NL8201764A - Werkwijze ter bereiding van n-(m-halogeenfenyl)aminozuuresters. - Google Patents
Werkwijze ter bereiding van n-(m-halogeenfenyl)aminozuuresters. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8201764A NL8201764A NL8201764A NL8201764A NL8201764A NL 8201764 A NL8201764 A NL 8201764A NL 8201764 A NL8201764 A NL 8201764A NL 8201764 A NL8201764 A NL 8201764A NL 8201764 A NL8201764 A NL 8201764A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- process according
- general formula
- compound
- compounds
- lewis acid
- Prior art date
Links
- -1 AMINO ACID ESTERS Chemical class 0.000 title description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 4
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M alaninate Chemical compound CC(N)C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- NEOYGRJJOGVQPO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2,6-dimethylanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)NC1=C(C)C=CC=C1C NEOYGRJJOGVQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
* - X
N.0. 31.001
Werkwijze ter bereiding van N-(m-halogeenfenyl)-aminozuuresters
De uitvinding heeft betrekking op een nieuwe werkwijze ter bereiding van N-(m-halogeenfenyl)-aminozuuresters en homologe pro-dukten.
N-(m-halogeenfenyl)-alaninaten en hun homologen zijn bruik- 3 bare tussenprodukten voor de bereiding van talrijke middelen voor het bestrijden van schadelijke organismen, in het bijzonder die, zoals in het Eranse octrooischrift 2.267*042 en het Europese oc- trooischrift 14*167 beschreven worden.
Het gaat om produkten met de algemene formule 1« waarin 1 5 10 B en B elk een alkylgroep met bij voorkeur 1 tot if koolstofato- 2 men voorstellen, B een halogeenatoom voorstelt, in het bijzonder broom en chloor en meer in het bijzonder chloor, B^ een waterstofatoom of een methylgroep voorstelt en B^ een alkylgroep, bij voorkeur een alkylgroep met 1 tot if koolstofatomen voor stelt.
15 Tot dusverre was bekend alanine-alkaancarbonzuuresters uit gaande van vooraf gesubstitueerde anilinen te bereiden (J. Org.
Chem. 30, (1975) if101; Tetrahedron (1967)» if87-if98). Bij de bereiding van verbindingen met de algemene formule 1 en zeer in het algemeen van N-CoiO’-dialkyl-m-halogeenfenylJ-alaninaten betekent 20 dit, dat men als uitgangsreactiepartners o,o’-dialkyl-m-halogeen-anilinen gebruikt.
Doel van de uitvinding is de noodzaak om dergelijke reactie-partners te gebruiken, te vermijden.
Een ander doel van de uitvinding, dat van het eerste doel 25 wordt afgeleid, is derhalve het ter beschikking stellen van een gemakkelijke werkwijze voor de halogenering van ο,ο’-gedialkyleerde en N-gesubstitueerde anilinederivaten op de m-plaats.
De halogenering op de m.plaats van o,o'-gedialkyleerde en N-gesubstitueerde anilinederivaten is reeds beschreven (Synthesis, 30 1971, blz. 467). Deze werkwijze, die tot goede opbrengsten leidt, wordt gekenmerkt, doordat men bij aanwezigheid van azijnzuur te werk gaat; deze werkwijze is echter niet bevredigend in het geval van de halogenering op de m-plaats van verbindingen met de alge- 153 4 mene formule 2, waarin B , R , E en R dezelfde betekenis hebben 35 zoals hiervoor aangegeven.
Een doel van de uitvinding is derhalve het ter beschikking stellen van een geschikte werkwijze voor de halogenering van ver- 8201764 2 bindingen met de algemene formule 2 op de m-plaats.
Gevonden werd nu, en dit is het onderwerp van de onderhavige uitvinding, dat deze doelen met behulp van een werkwijze bereikt worden, die gekenmerkt wordt, doordat men een halogeen met een ver-5 binding met de algemene formule 2, waarin R , R , Ir en R^ de hiervoor aangegeven betekenis hebben, bij aanwezigheid van ten minste 2 mol Lewis-zuur per mol verbinding met de algemene formule 2 laat reageren.
De molverhouding Lewiszuur tot verbinding met de algemene 10 formule 2 ligt in het algemeen in het traject van 2,5 tot 4 en bij voorkeur in het traject van 5 tot 3,5·
Als halogeen past men in de praktijk een halogeen in de moleculaire toestand toe, bij voorkeur chloor en broom.
Als bruikbare Lewiszuren worden AlCl^, AlBr,, BF_, SnCl,, ? ? D 4 15 TiCl^ genoemd.
De werkwijze volgens de uitvinding kan bijzonder goed worden 1534 toegepast op de verbinding, waarbij R = R = R = R = CH^ en R2 = Cl is.
De omzetting wordt in het algemeen bij aanwezigheid van een 20 inert oplosmiddel uitgevoerd, dat wil zeggen een oplosmiddel, dat met de reactiepartners of de reactieprodukten niet onder de toegepaste omstandigheden chemisch reageert.
Als geschikte oplosmiddelen komen gepolyhalogeneerde alifati-sche koolwaterstoffen in aanmerking, die bij de toegepaste tempe-25 ratuur vloeibaar zijn, in het bijzonder 1,2-dichloorethaan en koolstof tetrachloride.
De temperatuur van het reactiemengsel ligt in het algemeen in het traject van -10°C tot het kookpunt van het oplosmiddel, bij voorkeur in het traject van 15 tot 40°C. Het is bijzonder doelmatig 50 bij kamertemperatuur of omgevingstemperatuur te werk te gaan.
De concentratie van de verbindingen met de algemene formules 1 en 2 ligt in het algemeen in totaal bij 0,2 tot 5 mol/1 en bij voorkeur bij 0,5 tot 3 mol/1.
Er wordt op gewezen, dat in de onderhavige beschrijving niet 35 de aard van de reactieraechanismen beschreven wordt, maar dat de beschrijving zich beperkt de gebruikte middelen te beschrijven.
Voor de werkwijze volgens de uitvinding is in het bijzonder een reactie met behulp van 3 produkten (reactiepartners) kenmerkend: het produkt met de algemene formule 2, halogeen en het Lewiszuur, ifO waarbij vanzelfsprekend voorafgaande reacties of nevenreacties van 8201764 3
*' *J
> min of meer bepaalde aard kunnen plaats hebben. Zo kan het Lewis-zuur aan de verbinding met de algemene formule 2 geaddeerd worden, voordat het halogeen zelf reageert* Dit bijzondere verloop van de reactie valt in het totale kader, dat voor de werkwijze volgens de 5 uitvinding beschreven is.
De volgende voorbeelden dienen om de uitvinding nader toe te lichten.
Voorbeeld I
Aan een suspensie van 801 g AlCl^ in 1,6 liter 1,2-dichloor-10 ethaan werden druppelsgewijs onder roeren van het reactiemilieu Iflif g methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)alaninaat toegevoegd* Met behulp van een ijs-waterbad werd de temperatuur Van het reactiemengsel op 20°C gehouden. Na voltooide toevoeging werd verder geroerd en werd de temperatuur verder op 20°C gehouden. Daarna werden in het reac-15 tiemengsel 12+2 g chloorgas geleid met een snelheid van 2 g/min.
Het reactiemengsel werd daarbij gekoeld, zodat de temperatuur ervan 25°C bedroeg. Na voltooide toevoeging werd nog 30 minuten geroerd en werd daarna gehydrolyseerd doordat het reactiemengsel langzaam onder roeren op 3 kg opgestapeld ijs werd gegoten. Men 20 gaf de lagen de gelegenheid zich te vormen, scheidde vervolgens de organische fase af en waste deze tweemaal met telkens 0,3 liter 1 N zoutzuur en vervolgens tweemaal met telkens 0,3 liter water.
Deze gewassen organische laag werd ingedampt om het oplosmiddel te verdrijven. Men verkreeg 2*17 g (rendement 86 %) van de 25 verbinding met formule 3 in de vorm van een olie.
Deze verbinding kon door destillatie bij 100°C onder een absolute druk van 0,66 mbar gezuiverd worden. De gezuiverde kris-tallijne verbinding smolt bij 2+3»5°C.
De bereiding van middelen voor het bestrijden van schadelijke 30 organismen uitgaande van produkten met de algemene formule 1 kan op willekeurige bekende wijze plaats hebben, in het bijzonder door reactie van zuurchloriden, die geschikte (overeenkomende) functionele groepen dragen. Deze werkwijzen zijn in het bijzonder beschreven in het Franse octrooischrift 2.267.02*2 en het Europese octrooi-35 schrift 12*. 167·
Voorbeeld II
Er werd zoals in voorbeeld I te werk gegaan, echter onder toepassing van een gelijke molaire hoeveelheid methyl-N-(2,6-di-ethylfenyl)alaninaat als uitgangsverbinding.
2+0 Men verkreeg methyl-N-(3-chloor-2,6-diëthylfenyDalaninaat 8201764 νΓ 9 \ k in een rendement van 6if %\ n^ = 1,528; kpt. = 115°C biji 0,53 mbar (0,lf mm Hg).
Voorbeeld III
Voorbeeld I werd herhaald met een gelijke molaire hoeveelheid 5 methyl-N-(2,6-diisopropylfenyl)alaninaat als uitgangsverbinding.
Men verkreeg methyl-N-(3-chloor-2,6-diisopropylfenyl)alaninaat in 20 een rendement van 33 % in de vorm van een olie met n = 1,521.
Het kookpunt onder een absolute druk van 1,3 mbar (1 ram Hg) lag bij 130 tot 135°C.
8201764
Claims (11)
1. Werkwijze ter bereiding van verbindingen met de algemene 15 2 formule 1, waarin R en R elk een alkylgroep voorstellen, R een halogeenatoom voorstelt, R^ een waterstofatoom of de methylgroep L 5 is en R een alkylgroep voorstelt, met het kenmerk, dat men een halogeen met een verbinding met de algemene formule 2, 153 L· waarin R , R , R en R de in formule 1 aangegeven betekenis hebben, bij aanwezigheid van ten minste 2 mol Lewiszuur per mol verbinding met de algemene formule 2 omzet·
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het ken- 1 3 merk, dat men in het geval in de aangegeven formule R , R en » 2 R^ elk 1 tot 4 koolstofatomen bevatten en R het chloor- of broom- atoom voorstelt, de reactie bij aanwezigheid van een inert oplosmiddel uitvoert en het toegepaste halogeen in moleculaire toestand 15 gebruikt.
3· Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat men verbindingen toepast waarin in de aangegeven formule r\ R^, R^ en R^ elk de methylgroep voorstellen en R2 een chlooratoom is· 20
4· Werkwijze volgens conclusies 1 tot 3, met het kenmerk, dat men een Lewiszuur toepast, dat gekozen is uit de groep bestaande uit AlCl^, AlBr^, BF^» SnCl^ en TiCl^.
5· Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 4» met het kenmerk, dat men bij aanwezigheid van een 25 vloeibare gepolyhalogeneerde koolwaterstof als oplosmiddel te werk gaat.
5 * '
6. Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 2 tot 5» met het kenmerk, dat men bij een temperatuur in het traject van -10°C tot het kookpunt van het oplosmiddel te werk 30 gaat.
7· Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 6, met het kenmerk, dat men een reactietemperatuur in het traject van 15 tot 40°C gebruikt.
8. Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 7» 35 met het kenmerk, dat men een concentratie aan verbindingen met de algemene formules 1 en 2 van in totaal 0,2 tot 5 mol/l toepast.
9* Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 8, met het kenmerk, dat men een concentratie aan ver-40 bindingen met de algemene formules 1 en 2 van in totaal in het 8201764 ✓ V traject van 0,5 tot 3 mol/l toepast.
10. Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 9, met het kenmerk, dat men een molverhouding Lewiszuur tot verbinding met de algemene formule 2 van 2,5 tot k toepast.
11. Werkwijze volgens conclusie 10, met het ken merk, dat men een molverhouding Lewiszuur tot verbinding met de algemene formule 2 van 5 tot 3»5 toepast. * * * * * * 8201764
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8109379 | 1981-05-08 | ||
| FR8109379A FR2505327A1 (fr) | 1981-05-08 | 1981-05-08 | Procede d'halogenation en meta de n-(o,o'-dialkyl phenyl) alaninates et homologues |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8201764A true NL8201764A (nl) | 1982-12-01 |
Family
ID=9258312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8201764A NL8201764A (nl) | 1981-05-08 | 1982-04-28 | Werkwijze ter bereiding van n-(m-halogeenfenyl)aminozuuresters. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE893117A (nl) |
| DE (1) | DE3217029A1 (nl) |
| FR (1) | FR2505327A1 (nl) |
| GB (1) | GB2098210A (nl) |
| IT (1) | IT1152114B (nl) |
| LU (1) | LU84129A1 (nl) |
| NL (1) | NL8201764A (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4721797A (en) * | 1986-09-02 | 1988-01-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of N-acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloroanilines |
| JPH01106850A (ja) * | 1986-09-02 | 1989-04-24 | Ciba Geigy Ag | Ｎ−アシル−ｎ−アルキル−２，６−ジアルキル−３−クロロアニリンの製造方法 |
| ES2032302T3 (es) * | 1987-10-09 | 1993-02-01 | Ciba-Geigy Ag | Procedimiento para la obtencion de n-acil-n-alquil-2,6-dialquil-3-cloroanilinas. |
| US4918230A (en) * | 1988-06-14 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation 4-bromoaniline hydrobromides |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1730729A (en) * | 1926-10-06 | 1929-10-08 | Gen Aniline Works Inc | Chlorsubstituted product of the 1-amino-2.4-dimethylbenzene and process of preparing it |
| US2813118A (en) * | 1953-07-16 | 1957-11-12 | American Cystoscope Makers Inc | X-ray contrast compounds |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
-
1981
- 1981-05-08 FR FR8109379A patent/FR2505327A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-04-28 NL NL8201764A patent/NL8201764A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-05-04 IT IT21070/82A patent/IT1152114B/it active
- 1982-05-05 GB GB8213005A patent/GB2098210A/en not_active Withdrawn
- 1982-05-05 LU LU84129A patent/LU84129A1/fr unknown
- 1982-05-06 DE DE19823217029 patent/DE3217029A1/de not_active Withdrawn
- 1982-05-07 BE BE0/208038A patent/BE893117A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3217029A1 (de) | 1982-11-25 |
| FR2505327A1 (fr) | 1982-11-12 |
| GB2098210A (en) | 1982-11-17 |
| IT1152114B (it) | 1986-12-31 |
| IT8221070A0 (it) | 1982-05-04 |
| FR2505327B1 (nl) | 1984-08-10 |
| BE893117A (fr) | 1982-11-08 |
| LU84129A1 (fr) | 1984-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA43824C2 (uk) | Альфа-йодо або альфа-бромоамід та спосіб їх одержання | |
| NL8201764A (nl) | Werkwijze ter bereiding van n-(m-halogeenfenyl)aminozuuresters. | |
| JP3785583B2 (ja) | アルキル化芳香族カルボン酸およびハロゲン化アシルの製造方法 | |
| JP4736474B2 (ja) | 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法 | |
| US6835848B1 (en) | One-pot synthesis of alkyl 3-cyclopropylamino-2-[2,4-dibromo-3-(difluromethoxy) benzoyl]-2-propenoate as a useful intermediate for antibacterial quinolone medicaments | |
| JP2003335735A (ja) | パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法 | |
| KR870001922B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| US5663365A (en) | Process for the preparation of pyrazolones | |
| KR100332160B1 (ko) | 시클로알킬및할로알킬o-아미노페닐케톤의개선된제조방법 | |
| JPH11501314A (ja) | スチルベンジカルボン酸のエステル類の調製方法 | |
| JPH08245558A (ja) | 芳香族またはヘテロ芳香族スルフィド化合物の製造方法 | |
| DK160427B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 2-thiopheneddikesyreforbindelser | |
| JP3646224B2 (ja) | ベンゾイルアセトニトリル誘導体の製造方法 | |
| JPH06336474A (ja) | フルオロアルキル基含有マレイミド誘導体 | |
| KR100515905B1 (ko) | 피롤아미드의 새로운 제조방법 | |
| US6706917B1 (en) | Preparing method of 2-phenylalkanoic acid derivatives | |
| Drabowicz et al. | An efficient procedure for the synthesis of 18O‐labelled methanesulfinyl chloride | |
| JP3808931B2 (ja) | 光学活性な４，５−ジフェニル−１，３−ジアルキル−２−ハロゲノイミダゾリニウム・ハロゲニド | |
| US6667422B2 (en) | Process for the preparation of α-haloketones | |
| NL1015169C2 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van N-carboxy-t-leucineanhydride. | |
| CA2591603A1 (en) | Process for preparing pyrrole derivatives and intermediates | |
| JP2520298B2 (ja) | チオフェンジカルボン酸ジエステルの製造方法 | |
| PL212283B1 (pl) | Sposób wytwarzania sulfidów fluorohalogenometyloarylowych | |
| JPS61180748A (ja) | アミノカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JPH0759557B2 (ja) | １，３−ジアルキルピラゾール−４−アルデヒド誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |