NL7905504A - Werkwijze voor de zuivering van ethyldiglycol en van dipropyleenglycol. - Google Patents
Werkwijze voor de zuivering van ethyldiglycol en van dipropyleenglycol. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7905504A NL7905504A NL7905504A NL7905504A NL7905504A NL 7905504 A NL7905504 A NL 7905504A NL 7905504 A NL7905504 A NL 7905504A NL 7905504 A NL7905504 A NL 7905504A NL 7905504 A NL7905504 A NL 7905504A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- water
- ethyl diglycol
- purification
- odor
- added
- Prior art date
Links
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title 1
- -1 ethyl diglycol Chemical compound 0.000 claims description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 6
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 5
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012264 purified product Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 12
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 11
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 9
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 4
- MXVMODFDROLTFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOCCO MXVMODFDROLTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020886 NaBH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatments giving rise to a chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
* U.O. 27.428
Chemische Verke Hüls Aktiengesellschaft te Marl, Bondsrepubliek
Duitsland.
Werkwijze voor de zuivering van ethyldiglycol en van dipropyleen-glycol.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de zuivering van ethyldiglycol en van dipropyleenglycol.
In de industrie worden ethyldiglycol (diethyleenglycolmonoethyl-ether) en, in recente tijd in stijgende mate, dipropyleenglycol als oplosmiddelen voor aromastoffen, etherische oliën, levensmiddelen 5 en dergelijke gebruikt. Daarvoor moeten de twee verbindingen een nagenoeg volkomen zuivere en reukloze kwaliteit hebben.
Beide verbindingen zijn produkten die op technisch grote schaal worden bereid. De verbindingen zijn door kleine hoeveelheden stoffen verontreinigd die de verbindingen een duidelijke, typische, on- 10 aangename, gedeeltelijk brandërigejeigen geur geven. Daarnaast heeft het ethyldiglycol een betrekkelijk groot gehalte etherperoxiden (150-300 dpm actieve zuurstof), dat de verdere verwerking stoort.
Als reactieve verbindingen tasten de peroxiden opgeloste aromasfcof- fen gedeeltelijk aan. 15
Toor gebruik in de levensmiddelenindustrie en in de industrie van aromastoffen moeten derhalve stoffen die een geur veroorzaken alsmede peroxiden uit het ethyldiglycol en het dipropyleenglycol worden verwijderd.
De bekende, tot de stand van de techniek behorende zuiverings- 20 * methoden, bijvoorbeeld het behandelen met adsorptiemiddelen zoals actieve kool, het behandelen met hydroxylaminechloorhydraat en vervolgens destillatie of enkelvoudige .of veelvoudige destillatie bij aanwezigheid van waterdamp, zijn voor de zuivering onvoldoende (vergelijkende voorbeelden 1 en 2). 25
Toorts is bekend.(Oostduits.octrooischrift 32 559) onzuiver 1'.3=butaandiol met een onaangename geur door behandelen met 0,2 -I- r 790 55 04 * '#·» gew.% HaBH^ te zuiveren^waardoor een volkomen reukloos produkt wordt verkregen. Deze zuiveringsmethode is echter voor glycolen niet algemeen toepasbaar, ook niet door extra behandelen met water. Tripropyleenglycol is bijvoorteld met NaBH^ niet of slechts bijzonder slecht te zuiveren. Glycolethers, zoals bijvoorbeeld 5 tiiethyleenglycolmonoethylether, triethyleenglycolmono-n-butylether ♦ en tetraethyleenglycolmono-n-butylether, die alle bij de technische bereiding eveneens met een onaangename eigen geur worden verkregen, zijn met NaBH^ ook niet of slechts zeer matig te zuiveren, zelfs niet door een aansluitende behandeling met water (zie vergelijken- 10 de voorbeelden 3 en 4)· Deze werkwijze is derhalve ook met een extra behandeling met water in het algemeen noch voor glycolen, noch voor glycolethers geschikt.
Derhalve lag aan de uitvinding het probleemjten grondslag een werkwijze te verschaffen die het mogelijk maakt verontreinigingen 15 uit ethyldiglycol en dipropyleenglycol op een eenvoudige wijze nagenoeg volledig te verwijderen.
Yerrassenderwijze werd gevonden, d.at men ethyldiglycol en dipropyleenglycol op eenvoudige wijze en zonder ingewikkelde apparatuur kan zuiveren ter verkrijging van nagenoeg volkomen reuk- 20 loze en peroxidevrije produkten die aan de gestelde eisen voldoen, door de genoemde verbindingen met kleine hoeveelheden metaalhydri-den te behandelen, met water te mengen en na verwijdering van het water door stamdestillatie daarvan te destilleren.
Daar noh triethyleenglycolmono-n-butylether, noch tetraethy- 25 leenglycolmono-nrrbutylether, noch tripropyleenglycol met behulp van metaalhydriden zijn te zuiveren, kon niet worden voorzien dat ethyl-dig]jcol en dipropyleenglycol met metaalhydriden zodanig zijn te zuiveren, dat nagenoeg volkomen reukloze en peroxidevrije produkten worden verkregen. 30
Als metaalhydriden zijn natriumboorhydride, kaliumboorhydride en lithiumaluminiumhydride geschikt. De voorkeur verdienen natrium-boorhydride en kaliumboorhydride, in het bijzonder natriumboorhydride. Ook mengsels van verschillende metaalhydriden zijn geschikt. De metaalhydriden worden in een hoeveelheid van 0,01 - 0,2 55 gew.% bij voorkeur 0,02 - 0,05 gew.^bij een temperatuur van ΙΟΙ 00°C, bij voorkeur 20-50°C^in een tijd van 1-3 uren gebruikt.
790 5 5 04 3 Λ
Vervolgens wordt het betreffende reactiemengsel bij dezelfde temperatuur 0,5-3 uren geroerd, waarna aan het mengsel 10 - 50 gew.%, bij voorkeur 30-50 gev.% water, betrokken op de gebruikte glycolether worden toegevoegd en gemengd. Het mengen kan bijvoorbeeld met behulp van de gebruikelijke menginrichtingen en roerin- 5 richtingen worden uitgevoerd. Het toegevoegde water wordt verwijderd door stoomdestillatie onder atmosferische druk of bij voorkeur onder verminderde druk, waarna eventueel na een kleine tussenfrac-tie, die in het zuiveringsproces wordt teruggeleid, het sterk gezuiverde produkt nagenoeg zonder verliezen wordt overgedestilleerd. 10 Deze destillatie van het zuivere produkt wordt onder atmosferische druk of bij voorkeur onder verminderde druk uit gevoerd. Men verkrijgt nagenoeg volkomen reukloze en peroxidevrije produkten, die voer toepassing in de levensmiddelenindustrie en in de industrie van aromastoffen geschikt zijn. 15
Vergelijkend voorbeeld 1.
Aan technisch gewonnen ethyldiglycol met een duidelijke typische eigen geur worden 10-50 gew.% water toegevoegd en gemengd. Vervolgens werd eerst het water verwijderd door stoomdesti latie door een kolom onder een druk van 1000 mbar, waarna hdt produkt over- 20 destilleerde. De eigen geur van het verkregen ethyldiglycol was nagenoeg onveranderd gebleven.
Vergelijkend voorbeeld 2.
500 g technisch gewonnen dipropyleenglycol met een duidelijke eigen geur werden bij 50°C 10 minuten met 5 S actieve kool behandeld, 25 waarna de actieve kool werd afgefiltceerd. Aan het dipropyleen-gLycol werden 200 g water toegevoegd en gemengd. Vervolgens werd eerst het water verwijderd door stoomdestillatie door een kolom onder een druk van 25 mbar, waarna het dipropyleenglycol overdest 1-leerde. De eigen geur van het produkt was nagenoeg onveranderd ge- 30 bleven.
Vergelijkend voorbeeld 3.
Aan 440 g technisch gewonnen butyltriglycol (triethyleenglycol-mono-n-butylether) met een typische eigen geur werd bij 20°C binnen 3 uren 0,44 S HaHH^ toegevoegd, waarna het mengsel één uur werd 35 geroerd. Vervolgens werden 150 g water toegevoegd en gemengd.
790 5 5 04 4k 4 r
Eerst werd het water verwijderd door stoomdestillatie door een kolom, waarna de butyltriglycolfractie na een kleine hoeveelheid voor-destillaat, dat op een later tijdstip opnieuw werd gebruikt voor het zuiveringsproces, overdestilleerde. Hoewel het peroxidegetal van deze fractie van 48 tot 5> het carboxylgetal van 0,5 tot 0,1 5 was verminderd, behield het produkt de onaangename igen geur na genoeg onveranderd. Be in de industrie veelvuldig toegepaste fos-forzuurproef (mengen van 90 gew.% 85-gew.procents fosforzuur en 10 gew.% produkt en waarnemen van d verkleuring ) als proef op op een bepaalde wijze reagerende verontreinigingen leverde een duide-' 10 lijke bruine verkleuring op, waarvan de intensiteit nagenoeg gelijk was aan die van het uitgangsprodukt · Vergèksa. daarmede was het zuiveren van technisch gewonnen butyltriglycol met hydroxylamine, hydrazine en analoge verbindingen veel doelmatiger. Het butyltriglycol was in de geur duidelijk verbeterd, kleurloos en leverde in de fos- 15 forzuurproef nagenoeg geen verkleuring meer op.
Yergelijkend voorbeeld 4.
met tetraethyleenglycol-mono-n-butylether.
Aan 510 g in een kolf, voorzien van een roerder, gebracht technisch gewonnen butyltetraglycol (retraethyleenglycol-mono-n- 20 butylether), dat duidelijk was verkleurd ( kleur ongeveer 200 APHA), dat een typische onaangename eigen geur en een peroxidegetal van 155 had, werd binnen één uur bij 20°C 0,5 g natriumboorhydride toegevoegd, waarna het mengsel 2 uren werd geroerd. ïïa ongeveer één uur was het NaBH^ opgelost. Vervolgens werden 200 g water toe- 25 gevoegd. Het water werd verwijderd door stoomdestillatie door een kolom onder atmosferische druk, waarna het butyltetraglycol onder een druk van 2 mm kwik bij 150-155°C volledig afdestilleerde.
Be kleur van het destillaat werd slechts tot 60-80 verbeterd; het peroxidegetal was 0. Be geur van het produkt was verbeterd, echter 50 nog duidelijk en typisch. Bij de proef volgens de in het vergelijkende voorbeeld 5 aangegeven fosforzuurproef trad een sterke, vergeleken met het uitgangsprodukt nagenoeg onveranderde, donkerbruine verkleuring op; het destillaat was dus nog niet zuiver. .
In een tweede proef:werden aan 450 g eveneens technisch gewon- 35 nen butyltetraglycol met een gelijke kwaliteit 9 g hydroxylamine- 790 55 04 Η 5 c chloorhydraat, opgelost in 80 g water, toegevoegd, waarna het mengsel één uur bij 30°G werd geroerd. Vervolgens werd het mengsel met een kleine hoeveelheid Na H geneutraliseerd. Het water werd verwijderd door stoomdestillatie door een kolom onder atmosferische druk, waarna het butyltetraglycol onder een druk van 2 mm kwik bij 150- 5 155°C volledig werd afgedestilleerd. Het destillaat had de kleur 20, de eigen geur was duidelijk verbeterd en mild. Het iproxidegetal was 0. In de fosforzuurproef bleef het produkt nagenoeg kleurloos.
Voorbeeld V.
Aan 2500 g in een kolf, voorzien van een roerder, gebracht tech- 10 nisch gewonnen ethyldiglycol met de typische eigen geur en een per-oxidegetal van 182 werd bij 20°C binnen 2 uren 1 g natriumboorhy-dride toegevoegd, waarna het mengsel, één uur werd geroerd.
Voor de opwerking werd het geroerde mengsel in 2 delen gedeeld.
Aan de ene helft van het mengsel werden 400 g water toegevoegd en 15 gemengd. Eerst werd het water verwijderd door stoomdestillatie door een kolom ondeijatmosferische druk, waarna onder een druk van 20 mm kwik het ethyldiglycol uit de vaste rest werd afgedestilleerd. Het ethyldiglycol werd in een volledig reukloze vorm met het peroxide-getal 0 verkregen en bleef ook na mengen met water volkomen reukloos. 20 In de fosforzuurproef bleef het produkt volkomen kleurloos.
Door bij de opwerking van het mengsel een kleinere hoeveelheid water toe te voegen, bijvoorbeeld 100 g, in plaats van 400 g, was het gedestilleerde ethyldiglycol na verdunnen met water met betrekking tot de geur nog aanzienlijk verontreinigd. 25
De tweede helft van de opwerking werd iitgevoerd door het ethyldiglycol uit de vaste rest door een kolom af te destilleren. Het afgedestilleerde ethyldiglycol was volkomen reukloos.en had het per-oxidegetal 0. Door verdunnen met water verkreeg het produkt echter een scherpe branderige geur, die aangaf dat het produkt nog veront- 30 reinigd was.
Voorbeeld VI.
Aan 25ΟΟ g in een kolf, voorzien van een roerder, gebracht technisch gewonnen iipropyleenglycol met de typische eigen geur werd bij 25°C binnen 2,5 uren 1,2 g natriumboorhydride toegevoegd. Het 35 mengse werd één uur geroerd, waarna daaraan 1000 g water werden toegevoegd en gemengd. Eerst werd het grootste gedeelte van het 7905504 4 6 ,ν water verwijderd door stoomdestillatie door een kolom onder atmosferische druk, waarna 370 g van een 2,3 gew.% water bevattende tussenfractie werden afgedestilleerd, dat ook nog enigszins was verontreinigd doordat het produkt nog een geur had;· dit produkt werd opnieuw gebruikt voor een volgend reinigingsproces. Daarna destil- 5 leerde onder een druk van 25 mbar 2095 g volledig reukloos dipro-pyleenglycol af, dat ook na verdunnen met water volkomen reukloos bleef. Het verkregen dipropyleenglycol was als oplosmiddel voor aromaètofEen uitstekend geschikt. In de fosforzuurproef, bleef het produkt volkomen kleurloos. 10
Voorbeeld VII.
Aan 6020 g technisch gewonnen ethyldiglycol met de typische O · eigen geur en een peroxidegetal van 182 werden bij 22 C binnen 2 uren.2 g lithiumaluminiumhydridèdtoegevoegd, waarna het mengsel één uur werd geroerd. Vervolgens werden daaraan 2000 g water toe- 15 gevoegd, waarna eerst het water werd verwijderd door stoomdestillatie door een kolom onder atmosferische druk. Ha een tussenfractie van 65 g, die nog 0,3 gew.% water bevatte en die nog enigszins was verontreinigd doordat de fractie nog een geur had en die voor het zuiveringsproces met lithiumaluminiumhydride opnieuw werd gebruikt, 20 werd het ethyldiglycol onder een druk van 25 mbar homogeen en zonder verliezen volkomen reukloos en peroxidevrij afgedestilleerd. In de fosforzuurproef bleef hèt produkt vlokomen kleurloos.
Voorbeeld VIII.
Aan 500 g in een kolf, voorzien van een roerder, gebracht, 25 technisch bereid ethyldiglycol met de typische eigen geur van het' onzuivere produkt en een peroxidegetal van 148 werd bij 20°C 0,625 g vast kaliumboorhydride toegevoegd en 3 uren bij dezelfde temperatuur geroerd. Ha 2 uren was het kaliumboorhydride onder waterstof-ontwikkeling opgelost. Aan het mengse werden 200 g water toege- 30 voegd en gemengd. Vervolgens werd het water verwijderd door sioom-destillatie door een kolom onder atmosferische druk, waarna het ethyldiglycol onder een druk van 20 mm kwik werd afgedestilleerd.
Het -ethyldiglycol werd nagenoeg volkomen reukloos en met het peroxidegetal 0 verkregen. In de fosforzuurproef bleef het produkt 35 kleurloos.
790 55 04
Claims (3)
1. Werkwijze voor de zuivering van ethyldiglycol en van dipro-pylee glycol door verwijderen van in sporen aanwezige reukstoffen en etherperoxiden, met het kenmerk, dat men de te zui- 15 veren verbindingen met 0,01 - 0,2 gev.% van een metaalhydride behandel , waarbij men het metaalhydride bij een temperatuur van 10-100°C n een tijd van 1-3 uren toevoegt, daarna het mengsel 0,5-3 uren roert en vervolgens 10 - 50 gew.jé wat r, betrokken op de te zuiveren verbinding, toevoegt en mengt„waarna men eerst 20 het water verwijdert door s-toomdestillatie en vervolgens, eventueel na een kleine tussenfractie, die opnieuw voor de zuivering wordt gebruikt, het sterk gezuiverde produkt nagenoeg zonder verliezen overdestilleert.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het kenmerk, 25 dat men 0,02 - 0,05 gew.% metaalhydride gebruikt.
3· Werkwijze volgens conclusies 1 en 2,met het ken-m e r k,dat men als metaalhydride natriumboorhydride, kaliumboorhydride en/of lithiumaluminiumhydride gebruikt. 790 5 5 04
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2831210A DE2831210B2 (de) | 1978-07-15 | 1978-07-15 | Verfahren zur Reinigung von Ethyldiglykol und von Dipropylenglykol |
| DE2831210 | 1978-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7905504A true NL7905504A (nl) | 1980-01-17 |
Family
ID=6044512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7905504A NL7905504A (nl) | 1978-07-15 | 1979-07-13 | Werkwijze voor de zuivering van ethyldiglycol en van dipropyleenglycol. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2831210B2 (nl) |
| FR (1) | FR2430925A1 (nl) |
| IT (1) | IT1117409B (nl) |
| NL (1) | NL7905504A (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4647705A (en) * | 1985-08-15 | 1987-03-03 | Basf Corporation | Process for improving the ultraviolet light transmittance of ethylene glycol |
| US6034281A (en) * | 1998-11-24 | 2000-03-07 | Ferro Corporation | Purification of diethylene glycol monoethyl ether |
| DE102010027458A1 (de) * | 2010-07-17 | 2012-01-19 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Polyolestern |
| CN102898276A (zh) * | 2012-09-29 | 2013-01-30 | 天津大学 | 回收丙二醇釜残液中丙二醇及一缩二丙二醇的方法及装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5087198A (nl) * | 1973-12-04 | 1975-07-14 | ||
| US4118582A (en) * | 1975-10-28 | 1978-10-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of spent ethylene glycol |
| IT1063805B (it) * | 1976-11-17 | 1985-02-18 | Snam Progetti | Procedimento per la produzione di glicoli etilenici ad alta purezza |
-
1978
- 1978-07-15 DE DE2831210A patent/DE2831210B2/de active Granted
-
1979
- 1979-06-29 FR FR7916973A patent/FR2430925A1/fr active Granted
- 1979-07-13 IT IT49750/79A patent/IT1117409B/it active
- 1979-07-13 NL NL7905504A patent/NL7905504A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2831210B2 (de) | 1980-05-08 |
| DE2831210C3 (nl) | 1981-01-15 |
| DE2831210A1 (de) | 1980-01-24 |
| IT7949750A0 (it) | 1979-07-13 |
| IT1117409B (it) | 1986-02-17 |
| FR2430925B1 (nl) | 1984-05-04 |
| FR2430925A1 (fr) | 1980-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4394201B2 (ja) | ジメチルジスルフィドを主成分とする消臭組成物 | |
| BE1012044A6 (fr) | Procede et installation pour la fabrication d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogene et solution aqueuse de peroxyde d'hydrogene. | |
| RU2502722C2 (ru) | Получение этиленненасыщенных кислот или их эфиров | |
| EP0306398B1 (fr) | Procédé chimique de destruction de produits organiques halogénés | |
| KR100591625B1 (ko) | 포름 알데히드 함유 혼합물의 처리 | |
| NL7905504A (nl) | Werkwijze voor de zuivering van ethyldiglycol en van dipropyleenglycol. | |
| EP0603400A1 (en) | Method of removing halogenated aromatic compound from hydrocarbon oil | |
| CN103443355A (zh) | 由得自硫酸盐纸浆工艺的液化馏分制备纯化的甲醇的方法 | |
| US4255252A (en) | Procedure for the reprocessing of used lubricating oils | |
| JPH05246920A (ja) | 匂いの良好なグリコールエーテル及びその製造法 | |
| TW201726612A (zh) | 二甲亞碸之純化方法 | |
| US4585567A (en) | Purification of fluorinated lubricants free from hydrogen | |
| EP0121466A1 (fr) | Procédé de décomposition d'un complexe d'acide orthobenzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogène et de trifluorure de bore | |
| US2899470A (en) | Purification of polyalkylphenols | |
| FR2530621A1 (fr) | Procede de production de l'acide tricyclo (5.2.1.02,6) decane-2-carboxylique | |
| JP5100945B2 (ja) | ピロリドンおよびｎ−ビニルピロリドン残留物を処理するための方法 | |
| BE903383A (fr) | Procede et composition pour eliminer les polychlorobiphenyles d'appareils electriques et autres | |
| US3410760A (en) | Recovery of ethers by contact with ammonia and an alkaline metal in a liquid medium | |
| US6207867B1 (en) | Method for purifying β-phenylethyl alcohol | |
| US6312587B1 (en) | Method of treating polychlorinated aromatic compound | |
| JP2002121159A (ja) | 脱硫ナフタレン類の製造方法 | |
| JPH07109492A (ja) | 非ハロゲン系洗浄剤廃液の再生方法 | |
| RU2028174C1 (ru) | Способ разделения замасленных отходов металлургической промышленности | |
| GB2194238A (en) | Process for reprocessing reaction residues resulting from the synthesis of cyanuric fluoride | |
| JPH04520B2 (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |