CS209930B2 - Herbicide means - Google Patents

Abstract

The selective control of weeds in post-emergence treatment of cereal crops employing a combination of a compound of formula I <IMAGE> and a compound of formula II <IMAGE> wherein X is -CH(CH3)-, -CH2- or -(CH2)3- the treatment being shown to be synergistic, particularly in controlling the problematic weed species Matricaria spp.

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku a způsobu potlačování plevelů v obilovinách.The present invention relates to a herbicidal composition and a method for controlling weeds in cereals.

Širokolistá heřmánkovitá plevel Je zvlášť rezistentní k běžným herbicidům, což způsobuje značnou škodu na zimních a jarních obilovinách, jako pšenici, ječmenu, ovsu a žitu. Autoři vynálezu nyní objevili, že použitím· směsi jednotlivých známých herbicidů se tyto· plevelmaté druhy potlačují na překvapivě vysoké úrovni a pozoruje se synerglcký účinek podle dobře známé „Colbyho rovnice“ (Weeds, 15, 20—22, 1967). Kromě toho· se při použití směsi zjistilo velmi uspokojivé potlačování jiných obtížných druhů plevelů, přičemž v radě případů se opět pozoroval synerg^:oký účinek.Broad-leaved chamomile weeds It is particularly resistant to common herbicides, causing considerable damage to winter and spring cereals such as wheat, barley, oats and rye. The inventors have now discovered that by using a mixture of individual known herbicides, these weed species are suppressed at a surprisingly high level and a synergistic effect is observed according to the well known "Colby equation" (Weeds, 15, 20-22, 1967). · In addition, when using the mixture found very satisfactory suppression of other kinds of difficult weeds, which in many cases is again observed ^synergistic: mesh effect.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce I a jednu nebo několik sloučenin obecného vzorce IIThe present invention provides a herbicidal composition comprising as active ingredient a compound of formula I and one or more compounds of formula II

kdewhere

X znamená skupinu vzorCe —CH(CHs)—, —СШ— nebo — (CHz)3— nebo· sůl nebo ester inefytotoxický k obilovinám, přičemž hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I ku sloučenině obecného- vzo-rce II je 1:4 až 3 : 1.X represents a group of the formula CH - (CH3) -, - (CH2) - or - (CH2) 3 - or a salt or ester inephytotoxic to cereals wherein the weight ratio of the compound of formula I to the compound of formula II is 1: 4 to 3 : 1.

Použije-li se k postemergentnímu ošetření obilovin sloučeniny obecného· vzoirce II, kde X znamená skupinu vzorce —CH(CHs) —, sloučenina vzorce I se používá v rozmezíWhen a compound of formula (II), wherein X is a group of formula —CH (CH3) -, is used for postemergence treatment of cereals, the compound of formula I is used in the range of

0,25 až 3.0 kg/ha a sloučenina obecného vzorce II se používá v rozmezí 0,5 až 3,0· kg/ /h a a0.25 to 3.0 kg / ha and the compound of formula II is used in the range of 0.5 to 3.0 kg / h and a

a jedné nebo několika sloučenin obecného· vzorce II ^CH3 ct ^C'^X~^COOH (II) kdeand one or more compounds of formula (II) ^CH 3 and ^C 1 ^X - ^COOH (II) wherein

X značí —CH(CH3)—, —CH2— nebo — (ΟΗ2)3—, přičemž použije-li se sloučeniny obecného vzorce II, kde· X znamená skupinu vzorce —CH(CH3)—, sloučenina vzorce I se používá v rozmezí 0,25 až 3,0 kg/ha a sloučenina obecného vzorce II se používá v rozmezí 0,5 až 3,0· kg/ha a použije-li se sloučeniny obecného vzorce II, kde X znamená skupinu vzorce —CH2—, sloučenina vzorce I se používá v rozmezí 0,7 až 2,0 kg/ha a sloučenina obecného vzorce II se používá v rozmezí 0,7 až 3,0 kg/ha a použije-li se sloučeniny obecného· vzorce II, kde X znamená skupinu vzorce — (CH2J3— sloučenina· vzorce I se používá v rozmezí 0,25 až 3,0· kg/ha a sloučenina obecného· vzorce II · se používá v rozmezí 0,1 až 3,5 kg/ha, pokud jde o· jiné obiloviny než jarní pšenici, zatímco na jarní pšenici se používá samotné sloučeniny obecného vzorce II, kde X znamená skupinu vzorce —CH(CH3)—.X denotes —CH (CH3) -, —CH2— or - (ΟΗ2) 3—, when a compound of formula (II) wherein X is —CH (CH3) -, a compound of formula (I) is used within the range of 0.25 to 3.0 kg / ha and a compound of formula II is used in the range of 0.5 to 3.0 kg / ha and when a compound of formula II is used wherein X is a group of the formula —CH2—, of the formula I is used in the range of 0.7 to 2.0 kg / ha and a compound of the formula II is used in the range of 0.7 to 3.0 kg / ha and when a compound of the formula II is used wherein X is a group of the formula - (CH2J3) - the compound of formula I is used in the range of 0.25 to 3.0 kg / ha and the compound of formula II is used in the range of 0.1 to 3.5 kg / ha in terms of cereals other than spring wheat, whereas for spring wheat the compound of formula (II) itself is used, wherein X is --CH (CH3) -.

Běžně se sloučeniny vzorce* I používá v rozmezí od 0,7 do 2,0 kg/ha a sloučeniny nebo · sloučenin obecného vzorce II v rozmezí 0,7 až 3,0 kg/ha.Typically, the compound of formula (I) is used in the range of 0.7 to 2.0 kg / ha and the compound or compounds of formula (II) in the range of 0.7 to 3.0 kg / ha.

Sloučenina; vzorce I je známa jako Bifenox, její výroba je popsána v britském patentovém · spise č. 1 232 308 ' a její herbicidní použití je popsáno· v Proč. N. E. Weed Sci Conf. 1973, 27, 31.Compound; of formula I is known as Bifenox, its production is described in British Patent Specification No. 1,232,308 and its herbicidal use is described in Proc. N.E. Weed Sci Conf. 1973, 27, 31.

Sloučenina obecného vzorce II, kde· X znamená skupinu · vzorce —CH(CHs)—, je známá jako mecoprop.The compound of formula (II) wherein X represents a group of formula —CH (CH3) - is known as mecoprop.

Sloučenina obecného vzorce II, .kde X znamená skupinu vzorce —CHz—- je známá jako M.C.P.A.The compound of formula (II) wherein X is -CH 2 - is known as M.C.P.A.

Sloučenina obecného vzorce II, kde X znamená skupinu vzorce — (CHzJs— je známá jako M.C.P.B.The compound of formula (II) wherein X is - (CH 2) 5 is known as M.C.P.B.

Mecoprop, M.C.P.A., M.C.P.B., jejich soli a estery, jejich výroba a herbicidní vlastnosti jsou dobře dokumentované v literatuře.Mecoprop, M.C.P.A., M.C.P.B., their salts and esters, their production and herbicidal properties are well documented in the literature.

Sloučeniny obecného vzorce II se mohou používat ve formě volné kyseliny nebo· ve formě soli nebo esteru, které nejsou fytotoxické k obilovinám'. Jako příklady · solí se mohou uvést soli tvořené alkalickým kovem, například sodíkem a draslíkem, a soli v amonné, alkylamonné a alkanolamonné, například ethanol amonné formě. Jako· příklady esterů se mohou uvést nižší alkylestery, .například obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, jako methyl- a oktylesterové formy. Použití forem solí a esterů spadá do tohoto vynálezu.The compounds of formula (II) may be used in the form of the free acid or in the form of a salt or ester which is not phytotoxic to cereals. Examples of salts include alkali metal salts such as sodium and potassium, and ammonium, alkylammonium and alkanolammonium salts such as ammonium ethanol. Examples of esters include lower alkyl esters, for example containing from 1 to 8 carbon atoms, such as methyl and octyl ester forms. The use of salt and ester forms is within the scope of this invention.

Při postupu podle vynálezu se sloučenina vzorce I (Bifenox) účelně používá v rozmezí od ·0,7 do 1,5 kg/ha a zvláště výhodně v rozmezí od 0,75 do· 1,0 kg/ha. Sloučenina obecného vzorce II, kde X znamená skupinu vzorce —CH(CH3j — nebo — (CH2)3—, tj. mecoprop nebo M.C.P.B., se s výhodou používá v rozmezí od 1,0 do 2,0 kg/ha. Sloučenina obecného· vzorce II, kde X znamená skupinu vzorce —CH2—, tj. M.C.P.A., se účelně používá v rozmezí od ·0,7 do 1,5 kg/ /ha a zvláště výhodně v rozmezí od 0,75 do 1,0· kg/ha.In the process according to the invention, the compound of the formula I (Bifenox) is expediently used in the range from 0.7 to 1.5 kg / ha and particularly preferably in the range from 0.75 to 1.0 kg / ha. The compound of formula II wherein X is a group of formula —CH (CH3) - or - (CH2) 3--, i.e. mecoprop or MCPB, is preferably used in the range of 1.0 to 2.0 kg / ha. of formula II, wherein X is a group of formula —CH2—, i.e. MCPA, is suitably used in the range of 0.7 to 1.5 kg / ha and particularly preferably in the range of 0.75 to 1.0 · kg / ha.

Hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I ke slouč enin ě nebo sloučeninám obecného vzorce II je· obvykle v rozmezí · od 1:4 do· 3· : 1. Použije-li se bifenox společně s mecopropem nebo M.C.P.B., jejich hmotnostní poměr je· účelně v rozmezí od 1: 3 do 1,5 : 1, zvláště výhodně · asi 1 : 2. Použije-li se Bifenox společně s M.C.P.A., jejich hmotnostní poměr je účelně od 1 : 2 do 2 : 1 a zvláště výhodně asi 1 : 1.The weight ratio of the compound of formula I to the compound or compounds of formula II is generally within the range of from 1: 4 to 3: 1. When bifenox is used together with mecoprop or MCPB, their weight ratio is conveniently within the range of from 1: 3 to 1.5: 1, particularly preferably about 1: 2. When Bifenox is used together with MCPA, their weight ratio is expediently from 1: 2 to 2: 1 and particularly preferably about 1: 1.

V případě sloučenin obecného vzorce II · jsou shora uvedené hmotnosti a poměry vztaženy na ekvivalent kyseliny, použije-li se· soli nebo esteru.In the case of compounds of formula (II), the above weights and ratios are based on the acid equivalent when a salt or ester is used.

Způsob podle vynálezu se s výhodou provádí, je-li obilí mezi stadiem · prvního· · listu a druhým· kolínkem rostliny.The process according to the invention is preferably carried out when the grain is between the first leaf stage and the second plant node.

Přednostně se · pro ošetřování metodou podle vynálezu hodí zimní pšenice, jarní ječmen · a zimní ječmen.Preferably winter wheat, spring barley and winter barley are suitable for treatment according to the method of the invention.

Sloučenina vzorce I a sloučenina nebo sloučeniny obecného vzorce II se mohou · používat dohromady nebo odděleně. Používají-li se· sloučeniny odděleně, je časový interval mezi použitím s výhodou krátký, například jeden den nebo méně. Je však mnohem výhodnější sloučeniny používat současně, ja^k^o jednotnou směs. Pro jednoduchou výrobu, skladování a dopravu se. herbicidní směsi normálně vyrábějí ve formě koncentrátu určeného pro ředění vodou na stupeň potřebný pro obsažení shora uvedeného rozmezí pro použití. Koncentrátové směisi mohou obsahovat od 1 do 90· % a s výhodou od 15 do 85 % hmotnostních účinných složek společně s jedním nebo několika inertními nefytotoxickými nosiči. Takové směsi jsou běžně ve· formě smáčitelného · prášku, emulgovatelného koncentrátu, vodné · suspenze nebo roztoku.The compound of formula I and the compound or compounds of formula II may be used together or separately. When the compounds are used separately, the time interval between use is preferably short, for example one day or less. However, it is more preferred to use the compounds simultaneously as a uniform mixture. For easy production, storage and transportation with. the herbicidal mixtures are normally produced in the form of a concentrate intended for dilution with water to the degree required to encompass the above-mentioned range for use. The concentrate blends may contain from 1 to 90% and preferably from 15 to 85% by weight of the active ingredients together with one or more inert non-phytotoxic carriers. Such compositions are conveniently in the form of a wettable powder, an emulsifiable concentrate, an aqueous suspension or a solution.

Herbicidní směsi tvoří další znak vynálezu.Herbicidal mixtures form a further feature of the invention.

Herbicidní směs k použití metodou podle vynálezu se dostane po případném zředění a tvoří jí .sloučenina vzorce I a alespoň jedna sloučenina obecného vzorce II, nebo její sůl nebo· ester, v hmotnostním poměru v rozmezí ·od 1: 4 do 3 ·: 1, vztaženo· na ekvivalent kyseliny sloučeniny nebo sloučenin obecného vzorce II, společně .s nefytotoxickým ředidlem · nebo . nosičem. Výhodné · rozmezí hmotnostních poměrů je uvedeno shora.The herbicidal mixture for use according to the method of the invention is obtained, if desired, after dilution and comprises a compound of formula I and at least one compound of formula II, or a salt or ester thereof, in a weight ratio ranging from 1: 4 to 3: 1. based on the acid equivalent of the compound or compounds of formula II, together with a non-phytotoxic diluent, or. carrier. A preferred range of weight ratios is given above.

Dalším znakem vynálezu je příprava herbicidní směsi, kterou tvoří sloučenina vzorce I uvedeného· shora, společně .se· sloučeninou obecného vzorce II, .kde X znamená skupinu vzorce —(CH2]3—, nebo její solí nebo esterem, v hmotnostním poměru v rozmezí od 1 : 4 do· 3 : 1, vztaženo na ekvivalent kyseliny sloučeniny obecného vzorce II, s nefytotoxickým ředidlem nebo nosičem. Výhodná rozmezí · hmotnostních poměrů jsou opět uvedena shora.A further feature of the invention is the preparation of a herbicidal mixture comprising a compound of formula (I) above together with a compound of formula (II) wherein X is - (CH 2) 3 -, or a salt or ester thereof, in a weight ratio ranging from 1: 4 to 3: 1, based on the acid equivalent of the compound of formula (II), with a non-phytotoxic diluent or carrier.

Herbicidní směsi podle vynálezu nezahrnují pouze tak zvané koncentrátové formy směsí, ale také zředěné směsi připravené k použití, jako· směsi získané míšením v zásobníku a · aplikační postřikové kapaliny.The herbicidal mixtures according to the invention comprise not only the so-called concentrate forms of the mixtures, but also ready-to-use diluted mixtures, such as those obtained by mixing in a reservoir and spraying liquids.

Zředěné směsi se obvykle vyrábějí 'zředěním koncentrovaných směsí na vhodný stupeň, ale je-li zapotřebí, mohou se vyrábět odděleným ' přidáváním vhodného množství jednotlivých složek k příslušnému ředidlu nebo nosiči.Diluted compositions are generally prepared by diluting the concentrated compositions to a suitable degree, but if desired, they can be prepared by separately adding an appropriate amount of the individual components to the appropriate diluent or carrier.

Koncentrátové směsi a smáčitelné prášky obsahují směsi účinných složek, alespoň jednoho inertního· nosiče a alespoň jedné vhodné povrchově aktivní látky. Inertní nosič se může zvolit ze skupiny zahrnující attapulgitové hlinky, montiflorillitové hlinky, rozsivkové zeminy, kaoliny, slídy, mastky a čištěné křemičitany. Mezi účinné povrchově aktivní látky patří sulfonované ligniny, naftalensulfonáty a kondenzované · naftolensulfonáty, alkylsukcináty, alkylbenzensulfonáty, alkylsulfáty a neionogenní smáčedla, jako ethylenoxidové adukty fenolu. Ilustrativními smáčitelnými prášky jsou směsi tohoto složení:The concentrate mixtures and wettable powders comprise mixtures of the active ingredients, at least one inert carrier and at least one suitable surfactant. The inert carrier may be selected from the group consisting of attapulgite clays, montiflorillite clays, diatomaceous earths, kaolins, mica, talc and purified silicates. Active surfactants include sulfonated lignins, naphthalenesulfonates and condensed naphtholenesulfonates, alkyl succinates, alkylbenzenesulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants such as phenol ethylene oxide adducts. Illustrative wettable powders are mixtures of the following composition:

Smáčitelné práškyWettable powders

% hmotnostní % by weight Sloučenina vzorce I Compound of Formula I 1 až 73 1 to 73 Sloučenina obecného General compound vzorce II*] formula II *] 1 až 79 1 to 79 Povrchově aktivní· látka Surfactant nebo látky or substances 1 až 10 1 to 10 Dispergační prostředky Dispersants 0 až 10 0 to 10 Prostředek zabraňující A means to prevent spékání sintering 0 až 10 0 to 10 Inertní nosič nebo nosiče Inert carrier (s) do 100 to 100

benzeny substituované alkylovými skupinami, o-chlortoluen, těžké aromatické naftaleny, glykolestery a cyklické ketony. Jako ilustrace emulgovatelných koncentrátů se uvádějí koncentráty tohoto složení. Emulgovatelné koncentráty % hmotnostní/ /objembenzenes substituted with alkyl groups, o-chlorotoluene, heavy aromatic naphthalenes, glycol esters and cyclic ketones. Illustrations of emulsifiable concentrates include concentrates of this composition. Emulsifiable concentrates% w / v

Sloučenina vzorce I Compound of Formula I 1 až 55 1 to 55 Sloučenina obecného General compound vzorce II*] formula II *] 1 až 60 1 to 60 Povrchově aktivní látka Surfactant nebo látky or substances 2 až 10 2 to 10 S^^o^urozpouštědlo With a solvent 0 až 40 0 to 40 Rozpouštědlo Solvent do 100 to 100

) vztaženo na ekvivalent kyseliny) based on the acid equivalent

Vodné suspenze a roztoky obsahují účinné složky suspendované nebo rozpuštěné ve· vodě společně s některými vhodnými povrchově aktivními látkami, zabuš tovacími prostředky, prostředky zabraňujícími zmrznutí •nebo konzervačními prostředky. Vhodné povrchově aktivní látky se volí z těch, které jsou uvedeny v souvislosti se smáčitelnými prášky. Použijí-li se· zahušťovací prostředky, obvykle se vybírají z vhodných celulózových materiálů a přírodních kaučuků. Vyžaduje-li se přítomnost prostředku zabraňujícího zmrznutí, obvykle se používají glykoly. Konzervační prostředky se mohou vybrat ze širokého rámce materiálů, jako jsou různé parabenbvé sloučeniny s antihakIeriálnímí účinky, fenol, o-chlorkresol, fenylmerkurinitrát a formaldehyd. Ilustrativní vodné suspenze mají toto složení:Aqueous suspensions and solutions contain the active ingredients suspended or dissolved in water together with some suitable surface-active agents, antifoams, antifreeze agents or preservatives. Suitable surfactants are selected from those mentioned in connection with wettable powders. When thickeners are used, they are usually selected from suitable cellulosic materials and natural rubbers. Glycols are generally used when the presence of a freeze prevention agent is required. Preservatives may be selected from a wide range of materials such as various paraben compounds with anti-bacterial effects, phenol, o-chlorocresol, phenylmercurinitrate, and formaldehyde. Illustrative aqueous suspensions have the following composition:

Vodné suspenze % hmotnostní/Aqueous suspensions% by weight /

/objem /volume Sloučenina vzorce I Compound of Formula I 4 až 59 4 to 59 Sloučenina obecného General compound vzorce II*] formula II *] 5 až 65 5 to 65 Smáčedlo' Wetting agent ' 0 až 10 0 to 10 Dispergační prostředek Dispersing agent 0 až 6 0 to 6 Zahušťovac í/suspendační Thickening / Suspension prostředek means 0 až 5 0 to 5 Prostředek zabraňující A means to prevent zmrznutí freeze 0 až 15 0 to 15 Konzervační prostředek Preservative 0· až 2 0 · to 2 Voda Water do 100 to 100

*) vztaženo na ekvivalent kyseliny*) based on acid equivalent

Přípravky · tvořené vodnou suspenzí a smiáčitelným práškem se používají s výhodou při metodě podle· vynálezu, neboť mají významně nižší fytotoxicitu na obiloviny než přípravky z emulgovatelných koncentrátů.The aqueous suspension and wettable powder formulations are preferably used in the method of the invention because they have a significantly lower phytotoxicity to cereals than formulations of emulsifiable concentrates.

Následující příklady dále Ilustrují vynález. Ve všech příkladech je množství použitého mecopropu, M.C.P.A. a M.C.P.B. vztaženo· na ekvivalent kyseliny.The following examples further illustrate the invention. In all examples, the amount of mecoprop used, M.C.P.A. and M.C.P.B. based on the acid equivalent.

*) vztaženo na ekvivalent kyseliny*) based on acid equivalent

Emulgovatelné koncentráty zahrnují účinné složky rozpuštěné v alespoň jednom· rozpouštědle společně s povrchově aktivní látkou. Jako příklady rozpouštědel se uvádějíEmulsifiable concentrates include the active ingredients dissolved in at least one solvent together with the surfactant. Examples of solvents are mentioned

Příklady 1 až 5 Připravují se smáčitelné prášky, které v každém případě obsahují uvedené složky: Examples 1 to 5 Wettable powders are prepared which in any case contain the following ingredients: livě mísí s vhodnými pomocnými prostředky v běžném mísícím zařízení. Směs se potom mele ve fluidním mlýně na velikost částic od 1 do 10 mikrometrů. It is mixed intimately with suitable auxiliaries in a conventional mixer. The mixture is then milled in a fluid mill to a particle size of 1 to 10 microns. 1. 1. Příklady 6 až 10 Examples 6 to 10 % hmotnostní % by weight Připraví se emulgovatelné které obsahují tyto složky: Emulsifiable preparations containing the following components are prepared: koncentráty, concentrates, Bifenox Bifenox 20 20 May Mecoprop (draselná sůl) Mecoprop (potassium salt) 40 40 6. 6. Natriumlauryrsulfát Sodium lauryr sulphate 3 3 natriumligninsulfonát sodium lignin sulphonate 3 3 % % hmotnostní/ weight / Vysrážená stírka (kysličník křemičitý ] Precipitated squeegee (silica) 8 8 /objem /volume Kaolin Kaolin do 109 to 109 Bifenox Bifenox 15 15 Dec Mecoprop Mecoprop 30 30 2. 2. Kalciumdodecylbenzensulfonát Alkylfenoxypolyoxyethylen- Calcium dodecylbenzenesulfonate Alkylphenoxypolyoxyethylene- 3 3 % hmotnostní % by weight ethanoly ethanol 3 3 Isofcron Isofcron 20 20 May Bifenox Bifenox 20 20 May Xylen Xylene •do 100 • up to 100 Mecoprop (sodná isůl) Mecoprop (sodium salt) 27 27 Mar: E t h o x у lo van ý a 1 к у 1 f e n o l E t h o x ou lo a 1 к у 1 f e n o l 4 4 7. 7. I/gnosulfonál I / gnosulfonal 3 3 Vysušená silika Dried silica 6 6 % % hmotnostní/ weight / Attapulgit Attapulgit do 100 to 100 /objem /volume 3. 3. Bfenox Bfenox 15 15 Dec Mecoprop (ester) Mecoprop (ester) 20 20 May % hmotnostní % by weight Alkylarylsulfonát Alkylarylsulfonate 4 4 Polyoxyethylentrjglycerid Polyoxyethylene triglyceride 4 4 Bifenox Bifenox 10 10 Cyklohexanon Cyclohexanone 20 20 May Mecoprop (diethanolamínová sůl) Mecoprop (diethanolamine salt) 25 25 o-chlortoluen o-chlorotoluene do 10Ό do 10Ό Sodná sůl kondenzovaných к. у s el in n af i у 1 e n .s u 1 fonov ý c h Condensed sodium к. у s el in n af i у 1 e n .s u 1 phon c h 6 6 8. 8. Vysrážená silika Precipitated silica 10 . 10. % % hmotnostní/ weight / Η1 in i t o k ř e m i č i t au s od n ý Η1 in i o o o o m o i t u s do 100 to 100 /objem /volume 4. 4. Bifenox Bifenox 10 10 • • Mecoprop Mecoprop 25 25 % hmotnostní % by weight Aminová sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové Dodecylbenzenesulfonic acid amine salt 3 3 Bifenox Bifenox 30 30 Polyoxyethylensorbital mastné Polyoxyethylenesorbital fatty M.C.P.B. (sodná sůl) M.C.P.B. (sodium salt) 45 45 estery esters 4 4 Natriumlaurylsulfát Sodium lauryl sulfate 2 2 Isoforon Isophoron 15 15 Dec Natriumligninsulfonát Sodium lignin sulphonate 3 3 Ropa bohatá na aromatické Aromatic oil Vysrážená silika Precipitated silica 5 5 uhlovodíky hydrocarbons do 100 to 100 Montmorillonit Montmorillonit do 100 to 100 9. 9. 5. 5. % hmotnostní % by weight % % hmotnostní/ /objem weight / /volume Bifenox Bifenox 30 30 Bifenc-x Bifenc-x 20 20 May M.C.P.A. (sodná sůl) M.C.P.A. (sodium salt) 30 30 M.C.P.B. (smíšené butylestery) M.C.P.B. (mixed butyl esters) 30 30 Natriumlaurylsulfát Sodium lauryl sulfate 2 2 Kalciumdodecylbenzensulfonát Calcium dodecylbenzenesulfonate 3 3 Na t г i um Lig n in s η I f on á t Na t i um Lig n in s η I f on t t 3 3 Alkylfenoxypolyoxyethylen- Alkylphenoxypolyoxyethylene- Vysrážená silika Precipitated silica ethanoly ethanol 4 4 Montmorillonit Montmorillonit do 100 to 100 Isoforon Isophoron 30 30 o-chlortoluen o-chlorotoluene do 100 to 100 V každém příkladě se účinné složky peč- In each example, the active ingredients are

% hmotnostních% by weight

10.10.

% hmotnostní/ /objem% w / v

Bifenox 25Bifenox 25

Mecoprop [aminová sůl) 50Mecoprop (amine salt) 50

Hydroxyethylcelulóza 0,5Hydroxyethylcellulose 0.5

Fosfát, ester3Phosphate, ester3

Ethylenglykol2Ethylene glycol2

Voda do 100Water up to 100

13.13.

Bifenox20Bifenox20

M.C.P.A.20M.C.P.A.20

Kalciumdodecylbenzensulfonát3Calcium dodecylbenzenesulfonate3

Alkylfenoxypolyoxyethylenethanoly4Alkylphenoxypolyoxyethylenethanols4

Isoforon30 o-chlortoluen do 100Isophorone 30 o-chlorotoluene up to 100

Účinné složky se za míchání přidají ke vhodnému г oz pouštěd 1 u n e ho r ozpo uš t ě d lům a popřípadě se provádí zahřívání, aby se usnadnilo rozpuštění účinných látek. Potom se přidají povrchově aktivní látky a roztek se zfiltruje к odstranění nerozpustných nečistot.The active ingredients are added with stirring to a suitable gelling agent and optionally heated to facilitate the dissolution of the active ingredients. Surfactants are then added and the solution is filtered to remove insoluble impurities.

Příklady 11 až 13Examples 11 to 13

Připraví se dále uvedené vodné suspenze o· tomto· složení:The following aqueous suspensions are prepared having the following composition:

11.11.

% hmotnostních% by weight

Bifenox30Bifenox30

M.C.P.A. (aminová sůl)30 (Ethyl) hydroxyethylcelulóza0,2M.C.P.A. (amine salt) 30 (Ethyl) hydroxyethylcellulose 0.2

Ligninsulfonát3Ligninsulfonate3

Propylenglykol2Propylene glycol2

Voda do 100Water up to 100

12.12.

% hmotnostních% by weight

Bifenox20Bifenox20

M.C.P.B. (aminová sůl)35M.C.P.B. (amine salt) 35

Hydroxyethylcelulóza0,2Hydroxyethylcellulose0,2

Ethoxylamin3Ethoxylamine3

Voda do 100Water up to 100

Následující příklady slouží к ilustraci synergického účinku, který dokládá metodu podle vynálezu.The following examples serve to illustrate the synergistic effect exemplified by the method of the invention.

Příklad 14Example 14

Na písečné a hlinito jílovité půdě se provede několik polních zkoušek na zimní pšenici a jedna na jarním ječmenu. Aplikují se směsi získané míšením v zásobníku za použití stříkačky na záda při objemu 300 až 800 1/ha. Stadium, ve kterém se ošetření provádí, kolísá od počátku objevování se výhonků do stavu, kdy lze uvidět druhé kolínko rostlin. Vizuální ohodnocení herbicidního účinku se provádí 2 až 15 týdnů po aplikaci za použití Barrattova a Horsfallova (1945) systému hodnocení.Several field tests on winter wheat and one on spring barley shall be carried out on sandy and loamy soil. Mixtures obtained by mixing in a container are applied using a back syringe at a volume of 300 to 800 l / ha. The stage at which the treatment is carried out varies from the beginning of the appearance of the shoots to the state where the second plant node can be seen. Visual evaluation of the herbicidal effect is performed 2 to 15 weeks after application using the Barratt and Horsfall (1945) evaluation system.

V následující tabulce jsou uvedeny průměrné výsledky vyjádřené v procentech potlačení, které se dosáhly na heřmiánkovitých plevelích pro samotné herbicidy Bifenox, mecoprop a M.C.P.A. a směsi získané míšením v zásobníku z Bif noxu + mecopropu a Bifenoxu + M.C.P.A. Zde jsou také uvedeny hodnoty potlačení vyjádřené podle Colbyho vzorce pro přídavný účinek. Koncentráty, ze kterých se připravovaly vodné postřiky, obsahovaly Bifenox jako 80% smáčitelný prášek, mercoprop jako 55 % vodný roztok a M.C.P.A. ve formě 40% vodného roztoku.The following table shows the average results, expressed as percent inhibition, that were obtained on camomile weeds for the herbicides Bifenox, mecoprop and M.C.P.A alone. and mixtures obtained in a blend of Bif nox + mecoprop and Bifenox + M.C.P.A. The suppression values expressed according to the Colby formula for additive effect are also shown here. The aqueous spray concentrates contained Bifenox as an 80% wettable powder, mercoprop as a 55% aqueous solution, and M.C.P.A. in the form of a 40% aqueous solution.

TabulkaTable

Velikost dávky % potlačení kg/ha. Pozorováno Colbyho vzorecBatch size% suppression kg / ha. Observed Colby's formula

Bifenox Bifenox 1,0 1.0 16,1 16.1 N/A ON Bifenox Bifenox 1,5 1.5 25,5 25.5 N/A, ON, Bifenox Bifenox 2,0 2,0 40,3 40.3 N/A ON M.C.P.A. (aminová sůl) M.C.P.A. (amine salt) 0,8 0.8 38,5 38.5 N/A ON M.C.P.A. (aminová sůl) M.C.P.A. (amine salt) 1,6 1.6 64,8 64.8 N/A ON mecoprop (aminová sůl) mecoprop (amine salt) 2,0 2,0 54,8 54.8 N/A ON Bifenox + M.C.P.A. Bifenox + M.C.P.A. (aminová sůl) (amine salt) 1,0 + 0,8 1.0 + 0.8 85,1 85.1 48,4 48.4 (aminová sůl) (amine salt) 1,5 + 0,8 1.5 + 0.8 93,4 93.4 54,2 54.2 (aminová sůl) (amine salt) 2,0 + 1,6 2.0 + 1.6 95,3 95.3 79,0 79.0 Bifenox + mecoprop Bifenox + mecoprop (aminová sůl) (amine salt) 1,0 + 2,0 1.0 + 2.0 86,0 86.0 62,1 62.1 (aminová sůl) (amine salt) 1,5 + 2,0 1.5 + 2.0 89,0 89.0 66,3 66.3

Z výše uvedených hodnot je zřejmé, že ise zjistil skutečný synergický účinek, pokud se použila metoda podle tohoto vynálezu.From the above, it is apparent that a real synergistic effect was found when the method of the invention was used.

V obilí se zjistila slabá plevel, která vyklíčila dodatečně.In the crop was found weak weeds, which germinated additionally.

Stejně jako se dosahuje vynikajícího potlačení Matricaria spp., velmi dobře se potlačují (více než z 80 % ) dále uvedené druhy plevele, jak se zjistilo v samostatných zkouškách za použití shora uvedených směsí získaných míšením v zásobníku: Anethum graveolens, C-apsella bursa-pastorls, Centaurea cyanus, Fumiaria officinalis, Laimium amplexiclaule, Papaver rhoeas, Silene spp. a Stellaria média.Just as excellent control of Matricaria spp. Is achieved, the following weed species are well controlled (more than 80%), as found in separate tests using the aforementioned tank mix mixtures: Anethum graveolens, C-apsella bursa- Pastorls, Centaurea cyanus, Fumiaria officinalis, Laimium amplexiclaule, Papaver rhoeas, Silene spp. and Stellaria media.

Směs Bifenoxu a M. С. P. A. dodatkově poskytuje dobré potlačení (větší než 80%) u těchto druhů plevele: Anagallis arvensis, Chenopodium album, Polygonům aviculare, Rla-nunculus arvensis, Ranuncules repens, Raphanus raphanistrum, Rumex crispus, Sinapis arvensis, Sonchus arvensis a Veronice hederifolia.Mixture of Bifenox and M. С. P. A. additionally provides good control (greater than 80%) in the following weed species: Anagallis arvensis, Chenopodium album, Polygonum aviculare, Ronnonculus arvensis, Ranuncules repens, Raphanus raphanistrum, Rumex crispus, Sinapis arvensis, Sonchus arvensis and Veronica hederifolia.

Směls Bifenoxu a mecopropu kromě toho dobře potlačuje (z více než 80%) Galium aparine.Furthermore, the Bifenox / Mecoprop mixture is well suppressed (over 80%) by Galium aparine.

Příklad 15Example 15

Následující skleníkové zkoušky se provádějí ke stanovení účinnosti Bifenoxu kombinovíaného s M.C.P.B.The following greenhouse tests were performed to determine the efficacy of Bifenox combined with M.C.P.B.

Metoda:Method:

Osivo:Seed:

Galium aparineGalium aparine

Matricaria recutitaMatricaria recutita

Veronica persioaVeronica persioa

Setí:Sowing:

do hloubky 0,5 cm (Matricaria spp. — — lehké zahrnutí) Teplota/osvětlení: skleník (studený) Zalévání: podle potřeby Fertilizace: žádnáto a depth of 0.5 cm (Matricaria spp. - - light inclusion) Temperature / lighting: greenhouse (cold) Watering: as needed Fertilization: none

Schéma pokusu: náhodný blok (čtyřnásobné opakování)Experiment scheme: random block (four times)

Ošetřovaná plocha kořenáčů: kořenáčeTreated area of pots: pots

X 10 cmX 10 cm

Složení půdy: zem Použité vybavení:Soil composition: ground Equipment used:

jednoduchá tryska mikrorozstřikovač, šířka pásma postřiku 50 cm objemová dávka na plochu: 50 ml/m².single nozzle micro-sprayer, spraying bandwidth 50 cm volume per area: 50 ml / m ² .

Stadium plevele při aplikaci: 3 až 5 běžných listů.Stage weed application: 3 to 5 regular leaves.

V následující tabulce jsou uvedeny průměrné výsledky vyjádřené v procentech potlačení druhů plevele, společně s hodnotou potlačení stanovenou podle Colbyho vzorce. Pro rozrazil perský (Veronica persioa) se provádí vizuální odhad potlačení a pro další dva druhy se stanovuje syrová hmotnost výhonků. Bifenox, ze kterého se připravuje postřikový roztok, je ve formě 80 % smáčitelného prášku. M.C.P.B. tvoří 48% vodný roztok a smíchání se provádí míšením v zásobníku.The following table shows the average results expressed as a percentage of weed control, together with the control value determined by the Colby formula. A visual estimation of the suppression is made for the Persian Speedwell (Veronica persioa) and the raw weight of the shoots is determined for the other two species. The bifenox from which the spray solution is prepared is in the form of an 80% wettable powder. M.C.P.B. to form a 48% aqueous solution and mixing is performed by mixing in a container.

Druh plevele, % potlačeníWeed type,% suppression

Dávka kg/hiaDose kg / hia

Matricaria Sp Pozore- Colbyho váno -vzorecMatricaria Sp Attention- Colby's Christmas -Pattern

Galium aparine Pozore- Colbyho váno vzorecGalium aparine Note-Colby's Christmas pattern

Veronica persica Pozore- Colbyho váno -vzorecVeronica persica Pozor- Colby's Christmas - pattern

Bifenox Bifenox 0,75 0.75 56,5 56.5 N/A ON 62,5 62.5 N/A ON 77,0 77.0 N/A ON M.C.P.B. M.C.P.B. 1,0 1.0 7,5 7.5 N/A ON 0,0 0.0 N/A ON 73,0 73.0 N/A ON M.C.P.B. M.C.P.B. 1,5 1.5 2,4 2.4 N/A ON 0,0 0.0 N/A ON 78,0 78.0 N/A ON Bifenox Bifenox + M.C.P.B. + M.C.P.B. 0,75 + 1,0 0.75 + 1.0 73,0 73.0 60,0 60.0 72,1 72.1 62,5 62.5 100,0 100.0 94,0 94.0 Bifenox Bifenox + M.C.P.B. + M.C.P.B. 0,75 + 1,5 0.75 + 1.5 82,0 82.0 57,5 57.5 78,3 78.3 62,5 62.5 100,0 100.0 96,0 96.0

Ze shora uvedených údajů je zřejmé, že se zjistil skutečný synergický účinek, pokud se použilo metody podle tohoto vynálezu.It is apparent from the above data that a true synergistic effect was found when the method of the invention was used.

Příklad 16Example 16

Tento příklad dále ilustruje synergický ú₇ činek, který dokládají směsi Bifenoxu a mecOpropu použité pro potlačování šárokolistých heřmánkovitých rostlin.This example further illustrates the synergistic Effect _7, which show a mixture of bifenox and mecoprop used for controlling šárokolistých heřmánkovitých plants.

Ziminí pšenice se vyseje ve Francii v říjnu do hloubky 3 cm a v množství 150 kg na hektar. Obilovina se nechá růst bez ošetřování do března, kdy vyroste do stadia 4—5 (viz Plant Pathol., 3, 128 až 129 /1954/).Harvesting of wheat is sown in France in October to a depth of 3 cm and at a rate of 150 kg per hectare. The cereal was allowed to grow without treatment until March when it grew to stage 4-5 (see Plant Pathol., 3, 128-129 (1954)).

Bifenox a mecoprop se potom aplikují odděleně a mísí dohromady v mísícím zásobníku a postřikují na plochu, kde roste obilí za použití rozstřikovače na záda, při objemuThe bifenox and mecoprop are then applied separately and mixed together in a mixing tank and sprayed onto the crop growing area using a back sprayer at a volume of

300 litrů na hektar. Hodnocení jak byla, potlačena plevel se provede mezi druhým a pátým týdnem po postřiku.300 liters per hectare. The weed control was performed between the second and fifth week after spraying.

% potlačení% suppression

Matricaria spp.Matricaria spp.

TabulkaTable

Velikost dávky g/haBatch size g / ha

BifenoxBifenox

BifenoxBifenox

Bifenox + Mecoprop Bifemox -j- Mecoprop MecopropBifenox + Mecoprop Bifemox - j - Mecoprop Mecoprop

1000 1000 6 6 1500 1500 15 15 Dec 1000 + 2000 1000 + 2000 87 87 1500 + 2000 1500 + 2000 88 88 2000 2000 50 50

PŘEDMĚT VYNALEZUOBJECT OF THE INVENTION

Claims (2)

PŘEDMĚT VYNALEZUOBJECT OF THE INVENTION 1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že obsahuje jako účinnou látku sloučeninu vzorce I a jednu nebo několik sloučenin obecného vzorce IIA herbicidal composition comprising, as an active ingredient, a compound of formula I and one or more compounds of formula II Ci (П) kdeCi (П) where X znamená skupinu vzorce —СН(СНз)—, —СНз— nebo — (CH2}3— nebo· sůl nebo ester nefytotoxický к obilovinám, přičemž hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I ku sloučenině obecného· vzorce II je 1:4 až 3 : 1.X is a group of the formula —СН (СНз) -, —СНз— or - (CH2) 3— or a salt or ester non-phytotoxic to cereals, wherein the weight ratio of the compound of formula I to the compound of formula II is 1: 4 to 3: 1 . 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že je ve formě vodné suspenze nebo roztoku, nebo ve formě smáčitelného prášku.2. A herbicidal composition as claimed in claim 1 in the form of an aqueous suspension or solution or in the form of a wettable powder.