NO116671B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO116671B NO116671B NO156396A NO15639665A NO116671B NO 116671 B NO116671 B NO 116671B NO 156396 A NO156396 A NO 156396A NO 15639665 A NO15639665 A NO 15639665A NO 116671 B NO116671 B NO 116671B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hydrocarbon
- fed
- oxidation
- liquid
- acid
- Prior art date
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 40
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 40
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 34
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 32
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 22
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 claims description 20
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 claims description 20
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 19
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N oxoborinic acid Chemical compound OB=O VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 8
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 borate ester Chemical class 0.000 description 2
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- XDVOLDOITVSJGL-UHFFFAOYSA-N 3,7-dihydroxy-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound O1B(O)OB2OB(O)OB1O2 XDVOLDOITVSJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
- C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
- C07C29/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only in the presence of mineral boron compounds with, when necessary, hydrolysis of the intermediate formed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved oksydasjon av hydrokarboner.
Nærværende oppfinnelse vedrorer fremgangsmåter for partiell oksydasjon i flytende fase av hydrokarboner med en gass som inneholder molekylært oksygen i nærvær av et lavere hydrat av orto-borsyre, og særlig en slik fremgangsmåte hvor der er effektiv utnyttelse av reaksjonsvarmen og for å omdanne orto-borsyre til meta-borsyre, som fores til reaksjonsoksydasjonstrinnet uten å forurense systemet.
Fremgangsmåter for partiell oksydasjon i flytende fase i nærvær av et borat-esterdannende materiale er av storre kommersiell interesse.
Ved denne fremgangsmåte kreves det mye varme for oppkokning av hydrokarbonet. Ved avslutningen av oksydasjonsreaksjonen, inneholder reaksjonsblandingen en vesentlig mengde alkohol i form av en boratester. For å utvinne alkoholen som sådan er det onskelig å utsette oksydasjonsreaksjonsblandingen for en hydrolyse hvorved alkoholen som frigjores lett, kan utvinnes ved destilla-sjon, opplosningsmiddelekstraksjon eller lignende. Hydrolysen utfores lett f.eks. ved å tilsette vann til oksydasjonsreaksjonsblandingen for eller etter fjerning av hydrokarbonet og eventuell oppvarmning til f.eks. 30° til 150°C. Borsyreresiduet fra reaksjonsblandingen fas fra reaksjonsblandingen som fast orto-borsyre blandet med hydrokarbon og vann, og dehydratiseres det til vannfritt meta-borsyre for gjenanvendelse. Kontinuerlig azeotropisk dehydratisering av denne krever sterk oppkokning av hydrokarbon, og dette forer over sammen med dampen en vesentlig mengde borrnateriale, dvs. tilstrekkelig til å avsette seg og tilstopper varmeutvekslingsoverflater og kokere. Dette krever at anlegget stanses og renses, hvilket markert reduserer anleggs-effektiviteten og resulterer i bortap.
Hvor damper av cykloheksan og andre gasser brukes for å dehy-dratisere borsyre, inneholder utlopsdamper fra dehydratiser-ingssonen relativt store mengder borsyre-materiale. Hvis disse damper er i kontakt med flytende hydrokarbon, for effektivt å gjenvinne varme, absorberes da meget av ,den inneholdende borsyre i hydrokarbonet. Hvor dette hydrokarbon som inneholder absorbert borsyre-materiale er utsatt for sterke varmeoverf o' r— ingsflater, som f.eks. en fordampningsanordning, inntreffer avsetning av borsyren. Eventuelt påvirkes varmeoverforingen ugunstig og prosessen avbrytes folgelig. ■
Teknikken er således stillt overfor problemet å fremskaffe en effektiv reaksjon og dehydratiseringsprosess som reduserer eller unngår disse ulemper.
Nærværende oppfinnelse vedrorer såleder, en fremgangsmåte for partiell oksydasjon i flytende fase av mettede hydrokarboner, fortrinnsvis cykloheksan, i en oksydasjonsreaktor med molekylær oksygenholdig gass, ved hvilken hydrokarbonet utsettes for oksydasjon i nærvær av et lavere hydrat av orto-borsyre, oksydasjonsblandingen hydrolyseres med vann, hydrolysatet fraskilles en vandig borsyrefase, fra hvilken fast orto-borsyre utvinnes og dispergeres i hydrokarbon, og av resten utvinnes oksydasjonsproduktene, mens syreblandingen som tilfores friskt hydrokarbon, fores til en dehydratiseringsanordning hvor ortoborsyren dehydratiseres til metaborsyre som fores til oksydasjonsreaktoren, og dampene fra oksydasjonsreaktoren som inneholder hydrokarbon og vann, bringes i kontakt med et forste innmatet flytende hydrokarbon for derved å oppvarme væsken og kjole dampene, dette oppvarmede forste innmatede hydrokarbon utsettes for ytterligere oppvarmning og fores til oksydasjonsreaktoren og karakteriseres ved at ethvert ikke-hydrokarbonmateriale som er tilstede i det forst innmatede hydrokarbon, foreligger i opplosning under oppvarmningen av dette, og at de avkjdlte damper fra oksydasjonsreaktoren fores til dehydratiseringsanordningen og at dampene fra dehydratiseringsanordningen bringes i kontakt med et andre innmatet flytende hydrokarbon som fores direkte til oksydasjonsreaktoren.
På vedlagte tegning er inngitt et skjematisk flow-diagram for
en utforelsesform for oppfinnelsen.
For mer fullstendig å klargjore oppfinnelsen inneholder de fbl-gende eksempler typiske utforelsesformer og angir deler og pro-senter etter vekt, med mindre annet er angitt.
EKSEMPEL 1
Med henvisning til tegningen er oksydasjonsreaktorene 10A, 10B og 10C forbundet i serier og mottar kontinuerlig innmatninger fra forangående reaktor bortsett fra reaktoren 10A, som mottar innmatninger fra dehydratiseringsanordningen 16, og denne innmatning inneholder 96 deler cykloheksan og 4 deler meta-borsyre. Oksydasjonsreaktorene holdes ved en temperatur på ca. 165°C, og ved et trykk på 8,75 kg/cm . Luft eller 02 som inneholder gass innfores til reaktorene gjennom ledningene 36 og 36A, 36B og 36C. Ca. 8 % oykloheksan reagerer når den flytende reaksjonsblanding fores fra reaktoren 10A via ledningen 33 til reaktoren 10B og via ledningen 34 til reaktoren 10C, og tas derpå ut over ledningen 35.
Reaksjonsblandingen hydrolyseres med vann og fast orto-borsyre (med vann og organiske stoffer) skilles fra (dette trekk er ikke vist på tegningen). Denne syreblanding og/eller frisk orto-borsyre og cykloheksan fores via ledningen 17 til dehydratiseringsanordningen 16, hvor syren dehydratiseres til meta-borsyre f.eks. ved 150°C, og en oppslemning av sistnevnte i cykloheksan fores via ledningen 18 til reaktoren 10A.
Oljen eller filtratet fra den hydrolyserte reaksjonsblanding beholdes for å utvinne en cykloheksanolfraksjon, f.eks. ved de-stillering eller på lignende måte.
Hydrokarboner og vanndampene ved 165°C fores fra reaktorene via ledningene 11A, 11B, 11C og 12 til tårnet 13, hvor de avkjoles ved kontakt med flytende cykloheksan som mates inn via ledningen 14. Dampene fores derpå via ledningen 15 til dehydratiseringsanordningen 16. Væske fra tårnet 13 som er oppvarmet til en temperatur innen området 150°C til 165°C, fores via ledningen 29 til fordampningsanordningen 30, hvor den ytterligere oppvarmes (f.eks. opp til ca. 185°C via en dampspreder, ikke vist på tegningen) o'g noen fordampes. Cykloheksandamp fores derpå via ledningene 32, 32A, 32B og 32C til reaktorene 10A, 10B og 10C.
Varm væske fores derfra gjennom ledningen 31 til reaktoren 10A. Hvor det er onskelig fores til oksyderingsanordningene 10B og 10C (forbindelsen er ikke vist) noe væske.
Bormateriale som fores over med dampene fra reaktorene og som er tilstede i cykloheksan som oppvarmes i fordampningsanordningen 30'er i opplosning og det er ingen avsetning av dette i fordamp-nings anordn in gen.
Hydrokarbon og vanndamp fra dehydratiseringsanordningen 16 fores via ledningene 19 til tårnet 20, hvor den avkjoles ved kontakt med væske, og væske som dannes skilles fra. Den ovre del av dette tårnet holdes fortrinnsvis ved ca. 100° til 110°C for å unngå kondensering av vann. Dampen fores via ledningen 21 til kondensatoren 22, hvor den avkjoles til f.eks. ca. 40°C, og vann og hydrokarbon kondenseres og fores via ledningen 24 til separa-toren 25. Ikke kondenserbar gass fjernes via ledningen 23. Vann skilles fra og fjernes gjennom ledningen 26. Flytende hydrokarbon ved 40°C fores gjennom ledningen 27 til tårnet 20. Eventuelt kan noen friske, innmatede hydrokarboner tilsettes til dette via ledningen 14a.
I dehydratiseringsanordningen 16, fordampes fritt vann. Varme tilfores til denne ved hydrokarbondamp som innfores gjennom ledningen 15. Temperaturen holdes ved ca. 150°C eller orto-borsyre dehydratiseres til meta-borsyre.
Væsken fra tårnet 20 fores via ledningen 28 til ledningen 31, for tilbakeforing til reaktorene. Denne væske inneholder en meget betydelig mengde bormateriale, men utsettes ikke for sterk varme (185°C) i fordampningsanordningen 30, og derved hindre tilsmussing til fordampningsanordningen og forbundede ledninger.
Varme innfores til reaktorene ved hjelp av hydrokarbondamp som tilfores via ledningene 32, 32A, 32B og 32C. Væsken som inn-mates til disse reaktorene oppvarmes som allerede angitt. Mengden av innmatet hydrokarbondamp er tilstrekkelig til å holde reaksjonsblandingen ved den onskede temperatur, såvel som å fremskaffe en oppkokning. Den kan også fremskaffe varme for dehydratiseringsanordningen 16 ved igangsetting.
På denne måten oppnås tilstrekkelig varmeoverforing uten avset-ninger og lignende på varmeoverforingsflåtene. Hvor dette ikke er onsket kan en indirekte oppvarmningsanordning slik som en dampspreder eller kappe anvendes i kontakt med reaksjonsblandingen. Reaksjonsblandingen kan være i form ,av en oppslemning, • og noe av det uorganiske materialet er til stede som fast stoff.
I tårnet 20 oppvarmes det faste eller vannholdige hydrokarbon
som innfores via ledningen 27, og vann fjernes som damp sammen med noe hydrokarbon (som beskrevet i U.S. patent 3.109.864), og dampen som fores gjennom ledningen 21 kondenseres i kondensatoren 22 (ikke-kondenserbare gasser fjernes via ledningen 23),
og væsken fores via ledningen 24 til skilleanordningen 25, hvor det skilles fra et lavere vannlag, og fjernes gjennom ledningen 26. Tort hydrokarbon fjernes fra tårnet 20 via ledningen 28.
SAMMENLIGNENDE EKSEMPEL A
Foranstående fremgangsmåte gjentas bortsett fra at bare et tårn anvendes i stedet for tårnene 20 og 13, og alt tilbakefort væske som inneholder bormateriale, fores gjennom fordampningsanordningen 30. Under analoge arbeidsbetingelser er det der en be-traktelig forurensning av fordampningsanordningen etter relativt kort tid, hvilk-et krever at anlegget stanses og renses. Fremgangsmåten etter oppfinnelsen unngår slik forurensning, og tillater således effektivt arbeid.
Mengden av friskt innmatning som mates gjennom hver av de to tårnene (13 og 20) kan justeres, og kontrollere den onskede oppvarmningen av dehydratiseringssystemet, f.eks. 50 % via hvert tårn.
Sammenlignbare resultater til det foranstående oppnås ved for-skjellige modifikasjoner bl.a. den folgende. Et lavere hydrat av orto-borsyre holdes i blanding med reaksjonskomponentene under oksydasjonsreaksjonen. Foretrukne lavere hydrater er meta-borsyre, tetra-borsyre, boroksyd eller blandinger av disse.
Egnede reaksjonstemperaturer er generelt 75° - 300°C, særlig
100° - 200°C, og fortrinnsvis ved 140° - 180°C. Egnede dehydra-tiseringstemperaturer er særlig 100° - 160°C, og fortrinnsvis 140° - 155°C.
Dehydratiseringsfremgangsmåten utfores fortrinnsvis kontinuerlig. Ethvert bormateriale i den innmatede væske som utsettes for sterkere oppvarmning (dvs. opp til ca. 185°C.) er i opplos ning. Returvæsken som utvinnes fra dehydratiseringsdampen oppvarmes aldri tilstrekkelig til å forårsake smelting og avsetning av bormateriale (f.eks. ikke oppvarmet over ca. 150°C) for å unngå forurensning av varmeutvekslingsoverflåtene og flow-ledningene.
Fremgangsmåten etter oppfinnelsen kan anvendes på oksydasjons-prosesser av en rikt variasjon av hydrokarboner. Oppfinnelsen er spesielt egnet for systemer som omfatter oksydasjonen av til Cg mettede hydrokarboner både acykliske og cykliske slik som
■butan, metylbutan, cyklopentan, cykloheksan, cykloheptan, cyklo-oktan, metylcyklopentan, metylcykloheksan og lignende.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for partiell oksydasjon i flytende fase av mettede hydrokarboner, fortrinnsvis cykloheksan, i en oksydasjonsreaktor med molekylær oksygenholdig gass, ved hvilken hydrokarbonet utsettes for oksydasjon i nærvær av et lavere hydrat av ortoborsyre, oksydasjonsblandingen hydrolyseres med vann, hydrolysatet fraskilles en vandig borsyrefase, fra hvilken fast ortoborsyre utvinnes og dispergeres i hydrokarbon, og av resten utvinnes oksydasjonsproduktene, mens syreblandingen som tilfores friskt hydrokarbon, fores til en dehydratiseringsanordning hvor ortoborsyren dehydratiseres til metaborsyre som fores til oksydasjonsreaktoren, og dampene fra oksydasjonsreaktoren som inneholder hydrokarbon og vann, bringes i kontakt med et forste innmatet flytende hydrokarbon for derved å oppvarme væsken og kjole dampene, dette oppvarmede forste innmatede hydrokarbon utsettes for ytterligere oppvarmning og fores til ok sydasjonsreaktoren, karakterisert ved at. ethvert ikke-hydrokar bonmateriale som er tilstede i det forste innmatede hydrokarbon, foreligger i opplosning under oppvarmningen av dette, og at de avkjolte damper fra oksydasjonsreaktoren fores til dehydratiseringsanordningen og at dampene fra dehydratiseringsanordningen bringes i kontakt med et andre innmatet flytende hydrokarbon som fores direkte til oksydasjonsreaktoren.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US338364A US3317581A (en) | 1964-01-17 | 1964-01-17 | Hydrocarbon oxidation process to produce borate ester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO116671B true NO116671B (no) | 1969-05-05 |
Family
ID=23324522
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO156396A NO116671B (no) | 1964-01-17 | 1965-01-16 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3317581A (no) |
BE (1) | BE658308A (no) |
CH (1) | CH437241A (no) |
DE (1) | DE1518969B2 (no) |
ES (1) | ES308212A1 (no) |
FR (1) | FR1424052A (no) |
GB (2) | GB1097485A (no) |
IL (1) | IL22790A (no) |
LU (1) | LU47790A1 (no) |
NL (1) | NL142663B (no) |
NO (1) | NO116671B (no) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL6503884A (no) * | 1964-04-03 | 1965-10-04 | ||
US3409698A (en) * | 1966-06-24 | 1968-11-05 | Universal Oil Prod Co | Olefin preparation |
FR1527718A (fr) * | 1966-07-07 | 1968-06-07 | Inst Francais Du Petrole | Procédé et appareillage d'oxydation d'hydrocarbures |
US3488740A (en) * | 1966-11-23 | 1970-01-06 | Halcon International Inc | Method for oxidizing hydrocarbons in the presence of boron adjuvants |
US3535370A (en) * | 1967-08-03 | 1970-10-20 | Merck & Co Inc | ((2-(halomethyl)alkanoyl)phenoxy)alkanoic acids |
US3622647A (en) * | 1969-09-11 | 1971-11-23 | Texaco Inc | Manufacture of alkene from alkane via boron esters |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1947989A (en) * | 1928-06-20 | 1934-02-20 | Firm A Riebeck Sche Montanwerk | Method of oxidizing hydrocarbons |
US3109864A (en) * | 1961-09-26 | 1963-11-05 | Halcon International Inc | Oxidation of hydrocarbons |
-
1964
- 1964-01-17 US US338364A patent/US3317581A/en not_active Expired - Lifetime
-
1965
- 1965-01-08 NL NL656500235A patent/NL142663B/xx unknown
- 1965-01-12 GB GB1319/65A patent/GB1097485A/en not_active Expired
- 1965-01-12 GB GB34088/67A patent/GB1097486A/en not_active Expired
- 1965-01-14 BE BE658308D patent/BE658308A/xx unknown
- 1965-01-15 CH CH58965A patent/CH437241A/fr unknown
- 1965-01-15 FR FR2023A patent/FR1424052A/fr not_active Expired
- 1965-01-15 LU LU47790D patent/LU47790A1/xx unknown
- 1965-01-16 NO NO156396A patent/NO116671B/no unknown
- 1965-01-16 ES ES0308212A patent/ES308212A1/es not_active Expired
- 1965-01-17 IL IL22790A patent/IL22790A/en unknown
- 1965-01-18 DE DE1965H0054889 patent/DE1518969B2/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6500235A (no) | 1965-07-19 |
ES308212A1 (es) | 1965-05-01 |
BE658308A (no) | 1965-07-14 |
NL142663B (nl) | 1974-07-15 |
GB1097486A (en) | 1968-01-03 |
IL22790A (en) | 1968-06-20 |
GB1097485A (en) | 1968-01-03 |
DE1518969A1 (de) | 1969-09-11 |
FR1424052A (fr) | 1966-01-07 |
CH437241A (fr) | 1967-06-15 |
LU47790A1 (no) | 1966-07-15 |
DE1518969B2 (de) | 1976-12-30 |
US3317581A (en) | 1967-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO150480B (no) | Fremgangsmaate for gjenvinning av uomsatte materialer og varme fra en urea-syntese | |
CN104817481A (zh) | 一种从dmso水溶液中回收dmso的工艺方法 | |
US4219389A (en) | Separation of acrylic acid from solutions thereof in tri-n-butyl phosphate | |
NO116671B (no) | ||
US3109782A (en) | Vapor compression distillation process | |
NO156396B (no) | Brannsperre for kanaler i ventilasjonsanlegg. | |
US2806552A (en) | Absorption process | |
US2139179A (en) | Purification of alcohols | |
US3109864A (en) | Oxidation of hydrocarbons | |
US3106515A (en) | Process and apparatus for concentrating nitric acid | |
US2526508A (en) | Recovery of fatty acids from dilute aqueous solutions | |
US3275695A (en) | Recovery of boric acid for reuse in the oxidation of hydrocarbons | |
NO169885B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av monokaliumfosfat | |
NO149548B (no) | Godt dispergerbare, uorganiske eller organiske pigmenter og fyllstoffer omfattende pigment og/eller fyllstoff, spesielt titandioksyd- eller jernoksydpigmenter, behandlet med et dispergeringsmiddel | |
US2388135A (en) | Recovery of hydrogen fluoride | |
US2582920A (en) | High purity dicyclopentadiene | |
US2533992A (en) | Ammonia recovery unit | |
US2416500A (en) | Prevention of corrosion in furfural rerun systems | |
US4321215A (en) | Process for extraction and neutralization of hydrocarbon sulfonic acids | |
NO118744B (no) | ||
US2456260A (en) | Process for recovering olefins from a hydrocarbon stream | |
US3497544A (en) | Oxidation of hydrocarbon in the presence of boric acid | |
US2249527A (en) | Manufacture of anhydrides of aliphatic acids | |
ES247238A1 (es) | UN PROCEDIMIENTO PARA CALENTAR O ENFRIAR AZUFRE LiQUIDO | |
US1798713A (en) | Recovery of solvents |