyaniner,karakterisert vedat man som koboltftalocyaninkomplekser anvender kompleks-salter med formel
som i fenylkjernen kan være substituert med halogen, C^-C^-alkyl, C^-C^-alkoksy eller fenylrester, idet anionet betyr halogenid, acetat, karbonat eller nitrat.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at man etter påføring av komplekssalt, avpressing og/eller tørking behandler med nøytral eller sur damping uten tilsetning av hjelpe-stoffer.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,karakterisert vedat man etter påføring av komplekssalt, avpressing og/ eller tørking oppvarmer tørt ved 130 til 150°C uten tilsetning av hj elpestoffer.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1-3,karakterisertved at man anvender koboltftalocyaninpolyamin-komplekssalter som som polyaminer inneholder diaminer med formel
hvori
A betyr en uforgrenet eller forgrenet C^-C^-alkylenrest, R-^ betyr hydrogen eller en C-^-C^-alkylrest og
R2betyr en C^-C^-alkyl- eller cykloheksylrest.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1-4,karakterisert vedat man anvender koboltftalocyaninpolyamin-komplekssalter som som polyaminer inneholder l-dimetylamino-3-aminopropan.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0053376 | 1967-08-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO127358B true NO127358B (no) | 1973-06-12 |
Family
ID=7106253
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO03340/68A NO127358B (no) | 1967-08-31 | 1968-08-27 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3619109A (no) |
AT (1) | AT284776B (no) |
BE (1) | BE719863A (no) |
CH (2) | CH1168368A4 (no) |
DE (1) | DE1619546A1 (no) |
DK (1) | DK133344B (no) |
ES (1) | ES357756A1 (no) |
FI (1) | FI46086C (no) |
FR (1) | FR1580613A (no) |
GB (1) | GB1242449A (no) |
IL (1) | IL30530A (no) |
NL (1) | NL161828C (no) |
NO (1) | NO127358B (no) |
OA (1) | OA02882A (no) |
SE (1) | SE336772B (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1408144A (en) * | 1972-06-02 | 1975-10-01 | Procter & Gamble Ltd | Bleaching process |
DE2602644C3 (de) * | 1976-01-24 | 1982-04-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen der Kobaltphthalocyaninreihe |
CN101775232B (zh) * | 2009-12-12 | 2012-10-10 | 汕头市正亨化工实业有限公司 | 一种酸溶性酞菁染料及其制造方法 |
CN103570734B (zh) * | 2013-11-05 | 2015-07-15 | 福建华天裕科学技术发展有限公司 | 一种酞菁钴二胺化合物的合成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2772284A (en) * | 1951-10-20 | 1956-11-27 | Du Pont | Solvent-soluble, complex, phthalocyanine-yielding compounds |
-
1967
- 1967-08-31 DE DE19671619546 patent/DE1619546A1/de not_active Withdrawn
-
1968
- 1968-08-05 CH CH1168368D patent/CH1168368A4/xx unknown
- 1968-08-05 CH CH1168368A patent/CH533202A/de unknown
- 1968-08-09 IL IL30530A patent/IL30530A/xx unknown
- 1968-08-19 DK DK400468AA patent/DK133344B/da unknown
- 1968-08-21 FI FI682360A patent/FI46086C/fi active
- 1968-08-22 US US754709A patent/US3619109A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-08-23 BE BE719863D patent/BE719863A/xx unknown
- 1968-08-24 OA OA53357A patent/OA02882A/xx unknown
- 1968-08-27 GB GB40874/69A patent/GB1242449A/en not_active Expired
- 1968-08-27 NO NO03340/68A patent/NO127358B/no unknown
- 1968-08-29 AT AT840668A patent/AT284776B/de active
- 1968-08-30 FR FR1580613D patent/FR1580613A/fr not_active Expired
- 1968-08-30 NL NL6812409.A patent/NL161828C/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-08-30 SE SE11689/68A patent/SE336772B/xx unknown
- 1968-08-31 ES ES357756A patent/ES357756A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1242449A (en) | 1971-08-11 |
FI46086B (no) | 1972-08-31 |
AT284776B (de) | 1970-09-25 |
ES357756A1 (es) | 1970-03-16 |
CH533202A (de) | 1972-08-31 |
FR1580613A (no) | 1969-09-05 |
DK133344C (no) | 1976-10-04 |
FI46086C (fi) | 1972-12-11 |
NL161828C (nl) | 1980-03-17 |
IL30530A0 (en) | 1968-10-24 |
OA02882A (fr) | 1970-12-15 |
IL30530A (en) | 1971-12-29 |
BE719863A (no) | 1969-02-03 |
CH1168368A4 (no) | 1972-08-31 |
US3619109A (en) | 1971-11-09 |
DK133344B (da) | 1976-05-03 |
SE336772B (no) | 1971-07-19 |
DE1619546A1 (de) | 1969-09-04 |
NL6812409A (no) | 1969-03-04 |
NL161828B (nl) | 1979-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW211595B (no) | ||
US2317965A (en) | Process of coloring fibrous materials and the materials obtained thereby | |
US2895785A (en) | Naoas | |
JP2798156B2 (ja) | アニオン性ジオキサジン化合物 | |
US3226395A (en) | Water-insoluble phthalocyanine dyestuffs and process for their manufacture | |
US2235480A (en) | Amidelike derivatives and process of making the same | |
US3058989A (en) | Pyridotriazole brighteners | |
CH338660A (de) | Elastische Abdichtung an Wälzlager | |
NO127358B (no) | ||
US4098784A (en) | Red-1-hydroxy-3,6-disulfo-8-acetamido-2-(3 phosphonophenylazo)naphthalene dyes | |
DE2425283A1 (de) | Triazinylidenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
US3049438A (en) | Pyridotriazole brighteners | |
US2949467A (en) | Perinone triazino dyestuffs | |
US4474696A (en) | Reactive disazo dyestuffs containing triazines | |
US3222371A (en) | Pyridotriazole brighteners | |
JPS61247760A (ja) | ヒドロキシ基を含有する繊維材料の染色又は捺染法 | |
JPH06157929A (ja) | スルホン酸基を含む塩基性ジスアゾ化合物 | |
US3802837A (en) | Polyamide dyeing with a reaction product of a reactive dye-n-alkylamine alkyl carboxylic or sulfonic acid or salt thereof | |
JPS6365712B2 (no) | ||
US3671524A (en) | Triazinyl-coumarins | |
CH628919A5 (de) | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen. | |
US3574515A (en) | Process for dyeing and printing of cellulose fibre materials using a copper ammine complex of trimethylamine-tricarboxylic acid | |
US3776691A (en) | Process for dyeing and printing textile materials containing acid groups with basic dyestuffs | |
DE1940180A1 (de) | Komplexverbindungen der Kobaltphthalocyaninreihe | |
US3227717A (en) | Pyridotriazole brighteners |