NL7905400A - METHOD FOR CONTROLLING WEEDS IN CEREALS AND HERBICIDES FOR THIS. - Google Patents
METHOD FOR CONTROLLING WEEDS IN CEREALS AND HERBICIDES FOR THIS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7905400A NL7905400A NL7905400A NL7905400A NL7905400A NL 7905400 A NL7905400 A NL 7905400A NL 7905400 A NL7905400 A NL 7905400A NL 7905400 A NL7905400 A NL 7905400A NL 7905400 A NL7905400 A NL 7905400A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- compound
- amount
- sheet
- bifenox
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
' «t N/29.176-Kp/vD. 1 -N / 29,176-Kp / vD. 1 -
Lilly Industries Limited te Londen, Groot-Brittannië.Lilly Industries Limited of London, Great Britain.
Werkwijze voor de bestrijding van onkruid in graangewassen en herbiciden hiervoor.Method for controlling weeds in cereals and herbicides for this.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bestrijden van onkruid in graangewassen, alsmede op herbiciden hiervoor.The invention relates to a method for controlling weeds in cereals, as well as herbicides therefor.
Gebleken is tot nu toe, dat breedbladige onkruid-5 soorten Matricaria spp vooral bestand waren tegen gebruike lijke herbiciden, die veel schade toebrengen aan winter en voorjaarsgraangewassen, zoals tarwe, gerst, haver en rogge. Gevonden is thans, dat door toepassing van een combinatie van bepaalde bekende herbiciden deze onkruidsoorten bestre-10 den kunnen worden op een verrassend hoog niveau, waarbij volgens de wel bekende "Colby Equation" (Weeds, 15, 20-22, 1967) een synergisme kan worden waargenomen. Bovendien is gebleken, dat de bestrijding van andere problematische onkruidsoorten zeer bevredigend was wanneer men gebruik maakte 15 van de combinatie, waarbij wederom in verscheidene gevallen synergisme optrad.It has hitherto been found that broad-leaved weed-5 species Matricaria spp are especially resistant to conventional herbicides, which cause much damage to winter and spring cereals, such as wheat, barley, oats and rye. It has now been found that by using a combination of certain known herbicides these weed species can be controlled at a surprisingly high level, whereby according to the well-known "Colby Equation" (Weeds, 15, 20-22, 1967) a synergy can be observed. In addition, control of other problematic weeds has been found to be very satisfactory when using the combination, again synergizing in several cases.
Hiertoe omvat de uitvinding een werkwijze voor het bestrijden van onkruid in graangewassen, met het kenmerk, dat op de groeiplaats na het ontkiemen van het gewas een 20 mengsel van een verbinding met formule 1 van het formule blad en één of meer verbindingen met formule 2 van het formuleblad wordt aangebracht, in welke formule X -CH(CHg)-, -C^- of -(C^)^- is, terwijl wanneer de verbinding met formule 2 van het formuleblad wordt gebruikt, waarin X 25 -CH(CH^)- is, wordt de verbinding met formule 1 van het formuleblad aangebracht in een hoeveelheid van 0,25 - 3,0 kg/ha en de verbinding met formule 2 in een hoeveelheid van 0,5 - 3,0 kg/ha? wanneer een verbinding met formule 2 van het formuleblad wordt gebruikt, waarin X -C^- is, wordt 30 de verbinding met formule 1 van het formuleblad aangebracht in een hoeveelheid van 0,7 - 2,0 kg/ha en de verbinding met 7905400 . 2 ¥ formule 2 in een hoeveelheid van 0,7 - 3,0 kg/ha; en wanneer een verbinding met formule 2 van het formuleblad wordt gebruikt waarin X -(CHj)^- is, wordt de verbinding met formule 1 van het formuleblad aangebracht in een hoeveelheid van 5 0,25-3,0 kg/ha en de verbinding met formule 2 in een hoe veelheid van 0,1 - 3,5 kg/ha, terwijl het gewas een andere moet zijn dan een voorjaarstarwe in het geval, dat een verbinding met formule 2 van het formuleblad wordt gebruikt, waarin X -CH(CHg)-_ is.To this end, the invention comprises a method for controlling weeds in cereals, characterized in that at the growing site after the germination of the crop a mixture of a compound of formula 1 of the formula leaf and one or more compounds of formula 2 of the formula sheet is applied, in which formula X is -CH (CHg) -, -C ^ - or - (C ^) ^ -, while when the compound of formula 2 of the formula sheet is used, wherein X is 25 -CH (CH ^) - is the compound of formula 1 of the formula sheet applied in an amount of 0.25-3.0 kg / ha and the compound of formula 2 in an amount of 0.5-3.0 kg / ha? when a compound of formula 2 of the formula sheet is used, wherein X is -C ^ -, the compound of formula 1 of the formula sheet is applied in an amount of 0.7 - 2.0 kg / ha and the compound with 7905400 . 2 ¥ formula 2 in an amount of 0.7-3.0 kg / ha; and when a compound of formula 2 of the formula sheet is used wherein X is - (CHj) ^ -, the compound of formula 1 of the formula sheet is applied in an amount of 0.25-3.0 kg / ha and the compound of formula 2 in an amount of 0.1 - 3.5 kg / ha, while the crop must be different from spring wheat in case a compound of formula 2 of the formula sheet is used, wherein X -CH ( CHg) -_.
10 In het algemeen wordt de verbinding met formule 1 van het formuleblad aangebracht in een hoeveelheid van 0,7 - 2,0 kg/ha en de verbinding(en) met formule 2 in een hoeveelheid van 0,7 - 3,0 kg/ha.In general, the compound of formula 1 of the formula sheet is applied in an amount of 0.7 - 2.0 kg / ha and the compound (s) of formula 2 in an amount of 0.7 - 3.0 kg / ha ha.
De verbinding met formule 1 van het formuleblad is 15 bekend als bifenox, waarvan de bereiding beschreven is in het Britse octrooischrift nr. 1.232.368 en de toepassing ervan als herbicide in Proc. N.E. Weed Sci Conf. 1973,27,31.The compound of the formula (I) is known as bifenox, the preparation of which is described in British Patent No. 1,232,368 and its use as a herbicide in Proc. N.E. Weed Sci Conf. 1973, 27, 31.
De verbinding met formule 2 van het formuleblad, waarin X -CH(CHg)- is, is bekend als mecoprop.The compound of formula 2 of the formula sheet, wherein X is -CH (CHg) -, is known as mecoprop.
20 De verbinding met formule 2, waarin X -CI^- is, is bekend als M.C.P.A.The compound of formula 2, wherein X is -CI ^ -, is known as M.C.P.A.
De verbinding met formule 2, waarin X — (CH2) 3“* is, is bekend als M.C.P.B.The compound of formula 2, wherein X is - (CH2) 3 "*, is known as M.C.P.B.
Mecoprop, M.C.P.A., M.C.P.B., hun zouten en esters, 25 hun bereiding en hun herbicide eigenschappen zijn in de lite ratuur beschreven.Mecoprop, M.C.P.A., M.C.P.B., their salts and esters, their preparation and their herbicidal properties have been described in the literature.
De verbindingen met formule 2 kunnen gebruikt worden in de vorm van hun vrije zuren of in zout- of estervorm met dien verstande, dat ze niet-fytotoxisch zijn yoor de graan-30 gewassen. Voorbeelden van zouten zijn de zouten van alkali- metaal, bijv. natrium en kalium en voorts de zouten van ammonium, alkylammonium en alkanolammonium, bijv. het ethanol ammoniumz out . Voorbeelden van esters zijn de lagere esters, bijv. C^g, alkylesters waaronder de methyl en octylesters.The compounds of formula II can be used in the form of their free acids or in salt or ester form with the proviso that they are non-phytotoxic for the grain crops. Examples of salts are the salts of alkali metal, e.g. sodium and potassium and furthermore the salts of ammonium, alkyl ammonium and alkanol ammonium, e.g. the ethanol ammonium salt. Examples of esters are the lower esters, e.g. C 1 g, alkyl esters including the methyl and octyl esters.
35 De toepassing van dergelijke zouden en esters behoren tot de uitvinding.The use of such salts and esters is within the invention.
7905400 m 3 ♦ »7905400 m 3 ♦ »
Volgens de onderhavige werkwijze wordt de verbinding met formule 1 van het formuleblad (bifenox) bij voorkeur gebruikt in een hoeveelheid van 0,7 - 1,5 kg/ha en liefst in een hoeveelheid van 0,75 - 1,9 kg/ha. De verbinding met for-5 mule 2 van het formuleblad, waarin X -CHiCH^)- of -(Ci^)^” is, d.w.z. mecoprop of M.C.P.B., wordt bij voorkeur gebruikt in een hoeveelheid van 1,0 - 2,0 kg/ha. De verbinding met formule 2 van het formuleblad, waarin X -CH2_ is, d.w.z.According to the present method, the compound of the formula (bifenox) formula 1 is preferably used in an amount of 0.7 - 1.5 kg / ha and most preferably in an amount of 0.75 - 1.9 kg / ha. The compound of formula mule 2 of the formula sheet, wherein X is -CHiCH ^) - or - (Ci ^) ^ ", ie mecoprop or MCPB, is preferably used in an amount of 1.0-2.0 kg / ha. The compound of formula 2 of the formula sheet, wherein X is -CH 2 - i.e.
M.C.P.A. , wordt bij voorkeur gebruikt in een hoeveelheid 10 van 0,7 - 1,5 kg/ha en liefst in een hoeveelheid van 0,75 - 1,0 kg/ha.M.C.P.A. , is preferably used in an amount of 0.7-1.5 kg / ha and most preferably in an amount of 0.75-1.0 kg / ha.
De gewichtsverhouding van de verbinding met formule 1 tot de verbinding(en) met formule 2 is in het algemeen 1:4 tot 3:1. Wanneer bifenox wordt gebruikt samen met meco-15 prop of M.C.P.B. bedraagt de gewichtsverhouding van de eerst genoemde verbinding tot de laatstgenoemde bij voorkeur 1:3 tot 1,5:1 en liefst 1:2. Bij toepassing van bifenox samen met M.C.P.A. bedraagt de gewichtsverhouding van de eerstgenoemde verbinding tot de laatstgenoemde bij voorkeur 1:2 tot 20 2:1 en liefst 1:1.The weight ratio of the compound of formula 1 to the compound (s) of formula 2 is generally 1: 4 to 3: 1. When bifenox is used together with meco-15 prop or M.C.P.B. the weight ratio of the former compound to the latter is preferably 1: 3 to 1.5: 1 and most preferably 1: 2. When using bifenox together with M.C.P.A. the weight ratio of the former compound to the latter is preferably 1: 2 to 2: 1 and most preferably 1: 1.
In geval van de verbindingen met formule 2 zijn de bovengenoemde gewichten en verhoudingen betrokken op het zuurequivalent daarvan indien men een zout of een ester gebruikt.In the case of the compounds of formula II, the above weights and ratios are based on their acid equivalent when using a salt or an ester.
25 De onderhavige werkwijze wordt bij voorkeur toege past wanneer het gewas zich bevindt in de fase tussen het eenbladstadium en de verschijning van de tweede knobbel.The present method is preferably used when the crop is in the phase between the one-leaf stage and the appearance of the second nodule.
De voorkeursgewassen, geschikt voor de behandeling volgens de onderhavige methode, zijn wintertarwe, voorjaars-30 gerst en wintergerst.The preferred crops suitable for the treatment according to the present method are winter wheat, spring barley and winter barley.
De verbinding met formule 1 en de verbinding(en) met formule 2 kunnen samen dan wel afzonderlijk worden aangebracht. Wanneer de verbindingen afzonderlijk worden aangebracht dan dient dit bij voorkeur kort achter elkaar plaats 35 te vinden, d.w.z. een dag of minder na elkaar. De meeste voorkeur verdient echter wanneer de verbindingen gelijktij- 7905400 v 4 w ' dig, d.w.z. in de vorm van één mengsel, worden aangebracht. Teneinde de bereiding, opslag en transport te vereenvoudigen worden de herbiciden gewoonlijk bereid in de vorm van een concentraat, dat vervolgens met water kan worden ver-5 dund tot die concentratie, welke nodig is voor het bereiken van de bovengenoemde aanbrenghoeveelheden. Dergelijke concentraten kunnen l-90.gew.%, en bij voorkeur 15-85 gew.%, van de werkzame bestanddelen bevatten naast één of meer inerte, niet-fytotoxische dragers daarvoor. Dergelijke 10 geconcentreerde samenstellingen komen gewoonlijk voor in de vorm van een bevochtigbare poeder, een emulgeerbaar concentraat of een waterige suspensie of oplossing.The compound of formula 1 and the compound (s) of formula 2 can be applied together or separately. When the connections are applied separately, this should preferably take place in rapid succession, i.e. one day or less in succession. Most preferred, however, is when the compounds are applied simultaneously, i.e., in the form of one mixture. In order to simplify preparation, storage and transportation, the herbicides are usually prepared in the form of a concentrate, which can then be diluted with water to the concentration necessary to achieve the above application rates. Such concentrates may contain 1-90 wt%, and preferably 15-85 wt%, of the active ingredients in addition to one or more inert, non-phytotoxic carriers therefor. Such concentrated compositions usually exist in the form of a wettable powder, an emulsifiable concentrate or an aqueous suspension or solution.
oO
Herbicide samenstellingen vormen een ander aspect van de uitvinding.Herbicidal compositions are another aspect of the invention.
15 De uitvinding omvat dus een herbicide samenstelling te gebruiken bij de werkwijze volgens de uitvinding na eventuele verdunning, welke samenstelling een verbinding met formule 1 bevat en een of meer verbindingen met formule 2, of een zout of een ster ervan, in een gewichtsverhouding 20 van 1:4 tot 3:1 (betrokken op het zuurequivalent van de verbinding(en) met formule 2) naast een niet-fytotoxisch verdunningsmiddel of drager. De voorkeurs gewichtsverhoudingen zijn reeds boven vermeld.The invention thus comprises a herbicidal composition to be used in the method according to the invention after optional dilution, which composition contains a compound of formula 1 and one or more compounds of formula 2, or a salt or a star thereof, in a weight ratio of 1: 4 to 3: 1 (based on the acid equivalent of the compound (s) of Formula 2) in addition to a non-phytotoxic diluent or carrier. The preferred weight ratios have already been mentioned above.
Een ander afzonderlijk aspect van de uitvinding is 25 het verschaffen van een herbicidesamenstelling met als be standdelen een verbinding met formule 1, zoals boven genoemd, en een verbinding met formule 2, waarin X -(C^)^-is, of een zout of een ester ervan, in een gewichtsverhouding van 1:4 tot 3:1 (betrokken op het zuurequivalent van 30 de verbinding met formule 2), naast een niet-fytotoxisch verdunningsmiddel of drager. De voorkeurs gewichtsverhoudingen zijn wederom boven vermeld.Another separate aspect of the invention is to provide a herbicide composition comprising a compound of formula 1, as mentioned above, and a compound of formula 2, wherein X is - (C 1) - -, or a salt or its ester, in a weight ratio of 1: 4 to 3: 1 (based on the acid equivalent of the compound of formula 2), in addition to a non-phytotoxic diluent or carrier. The preferred weight ratios are again mentioned above.
De herbicide samenstellingen volgens de uitvinding strekken zich niet alleen uit tot de zogenaamde concentra-35 ten, doch ook tot de kant en klaar verdunde samenstellingen, zoals tankmengsels en voor toepassing gerede sproeivloei- 7905400 * 5 stoffen. Dergelijke verdunde samenstellingen worden in het algemeen bereid door verdunning tot de gewenste concentratie maar ze kunnen ook bereid worden door de afzonderlijke toevoeging van geschikte hoeveelheden van de afzonderlijke 5 componenten aan een geschikt verdunningsmiddel of drager.The herbicidal compositions according to the invention extend not only to the so-called concentrates, but also to the ready-diluted compositions, such as tank mixtures and ready-to-use spray liquids. Such dilute compositions are generally prepared by dilution to the desired concentration, but they can also be prepared by separately adding appropriate amounts of the individual components to a suitable diluent or carrier.
Terugkomend op de concentraten bevattende bevochtig-bare poeders een innig mengsel van de werkzame bestanddelen, een of meer inerte dragers en een of meer geschikte opper-vlakte-actieve stoffen. De inerte drager kan attapulgiet-10 klei, montmorrilonietklei, diatomeeënaarde, kaolien, mica, talk of een gezuiverd silicaat zijn. Effectieve oppervlak-te-actieve stoffen zijn gesulfoneerde lignienen, de nafta-leensulfonaten en gecondenseerde naftaleensulfonaten, de alkylsuccinaten, de alkylbenzeensulfonaten, de alkylsulfa-15 ten en niet-ionogene oppervlakte-actieve stoffen, zoals ethyleenoxydeadducten van fenol. Voorbeelden van bevochtig-bare poeders zijn:Returning to the concentrates, wettable powders contain an intimate mixture of the active ingredients, one or more inert carriers and one or more suitable surfactants. The inert support can be attapulgite clay, montmorrilonite clay, diatomaceous earth, kaolin, mica, talc or a purified silicate. Effective surfactants are sulfonated lignins, the naphthalene sulfonates and condensed naphthalene sulfonates, the alkyl succinates, the alkyl benzene sulfonates, the alkyl sulfates, and nonionic surfactants such as ethylene oxide adducts of phenol. Examples of wettable powders are:
Bevochtigbare poeders gew.% 20 Verbinding met formule 1 1 tot 73Wettable powders wt% 20 Compound of formula 1 1 to 73
Verbinding met formule 2 * 1 tot 79Compound of formula 2 * 1 to 79
Oppervlakte-actieve stof(fen) 1 tot 10Surfactant (s) 1 to 10
Dispergeermiddel 0 tot 10Dispersant 0 to 10
Middel tegen klontering 0 tot 10 25 Inerte drager(s) tot 100 * betrokken op zuurequivalent.Anti-caking agent 0 to 10 25 Inert carrier (s) up to 100 * based on acid equivalent.
Emulgeerbare concentraten bevatten de werkzame bestanddelen in opgeloste vorm in een of meer geschikte oplosmiddelen naast een oppervlakte-actieve stof. Voorbeelden 30 van oplosmiddelen zijn alkylgesubstitueerde benzenen, o- chloortolueen, zware aromatische naftalenen, glycolethers en cyclische ketonen. Voorbeelden van emulgeerbare concentraten zijn: 7905400 * . · 6Emulsifiable concentrates contain the active ingredients in dissolved form in one or more suitable solvents in addition to a surfactant. Examples of solvents are alkyl-substituted benzenes, o-chlorotoluene, heavy aromatic naphthalenes, glycol ethers and cyclic ketones. Examples of emulsifiable concentrates are: 7905400 *. 6
Emulgeerbare concentraten gew.%/volumeEmulsifiable concentrates wt% / volume
Verbinding met formule 1 1 tot 55Compound of formula 1 1 to 55
Verbinding met formule 2 * 1 tot 60 5 Oppervlakte-actieve stof(fen) 2 tot 10Compound of formula 2 * 1 to 60 5 Surfactant (s) 2 to 10
Co-oplosmiddel 0 tot 40Co-solvent 0 to 40
Oplosmiddel tot 100 * betrokken op zuurequivalent.Solvent up to 100 * based on acid equivalent.
Waterige suspensies en oplossingen bevatten de werk-10 zame bestanddelen in gesuspendeerde of opgeloste vorm in water naast een gewenste oppervlakte-actieve stof, verdikkingsmiddel, anti-vries of conserveermiddelen. Voorbeelden van geschikte oppervlakte-actieve stoffen zijn de stoffen, welke genoemd zijn in verband met de bevochtigbare poeders. 15 Verdikkingsmiddelen, indien toegepast, worden gewoonlijk gekozen uit geschikte cellulosematerialen en natuurlijke goms, terwijl in het algemeen glycolen worden gebruikt wanneer een toepassing van antivries noodzakelijk is. Als conserveermiddel kan men gebruik maken van diverse anti-bacte-20 riële middelen, fenol, o-chloorcresol, fenylmercurinitraat en formaldehyde. Voorbeelden van waterige suspensies zijn:Aqueous suspensions and solutions contain the active ingredients in suspended or dissolved form in water in addition to a desired surfactant, thickener, anti-freeze or preservative. Examples of suitable surfactants are those mentioned in connection with the wettable powders. Thickeners, when used, are usually selected from suitable cellulosic materials and natural gums, while glycols are generally used when an anti-freeze application is necessary. As a preservative, use can be made of various antibacterial agents, phenol, o-chlorocresol, phenyl mercuric nitrate and formaldehyde. Examples of aqueous suspensions are:
Waterige suspensies gew.%/volumeAqueous suspensions wt% / volume
Verbinding met formule 1 4 tot 59 25 Verbinding met formule 2 * 5 tot 65Compound of formula 1 4 to 59 Compound of formula 2 * 5 to 65
Bevochtigingsmiddel 0 tot 10Humectant 0 to 10
Dispergeermiddel 0 tot 6Dispersant 0 to 6
Verdikkings/suspensiemiddel 0 tot 5 antivries 0 tot 15 30 Conserveermiddel 0 tot 2Thickening / suspending agent 0 to 5 antifreeze 0 to 15 30 Preservative 0 to 2
Water tot 100 * betrokken op zuurequivalent.Water up to 100 * based on acid equivalent.
Bij voorkeur wordt volgens de onderhavige werkwijze gebruik gemaakt van waterige suspensies en bevochtigbare 35 poeders, aangezien deze een significant lagere fytotoxici- teit ten opzichte van de graangewassen vertonen dan de emul- 7905400 * 7 geerbare concentraten.Preferably, according to the present method, use is made of aqueous suspensions and wettable powders, since they exhibit significantly lower phytotoxicity relative to the cereals than the emulsifiable concentrates.
De volgende voorbeelden dienen ter nadere verduidelijking van de uitvinding. In alle voorbeelden zijn de hoeveelheden mecoprop, M.C.P.A. enM.C.P.B. betrokken op het 5 z uurequivalent.The following examples serve to further illustrate the invention. In all examples, the amounts of mecoprop, M.C.P.A. andM.C.P.B. based on the 5 hour equivalent.
VOORBEELDEN I - 5EXAMPLES I - 5
De volgende bevochtigbare poeders werden bereid onder gebruikmaking van de hierna volgende ingrediënten: gevr. % 10 (I) Bifenox 20 . Mecoprop (kaliumzout) 40The following wettable powders were prepared using the following ingredients: % 10 (I) Bifenox 20. Mecoprop (potassium salt) 40
Natriumlaurylsulfaat 3Sodium lauryl sulfate 3
Natriumligninesulfonaat 3Sodium lignin sulfonate 3
Geprecipiteerd silica 8 15 Kaolien tot 100 geW.% (II) Bifenox 20Precipitated silica 8 15 Kaolin up to 100 wt.% (II) Bifenox 20
Mecoprop (natriumzout) 27Mecoprop (sodium salt) 27
Geethoxyleerd alkylfenol 4 20 Lignosulfonaat 3Ethoxylated alkylphenol 4 20 Lignosulfonate 3
Gerookt silica 6Smoked silica 6
Attapulgit tot 100 gew.% (III) Bifenox 10 25 Mecoprop (diethanolaminezout) 25Attapulgit up to 100% by weight (III) Bifenox 10 25 Mecoprop (diethanolamine salt) 25
Natriumzout van gecondenseerde naftaleensulfonzuren 6Sodium salt of condensed naphthalene sulfonic acids 6
Geprecipiteerd silica 10Precipitated silica 10
Natriumaluminiumsilicaat tot 100 30 gew.% (IV) Bifenox 30 M.C.P.B. (natriumzout) 45Sodium Aluminum Silicate up to 100 30 wt% (IV) Bifenox 30 M.C.P.B. (sodium salt) 45
Natriumlaurylsulfaat 2Sodium lauryl sulfate 2
Natriumligninesulfonaat 3 35 Geprecipiteerd silica 5Sodium lignin sulfonate 3 35 Precipitated silica 5
Montmorilloniet tot 100 7905400 =9 8 ' gêw:.% (V) Bifenox 30 M.C.P.A. (natriuinzout) 30Montmorillonite up to 100 7905400 = 9 8 '%:% (V) Bifenox 30 M.C.P.A. (sodium salt) 30
Natriumlaurylsulfaat 2 5 Natriumligninesulfonaat 3Sodium lauryl sulfate 2 5 Sodium lignin sulfonate 3
Geprecipiteerd silica 5Precipitated silica 5
Montmorilloniet tot 100Montmorillonite to 100
In elk van de voorbeelden werden de werkzame bestanddelen zorgvuldig gemengd met de vermelde exipientia 10 onder toepassing van een gebruikelijke menginrichting. DanIn each of the examples, the active ingredients were carefully mixed with the listed excipients using a conventional mixer. Than
werd het mengsel verder verkleind in een vloeistofenergie-maalinrichting tot een deeltjesgrootte van 1-10 micron. VOORBEELDEN VT - Xthe mixture was further comminuted in a liquid energy grinder to a particle size of 1-10 microns. EXAMPLES VT-X
De volgende emulgeerbare concentraten werden bereid 15 met de volgende bestanddelen: geW.%/volume (VI) Bifenox 15The following emulsifiable concentrates were prepared with the following ingredients:% by weight / volume (VI) of Bifenox 15
Mecoprop 30Mecoprop 30
Calciumdodecylbenzeensulfonaat 3 20 Alkylfenoxypolyoxyethyleenetha- nolen 3Calcium dodecylbenzene sulfonate 3 20 Alkylphenoxy polyoxyethylene ethanols 3
Isoforoon 20Isophorone 20
Xyleen tot 100 geW.% / volume 25 (VII) Bifenox 15Xylene up to 100% w / v 25 (VII) Bifenox 15
Mecopropester 20Mecopropester 20
Alkylarylsulfonaat 4Alkylaryl sulfonate 4
Polyoxyethyleentriglyceride 4Polyoxyethylene triglyceride 4
Cyclohexanon 20 30 Ortochloortolueen tot 100 qew.%/volume (VIII) Bifenox 10Cyclohexanone 20 30 Ortochlortoluene up to 100 qw.% / Volume (VIII) Bifenox 10
Mecoprop 25Mecoprop 25
Aminezout. van dodecylbenzeen-35 sulfonzuur 3 polyoxyethyleensorbital vetzuren 4 7905400 r»Amine salt. of dodecylbenzene-35 sulfonic acid 3 polyoxyethylene sorbital fatty acids 4 7905400 r »
VV
9 9ew.%/volume9 9ew% / volume
Isoforon 15Isophoron 15
Zware aromatische nafta tot 100 gew. %/volume 5 (IX) Bifenox 20 M.C.P.B. (gemengde butylesters) 30Heavy aromatic naphtha up to 100 wt. % / volume 5 (IX) Bifenox 20 M.C.P.B. (mixed butyl esters) 30
Calciumdodecylbenzeensulfonaat 3Calcium dodecylbenzene sulfonate 3
Alkyl fenoxypolyoxye thyleen-ethanolen 4 10 Isoforon 30Alkyl phenoxypolyoxye thylene ethanols 4 10 Isophorone 30
Orthochloortolueen tot 100 gew.%/volume (X) Bifenox 20 M.C.P.A. 20 15 Calciumdodecylbenzeensulfonaat 3Orthochlorotoluene up to 100% w / v (X) Bifenox 20 M.C.P.A. 20 15 Calcium dodecylbenzene sulfonate 3
Alkylfenoxypolyoxyethyleen-ethanolen 4Alkylphenoxy polyoxyethylene ethanols 4
Isoforon 30Isophoron 30
Orthochloortolueen tot 100 20 De werkzame bestanddelen werden toegevoegd aan het geschikte oplosmiddel of aan de geschikte oplosmiddelen onder roeren en eventueel verhitten ter bevordering van het oplossen van de werkzame stoffen- Dan werden de oppervlakte-actieve stoffen toegevoegd. De oplossingen werden vervolgens 25 gefiltreerd ter verwijdering van de onoplosbare verontrei nigingen.Orthochlorotoluene to 100 The active ingredients were added to the suitable solvent or to the suitable solvents with stirring and heating if necessary to promote the dissolution of the active substances. Then the surfactants were added. The solutions were then filtered to remove the insoluble impurities.
VOORBEELDEN XI - XIIIEXAMPLES XI - XIII
Er werden de volgende waterige suspensies bereid met de volgende bestanddelen;.The following aqueous suspensions were prepared with the following ingredients.
30 (XI) gew.%30 (XI) wt%
Bifenox 30 M.C.P.A.(aminezout) 30 (Ethyl)hydroxyethylcellulose 0,2Bifenox 30 M.C.P.A. (amine salt) 30 (Ethyl) hydroxyethyl cellulose 0.2
Ligninesulfonaat 3 35 Propyleenglycol 2Lignin sulfonate 3 35 Propylene glycol 2
Water tot 100 7905400 * · 10 β gew. % (XII) Bifenox 20 M.C.P.B.(aminezout) 35Water up to 100 7905400 * 10 β wt. % (XII) Bifenox 20 M.C.P.B. (amine salt) 35
Hydroxyethylcellulose 0.2 5 Amineethoxylaat 3Hydroxyethyl cellulose 0.2 5 Amine ethoxylate 3
Water tot 100 (xm) gew.%Water up to 100 (xm) wt%
Bifenox 25Bifenox 25
Mecoprop (aminezout) 50 10 Hydroxyethylcellulose 0.5Mecoprop (amine salt) 50 10 Hydroxyethyl cellulose 0.5
Fosfaatester 3Phosphate ester 3
Ethyleenglycol 2Ethylene glycol 2
Water tot 100 . De volgende voorbeelden dienen ter illustratie van 15 de synergistische werking van de onderhavigè werkwijze.Water to 100. The following examples serve to illustrate the synergistic action of the present process.
VOORBEELD XIVEXAMPLE XIV
Er werden diverse akkerproeven uitgevoerd onder gebruikmaking van wintertarwe en op voorjaarsgerst op zandgrond en voorjaarsgerst op kleileem grond. Het aanbrengen 20 geschiedde in de vorm van een tankmengsel met behulp van een sproeier bij een volume van 300-800 1/ha. Het aanbrengen vond plaats op een tijdstip van tussen het uitlopen van de planten tot het zichtbaar worden van de tweede knobbel. Visuele waarnemingen van de herbicide werkzaamheid werden 25 verricht 2-15 weken na het aanbrengen onder gebruikmaking van het waarderingssysteem volgens Barratt en Horsfall (1945).Various field trials were conducted using winter wheat and on spring barley on sandy soil and spring barley on clay loam soil. The application was in the form of a tank mixture with the aid of a sprayer at a volume of 300-800 l / ha. The application was made at a time between the sprouting of the plants and the second nodule becoming visible. Visual observations of the herbicidal activity were made 2-15 weeks after application using the rating system of Barratt and Horsfall (1945).
In de volgende tabel zijn de' gemiddelde resultaten vermeld in termen van procentuele bestrijding, van de onkruid-30 species Matricaria spp voor de afzonderlijke herbicidenThe following table lists the mean results in terms of percent control of the weed species Matricaria spp for the individual herbicides
Bifenox, mecoprop en M.C.P.A. 'alsmede voor de tank mengsel-combinaties van Bifenox + mecoprop en Bifenox + M.C.P.A., waarbij bovendien vermeld is de bestrijdingswaarde, geschat via de Colbyformule, voor een toegevoegd effect. De concen-35 traten, waaruit de waterige sproeivloeistoffen werden bereid, waren Bifenox 80% bevochtigbaar poeder, mecoprop 55% wate- 7905400 11 rige oplossing en M.C.P.A. 40% waterige oplossing.Bifenox, mecoprop and M.C.P.A. as well as for the tank mixture combinations of Bifenox + mecoprop and Bifenox + M.C.P.A., additionally mentioning the control value, estimated via the Colby formula, for an added effect. The concentrates from which the aqueous sprays were prepared were Bifenox 80% wettable powder, mecoprop 55% aqueous solution and M.C.P.A. 40% aqueous solution.
TABEL ATABLE A
Dosering % bestrijding kg/ha waargenomen ColbyformuleDosage% control kg / ha observed Colby formula
5 Bifenox 1.0 16.1 N/A5 Bifenox 1.0 16.1 N / A
Bifenox 1.5 25.5 N/ABifenox 1.5 25.5 N / A
Bifenox 2.0 40.3 N/ABifenox 2.0 40.3 N / A
M.C.P.A.(aminezout) 0.8 38.5 N/AM.C.P.A. (amine salt) 0.8 38.5 N / A
M.C.P.A. (aminezout) 1.6 64.8 N/AM.C.P.A. (amine salt) 1.6 64.8 N / A
10 Mecoprop(aminezout) 2.0 54.8 N/A10 Mecoprop (amine salt) 2.0 54.8 N / A
Bifenox+M.C.P.A.Bifenox + M.C.P.A.
(aminezout) 1.0+0.8 85.1 48.4 " 1.5+0.8 93.4 54.2 15 " 2.0+1.6 95.3 79.0(amine salt) 1.0 + 0.8 85.1 48.4 "1.5 + 0.8 93.4 54.2 15" 2.0 + 1.6 95.3 79.0
Bifenox+mecoprop (aminezout) 1.0+2.0 86.0 62.1 " 1.5+2.0 89.0 66.3 20 . Uit het bovenstaande volgt, dat er een duidelijk synergistisch effect waarneembaar was bij toepassing van de onderhavige methode.Bifenox + mecoprop (amine salt) 1.0 + 2.0 86.0 62.1 "1.5 + 2.0 89.0 66.3 20. It follows from the above that a clear synergistic effect was observed when using the present method.
Slechts een geringe verschroeixng van het gewas was waarneembaar, welke verschroeiïng echter door uitgroeilng 25 verdween.Only a slight scorch of the crop was perceptible, but this scorch disappeared through outgrowth.
Naast de uitstekende bestrijding van Matricaria spp konden de volgende onkruidsoorten zeer goed worden bestreden (meer dan 80%) onder toepassing van de bovenvermelde tankmengsels in afzonderlijke proeven: Anethum graveolens, 30 Capsella bursa-pastoris, Centaurea cyanus, Fumaria offici nalis, Lamium amplexicaule, Papaver rhoeas, Silene spp en Stellaria media.In addition to the excellent control of Matricaria spp, the following weeds could be controlled very well (more than 80%) by using the above-mentioned tank mixes in separate experiments: Anethum graveolens, 30 Capsella bursa-pastoris, Centaurea cyanus, Fumaria offici nalis, Lamium amplexicaule, Papaver rhoeas, Silene spp and Stellaria media.
De Bifenox + M.C.P.A.combinatie maakt bovendien een goede bestrijding (voor meer dan 80%) mogelijk van de vol-35 gende onkruidsoorten. Anagallis arvensis, Chenopodium album,The Bifenox + M.C.P.A combination also enables good control (over 80%) of the following weeds. Anagallis arvensis, Chenopodium album,
Polygonum aviculare Ranunculus arvensis, Ranuncules repens, 7905400 12Polygonum aviculare Ranunculus arvensis, Ranuncules repens, 7905400 12
Raphanus raphanistrum, Rumex crispus, Sinapis arvensisy Sonchus arvensis en Veronica hederifolia.Raphanus raphanistrum, Rumex crispus, Sinapis arvensisy Sonchus arvensis and Veronica hederifolia.
De Bifenox + mecopropcombinatie maakt bovendien een goede bestrijding (voor meer dan 80%) mogelijk van Galium 5 aparine.The Bifenox + mecoprop combination also allows good control (over 80%) of Galium 5 aparine.
VOORBEELD XVEXAMPLE XV
Er werd de volgende kas-proef uitgevoerd voor het aantonen van de doelmatigheid van bifenox gecombineerd met M.C.P.B.The following greenhouse test was performed to demonstrate the effectiveness of bifenox combined with M.C.P.B.
10 Methode Zaden: Galium aparine10 Method Seeds: Galium aparine
Matricaria recutita ———" —^— «Matricaria recutita ——— "- ^ -«
Veronica persica • Planting: 0,5 cm diep (Matricaria sp licht bedekt) 15 temperatuur/belichting: kas (koel) begieten: indien nodig bemesting: geen experimentontwerp: willekeurig verdeelde blok (4 herhalingen) 2Q de afmeting van de toegepaste potten: potten van 10 x 10 cm grondtextuur: leem aanbrenginrichting: microsproei-inrichting met een spruitstuk, 50 cm bandbreedte, 2 22 volumesnelheid 50 ml per mVeronica persica • Planting: 0.5 cm deep (Matricaria sp slightly covered) 15 temperature / lighting: greenhouse (cool) watering: if necessary fertilization: no experiment design: randomly distributed block (4 repetitions) 2Q the size of the pots used: pots of 10 x 10 cm soil texture: clay application device: micro spray device with a manifold, 50 cm bandwidth, 22 volume speed 50 ml per m
Fase waarin zich het onkruid bevindt op het tijdstip van aanbrengen: 3-5 echte bladeren.Stage where the weeds are at the time of application: 3-5 true leaves.
In tabel B zijn vermeld de gemiddelde resultaten in termen van percentagebestrijding van de onkruidsoorten, 2Q naast de bestrijdingswaarde, geschat volgens de Colbyfor mule. Voor de Veronica persica werd gebruik gemaakt van een visuele bestrijdingswaardering. Voor de andere twee onkruidsoorten werd een vers gewicht van de scheuten waargenomen.Table B shows the average results in terms of percentage control of the weed species, 2Q in addition to the control value, estimated according to the Colby formula. A visual control evaluation was used for the Veronica persica. For the other two weeds, a fresh weight of the shoots was observed.
Het bifenox, waaruit de sproeivloeistof werd bereid, 22 was een 80%‘s bevochtigbare poeder. Het M.C.P.B. was een 48%'s waterige oplossing, waarbij de combinatie een tank-mengsel was.The bifenox, from which the spray liquid was prepared, 22 was an 80% wettable powder. The M.C.P.B. was a 48% aqueous solution, the combination being a tank mixture.
7905400 TABEL Β 13 η hoeveel- Matri- Galium Veronica heid caria Sp_ aparine_ persica_ _ kg/ha waarge- IColby waarge- Colby waarge- Colby 5 nomen nomen nomen7905400 TABLE Β 13 η how much- Matri- Galium Veronicaheid caria Sp_ aparine_ persica_ _ kg / ha where IColby where Colby where 5 are taken
Bifenox 0,75 56,5 N/A 62,5 N/A 77,0 N/ABifenox 0.75 56.5 N / A 62.5 N / A 77.0 N / A
M.C.P.B, 1,0 7,5 N/A 0,0 N/A 73,0 N/AM.C.P.B, 1.0 7.5 N / A 0.0 N / A 73.0 N / A
M.C.P.B 1,5 2,4 N/A 0,0 N/A 78,0 N/AM.C.P.B 1.5 2.4 N / A 0.0 N / A 78.0 N / A
Bifenox 10 +MCPB 0,75+1,0 73,0 60,0 72,1 62,5 100,0 94,0 " 0,75+1,5 82,0 57,5 78,3 62,5 100,0 96,0Bifenox 10 + MCPB 0.75 + 1.0 73.0 60.0 72.1 62.5 100.0 94.0 "0.75 + 1.5 82.0 57.5 78.3 62.5 100 .0 96.0
Uit het bovenstaande blijkt, dat de toepassing van de onderhavige methode een duidelijk synergistisch effect 15 optreedt.From the above it appears that the use of the present method has a clear synergistic effect.
VOORBEELD XVIEXAMPLE XVI
Dit voorbeeld toont de synergistische werking met toepassing van de combinatie van bifenox + mecoprop voor de bestrijding van het breedbladige onkruid Matricaria spp.This example shows the synergistic effect using the combination of bifenox + mecoprop to control the broadleaf weed Matricaria spp.
20 Wintertarwe werd gezaaid in Frankrijk in oktober bij een diepte van 3 cm en een hoeveelheid van 150 kg/ha. Men liet het gewas groeien zonder behandeling tot volgend jaar maart, waarbij het gewas zich bevond in een groeistadium 4-5 ( zie Plant Pahol., 3 128-9, (1954)).20 Winter wheat was sown in France in October at a depth of 3 cm and a rate of 150 kg / ha. The crop was allowed to grow without treatment until March next year, with the crop in a growth stage 4-5 (see Plant Pahol., 3 128-9, (1954)).
25 Dan werden bifenox en mecoprop aangebracht afzonder lijk en gecombineerd in de vorm van een tankmengsel en ver-sproeid in een hoeveelheid van 300 1/ha. 2 en 5 weken na het aanbrengen heeft men de bestrijding van onkruid onderzocht.Then bifenox and mecoprop were applied separately and combined in the form of a tank mix and sprayed at 300 l / ha. 2 and 5 weeks after application, weed control was investigated.
De hierbij gevonden waarden zijn in tabel C opgenomen.The values found here are included in Table C.
7905400 < ‘ 147905400 <"14
Aa
TABEL CTABLE C
dosering Matricaria spp g/ha % bestrijding 5 Bifenox 1000 6dosage Matricaria spp g / ha% control 5 Bifenox 1000 6
Bifenox 1500 15Bifenox 1500 15
Bifenox + Mecoprop 1000 + 2000 87Bifenox + Mecoprop 1000 + 2000 87
Bifenox + Mecoprop 1500 + 2000 88Bifenox + Mecoprop 1500 + 2000 88
Mecoprop 2000 50 10 7905400Mecoprop 2000 50 10 7905400
Claims (24)
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7829989 | 1978-07-15 | ||
| GB7829989A GB2027344A (en) | 1978-07-15 | 1978-07-15 | Herbicidal formulation |
| GB7849440 | 1978-12-21 | ||
| GB7849440 | 1978-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7905400A true NL7905400A (en) | 1980-01-17 |
Family
ID=26268224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7905400A NL7905400A (en) | 1978-07-15 | 1979-07-11 | METHOD FOR CONTROLLING WEEDS IN CEREALS AND HERBICIDES FOR THIS. |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR830002045B1 (en) |
| AR (1) | AR225418A1 (en) |
| AT (1) | AT364572B (en) |
| AU (1) | AU527751B2 (en) |
| BG (1) | BG30615A3 (en) |
| BR (1) | BR7904487A (en) |
| CH (1) | CH641011A5 (en) |
| DD (1) | DD144858A5 (en) |
| DE (1) | DE2927908A1 (en) |
| DK (1) | DK160967C (en) |
| EG (1) | EG13945A (en) |
| ES (1) | ES482463A1 (en) |
| FI (1) | FI62204C (en) |
| FR (1) | FR2430723B1 (en) |
| GR (1) | GR69817B (en) |
| HK (1) | HK73885A (en) |
| HU (1) | HU180832B (en) |
| IE (1) | IE48774B1 (en) |
| IL (1) | IL57767A (en) |
| IT (1) | IT1117178B (en) |
| LU (1) | LU81499A1 (en) |
| MA (1) | MA18523A1 (en) |
| MX (1) | MX5912E (en) |
| NL (1) | NL7905400A (en) |
| NZ (1) | NZ190989A (en) |
| PL (1) | PL116679B1 (en) |
| PT (1) | PT69919A (en) |
| RO (1) | RO78004A (en) |
| SE (1) | SE7906014L (en) |
| SU (1) | SU860674A3 (en) |
| TR (1) | TR20527A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8403342D0 (en) * | 1984-02-08 | 1984-03-14 | Velsicol Chemical Ltd | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3652645A (en) * | 1969-04-25 | 1972-03-28 | Mobil Oil Corp | Halophenoxy benzoic acid herbicides |
| NL175780C (en) * | 1972-11-17 | 1985-01-02 | Rhone Poulenc Inc | PROCESS FOR PREPARING A HERBICIDE PREPARATION CONTAINING AT LEAST A PHENOXYNITROBENZOATE |
| JPS5924122B2 (en) * | 1973-08-20 | 1984-06-07 | 北興化学工業 （株） | herbicide composition |
| JPS50125030A (en) * | 1974-03-23 | 1975-10-01 | ||
| EP0001328A1 (en) * | 1977-09-23 | 1979-04-04 | FISONS plc | Method and composition for combating weeds |
-
1979
- 1979-07-10 AR AR277235A patent/AR225418A1/en active
- 1979-07-10 IL IL57767A patent/IL57767A/en unknown
- 1979-07-10 SE SE7906014A patent/SE7906014L/en not_active Application Discontinuation
- 1979-07-11 FR FR7917994A patent/FR2430723B1/en not_active Expired
- 1979-07-11 DK DK291679A patent/DK160967C/en not_active IP Right Cessation
- 1979-07-11 AT AT0483979A patent/AT364572B/en not_active IP Right Cessation
- 1979-07-11 DE DE19792927908 patent/DE2927908A1/en not_active Ceased
- 1979-07-11 NL NL7905400A patent/NL7905400A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-07-12 TR TR20527A patent/TR20527A/en unknown
- 1979-07-12 AU AU48889/79A patent/AU527751B2/en not_active Ceased
- 1979-07-12 NZ NZ190989A patent/NZ190989A/en unknown
- 1979-07-12 RO RO7998138A patent/RO78004A/en unknown
- 1979-07-12 FI FI792193A patent/FI62204C/en not_active IP Right Cessation
- 1979-07-12 GR GR59590A patent/GR69817B/el unknown
- 1979-07-13 CH CH655079A patent/CH641011A5/en not_active IP Right Cessation
- 1979-07-13 BG BG7944331A patent/BG30615A3/en unknown
- 1979-07-13 DD DD79214330A patent/DD144858A5/en unknown
- 1979-07-13 MX MX798191U patent/MX5912E/en unknown
- 1979-07-13 SU SU792790363A patent/SU860674A3/en active
- 1979-07-13 IT IT49754/79A patent/IT1117178B/en active
- 1979-07-13 MA MA18720A patent/MA18523A1/en unknown
- 1979-07-13 BR BR7904487A patent/BR7904487A/en not_active IP Right Cessation
- 1979-07-13 LU LU81499A patent/LU81499A1/en unknown
- 1979-07-13 HU HU79LI346A patent/HU180832B/en unknown
- 1979-07-13 ES ES482463A patent/ES482463A1/en not_active Expired
- 1979-07-13 PT PT69919A patent/PT69919A/en active IP Right Revival
- 1979-07-14 EG EG424/79A patent/EG13945A/en active
- 1979-07-14 PL PL1979217116A patent/PL116679B1/en unknown
- 1979-07-16 KR KR7902370A patent/KR830002045B1/en active
- 1979-08-08 IE IE1325/79A patent/IE48774B1/en not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-09-26 HK HK738/85A patent/HK73885A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4680189B2 (en) | Fungicidal ternary active ingredient combination | |
| NZ241996A (en) | Pyrazolidine-3,5-diones, intermediates, preparation and herbicidal/insecticidal compositions thereof | |
| JP2003506382A (en) | Herbicidal composition comprising a post-emergence herbicide for soil application | |
| JPS62258354A (en) | Fluorophthalimide, production thereof and agricultural and horticultural germicide containing said compound as active ingredient | |
| NL7905400A (en) | METHOD FOR CONTROLLING WEEDS IN CEREALS AND HERBICIDES FOR THIS. | |
| CA1129665A (en) | Method of combating weeds in cereal crops and herbicidal formulation therefor | |
| JP2000063216A (en) | Herbicide composition | |
| KR910006448B1 (en) | Heterocyclic compounds method for preparing the same and herbicidal amposition antaining the compounds as effective components | |
| EP0403405B1 (en) | Herbicidal mixture based on bromoxynil or one of its derivatives | |
| CA1327197C (en) | Microbicidal agrochemical compositions | |
| JPH03271207A (en) | Insecticidal antimicrobial agent composition | |
| JPS6078990A (en) | Tetrazolo-1,2,4-benzthiadiazine derivative, agricultural and horticultural fungicide | |
| WO2004105482A2 (en) | Herbicidal compositions for paddy field | |
| AU594853B2 (en) | Herbicidal composition | |
| EP0324302B1 (en) | Synergistic herbicidal mixture based on bifenox and metsulfuron-methyl | |
| CS209930B2 (en) | Herbicide means | |
| CA1308928C (en) | Herbicidal composition | |
| KR950002851B1 (en) | Herbicidal composition | |
| CN118104676A (en) | Ternary weeding composition containing ciclopirox and application thereof | |
| JPS6314681B2 (en) | ||
| CN118235767A (en) | Ternary weeding composition containing fenpyr-diethyl and application thereof | |
| EP0012161B1 (en) | Application of 0-(2-nitro-4-methyl-phenyl)-0-methyl-n-isopropyl-phosphoroamido-thioat for inhibition of side growth of tobacco-plants | |
| JPH04261108A (en) | Composite fungicidal insecticide | |
| CS253745B2 (en) | Fungicide and process for preparing active compound | |
| JPH0314802B2 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: RHONE-POULENC AGROCHIMIE |
|
| BV | The patent application has lapsed |