NL8900539A - Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen. - Google Patents

Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen. Download PDF

Info

Publication number
NL8900539A
NL8900539A NL8900539A NL8900539A NL8900539A NL 8900539 A NL8900539 A NL 8900539A NL 8900539 A NL8900539 A NL 8900539A NL 8900539 A NL8900539 A NL 8900539A NL 8900539 A NL8900539 A NL 8900539A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
ethoxylated
amidated
fatty acid
mixture
fatty acids
Prior art date
Application number
NL8900539A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=19854245&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NL8900539(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Priority to NL8900539A priority Critical patent/NL8900539A/nl
Priority to DE69008591T priority patent/DE69008591T3/de
Priority to AT9090200463T priority patent/ATE105280T1/de
Priority to EP90200463A priority patent/EP0386826B2/en
Priority to ES90200463T priority patent/ES2052157T5/es
Priority to DK90200463.9T priority patent/DK0386826T3/da
Priority to US07/485,873 priority patent/US5124079A/en
Priority to DD90344288A priority patent/DD295342A5/de
Publication of NL8900539A publication Critical patent/NL8900539A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/32—Amides; Substituted amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

GEAMIDEERDE VETZUURMENGSELS EN TOEPASSING DAARVAN ALS VERDIKKINGSMIDDELEN
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op mengsels van geamideerde vetzuren of derivaten daarvan, op uit dergelijke mengsels bestaande of dergelijke mengsels bevattende verdikkingsmiddelen, op het gebruik van dergelijke verdikkingsmiddelen voor het "verdikken" van oppervlakte-aktieve en/of wasaktieve stoffen bevattende produkten en op dergelijke verdikkingsmiddelen bevattende oppervlakte-aktieve en/of wasaktieve produkten.
Het gebruik van verdikkingsmiddelen in oppervlakte-aktieve en/of wasaktieve produkten, zoals shampoo's, douche- en badschuimen, lotions, wasmiddelen, vaatwasmiddelen e.d. is algemeen bekend. Om uiteenlopende redenen is het gewenst dat oppervlakte-aktieve en/of wasaktieve produkten een zekere "substantie" bezitten en daarom worden ze zo nodig "verdikt" door er verdikkingsmiddelen aan toe te voegen. Gebruikelijke verdikkingsmiddelen zijn vetzuurdialkanolamiden, met name vetzuurdiethanolamiden, die bij voorbeeld genoemd worden in een publicatie van H. Hensen et al. in de verslagen van "2nd World Surfactant Congress", georganiseerd door ASPA (Syndicat National des Fabri-cants d'Agents de Surface et de Produits Auxiliaires Industriels) 24-27 mei 1988 te Parijs, deel (Volume) II, blz. 378-398.
Als vetzuurdiethanolamide wordt in het bijzonder kokosvet-zuurdiethanolamide gebruikt, dat onder andere onder de merknaam "Comperlan KD" in de handel is.
Het vetzuur waarvan het vetzuurdialkanolamide is afgeleid is in het algemeen een mengsel van vetzuren, waarvan de samenstelling overeenkomt met de vetzuursamenstelling van een olie. De vetzuurdiethanolamiden worden in het algemeen bereid door een olie te hydro-lyseren en de bij de hydrolyse gevormde vetzuren om te zetten met diethanolamine, of in één stap door de olie om te zetten met diethanolamine, hetgeen wel "aminolyse" wordt genoemd. Het bekende kokosvetzuurdiethanolamide kan worden bereid door kokosolie met diethanolamine te aminolyseren. Een vetzuurdiethanolamide in het algemeen en kokosvetzuurdiethanolamide in het bijzonder bevat meestal nog geringe hoeveelheden onomgezet diethanolamine, dat met nitroserende verbindingen N-nitrosodiethanolamine kan vormen. Voorbeelden van in dit verband nitroserend werkende verbindingen zijn: stikstofoxiden, nitrieten in waterige oplossingen bij lage pH-waarden en nitroserende [conserveringsmiddelen, zoals: 2—broom-2—nitropropaan-1,3—diol en 5-broom-5-nitro-1,3~dioxaan. Gebleken is dat N-nitrosodiethanolamine carcinogene eigenschappen bezit. Er is daardoor een ontwikkeling gaande naar steeds lagere toelaatbare gehalten aan N-nitrosodiethanol-amine en onlangs heeft in de Bondsrepubliek Duitsland het Bundes-gesundheidsamt het gebruik van diethanolamine bij de bereiding van kosmetica e.d. ontraden. Er mag daarom worden verondersteld dat het gebruik van een verdikkingsmiddel als kokosvetzuurdiethanolamide binnen afzienbare tijd niet meer zal zijn toegestaan.
Gevonden werden nu geamideerde vetzuurmengsels, die - en dat is het kenmerk van de uitvinding - in hoofdzaak bestaan uit met gemiddeld 0,5-3 ethoxygroepen geëthoxyleerde monoalkanolamiden, en in het bijzonder monoethanolamiden of monoisoprooanolamiden, van mengsels van vetzuren met 14-24 koolstofatomen, die afkomstig zijn van uit gewassen van het plantengeslacht "Brassica" gewonnen oliën.
Gevonden werd ook - en dat is een ander kenmerk volgens de uitvinding - dat de geamideerde vetzuurmengsels volgens de uitvinding goede verdikkingsmiddelen zijn, resp. als verbindingen met een verdikkende werking tot verdikkingsmiddelen kunnen worden verwerkt.
De uitvinding omvat verder - en dat vormt nog een ander kenmerk van de uitvinding - oppervlakte-aktieve en/of wasaktieve stoffen bevattende produkten die één of meer verdikkingsmiddelen volgens de uitvinding bevatten.
De geamideerde vetzuurmengsels volgens de uitvinding kunnen gemakkelijk en od op zichzelf bekende wijze worden bereid door esters van de genoemde vetzuren in de vorm van een olie, die gewonnen is uit gewassen van het plantengeslacht "Brassica", om te zetten tot mono-alkanolamiden, in het bijzonder tot monoethanolamiden en/of monoiso-propanolamiden en vervolgens de monoalkanolamiden te ethoxyleren. De monoalkanolamiden, die als tussenprodukt worden verkregen, zullen meestal nog geringe hoeveelheden monoalkanolamine bevatten. Het resterende monoalkanolamine kan nog sporen dialkanolamine bevatten. Door de daarop volgende ethoxylering worden die geringe hoeveelheden monoalkanolamine en de eventuele sporen dialkanolamine volledig omgezet. Het bij de bekende vetzuurdiethanolamiden bestaande gevaar voor de vorming van nitrosaminen doet zich hier in het geheel niet voor.
Eenvoudigheidshalve zullen de onderhavige monoalkanolamiden en de geëthoxyleerde monoalkanolamiden hierna wanneer daarvan in algemene zin sprake is als monoethanolamiden worden aangeduid. Andere monoalkanolamiden, met name monoisopropanolamiden, worden uitdrukkelijk geacht mede door die uitdrukking te worden omvat.
Monoethanolamiden van de volgens de onderhavige uitvinding te gebruiken vetzuurmengsels, waarvan de vetzuren in sterk overwegende mate onverzadigd zijn, zijn in het algemeen vast. Gevonden is evenwel, dat door een geringe ethoxylering, zodat gemiddeld 0,5-3 en bij voorkeur 1-2 ethoxygroepen aanwezig zijn, deze monoethanolamiden pasteus of vloeibaar worden, zonder dat daarbij de verdikkende werking op onaanvaardbare wijze wordt aangetast. In het algemeen wordt door de geringe ethoxylering de verdikkende werking wel iets minder, maar bij de onderhavige verdikkingsmiddelen is die nog zeer bevredigend.
Voor de bereiding van de onderhavige verdikkingsmiddelen kan men uitgaan van mengsels van grotendeels onverzadigde vetzuren, die zijn verkregen door hydrolyse van oliën die gewonnen zijn uit gewassen van het plantengeslacht "Brassica". Dit zijn planten die behoren tot de familie der Kruisbloemen (Cruciferae). Het plantengeslacht "Brassica" omvat koolsoorten, maar hiertoe worden ook mosterdrassen, waarvoor behalve de naam "Brassica" ook wel de naam "Sinapis" wordt gebruikt, gerekend. De bekendste hiertoe behorende oliën zijn raapolie en mosterdolie, die gewonnen worden uit planten, plantedelen of plantezaden. Raapolie wordt bijvoorbeeld gewonnen uit Br assicasoorten zoals Brassica Rapa L., Brassica campestris (raapzaad, koolzaad); mosterdolie wordt gewonnen uit bijvoorbeeld Brassica hirta. Het zal duidelijk zijn dat de te gebruiken oliën niet daartoe zijn beperkt.
Ook uit andere variëteiten van Brassicasoorten gewonnen oliën kunnen worden gebruikt. Dergelijke oliën kunnen nu op bekende wijze worden gehydrolyseerd. Voor de bereiding van de monoethanolamiden kan men het o.a. glycerol bevattende hydrolysaat zonder zuivering of concentratie van de daarin aanwezige vetzuren gebruiken, maar men kan evenzeer de vetzuren in het hydrolysaat concentreren en/of zuiveren resp. scheiden van glycerol en het zo verkregen produkt gebruiken. Hen kan ook de ethanolamiden bereiden door een hiervoor bedoelde olie rechtstreeks te "aminolyseren" in aanwezigheid van monoethanolamine als base. Men kan zowel het in twee stappen bereide produkt als het in een stap door aminolyse verkregen produkt rechtstreeks verder verwerken door het te ethoxyleren of uit dat produkt eerst glycerol en/of andere verontreinigen geheel of gedeeltelijk verwijderen en het zo geconcentreerde resp. gezuiverde produkt ethoxyleren. Eventueel kan ook achteraf het geëthoxyleerde glycerine van het geëthoxyleerde vetzuuramide worden afgescheiden.
De uitvinding wordt verder verduidelijkt door de volgende voorbeelden, zonder evenwel daardoor te worden beperkt.
Voorbeeld I
a) Aminolyse van raapolie met monoethanolamine (MF.A)_
In een 2 l bekerglas, voorzien van een propellerroerder en thermometer werd 883 gram raapolie (Mw 900) gemengd met 176 gram MEA (98,0 %). Het mengsel werd opgewarmd tot 50nC. Daarna werd 8,4 gram van een 30 %'s oplossing van natriummethylaat in methanol toegevoegd. Door vrijkomende reactiewarmte steeg de temperatuur tot 70nc en werd het reactiemengsel helder. Na ca. 30 minuten was de temperatuur 80¾. Het reactiemengsel werd gedurende een nacht in een oven op 80nC gehouden, waarna de omzetting 93 % bedroeg.
b) Ethoxylering van geamideerde raapolievetzuren
In een autoclaaf werd 517 gram van de volgens a) verkregen geamideerde vetzuren gebracht. Door spoelen met stikstof werd de lucht verwijderd, waarna onder vacuum 197 gram ethyleenoxide werd ingeleid. De druk liep daarbij op tot 2,5-2,8 bar. Na 20 minuten was de toevoer van ethyleenoxide voltooid. Door inleiden van stikstof werd de druk op 2,0 bar gehouden, waarna nog 30 minuten werd geroerd.
Vervolgens werd het reactiemengsel uit de autoclaaf afgelaten.
De opbrengst bedroeg 714 gram. De geethoxyleerde geamideerde raapolievetzuren bevatten gemiddeld 1,6 ethyleenoxideresten.
Voorbeeld II
a) Aminolyse van raapolie met monoethanolamine
In een bekerglas van 5 l dat voorzien was van een roerder en een thermometer werden 3330 gram raapolie (Mw 893) en 703 gram MEA (103 eq. %) gebracht waarna het mengsel onder roeren op 50nc werd verwarmd. Dan werden 40 gram van een 30-%'s oplossing van Na0CH3 in methanol toegevoegd. Na 15 min werd de oplossing helder en was de temperatuur gestegen tot 70nc. Na 50 min was de temperatuur opgelopen tot 90nc. Het reactiemengsel werd vervolgens in een oven op 70nC gehouden. Na 60 uren was de omzetting 98,6 % (berekend op MEA).
b) Ethoxylering van geamideerde raapolievetzuren 2681 gram volgens a) verkregen geamideerde raapolie werd in een autoclaaf bij 125nC en onder een druk van ten hoogste 3,0 bar ge'èthoxyleerd met 813 gram ethyleenoxide. Nadat alle ethyleenoxide was toegevoegd werd nog 30 min geroerd.
De opbrengst was 3494 gram. Deze ge'èthoxyl eerde, geamideerde raapolie-vetzuren bevatten gemiddeld 1,3 ethyleenoxideresten.
Voorbeeld III
Ethoxylering van geamideerde raapolie 2121 gram van een volgens in voorbeeld Ila) beschreven werkwijze geamideerde raapolievetzuren werd ge’èthoxyleerd met 1038 gram ethyleenoxide. De ethoxylering werd uitgevoerd bij ca. 125nc onder een druk van 2,0-3,0 bar.
De opbrengst was 3159 gram ge'èthoxyleerde geamideerde raapolie.
Deze ge'èthoxyleerde geamideerde raapolievetzuren bevatten gemiddeld 2,1 ethyleenoxideresten.
Voorbeeld IV
a) Aminolyse van raapolie met monoisopropyLamine CMIPA)
In een 3 l bekerglas voorzien van een propellerroerder en thermometer werd 1313 gram raapolie (Mw 885,5) gebracht. Hieraan werd monoisopropylamine (337 gram, 102 eq.X) toegevoegd. Het mengsel werd opgewarmd tot 70nc en bij deze temperatuur werd 13,1 gram van een 30 aew.X's oplossing van natriunmethylaat in methanol toegevoegd.
Na ongeveer 10 minuten was de temperatuur opgelopen tot 75nc en werd de troebele oplossing helder. Na 45 min was de temperatuur 85nc. Het reactiemengsel werd vervolgens 24 uur op 80nC gehouden waarna 78 % amine was omgezet. Door het reactiemengsel nog 3 dagen op 80aC te houden nam de conversie van het amine toe tot 91 /*.
b) Ethoxylering van de geamideerde raapolievetzuren
In een autoclaaf werden 897 gram van de volmens voorbeeld IVa) verkregen geamideerde raapolievetzuren gebracht. Door spoelen met stikstof werd lucht uit de autoclaaf verwijderd waarna onder vacuum bij een temperatuur van 125«C langzaam 259 gram ethyleenoxide werden ingeleid. De druk liep daarbij op tot 3,0 bar. Het reactiemengsel wera daarna nog 30 min geroerd teneinde een volledige omzetting van het ethyleenoxide te verzekeren.
Deze geethoxyleerde geamideerde raapolievetzuren bevatten gemiddeld 0,9 ethyleenoxideresten.
Voorbeeld V
In dit voorbeeld en de volgende voorbeelden VI en VII wordt de verdikkende werking van een aantal verdikkingsmiddelen volgens de uitvinding overeenkomstig de door Hensen et al. (loc.cit.; in het bij zonder blz. 380) beschreven methode beoordeeld. Uit Hensen et al. (loc.cit.) is bekend dat de viskositeit van een verdikkingsmiddel bevattende oppervlakte-aktieve en/of wasaktieve samenstelling sterk door het gehalte aan NaCL wordt beïnvloed. Bij toenemend NaCl gehalte stijgt de viskositeit, bereikt een maximum en neemt dan weer af.
De verdikkende werking werd onderzocht aan een wasaktieve samenstelling van 26,5 gew.% laurylsulfaat-monoethanolaminezout, 7,0 gew.% van een door aminolyseren, vervolgens ethoxyleren en daarna car-boxymethyleren van kokosolie verkregen produkt, dat na oplossen in water tot 34% droge stof als Akyposoft KA 250 BV in de handel verkrijgbaar is, 2,0 gew.% verdikkingsmiddel; rest gedemineraliseerd water en NaCl tot 100%. De maximale viskositeit en het daarbij behorende percentage NaCl werden bepaald bij 20nc.
De raapolievetzüurmonoethanolamiden van voorbeeld I en II, die geëthoxyleerd zijn met 1,6 resp. 1,3 ethoxygroepen, werden in deze samenstellingen als het verdikkingsmiddel toegepast. De maximale viskositeit wordt met beide produkten bereikt bij een NaCl-concentratie van 3,0 gew.%. Met het geëthoxyleerde raapolie-vetzuurmonoethanolamideprodukt van voorbeeld I (1,6 ethoxygroepen) is de maximale viskositeit 3950 mPa.s; met het geëthoxyleerde raapolie-vetzuurmonoethanolamideprodukt van voorbeeld II (1,3 ethoxygroepen) 6500 mPa.s. Bij een NaCl-concentratie van 3,0 gew.% bedraagt de viskositeit van de samenstelling zonder de verdikker 725 mPa.s.
Voorbeeld VI
Voorbeeld V werd herhaald met een wasaktieve samenstelling van 42 gew.% van een 28 gew.%'s oplossing van lauryl-diethoxy-ether-sulfaatnatriumzout, dat als Akyposal EO 20cP in de handel is, 2 gew.% verdikker, rest NaCl en water tot 100 gew.%.
Met het geëthoxyleerde raapolievetzuurmonoethanolamideprodukt van voorbeeld I (1,6 ethoxygroepen) was bij een NaCl-concentratie van 2,5 gew.% de viskositeit 7500 mPa.s. Met het geëthoxyleerde raapolie-vetzuurmonoethanolamideprodukt van voorbeeld III (2,1 ethoxygroepen) was bij een NaCl-concentratie van 2,5 gew.% de viskositeit 6100 mPa.s en bij een NaCl-concentratie van 3,0 gew.% de viskositeit 11000 mPa.s. De viskositeit zonder verdikker is bij 2,5 gew.% NaCl 60 mPa.s, en bij 3,0 gew.% NaCl 200 mPa.s.
Voorbeeld VII
Voorbeeld V werd herhaald met een wasaktieve samenstelling van 30 gew.% van een 28 gew.%'s oplossing van lauryl-diethoxy-ether-sulfaatnatriunzout, die als Akyoosal EO 20 cP in de handel is, 7 gew.%, Akyposoft KA 250 BV, 2 gew.% verdikker, rest NaCl en water tot 100 gew.%.
Het het geëthoxyleerde raapolievetzuurmonoethanolamideprodukt van voorbeeld I (1,6 ethoxygroepen) was bij een NaCl-concentratie van 3,0 gew.% de viskositeit 6700 mPa.s en bij een NaCl-concentratie van 3,5 gew.% was de viskositeit 11000 mPa.s. Het het geëthoxyleerde raapolievetzuurmonoethanolamideprodukt van voorbeeld III (2,1 ethoxy-groepen) als verdikker was de viskositeit bij een NaCl-concentratie van 3,0 gew.% 6000 mPa.s en bij een NaCl-concentratie van 3,5 gew.% was de viskositeit 8500 mPa.s.
Zonder verdikker bedraagt de viskositeit van de samenstelling bij 3,0 gew.% NaCl 70 mPa.s.

Claims (9)

1. Mengsel van geamideerde vetzuren of derivaten daarvan, met het kenmerk, dat het in hoofdzaak bestaat uit met gemiddeld 0,5-3 ethoxygroepen geêthoxyleerde monoalkanolamiden van een mengsel van vetzuren met 14-24 koolstofatomen, die afkomstig zijn van uit gewassen van het plantengeslacht "Brassica" gewonnen oliën.
2. Mengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de geëthoxy-leerde monoalkanolamiden monoethanolamiden en/of monoisopropanol-amiden zijn.
3. Mengsel volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat de monoalkanolamiden geëthoxyleerd zijn met gemiddeld 1-2 ethoxygroepen.
4. Mengsel volgens één der conclusies 1-3> met het kenmerk, dat het geêthoxyleerde geamideerde vetzuurmengsel afkomstig is van raapolie.
5. Verdikkingsmiddel bestaande uit een mengsel van geamideerde vetzuren, met het kenmerk, dat het verdikkingsmiddel in hoofdzaak bestaat uit met gemiddeld 0,5-3 ethoxygroepen geêthoxyleerde monoalkanolamiden van een mengsel van vetzuren met 14-24 koolstofatomen, dat afkomstig is van uit gewassen van het plantengeslacht "Brassica" gewonnen oliën.
6. Verdikkingsmiddel volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat de monoalkanolamiden monoethanolamiden en/of monoisopropanolamiden zijn.
7. Verdikkingsmiddel volgens conclusie 5 of 6, met het kenmerk, dat de monoalkanolamiden geëthoxyleerd zijn met gemiddeld 1-2 ethoxygroepen.
8. Verdikkingsmiddel volgens één der conclusies 5-7, met het kenmerk, dat de vetzuurmengsels, die geamideerd en geëthoxyleerd zijn, afkomstig zijn van raapolie.
9. Oppervlakte-aktieve en/of wasaktieve stof of één of meer dergelijke stoffen bevattende samenstelling, met het kenmerk, dat die stof of die samenstelling één of meer verdikkingsmiddelen volgens een der conclusies 5-8 bevat.
NL8900539A 1989-03-04 1989-03-04 Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen. NL8900539A (nl)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8900539A NL8900539A (nl) 1989-03-04 1989-03-04 Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen.
DE69008591T DE69008591T3 (de) 1989-03-04 1990-02-27 Amidierte Fettsäuremischungen und Verwendung davon als Verdickungsmittel.
AT9090200463T ATE105280T1 (de) 1989-03-04 1990-02-27 Amidierte fettsaeuremischungen und verwendung davon als verdickungsmittel.
EP90200463A EP0386826B2 (en) 1989-03-04 1990-02-27 Amidated fatty acid mixtures and use thereof as thickeners
ES90200463T ES2052157T5 (es) 1989-03-04 1990-02-27 Mezclas de acidos grasos amidados y utilizacion de las mismas como espesantes.
DK90200463.9T DK0386826T3 (da) 1989-03-04 1990-02-27 Amiderede fedtsyreblandinger og deres anvendelse som fortykningsmidler
US07/485,873 US5124079A (en) 1989-03-04 1990-03-01 Amidated fatty acid mixtures and use thereof as thickeners
DD90344288A DD295342A5 (de) 1989-03-04 1990-09-28 Amidierte fettsaeuremischungen und deren verwendung als verdickungsmittel

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8900539A NL8900539A (nl) 1989-03-04 1989-03-04 Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen.
NL8900539 1989-03-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8900539A true NL8900539A (nl) 1990-10-01

Family

ID=19854245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8900539A NL8900539A (nl) 1989-03-04 1989-03-04 Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5124079A (nl)
EP (1) EP0386826B2 (nl)
AT (1) ATE105280T1 (nl)
DD (1) DD295342A5 (nl)
DE (1) DE69008591T3 (nl)
DK (1) DK0386826T3 (nl)
ES (1) ES2052157T5 (nl)
NL (1) NL8900539A (nl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE470131B (sv) * 1991-05-02 1993-11-15 Berol Nobel Ab Förfarande för framställning av en amidinnehållande produktblandning, en amidinnehållande produktblandning samt dess användning
DE4216316A1 (de) * 1992-05-16 1993-11-18 Basf Ag Tertiäre Amide und ihre Verwendung als schaumarme Netzmittel in der Textilindustrie
FR2693206B1 (fr) * 1992-07-02 1994-09-16 Oreal Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants et compositions les contenant.
DE4336247A1 (de) * 1993-10-22 1995-04-27 Basf Ag Verwendung von endgruppenverschlossenen Fettsäureamidalkoxylaten
DE4409189C2 (de) * 1994-03-17 1996-08-14 Chem Y Tensid-Zusammensetzung, insbesondere zur Verwendung in Körperreinigungsmitteln
DE69516584T2 (de) * 1994-06-27 2001-01-04 Kao Corp Verfahren zur Herstellung von Amidoethercarbonsäure oder deren Salz und diese enthaltende oberflächenaktive Mischung
TR200000974T2 (tr) 1997-10-14 2001-07-23 The Dow Chemical Company İzoleli ısıya duyarlı bileşen.
EP1033363A1 (de) * 1999-03-02 2000-09-06 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung von Verdickungsmitteln auf Basis von Fettsäure-monoisopropanolamid, ihre Verwendung und diese enhaltende Zubereitungen
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
FR2940067B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
EP4215518A1 (en) * 2022-01-24 2023-07-26 KAO CHEMICALS GmbH Process for preparing amidated fatty acids and derivatives thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB420545A (en) * 1932-02-29 1934-11-28 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of acid amide derivatives
DE1618397A1 (de) * 1967-04-01 1970-07-16 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung farblich verbesserter und farbstabiler stickstoffhaltiger Fettsaeure-Kondensationsprodukte
AT335035B (de) * 1974-10-10 1977-02-25 Henkel & Cie Gmbh Stabile suspensionen wasserunloslicher, zum binden von calciumionen befahigter silikate und deren verwendung zur herstellung von wasch- und reinigungsmitteln
US4169075A (en) * 1974-10-10 1979-09-25 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of powdery washing agents by spray-drying
AT352241B (de) * 1977-04-22 1979-09-10 Henkel Kgaa Pulverfoermiges, phosphatfreies textil- waschmittel
JPS5910760B2 (ja) * 1980-12-26 1984-03-10 ダスキンフランチヤイズ株式会社 粘性のある液体石鹸組成物
JPS6210199A (ja) * 1985-07-05 1987-01-19 日本油脂株式会社 液状クレンザ−組成物
JPS6210197A (ja) * 1985-07-05 1987-01-19 日本油脂株式会社 非イオン性界面活性剤水溶液用粘度向上剤
JPS6257495A (ja) * 1985-09-06 1987-03-13 日本油脂株式会社 ドライクリ−ニング用洗浄剤組成物
NL8502587A (nl) * 1985-09-20 1987-04-16 Chem Y Werkwijze ter bereiding van oxyethyleengroepen en carboxymethylgroepen of zouten daarvan bevattende, capillairactieve produkten, alsmede de zo verkregen produkten en hun toepassing.

Also Published As

Publication number Publication date
ES2052157T3 (es) 1994-07-01
DE69008591T2 (de) 1994-09-22
DK0386826T3 (da) 1994-06-06
US5124079A (en) 1992-06-23
ATE105280T1 (de) 1994-05-15
DD295342A5 (de) 1991-10-31
DE69008591D1 (de) 1994-06-09
EP0386826A1 (en) 1990-09-12
EP0386826B1 (en) 1994-05-04
DE69008591T3 (de) 1998-04-02
ES2052157T5 (es) 1997-12-16
EP0386826B2 (en) 1997-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5939059A (en) Hair conditioner and 2 in 1 conditioning shampoo
EP0690044B1 (en) Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same
DE19904513A1 (de) Detergensgemische
US6057282A (en) High purity imidazoline-based amphoacetate surfactants
DE102012212085A1 (de) Lipase stabiler Verdicker
NL8900539A (nl) Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen.
EP1002032B1 (de) Detergensgemische enthaltend esterquats, chitosan und/oder chitosanderivate und proteinhydrolysate
JP3524223B2 (ja) ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する増粘された洗浄剤組成物
US6531443B2 (en) Alkanolamides
US4946136A (en) Shampoo compositions and other mild washing products containing two amphoteric and anionic surfactants
US20040136940A1 (en) Cleaner compositions
EP1062310B1 (en) Improved alkanolamides
DE3145734A1 (de) Bis-betain-aminoxide, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende reinigungsmittel
DE19851452A1 (de) Verwendung von Betainestern als mikrobizide Wirkstoffe
JP2002514618A (ja) エトキシル化エステルクォート
JP3939382B2 (ja) アミノ基含有脂肪酸誘導体の製造法
DE19529590A1 (de) Milde Detergensgemische
JP2975733B2 (ja) ジェタノールアミン含量の低い脂肪酸ジェタノールアミドの製造方法
JP2972396B2 (ja) ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノールアミドの製造方法
EP1007620A1 (de) Syndetseifen enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate
DE10035248A1 (de) Verwendung von Esterquats als mikrobizide Wirkstoffe
JPS6025479B2 (ja) 香粧品・洗浄剤用界面活性剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed